Estudo do Carbono

04. (PUC MG) A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico.

01. (UERJ) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".

Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Qual o número de ligações pi no composto: a) 1 b) 2 c) 3 d) 5 e) 6

N CH3

N

CHCHCHO

Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de: a) 2 b) 3 c) 5 d) 8 e) 10

05. (Uniderp-MS) Apesar de usado como estimulante do sistema nervoso, em casos de dor de cabeça de origem nervosa, de esgotamento físico e intelectual, nas doenças gastrointestinais e ainda como diurético, a pasta de guaraná é mais utilizada na preparação de bebida refrigerante. O princípio químico ativo do guaraná é a cafeína, um alcalóide representado pela fórmula estrutural abaixo.

02. (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém:

O CH2 C

CH3

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. c) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. d) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. e) 9 carbonos sp2.

03. (PUC RJ) Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão representadas abaixo: I)

C

C

IV)

C

C

C

Cl

O carbono da estrutura da cafeína, assinalado com o (*), apresenta geometria e ângulos de ligação, aproximadamente, iguais a: a) Linear e 45° b) Trigonal Plana e 75° c) Angular e 90° d) Piramidal e 120° e) Tetraédrica e 109°

O II)

C

C

C

Cl

V)

C

C H

O III)

C

C

01. (UFG GO)

OH

A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo plano é a: a) I

b) II c) III d) IV e) V

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: a) ressonância. b) isomeria. c) protonação.

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1

CH 3 OH

HO Estradiol

Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: a) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. b) possui fórmula molecular C17H22O2. c) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.

03. (PUC Camp SP)

05. (UFAC) Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura: OH

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura: CH2

H3C

C

C

CH2

H Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero.

A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo: a) sp b) sp2 c) sp3 d) s e) p 06. (PUC RJ) Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

O _C H3C O

O _C

_

_

Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e

estão ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é: H2C = CH – CH = CH – CH3 a) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3. b) sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3. c) sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2. d) sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp. e) sp2 – sp – sp3 – sp – sp2.

_

As trufas são figuras importantes em muitos ecossistemas, beneficiando tanto plantas quanto animais. Nas florestas do noroeste dos EUA, por exemplo, as trufas Rhizopogon ajudam algumas árvores a obter água e nutrientes necessários. Ainda servem de importante fonte de alimento para o esquilo-voadordonorte, que, por sua vez, é presa favorita da coruja Strix accidentalis caurina, em perigo de extinção. Proteger o habitat da coruja requer assegurar condições favoráveis para as trufas.

As trufas se associam com as plantas por meio de uma rede de microfibras denominadas hifas, que crescem entre as radículas de plantas, formando um órgão compartilhado chamado ectomicorriza. Essa associação permite que a árvore forneça ao fungo a matéria orgânica que ele não produz e a planta obtém os nutrientes essenciais que não são encontrados naturalmente no ecossistema.

As trufas vivem inteiramente subterrâneas e seus órgãos reprodutivos são constituídos por uma pelota de tecido repleta de esporos, que permanece enterrada. Assim, para se multiplicarem, as trufas emitem aromas que atraem animais famintos que, por sua vez, dispersam os esporos por elas.

Esses fungos são raros e muito requisitados como ingredientes de alta gastronomia. O óleo de trufa é frequentemente utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e sabor semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no entanto, não contêm trufas. A grande maioria é azeite aromatizado artificialmente através de um agente sintético conhecido como 2,4-ditiapentano.

(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010)

04. (PUC Camp SP) A sequência correta dos orbitais híbridos em que

_

02. (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:

b) 3 átomos de carbono. c) 7 átomos de carbono. d) 5 átomos de hidrogênio. e) 9 átomos de hidrogênio.

_

d) hibridização. e) efeito indutivo.

OH

Pode-se afirmar que a aspirina contém: a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3

c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3 d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3

a) 2 átomos de carbono.

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2

07. (UECE) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio responsável pelo desenvolvimento e manutenção das características masculinas normais, sendo também importante para o desempenho sexual.

OH

H H

H

O TESTOSTERONA

Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários. b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada, ramificada, insaturada e heterogênea. c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários. d) é isômero de compostos que apresentam a fórmula química C17H24O2.

08. (FAMECA SP) A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico amplamente prescrito por médicos.

CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés.

10. (ENEM - 2014) forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é a)

O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é a) 9. b) 10. c) 11. d) 12. e) 13.

b)

09. (ENEM - 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

c)

d)

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medicamento bloqueia os hormônios que nutrem as células cancerígenas.

(Band News, julho de 2008) FÓRMULA ESTRUTURAL DA ABIRATERONA e)

N

H

11. (UFRN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária sobre o livro de Química.

Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da solução, teve então três palavras completamente apagadas.

Essas três palavras encontram-se representadas por três reticências entre colchetes, na frase abaixo: “No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o carbono forma, com outro carbono, duas ligações [...], devido à hibridação do tipo [ ... ].”

Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água sanitária, como sendo, respectivamente, a) linear, sigma, sp. b) linear, pi, sp. c) angular, sigma, sp3. d) angular, pi, sp2.

12. (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:

CH3 H CH3

C

C

CH2

CH3

CH3 CH3 a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários. b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

H HO

O número de grupos – CH3 presente na estrutura da abiraterona é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

14. (ASCES PE) A teobromina é um alcaloide presente no cacau e, consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate amargo e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes propriedades e benefícios desse alcaloide: "Quem come pequenas porções de chocolate amargo ou meio amargo pode se beneficiar da teobromina nos seguintes comprometimentos: ♦ hipertensão, ou seja a teobromina abaixa a pressão arterial, por relaxar as artérias; ♦ edemas (acúmulo de líquido no organismo); ♦ dores no peito (angina pectoris); ♦ problemas circulatórios; ♦ preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes".

A teobromina apresenta fórmula estrutural: O

O

CH3 N

HN

13. (UFABC SP)

N

N

CH3

Cientistas desenvolvem droga contra câncer de próstata Um grupo de cientistas britânicos desenvolveu um medicamento contra o câncer de próstata, que é considerado a descoberta mais importante em 60 anos. A substância chamada de abiraterona possui a propriedade de inibir a formação de testosterona, sendo capaz de reverter a forma mais agressiva do câncer. Cerca de 70% dos pacientes que usaram a droga apresentaram uma melhora significativa. O

H

Essa molécula: 1) contém em sua estrutura quatro ligações π.

2) possui cadeia carbônica saturada.

3) apresenta todos os carbonos dos aneis com hibridização sp2.

4) não possui carbono terciário.

Estão corretas apenas:

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a) 1, 3 e 4 b) 1, 2 e 3 c) 2, 3 e 4 d) 1 e 2 e) 3 e 4 15. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.

4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.

Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

EXERCÍCIO DE SALA 02 03 04 05 C D D E EXERCÍCIO PROPOSTO 01 02 03 04 05 D D B A C 06 07 08 09 10 C C E A A 11 12 13 14 15 B C B A B 01 C

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