QuĂmica Armendaris
3 BGU
Información personal Nombre: Dirección: Teléfono: E-mail: Colegio: Curso: Ciudad:
Celular:
Presentación Maya Ediciones es una editorial ecuatoriana que tiene un importante recorrido en la producción de textos escolares de calidad desde hace más de 20 años y ha sido ganadora por múltiples ocasiones de las licitaciones a los mejores textos que el ministerio de Educación entrega a los estudiantes de instituciones fiscales. En esta ocasión, hemos asumido el reto de elaborar una serie de textos de Química para primero, segundo y tercer curso de Bachillerato General Unificado que cumpla con los lineamientos pedagógicos, científicos y de diseño que establece el Ajuste Curricular del ministerio de Educación. En este contexto, este proyecto editorial tiene la finalidad principal de que los estudiantes adquieran las destrezas necesarias para desarrollar el pensamiento científico y los valores. Para lograrlo, hemos desarrollado una estructura de texto que complementa el desarrollo de conceptos científicos actualizados y significativos, con abundantes talleres, evaluaciones, prácticas de laboratorio y proyectos de emprendimiento que fomenten en los estudiantes la adquisición de las habilidades necesarias para un mundo exigente y en constante cambio. Desde la dimensión pedagógica, el texto trabaja con preguntas que desarrollan los aprendizajes significativos; tenemos también secciones que permiten lograr en los jóvenes la adquisición de una visión global de la ciencia como: Conexión con las TIC, Interdisciplinariedad y Buen Vivir. Hemos diseñado estos elementos adaptándolos a las necesidades, intereses y posibilidades del joven. No hemos querido dejar de lado desarrollar textos con un enfoque comunicativo, que brinden al estudiante la oportunidad de escribir, leer, investigar e interesarse por el mundo de la ciencia y la tecnología; para ello tenemos las secciones de Cómo se investiga en Química, Ciencia, Tecnología y Sociedad; y La Química y las profesiones. Esperamos que este material se constituya en un espacio de lectura científica, análisis, reflexión, acción crítica, aplicación y transformación de la realidad. Cordialmente, La editorial 3
Conoce tu libro Es una doble página que contiene una imagen motivadora relacionada con los temas a tratarse, un texto introductorio y los objetivos de la unidad.
Los compuestos orgánicos
2
La Química y las profesiones El ingeniero de polímeros El ingeniero en polímeros es un profesional que tiene conocimientos sobre las características, propiedades y comportamientos de macromoléculas formadas por unidades iguales. Está en capacidad de investigar y establecer los procedimientos y técnicas químicas adecuadas para sintetizar nuevas moléculas. Las competencias que desarrolla le permiten trabajar como consultor acerca del diseño de partes y productos, desempeño y viabilidad del uso de plásticos, nailon, cauchos y otros polímeros. Debido al desarrollo actual en la industria de los polímeros y a la gran demanda de ellos en diversas aplicaciones de la industria alimenticia, petrolera, construcción…, este profesional posee competencias que le dan versatilidad y capacidad de adaptación.
shutterstock, (2016). 236819650
En el Ecuador solo la Universidad Yachay ofrece la carrera de Ingeniería de Polímeros.
D
TIC
www.mayaediciones.com/ 3quim/p152
La vasta diversidad de ácidos carboxílicos y su presencia tan extendida en fuentes naturales ha hecho que su uso y presencia sea cotidiano. A continuación vamos a reconocer algunos de ellos.
Disociación de ácidos débiles
Problema propuesto
H2 O
R – COOH
Establece la ecuación de disociación del ácido fórmico.
Ácido acetilsalicílico
shutterstock, (2016). 159124904 - 180366671
H2O
CH3 – COOH
H2O
Humor ¿CUÁL ES EL ÁCIDO MÁS AMABLE?
Los ácidos carboxílicos pueden tener en sus cadenas otros grupos funcionales y dar como resultado una variedad inmensa de otros ácidos derivados. Ejemplos de ellos son:
Problema resuelto
CH3 – CH2 – COOH
Buen Vivir “Art. 43.- Los programas […]. El Estado promoverá la cultura por la salud y la vida, con énfasis en la educación alimentaria …” . Como parte de una alimentación saludable está el consumo de tres porciones de frutas diarias. En nuestro país existe una enorme diversidad de frutas cítricas, el consumo de estas en raciones adecuadas evitará la toma indiscriminada de vitamina C o ácido ascórbico sintético.
R – COO– + H3O+
Establece la ecuación de disociación del ácido acético. CH3 – COO– + H3O+ CH3 – CH2 – COO– + H3O+
A continuación viene el desarrollo de contenidos. Estos se apoyan en fotografías, organizadores gráficos, diagramas, esquemas e ilustraciones pertinentes. La estructura de un tema es: 3 páginas de contenidos + 1 página para desarrollo de destrezas.
Ácido cítrico
ÁCIDO UN PLACER
Se lo conoce comúnmente como aspirina. En forma de pastilla es utilizado para calmar el dolor y prevenir enfermedades cardiacas debido a que reducen eventos cardiovasculares en sujetos con enfermedades cardiovasculares o cerebrovasculares. Este ácido se encuentra en las frutas y es el que produce la acidez de las frutas cítricas, como el limón, la naranja, la lima, entre otras. Se utiliza en la industria alimentaria como saborizante y acidulante. Fuente: Maya Ediciones, 2016.
152
Secciones variables
153
xxxxx
Polimerización
Saberes previos
La polimerización es la reacción por la cual se sintetizan los polímeros tomando como reactivos sus monómeros. Las reacciones de polimerización dependen de la temperatura, el tiempo y los catalizadores.
Describe a las sustancias que componen estos materiales: • Plástico • Nailon • Acrílico
shutterstock, (2016). 259518062
¿Sabías que las proteínas que forman tu cuerpo son un polímero?
Los polímeros son macromoléculas conformadas por unidades moleculares denominadas monómeros. Un polímero está formado por miles de monómeros. La cantidad de unidades que conforma un polímero es variable, por lo tanto, es impreciso determinar su peso molecular, mientras que el valor de su densidad es relativa a la estructura interna de polímero.
108
Glucosa
Algodón
Isopropeno
Caucho natural
Bases nitrogenadas
ADN
Aminoácido
Proteínas
Glucosa
Almidón (polisacáridos)
Propileno
Polipropileno
Uno de los primeros intentos de síntesis de polímeros fue hecho por el inventor estadounidense Charles Goodyear en 1839, quien de forma accidental obtuvo el caucho artificial; actualmente a este procedimiento se denomina vulcanización. El primer polímero sintetizado completamente de forma artificial fue la baquelita, en 1909, por el químico belga Leo Hendrik Baekeland (1863-1944), quien utilizó formaldehído y fenol en el proceso de polimerización. A partir de este momento los polímeros sintéticos pasaron a formar parte de nuestra vida cotidiana. shutterstock, (2016). 371470153
C
Polímero
Adición
Laboratorio casero El sometimiento de grasas a altas temperaturas convierte la forma cis en trans. Toma una cuchara de aceite de oliva y sométela al calor de la llama, luego establece las diferencias entre la sustancia inicial y la final.
Polímeros sintéticos Son polímeros sintetizados de forma artificial, generalmente se utilizan los derivados del petróleo.
Fuente: Maya Ediciones, 2016.
shutterstock, (2016). 134698571
A
G
Polietileno Nailon
Los primeros polímeros que conoció y trabajó el ser humano fueron de origen natural. Con el avance de la tecnología hemos llegado a comprender que los organismos vivos estamos formados por polímeros. Monómero
Cuando la polimerización consta de una sola reacción muy veloz que forma cadenas independientes, luego de lo cual ya no prosigue la reacción, aunque haya monómeros libres.
Condensación
• Elastómeros. Tienen enorme capacidad de deformación sin romperse. • Plásticos. Se deforman y no vuelven a su forma original. • Fibras. Poseen una elasticidad que les permite conservar su forma, pero pueden romperse con algo de esfuerzo. • Recubrimientos. Se adhieren a otros materiales y los protegen, forman una especie de coraza. • Adhesivos. Se adhieren con facilidad a otros materiales. Nota: No todos los polímeros son plásticos.
Sintético
Polisacáridos Proteínas ADN
En cadena
Se efectúa a través de un conjunto de adiciones a la cadena, hasta que hayan desaparecido todos los monómeros libres.
Clasificación de los polímeros por su aplicación:
Origen de los polímeros
Natural
Por etapas
Implica la pérdida de una molécula de agua Se utilizan catalizadores que rompen los enlaces dobles entre cuando se junta un monómero para formar parte carbono y carbono; estos enlaces libres permiten que los del polímero. monómeros se unan y formen el polímero.
A los polímeros se los clasifica según su origen en: naturales y sintéticos.
Interdisciplinariedad
Química y Biología La base de la vida se halla en un polímero llamado ácido desoxirribonucleico (ADN), cuyos monómeros son las bases nitrogenadas: adenina A, guanina G, citosina C, timina A.
Recuerda y completa el nucleótido con la base adecuada.
La polimerización puede ser:
En la actualidad existe una gran demanda de los productos llamados polímeros, polis: mucho; meros: partes, por lo cual esta industria ha crecido extraordinariamente. Su importancia en todos los ámbitos humanos actualmente es indiscutible. En Ecuador recientemente se creó la carrera de Ingeniería de Polímeros en la Universidad Yachay.
Desequilibrio cognitivo
Los polímeros sintéticos debido a su bajo costo de fabricación han ido desplazando a los materiales naturales como la madera, el cuero, los metales y el vidrio. La enorme cantidad de aplicaciones de los polímeros ha invadido todos los espacios e industrias, se los emplea en la construcción, industria textil, alimentaria, médica y muchos otros.
ab c
Glosario
baquelita. Polímero aislante y resistente al agua; su uso ha ido disminuyendo en la actualidad, pero aún se lo puede encontrar en carcasas de teléfonos convencionales, radios y televisores antiguos, asas de ollas y sartenes. shutterstock, (2016). 54958075
• Ejercicios resueltos y propuestos: para que Química de disoluciones y sistemas dispersos: Los polímeros puedas dominar varias destrezas. • TIC: se utiliza como herramientas de investigación y también para reforzar aprendizajes mediante tutoriales, videos y portales especializados. • Interdisciplinariedad: para que relaciones química y arte, química y poesía, química e inglés, química y geometría, etc. • Buen Vivir: contiene textos del Plan Nacional del Buen Vivir (2013-2017), la Constitución, etc. • Laboratorios caseros: son experiencias muy cortas y sencillas, para desarrollarse con material casero. • Estrategias de investigación: sección donde se anotan recomendaciones para aprender a resolver un problema de forma metódica.
4
Contaminación por desechos orgánicos • El material desechable
Usos de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular pueden disociarse como un ácido débil; el hidrógeno que se ioniza es el que forma parte del grupo carboxilo, mientras que los hidrógenos enlazados a los carbonos de la cadena no sufren disociación debido a su enlace covalente no polar.
H2O
• Función química y grupo funcional • Funciones orgánicas
43
• Los ácidos carboxílicos conformados por menos de 10 carbonos se los encuentra en estado líquido; a partir de 10 carbonos se presentan en estado sólido, con aspecto ceroso. • Los ácidos carboxílicos con bajo peso molecular presentan olores penetrantes y en ocasiones desagradables. Los ácidos con cadenas de más de 10 carbonos son inodoros. • La presencia del grupo carboxilo hace que los ácidos orgánicos de bajo peso molecular tengan polaridad y sean solubles en agua; el aumento de carbonos en la cadena disminuye la polaridad. La polaridad hace que los El ácido benzoico posee un ligero olor agrio. ácidos formen puentes de hidrógeno, que con mucha frecuencia se forman entre moléculas del propio ácido, este es a la vez, el motivo para que presenten altos puntos de ebullición si los comparamos con cadenas de peso molecular semejante, pero de otras funciones orgánicas. • La solubilidad en agua es bastante alta en los ácidos de cadenas cortas. Los ácidos de cadenas largas, son insolubles. • Los ácidos carboxílicos presentan una muy baja constante de disociación, su pH más fuerte oscila entre 4 y 6,9.
Ingresa en el siguiente enlace y revisa las propiedades físicas del ácido que más te ha llamado la atención y escríbelas en tu cuaderno.
• Reacciones orgánicas • Mecanismos de reacción
shutterstock, (2016). 357830087
Desequilibrio cognitivo ¿Es posible que un ácido pueda parecer una grasa?
Diversidad de los compuestos orgánicos
• En función de su estructura • En función de sus enlaces
Maya Ediciones, (2016). Chiste
Inician con la destreza con criterio de desempeño al empezar cada tema. Luego tenemos Saberes previos con preguntas de Aprendizaje Significativo, que relacionan el nuevo conocimiento con las experiencias previas del alumno. Debajo va una pregunta de Desequilibrio cognitivo, que cuestiona los conocimientos que posee el alumno y lo desestabiliza con el fin de que reconstruya esa información.
Propiedades químicas de los compuetos orgánicos
Fuente: Maya Ediciones, 2016.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Saberes previos Escribe la ecuación de disociación del agua.
Clasificación de los compuestos orgánicos
shutterstock, (2016). 321189917 - 362138378
Contenidos científicos y pedagógicos
Compuestos orgánicos
Objetivos 1. O.CN.Q.5.1. Reconocer la importancia de la Química dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad industrial y tecnológica, para promover y fomentar el Buen Vivir asumiendo responsabilidad social. 2. O.CN.Q.5.5. Identificar los elementos químicos y sus compuestos principales desde la perspectiva de su importancia económica, industrial, medioambiental y en la vida diaria. 3. O.CN.Q.5.11. Evaluar, interpretar y sintetizar datos e información sobre las propiedades físicas y las características estructurales de los compuestos químicos para construir nuestra identidad y cultura de investigación científica.
shutterstock, (2016). 168863186 - 168863186 - 241317403 - 111067529
42
esde antes de Wöhler ya se conocía una gran cantidad de compuestos orgánicos como los pigmentos, ceras, alcoholes, esencias y medicamentos; sin embargo, el descubrimiento de que los compuestos orgánicos podían ser sintetizados en el laboratorio abrió un camino de exploración y descubrimiento de inimaginables sustancias que benefician a la humanidad, como los plásticos, los jabones, los combustibles, los polímeros, pero sobre todas ellas la síntesis de sustancias que han permitido vencer la enfermedad y lograr prolongar la vida de los seres humanos, los fármacos y las vacunas.
Puedes encontrar más información en el siguiente enlace: http://www.yachay.gob.ec/ carreras-de-la-universidad-yachay/
shutterstock, (2016). 450942094
En la página derecha tenemos La Química y las profesiones, espacio para hablar sobre una carrera universitaria vinculada a la Química. Allí constan universidades ecuatorianas que ofertan la carrera en cuestión. También está ¿Qué vamos a aprender?, una síntesis de los conceptos más fundamentales a desarrollar en la unidad.
UNIDAD
shutterstock, (2016). 423576772
Apertura de unidad
109
Evaluación Formativa
1
Cartón
Todas las envolturas, recipientes y contenedores de plástico. Aislantes, tapas, armatostes. Cauchos de llantas y de otros usos. Tarjetas de circuitos (tarjetas de crédito, de afiliaciones, entre otras). Espumaflex o poliestireno EPS, esponjas de poliuretano. Aceites procedentes del petróleo. Aceites de cocina quemados.
Poliestireno o espumaflex
consumo sostenible. Acciones que permiten la reducción de la utilización de los recursos y disminución de la degradación del medioambiente, sin perjudicar la calidad de vida.
shutterstock, (2016). 258485978
_____________________________________________________________________________________________
c. ¿Cuál de ellos contribuye a una práctica sostenible? _____________________________________________________________________________________________
2
Acciones de consumo sostenibles
3
Para los productos no biodegradables se sugiere implementar las 4R:
Reducir
Disminuir el consumo de productos o comparar productos que tengan larga vida útil, evitando un consumo innecesario de los recursos. Ejemplo: Utilizar envases retornables y no los desechables.
En tu cuaderno de asignatura escribe tus reflexiones sobre la siguiente información del centro de noticias de la ONU: “El documento también encontró que de los 280 millones de toneladas de plásticos que se producen anualmente a nivel mundial, un porcentaje muy bajo se recicla y el resto termina en el mar” (ONU, 2016).
• Utilizar menos material desechable. • Escoger productos con envases o envolturas biodegradables. • Clasificar la basura para separar el material que puede reciclarse.
Ejemplo: Separar materiales plásticos (envases, tapas, fundas, recipientes, entre otros) para que el personal adecuado (recolectores de basura) lo lleven a centros de reciclaje.
Maya Ediciones, (2016). Leche
_____________________________________________________________________________________________
b. ¿Cuál de ellos es no biodegradable?
El mayor problema no se halla en que el material no sea biodegradable, sino en los procesos que permitan reinsertarlos en el ciclo de utilidad, es decir, en el reciclaje.
Reciclar
Vidrio
a. ¿Cuál de ellos es biodegradable?
Dentro de la clasificación de material no biodegradable también están el vidrio, las latas, la cerámica, los materiales que contienen compuestos tóxicos como las baterías, los focos fluorescentes, entre otros.
Glosario
Plástico
Reutilizar Volver a usar un material o buscarle un nuevo uso. Ejemplo: elaborar material didáctico con productos desechados.
4
Rechazar Ofrecer oposición a que te provoquen el uso innecesario de materiales. Ejemplo: rechazar el exceso de envolturas.
Diversidad funcional en el aula
Trabajo colaborativo Forma grupos de tres compañeros. Luego de observar la fotografía, establezcan una práctica de consumo sostenible para el manejo de cada uno de estos desechos.
shutterstock, (2016). 523722304
• • • • • • •
polímero. Compuesto molecular que se distingue por tener una masa molar grande, que comprende desde miles a millones de gramos, y por estar formado por muchas unidades que se repiten (Chang, 2010, pág. 1 062).
Analiza los envases de leche; contesta y explica las siguientes cuestiones:
La lista está compuesta por materiales que encontramos en nuestro alrededor:
www.mayaediciones.com/ 3quim/p58
ab c
CE.CN.Q.5.14. Argumenta la importancia de los biomateriales en la vida cotidiana, identifica la toxicidad y permanencia de los contaminantes ambientales y los factores que inciden en la velocidad de la corrosión de los materiales, y comunica métodos y prácticas de prevención para una mejor calidad de vida.
shutterstock, (2016). 379768576
Los materiales no biodegradables están compuestos por sustancias que pueden ser orgánicas, como polímeros, pero que sus procesos de descomposición tardan demasiado tiempo, o se desconoce su tiempo de permanencia en la naturaleza.
shutterstock, (2016). 103210511
Si trabajan con un compañero con problemas atencionales, háganle saber que puede preguntar sobre lo que no comprenda.
Estrategias de investigación Puedes encontrar información de procesos industriales en las páginas web de las industrias que se dedican a un campo de producción específico.
Actividad investigativa Indaga acerca del ciclo de reciclaje de envases PET. Expón tus hallazgos ante la clase empleando las TIC de tu preferencia.
58
59
Ciencia, Tecnología y Sociedad
Ciencia, tecnología y sociedad El carbón mineral está constituido básicamente por carbono. H
Formación El carbón mineral se forma por la descomposición lenta y gradual de plantas en períodos largos de tiempo. Cuando los vegetales se descomponen forman la turba que bajo presión se transforma en lignito, luego y con el paso de varios miles de años y bajo grandes presiones termina transformándose en hulla y más tarde en antracita.
¿Cómo se investiga en Química?
C
H
H
¿Cómo se investiga en Química? ¿Cómo seleccionar las fuentes de información?
Tipos de carbón mineral
Lignito
Hulla
H
Antracita
Extracción
shutterstock, (2016). 154061501 - 383927746 - 98016815 - 134418680
El carbón mineral
Maya Ediciones, (2016). Constitución carbón mineral
Espacio que desarrolla información en forma de infografía (de tipo periodístico) que te permita visualizar un temas de la unidad.
Cuando estamos buscando información sobre un tema determinado podemos encontrarnos con una variedad de información; de antemano sabemos que no todas las fuentes son confiables, por lo tanto es necesario seleccionar las fuentes de información adecuadas. “Por fuente de información se entiende cualquier instrumento o, en un sentido más amplio, recurso, que nos pueda servir para satisfacer una necesidad informativa” (Biblioteca Ciències Socials "Gregori Maians", 2016). Para seleccionar adecuadamente las fuentes, podemos hacer uso de los siguientes criterios:
Relevancia Que la fuente contenga suficiente información y con la profundidad adecuada para que sea un aporte significativo en la exploración o marco teórico del tema de investigación.
• Mina de pozo: cuando se perfora el suelo en forma vertical debido a la profundidad de la mina.
Contenidos shutterstock, (2016). 172002743 - 253232608 - 269516258 - 405422182
La investigación es el eje de las ciencias exactas y naturales. Esta página te ayudará a aprender metodologías y técnicas que te permitan indagar de una forma sistemática.
shutterstock, (2016). 274831928 - 101323762 - 313762826 - 381312418
• Mina de galería: Cuando se perfora el suelo en estratos en las laderas de las montañas.
Laboratorio
shutterstock, (2016). 133998776
• Mina en declive: cuando se perfora el suelo en diagonal, la mina está en una moderada profundidad.
• Cantera a cielo abierto: cuando el carbón se encuentra casi en la superficie.
El principal uso que se da al carbón mineral es para la producción de energía eléctrica en las termoeléctricas.
Vincula los conocimientos teóricos con los prácticos a través de experiencias de aprendizaje novedosas, desarrolladas a través del método científico.
Origen y autenticidad La fuente debe poder ser identificada: quiénes la producen, sus autores, la editorial, el año...
Autoridad en la materia y especialidad La fuente debe haber sido elaborada por personas que sean una autoridad en la materia y es mejor si la información contenida es específica.
Motores de búsqueda Fuentes de información secundaria
Sitios web vinculados con el mundo académico
• Bases de datos. • Catálogos de biblioteca. • Catálogos de prensa.
• Libros y revistas científicas, manuales, monografías, tesis, enciclopedias
• Portales de revistas, repositorios, sedes web académicas, sociedades científicas. Fuente: Maya Ediciones, 2016.
Recoge hojas, ramas y restos vegetales; entiérralos bajo 50 cm de profundidad en un suelo húmedo; luego de tres meses desentierra el material y observa si se ha tornado de color negro como la turba. Elabora un informe sobre tu observación.
También se lo usa en la calefacción y para la elaboración del acero y acero inoxidable.
Que la fuente no solo contenga los temas investigados, sino que incluya los experimentos, datos, estadísticas, relaciones, incertidumbres, bibliografía, entre otros.
Fuentes de información primaria
shutterstock, (2016). 341833118
Incluye Trabajo colaborativo, actividad para ser trabajada en equipo. Diversidad Funcional en el aula, con recomendaciones para trabajar con estudiantes con discapacidad. Actividad investigativa, en la que se orientará la investigación en diversas fuentes, acompañado de Sugerencias para investigar.
Evaluación formativa
Contaminantes no biodegradables
TIC Ingresa en el siguiente enlace e infórmate acerca del Programa Nacional de Desechos Sólidos y del incremento en la recolección de envases PET.
shutterstock, (2016). 168839690
Desarrolla las destrezas que establece el Ajuste Curricular. Incluyen actividades constructivistas en las dimensiones cognitiva, afectiva y psicomotriz que inviten a la reflexión, acción crítica, comprensión profunda, desarrollo de valores, aplicación y transformación de la realidad.
34
Tarea Ingresa en el siguiente enlace y busca información sobre material particulado MP. Comenta con tus compañeros cuántas fuentes encontraste. www.mayaediciones.com/3quim/p35
35
Proyecto de emprendimiento
El BGU solicita formar a los jóvenes para el emprendimiento. El proyecto está referido a los temas tratados en la unidad y se relaciona con alguna actividad productiva, con estrategias de producción y comercialización.
TIC
Evaluación sumativa
Se desarrolla un software libre para la enseñanza de Química, con todos los procedimientos.
1
Evaluación sumativa
CE.CN.Q.5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo excepcional, que tiene la capacidad de unirse consigo mismo con diferentes enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los tipos de enlace que la conforman.
4
Analiza las siguientes formas geométricas e identifica la que corresponde al átomo de carbono. Indica su nombre y explica por qué el carbono presenta esa forma.
2.
3.
______________________________________
%C: %H: %O:
______________________________________
%N:
Analiza la siguiente estructura orgánica; ¿cuántos átomos de cada elemento contiene la molécula de guanina?
5
Hidrógeno Oxígeno
1.
Carbono
Nitrógeno
Indica cuántos enlaces simples, dobles y triples presenta la molécula del problema 2.
3.
Enlaces dobles Enlaces triples
40
a. C2H4O1¸ C2H4O b. C1H1O1; C2H2O2 c. C2H2O1; C4H4O2 d. C1H2O1; C2H4O2
4 Analiza la siguiente estructura y determina el tipo y número de enlaces. O
H H H
C–C
H
etanal a. Enlaces simples: 5; enlaces dobles: 1. b. Enlaces simples: 4; enlaces triples: 1. c. Enlaces simples: 1; enlaces triples: 2. d. Enlaces simples: 2; enlaces dobles: 1; enlaces triples 1.
Determina la fórmula empírica y molecular de un compuesto orgánico cuya composición es: 40% de carbono; 53,33% de oxígeno; 6,66% hidrógeno. Su masa molar es 60 g/mol.
Establece cuáles de estas estructuras son isómeros: 1. CH3–CH2– CH2OH Propanol primario 2. CH3–O–CH2–CH3 Metano oxi etano 3. CH2 = CH – CH2OH 2–propen, 1–ol Respuestas A 1. 2. 3. 4.
B
C
D
______________________________________ ______________________________________ ______________________________________ ______________________________________
4.
______________________________________
5.
______________________________________
______________________________________
Enlaces simples
3
______________________________________
2.
______________________________________
3
2
CE.CN.Q.5.14. Argumenta la importancia de los biomateriales en la vida cotidiana, identifica la toxicidad y permanencia de los contaminantes ambientales y los factores que inciden en la velocidad de la corrosión de los materiales y comunica métodos y prácticas de prevención para una mejor calidad de vida.
Coevaluación Formen grupos de tres personas y realicen una lista de 6 situaciones cotidianas, en las cuales se hallen expuestos a material particulado PM correspondiente al carbono coloidal. Evalúen la participación de cada integrante.
Establece cuál de estas características no corresponde a un compuesto orgánico: a. Generalmente forman vapores y no gases. b. Son solubles en acetona, alcohol, entre otros. c. Generalmente forman electrolitos fuertes. d. Pueden combustionarse y producir CO2 y H2O.
Masa molecular
______________________________________
shutterstock, (2016). 101227324
2
1
Fórmula empírica
Maya Ediciones, (2016). Formas
1.
Prueba de base estructurada
Con base a la estructura orgánica del problema 2, establece la fórmula molecular y empírica de la guanina, su masa molar y la composición porcentual. Fórmula molecular
Formas
Los criterios de evaluación encabezan el desarrollo de cada pregunta/actividad. se trabaja actividades de Hetero, Co y Autoevaluación. Cierra con una tabla de Metacognición, que le permite al estudiante reflexionar sobre cómo aprende, verificar sus logros y debilidades para retroalimentar su propio aprendizaje.
CE.CN.Q.5.10. Argumenta mediante la experimentación el cumplimiento de las leyes de transformación de la materia, realizando cálculos de masa molecular de compuestos simples a partir de la masa atómica y el número de Avogadro, para determinar la masa molar y la composición porcentual de los compuestos químicos.
______________________________________
6.
______________________________________ ______________________________________
6
Autoevaluación Contenidos Siempre A veces Nunca Diferencio los compuestos orgánicos de los inorgánicos. Relaciono la estructura del carbono con su capacidad de enlazarse y formar infinidad de estructuras orgánicas. Reconozco la importancia de la Química Orgánica y conciencio sobre lo primordial de sentar una base ética en el uso de la ciencia.
Metacognición Trabaja en tu cuaderno: • ¿Qué aprendiste en esta unidad? • ¿Cómo lo aprendiste? • ¿En qué lo puedes aplicar?
41
5
BC 2
6
BC 3
18 19 20 22 23
BC 1
24
39 40
BC 2 1 2 1 BC 3 2
32 34 35 36 38
BC 1
28 30 30 31
BC 1 BC 2
26 27
42 44 44 45 BC 1
48
52 51 54
Los hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Compuestos orgánicos: los hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Los hidrocarburos y la estructura matriz. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Alcanos. Alcanos acíclicos . . . . . . . . . . . . . Alcanos: series homólogas . . . . . . . . . . . . . Nomenclatura de alcanos ramificados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Hidrocarburos: alcanos cíclicos. . . . . . . . . Cicloalcanos ramificados. . . . . . . . . . . . . . . Propiedades de los alcanos . . . . . . . . . . . . Las reacciones químicas y sus ecuaciones. La combustión . . . . . . . . Los combustibles fósiles: el petróleo . . . Refinamiento del petróleo . . . . . . . . . . . . . Ciencia, tecnología y sociedad . . . . . . . . ¿Cómo se investiga en Química? . . . . . . Laboratorio 3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Proyecto de emprendimiento. . . . . . . . . Tecnologías de la Información y la Comunicación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Evaluación sumativa . . . . . . . . . . . . . . . . . .
56 56 57 58 60 61 62 64 65 66
68 70 71 72 74 75 76 78 79 80 82 83 84 86 87 88 90 91 92
Unidad 4
46
49 50
Contaminantes y efectos que producen en el entorno natural y la salud humana . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Material desechable . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Estabilidad de los compuestos orgánicos en la naturaleza. . . . . . . . . . . . . . Contaminantes no biodegradables . . . . Ciencia, tecnología y sociedad . . . . . . . . ¿Cómo se investiga en Química? . . . . . . Laboratorio 2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Proyecto de emprendimiento. . . . . . . . . Tecnologías de la Información y la Comunicación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Evaluación sumativa . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Unidad 3
BC 2
BC 1
Unidad 2
Los compuestos orgánicos . . . . . . . . . . . Los compuestos orgánicos: clasificación. . Compuestos alifáticos . . . . . . . . . . . . . . . . . Compuestos cíclicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Clasificación de los compuestos orgánicos en función de sus enlaces . . . Las reacciones químicas y sus ecuaciones: Propiedades químicas de los compuestos orgánicos . . . . . . . . . . Mecanismos de reacción en Química Orgánica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Tipos de reacciones orgánicas. . . . . . . . . . Los compuestos orgánicos y su diversidad. Serie homóloga. . . . . . . . . . Radicales. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Grupo funcional . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
BC 1
BC 2
BC 1
BC 3
BC 2
BC 1
Unidad 1
La química del carbono . . . . . . . . . . . . . . Los compuestos orgánicos y la ciencia. El Vitalismo. . . . . . . . . . . . . . . . . . La Química del carbono . . . . . . . . . . . . . . . El átomo de carbono . . . . . . . . . . . . . . . . . . El carbono y los enlaces químicos. . . . . . Orbitales moleculares. . . . . . . . . . . . . . . . . . Propiedades de compuestos covalentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Las reacciones químicas y sus ecuaciones: composición y notación de compuestos químicos . . . . Análisis químico de los compuestos orgánicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Análisis cuantitativo: composición porcentual . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Cadenas carbonadas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . Tipos de carbonos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Isómeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Contaminantes y efectos que producen en el entorno natural y la salud humana . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Ciencia, tecnología y sociedad . . . . . . . . ¿Cómo se investiga en Química? . . . . . . Laboratorio 1. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Proyecto de emprendimiento. . . . . . . . . Tecnologías de la Información y la Comunicación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Evaluación sumativa . . . . . . . . . . . . . . . . . .
BC 2
Índice
BC 2 3 BC 2
Presentación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 Conoce tu libro . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 Índice. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 ¿Cómo piensan y trabajan los científicos?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 Destrezas con criterio de desempeño que se cumplen en este texto . . . . . . . . . 14
Hidrocarburos insaturados y aromáticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Compuestos orgánicos: hidrocarburos insaturados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Fórmulas de alquenos y alquinos . . . . . . Nomenclatura de alquenos y alquinos ramificados y cíclicos . . . . . . . . . Alquenos: isomería cis y trans . . . . . . . . . . Propiedades de los alquenos y alquinos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Las reacciones químicas y sus ecuaciones. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Obtención de alquenos y alquinos. . . . .
94 96 97 98 100 101 102 102
BC 3
1 2
117 118
BC 1 BC 2
110 112 113 114 116
3 BC 2 BC 1
108 109
Unidad 6
126 127 128
BC 3
122 123 124
BC 2
120
130
3 2
BC 1
BC 2 BC 1 BC 2 BC 1 BC 2 BC 1
Unidad 5
Funciones oxigenadas . . . . . . . . . . . . . . . . Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Formulación de alcoholes. . . . . . . . . . . . . . Nomenclatura de alcoholes. . . . . . . . . . . . Compuestos orgánicos oxigenados: alcoholes y éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Propiedades físicas de los alcoholes . . . . Compuestos orgánicos: éteres . . . . . . . . . Compuestos orgánicos oxigenados: aldehídos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Fórmulas estructurales de los aldehídos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Propiedades de los aldehídos . . . . . . . . . . Compuestos orgánicos oxigenados: cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Nomenclatura de las cetonas . . . . . . . . . . Propiedades químicas de las cetonas. . . Ciencia, tecnología y sociedad . . . . . . . . ¿Cómo se investiga en Química? . . . . . . Laboratorio 5. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Proyecto de emprendimiento. . . . . . . . . Tecnologías de la Información y la Comunicación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Evaluación sumativa . . . . . . . . . . . . . . . . . .
104 105 106
131 132
1
2 1 BC 2 BC 3 1 BC 3
Compuestos orgánicos: Hidrocarburos aromáticos . . . . . . . . . . . . . Arenos y otros derivados del benceno . . Derivados polisustituídos. . . . . . . . . . . . . . . Química de disoluciones y sistemas dispersos: Los polímeros . . . . . . . . . . . . . . . Polimerización . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Polimerización de importancia industrial. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Ciencia, tecnología y sociedad . . . . . . . . ¿Cómo se investiga en Química? . . . . . . Laboratorio 4. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Proyecto de emprendimiento. . . . . . . . . Tecnologías de la Información y la Comunicación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Evaluación sumativa . . . . . . . . . . . . . . . . . .
134 135 136 138 139 140 142
Ácidos carboxílicos y sus derivados . Compuestos orgánicos: ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Formulación de los ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Nomenclatura tradicional de los ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . Propiedad físicas de los ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Usos de los ácidos carboxílicos. . . . . . . . . Obtención de los ácidos carboxílicos . . Derivados de ácidos carboxílicos: sales orgánicas y ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . Formulación y nomenclatura de los ésteres. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Ésteres naturales: grasas y ceras . . . . . . . . Derivados de ácidos carboxílicos: haluros de acilo, anhídridos de ácido, amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Compuestos nitrogenados: amidas . . . . Las amidas, aminas y nitrilos . . . . . . . . . . . Las aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Propiedades de las amidas . . . . . . . . . . . . . Los aminiácidos y los biomateriales poliméricos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Ciencia, tecnología y sociedad . . . . . . . . ¿Cómo se investiga en Química? . . . . . . Laboratorio 6. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Proyecto de emprendimiento. . . . . . . . . Tecnologías de la Información y la Comunicación . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Evaluación sumativa . . . . . . . . . . . . . . . . . .
146 148 149 150 152 153 154 156 157 158 160 161 162 164 165 166 168 169 170 172 173 174
Bibliografía . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176 Webgrafía . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177 Anexo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178
143 144
BC 1
Bloque Curricular 1: El mundo de la Química
BC 2
Bloque Curricular 2: La Química y su lenguaje
BC 3
Bloque Curricular 3: Química en acción
7
¿Cómo piensan y trabajan los científicos? shutterstock, (2016). 188015603
“Podemos discutir hasta el infinito si los delfines, los chimpancés y otros animales tienen o no capacidad para razonar. Se les puede enseñar a hacer trucos, a resolver enigmas y, hasta cierto punto, a hablar. Una cosa es cierta, sin embargo: solo los seres humanos hacen preguntas. La nuestra es la única especie de la Tierra que al contemplar el esplendor de los cielos quiere saber el porqué” (Glashow, 2000, pág. 41). Desde nuestros primeros pasos estamos expuestos a todo aquello que puede llamar la atención de nuestros sentidos; nuestra natural curiosidad nos hace preguntarnos ¿por qué? Para la especie humana las ciencias han significado por múltiples ocasiones la oportunidad de dar respuesta al eterno por qué de las cosas.
¿Qué es la ciencia?
La palabra ciencia viene del latín scientia, que significa "conocer". Se define a la ciencia como un “conjunto de conocimientos obtenidos mediante la observación y el razonamiento, sistemáticamente estructurados y de los que se deducen principios y leyes generales con capacidad predictiva y comprobables experimentalmente” (Real Academia Española, 2014). El objeto de estudio de una ciencia es la que la define; así, la Biología estudia la vida, la Química estudia la materia, la Física estudia los fenómenos físicos, la Cosmología estudia el cosmos, etc. A este tipo de ciencias, cuyo objeto de estudio es tangible, se las denomina ciencias fácticas o experimentales.
Fuente: Maya Ediciones, 2016.
Las ciencias representan nuestra verdadera herencia humana; en ellas se resume y se transmite de generación en generación el intento de todas las individualidades por alcanzar a comprender el todo; en ellas se manifiesta el genio humano en una síntesis a la que se denomina conocimiento científico. Los científicos son las personas que producen conocimiento científico a través de la investigación y el uso del denominado método científico.
8
El método científico
Existen varias definiciones de método científico; sin embargo, podemos decir que es:
shutterstock, (2016). 145005193
Un procedimiento con pasos claramente establecidos, mediante el cual podemos alcanzar un conocimiento objetivo de la realidad y responder preguntas planteadas previamente. El método científico es riguroso en su sistematización, aplicable a lo general y particular, es flexible y perfectible sin ser laxo, su punto de partida se basa en conocimientos previos, su comprobación o posterior reelaboración.
Etapas del método científico
El método científico consta de las siguientes etapas:
Reconocimiento del problema
Formulación de hipótesis
Plantear suposiciones para explicar el problema
Experimentación
Conclusiones
Comprobación de hipótesis, búsqueda de relaciones entre las variables
Emitir conclusiones que confirman o niegan la hipótesis
shutterstock, (2016). 55367440
Observación
Nuestra curiosidad y el intento por responder al por qué de las cosas han hecho que el ser humano sistematice sus procedimientos en la búsqueda de la verdad. Para describir de forma práctica las etapas del método científico tomaremos como ejemplo el trabajo del químico francés Antoine-Laurent de Lavoisier (1743 - 1794).
9
La observación
El inicio de toda investigación parte en la observación.
shutterstock, (2016). 224208166
La observación es la examinación de los fenómenos que se dan a nuestro alrededor o dentro de nosotros y que podemos percibirlos con nuestros sentidos. En ocasiones, nuestros cinco sentidos no han sido suficientes para examinar los fenómenos, por lo cual el ser humano ha inventado aparatos para observarlos; ejemplo de ellos son los microscopios y telescopios, que aumentan el límite de la visión humana; los contadores Geiger, que miden la radiactividad; los equipos de resonancia magnética, que permiten observar estructuras atómicas diminutas; entre otros. Al aumentar nuestra escala de percepción del universo que nos rodea, siempre se nos plantean nuevas interrogantes.
Lavoisier y la Ley de conservación de la materia Hasta pasado medio siglo XVIII, gran parte de los estudiosos aún mantenían la idea de que el aire era un elemento. Por otro lado, existían investigadores que tras sus experimentaciones habían descubierto que no todos los vapores o emanaciones eran aire; para ellos, estos vapores eran sustancias diferentes pero con características parecidas al aire. El químico británico Joseph Priestley (17331804), por ejemplo, había logrado aislar el oxígeno; con base en este descubrimiento Lavoisier, formularía importantes teorías.
Lavoisier, (2014). www.alponiente.com
Lavoisier se debatía en un dilema: él había observado dos fenómenos en los que intervenía el oxígeno. Cuando los cuerpos ardían, perdían peso o desaparecían; por ejemplo cuando se quemaba un pedazo de carbón, la ceniza residual era mucho más ligera que el carbón; cuando se prendía alcohol concentrado, este desaparecía casi por completo; alguna vez quemó un pequeño diamante y este desapareció totalmente. Por otro lado, cuando sobre los metales se formaba la herrumbre, el peso de la herrumbre era mayor que el peso del metal que se herrumbraba.
10
Las observaciones de Lavoisier le llevaron a plantearse preguntas: • • • •
¿Por qué en la combustión desaparece la materia? ¿A dónde se va la materia al quemarse? ¿Por qué la herrumbre era más pesada que el metal original? ¿De dónde aparece la materia que se halla en exceso en la herrumbre?
Después de observar, se plantean inquietudes y preguntas sobre por qué el fenómeno presenta determinadas características o manifestaciones. El investigador intenta dar una explicación. Las preguntas que ha originado el fenómeno observado son, por el momento, respondidas a través de la formulación de hipótesis. Las hipótesis son ideas o suposiciones que tratan de explicar las causas del fenómeno observado.
shutterstock, (2016). 276162638
La hipótesis
La hipótesis que se plantea el investigador es siempre una suposición; la labor investigativa girará alrededor de ella para determinar si es verdadera o es falsa. Lavoisier conocía de experimentos realizados por el químico neerlandés Jan Baptiste van Helmont (1577-1644), quien había observado que al disolver plata en ácido nítrico se formaba un aire rojo, y que el aire producido por la fermentación alcohólica no era capaz de encender el fuego. Lavoisier también se había enterado de que Priestley pudo aislar el gas que era el causante de la combustión.
«Bien», pensó Lavoisier, «supongamos que una sustancia, al arder, pierde peso porque libera un gas. ¿Qué ocurre entonces con los metales? ¿Ganan peso cuando se aherrumbran porque se combinan con un gas?» (Asimov, 2011). Las hipótesis de Lavoisier • Las sustancias al arder pierden peso porque liberan un gas. • Las sustancias cuando se herrumbran ganan peso porque se combinan con un gas.
Lavoisier, ( 2016). www.metmuseum.org
Lavoisier se empezó a preguntar si sería posible que el material que se quemaba se desvanecía, porque pasaba a formar parte del aire y si eso era posible quizás la herrumbre era un proceso contrario en donde su formación se debía a que los metales tomaban parte del aire (el gas descubierto por Priestley) y lo incorporaba o transformaba en algo sólido.
La experimentación
En las ciencias experimentales Química, Biología, Física, Astrofísica, Cosmología, Física de partículas y Cromodinámica, la experimentación consta de partes importantes: El diseño del experimento, que permitirá dar un seguimiento sistematizado y controlado de lo que ocurre con el fenómeno observado. 11
La medición de las variables que presenta el fenómeno, cuyo producto es la generación de datos cuantificados que son recolectados en tablas, representados en gráficos y esquemas para luego ser analizados. Los experimentos deben ser factibles de reproducción, para volver a ser comprobados y verificados por otras personas si es necesario, en cualquier tiempo y lugar. Si lo que Lavoisier sospechaba era cierto, él no solo debía pesar las cenizas y la herrumbre, sino también pesar el aire que se producía en la combustión; debía confirmar que el aire tenía peso.
Lavoisier, (2013). www.fineartamerica.com
¿Cómo se lograba pesar algo tal ligero y que está en todas partes? El diseño de Lavoisier fue ingeniar una serie de recipientes y aparatos sellados herméticamente. En ellos se conservaría el gas producido por la combustión, y en el caso de la herrumbre solo estaría el aire contenido en el recipiente cerrado. Para la medición, Lavoisier pesó los recipientes con los materiales, los metales, el aire contenido o la herrumbre, todo lo que podía ir en el experimento. Pesaba todo varias veces, antes y después.
La cuantificación del fenómeno
Medidor de peso de gases, (2012). www.fotolibra.com
“Estoy de acuerdo con Lord Kelvin cuando dice: ‘Cuando podemos cuantificar lo que decimos y expresarlo numéricamente, sabemos algo al respecto. Cuando no lo expresamos por medio de números, nuestro conocimiento se nos antoja insuficiente e insatisfactorio. Quizá podríamos hablar entonces de rudimentos, pero habremos avanzado muy poco hacia lo que consideramos ciencia’” (Glashow, 2000, pág. 211).
Aparato diseñado para medir el peso de los gases.
12
La cuantificación del fenómeno
Una hipótesis es la “Idea a la que se llega después de considerar una serie de datos o circunstancias” (Real Academia Española, 2014). Las conclusiones de un trabajo científico son analizadas en la comunidad de científicos especializados. La repetida validez de una hipótesis hace que se la acepte como una teoría, y si esta es confirmada de forma absoluta, se le otorga la calidad de ley.
Gettyimage, (2016). www.gettyimages.fr
Las conclusiones surgen del análisis de los datos y son cotejadas con las hipótesis. En las conclusiones se confirman o se niegan las hipótesis.
Lavoisier también observó que el peso del recipiente, el metal y el aire contenido era idéntico al de la herrumbre y el recipiente; aunque todo el metal se transformara en herrumbre y este ganara en peso, el recipiente hermético que contenía el producto del experimento no cambiaría de peso; es decir, el metal tomaba algún gas del aire y lo incorporaba a él para formar el polvo llamado herrumbre.
Lavoisier, ( 2016). www.metmuseum.org
Lavoisier había determinado en todos los casos que combustionó diversos materiales, que el peso del recipiente y los materiales no había cambiado, pese a si quedase algún residuo de cenizas o no; es decir, la sustancia que ardía se transformaba en gas, por eso el peso del recipiente y los residuos era igual al peso de antes de la combustión.
La cuantificación del fenómeno El peso que se pierde del material que se combustiona se transforma en gas. El peso que aparece en exceso en la herrumbre corresponde al gas que se combina con el metal. La teoría: En una reacción química, la masa total de los reactivos es igual a la masa total de los productos. La ley: “La materia no se crea ni se destruye, solo se transforma”. Los experimentos y mediciones de Lavoisier determinaron el inicio de la Química Moderna como una ciencia; él fue quien incorporó las mediciones en los experimentos químicos y postuló uno de sus máximos principios. Por este aporte a la ciencia, a Antoine-Laurent de Lavoisier se le otorga el reconocimiento de ser el Padre de la Química. 13
Destrezas con criterio de desempeño que se cumplen en este texto Básicos imprescindibles
Básicos deseables
Bloque 1 Código
14
Destrezas con criterio de desempeño
Unidades 1 2 3 4 5 6
CN.Q.5.1.8.
Deducir y explicar la unión de átomos por su tendencia a donar, recibir o compartir electrones para alcanzar la estabilidad del gas noble más cercano, según la teoría de Kössel y Lewis.
X
CN.Q.5.1.9.
Observar y clasificar el tipo de enlaces químicos y su fuerza partiendo del análisis de la relación existente entre la capacidad de transferir y compartir electrones y la configuración electrónica, con base en los valores de la electronegatividad.
X
CN.Q.5.1.10.
Deducir y explicar las propiedades físicas de compuestos iónicos y covalentes desde el análisis de su estructura y el tipo de enlace que une a los átomos, así como de la comparación de las propiedades de sustancias comúnmente conocidas.
X
CN.Q.5.1.11.
Establecer y diferenciar las fuerzas intermoleculares partiendo de la descripción del puente de hidrógeno, fuerzas de London y de Van der Walls, y dipolo-dipolo.
X
CN.Q.5.1.12.
Deducir y predecir la posibilidad de formación de compuestos químicos, con base en el estado natural de los elementos, su estructura electrónica y su ubicación en la tabla periódica.
X
CN.Q.5.1.13.
Interpretar las reacciones químicas como la reorganización y recombinación de los átomos con transferencia de energía, mediante la observación y cuantificación de átomos que participan en los reactivos y en los productos.
X
CN.Q.5.1.14.
Comparar los tipos de reacciones químicas: combinación, descomposición, desplazamiento, exotérmicas y endotérmicas, partiendo de la experimentación, análisis e interpretación de los datos registrados y la complementación de información bi-bliográfica y procedente de las TIC.
X
CN.Q.5.1.15.
Explicar que el carbono es un átomo excepcional, desde la observación y comparación de las propiedades de algunas de sus variedades alotrópicas y el análisis de las fórmulas de algunos compuestos.
X
CN.Q.5.1.16.
Relacionar la estructura del átomo de carbono con su capacidad de formar enlaces de carbono-carbono, con la observación y descripción de modelos moleculares.
X
CN.Q.5.1.17.
Examinar y clasificar la composición de las moléculas orgánicas, las propiedades generales de los compuestos orgánicos y su diversidad, expresadas en fórmulas que indican la clase de átomos que las conforman, la cantidad de cada uno de ellos, los tipos de enlaces que los unen e incluso la estructura de las moléculas.
X
CN.Q.5.1.18.
Categorizar y clasificar a los hidrocarburos por su composición, su estructura, el tipo de enlace que une a los átomos de carbono y el análisis de sus propiedades físicas y su comportamiento químico.
X
CN.Q.5.1.19.
Clasificar, formular y nominar a los hidrocarburos alifáticos par-tiendo del análisis del número de carbonos, tipo y número de enlaces que están presentes en la cadena carbonada.
X
CN.Q.5.1.20.
Examinar y clasificar a los alcanos, alquenos y alquinos por su estructura molecular, sus propiedades físicas y químicas en algunos productos de uso cotidiano (gas doméstico, querosén, velas, eteno, acetileno).
X
CN.Q.5.1.21.
Explicar e interpretar la estructura de los compuestos aromáticos, particularmente del benceno, desde el análisis de su estructura molecular, propiedades físicas y comportamiento químico.
CN.Q.5.1.22.
Clasificar y analizar las series homólogas, desde la estructura de los compuestos orgánicos, por el tipo de grupo funcional que posee y sus propiedades particulares.
CN.Q.5.1.23.
Comparar las propiedades físicas y químicas de los compuestos oxigenados: alcoholes, aldehídos, ácidos, cetonas y éteres, mediante el análisis de sus grupos funcionales, usando las TIC.
CN.Q.5.1.28.
Determinar y comparar la velocidad de las reacciones químicas mediante la variación de factores como la concentración de uno de los reactivos, el incremento de temperatura y el uso de algún catalizador, para deducir su importancia.
X
X
X
X
X
X
X X
X X X
X
Bloque 2 Código
Destrezas con criterio de desempeño
Unidades 1 2 3 4 5 6
CN.Q.5.2.2.
Comparar y examinar los valores de valencia y número de oxidación, partiendo del análisis de la electronegatividad, del tipo de enlace intramolecular y de las representaciones de Lewis de los compuestos químicos.
X
CN.Q.5.2.10.
Calcular y establecer la masa molecular de compuestos simples a partir de la masa atómica de sus componentes, para evidenciar que estas medidas son inmanejables en la práctica y que por tanto es necesario usar unidades de medida mayores, como el mol.
X
CN.Q.5.2.11.
Utilizar el número de Avogadro en la determinación de la masa molar de varios elementos y compuestos químicos y establecer la diferencia con la masa de un átomo y una molécula.
X
CN.Q.5.2.12.
Examinar y clasificar la composición porcentual de los com-puestos químicos basándose en sus relaciones moleculares.
X
CN.Q.5.2.13.
Examinar y aplicar el método más apropiado para balancear las ecuaciones químicas, basándose en la escritura correcta de las fórmulas químicas y el conocimiento del rol que desempeñan los coeficientes y subíndices, para utilizarlos o modificarlos correctamente.
X
CN.Q.5.2.14.
Establecer y examinar el comportamiento de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos como parte de la molécula, que determina la reactividad y las propiedades químicas de los compuestos.
X
CN.Q.5.2.15.
Diferenciar las fórmulas empíricas, moleculares, semidesarrolladas y desarrolladas y explicar la importancia de su uso en cada caso.
X
CN.Q.5.2.16.
Analizar y aplicar los principios en los que se basa la nomenclatura de los compuestos orgánicos en algunas sustancias de uso cotidiano con sus nombres comerciales.
CN.Q.5.2.17.
Establecer y analizar las diferentes clases de isomería resaltando sus principales características y explicando la actividad de los isómeros, mediante la interpretación de imágenes, ejemplos típicos y lecturas científicas.
Destrezas con criterio de desempeño
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
Bloque 3 Código
X
Unidades 1 2 3 4 5 6
CN.Q.5.3.7.
Explicar y examinar el origen, la composición e importancia del petróleo, no solo como fuente de energía, sino como materia prima para la elaboración de una gran cantidad de productos, a partir del uso de las TIC.
CN.Q.5.3.8.
Investigar y comunicar la importancia de los polímeros artificiales en sustitución de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida cotidiana, así como sus efectos negativos partiendo de la investigación en diferentes fuentes.
X
CN.Q.5.3.9.
Examinar y explicar los símbolos que indican la presencia de los compuestos aromáticos y aplicar las medidas de seguridad recomendadas para su manejo.
X
CN.Q.5.3.10.
Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres en la industria, en la medicina y la vida diaria (solventes como la acetona, el alcohol, algunos éteres como antiséptico en quirófanos), así como el peligro de su empleo no apropiado (incidencia del alcohol en la química cerebral, muerte por ingestión del alcohol metílico).
CN.Q.5.3.11.
Examinar y comunicar la importancia de los ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de las amidas y aminas, de los glúcidos, lípidos, proteínas y aminoácidos para el ser humano en la vida diaria, en la industria y en la medicina, así como las alteraciones que puede causar la deficiencia o exceso de su consumo, por ejemplo de las anfetaminas, para valorar la trascendencia de una dieta diaria balanceada, mediante el uso de las TIC.
CN.Q.5.3.13.
Examinar y comunicar los contaminantes y los efectos que producen en el entorno natural y la salud humana basándose en su toxicidad y su permanencia en el ambiente; y difundir el uso de prácticas ambientalmente amigables que se pueden utilizar en la vida diaria.
CN.Q.5.3.14.
Examinar y explicar la utilidad de algunos biomateriales para mejorar la calidad de vida de los seres humanos.
X
X
X
X
X
X X
X
X
X
X
X
15
UNIDAD
1
La química del carbono
H
an pasado un poco más de dos siglos desde que el químico sueco Jöns Ja cob Berzelius (1779-1848) dividiera la Química en Inorgánica y Orgánica. Desde sus inicios, a la Química Orgánica se le asocia con los seres vivos, y es algo complicado para las personas aceptar que las leyes que rigen a la materia no hacen distinción entre lo vivo y lo inerte, es por este motivo que la Química Orgánica o Química del Carbono es una de las ciencias más nuevas. En esta unidad estudiaremos en qué medida la estructura del átomo de carbono permite originar más de 16 millones de compuestos orgánicos conocidos.
16
Objetivos 1. O.CN.Q.5.1. Reconocer la importancia de la Química dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad industrial y tecnológica, para promover y fomentar el Buen Vivir asumiendo responsabilidad social. 2. O.CN.Q.5.3. Interpretar la estructura atómica y molecular, desarrollar configuraciones electrónicas y explicar su valor predictivo en el estudio de las propiedades químicas de los elementos y compuestos, impulsando un trabajo colaborativo, ético y honesto. 3. O.CN.Q.5.11. Evaluar, interpretar y sintetizar datos e información sobre las propiedades físicas y las características estructurales de los compuestos químicos para construir nuestra identidad y cultura de investigación científica.
El ingeniero en petróleos El ingeniero en petróleos es un profesional capaz de planificar y dirigir acciones de prospección, perforación, extracción de yacimientos petroleros, al igual que diseñar estructuras eficientes para almacenamiento y transporte y refinación. Sus competencias le permiten evaluar la presencia de reservas hidrocarburíferas, tanto en territorios continentales como en marinos.
shutterstock, (2016). 180753782
La Química y las profesiones
El ingeniero en petróleos está preparado de forma ética para la aplicación y práctica de normas de gestión ambiental, por lo cual puede brindar asesoramiento técnico.
shutterstock, (2016). 188969702
Por su preparación está en capacidad de participar en investigación, comercialización y negociación en el campo petrolero. Algunas universidades que ofertan esta carrera son: Universidad Central del Ecuador, Universidad Estatal de la Península de Santa Elena, Escuela Politécnica del Litoral y Universidad Técnica Equinoccial. Puedes encontrar mayor información en el siguiente enlace: http://www.upse.edu.ec/index.php/ ciencias-de-la-ingenieria/ingenieria-en-petroleos
La Química del Carbono
Química Orgánica • El vitalismo • Wöhler y la urea
El átomo de carbono • Abundancia • Estructura y configuración electrónica
Enlaces del carbono
Las moléculas orgánicas
Covalente:
Fórmulas:
• Simple • Doble • Triple
• Mínimas • Moleculares • Estructurales • Esqueleto Fuente: Maya Ediciones, 2016.
17
Los compuestos orgánicos y la ciencia
Saberes previos Del siguiente listado, elige las sustancias que consideras orgánicas. Luego intercambia tus elecciones con tu maestro y compañeros.
El vitalismo
• Azúcar • Plástico • Gasolina
Para finales del siglo XVIII, los científicos que estudiaban el comportamiento de las sustancias químicas diferenciaban dos grupos de sustancias: Clasificación de las sustancias según el vitalismo
Desequilibrio cognitivo ¿En qué medida el avance de la ciencia es detenido por las viejas creencias?
Las sustancias inorgánicas
Las sustancias orgánicas
Eran sustancias que se sintetizaban en la naturaleza o el laboratorio y no requerían, para su formación, de los seres vivos.
Eran sustancias que se sintetizaban en los seres vivos y que era imposible obtenerlas a partir de sustancias inorgánicas y en el laboratorio. Fuente: Maya Ediciones, 2016.
shutterstock, (2016). 89105839
El vitalismo se sostenía en la Teoría de la fuerza vital; hasta inicios del siglo XIX, los vitalistas aseguraban que los compuestos orgánicos, como el azúcar, aceite, alcohol, urea y otros, solamente podían ser sintetizados en el interior de los seres vivos debido a que estos poseían una fuerza vital que no estaba presente en los seres inertes. Hasta esa época, todos los compuestos orgánicos que se obtenían procedían de los seres vivos. El químico sueco Berzelius nombró a estos compuestos como orgánicos, y a la ciencia que los estudiaba como Química Orgánica.
Juan Jabobo Berzelius (Suecia, 1779-1848)
ab c
Wöhler y la urea
En 1828, Wöhler, mientras calentaba cianato de amonio (NH4OCN) en medio acuoso, obtuvo un compuesto que luego de varios análisis resultó ser la urea. Wöhler logró lo que nadie había logrado hasta ese momento: sintetizar un compuesto orgánico a partir de sustancias inorgánicas en el laboratorio.
Glosario
shutterstock, (2016). 222583534
urea. Sustancia orgánica que se encuentra en la orina.
18
La clasificación de las sustancias en función de la fuerza vital fue derrumbada por el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1829), uno de los aprendices de Berzelius, quien a partir de los resultados de sus experimentos abriría la puerta para la síntesis artificial (sin intervención de los seres vivos), de todas las sustancias orgánicas.
“El cianato amónico, una sustancia inorgánica, se había transformado en urea, que era un conocido compuesto orgánico. Wöhler había hecho algo que Berzelius tenía por imposible: obtener una sustancia orgánica a partir de otra inorgánica con sólo calentarla” (Asimov, 2011, pág. 103).
NH4+ OCN– Cianato amónico
H 2O calor
O H2N — C — NH2 Urea
La Química del carbono
Interdisciplinariedad
Luego de la síntesis de Wöhler, muchos científicos se interesaron en sintetizar compuestos orgánicos a partir de sustancias inorgánicas; la Teoría de la fuerza vital ya no imponía un límite para descubrir y sintetizar infinidad de compuestos. Sin embargo, en la actualidad aún se conserva el nombre de “orgánico” para aquellos compuestos que tienen como base estructural los átomos de carbono.
Química y Ecología En los ecosistemas es de suma importancia el ciclo del carbono; la mayor parte del carbono es captado por los seres autótrofos directamente de la atmósfera.
A la disciplina que estudia los compuestos que forma el carbono se la denomina Química Orgánica o Química del Carbono.
Dióxido de carbono en la atmósfera
Presencia del carbono en la naturaleza El químico Berzelius es quien identificó que todas las sustancias orgánicas estaban compuestas por carbono.
La luz de síntesis
La quema de combustibles
El intercambio de gases de la planta Animales para respirar
La vida, la muerte, la decadencia
El carbono es un elemento no metálico, que se ubica en la familia 14 de la tabla periódica. En la naturaleza se lo puede encontrar de varias formas alotrópicas:
Combustibles fósiles
ab c
Forma cristalina: carbón mineral, lignito turba, antracita
Amorfa: carbono coloidal, carbón vegetal y ceniza El 0,025% de la corteza terrestre está conformada por carbono. El carbono se halla en el 0,033% de la atmósfera como parte del dióxido de carbono.
shutterstock, (2016). 350735357 - 370394936 - 363358796
Forma cristalina: diamante, grafito
shutterstock, (2016). 420948541
Ciclo del carbono
Glosario
alotropía. Propiedad de algunos elementos químicos, debido a la cual pueden presentarse con estructuras moleculares distintas, como el oxígeno, que existe como oxígeno divalente y como ozono; o con características físicas diversas, como el carbono, que puede aparecer en forma de grafito o de diamante. biomasa. Materia total de los seres que viven en un lugar determinado, expresada en peso por unidad de área o de volumen. (RAE, 2016).
El carbono forma parte de los suelos, donde existe principalmente en forma de carbonatos como la caliza, y varios minerales cristalinos como la dolomita, mármol, grafito y diamante. Se lo encuentra en el subsuelo y bajo la plataforma marina, como gas natural y petróleo. El carbono, además, es uno de los principales constituyentes de la biomasa del planeta. Este elemento también existe en sustancias producidas por acción antrópica como el negro de humo, carbón vegetal, hollín y carbono coloidal (humo negro de los automóviles o de combustiones incompletas). 19
El átomo de carbono
TIC
El carbono es uno de los elementos más conocidos por la humanidad; en la tabla periódica encabeza la familia 14, antiguamente llamada familia de los carbonoides o VI A. Su símbolo es C, número atómico Z = 6 y de masa atómica 12,01 uma.
Ingresa en el siguiente enlace y trabaja con el simulador de medida de dureza. Compara la dureza del carbono en sus diferentes presentaciones y comenta con tus compañeros.
El átomo de carbono presenta valencia 4; al combinarse puede adquirir varios estados de oxidación.
www.mayaediciones.com/ 3quim/p20
4– En combinación con metales.
2+
4+
En combinación con el oxígeno.
En combinación con el oxígeno y los no metales.
Los estados de oxidación y la valencia que presenta el carbono hacen que los átomos presenten una gran capacidad de combinación con otros, puede enlazarse consigo mismo y formar largas cadenas que dan como resultado millones de estructuras diferentes.
Configuración electrónica del carbono El átomo de carbono presenta seis electrones distribuidos en dos niveles de energía, cuatro electrones corresponden a los electrones de valencia. Laboratorio casero
En los siguientes diagramas podemos observar dos configuraciones electrónicas del átomo de carbono; la primera cuando el átomo se halla sin formar enlaces, y la segunda cuando el átomo de carbono ha formado enlaces químicos.
1
2
3
Freire 3, (2009). Estructura armado del tetraedro regular de carbono
Dobla todas las divisiones y 2 3 4 arma el tetraedro regular del carbono. Pega15 esta cm estructura en tu cuaderno de asignatura.
b)
c) e-
e-
↓↑
↓↑
↓
↓
Configuración en estado basal
1s
2s
2px
2py
2pz
1s2 2s2 2p2
↓↑
↓
↓
↓
↓
Configuración en estado excitado
1s
2s
2px
2py
2pz
4
15 cm 1
a)
1s2 2s2 2p2
e-
e– de valencia
e– de valencia
La migración de un electrón de valencia del orbital 2s al orbital 2pz, supone para el carbono una hibridación de enlaces y como resultado presenta cuatro enlaces idénticos, lo que le confiere al átomo de carbono su característica estructura de un tetraedro regular. 1.
2.
e-
e- a)
b)
ee-
e-
20 e-
c) e-
ee-
e-
ee- e-
e-
eee-
ee-
d) fórmula 3D de los enlaces.
ee-
e-
ee-
ee-
c
ee-
d) Estructurae-tetraédrica del carbono. a) modelo geométrico; b) modelo de enlaces; c) modelo 3D;
ee-
e-
e-
c
e-
e-
4.
e-
d)
e-
e-
3.
e-
c
e-
ee-
Freire 3, (2009). Estructura tetraédrica carbono
En una hoja de cartulina, grafica un triángulo de 15 cm de lado, divide el triángulo en 4 triángulos iguales.
Evaluación formativa 1
CE.CN.Q.5.14. Argumenta la importancia de los biomateriales en la vida cotidiana, identifica la toxicidad y permanencia de los contaminantes ambientales y los factores que inciden en la velocidad de la corrosión de los materiales y comunica métodos y prácticas de prevención para una mejor calidad de vida.
Argumenta por qué la síntesis de Wöhler es importante para el desarrollo de la Química Orgánica. ________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________
Identifica y enlista 12 sustancias que se hallen a tu alrededor o que conozcas y que contengan carbono. 1. 5. 9.
3
2. 6. 10.
3. 7. 11.
Realiza la configuración electrónica del carbono en su estado basal y excitado. También completa la configuración utilizando el diagrama de casilleros. Configuración en estado basal
Configuración en estado excitado
1s
4
5
4. 8. 12.
1s
2s 2px 2py 2pz
CE.CN.Q.5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo excepcional, que tiene la capacidad de unirse consigo mismo con diferentes enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los tipos de enlace que la conforman.
Si trabajan con un compañero con discapacidad, háganle saber que se interesan por él y que desean ayudarle. La persona suele sentirse insegura y preocupada por las reacciones del grupo.
Trabajo colaborativo Forma un equipo de trabajo con tus compañeros. Con material reciclado, elaboren una maqueta del modelo de enlaces del átomo de carbono. Luego midan el ángulo que se forma entre cada enlace y emitan una conclusión grupal.
Actividad investigativa Indaga acerca de la formación del diamante y qué relación existe entre este fenómeno y los bosques petrificados.
2s 2px 2py 2pz
Diversidad funcional en el aula
Estrategias de investigación shutterstock, (2016). 481448668
2
Recuerda que cada fuente de información debe ser detallada utilizando normas adecuadas, como las normas APA.
21
Saberes previos Recuerda los tipos de enlaces que se pueden formar entre los átomos.
El carbono y los enlaces químicos En los compuestos orgánicos el carbono puede presentarse con los siguientes enlaces covalentes:
Desequilibrio cognitivo ¿Cómo influye la configuración electrónica de un elemento en la caracterización de los enlaces químicos?
Enlaces de carbono
Enlace simple
Enlace doble
C—C
C
Enlace triple
C
C
C
Fuente: Maya Ediciones, 2016.
Glosario
hibridación. Dicho de algo que es producto de elementos de distinta naturaleza. (RAE, 2016).
Problema resuelto y propuesto Establece cuántos enlaces simples, dobles y triples conforman las siguientes moléculas orgánicas: a) etileno
H H
C
C
H H
Para comprender los enlaces que forma el carbono, se debe entender qué es lo que sucede con los orbitales atómicos donde se hallan sus cuatro electrones de valencia.
Hibridación de orbitales atómicos
Se denomina hibridación a la deformación que sufren los orbitales s y p, dando como resultado un nuevo tipo de orbital denominado híbrido. El carbono presenta tres tipos de hibridación en sus orbitales: • Hibridación tetragonal sp3. Debido a la migración de un electrón del orbital 2s al orbital 2pz, el carbono puede formar cuatro enlaces covalentes, se esperaría que el orbital s sea diferente a los otros tres orbitales p, sin embargo, los análisis muestran que los cuatro orbitales son idénticos. La hibridación tetragonal se produce por la combinación de un orbital s y tres orbitales p. El ángulo que se forma entre los orbitales es de 109,5°. Este tipo de hibridación es característico de las moléculas que forma el carbono con elementos monovalentes como el hidrógeno o los halógenos, por ejemplo el metano.
4 enlaces simples, 1 enlace doble, 0 enlaces triples.
H 209,5º
b) acetileno
H C
C H
C
+ 4 H
sp3 C
H H
____________________________ ____________________________ ____________________________
22
Orbitales sp3.
sp3
H
Armendaris 3, (2016). Hibridación carbono formación molécula CH4
ab c
• Hibridación trigonal sp2. Se produce por la combinación de un orbital s y los dos orbitales px y py. El tercer orbital pz, no sufre hibridación. Los tres orbitales híbridos están a una distancia de 120° y forman un plano en ángulo recto con el orbital pz no hibridado. Este conjunto de orbitales es característico de compuestos donde el carbono presenta doble enlace.
P
H sp2
P
sp2
sp2
90º x
sp2
120º
H
sp2 sp2 H
sp2
sp2
sp2 P
H
P
P
Modelo de hibridación sp2 del carbono 2 con tres orbitales y hídricos sp y un orbital puro p. P
carbono–carbono. Traslado de orbitales p genera enlace: sobre y bajo el plano.
90º
P
P
sp2
sp2
H
x sp. Se produce por la combinación de un • Hibridación digonal sp sp sp 120º orbital sps y el orbital px, los orbitales pyHysppz no se hibridan. El sp ángulo H P P que se forma entre los dos orbitales es de 180°. La hibridación sp P se la puede encontrar en compuestos orgánicos donde el carbono forma enlaces triples. 2
2
y p 90º sp
p p
p
z x
C
sp
sp
sp
sp
sp
p p
Modelo de hibridación sp de carbono
con dos orbitales hídricos sp y 2 orbitales p puros.
p p
Molécula de acetileno: triple enlace carbono–carbono. Traslado de orbitales py y pz genera dos enlaces π.
Freire 3, (2009). Hibridación sp - Molécula acetileno
2
2
90º p
Problema resuelto y propuesto
2
2
p
www.mayaediciones.com/ 3quim/p23
Molécula de etileno: doble enlace
H
sp2
Ingresa en el siguiente enlace y observa el funcionamiento de orbitales híbridos. Freire 3, (2009). Hibridación sp2 - Molécula etileno
y P
TIC
En las siguientes moléculas determina la ubicación y número de enlaces pi y sigma. a) etanal
Cuando los orbitales híbridos de un átomo como el carbono forman enlaces con otros átomos, se pueden formar los orbitales moleculares o enlaces sigma (σ) y pi (π). Enlace sigma (σ)
Enlace pi (π)
Se presenta cuando el enlace ha sido formado por orbitales híbridos sp3; es característico de los enlaces simples del carbono; los átomos que lo conforman poseen libre rotación alrededor del eje que forma el enlace.
Se presenta en los dobles y triples enlaces que forma el carbono, en donde uno de los enlaces es sigma y los otros son pi. Los átomos que participan de estos enlaces no tienen libre rotación.
C
O H
Enlaces 4 enlaces sigma entre el carbono y el hidrógeno, 1 enlace sigma entre carbono y carbono; 1 en el doble enlace oxígeno y carbono; 1 enlace pi en el doble enlace oxígeno y carbono. b)
Orbitales moleculares
H H C H
H C
N
Enlaces ____________________________ ____________________________ ____________________________ ____________________________
23
Propiedades de compuestos covalentes
Estrategias de investigación
Los compuestos orgánicos presentan varias propiedades generales que los hacen claramente diferentes a los compuestos inorgánicos:
Para resolver un problema, una estrategia eficaz es buscar las conexiones que existen entre los datos y la incógnita.
Diferencias
shutterstock, (2016). 129998429
Composición
Estructura de la molécula
Problema resuelto y propuesto Lee las características de las sustancias y clasifícalas como orgánicas o inorgánicas. a) La parafina es la cera con la que se fabrican las velas; al combustionarse produce dióxido de carbono y hollín; es insoluble en agua y no se cristaliza. Clasificación Sustancia orgánica b) El agua contiene dos enlaces covalentes polares. Presenta un pH neutro, no se combustiona y no se descompone con el calor. Su síntesis a partir de los elementos es una reacción exotérmica. Clasificación
shutterstock, (2016). 113409619
Reactividad química
Enlaces
Solubilidad
Fuerzas intermoleculares dominantes
Orgánicos
Se componen básicamente Cada compuesto puede de carbono e hidrógeno. En estar formado por una menor proporción: oxígeno diversidad de elementos. y nitrógeno. Forman isómeros.
No forman isómeros.
Forman cadenas de carbono enlazantes.
No forman cadenas.
Combustionan.
No combustionan.
Se descomponen fácilmente en presencia del calor.
Presentan bastante resistencia al calor.
Sin catalizadores, requieren de largos periodos de tiempo para su formación.
Requieren de cortos periodos de tiempo para su formación.
Reacciones de síntesis, son endotérmicas.
Reacciones de síntesis, son exotérmicas.
Presentan enlace covalente no polar, o con bajas polaridades.
Presentan enlaces iónicos o claramente polares.
Se disuelven en solventes orgánicos.
Se disuelven en agua y en solventes inorgánicos.
No se ionizan en solución acuosa, o su ionización es muy baja.
Se ionizan en soluciones acuosas.
No son electrolitos, o son electrolitos débiles.
Son electrolitos fuertes.
Forman ácidos y bases débiles.
Forman ácidos y bases fuertes.
Fuerzas de Van der Waals.
Fuerzas electrostáticas.
Punto de fusión Bajos. y ebullición
Estado de agregación
Inorgánicos
Altos.
No se cristalizan.
Pueden formar cristales perfectos.
Cambian de estado a bajas temperaturas.
Requieren altas temperaturas para cambiar de estado.
Forman vapores.
Forman gases.
Se condensan.
Se licúan. Fuente: Maya Ediciones, 2016.
La presencia de enlaces covalentes en las estructuras moleculares determina claramente las propiedades de los compuestos orgánicos. 24
Evaluación formativa 1
CE.CN.Q.5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo excepcional, que tiene la capacidad de unirse consigo mismo con diferentes enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los tipos de enlace que la conforman. CE.CN.Q.5.10. Argumenta mediante la experimentación el cumplimiento de las leyes de transformación de la materia, realizando cálculos de masa molecular de compuestos simples a partir de la masa atómica y el número de Avogadro, para determinar la masa molar y la composición porcentual de los compuestos químicos.
Diferencia los tipos y número de enlaces presentes en la molécula de la acetona o propanona. Establece la ubicación y la cantidad de enlaces pi que se encuentran en la molécula.
H H H
O C
C C
H H H
propanona
2
Enlaces simples: _______________ Enlaces dobles: ________________ Enlaces triples: ________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________
Escribe cinco características del plástico que te permitan establecer si es una sustancia orgánica. Sustancia orgánica
1. 2. 3. 4. 5.
3
No
_____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________
Trabajo colaborativo Formen grupos de discusión y establezcan de acuerdo con las características si el bicarbonato de sodio es o no un compuesto orgánico. O H O
4
Sí
shutterstock, (2016). 420931804
Características
C
O Na
Actividad investigativa La hibridación de orbitales atómicos es muy común en las sustancias, indaga qué otros elementos presentan orbitales híbridos en su estado excitado.
Diversidad funcional en el aula Si trabajan con un compañero con discapacidad motora, tengan en cuenta hasta dónde alcanza una persona en silla de ruedas, y coloquen los objetos al alcance de sus manos.
Estrategias de investigación Recuerda que en una investigación es importante obtener información de fuentes confiables, como las publicaciones indexadas.
25
Saberes previos Escribe la fórmula de tres compuestos que contengan carbono.
Desequilibrio cognitivo
Las reacciones químicas y sus ecuaciones: composición y notación de compuestos químicos
¿Puede reconocerse a un compuesto orgánico solo con su fórmula molecular?
Cuando se quiere notar un compuesto químico, no es suficiente con conocer su fórmula estequiométrica o molecular, hace falta determinar cómo los átomos se encuentran ubicados en la molécula Fórmulas químicas empleadas en los compuestos orgánicos orgánica. Para el análisis cualitativo, cuantitativo y las propieDiferencias Utilidad dades físico-químicas de las susEmpírica o mínima Estable la proporción en la que se hallan los elementancias orgánicas es necesario tos químicos que componen la sustancia. Ejemplo: la CH determinar la fórmula mínima, proporción de carbono e hidrógeno en el ciclobutino es 1:1. molecular y estructural. Molecular o estequiométrica
C4H4 Estructural
Indica cuántos átomos de cada elemento forman la molécula. Ejemplo: el butino está formado por 4 átomos de carbono y 4 de hidrógeno. Indica los enlaces y la ubicación de los átomos en la molécula. En Química Orgánica se utilizan distintas fórmulas desarrolladas:
• Desarrollada
H H
C
C
H H
C
C
• Semidesarrollada
CH2
C
CH2
C
• Esqueleto
Indica todos los enlaces y la posición de los átomos que conforman la molécula.
Indica los enlaces que se forman entre átomos centrales o enlazantes. Junta grupos de átomos unidos a átomos centrales.
C
H H
C
C
Muestra los pares electrónicos y el cumplimiento de la Regla del Octeto en los enlaces.
Fuente: Maya Ediciones, 2016.
26
Establece la fórmula semidesarrollada, molecular y mínima del siguiente compuesto: Semidesarrollada
Electrónica o Lewis
C
Los compuestos orgánicos requieren de todas los fórmulas que permitan describir su complejidad. Tomaremos como ejemplo el ciclobutino.
Problema resuelto
Indica la forma geométrica de la molécula y los enlaces. Cada esquina corresponde a un C unido al número de H requeridos.
H H
Fórmulas químicas empleadas en los compuestos orgánicos
CH2 CH3
Molecular
Mínima
C4H8
CH2
CH
CH2
La fórmula química de una sustancia orgánica se establece a partir de los resultados que se obtienen del análisis elemental cualitativo y cuantitativo. Análisis químico cualitativo
Análisis químico cuantitativo
Son conjuntos de procedimientos y técnicas establecidas en la Química que permiten identificar los elementos que componen una sustancia.
Son los procedimientos que permiten determinar la proporción en la que aparecen los elementos en una sustancia.
Análisis cualitativo de compuestos orgánicos En Química Orgánica existen varios procedimientos para determinar experimentalmente los componentes de las sustancias. Sin embargo, una de las técnicas más empleadas es la calcinación de las sustancias. Análisis preliminar cualitativo Este tipo de análisis permite determinar si una sustancia es o no inflamable. Desde antes se sabía que las sustancias orgánicas pueden inflamarse; anterior a la síntesis de Wöhler a esta propiedad se la llamaba flogisto; ahora sabemos que los compuestos orgánicos se combustionan produciendo principalmente dióxido de carbono y vapor de agua. Elemento
Glosario
flogisto. Principio o agente que se creyó que intervenía en algunos procesos químicos, especialmente en la combustión.
Laboratorio casero Calcina un poco de azúcar y un poco de clara de huevo, identifica en cuál de las dos sustancias existe nitrógeno.
Análisis preliminar
Carbono
La inflamación de una sustancia orgánica dará como producto la formación de dióxido de carbono; también puede producirse monóxido de carbono, carbono coloidal, hollín y ceniza.
Nitrógeno
Cuando una sustancia orgánica contiene nitrógeno, al inflamarse producirá óxidos de nitrógeno con su característico olor a pelo quemado.
Hidrógeno La inflamación de una sustancia orgánica producirá vapor de agua por la presencia de átomos de hidrógeno en las moléculas. Oxígeno
ab c
Armendaris 3, (2016). Tubos de ensayo
Análisis químico de los compuestos orgánicos
La determinación de oxígeno no se la hace a través de técnicas de laboratorio, sino por el cálculo de la diferencia que existe entre el oxígeno presente en los óxidos y el vapor de agua formados, y el oxígeno que se utilizó para la calcinación.
Luego del análisis preliminar se utilizan técnicas especializadas para medir con precisión la cantidad en la que cada elemento se halla en el compuesto. La técnica más empleada para analizar el carbono y el hidrógeno es el método de Liebig, que consiste en calcinar la muestra orgánica en un tubo junto con óxido de cobre. El carbono se mostrará al reducir al cobre y formar dióxido de carbono, que luego reaccionará con los hidróxidos de calcio o bario para precipitar como carbonato. El hidrógeno formará vapor de agua y dotará al sulfato de cobre anhidro de un tono celeste.
Método de Liebig 1) Reducción del cobre; color rojo D (CH) + CuO → Cu + CO2 + H2O 2) Precipitación del carbonato; color blanco CO2+Ca(OH)2→↓Ca CO3+ H2O CO2+Ba(OH)2→↓BaCO3 + H2O 3) Hidratación del sulfato de cobre; color celeste CuSO4 + H2O → CuSO4 • 5 H2O
27
Problema propuesto Se calcinan 50 g de una sustancia orgánica y se obtienen 30 g de H2O y 73,35 g de CO2. Se sabe que la masa molar de la sustancia es 180 g/mol. Con estos datos, determinar la fórmula empírica y molecular de la sustancia.
Análisis cuantitativo: composición porcentual
Uno de los fines del análisis cuantitativo es determinar las proporciones en las que los elementos se hallan en la sustancia para poder establecer su fórmula. Este cálculo se inicia con la concentración porcentual de los elementos que componen una especie química.
Problema resuelto Luego del análisis cualitativo de 2,17 g de una sustancia orgánica se han obtenido los siguientes resultados: 6,76 g CO2; 2,79 g de H2O. Con estos valores determinar la composición porcentual del compuesto. Datos
Resolución
mmuestra: 2,17 g mCO2: 6,76 g mH2O: 2,79 g Masas molares CO2: 44 g/mol H2O: 18 g/mol
Paso 1: Establecer la cantidad de carbono contenido en el CO2 obtenido. 12 g CO2 Cm = 6,76 g CO2 = 1,84 g C 44 g CO2 Paso 2: Establecer la cantidad de hidrógeno contenido en el H2O obtenida. 2g H2O CH = 2,79 g H2O = 0,31 g H 18 g H2O Paso 3: calcular la composición porcentual. 100 % % C = 1,84 g C = 84,79 % C 2,17 g 100 % % H = 0,31 g H = 14,28 % H 2,17 g
Pasos para obtener la fórmula empírica y molecular Conociendo los porcentajes de composición y la masa molar de una sustancia orgánica, se puede llegar a obtener las fórmulas del compuesto. Problema resuelto La composición porcentual de una sustancia orgánica, obtenida luego de su análisis, es: carbono 40%, hidrógeno 6,73%, oxígeno 53,27%, y su masa molar es 60 g/mol. Determinar la fórmula empírica y molecular. Paso 1: Dividir el porcentaje de cada elemento para su masa atómica.
28
C=
40,00 12
= 3,33
H=
6,73 1
= 6,73
O=
53,27 16
= 3,33
Paso 2: Dividir todos Paso 3: Plantear la fórmula los valores obtenidos empírica con los valores entre el menor. Redon- obtenidos en el paso 2. dear a número entero.
Paso 5: Calcular n, las veces que la masa molar contiene a la masa de la fórmula empírica. masa molar n= masa fórmula empírica
3,33 ÷ 3,33 = 1,00 ≈ 1
C1H2O1
6,73 ÷ 3,33 = 2,02 ≈ 2
Paso 4: Calcular la masa de la fórmula mínima.
Paso 6: Plantear la fórmula molecular, multiplicando n por los subíndices de la fórmula empírica.
3,33 ÷ 3,33 = 1,00 ≈ 1
C: 1 x 12 = 12 H: 2 x 1 = 2 O: 1 x 16 = 16 Masa: 30
C1x2H2x2O1x2 C2H4O2
n=
60 =2 30
Evaluación formativa 1
CE.CN.Q.5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo excepcional, que tiene la capacidad de unirse consigo mismo con diferentes enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los tipos de enlace que la conforman. CE.CN.Q.5.10. Argumenta mediante la experimentación el cumplimiento de las leyes de transformación de la materia, realizando cálculos de masa molecular de compuestos simples a partir de la masa atómica y el número de Avogadro, para determinar la masa molar y la composición porcentual de los compuestos químicos.
Completa los espacios vacíos con la información solicitada en la siguiente tabla: Fórmula desarrollada
H
2
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Fórmula semidesarrollada
Fórmula molecular
Fórmula empírica
H
Determina la fórmula empírica y molecular si se conoce que en la calcinación de 0,086 g de un compuesto orgánico se obtuvieron 0,066 g de CO2 y 0,050 g de H2O. Se sabe que su masa molar es 190 g/mol. Datos
Resolución
mmuestra: 0,086 g mCO2: 0,066 g mH2O: 0,050 g Masas molares Muestra: 190 g/mol CO2: 44 g/mol H2O: 18 g/mol
3
4
Trabajo colaborativo Formen grupos de intercambio y planteen la fórmula desarrollada para el siguiente compuesto orgánico: C3H6O. Analicen sus respuestas.
Actividad investigativa El nitrógeno es un elemento bastante común en los compuestos orgánicos. Indaga acerca de los procesos analíticos que permiten su identificación.
Diversidad funcional en el aula Si trabajan con un compañero con problemas en su expresión oral, nunca se le debe obligar a leer en voz alta en público.
Estrategias de investigación Recuerda que no toda la información que encuentras en Internet está elaborada con el debido rigor científico.
29
Saberes previos ¿Cuántos carbonos e hidrógenos conforman la molécula del ciclo pentano?:
Cadenas carbonadas La capacidad de unión del carbono hace que pueda formar una variedad inmensa de estructuras, a estas estructuras se las llama cadenas carbonadas. Las cadenas que forman los compuestos orgánicos pueden ser lineales, ramificadas, cíclicas o la combinación de todas ellas. Cadenas lineales
Desequilibrio cognitivo ¿Pueden varios compuestos orgánicos presentar la misma composición?
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Cadena ramificada CH3
CH3
CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
Los átomos de carbono se unen formando una única cadena abierta. Son cadenas de carbono que a partir de una cadena principal se originan otras cadenas secundarias.
CH2 – CH3
Problema resuelto y propuesto Identifica qué tipo de cadena carbonada corresponde a las siguientes estructuras orgánicas. Encierra en un círculo los carbonos secundarios: a)
CH2 H2C H2C
CH2 CH2
Cadena cíclica
H2C
CH2
H2C
CH2
Fuente: Maya Ediciones, 2016.
Tipos de carbonos en las cadenas carbonadas
Cuando se forman las cadenas, un carbono puede unirse hasta con cuatro carbonos. Dependiendo del número de uniones los carbonos se clasifican en: CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
Respuesta
CH2 CH3
Respuesta
CH3
CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
La cadena es cíclica y contiene 5 carbonos secundarios. b)
Son cadenas de carbono que se cierran sobre sí mismas formando un ciclo.
CH3 CH2
CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3
CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3
Carbonos primarios Son los que se hallan unidos a un solo carbono, generalmente se hallan en los extremos de las cadenas. Carbonos secundarios Son los que forman uniones con dos carbonos. Carbonos terciarios Son los que se hallan unidos a tres carbonos.
CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3
Carbonos cuaternarios Son los que se hallan unidos a cuatro carbonos.
CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 Fuente: Maya Ediciones, 2016.
30
Isómeros
Humor
En Química Orgánica no es suficiente conocer la fórmula molecular de un compuesto, puesto que puede existir infinidad de sustancias que presentan la misma fórmula molecular.
Chiste, (2016). www.memegenerator.es
Cuando varias sustancias presentan la misma fórmula molecular se las llama isómeros. Timberlake corrobora esto: “Cuando los compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero diferente distribución de átomos, se llaman isómeros” (Timberlake & Timberlake, 2008, pág. 588).
Clases de isomería Los compuestos orgánicos pueden presentar varias clases de isomería. A continuación describiremos dos clases de isomerías básicas: Isomería estructural En este tipo de isomería, la distribución de los átomos en la cadena carbonada suele ser diferente. Se diferencian tres tipos de isomería estructural: De esqueleto
COOH H
R
R
NH2
De posición
C
H
NH2
De grupo funcional
Cuando el grupo funcional puede ubicarse en posiciones diferentes. Ejemplo: C3H8O1
Cuando una fórmula molecular presenta varias secuencias en la distribución de los carbonos en la cadena. Ejemplo: C5H10O1
C
COOH
Cuando en la organización de los átomos ubica a la sustancia en diferentes funciones químicas. Ejemplo: C3H6O1 CH3 – C – CH3
O shutterstock, (2016). 271719494
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H O CH3 – CH2 – CH – C – H CH2
Propanol
O Propanona CH3 – CH2 – C
O H
Propanal Fuente: Maya Ediciones, 2016.
Los estereoisómeros son moléculas que presentan la misma secuencia en el ordenamiento de sus átomos, pero la orientación de los ligandos en el átomo central es diferente. De posición
H COOH H
C
R NH2
COOH R
C NH2
H
H
COOH
H
COOH
C
C
C
C COOH
representación CIS ácido maleico
HOOC
H
representación TRANS ácido fumárico
Maya Ediciones, (2016). Esqueleto isómero
Un isómero tiene la imagen espe- Son estereoisómeros no quirales. cular (imagen de espejo) del otro. Presentan las formas cis y trans.
Química y Anatomía La palabra quiralidad tiene que ver con la anatomía de las manos, su morfología es parecida pero una mano no puede superponerse en la otra. Dibuja y recorta en una hoja de papel brillante una mano. Coloca el recorte encima de la otra mano (sin dar vuelta la hoja). Contesta: ¿se pueden o no superponer las formas de las manos?
shutterstock, (2016). 135271742
De esqueleto
Interdisciplinariedad
31
Contaminantes y efectos que producen en el entorno natural y la salud humana
TIC Ingresa en el siguiente enlace y observa la estructura de los diferentes isómeros.
Efectos del carbono A pesar de que el carbono posee una baja toxicidad, la exposición constante al carbono coloidal, hollín o negro de humo sí producen daños en el organismo. La Organización Mundial de la Salud, OMS, clasifica al carbono coloidal producto de la acción antrópica o natural dentro de contaminantes denominados materiales particulados, MP.
Realiza en tu cuaderno las actividades sugeridas en el enlace. www.mayaediciones.com/ 3quim/p32
El material particulado puede contaminar el aire interior como el aire exterior.
INEN: Reglamento Técnico Ecuatoriano RTE INEN 017:2008 Establece los procedimientos para el control de las emisiones contaminantes de fuentes móviles terrestres, para lo cual la casa matriz debe expedir un Certificado de emisiones para fuentes móviles, en la cual se consignan los resultados de la medición de contaminantes del aire, provenientes de los vehículos. Comenta con tus compañeros, si es útil o no este reglamento. • “[…3 000 millones de personas cocinan y calientan sus hogares con fuegos abiertos y cocinas en los que queman biomasa]… • [Cada año, más de 4 millones de personas mueren prematuramente por enfermedades atribuibles a la contaminación del aire]…
Se produce por la combustión incompleta debido al uso de calefones, cocinas con hornillas viejas, utilización de leña o carbón para calefacción o preparación de alimentos. Contaminación del aire exterior por MP
shutterstock, (2016). 98556761
Buen Vivir
shutterstock, (2016). 215664178
Contaminación del aire interior por MP
Se produce por la combustión incompleta de automotores, producción de energía eléctrica en plantas termoeléctricas y fábricas, incendios.
Estudios de la OMS han mostrado que los efectos a la exposición de MP son similares tanto en países desarrollados como en vías de desarrollo. Aún no se ha podido estimar cuál es el valor de la exposición al carbono coloidal para considerarlo tóxico para la salud, pues los estudios en ese campo aún no son suficientes; sin embargo, los datos que se han obtenido hasta el momento muestran lo siguiente: • [Más del 50% de las muertes por neumonía en menores de 5 años es causada por partículas inhaladas en interiores con aire contaminado]… • Cada año hay 3,8 millones de defunciones prematuras debido a enfermedades no transmi-
sibles, en particular: accidente cerebrovascular, cardiopatía isquémica, neumopatía obstructiva crónica y cáncer de pulmón son atribuibles a la exposición al aire de interiores contaminados” (OMS, 2016).
La inhalación continuada de negro de humos puede producir daños temporales o permanentes en pulmones, neumoconiosis, afecciones cutáneas, entre otros. 32
Evaluación formativa 1
CE.CN.Q.5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo excepcional, que tiene la capacidad de unirse consigo mismo con diferentes enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los tipos de enlace que la conforman. CE.CN.Q.5.14. Argumenta la importancia de los biomateriales en la vida cotidiana, identifica la toxicidad y permanencia de los contaminantes ambientales y los factores que inciden en la velocidad de la corrosión de los materiales y comunica métodos y prácticas de prevención para una mejor calidad de vida.
Para la siguiente estructura orgánica, establece el tipo de cadena y la cantidad de cada tipo de carbonos que contiene su fórmula molecular y empírica.
H2C
CH2
H2C
CH2 CH3
2
• Tipo de cadena carbonada:
• Fórmula molecular
• Carbonos Primarios: Secundarios: Terciarios: Cuaternarios:
• Fórmula empírica __________________ __________________ __________________ __________________
Establece la fórmula molecular de las siguientes estructuras y determina cuáles de ellas son isómeros. a.
O CH3 – CH2 – CH – C – H
b.
c.
O
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – H
Fórmula molecular:
Fórmula molecular:
Fórmula molecular:
Isómero:
Isómero:
Isómero:
Actividad investigativa Indaga ¿cuál es la relación entre los isómeros y la intolerancia a la lactosa? ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________
H
Diversidad funcional en el aula
shutterstock, (2016). 399935812
4
CH3
Trabajo colaborativo Formen grupos de cinco compañeros y elaboren todos los isómeros que pueden formarse a partir de la fórmula molecular de la gasolina: C8H18.
O
CH3 – C – C
CH3
3
CH3
Si trabajan con un compañero con discapacidad, pregúntenle directamente cómo puede el grupo ayudarlo. Quien mejor nos puede informar de sus necesidades es la propia persona.
Estrategias de investigación Recuerda que es importante establecer un marco teórico que sustente tus investigaciones.
33
Ciencia, tecnología y sociedad H
Formación El carbón mineral se forma por la descomposición lenta y gradual de plantas en períodos largos de tiempo. Cuando los vegetales se descomponen forman la turba que bajo presión se transforma en lignito, luego y con el paso de varios miles de años y bajo grandes presiones termina transformándose en hulla y más tarde en antracita.
C H
H
Lignito
Hulla
H
Antracita
Extracción
shutterstock, (2016). 154061501 - 383927746 - 98016815 - 134418680
Tipos de carbón mineral Maya Ediciones, (2016). Constitución carbón mineral
El carbón mineral
El carbón mineral está constituido básicamente por carbono.
• Mina de pozo: cuando se perfora el suelo en forma vertical debido a la profundidad de la mina.
• Cantera a cielo abierto: cuando el carbón se encuentra casi en la superficie.
El principal uso que se da al carbón mineral es para la producción de energía eléctrica en las termoeléctricas. También se lo usa en la calefacción y para la elaboración del acero y acero inoxidable.
34
shutterstock, (2016). 133998776
• Mina en declive: cuando se perfora el suelo en diagonal, la mina está en una moderada profundidad.
shutterstock, (2016). 341833118
shutterstock, (2016). 274831928 - 101323762 - 313762826 - 381312418
• Mina de galería: Cuando se perfora el suelo en estratos en las laderas de las montañas.
Recoge hojas, ramas y restos vegetales; entiérralos bajo 50 cm de profundidad en un suelo húmedo; luego de tres meses desentierra el material y observa si se ha tornado de color negro como la turba. Elabora un informe sobre tu observación.
¿Cómo se investiga en Química? ¿Cómo seleccionar las fuentes de información?
Cuando estamos buscando información sobre un tema determinado podemos encontrarnos con una variedad de información; de antemano sabemos que no todas las fuentes son confiables, por lo tanto es necesario seleccionar las fuentes de información adecuadas. “Por fuente de información se entiende cualquier instrumento o, en un sentido más amplio, recurso, que nos pueda servir para satisfacer una necesidad informativa” (Biblioteca Ciències Socials "Gregori Maians", 2016). Para seleccionar adecuadamente las fuentes, podemos hacer uso de los siguientes criterios:
Relevancia Que la fuente contenga suficiente información y con la profundidad adecuada para que sea un aporte significativo en la exploración o marco teórico del tema de investigación.
shutterstock, (2016). 172002743 - 253232608 - 269516258 - 405422182
Contenidos Que la fuente no solo contenga los temas investigados, sino que incluya los experimentos, datos, estadísticas, relaciones, incertidumbres, bibliografía, entre otros.
Origen y autenticidad La fuente debe poder ser identificada: quiénes la producen, sus autores, la editorial, el año...
Autoridad en la materia y especialidad La fuente debe haber sido elaborada por personas que sean una autoridad en la materia y es mejor si la información contenida es específica.
Motores de búsqueda Fuentes de información primaria • Libros y revistas científicas, manuales, monografías, tesis, enciclopedias
Fuentes de información secundaria • Bases de datos. • Catálogos de biblioteca. • Catálogos de prensa.
Sitios web vinculados con el mundo académico • Portales de revistas, repositorios, sedes web académicas, sociedades científicas. Fuente: Maya Ediciones, 2016.
Tarea Ingresa en el siguiente enlace y busca información sobre material particulado MP. Comenta con tus compañeros cuántas fuentes encontraste. www.mayaediciones.com/3quim/p35
35
Laboratorio 1 Datos informativos Institución educativa: ______________________________________________ Nombre del estudiante: ____________________________________________ Curso y paralelo: _______________________ Fecha: ____________________
Análisis preliminar del carbono, hidrógeno y nitrógeno
Objetivos 1. Familiarizarse con el manejo del mechero de Bunsen. 2. Comprobar la presencia de carbono en diferentes sustancias. 3. Reconocer la presencia de carbono coloidal.
Reactivos • • • • • •
Glucosa Harina Alcohol Acetona Sal de mesa Talco
Procedimiento Primera parte: inflamación 1. Coloca una muestra de cada sustancia en una cápsula de porcelana diferente. 2. Acerca la llama del mechero a cada muestra, observa si se inflama la muestra. Escribe los resultados en la tabla de datos. 3. Acerca un vidrio reloj a la flama de las sustancia e identifica si se produce hollín o carbono coloidal. Ingresa los datos en la tabla.
Materiales • Mechero de Bunsen o lámpara de alcohol • Cápsula de porcelana • Pinza metálica • Espátula • Vidrio de reloj • Vaso de precipitación Maya Ediciones, (2016). Elementos de laboratorio
Segunda parte: calcinación 1. En las cápsulas de porcelana limpias, añade otra muestra de cada sustancia. 2. Tapa las cápsulas con vidrio reloj y, sujetándolas con una pinza, calienta las cápsulas hasta que el material del interior se calcine. 3. Observa si existe residuo negro de carbón dentro de las cápsulas. Anota los resultados en la tabla. 4. Observa si en el interior del vidrio reloj que sirvió como tapa se han formado gotas de agua. Registra los resultados en la tabla. 5. Con la mano cóncava, aproxima a tu nariz los vapores o gases que se desprenden de la inflamación, identifica el olor a pelo quemado. Registra los resultados en la tabla de datos.
Seguridad y recomendaciones 1. La utilización de la llama y la inflación de las sustancias requieren de tu debida atención y precaución en la práctica. 2. Lava de forma adecuada las cápsulas y sécalas completamente para que los resultados sean los esperados. 3. Ten prendido el fósforo antes de abrir el tornillo de paso de gas del mechero.
36
Gráfico
Observaciones:
Maya Ediciones, (2016). Hombre con tubo de ensayo
Describe en breves palabras la forma adecuada de inhalar los vapores en el laboratorio. _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________ _________________________________________________________________
Resultado de las observaciones Sustancia
Inflamación Sí / No
Calcinación residuo de carbono
Hollín Carbono coloidal
Gotas de agua
Olor a pelo quemado
Presencia C
H
N
Glucosa Harina Alcohol Acetona Sal de mesa Talco
Conclusiones _______________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________
37
Proyecto de emprendimiento Justificación
Tema: Betún de zapatos shutterstock, (2016). 95510848
Una de las normativas internas más comunes de los colegios es el uso correcto del uniforme. El calzado limpio e impecable es parte de la imagen que muestra el estudiante ante la comunidad educativa. Es importante contar con un betún de mano que permita mantener un calzado limpio, y así lucir el uniforme o la vestimenta con pulcritud; eso es parte de la autoestima.
Objetivos 1. Producir un betún de mano. 2. Contribuir con la adecuada presentación del uniforme escolar. 3. Poner en práctica la utilidad del carbón o negro de humo como colorantes.
Materiales • • • • •
Parafina 100 g 100 g de cera de carnauba Negro de humo 20 g Aceite de vaselina Cajas plásticas de muestra
Los materiales puedes conseguirlos en distribuidoras de productos químicos o en boticas.
Producción
Comercialización
• Con la ayuda de tu maestro o de un adulto, poner a fundir la parafina en un recipiente a llama muy baja, junto con la cera de carnauba, la vaselina y el negro de humo. • Mezclar constantemente por 15 minutos. • Envasar.
• Definir lugar y fecha de demostración. • Difundir el producto en la comunidad, con carteles, redes sociales. • Definir lugar de venta y exhibición. • Realizar demostraciones.
Conclusiones: • ¿Qué aprendiste del trabajo en equipo? • ¿Cómo pueden mejorar su estrategia de ventas? • ¿Qué más se podría hacer para garantizar la calidad de su producto? Evaluación del proyecto Se cumplieron los objetivos. Se fabricó un betún de zapatos adecuado. Se comercializó el producto entre los estudiantes del colegio.
38
Sí
No
En parte
Autoevaluación Fuiste responsable con la actividad que se te encargó en el proyecto. Pudiste trabajar en equipo sin dificultad. Escuchaste las sugerencias de los clientes.
Sí
No
En parte
Tecnologías de la Información y la Comunicación Construye una molécula 1 Ingresa en el siguiente enlace: https://phet. colorado.edu/en/simulation/build-a-molecule y descarga y ejecuta la aplicación.
2 Da un clic en "grandes moléculas" y escoge un kit de átomos.
3 Primero elige los átomos de carbono que
4 Arma diferentes tipos de cadenas carbonadas,
formarán la cadena, luego coloca los átomos de hidrógeno que necesites.
lineales, cíclicas, ramificadas. Incluye otros elementos si lo deseas.
5 Cuando hayas armado bien una molécula, podrás visualizar su nombre y observarla en 3D.
Escoge el kit 3 y arma isómeros de C4H10, intenta también armar estereoisómeros y observa su rotación en 3D. 39
Evaluación sumativa 1
CE.CN.Q.5.7. Argumenta la estructura del átomo de carbono y demuestra que es un átomo excepcional, que tiene la capacidad de unirse consigo mismo con diferentes enlaces entre carbono-carbono, formando así moléculas orgánicas con propiedades físicas y químicas diversas, que se representan mediante fórmulas que indican los tipos de enlace que la conforman.
4
Analiza las siguientes formas geométricas e identifica la que corresponde al átomo de carbono. Indica su nombre y explica por qué el carbono presenta esa forma.
3.
Fórmula empírica
Maya Ediciones, (2016). Formas
2.
______________________________________
Masa molecular %C: %H:
______________________________________
%O:
______________________________________
%N:
Analiza la siguiente estructura orgánica; ¿cuántos átomos de cada elemento contiene la molécula de guanina?
5
CE.CN.Q.5.14. Argumenta la importancia de los biomateriales en la vida cotidiana, identifica la toxicidad y permanencia de los contaminantes ambientales y los factores que inciden en la velocidad de la corrosión de los materiales y comunica métodos y prácticas de prevención para una mejor calidad de vida.
Hidrógeno
Coevaluación Formen grupos de tres personas y realicen una lista de 6 situaciones cotidianas, en las cuales se hallen expuestos a material particulado PM correspondiente al carbono coloidal. Evalúen la participación de cada integrante.
Oxígeno
1.
Carbono
Nitrógeno
shutterstock, (2016). 101227324
2
Con base a la estructura orgánica del problema 2, establece la fórmula molecular y empírica de la guanina, su masa molar y la composición porcentual. Fórmula molecular
Formas
1.
CE.CN.Q.5.10. Argumenta mediante la experimentación el cumplimiento de las leyes de transformación de la materia, realizando cálculos de masa molecular de compuestos simples a partir de la masa atómica y el número de Avogadro, para determinar la masa molar y la composición porcentual de los compuestos químicos.
______________________________________ ______________________________________
2.
______________________________________ ______________________________________
3
Indica cuántos enlaces simples, dobles y triples presenta la molécula del problema 2.
3.
______________________________________ ______________________________________
4.
______________________________________ ______________________________________
Enlaces simples Enlaces dobles Enlaces triples
40
5.
______________________________________ ______________________________________
6.
______________________________________ ______________________________________
Prueba de base estructurada 1
Establece cuál de estas características no corresponde a un compuesto orgánico:
3
a. Generalmente forman vapores y no gases. b. Son solubles en acetona, alcohol, entre otros. c. Generalmente forman electrolitos fuertes. d. Pueden combustionarse y producir CO2 y H2O.
2
O
H H H
C–C
H
etanal a. Enlaces simples: 5; enlaces dobles: 1. b. Enlaces simples: 4; enlaces triples: 1. c. Enlaces simples: 1; enlaces triples: 2. d. Enlaces simples: 2; enlaces dobles: 1; enlaces triples 1.
6
a. b. c. d.
4 Analiza la siguiente estructura y determina el tipo y número de enlaces.
Determina la fórmula empírica y molecular de un compuesto orgánico cuya composición es: 40% de carbono; 53,33% de oxígeno; 6,66% hidrógeno. Su masa molar es 60 g/mol. C2H4O1¸ C2H4O C1H1O1; C2H2O2 C2H2O1; C4H4O2 C1H2O1; C2H4O2
Establece cuáles de estas estructuras son isómeros: 1. CH3–CH2– CH2OH Propanol primario 2. CH3–O–CH2–CH3 Metano oxi etano 3. CH2 = CH – CH2OH 2–propen, 1–ol Respuestas A 1. 2. 3. 4.
B
C
D
Autoevaluación Contenidos Siempre A veces Nunca Diferencio los compuestos orgánicos de los inorgánicos. Relaciono la estructura del carbono con su capacidad de enlazarse y formar infinidad de estructuras orgánicas. Reconozco la importancia de la Química Orgánica y conciencio sobre lo primordial de sentar una base ética en el uso de la ciencia.
Metacognición Trabaja en tu cuaderno: • ¿Qué aprendiste en esta unidad? • ¿Cómo lo aprendiste? • ¿En qué lo puedes aplicar?
41