Scrivere le equazioni per la reazione di disidratazione di

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I cioccolatini senza zucchero non sono privi di calorie!

da circa la metà fino a giungere allo stesso valore del saccarosio. Hanno anche meno calorie rispetto allo zucchero da tavola (da circa un terzo a metà delle calorie). Gli alcoli zuccherini assorbono calore quando si sciolgono in acqua e di conseguenza provocano una sensazione di freschezza in bocca. Potresti averlo notato mangiando alcune mentine e gomme da masticare rinfrescanti.

Il sorbitolo, l’alcol zuccherino più comunemente usato, ha un potere dolcificante che è circa il 60% di quello del saccarosio. Mentre il saccarosio contiene 4 calorie per grammo (Cal/g), il sorbitolo ha solo 2.6 Cal/g. Scoperto nel 1872 nelle bacche degli alberi di frassino di montagna, il sorbitolo è dotato di una certa scioglievolezza che lo rende ideale per modulare la consistenza degli alimenti. Ha anche un sapore gradevole, fresco e dolce, e funge da umettante, impedendo agli alimenti di perdere umidità. Non è stata specificata nessuna dose giornaliera accettabile (DGA) per il sorbitolo, il che indica che è considerato un additivo alimentare molto sicuro. È stato tuttavia osservato che ingerirne 50-80 g al giorno può avere un effetto lassativo.

Il mannitolo, un isomero strutturale del sorbitolo, si trova naturalmente in asparagi, olive, ananas e carote. Per l’uso nell’industria alimentare viene estratto dalle alghe. Il mannitolo ha un potere dolcificante che è circa il 70% di quello del saccarosio e ha solo circa 1.6 Cal/g. Non è stata specificata nessuna DGA per il mannitolo ma ingerirne oltre 20 g al giorno può causare diarrea e gonfiore.

Lo xilitolo è stato scoperto nel 1891 ed è stato usato come dolcificante dagli anni ’60. Si trova in molti frutti e verdure e ha circa lo stesso potere dolcificante dello zucchero da tavola, ma solo un terzo del suo potere calorico. Il suo elevato effetto rinfrescante, così come la sua dolcezza, ha contribuito a renderlo popolare come agente dolcificante in caramelle e in gomme da masticare dure, nonché nel dentifricio. In effetti, numerosi studi suggeriscono che l’uso di gomme allo xilitolo (7-10 g di xilitolo al giorno) tra i pasti riduce del 30-60% l’insorgenza di carie dentali.

Per gli amanti dei cani, tuttavia, c’è un lato oscuro nello xilitolo. Nei cani, a differenza che nell’uomo, lo xilitolo può causare un pericoloso aumento dei livelli di insulina che provoca una marcata riduzione dei livelli di glucosio nel sangue. In dosi massicce, i cani hanno riportato livelli elevati di enzimi epatici nel sangue (segno di un danno epatico). In uno studio su otto cani che avevano ingerito accidentalmente xilitolo, cinque di loro sono morti. Tutti e tre le necropsie (l’equivalente di un’autopsia per gli animali) indicavano la presenza di una grave necrosi epatica. Gli altri alcoli zuccherini non causano queste patologie nei cani, ma possono tuttavia causare diarrea e gonfiore, proprio come fanno negli esseri umani.

Esempio 11.4 Scrivere l’equazione chimica che descrive la formazione di un alcol tramite l’idrogenazione (riduzione) di un’aldeide

Scrivere l’equazione chimica che descrive la preparazione dell’1-propanolo a partire dal propanale.

Soluzione

Iniziamo scrivendo la struttura del propanale, un’aldeide con tre atomi di carbonio. Le aldeidi sono molecole caratterizzate dalla presenza del gruppo carbonilico (CO) legato ad almeno un atomo di idrogeno. Dopo aver scritto la struttura del propanale, aggiungiamo, fra i reagenti, la molecola biatomica dell’idrogeno.