Α. ΑΛΚΟΟΛΙΚΗ ΖΥΜΩΣΗ
γλυκόζη
Μόνο για αιθανόλη
Β. ΠΡΟΣΘΗΚΗ Η 2Ο σε ΑΛΚΕΝΙΟ
Β.ΕΣΤΕΡΟΠΟΙΗΣΗ Είναι αμφίδρομη αντίδραση
ή
2 CH3CH2OH
Η-ΟΗ
H
CH2 = CH-CH3 +
H-ΟΗ
H
CνH2ν
αλκένιο
CνH2ν+1ΟΗ
+
C3H7ΟΗ
+
3ν 2
O2
5 O2
R1COOH
+
κ.μ. οξύ
+
2 CO2
διοξείδιο του άνθρακα
+
CνΗ2ν+1ΟΗ (ν1)
αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη (οινόπνευμα)
προπένιο
Α. ΤΕΛΕΙΑ ΚΑΥΣΗ
2. ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
C6H12Ο6
R-OH
CνΗ2ν1 ΟΗ
κ..μ. αλκοόλη
CH3CH2(OH)CH3 2-προπανόλη
ν CO2
+
(ν+1) H2O
3 CO2
+
4 H2O
Η+
⇄
R2OH
κ.μ. αλκοόλη
R1COOR2
Η+
⇄
H2O
CH3CH2- C-O-C H3 + ║ Ο
H2O
Η αντίστροφη αντίδραση ονομάζεται υδρόλυση
CH3CH2-C-OH + ║ Ο
Γ. ΟΞΕΙΔΩΣΗ
1ο ταγείς αλκοόλες : οξειδώνονται προς αλδεΰδες και στη συνέχεια
μεθυλική αλκοόλη
προπανικό οξύ
προπανικός μεθυλεστέρας
R-CΗ2ΟΗ
+ [ Ο ]
1ο ταγής κ.μ.αλκοόλη
CH3-CΗ2ΟΗ αιθανόλη
+ [ Ο ]
( K2Cr2O7 )
Μετατροπή του πορτοκαλί K2Cr2O7 σε πράσινο ( Cr3+ ) αν αντιδράσει. Εφαρμογή σε αλκοτέστ
Επίδραση Να, Κ
H2O
R-CΗ=Ο
+ [ Ο ] R-COOH H2O
αιθανάλη (ακεταλδεΰδη)
καρβοξυλικό οξύ
CH3-CΗ=Ο + [ Ο ] CH3-COOH αιθανικό οξύ (οξικό οξύ)
2ο ταγείς αλκοόλες: οξειδώνονται προς κετόνες (οι οποίες δεν οξειδώνονται στη συνέχεια)
R1- CΗ-ΟΗ R2
+
[ Ο ]
CH3CΗ-ΟΗ CH2CH3
+
[ Ο ]
R1-C=Ο R2 κετόνη CH3-C=Ο CH2CH3
2-βουτανόλη
+
H2O
+
H2O
βουτανόνη
3ο ταγείς αλκοόλες: δεν οξειδώνονται
(αλλά μόνο σε έντονες συνθήκες με διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας τους)
R3 R1- C-ΟΗ R2
Δ. ΟΞΙΝΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
+
CH3-CΗ=Ο +
7+
2) Όξινο διάλυμα διχρωμικού καλίου 6+
-COOC-
R-CΗ=Ο αλδεΰδη
( KMnO4 ) Αποχρωματισμός του ιώδους KMnO4 αν αντιδράσει πλήρως λόγω των σχηματιζόμενων Mn2+.
εστερομάδα
οι αλδεΰδες προς καρβοξυλικά οξέα.
H αύξηση του αριθμού οξείδωσης (του C) Οξειδωτικά: 1) Όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου
CH3OH
+
εστέρας …
+
[ Ο ]
συνδέεται με 3 άτομα C
CH2CH3 CH3- C-ΟΗ + CH2CH3 R―ΟΗ
CΗ3CH2OH
+
[ Ο ]
K
+ Na
τσου…
R―Ο K
αλκοξείδιο
CH3CH2ONa
αιθοξείδιο του νατρίου
+
½ H2 ↑
+
½ H2 ↑
Μαραγκάκης Μιχάλης
1. ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ
IV. ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ
Α) ΒΙΟΜΗΧΑΝΙΚΗ ΠΑΡΑΓΩΓΗ Β) ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΠΑΡΑΓΩΓΗ
1. ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ
V. ΚΟΡΕΣΜΕΝΑ ΜΟΝΟΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ R-COOH ή CνΗ2ν+1COOΗ (ν0) ή CμΗ2μΟ2 (μ1) Α1. Καταλυτική οξείδωση αλκανίων Α2. Καταλυτική οξείδωση ακεταλδεΰδης
CH3CH=O + ½ Ο2 CH3CΟOH
Α3. Από μεθανόλη με επίδραση CO παρουσία καταλυτών Α4. ΟΞΙΚΗ ΖΥΜΩΣΗ
CH3CH2OH
Β1. ΟΞΕΙΔΩΣΗ 1ο ταγών ΑΛΚΟΟΛΩΝ
+ Ο2
RCH2OH
+ 2 [O]
1ο ταγής αλκοόλη
CH3CH2CH2CH2OH +
κυάνιο
Α1.Σε νερό δίνουν κατιόντα Η+ (Ιοντισμός)
R-CΝ
+
Νιτρίλιο
CH3CH2C ≡ N
+
προπανονιτρίλιο
+
Η2Ο
CH3CH2CH2CΟOH +
Η2Ο
κ.μ. οξύ
βουτανικό οξύ
R-COOH
Η+ ή ΟΗ-
2 Η2Ο
+ ΝΗ3
CH3CΗ2CΟOH + NH3 προπανικό οξύ
RCOΟΗ
⇄
RCOΟ-
+
CH3COΟΗ
⇄
CH3COΟ-
+
αιθανικό (οξικό) οξύ
Η2O
RCOOH
Η+ ή ΟΗ-
2 Η2Ο
+
αιθανικό οξύ (οξικό οξύ)
2 [Ο]
1-βουτανόλη
Β2. ΥΔΡΟΛΥΣΗ ΝΙΤΡΙΛΙΩΝ (R-C ≡ Ν)
CH3CΟOH
αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη (οινόπνευμα)
αιθανικό (οξικό) ιόν
H+
κατιόντα υδρογόνου
H+
Α) ΟΞΙΝΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
2. ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
Α2. ΞΙΝΗ ΓΕΥΣΗ & ΑΛΛΑΖΟΥΝ ΧΡΩΜΑ ΔΕΙΚΤΩΝ Α3. ΕΞΟΥΔΕΤΕΡΩΣΗ από βάσεις
+
NaOH
2 CH3COΟΗ
+
Ca(OH)2
NH3
κ.μ. οξύ
Α4. Αντιδρούν με ΑΝΘΡΑΚΙΚΑ ΑΛΑΤΑ (Διπλή αντικατάσταση)
οξικό οξύ
ΗCOΟΗ
+
μεθανικό οξύ
Είναι αμφίδρομη αντίδραση Η αντίστροφη αντίδραση ονομάζεται υδρόλυση
+
οξικό ασβέστιο
ΗCOΟNH4
H2O
(όχι προϊόν το νερό)
μεθανικό αμμώνιο
2 RCOΟ-Na+
+ H2O + CO2
2 HCOΟΗ
+ K2CO3
2 HCOΟ-K+
+ H2O + CO2
μεθανικό οξύ
άλας
μεθανικό κάλιο
CH3CH2COΟΗ + NaHCO3 CH3CH2COΟ-Na+ + H2O + CO2 προπανικό νάτριο
CaCO3
(CH3COΟ)-2Ca2+
RCOΟΗ
+ Na
RCOΟ-Na+
+
½ H2
CH3COΟΗ
+ K
CH3COΟ-K+
+
½ H2
2 HCOΟΗ
+ Zn
(HCOΟ)2 Zn
+
H2
2 CH3CH2COΟΗ
+ Mg
(CH3CH2COΟ)2 Mg
+
H2
+
οξικό οξύ
μεθανικό οξύ
προπανικό οξύ
Β. ΕΣΤΕΡΟΠΟΙΗΣΗ
(CH3COΟ)2Ca
H2O
+ Na2CO3
προπανικό οξύ
(Απλή αντικατάσταση)
αμμωνία
+
άλας
RCOΟΗ
2 CH3COΟΗ Α5. Αντιδρούν με ΜΕΤΑΛΛΑ δραστικότερα του Η
RCOΟ-Na+
RCOΟΗ
R1COOH κ.μ.οξύ
+
R2OH
κ.μ. αλκοόλη
CH3-COOH + CH3CH-OH οξικό οξύ
CH3
ισοπροπυλική αλκοόλη
+ H2O + CO2
οξικό ασβέστιο
Η+
⇄
Η+
⇄
άλας
οξικό κάλιο
μεθανικός ψευδάργυρος προπανικό μαγνήσιο
R1COOR2
+
εστέρας …
CH3COOCHCH3 CH3
H2O
+ H2O
οξικός ισοπροπυλεστέρας Μαραγκάκης Μιχάλης