Sinds 1998 maakt Jan De Vliegher grootschalige schilderijen op basis van zorgvuldige observaties van het dagelijks leven. Zijn werk is een synthese van abstract expressionisme en impressionisme, of, zoals kunstcriticus Willem Elias het graag omschrijft: 'figurative Action Painting binnen een abstract kader van composities met één onderwerp of all-over'.
Hoewel onmiskenbaar figuratief, onthullen zijn ruwe en borstelige penseelstreken een gevoel van abstractie, nog versterkt door de barokke en atmosferische esthetiek van zijn taferelen. Er is geen opzettelijk verhaal, geen politieke boodschap of anekdotische referentie; zijn kunst lost zich voornamelijk op rond de handeling van het schilderen zelf.