Química Orgânica
Isomeria
Isomeria Grego:
iso = mesma(s)
meros = partes
Partes iguais ideia de “mesma composição”
Isomeria Isomeria - estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma fórmula molecular. Ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações.
Isomeria Plana Fórmulas estruturais planas.
Isomeria Espacial Moléculas num plano imaginário (Isomeria Geométrica) e isômeros que desviam o plano de vibração de luz polarizada (Isomeria Óptica).
Isomeria Espacial Isômeros: compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam na fórmula estrutural. Na Isomeria espacial a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível através da análise espacial da molécula.
Isomeria Espacial Tipos de isomeria espacial:
GeomĂŠtrica Ă“ptica
cis(Z) trans(E)
Isomeria Espacial Geométrica Os compostos abaixo são classificados como isômeros geométricos em virtude de suas estruturas espaciais. Só é possível perceber essa isomeria se considerarmos as moléculas num plano imaginário.
Isômero Cis
Isômero Trans
Isomeria Espacial Geométrica Ramificações – CH3 (carbono na cor azul) - posições diferentes na molécula. Isômero cis: posicionam-se do mesmo lado. Isômero trans: ocupam lados opostos. Mesma fórmula molecular.
Mesma fórmula estrutural plana.
Diferenciação: apenas a fórmula estrutural espacial.
cis-2-buteno
Z-2-buteno hidrogênios do mesmo lado
trans-2-buteno
E-2-buteno hidrogênios em lados opostos
Isomeria Espacial Óptica Associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador. Isômeros ópticos: substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Desvio Desvio para para oo lado lado
Desvio Desvio para para oo lado lado
ESQUERDO ESQUERDO
DIREITO DIREITO
Isômero Isômero levogiro levogiro (( ll ))
Isômero Isômero dextrogiro dextrogiro (( dd ))
Isomeria Espacial Óptica
Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira.
Isomeria Espacial Óptica Exemplo de isômeros ópticos: ácidos lácticos
Ácido levoláctico
Ácido dextroláctico
Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Quimicamente e fisicamente iguais. Fisiologicamente diferentes.
Isomeria Espacial Óptica São isômeros opticamente ativos. Classificação: dextrogiro e levogiro.
Ácido levoláctico
ácido l-láctico
Presente na fermentação de açúcares.
Ácido dextroláctico Presente nos músculos.
ácido d-láctico
Baseado em material de LĂria Alves. Equipe Brasil Escola