UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER DEPARTAMENTO DE QUIMICA ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO TALLER N°:_______ NOMBRE DEL ESTUDIANTE:___________________________________________
TEMA: ALCOHOLES-FENOLES-ETERES DESEMPEÑOS * Establecerá relación estructural y funcional para alcoholes, fenoles y éteres. * Escribir sin dificultad la fórmula de los términos más importantes de estos compuestos y nombrarlos según el sistema IUPAC y común. CONDUCTA DE ENTRADA Alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos que llevan en su molécula una o varias veces el grupo ─ OH, hidroxilo. Los éteres son compuestos orgánicos que llevan en su molécula el grupo ─ O ─ puente oxídico. Alcoholes y fenoles tienen propiedades semejantes, pero se diferencian en muchas otras. En los alcoholes y éteres R y R" pueden ser saturados o insaturados, de cadena abierta o de cadena cerrada. En los fenoles Ar es un radical aromático. En los éteres R y R" pueden ser iguales o diferentes. Los alcoholes pueden ser: a. Primarios, secundarios y terciarios. b. Monoles y Polioles. c. Alifáticos, alicíclicos y aromáticos. d. Saturados e insaturados. Los fenoles pueden ser: Monofenoles y polifenoles. Los éteres pueden ser: a. Simples o simétricos y mixtos o asimétricos b. Alifáticos, aromáticos, alifoaromáticos, alifoalicíclicos. c. Cíclicos y epóxidos. d. Monoéteres y poliéteres. LOS ALCOHOLES se consideran derivados del agua por sustitución de un hidrógeno por un radical alquílico; tienen molécula angular con ángulo mayor que el agua, pero de menor polaridad que ésta. LOS FENOLES se consideran derivados del agua por sustitución de un hidrógeno por un radical arílico. LOS ETERES se consideran derivados del agua por sustitución de los dos hidrógenos de ésta por dos radicales alquílicos o arílicos; tienen estructuras angular, con ángulo mayor que el agua y que los alcoholes y por tanto polaridad más baja que éstos. ALCOHOLES Y FENOLES se asocian entre sí y con el disolvente mediante puentes de hidrógeno; los éteres no se asocian entre sí mediante puentes de hidrógeno. LOS ALCOHOLES presentan dos clases de reacciones, unas en que se rompe el enlace O ─ § ─ H (esterificación, oxidación, deshidrogenación catalítica, formación de alcóxidos) y otras en que se rompe el enlace C ─ § ─ OH (reacción con haloácidos, deshidratación, formación de halogenuros). Las principales reacciones de los fenoles son: a. Con soluciones alcalinas acuosas dando fenóxidos (diferencia con alcoholes). b. Formación de éteres (semejanza con alcoholes). c. formación de ésteres (semejanza con alcoholes) d. Oxidación (semejanza con alcoholes). La reacción más característica de los éteres es el rompimiento de su molécula al calentarlos con un haloácido (principalmente HI). Los éteres son menos polares que el agua y que los alcoholes, son mucho menos reactivos que éstos; no reaccionan con metales alcalinos y alcalinotérreos (diferencia con alcoholes). Son muy estables fente a ácidos diluidos, soluciones acuosas de álcalis, muchos oxidantes y reductores. LOS ALCOHOLES se obtienen: a. Por los reactivos de Grignard (en el laboratorio). b. Hidrólisis alcalina de un RX (en el laboratorio). c. Hidratación de alquenos (en la industria). d. Fermentación de carbohidratos (en la industria). LOS FENOLES se obtienen sintéticamente por fusión de sales sódicas de ácidos bencenosulfónicos con álcalis. LOS ETERES se obtienen: a. Síntesis de Williamson (En el laboratorio) b. Deshidratación de alcoholes (en la industria).