Los Alcoholes

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Tipo de 谩tomos

- OH

Sufijo

-ol

Prefijo

hidroxi

Posici贸n en la cadena

Cualquier lugar

F贸rmula General

CnH2n+2O

Nombre de la familia

alcoholes

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Fórmula General Grupo funcional ROH -O–H * Productos muy abundantes * Obtenidos a partir de: * Halogenuros de Alquilo * Alquenos * Éteres * Aldehídos * Cetonas * Esteres Los alcoholes se pueden considerar derivados del agua, en el sentido de que uno de los hidrógenos ha sido reemplazado por un grupo orgánico o radical.

H

OH R OH

De este modo los alcoholes tienen casi la misma configuración geométrica del agua.

El ángulo de enlace R-O-H tiene aproximadamente el valor tetraédrico (109º en el metanol, por ejemplo), y el átomo de oxígeno presenta hibridación sp3.

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C – C – OH Alcohol Primario Reaccionan muy lentamente.

Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

C

C

C – C – OH

C – C – OH

Alcohol Secundario los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

C Alcohol Terciario reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables

2 - metil 2 - propanol 2 - butanol

1 - butanol

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SISTEMA IUPAC  Se nombran cambiando la terminación ano de hidrocarburo por ol.

1

2

3

6

5

4

3

2

1

CH3 – CH – CH3 2- propanol

OH

hexanol

 El hidrocarburo base es aquel que tenga la cadena de carbonos más larga y el grupo hidroxilo OH. CH3 1

2

3

CH3 - C - CH3 2 – metil 2-propanol

OH

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 Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi.

OH 5

4

O 3

2

1

CH3 - CH - CH3 - C - CH3 4-hidroxi – 2 – pentanona  La presencia de otro grupo hidroxilo se indica cambiando la terminación ol por diol: cuando tiene dos carbonos, triol cuando tiene tres carbonos.

5

4

3

2

1

CH3 - CH2 - CH - CH2 – CH2 – OH 1,3- pentanodiol

OH

1,2,3 propanotriol

SISTEMA COMUN  Anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo –ano- del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

CH3 - OH CH3 - CH2 – OH This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

Alcohol etílico Alcohol metilico To purchase, go to http://store.bcltechnologies.com/productcart/pc/instPrd.asp?idproduct=1

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua.

El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras; Esto hace que el punto de ebullición sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.

SOLUBILIDAD * Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua. * Los compuestos que forman puentes de H entre si, también lo forman con moléculas de agua. * Los puentes de H entre las moléculas del alcohol y el agua hacen aumentar la solubilidad de los alcoholes en agua.

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PUNTO DE EBULLICIÓN. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

PUNTO DE FUSIÓN aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

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DENSIDAD. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.

Alcoholes Alifáticos:

Alcoholes Aromáticos:

Alcoholes con múltiples moléculas o polioles:

Son menos densos que Son más densos que el el agua.

Son más densos que el agua. agua.

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Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que es el que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

DESHIDRATACIÓN * La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

* La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

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El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.

La deshidratación también ocurre en el metabolismo de los carbohidratos, el acido nítrico se deshidrata para dar acido cis- aconítico.

OXIDACION Los alcoholes son inflamables y por combustión producen agua y dióxido de carbono o monóxido de carbono.

CH3 – CH2 – OH + O2

CO2

+ 3H2O

Pueden oxidarse con (K2Cr2O7) y (H2SO4) o (KMnO4) y (H2SO4) * Los alcoholes primarios al oxidarse forman aldehídos.

O

O CH3 – CH2 – OH

CH3 – C H

Alcohol primario Aldehído This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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* Los alcoholes secundarios al oxidarse forman cetonas.

OH CH3 – C - CH3 H 2-propanol

O

O CH3 – C – CH3 cetona

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HIDRATACIÓN DE ALQUENOS S e utiliza el ácido sulfúrico como catalizador y el calor.

CH3 = CH2 + H2O Etileno

H2SO4

CH3 - CH2 - OH Alcohol Etílico

HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO Se produce en presencia de agua e hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

Alcohol bencílico This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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CH3 - CH2 – CH2 Cl Cloropropano

+ NaOH Hidróxido de sodio

CH3 - CH2 - CH2 OH + NaCl 1 - Propanol

LA HIDROBORACIÓN (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

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Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

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Etanol

3 – buten – 1 - ol

2 - propanol

1,2,3 - propanotriol

4 – metil – ciclohexanol

2- hidroxi - butanal

1.3 - pentanodiol

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