Diapositivas sobre Cicloalcanos

QUIMICA ORGANICA CICLOALCANOS

DOCENTE:PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO

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Cicloalcanos, Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo cicloal nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.

CH2 H2C - CH2 /\ H2C – CH2 H2C - CH2 CICLOPROPANO CICLOBUTANO This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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En forma de figuras geométricas:

En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno - CH2 -.

CICLOPROPILO CICLOBUTILO Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

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NOMENCLATURA Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual nĂşmero de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

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Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: - El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar. Si existe una ramificaci贸n se nombran sucesivamente los radicales con indicaci贸n de su posici贸n correspondiente.

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Ejemplos:

Cadena principal: ciclobutano Radicales: Etil Nombre: etilciclobutano.

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Cadena principal: ciclo pentano.

Radicales: 1-propil.

3-metil.

Nombre: 3-metil-1propil-ciclopentano.

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Los ciclo alcanos presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos.. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante el aporte de energía, para pasar las moléculas a fase de gas.

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El ciclo propano es un gas y los siguientes son líquidos.  Son insolubles en agua y menos densos que ella, y más que los alcanos del mismo número de átomos de carbonos.  Punto de ebullición mayor que los alcanos del mismo número de átomos de carbonos. 

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Cicloalcano

p.eb. (ยบC)

p.f. (ยบC)

densidad 20ยบC(g/mL)

ciclopropano

-32.7

-127.6

gas

ciclobutano

12.5

-50.0

0.720

ciclopentano

49.3

-93.9

0.746

ciclohexano

80.7

6.6

0.779

cicloheptano

118.5

-12.0

0.810

ciclooctano

148.5

14.3

0.835

ciclododecano

160 (100 mmHg)

64.0

0.861

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Propano

-44,5 °C ciclo propano -34,4 °C

Butano

-0,55 °C ciclo butano

13 °C

Pentano

36,2 °C ciclo pentano

49,5 °C

Hexano

69 °C

81,4 °C

ciclo hexano

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1)

El ciclo propano y el ciclobutano abren el ciclo con facilidad, dando compuestos de adición.

Ciclo propano + hidrógeno ----- > propano.

Ciclo propano + bromo ------ > 1,3 - dibromo propano.

Ciclo propano + ácido clorhídrico ----- > 1-cloropropano.

Ciclo butano + hidrógeno ------ > n - butano.

Ciclo hexano + cloro ----- > clorociclohexano + ácido clorhídrico.

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2) Los cicloalcanos de 5 ó más átomos de carbonos no se abren por la adición de los reactivos dados en las reacciones anteriores, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adición, por lo que dan compuestos de sustitución. a) Ciclo pentano + bromo ----- > bromociclo pentano + ácido bromhídrico. b) Ciclohexano + cloro ----- > clorociclo hexano + ácido clorhídrico.

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Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utilizan como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.  El ciclohexano, la de calina, el metil ciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. 

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

El ciclopropano se usa como anestésico en cirugía, cuando se quiere obtener una inducción y una recuperación rápida de la anestesia. La alta reactividad del ciclo propano requiere de gran cuidado en su uso como anestésico, en la sala de operaciones, ya que es inflamable y explosivo. El ciclopropano, junto con otros cicloalcanos es usado como intermediario en algunas síntesis químicas. El ciclopentano y el ciclohexano son compuestos que se encuentran presentes en muchos productos naturales como las prostaglandinas, esteroides (como el colesterol y las hormonas sexuales) y algunas vitaminas.

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Métodos de obtención Particularmente abundantes en el petróleo.  Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético. 

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