Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas

Pedro Manuel Soto Guerrero Departamento de QuĂ­mica Universidad Francisco de Paula Santander

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Introducción Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno.

Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

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2

•En

los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril.

•La

única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.

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3

En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

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4

La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120º.

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5



El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

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Orbital molecular p del formaldehĂ­do

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7

Compuesto

Peso Mol.

Punto de ebullición

Solubilidad (agua)

(CH3)2C=CH2

56

-7.0 ºC

0.04 g/100

(CH3)2C=O

58

56.5 ºC

infinita

CH3CH2CH2CH=CH2

70

30.0 ºC

0.03 g/100

CH3CH2CH2CH=O

72

76.0 ºC

7 g/100

96

103.0 ºC

insoluble

98

155.6 ºC

5 g/100

La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alquenos.

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8

 

Forman puentes de hidrógeno con el agua.

Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más solubles en agua que en solventes no polares.

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9



Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas.

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10



A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído.

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11

O H

C

O H

C

H formaldehído

OH ácido fórmico

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12



Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehídos.

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13

O H

O

C

C: formaldehído U: metanal

CH3

H

C

C: acetaldehído U:etanal

H

O CH3CH2C C: propionaldehído U:propanal

O CH3CH2CH2C

H

C: butiraldehído U: butanal

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H 14

CH3 3 

O

CH3CHC 2 

1

H

C: isobutiraldehído C: -metilpropionaldehído U: 2-metilpropanal This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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15

CH2 CH3

CH2 CH2

C: valeraldehído U: pentanal

O C H

CH3

CH2 CH

O C H

CH3

C: isovaleraldehído U: 3-metilbutanal

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16

O C H

C: benzaldehĂ­do U: aceptado

O C

H

Cl

C: o-clorobenzaldehĂ­do U: aceptado This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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17



Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

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18



La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.

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19

O CH3

O

C

CH3

CH3

T: acetona C: dimetilcetona U: propanona

CH2

C

CH3

C: etilmetilcetona U: butanona

O 1

CH3

2

CH2

C

4

CH2

3 C: dietilcetona U: 3-pentanona

CH3 5

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20

O 1

CH3

3

C CH2 2

4

CH2

CH3 5

C: metil-n-propilcetona U: 2-pentanona

4

CH3

CH3

O

CH

C

3

2

CH3 1

C: isopropilmetilcetona U: 3-metil-2-butanona This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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21

O

O

C

C: ciclohexanona U: aceptado

CH3

T: acetofenona C: fenilmetilcetona U: feniletanona O C

T: benzofenona C: difenilcetona U: difenilmetanona This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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22

O R

C





O

+

R

Y

Z

R

C

R

+

Y

Z

O R

C Z

OY R

+

Y

R

C

R

Z

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23

O CH3

C

OH H + CH3OH

CH3

C

H

OCH3

hemiacetal inestable OH CH3

C OCH3

OCH3 H + CH3OH

CH3

C

H

+ H2 O

OCH3

acetal This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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24

O CH3

C

OH CH3

+ CH3OH

CH3

C

CH3

OCH3

hemicetal inestable OH CH3

C OCH3

OCH3 CH3

+ CH3OH

CH3

C

CH3 + H2O

OCH3

cetal This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software.

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25

En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3 por lo que un aldehído o cetona puede oxidarse para dar un ácido carboxílico o derivado.

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26

O

O CH3

C

H

+

KMnO4

CH3

C

OH

O CH3

C

CH3 + KMnO4

No hay reacci贸n

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27

O

O

CH3

+

C H

+

2 Ag(NH3)2 + 3OH diaminplata

-

CH3

+ 2Ag + 4NH3 + H2O

C O

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plata metรกlica

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







Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.

El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.

El formaldehido se usa en: a) Fabricación de plásticos y resinas. b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes c) Como antiséptico y preservador.

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



Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.

Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido acetoacético y acetona) son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas están presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos sobrepasan cierto umbral.

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