ALDEHIDOS Y CETONAS
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Los aldeh铆dos y las cetonas: son
compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldeh铆dos presentan el grupo carbonilo en posici贸n terminal mientras que las cetonas lo presentan en posici贸n intermedia.
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La fórmula general de los aldehidos es : R ˗˗ COH O Ar ˗˗ COH
La fórmula general de las cetonas es: R ˗˗ CO ˗˗ R o Ar ˗˗ CO ˗˗ Ar
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El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil cetona).
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HCOH METANAL CH3COCH3 PROPANONA
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NOMENCLATURA
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ALDEHIDOS El sistema de nomenclatura IUPAC consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en – al; ejemplo metanal. En el sistema tradicional se nombra poniendo primero la palabra aldehído y luego el nombre del hidrocarburo del cual provienen con la terminación ílico; ejemplo: aldehído etílico.
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CETONAS Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: IUPAC El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona ;ejemplo: propanona TRADICIONAL Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona; ejemplo: metiletilcetona. This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software. To purchase, go to http://store.bcltechnologies.com/productcart/pc/instPrd.asp?idproduct=1
PROPIEDADES FÍSICAS: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
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Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
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PROPIEDADES QUÍMICAS: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
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Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios
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H HCOH+MgICH3 ---- HCOMgI +H2O---CH3CH2OH + Mg(OH)I CH3 H CH3COH+MgICH3 ---CH3COMgI +H2O---CH3CHOH CH3+ Mg(OH)I
CH3 This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software. To purchase, go to http://store.bcltechnologies.com/productcart/pc/instPrd.asp?idproduct=1
La reacci贸n de adici贸n nucleof铆lica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios. CH3
CH3
CH3COCH3 +MgICH3 ---- CH3COMgI +H2O---CH3 COH + Mg(OH)I CH3
CH3
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Reducción o hidrogenación catalítica Los aldehídos y las cetonas experimentan adición directa de hidrógeno formando alcoholes primarios y secundarios respectivamente, utilizando como catalizadores platino, paladio, níquel o hierro.
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HCOH + H2 METANAL
Fe
-----
CH3OH METANOL
Fe
CH3COH + H2 ----ETANAL Fe
CH3COCH3 + H2 ----PROPANONA
CH3CH2OH ETANOL CH3CHOHCH3 ISOPROPANOL
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Oxidación: Una de las diferencias entre aldehídos y cetonas es la facilidad que tienen los aldehídos de oxidarse produciendo ácidos orgánicos; así: HCOH + KMnO4 ----H2SO4 METANAL
HCOOH ACIDO METANOICO
CH3COH + KMnO4 ----- CH3COOH H2SO4 ETANAL ACIDO ETANOICO
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METODOS DE OBTENCIÓN: 1. Oxidación de alcoholes: Los aldehídos y las cetonas se producen por oxidación suave de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. CH3CH2OH + KMnO4 ----ETANOL
CH3COH + H2O ETANAL
CH3CHOHCH3 + KMnO4 ----- CH3COCH3 + H2O ISOPROPANOL
PROPANONA
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2. Hidrataci贸n de alquinos: El acetileno o etino por hidrataci贸n produce etanal, los dem谩s alquinos producen cetonas: CH
CH3 C
H2SO4
CH + H2O ------ CH2 H2SO4
H2SO4
CHOH ------ CH3COH
CH +H2O ------ CH3 CHOH H2SO4
CH2
---- CH3COCH3
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3. Reducci贸n de haluros de acilo: Los haluros de acilo se reducen en presencia de hidr贸geno gaseoso para producir aldeh铆dos, as铆: Pd
CH3COCl + H2 ----CH COH + HCl 3 BaSO 4
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USO DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS: Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno). This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software. To purchase, go to http://store.bcltechnologies.com/productcart/pc/instPrd.asp?idproduct=1
Cetonas: La que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
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Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. This page was created using BCL ALLPDF Converter trial software. To purchase, go to http://store.bcltechnologies.com/productcart/pc/instPrd.asp?idproduct=1
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