UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER QUÍMICA ORGÁNICA Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero
Benceno y aromaticidad El benceno es una molécula plana que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad.
La representación normalizada del benceno es:
El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática.La característica de dicha serie se denomina aromaticidad. Los radicales procedentes de la serie aromática se denominan radicales arilo. Nomenclatura derivados del benceno
Bromobenceno
Nitrobenceno
terc-Butilbenceno
Fenol
Metoxibenceno (Anisol)
Isopropilbenceno (Cumeno)
Anilina
(S)-2-Etoxi-2fenilbutano
Etenilbenceno Vinilbenceno (Estireno)
1
Benzaldehído
Etil fenil cetona (Propiofenona)
Ácido 3-fenilpropenoico (Ácido cinámico)
para-Bromotolueno
orto-dimetilbenceno (orto-Xileno)
Nafatleno
Ácido benzoico
Fenil metil cetona (Acetofenona)
Difenilcetona (Benzofenona)
3-fenilpropenal (Aldehído cinámico)
orto-Diclorobenceno
meta-Bromonitrobenceno
para-Dimetilbenceno (para-Xileno)
2,6-Dinitrometoxibenceno (2,6-Dintroanisol)
2-Naftol -Naftol
Fenantreno
2
meta-Dimetilbenceno (meta-Xileno)
1,3,5-Trimetilbenceno (Mesitileno)
Antraceno
Propiedades físicas. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para el hombre.
Reacciones. Las reacciones más comunes del benceno son las reacciones de sustitución. Los sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientación de una nueva sustitución. Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:
Reactividad o Activadores. Aumentan la reactividad. o Inhibidores. Disminuyen la reactividad. Orientación o Ortoparadirigentes. El nuevo sustituyente se sitúa en posición orto o para respecto a él (pero no meta). o Metadirigentes. En nuevo sustituyente se sitúa en posición meta respecto a él.
En general, los activadores son ortoparadirigentes y los inhibidores son metadirigentes.
Sustitución electrofílica aromática Activadores potentes
Activadores moderados Orientadores orto-para Activadores débiles
Inhibidores débiles
Inhibidores potentes Orientadores meta Inhibidores moderados
Reacciones químicas del benceno Las reacciones más características del benceno son las de sustitución electrofílica. También son de destacar las reacciones de la cadena lateral de los compuestos aromáticos.
3
Sustitución electrofílica aromática
Bromación
Cloración
Nitración
Sulfonación
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Crafts
Reactividad de la cadena lateral Halogenación
Oxidación
4
Aromáticos con heteroátomos
Los compuestos aromáticos pueden incluir heteroátomos en los anillos.
Piridina
Pirrol
Furano
Pirimidina
Pirazina
Indol
Purina
Tiofeno
Quinolina
Isoquinolina
Imidazol
Pirazol
Los compuestos heteroaromáticos tienen nombres triviales.
Los sustituyentes se localizan numerando los anillos tal y como se indica.
Tiazol
Problema. Cuando se hace reaccionar 8.00 g de benceno en presencia de suficiente cloro y cloruro de aluminio. ¿Qué masa de clorobenceno se podrá obtener?
benceno C6 H 6 78,0 g / mol clorobenceno C6 H 5Cl 112,45 g / mol
8,00 gC6 H 6 *
112,45 gC6 H 5Cl 11,53 gC6 H 5Cl 78 gC6 H 6
Rta: Se pueden obtener 11,53 g de clorobenceno. TALLER AROMÁTICOS 1. Investigar cómo es la obtención industrial del benceno. 2. Dar la estructura, reacción y los nombres de los productos orgánicos obtenidos resultantes de: a) Bromación b) Cloración c) Nitración d) Sulfonación e) Alquilación f) Acilación de Friedel-Crafts Con cada uno de los siguientes compuestos 5
Fenol Anilina Nitrobenceno Tolueno Acido benzoico
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