UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER DEPARTAMENTO DE QUIMICA ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO GUERRRO COD:04126 TALLER Nº:_________ NOMBRE DEL ESTUDIANTE:_________________________________________ TEMA: ALCANOS
O HIDROCARBUROS SATURADOS
DESEMPEÑOS Nombrará los alcanos y cicloalcanos de acuerdo a las normas IUPAC. MOTIVACIÓN Los ALCANOS son hidrocarburos saturados lo cual significa que los carbonos van unidos entre sí por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce también con el nombre de PARAFINAS(que significa poca afinidad). La fórmula general para los alcanos es (CnH2n+2), en donde n es el número de átomos de carbono, si lo reemplazamos por 2 queda:
C3H2x3+2 C3H8 3
Los átomos de carbono de los alcanos presentan hibridación SP y se disponen formando cadenas en zig zag. Los enlaces del átomo de carbono en el metano están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Los ángulos de enlace de los átomos de carbono en el etano y en todos los alcanos, también son tetraédricos. El sistema de nomenclatura que se usa en la actualidad es el propuesto por la IUPAC (Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada). Y se basa en un principio fundamental:" Cada compuesto diferente debe tener un nombre diferente". Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas: a. Se escribe una raíz o prefijo que indica el número de carbonos que constituyen la molécula. Para los primeros cuatro, los prefijos son met.(un carbono), et (dos carbonos), prop. (tres carbonos), but. (cuatro carbonos), los demás son los correspondientes prefijos numéricos griegos: penta. (cinco carbonos), hexa (seis carbonos), hepta. (siete carbonos), etc, etc. b. Se escribe la terminación o sufijo ANO.
NOMENCLATURA DE RADICALES ALQUILO Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrógeno, se forman los radicales denominados: "ALQUILOS". Uno característica de estos radicales es que son muy inestables. Los nombres de estos radicales se forman cambiando el sufijo ANO del alcano por la terminación ILO o IL. Ej.
CH4 1H Metano
CH3 Radical metilo o metil
CH3 CH3 -- 1H CH3 CH2 Etano
Radical etilo o etil
CH3 CH2 CH3 1H Propano
CH3 CH2 CH2 Radical propilo o propil
NOTA Las fórmulas de los radicales se escriben indicando el carbono con una valencia libre mediante un guión CH3 Dependiendo del número de carbonos en la cadena, ésta puede presentar estructuras en forma lineal o normal ( n) y estructuras ramificadas. Lo mismo sucede con los radicales que se derivan de estos compuestos. CH3 CH2 CH2 CH3 n butano
CH3 CH2 CH2 CH2 n butilo
CH3C(CH3)2 CH3CCH3CH2 terbutano ter butilo
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA 1. Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre del alcano. 2. Se numera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano a la ramificación. 3. Se utilizan los números anteriores para indicar la posición de los radicales en la cadena principal. El nombre base del alcano se coloca en último lugar y el grupo sustituyente precedido por el número que designa su posición en la cadena se coloca en primer lugar. El nombre del radical va precedido de un número que indica su ubicación y se separa de la palabra mediante un guión. Cuando existen dos o más radicales, estos se nombran alfabéticamente. 4. Cuando hay dos o más radicales de la misma clase, se indica el número de veces que se encuentran usando los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc. etc. Se separan los números entre sí utilizando comas ( , ). 5. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que pueden seleccionarse como cadena principal, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes. 6. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que dé el número más bajo posible a los radicales y cuya suma sea la más pequeña.
ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE a. Escriba el nombre IUPAC, de cada uno de los siguientes compuestos: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2 CH3 b. Cuál es la fórmula general de los alcanos que tienen 12, 15, 27, 38, 57, 122, 168, 220, 350 átomos de carbono? c. Escriba las fórmulas estructurales de cada uno de los siguientes compuestos: pentano; nonano; nonacosano; tetradecano; nonadecano; heptano. d. Escriba la fórmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos: a. 2,2 dimetilhexano b. 3 etilpentano
f. 4 terbutilnonano g. 2,3,7 trimetil 5 etil 4
c. 2,3,4,5 tetraetildodecano d. 4 isopropiloctano e. metilbutano
isopropilnonano h. 2,2 dimetil 7 etil 6 isobutildecano i. 4,8 dimetil 5,7 dietil 6 propildecano j. 3,3,4,4, tetrametilheptano
e. Para cada uno de los siguientes compuestos encuentras 2 nombres, solo uno es correcto. Según la nomenclatura IUPAC, deduce cuál es el nombre correcto: 1. CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 4 metilpentano 2 metilpentano 2. CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH3 2 metil 4 etilhexano 3 etil 5 metilhexano 3. CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 2,3, dimetil 4 secbutilheptano 2,3,5 trimetil 4 propilheptano 4. CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 4 etil 5 metilhexano 3 etil 2 metilhexano f. En los siguientes compuestos: CH2 CH3 1. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 2. CH3 C C CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH3
Identifica con un recuadro los radicales señale con un cuadro los carbonos primarios, con un triángulo los carbonos secundarios, con un círculo los carbonos terciarios y con un hexágono los carbonos cuaternarios. g. Siga las reglas de nomenclatura para nombrar los alcanos de cadena ramificada y escriba el nombre IUPAC para los siguientes compuestos:
CH3 CH3 CH3 CH2 _ CH CH2 1. CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 2. CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 3. CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2
CH3 4.
CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2
CH3
OBTENCIÓN DE ALCANOS Los ALCANOS pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Como fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural y el gas de hulla. El gas natural está constituido principalmente por metano y etano. El petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos.
Aunque los ALCANOS pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por métodos químicos. Así, por ejemplo, el metano puede obtenerse a partir del acetato de sodio con hidróxido de sodio y calor. CH3 - COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 Algunos métodos utilizados para obtener ALCANOS son: 1. Reducción de alquenos. En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd, Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica. Pt RCH CH2 + H2 RCH2 CH3 2. Reducción de alquinos. La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de ALCANOS. R CCH + 2H2 R CH2 CH3 3. A partir de haluros de alquilo. R X + Mg R MgX + H2O R H + MgX(OH) X = Cl, Br, I MgX= Reactivo de Grignard 4. Reducción de halogenuros de alquilo. La reducción puede llevarse a cabo con zinc y un ácido halogenado HX o con hidruro de litio y aluminio. De esta forma por ejemplo el 2 - Yodopropano puede reducirse a propano. 5. Síntesis de wurtz Mediante esta síntesis se obtienen alcanos de cadena más larga. 2R X + 2Na R R + 2NaX INVESTIGACION 1. Escriba las principales propiedades físicas que presentan los alcanos. 2. Escriba las principales propiedades químicas de los alcanos: combustión, halogenación, nitración. 3. Mencione los principales métodos para obtención de alcanos ( síntesis de Grignard, síntesis de Wurtz, síntesis a partir de la hulla). "NUNCA CONSIDERE EL ESTUDIO COMO UN DEBER, SINO COMO UNA OPORTUNIDAD PARA PENETRAR EN EL BELLO Y MARAVILLOSO MUNDO DEL SABER" ALBERT EINSTEIN