UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER DEPARTAMENTO DE QUIMICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO TALLER Nº:_____ NOMBRE DEL ESTUDIANTE:_________________________________________ TEMA: NOMENCLATURA
DE ALQUENOS
DESEMPEÑOS Nombrar alquenos con base en las reglas de nomenclatura IUPAC. INTRODUCCIÓN 1. Los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reemplaza la terminación ANO por ENO. Ej. propano propeno 2. Se determina la cadena continua más larga que contenga el doble enlace. Se numera empezando por el extremo más cercano al doble enlace. 1 2 3 4 5 CH3 CH CH CH2 CH3 Se le asigna el nombre correspondiente de acuerdo con el número de carbonos, y se finaliza con el sufijo ENO. Al nombre se antepone el número que indica la ubicación del doble enlace. 3. Cuando hay más de un doble enlace en la molécula se utilizan los prefijos di, tri, tetra, antes de la terminación ENO. 1 2 3 4 5 CH2 CH CH CH CH3 1,3 - pentadieno 4. Las posiciones de los sustituyentes se indican por el número del átomo de carbono al cual se encuentran unidos. CH3 CH2 CH C CH3
3,3 - dimetil - 1 - buteno
CH3 CH3 C H3 C CH CH 3
2 - metil - 2 - buteno
5. En los alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces aunque ella no sea la más larga. 1 2 3 4 CH2 CH CH C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH CH CH2 5 6 7 8 4 - pentil - 1,3,5,7 - octatetraeno
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6. Los cicloalquenos se nombran colocando el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo de cadena abierta corrrespondiente de igual número de átomos de carbono que el anillo. Ej: ciclopenteno, ciclohexeno, etc. 7. Los cicloalquenos sustituidos se numeran de tal forma que se dé a los átomos de carbono del doble enlace las posiciones 1 y 2 y a los grupos sustituyentes los números más pequeños. No es necesario especificar la posición del doble enlace. Ej: 3,4 - dimetilciclohexeno. 1 - metilciclopenteno. 8. Cuando hay dos dobles enlaces se indica la posición de cada uno. Ej: 1,3 - ciclopentadieno ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE GRUPAL Desarrollar los ejercicios planteados en la página 96, los numerales 6 y 7 del texto guía INVESTIGUEMOS. EJERCICIOS PARA DESARROLLAR EN CASA 1. Escriba la fórmula estructural del alqueno que por ozonólisis produjo:
a.
H C H + CH3 CH2 C H 0 O
b.
(CH3)2 C O + CH3 C O
H c.
CH3 CH2 C O + O C CH2 CH3 CH3 H
2. Complete las siguientes ecuaciones químicas: a. CH3 CH C + HBr
CH3 b. ____________ + Cl2 CH3 CH CH CH3 Cl Cl c. ___________________ + H2
CH3 CH CH CH3 CH3 CH3
4. Conteste falso (F) o verdadero (V) a cada uno de los siguientes enunciados: ( ) La longitud de enlace C C en los alquenos es mayor que en los alcanos. ( ) El ángulo entre orbitales híbridos SP2 es mayor que entre orbitales SP3. ( ) El doble enlace está formado por un enlace sigma que es débil y un enlace pi que es fuerte. ( ) Los dos carbonos que sostienen un doble enlace se hallan hibridados trigonalmente. ( ) Dos carbonos unidos por enlace sigma comparten dos pares de electrones.
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( ) La fórmula general para las olefinas normales es: CnH2n. ( ) En los alquenos el número de isómeros es menor que en los alcanos del mismo número de carbonos. ( ) Los esteroisómeros geométricos tienen la misma configuración pero diferente estructura. ( ) El eteno no posee isómeros. ( ) Los alquenos solo dan reacciones de adición. 5. Escriba la fórmula estructural para: a. b. c. d. e.
3 - metil - 5 - etil - 3 - hepteno 2,2,4 - trimetilpenteno. 1,5 - hexadieno. 2,7 - dimetil - 2,4,6 - octatrieno 2 - metil - 2 - buteno
6. Dé el nombre IUPAC para los siguientes compuestos: a.
CH CH CH3 CH3 CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
b. CH2 CH CH2 CH CH CH3
c
CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 C CH2 CH CH CH CH CH CH3
d. ( CH3 )2 C CH C (CH3 )3 C Cl NO2 Br e. C C C C = C C C C C C “LAS OPORTUNIDADES NUNCA SE PIERDEN, NUESTRO CONTRICANTE APROVECHA LAS QUE UNO DEJA ESCAPAR”. ANÓNIMO.