Biochem M.4

àÍ¡ÊÒûÃСͺ¡ÒÃàÃÕ¹ ÇÔªÒ ªÕÇÇÔ·ÂÒ àÃ×Íè §

à¤ÁÕ·Õè໚¹¾×¹é °Ò¹¢Í§ÊÔè§ÁÕªÇÕ µÔ

ª×èÍ ....................................................................................................... àÅ¢·Õè .................... ªÑé¹ ................. âçàÃÕ¹ ÇÑ´¹ÇŹôÔÈ

เคมีที่เปนพื้นฐานของสิ่งมีชีวิต ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

สารอนินทรีย สารอนินทรีย (Inorganic substance) เปนองคประกอบสําคัญของเซลลของสิ่งมีชีวิตมีหลายชนิด สาร บางอยางมีปริมาณมาก บางอยางมีปริมาณนอย แตลวนมีความสําคัญตอการดํารงชีวิตของเซลล

1. น้ํา (Water) น้ําเปนสารประกอบที่พบมากในสิ่งมีชีวิต มีสมบัติเปนตัวทําละลายที่ดี และมีสภาพเปนกลาง ดังนั้นน้ําจึงมี ความสํ าคั ญอย างมาก น้ํ าประกอบดว ยอะตอมของไฮโดรเจน และออกซิเจน มีสูตรเปน H2O โดยอะตอมของ ไฮโดรเจน และออกซิเจนยึดเหนี่ยวกันดวยพันธะโคเวเลนซ (Covalent bond) ซึ่งเกิดจากการใชอิเล็กตรอนวงนอก รวมกัน อิเล็กตรอนวงนอกของอะตอมออกซิเจนยังเหลืออีก 4 อิเล็กตรอน ที่ยังไมไดยึดเหนี่ยวกับอะตอมของธาตุ อื่นๆ จึงทําใหแสดงประจุบวกทําใหโมเลกุลของน้ําเปนโมเลกุลมีขั้ว (Polar)

ก.

ข.

โมเลกุลของน้ํา ก. การรวมตัวของออกซิเจน และไฮโดรเจนเปนโมเลกุลของน้ํา ข. สภาพขั้วของโมเลกุลน้ํา น้ํานอกจากเปนโมเลกุลที่มีขั้วแลว น้ํายังมีสมบัติเปนของเหลวที่อุณหภูมิหองซึ่งเกิดจากการยึดเหนี่ยวดวย พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ระหวางอะตอมของออกซิเจน และอะตอมของไฮโดรเจนของน้ําอีกโมเลกุล หนึ่ง พันธะไฮโดรเจนเปนพันธะที่ไมแข็งแรงเทาพันธะโคเวเลนซ แตก็เพียงพอที่จะยึดเหนี่ยวโมเลกุลน้ําไวดวยกัน จึงทําใหน้ํามีสภาพเปนของเหลว

ภาพ พันธะไฮโดรเจนที่ยึดระหวางโมเลกุลของน้ํา

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 1

สมบัติการมีขั้วของโมเลกุลน้ํา และการเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของสารตางๆ ทําใหสารตางๆ ที่มีขั้ว สามารถละลายน้ําไดดี การที่น้ําแสดงทั้งประจุบวกและลบอยูในโมเลกุลเดียวกันน้ําจึงเปนตัวทําละลายที่ดี สําหรับ โมเลกุลที่ละลายน้ําได และแตกตัวเปนไอออน เชน โซเดียมคลอไรด (NaCl) เพราะโซเดียมไอออน (Na+) เกาะกับ อะตอมของออกซิเจนซึ่งเปนขั้วลบ สวนคลอไรดไอออน (Cl-) เกาะกับอะตอมของไฮโดรเจนซึ่งเปนขั้วบวก สารที่มี สมบัติละลายน้ําไดดี เรียกวา ไฮโดรฟลิก (Hydrophilic) ซึ่งหมายถึงชอบน้ํา และเรียกสารที่มีสมบัติไมละลายในน้ํา วา ไฮโดรโฟบิ ก (Hydrophobic) ซึ่ งหมายถึ ง ไมช อบน้ํ า ทั้ งนี้เพราะสารเหลานี้ ไม ส ามารถแตกตั วให ไอออนได เหมือนโซเดียมคลอไรด หรือเปนโมเลกุลที่ไมมีขั้ว จึงไมสามารถยึดติดกับโมเลกุลของน้ําได

ภาพ การแตกตัวของ NaCl เปน Na+ และ Cl- โดยมีโมเลกุลของน้ํามาลอมรอบ สมบัติการเปนตัวทําละลายที่ดีของน้ํา ทําใหสามารถเปนตัวลําเลียงและนําสารตางๆ มาเลี้ยงสวนตางๆ ของรางกายไดตามที่ตองการ สมบัติความเปนกรด – เบส ของน้ําเกิดจากโมเลกุลของน้ําแตกตัวใหไอออนไดเปนไฮโดรเจนไอออน (H+) ซึ่งแสดงความเปนกรด และไฮดรอกไซดไอออน (OH-) ซึ่งแสดงความเปนเบส น้ําเปนสวนประกอบของเซลลและโพรโทพลาสซึม (Protoplasm) ทําใหเกิดการเคลื่อนไหวของสารภายใน เซลล น้ําเปนตัวกลางทําใหสารทําปฏิกิริยาทางเคมี และเปนตัวรวมในปฏิกิริยาดวย เชน ปฏิกิริยาการยอยสลาย (Hydrolysis) ไดแกการยอยอาหารตางๆ น้ําชวยควบคุมอุณหภูมิ โดยน้ํามีความจุความรอนสูง ในการระเหยของเหงื่อออกจากรางกายจะมีการนํา ความรอนที่เกินออกจากรางกาย ทําใหอุณหภูมิของรางกายคงที่อยูได

2. แรธาตุ (Mineral) สิ่งมีชีวิตตองการแรธาตุซึ่งเปนสารอนินทรีย เพื่อนําไปใชเปนสวนประกอบของสารอินทรีย แรธาตุเหลานี้ เปนสิ่งจําเปน เพราะบางชนิดเปนสวนประกอบของเอนไซม และโปรตีนตางๆ ที่จําเปนตอการทํางานของรางกาย และไมมีแรธาตุอื่นทําหนาที่แทนได การขาดแรธาตุกอใหเกิดความผิดปกติของการทํางานได เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 2

แรธาตุที่สิ่งมีชีวิตตองการจะตองอยูในรูปของไอออน เชน โซเดียมไอออน (Na+) โพแทสเซียมไอออน (K+) แคลเซียมไอออน (Ca2+) และไนเตรทไอออน (NO3-) ไอออนเหลานี้สามารถละลายน้ําได ซึ่งพืชสามารถนําเขาสู รากได ในรางกายคนเราส วนใหญ จ ะประกอบด วยธาตุคารบ อน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และไนโตรเจน ซึ่ งเมื่ อ รวมกันจะมีประมาณถึง 95-96% ของน้ําหนักรางกาย สวนที่เหลือประมาณ 4-5% จะเปนพวกแรธาตุอื่นๆ ของ น้ําหนักตัว ดังนั้น แรธาตุตางๆ ที่จําเปนตอการดํารงชีวิต คือสวนของแรธาตุประมาณ 4-5% ของน้ําหนักรางกายนี้ เอง แบงออกเปน 3 กลุม คือ 1. ธาตุ ที่ มี ป ริ ม าณมาก (Macronutrient elements) คื อ ธาตุ ที่ มี อ ยู ในรา งกายมากกวา 0.01% ของ น้ําหนักรางกาย มี 7 ชนิด คือ แคลเซียม ฟอสฟอรัส โพแทสเซียม กํามะถัน โซเดียม คลอรีน และแมกนีเซียม 2. ธาตุที่มีปริมาณนอย (Micronutrient elements) เปนธาตุที่รางกายตองการเพียงเล็กนอย แตมีความ จําเปน รางกายจึงตองไดรับธาตุเหลานี้ จึงเรียกธาตุเหลานี้วา เปนธาตุที่มีปริมาณนอยแตจําเปน (Essential trace element) คือ เหล็ก สังกะสี แมงกานีส ทองแดง ไอโอดีน โมลิบดีนัม โคบอลต ฟลูออรีน เซลีเนียม 3. ธาตุที่มีอยูนอยมาก และยังไมรูหนาที่ที่แทจริง ไดแก อะลูมิเนียม โบรอน โครเมียม แคดเมียม ซิลิคอน แวนาเดียม หนาที่ของแรธาตุตอรางกาย 1. รักษาสมดุลของรางกาย เชน โซเดียม โพแทสเซียม คลอไรด เปนตน 2. เป น ตั ว เรงปฏิ กิริ ยาโดยทํ าหน าที่เปน ตัวเรงปฏิ กิริย ารวมกับ เอนไซมของรางกาย เชน แมกนีเซีย ม แคลเซียม แมงกานีส เปนตน 3. เปนสวนประกอบของรางกาย และเนื้อเยื่อตางๆ เชน แคลเซียม ฟอสฟอรัส เปนสวนประกอบของ กระดูกและฟน เหล็ก เปนสวนประกอบของฮีโมโกลบินในเลือด 4. ควบคุมสมดุลน้ําในรางกายใหอยูในสภาพที่เหมาะสม 5. ควบคุมการทํางานของเซลลกลามเนื้อ และเซลลประสาท เชน แคลเซียม โซเดียม โพแทสเซียม เปนตน

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 3

สารอินทรีย สารอินทรีย (Organic substance) เปนสารที่มีธาตุคารบอน และไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลัก นอกจากนี้สารอินทรียอาจมีธาตุอื่นๆ เชน ออกซิเจน ไนโตรเจน ฟอสฟอรัส และกํามะถันเปนองคประกอบ คารบอนมีเวเลนซอิเล็กตรอนเทากับ 4 จึงสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับอะตอมคารบอนและอะตอม ของธาตุ อื่น ๆ พั น ธะที่ สรางเป น ไดทั้งพั น ธะเดี่ยว พัน ธะคู พัน ธะสาม การสรางพั น ธะโคเวเลนต กับ อะตอมของ คารบอนกกับไฮโดรเจน เรียกวาสารประกอบไฮโดรคารบอน สารอินทรียที่พบในสิ่งมีชีวิตมีหลายชนิดเปนสารชีว โมเลกุล (Biomolecule) เชน คารโบไฮเดรต โปรตีน ลิพิด กรดนิวคลีอิก และวิตามิน เปนตน ในสารอิ น ทรี ย จ ะมี อ ะตอมหรื อกลุ ม อะตอมที่ แ สดงสมบั ติ เฉพาะในโมเลกุ ล ของสารอิ น ทรี ย เรี ย กว า หมูฟงกชัน (Functional group) โดยเปนสวนที่เขาไปเกี่ยวของในปฏิกิริยา ดังตัวอยางของหมูฟงกชันในตาราง ชื่อ

ตารางแสดงหมูฟงกชันในพบในสารอินทรียบางชนิด โครงสราง

R

ไฮดรอกซิล (Hydroxyl) คารบอกซิล (Carboxyl)

O H

O C

R

O

คารบอนิลกลุมอัลดีไฮด (Aldehyde)

R

อะมิโน (Amino)

R

N

R

S H

ซัลฟไฮดริล (Sulfhydryl)

ฟอสเฟต (Phosphate)

R

R

O

น้ําตาล , กลีเซอรอล

H

O C O C

คารบอนิลกลุมคีโตน (Ketone)

แหลงที่พบ

R H H

กรดไขมัน , กรดอะมิโน

น้ําตาล น้ําตาล

กรดอะมิโน , โปรตีน

H

OP OO

กรดอะมิโน , โปรตีน

ฟอสโฟลิพิด,นิวคลีโอไทด , กรดนิวคลีอิก เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 4

คารโบไฮเดรต (Carbohydrate) คาร โบไฮเดรตเป น สารอาหารหลั ก ในการสลายให พ ลั งงานแก สิ่ งมี ชี วิ ต โดยร า งกายได พ ลั งงานจาก คารโบไฮเดรตประมาณ 50% ของทั้งหมด ประกอบดวยธาตุคารบอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน มีโมเลกุลขนาดเล็ก ที่สุด เรียกวา น้ําตาลโมเลกุลเดี่ยว (Monosaccharide) มีสูตรโมเลกุลเปน CnH2nOn โดยที่ n มีคาตั้งแต ขึ้นไป 3 ตัวอยางเชน C6H12O6 , C3H6O3 คารโบไฮเดรต จะแบงออกตามขนาดไดเปน 3 กลุม ไดแก Monosaccharide , Oligosaccharide และ Polysaccharide 1. มอโนแซ็กคาไรด (Monosaccharide) หรือน้ําตาลโมเลกุลเดี่ยว มอโนแซ็ ก คาไรด เ ป น คาร โ บไฮเดรตที่ มี ข นาดเล็ ก ที่ สุ ด มี ร สหวาน ละลายน้ํ า ได โมเลกุ ล ของ มอโนแซ็กคาไรดประกอบดวยอะตอมของธาตุคารบอน ตั้งแต 3 - 7 อะตอม ตารางแสดงชื่อของมอโนแซ็กคาไรดที่มีจํานวนอะตอมของคารบอน 3 - 7 อะตอม จํานวนอะตอมของคารบอน ชื่อเรียก 3 ไตรโอส (Triose) 4 เทโทรส (Tetrose) 5 เพนโทส (Pentose) 6 เฮกโซส (Hexose) 7 เฮพโทส (Heptose) มอโนแซ็กคาไรดที่พบมากในธรรมชาติมักเปนชนิดที่มีอะตอมของคารบอนอะตอม 5 หรือ 6 อะตอม เชน น้ําตาลกลูโคส (Glucose) กาแลกโทส (Galactose) และฟรักโทส (Fructose) มีคารบอน 6 อะตอม น้ําตาลไรโบส (ribose) มีคารบอน 5 อะตอม มอโนแซ็กคาไรดที่รูจักกันดี คือ พวกเฮกโซส (C6H12O6) ไดแก กลูโคส กาแลกโทส และฟรักโทส ซึ่งมีสูตร โมเลกุลเหมือนกัน แตโครงสรางการเรียงตัวของอะตอมในโมเลกุลแตกตางกัน เรียกวา เปนไอโซเมอร (Isomer) ซึ่งกันและกัน น้ําตาล สามารถแบงไดเปน 2 ชนิด ตามหมูฟงกชัน ไดแก 1. ชนิดอัลดีไฮด เรียกวา น้ําตาลอัลโดส (Aldose sugar) 2. ชนิดคีโตน เรียกวา น้ําตาลคีโตส (Ketose sugar)

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 5

ภาพ น้ําตาลโมเลกุลเดี่ยว

ภาพ ไอโซเมอรของน้ําตาลกลูโค ตารางแสดงชนิด องคประกอบ และแหลงที่พบของน้ําตาลโมเลกุลเดี่ยวชนิดตางๆ โมโนแซ็กคาไรด โครงสราง แหลงที่พบ กลูโคส (Glucose)

ขาว ขาวโพด น้ําผึ้ง ผัก

กาแลกโทส (Galactose)

น้ํานม ผลิตภัณฑจากนม สวน ใหญพบในรูปแลกโทส เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 6

โมโนแซ็กคาไรด

โครงสราง

ฟรักโทส (Fructose)

แหลงที่พบ ผลไมตางๆ น้ําเชื่อม

น้ําตาลโมเลกุลเดี่ยว (monosaccharide) ที่สําคัญ ไดแก 1. กลูโคส (glucose) มีสูตรเคมี C6H12O6 พบในผักและผลไมทั่วไป เปนหนวยยอยของแปง ไกลโคเจน น้ําตาลนี้สามารถละลายและถูกลําเลียงผานระบบหมุนเวียนเลือด สามารถนําไปเลี้ยงสวนตางๆ ของรางกายไดทันที สามารถใหพลังงานแกระบบตางๆ ของรางกาย 2. กาแลกโตส (galactose) มีสูตรเคมี C6H12O6 เปนน้ําตาลที่ไมพบในธรรมชาติ สามารถสลายตัวจาก น้ําตาลแลกโตส (lactose) ที่ อยูในน้ํ านม กาแลกโตส เปนสวนประกอบสําคัญ ในไกลโคลิพิด (glycolipid) ของ เนื้อเยื่อประสาท เปนองคประกอบของวุนที่สกัดจากสาหรายสีแดง น้ําตาลนี้มีความหวานนอยกวาน้ําตาลกลูโคส 3. ฟรักโตส (fructose) มี สู ตรเคมี C6H12O6 พบในผลไม น้ําผึ้ง สายรก น้ําอสุจิ เปน น้ําตาลที่มีความ หวานมากกวาน้ําตาลชนิดอื่นๆ ในธรรมชาติ ละลายน้ําไดดี 4. ไรโบส (ribose) มีสูตรเคมี C5H10O5 น้ํ าตาลที่เป นสวนประกอบโครงสรางของ กรดไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid หรื อ RNA) ซึ่ งมี ความสํ าคัญ ในกระบวนการสังเคราะห โปรตีน เปน สวนประกอบของสาร พ ลั ง ง า น สู ง ATP (adenosine triphosphate) น อ ก จ า ก นี้ ยั ง พ บ ใน NAD+ (nicotinamide adenine dinucleotide) และ NADP+ (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate) ซึ่งเปนโคเอนไซมทําหนาที่ รับไฮโดรเจนอะตอมในกระบวนการหายใจและการสังเคราะหดวยแสงตามลําดับ 2. โอลิโกแซ็กคาไรด (Oligosaccharide) โอลิโกแซ็กคาไรด เกิดจากการรวมกันของโมโนแซ็กคาไรด 2-10 โมเลกุล จับกันดวยพันธะไกลโคซิดิก (Glycosidic bond) โอลิ โกแซ็ ก คาไรด ที่ ป ระกอบด ว ยโมโนแซ็ ก คาไรด 2 โมเลกุ ล เรี ย กว า ไดแซ็ ก คาไรด (Disaccharide) การรวมตั ว ของมอนอแซ็ ก คาไรด 2 โมเลกุ ล ทํ าให เกิ ด ไดแซ็ กคาไรด 1 โมเลกุ ล และน้ํ า 1 โมเลกุล การเกิดน้ําในลักษณะนี้เรียกวา Dehydration สวนการสลายตัวของไดแซ็กคาไรด 1 โมเลกุล จะใชน้ํา 1 โมเลกุล ไดโมโนแซ็กคาไรด 2 โมเลกุล เรียกสลายดวยน้ําในลักษณะนี้วา Hydrolysis monosaccharide + monosaccharide

𝑑𝑑𝑑𝑑ℎ𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦 ℎ𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦

disaccharide + H2O

เป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : ภาพ การเกิดปฏิกิริยารวมกันของกลูโคส 2 โมเลกุล เปนมอลโทส 1 เคมี โมเลกุ ล

7

ก. ก. โครงสรางของกลูโคส แบบ ∝- glucose และ 𝜷𝜷-glucose ข. พันธะไกลโคซิดิกแบบ ∝ และพันธะไกลโคซิดิกแบบ 𝜷𝜷 ไดแซ็กคาไรด มอลโทส (Maltose)

แลกโทส (Lactose)

ซูโครส (Sucrose)

ข.

ตารางแสดงสวนประกอบ และแหลงที่พบของน้ําตาลไดแซ็กคาไรดชนิดตางๆ เกิดจาก โครงสราง แหลงที่พบและความสําคัญ

กลูโคส + กลูโคส ขาวมอลต

กลูโคส + กาแลกโทส

กลูโคส + ฟรักโทส

น้ํานม ปสสาวะของหญิงมีครรภ หมักกับแลกโตบาซิลัสไดกรดแลก ติกและแอลกอฮอล ใชใน อุตสาหกรรมทําเนยแข็ง น้ําตาลทราย ผลไมตางๆ

3. พอลิแซ็กคาไรด (Polysaccharide) พอลิแซ็กคาไรดเปนคารโบไฮเดรตโมเลกุลขนาดใหญ เกิดจากโมโนแซ็กคาไรดตั้งแต 11 โมเลกุลขึ้นไป เรียงตอกันเปนสายยาวดวยพันธะไกลโคซิดิก (Glycosidic bond) พอลิแซ็กคาไรดแตกตางกันที่ชนิดและจํานวน ของมอโนแซ็กคาไรดที่เปนองคประกอบ บางชนิดเปนสายโซยาวตรง บางชนิดมีการแตกแขนงออกไป 1) เซลลูโลส (Cellulose) เซลลูโลสเปนพอลิแซ็กคาไรดที่ประกอบดวย 𝜷𝜷-glucose มาตอกัน เปนพอลิแซ็กคาไรดสายตรง โดย เซลลูโลสเปนสารอินทรียที่มีมากที่สุดในโลก ทําหนาที่เปนโครงสรางหลักของผนังเซลลพืชและสาหราย เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 8

ภาพ โครงสรางของเซลลูโลส 2) แปง (Starch) แปงเปนพอลิแซ็กคาไรดที่เก็บสะสมในพืช มีโครงสรางแบงเปน 2 รูปแบบ คือ 2.1) อะไมโลส (Amylose) ประกอบดวยกลูโคสเรียงตัวตอกันเปนสายยาว ไมมีการแตกแขนง 2.2) อะไมโลเพกติน (Amylopectin) ประกอบดวยกลูโคสเรียงตัวตอกันเปนสายยาว มีการ แตกกิ่งกานออกไปเปนสายสั้นๆ จํานวนมาก โครงสรางของไกลโคเจนจะคลายอะไมโลเพกติน แตแขนงของไกลโค เจนมีจํานวนมากกวา กลูโคส  มอลโทส  เดกซทริน  แปง

ภาพ โครงสรางของ อะไมโลส อะไมโลเพกทิน และไกลโคเจน

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 9

3) ไกลโคเจน (Glycogen) ไกลโคเจนเปนพอลิแซ็กคาไรดที่เก็บไวในเซลลของสัตว ประกอบดวยกลูโคสที่ตอกันเปนสายยาวมีแขนง แตก กิ่งกานออกไปเปนสายสั้นๆ จํานวนมาก โครงสรางของไกลโคเจนคลายอะไมโลเพกทิน แตแขนงของไกลโค เจนมีจํานวนแขนงมากกวา พอลิแซ็กคาไรดบางชนิด เชน ไคทิน (Chitin) พบในเปลือกกุง ปู และผนังเซลลของเห็ดตางๆ สวนเพกทิน (Pectin) พบในผนังเซลลพืช เชน บริเวณเปลือกผลสมโอที่มีสีขาว เปนตน ภาพ โครงสรางของพอลิแซ็กคาไรด

4) ไคติน (Chitin) เปนพอลิแซ็กคาไรดที่พบในสัตวไมมีกระดูกสันหลัง ไคตินจะเปนสวนประกอบของ เปลือกแข็งหุมสัตว เชน กระดองปู เปลือกกุง เปลือกแมลง เปนตน

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 10

5) เฮปาริน (Haparin) เปนพอลิแซ็กคาไรดที่พบในปอด ตับ มาม ผนังเสนเลือด เฮปารินเปนสารที่ทําให เลือดไมแข็งตัว 6) ลิกนิน (Lignin) เปนพอลิแซ็กคาไรด ที่ทําใหเนื้อเยื่อพืชมีความแข็งแรง โดยสะสมตามผนังเซลลพืช 7) เพกติน (Pectin) เปนพอลิแซ็กคาไรดที่พบในผลไม ลักษณะคลายวุน ประกอบดวยโมเลกุลของกา แลกโทสหลายๆ โมเลกุลมารวมกัน พบในผนังเซลล เปลือกผลไม ราก และใบที่เปนสีเขียวของพืช

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 11

โปรตีน (Protein) โปรตีนเปนสารชีวโมเลกุลขนาดใหญ ประกอบขึ้นจากหนวยยอยๆ ที่เรียกวา กรดอะมิโน (Amino acid) ซึ่งประกอบด วยอะตอมของธาตุคารบอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และไนโตรเจน นอกจากนี้ โปรตี นบางชนิ ดอาจ ประกอบดวยธาตุอื่นๆ อีกเชน ฟอสฟอรัส กํามะถัน และเหล็ก เปนตน โครงสรางของกรดอะมิโน จะประกอบดวย 2 สวน โดยมีสวนที่กรดอะมิโนทุกตัวมีเหมือนกัน คือประกอบ หมูอะมิโนและหมูคารบอกซิล สวนที่แตกตางกันคือหมูอัลคิล ใชสัญลักษณ R

ไกลซีน

อะลานีน ภาพ โครงสรางของกรดอะมิโนบางชนิด

ซิสเทอีน

จากการศึ ก ษากรดอะมิ โ นในพื ช และสั ต ว ข องนั ก วิ ท ยาศาสตร พ บว า มี ก รดอะมิ โ น 20 ชนิ ด ที่ เ ป น องคประกอบของสิ่งมีชีวิตทั่วไป สิ่งมีชีวิตแตละชนิดมีความตองการกรดอะมิโนไมเหมือนกัน เชน แบคทีเรียบาง ชนิดไมตองการกรดอะมิโนจากอาหาร เนื่องจากสามารถสังเคราะหกรดอะมิโนที่จําเปนตอการดํารงชีวิตเองได การสังเคราะหกรดอะมิโนของรางกายนั้น สามารใชแบงกรดอะมิโนออกเปน 2 ประเภท คือ 1. กรดอะมิ โนจํ า เป น (Essential amino acid) คือ กรดอะมิโนที่ รางกายตองการ และไมส ามารถ สังเคราะหขึ้นได จึงตองไดรับจากอาหารพวก นม ไข เครื่องในสัตว (ถั่วเหลืองมีกรดอะมิโนจําเปนสูงที่สุด) 2. กรดอะมิโนไมจําเปน (Non-essential amino acid) คือ กรดอะมิโนที่รางกายสามารถสังเคราะห ขึ้นมาได

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 12

ตารางแสดงชนิดและประเภทของกรดอะมิโน 20 ชนิด กรดอะมิโนจําเปน ฮิสทีดีน (Histidine)* ไอโซลิวซีน (Isoleucine) ลิวซีน (Leucine) เมไทโอนีน (Methionine) ฟนิลอะลานีน (Phenylalanine) ทรีโอนีน (Threonine) ทริปโตเฟน (Tryptophan) วาลีน (Valine) ไลซีน (Lysine) ซีรีน (Serine)

กรดอะมิโนไมจําเปน อารจีนีน (Arginine)* อะลานีน (Alanine) แอสพาราจีน (Asparagine) กรดแอสพาติก (Aspartic acid) ซีสเทอีน (Cystein) กรดกลูทามิก (Glutamic acid) กลูทามีน (Glutamine) ไกลซีน (Glycine) โพรลีน Proline) ไทโรซีน (Tyrosine)

* ในเด็ กนั้ น ต อ งการกรดอะมิ โนเพิ่ ม อี ก 2 ชนิ ด คื อ ฮิส ที ดี น และอารจี นี น ซึ่ งสรางไม ได ในเด็ ก เป น กรดอะมิโนที่จําเปนสําหรับการเจริญเติบโต และพัฒนาการในวัยเด็ก เมื่อมีพัฒนาการขึ้นมาถึงวัยรุน จะสามารถ สังเคราะหอารจีนีนได

ภาพ กรดอะมิโน (amino acid)

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 13

กรดอะมิ โนแต ล ะชนิ ด เชื่ อมต อกั น ด วยพั น ธะโคเวเลนซ ระหว างหมู อะมิ โนกับ หมู คาร บ อกซิ ล เรีย กว า พั น ธะเพปไทด (Peptide bond) โครงสร างซึ่ ง ประกอบด ว ยกรดอะมิ โ นที่ ต อ กั น เป น สายนี้ เรี ย กว า เพปไทด (Peptide)

ภาพ เพปไทดซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนเชื่อมกันเปนสายดวยพันธะเพปไทด ตารางแสดงความสัมพันธระหวางจํานวนของกรดอะมิโนกับชื่อที่ใชเรียก จํานวนโมเลกุลของกรดอะมิโน 2 3 4 ขึ้นไป

ชื่อเรียก ไดเพปไทด (Dipeptide) ไตรเพปไทด (Tripeptide) พอลิเพปไทด (Polypeptide)

โครงสรางของโปรตีน (Protein structure) โครงสรางของโปรตีนมีดวยกัน 4 ระดับ ไดแก 1. โครงสร างปฐมภูมิ (Primary structure) เป น โครงสรางพื้ น ฐานของโปรตี น คือ การเรี ยงตั วของ กรดอะมิโน เชน การเรียงตัวของกรดอะมิโนในฮอรโมนอินซูลิน ซึ่งประกอบดวยกรดอะมิโน 51 ตัว 2. โครงสรางทุติยภูมิ (Secondary structure) เปนโครงสรางของโปรตีนหรือเพปไทดที่ขดมวนตัวเปน เกลียวหรือแผน เชน เกลียวแอลฟา ( α-helix ) เปนการสรางพันธะไฮโดรเจนภายในสายพอลิเพปไทดเดียวกัน พบในไมโอซิน เคอราติ น ในเส น ผม หรื อแผน พลีท เบตา ( β-pleated sheet ) เป น การสรางพั น ธะไฮโดรเจน ระหวางสายพอลิเพปไทด พบในโปรตีนไฟโบรอินในเสนไหม 3. โครงสรางตติยภูมิ (Tertiary structure) เปนโครงสรางของโปรตีนในลักษณะที่มีโซพอลิเพปไทด ขดมวนแนนในลักษณะกลม โดยคงรูปอยูไดดวยพันธะไดซัลไฟด และพันธะออน ไดแก พันธะไฮโดรเจน พันธะ ไฮโดรโฟบิก (hydrophobic bond) และแรงแวนเดอรวาลส (Vander Waals force) ไดแก เอนไซม ไมโอโกลบิน 4. โครงสรางจตุรภูมิ (Quaternary structure) เปนโครงสรางของโปรตีนในลักษณะที่มีโซพอลิเพปไทด มากกว า หนึ่ งโซ อ ยู ร วมกั น ด ว ยพั น ธะไฮโดรเจน และแรงแวนเดอร ว าลส แต ล ะโซ พ อลิ เพปไทด อาจเรีย กว า หนวยยอย (Subunit) เชน ฮีโมโกลบิน เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 14

ภาพ โครงสรางระดับตางๆ ของโปรตีน การแปลสภาพโปรตีน (Protein Denaturation) คือ การทําใหโปรตีนเกิดการคลายเกลียวของโปรตีน กอนกลม สงผลใหโครงสรางของโปรตีนเปลี่ยนแปลงไปจากเดิม และไมสามารถทําหนาที่ทางชีวภาพได ปจจัยที่ สงผลใหโปรตีนเสียสภาพ ไดแก การใหความรอน การฉายรังสี การใหสารเคมี ไดแก กรดหรือเบส ตัวทําละลาย อินทรียที่มีพันธะไฮโดรเจน ไอออนของโลหะ

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 15

ลิพิด (Lipid)

ลิพิ ด เป น สารชี ว โมเลกุ ล ที่ ไม ล ะลายน้ํา แตล ะลายไดดีในตั วทํ าละลายที่ เป น สารอิน ทรีย เช น อี เทอร เบนซีน และ เอทานอล เปนตน ลิพิดประกอบดวยธาตุคารบอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ลิพิดมีหลายชนิด เชน ไขมัน (Fat) น้ํามัน (Oil) ฟอสโฟลิพิด (Phospholipid) ไข (Wax) และสเตอรอยด (Steroid) ลิพิดมีประโยชน ใหพลังงานแกรางกาย ละลายวิตามิน A D E K ปองกันการเสียดสี ปองกันการสูญเสียน้ํา เปนฉนวนชวยควบคุมอุณหภูมิของรางกาย ปองกันการกระทบกระแทกของอวัยวะภายใน เปนองคประกอบของ เยื่อไมอิลินของเสนใยประสาท ชวยทําใหกระแสประสาทเคลื่อนที่ไดเร็วขึ้น ลิพิด แบงตามโครงสราง ไดเปน 3 ชนิด คือ ลิพิดเชิงเดี่ยว (Simple lipid) ลิพิดเชิงซอน (Complex lipid) และลิพิดอนุพันธ (Derived lipid) ลิ พิ ด เชิ ง เดี่ ย ว (Simple lipid) ประกอบด ว ยกรดไขมั น (Fatty acid) และแอลกอฮอล ได แก ไขมั น น้ํามัน และไข โดยที่ไขมันมีสถานะเปนของแข็งที่อุณหภูมิหอง สวนน้ํามันเปนของเหลวที่อุณหภูมิหอง สําหรับไข พบที่ผิวหนัง ใบไม และผลไมบางชนิด โมเลกุ ล ของไขมั น และน้ํ า มั น ประกอบด ว ย กรดไขมั น (Fatty acid) และแอลกอฮอล ที่ เ รี ย กว า กลีเซอรอล(Glycerol) กลีเซอรอลเปนสารเคมีที่สมบัติเปนแอลกอฮอลชนิดหนึ่ง มีสูตรทางเคมี คือ C3H5(OH)3 โดยที่ 1 โมเลกุลของกลีเซอรอล สามารถจับกับกรดไขมันได 1 - 3 โมเลกุล โดยมีชื่อเรียกที่แตกตางกันดังนี้ ตารางแสดงความสัมพันธระหวางโครงสรางของลิพิดเชิงเดี่ยว และชื่อที่ใชเรียก โครงสราง 1 กลีเซอรอล + 1 กรดไขมัน 1 กลีเซอรอล + 2 กรดไขมัน 1 กลีเซอรอล + 3 กรดไขมัน

ชื่อเรียก มอนอกลีเซอไรด (Monoglyceride) ไดกลีเซอไรด (Diglyceride) ไตรกลีเซอไรด (Triglyceride)

ก.

ข. ภาพ ก. แสดงโครงสรางของกลีเซอรอล (glycerol) ข. แสดงโครงสรางของกรดไขมัน (fatty acid) เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 16

กลีเซอรอล

กรดไขมัน

ไตรกลีเซอไรด

ภาพ การรวมกันของกรดไขมัน และกลีเซอรอล ในการรวมกัน ของโมเลกุลของกลีเซอรอลกั บ โมเลกุ ลของกรดไขมั น 1 โมเลกุ ลนั้น จะไดน้ํ า 1 โมเลกุ ล ดังนั้น การเกิด ไตรกลีเซอไรด จะไดน้ํา 3 โมเลกุล กรดไขมัน แบ งออกเป น 2 ชนิ ด คื อ กรดไขมัน อิ่มตัว (Saturated fatty acid) และกรดไขมัน ไมอิ่มตัว (Unsaturated fatty acid) โดยความแตกตางระหวางกรดไขมันอิ่มตัวและกรดไขมันไมอิ่มตัว คือ กรดไขมันอิ่มตัว คารบอนทุกอะตอมจะตอกันอยูดวยพันธะเดี่ยว สวนกรดไขมันไมอิ่มตัวจะมีคารบอนบางอะตอมที่เชื่อมกันดวย พันธะคู

กรดไขมันอิ่มตัว

กรดไขมันไม่อิ่มตัว

ภาพ โครงสรางของกรดไขมันอิ่มตัวและกรดไขมันไมอิ่มตัว จากการศึกษาทางการแพทยพบวา หากรับประทานอาหารที่ประกอบดวยน้ํามัน หรือไขมันที่มีกรดไขมัน อิ่มตัวมากเกินไป มีผลทําใหเกิดโรคหัวใจขาดเลือด และไขมันอุดตันในหลอดเลือดได โดยทั่วไปนั้นกรดไขมันอิ่มตัว นั้นจะไดจากไขมันของสัตว เชน เนย น้ํามันจากสัตว และจากพืชบางชนิด เชน น้ํามันมะพราว น้ํามันปาลม เปนตน สวนกรดไขมัน ไม อิ่มตั วจะได จ ากน้ํ ามั น พื ช เปน สวนใหญ เชน น้ํามัน ขาวโพด น้ํามัน ถั่วเหลือง น้ํามัน จากเมล็ ด ทานตะวัน เปนตน เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 17

ตาราง ชื่อและจํานวนคารบอนของกรดไขมัน

กรดไขมั น ที่ ไม จํ า เป น (Non-essential fatty acid) เช น กรดบิ ว ไทริ ก (Butyric acid) กรดปาล มิ ติ ก (Palmitic acid) จัดเปนกรดไขมันที่รางกายสามารถสังเคราะหได สวนกรดไขมันจําเปน (Essential fatty acid) เช น กรดไลโนเลอิ ก (Linoleic acid) กรดไลโนเลนิ ก (Linolenic acid) และกรดอะแรคไคโดนิ ก (Arachidonic acid) เปนกรดไขมันที่รางกายไมสามารถสังเคราะหได มีความจําเปนตอการเจริญของรางกาย ลิพิดเชิงซอน (Complex lipid) ประกอบดวยกรดไขมัน และแอลกอฮอล ที่มีสารประกอบอื่นเชื่อมตอ • ฟอสโฟลิพิด (Phospholipid) เปนองคประกอบของเยื่อหุมเซลล • ไกลโคลิพิด (Glycolipid) เปนองคประกอบของเยื่อหุมเซลล และทําหนาที่ขนสงไขมันในเลือด • ลิโปโปรตีน (Lipoprotein) เปนองคประกอบของเยื่อหุมเซลล และทําหนาที่ขนสงไขมันในเลือด เมื่อเติม phospholipid ลงในน้ํา phospholipid จะรวมตัวกัน โดยหันสวนหางเขาหากัน แลวหันสวนหัวออกทางดานนอก กลายเปนหยดเล็ก เรียกวา micelle

ภาพ โครงสรางของฟอสโฟลิพิด

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 18

ลิพิดอนุพันธ (Derived lipid) เปนลิพิดที่มีโครงสรางตางจากลิพิดทั่วไป เชน สเตอรอยด มีโครงสราง ทั่วไปเปนวงแหวน 4 วง สเตอรอยดมีหลายชนิดขึ้นอยูกับหมู R ที่มาตอกับวงแหวน เชน คอเลสเตอรอล (Cholesterol) เปนองคประกอบของเยื่อหุมเซลล โพรเจสเทอโรน (Progesterone) และเทสโทสเทอโรน (Testosterone) เปนสเตอรอยดที่เปนฮอรโมนเพศ

ภาพ โครงสรางทั่วๆ ไปของสเตอรอยด

เทสโทสเทอโรน

โพรเจสเทอโรน

คอเลสเทอรอล

ภาพ สูตรโครงสรางของสเตอรอยดบางชนิด

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 19

กรดนิวคลิอิก (Nucleic acid) กรดนิวคลิอิกเปนสารชีวโมเลกุลขนาดใหญ ทําหนาที่เก็บและถายทอดขอมูลทางพันธุกรรมของสิ่งมีชีวิต จากรุนหนึ่งไปยังรุนตอไปใหแสดงลักษณะตางๆ ของสิ่งมีชีวิต นอกจากนี้ยังทําหนาที่ควบคุมการเจริญเติบโตและ กระบวนการต า งๆของสิ่ ง มี ชี วิ ต กรดนิ ว คลี อิ ก มี 2 ชนิ ด คื อ RNA (Ribonucleic acid) และ DNA (Deoxyribonucleic acid) โมเลกุลของกรดนิวคลิอิก ประกอบดวยหนวยยอยที่เรียกวา นิวคลีโอไทด (Nucleotide)

ก.

ข.

ค.

ภาพ ก. นิวคลีโอไทดของ ข. น้ําตาลดีออกซีไรโบสใน DNA ค. น้ําตาลไรโบสใน RNA นิวคลีโอไทดแตละหนวย ประกอบดวยสวนตางๆ ดังนี้ 1. หมูฟอสเฟต (PO42-) ตอกับน้ําตาลเพนโทสที่คารบอนตําแหนงที่ 5 2. น้ําตาลเพนโทส โดยที่ ใน RNA ได แ ก น้ํ าตาลไรโบส มี สู ต รโมเลกุ ล เป น C5H10O5 และใน DNA ได แก น้ํ าตาล ดีออกซีไรโบส มีสูตรโมเลกุลเปน C5H10O4 3. ไนโตรจีนัสเบส (Nitrogenous base) ตอกับน้ําตาลเพนโทสที่คารบอนตําแหนงที่ 1 โดยในสวนของไนโตรจีนัสเบสนี้เองเปนสวนที่ทําใหเกิดความแตกตางของนิวคลีโอไทด โดยสามารถ ออกแบงไดเปน 2 ชนิด • อนุพันธพิวรีน (purine) ซึ่งไดแก อะดีนีน (adenine : A) และ กัวนีน (guanine : G) • อนุพันธไพริมิดีน (pyrimidine) ซึ่งไดแก ไซโตซีน (cytocine : C) ไทมีน (tymine : T) และ ยูราซิล (uracil : U) เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 20

ภาพ ไนโตรจีนัสเบส (Nitrogenous base)

ภาพ ชนิดนิวคลีโอไทด

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 21

โดยโมเลกุลของ DNA ประกอบดวยพอลินิวคลีโอไทด 2 สาย เรียงตัวสลับทิศทาง และมีสวนของเบสยึดกัน ดวยพันธะไฮโดรเจน โดยการยึดกันของเบสนั้น เบส A กับเบส T สรางพันธะไฮโดรเจน 2 พันธะ และเบส C กับ เบ ส G ส ร า งพั น ธะไฮ โด รเจ น 3 พั น ธ ะ DNA บิ ด เก ลี ย ว ค ล าย กั บ บั น ได เวี ย น ข ว า ส วน RNA นั้ น เปนพอลินิวคลีโอไทดสายเดียว

สารใหพลังงานสูงที่สําคัญ ATP (Adenisine triphosphate) ประกอบดวย เบสอะดินีน น้ําตาลไรโบส กรดฟอสฟอริกในรูปหมูฟอสเฟต

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 22

วิตามิน (Vitamin) วิตามินเปนสารอินทรียที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก และจําเปนตอสิ่งมีชีวิต มีหนาที่ควบคุมการทํางานตางๆ ใน รางกายใหเปนปกติ รางกายตองการวิตามินในปริมาณที่นอยมาก แตถาขาดไปจะทําใหมีอาการผิดปกติ วิตามินเปน สารที่ไมใหพลังงานแกรางกาย และไมเปนองคประกอบของเนื้อเยื่อรางกาย แตเปนองคประกอบที่สําคัญตอการ ทํางานของโปรตีน และเอนไซมตางๆ วิตามินจําแนกไดเปน 2 ประเภท ไดแก 1. วิตามินที่ละลายในไขมัน ไดแก วิตามิน A, D, E และ K 2. วิตามินที่ละลายในน้ํา ไดแก วิตามิน B และ C วิตามินที่ละลายในไขมัน วิตามินทีละลายในน้ํา A B D C E K วิตามินแตละประเภทที่พบยังแบงออกเปนชนิดยอยๆ ไดอีกหลายชนิด ชนิดที่พบมากที่สุด คือ วิตามิน B ซึ่งมีประมาณ 20 ชนิด แตที่ทราบสูตรโครงสรางแลวมีประมาณ 10 ชนิด เชน วิตามิน B1 (Thiamine) วิตามิน B2 (Riboflavin) วิ ต ามิ น B3 (Niacin) วิ ต ามิ น B5 (Pantothenic acid) วิ ต ามิ น B6 (Pyridoxine) วิ ต ามิ น B7 (Biotin) วิตามิน B9 (Folic acid) และวิตามิน B12 (Cobalamin หรือ Cyanocobalamin) เปนตน

วิตามิน A

วิตามิน B1 วิตามิน B2 วิตามิน B3

สรุปหนาที่ของวิตามิน - เปนสารตานอนุมูลอิสระ - ปองกันโรคตาบอด ชวยในการมองเห็น - บํารุงสายตา - บํารุงผมและเล็บ - บํารุงประสาทแกเหน็บชา - ชวยเผาผลาญคารโบไฮเดรตไปเปนพลังงาน - ถาขาดจะหงุดหงิดงาย - ชวยเผาผลาญคารโบไฮเดรต - ถาขาดจะเปนแผลที่มุมปาก - ถาขาดผิวจะแตกหยาบกระดาง - ชวยเผาผลาญไขมัน และคารโบไฮเดรต - ชวยบํารุงผิวหนังและระยยประสาท เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 23

วิตามิน B6

วิตามิน B12

วิตามิน C

วิตามิน D วิตามิน E วิตามิน K

-

ชวยบรรเทาอาการกอนมีประจําเดือน แกแพทอง บํารุงระบบประสาท ลดอาการไขมันอุดตันในเสนเลือด ชวยเสริมสรางเม็ดเลือดแดง บํารุงประสาท ปองกันอาการออนเพลีย เนื่องจากโรคโลหิตจาง ตานอนุมูลอิสระ สรางคอลลาเจน ชวยควบคุมระดับคลอเรสเตอรอล บํารุงผิวพรรณและกระดูก ปองกันมะเร็ง บํารุงกระดูกและฟน ปองกันโรคกระดูกออนในเด็ก ทําหนาที่ควบคุมการดูดซึมแคลเซียม ตานอนุมูลอิสระ ชวยใหเลือดไหลเวียนดี ปองกันการแข็งตัวของเลือด ชวยใหเลือดแข็งตัว

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 24

พลังงานที่เกี่ยวของกับการเกิดปฏิกิริยาเคมี ปฏิกิริยาเคมีในเซลลของสิ่งมีชีวิต มีทั้งการสังเคราะหชีวโมเลกุลที่จําเปนตอการดํารงชีวิต และการสลาย สารชีวโมเลกุลที่ไดรับจากการกินอาหาร ซึ่งเกี่ยวของกับการใชพลังงานเคมีและการผลิตพลังงานเคมีของเซลล สารประกอบเกิดจากการรวมตัวของอะตอม ยึดกันดวยพันธะเคมีที่มีพลังงานสะสมอยู ถาพันธะเคมีไดรับ พลังงานมากพอ ก็จะทําใหพันธะเคมีสลายตัวและสรางเปนพันธะเคมีใหม ในการศึกษาการเปลี่ยนแปลงของพลังงานในระหวางที่เกิดปฏิกิริยาขึ้น พบวา ถาพลังงานของสารตั้งตน เปนจุดเริ่มตนของปฏิกิริยา และพลังงานของสารผลิตภัณฑเปนจุดสิ้นสุดปฏิกิริยา ในชวงที่จะมีการเปลี่ยนแปลง ของสารตั้งตนไปเปนสารผลิตภัณฑนั้น สารตั้งตนจะไดรับพลังงานกระตุน (Activation energy) เพื่อใหมีพลังงาน เพียงพอที่จะสลายพันธะเดิมและเริ่มสรางพันธะใหม เกิดเปนสารอินเทอรมีเดียท (Intermediate substance) ที่มี โครงสรางกึ่งกลางระหวางสารตั้งตน และสารผลิตภัณฑ สารอินเทอรมีเดียทนี้มีความไมอยูตัวสูง สามารถเปลี่ยนไป เปนสารผลิตภัณฑหรือสารตั้งตนอยางเดิมได

ภาพ การสลายพันธะเคมีและสรางพันธะเคมีใหม

กราฟ พลังงานที่เกี่ยวของกับการดําเนินไปของปฏิกิริยาเคมี เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 25

เมื่อเกิดปฏิกิริยาแลว หากพลังงานของสารตั้งตนสูงกวาพลังงานของผลิตภัณฑ จะมีพลังงานสวนเกินที่ ปลอยออกมา เรียกปฏิกิริยานี้วา ปฏิกิริยาคายพลังงาน (Exergonic reaction)

กราฟการเปลี่ยนแปลงแบบคายพลังงาน ถาหากพลังงานของสารตั้งตนต่ํากวาพลังงานของสารผลิตภัณฑ และจําเปนตองใหพลังงานจากภายนอก เขาไปในปฏิกิริยา เพื่อใหปฏิกิริยาดําเนินตอไปได เรียกปฏิกิริยาแบบนี้วา ปฏิกิริยาดูดพลังงาน (Endergonic reaction)

กราฟการเปลี่ยนแปลงแบบดูดพลังงาน

เมแทบอลิซึม (metabolism) หมายถึงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นในรางกาย มี 2 ประเภท - Anabolism เปนกระบวนการสรางสารอินทรียขนาดใหญ จากสารโมเลกุลเล็ก - Catabolism เปนกระบวนการสลายสารโมเลกุลใหญใหเปนสารโมเลกุลเล็ก

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 26

เอนไซม (Enzyme) การคนพบเอนไซม ในอดีต นักวิทยาศาสตรเขาใจวา สิ่งมี่ควบคุมกระบวนการตาง ใหดําเนินไปอยางเปนระเบียบ คือ โปรโตพลาซึม จนป ค.ศ. 1878 Wilhelm Kuhne พบวาปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้น ในเซลล อาจเกิดขึ้นโดยไมตองมี โปรโตพลาซึมได และเรียกสารที่ทําใหเกิดปฏิกิริยา วา Enzyme ในป ค.ศ. 1897 Buchner ไดพิสูจนความคิดเห็น ของ Kuhne โดยนํายีสตมาบดละเอียด ครั้นกรองเอาน้ําไปใสลงในน้ําตาล น้ําตาลสามารถเปลี่ยนเปนแอลกอฮอล และ คารบอนไดออกไซด แสดงวา สารประกอบภายในเซลลยีสต คือ เอนไซม และสารที่เอนไซมไปเปลี่ยนแปลง จนเปนสารอื่น เรียกวา สารตั้งตน (Substrate) ปฏิกิริยาเคมีภายในเซลล มีทั้งการสลายและการสรางสารอินทรียเกิดขึ้น เรียกปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นภายใน เซลลทั้งหมดนี้วา เมแทบอลิซึม (metabolism) โดยปฏิกิริยาเหลานี้ตองอาศัยการทํางานของเอนไซม

คุณสมบัติของเอนไซม 1.

2.

3.

4.

organic catalyst คือ ทํางานแลว เอนไซม ยังคงอยู ไมสูญหาย ไมเพิ่มปริมาณ ใชปริมาณเพียงเล็กนอย สามารถทําใหปฏิกิริยาเกิดขึ้นไดดี ความสมดุลของปฏิกิริยาไมเปลี่ยนแปลง แตเอนไซมทําใหถึงจุดสมดุลของปฏิกิริยาเร็วขึ้น เปนสาร คอลลอยด เนื่องจาก เอนไซมเปนสารประกอบจากโปรตีนขนาดเล็กๆ Specificity enzyme เลือกทําปฏิกิริยาเฉพาะกับ substrate บางชนิดเทานั้น Reversibility of enzyme action เอนไซมบางชนิดมีคุณสมบัติในการเรงปฏิกิริยาไปขางหนา แลว ยอนกลับได ซึ่งขึ้นอยูกับสภาพปจจัยภายในเซลล 5. ไวตอความรอนและอุณหภูมิ 6. ทํางานไดดี เมื่อมี pH ที่เหมาะสม ชนิดของเอนไซม ชื่อของเอนไซมโดยทั่วไป มักลงทายดวย –ase โดยเอนไซมสารมารถจําแนกตามลักษณะการทํางานไดดังนี้ 1. Hydrolytic enzyme (Hydrolysing enzyme) เปนเอนไซมที่กระตุนให substrate รวมตัวกับน้ํา แลว ทําใหเกิดสารชนิดใหมขึ้น 2. Oxidation – reduction enzyme เปนเอนไซมที่สลาย substrate ดวยวิธี oxidation หรือ reduction เมื่อเกิดปฏิกิริยานี้มักมีพลังงานมาเกี่ยวของ - Dehydrogenase เปนเอนไซมที่ทําหนาที่ดึงไฮโดรเจนออกจากสารประกอบหนึ่งๆ เรียกปฏิกิริยานี้วา dehydrogenation 𝑑𝑑𝑑𝑑ℎ𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦𝑦

AH2 + B �⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯� A + BH2

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 27

- Oxidation เปนเอนไซมที่ทําใหเกิดปฏิกิริยา oxidation โดยใช ออกซิเจนอิสระ เชน Cytochrome oxidase เปลี่ยนสารประกอบพวก cytochrome เปน cytochrome ชนิดอื่นๆ จนผล สุดทายไดน้ําเปนผลิตภัณฑ Polyphenol oxidase มีหนาที่ oxidize สารพวก phenol Tyrosinase ทําหนาที่ oxidize สาร tyrosine ซึ่งเปนกรดอะมิโนที่มีหมู phenol อยู Ascorbic acid oxidase ทําหนาที่ oxidize สาร ascorbic acid หรือ วิตามิน C - Peroxidase เปนตัวเรงปฏิกิริยาในปฏิกิริยา oxidation ของสารพวก peroxide - Catalase ทําหนาที่สลาย hydrogen peroxide อยูในเนื้อเยื่อพืชชั้นสูง เชน หัวผักกาด 3. Carboxylase เปนเอนไซม ที่แยกหมู carboxyl group ออกจาก substrate กลายเปน คารบอนไดออกไซด เรียกปฏิกิริยานี้วา decarboxylation 4. เอนไซมอื่นๆ

เอนไซม (Enzyme) และการทํางานของเอนไซม เอนไซม เปนโปรตีนชนิดหนึ่ง ที่ทําหนาที่เปนตัวเรงปฏิกิริยา (Catalyst) ในปฏิกิริยาของสิ่งมีชีวิต ทําให พันธะเคมีสลายตัวไดงายขึ้น ชวยลดพลังงานกระตุนที่ตองใชในการเปลี่ยนสารตั้งตนไปเปนสารอินเทอรมีเดียท หรือกลาวอีกนัยหนึ่งคือ ทําใหอัตราการเกิดปฏิกิริยาเพิ่มขึ้นจากเดิมหรือเกิดไดเร็วขึ้น

กราฟ เปรียบเทียบอัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีในกรณีที่มี และไมมีเอนไซม

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 28

ขณะที่เกิดปฏิกิริยาสารตั้งตนจะเขาไปจับกับเอนไซมที่บริเวณจําเพาะของเอนไซม ซึ่งเรียกวา บริเวณเรง (Active site) เนื่ องจากสายของโปรตี น ที่ ป ระกอบขึ้ น เป น เอนไซม แต ล ะชนิ ดจะมี การพั บ ไปมาจนเกิ ด รูป ร าง เฉพาะตัว ทําใหบริเวณเรงมีความจําเพาะกับสารตั้งตน หากบริเวณเรงมีรูปรางที่เขากับสารตั้งตนได สารตั้งตนนั้น จะถู กเปลี่ ยนให เป น ผลิ ตภั ณ ฑ แต ถาหากรูป รางของสารตั้งตน ไมเขากับ บริเวณเรง เอนไซมอาจไม สามารถเร ง ปฏิกิริยาใหเกิดขึ้นได โดยที่หลังจากเกิดปฏิกิริยาเคมีแตละครั้ง เมื่อเกิดสารผลิตภัณฑแลว ผลิตภัณฑกับเอนไซมจะ แยกออกจากกัน เอนไซมก็จะสามารถเรงปฏิกิริยาเคมีของสารตั้งตนโมเลกุลอื่นๆ ตอไปเรื่อยๆ โดยทั่วไปเอนไซม ชนิ ดหนึ่ งๆ จะสามารถเรงปฏิ กิริย าไดเฉพาะอยางเทานั้น แตในเอนไซมบ างชนิดอาจมีบ ริเวณเรงมากกวาหนึ่ง บริเวณ ในอดีต นักวิทยาศาสตรเชื่อวา บริเวณเรงของเอนไซมมีรูปรางเขาจับกับสารตั้งตน โดยกอนจับและหลังจับ กับสารตั้งตน เอนไซมมีรูปรางไมเปลี่ยนแปลง และไมมีการเปลี่ยนแปลงรูปรางของเอนไซม เหมือนกับรูกุญแจที่มี รูปรางเขากับลูกกุญแจพอดี ซึ่งเปนที่มาของทฤษฎีแมกุญแจและลูกกุญแจ (Lock and key theory) แตปจจุบันมี การศึกษารูปรางของเอนไซมกอนและหลังการรวมตัวกับสารตั้งตนพบวา บริเวณเรงอาจมีการเปลี่ยนแปลงรูปรางได เมื่อสารตั้งตนเขามาจับกับบริเวณเรง จะทําใหบริเวณเรงเปลี่ยนรูปรางใหเขากับสารตั้งตนไดพอดี การทํ างานของเอนไซม น อกจากมี ความจําเพาะเจาะจงแล ว เอนไซมบ างชนิดยังมี ส มบั ติเรงปฏิ กิริย า ยอนกลับได กลาวคือ เอนไซมเปลี่ยนสารตั้งตนใหกลายเปนผลิตภัณฑและสามารถเปลี่ยนผลิตภัณฑใหเปนสารตั้ง ตนได

ภาพ การเรงปฏิกิริยาของเอนไซม เอนไซมบางชนิดอาจมีองคประกอบที่ไมใชโปรตีนรวมอยูดวย ไดแก ไอออนตางๆ เชน คลอไรดไอออน (Cl-) ซิงคไอออน (Zn2+) เรียกวา โคแฟกเตอร (Co-factor) หรืออาจเปนสารอินทรียพวกวิตามินตางๆ เชน วิตามิน B1 B2 และ C ก็ได เรียกสารเหลานี้วา โคเอนไซม (Co-enzyme) ซึ่งมีความจําเปนตอการทํางานของเอนไซม ถา ขาดสารเหลานี้ไปจะทําใหเอนไซมไมสามารถทํางานไดปกติ

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 29

ปจจัยที่ผลตอการทํางานของเอนไซม 1) ภาวะความเปนกรด-เบส (pH)

กราฟ การทํางานของเอนไซมที่ pH ตางๆ จากกราฟ จะเห็นวาเอนไซมตางชนิด อาจทํางานไดดีในสภาวะที่แตกตางกัน เอนไซมในรางกายสวนมาก จะทํางานไดดี ในสภาพของความเปน กรด – เบส ประมาณ 7 ยกเวนเอนไซมที่เกี่ยวของกับ การยอยอาหาร จะ ทํางานไดดีในสภาวะความเปนกรด 2) อุณหภูมิ (Temperature)

กราฟ การทํางานของเอนไซมที่อุณหภูมิตางๆ จากกราฟจะเห็นวา อุณหภูมิที่เหมาะสมตอการทํางานของเอนไซมในคนจะอยูในชวง 25 – 40 องศาเซลเซียส แตเอนไซมของแบคทีเรียบางชนิดที่สามารถเจริญไดดีในสภาพแวดลอมที่รอนมาก ดังนั้นอุณหภูมิที่ เอนไซมในตัวแบคทีเรียจะสามารถทํางานไดดีในอุณหภูมิ 65 – 80 องศาเซลเซียส ถาอุณหภูมิต่ําหรือสูงกวา อุณหภูมิที่เหมาะสมจะสงผลใหโปรตีนเสียสภาพ จึงไมสามารถจับกับสารตั้งตนได เอนไซมบางชนิดที่เสียสภาพแลว อาจจะสามารถกลับสูรูปรางเดิมไดอีก เมื่ออุณหภูมิหรือคาความเปน กรด – เบส กลับเขาสูสภาวะปกติ สงผลใหเอนไซมสามารถทํางานได

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 30

3) ความเขมขนของสารตั้งตน (Concentration of substance) การเกิดปฏิกิริยาเคมีในเซลล เกิ ดจากสารตั้งตน จับ กับ เอนไซมที่บ ริเวณเรงทําใหเอนไซมเรงปฏิกิริย าที่ จําเพาะ เมื่อมีการเพิ่มความเขมขนของสารตั้งตนของปฏิกิริยาพบวาไดขอมูลดังกราฟดานลาง

กราฟ การทํางานของเอนไซมเมื่อเพิ่มความเขมขนของสารตั้งตน จากกราฟจะเห็นวา ในปฏิกิริยาเคมีที่มีเอนไซมอยางเพียงพอ ถาเพิ่มความเขมขนของสารตั้งตนอัตราการ เกิดปฏิกิริยาเคมีจะเพิ่มขึ้น จนกระทั่งระดับหนึ่งอัตราการเกิดปฏิกิริยาจะคงที่ แมวาจะเพิ่มความเขมขนของสารตั้ง ตน เนื่องจากปริมาณของเอนไซมมีเทาเดิม แตปริมาณของสารตั้งตนมีมากขึ้น จึงทําใหปริมาณของเอนไซมเปน ขอจํากัดของปฏิกิริยา ในทางกลับกันเมื่อเราเพิ่มปริมาณของเอนไซมเขาไปในปฏิกิริยา ในปริมาณของสารตั้งตนที่ เท าเดิมจะทํ าให ป ฏิ กิริยาเกิ ดขึ้น ได อย างต อเนื่องจนถึงจุดหนึ่งปฏิกิริยาจะเกิดอยางคงที่ เนื่องจากปริมาณของ สารตั้งตนที่ไมเปลี่ยนแปลง ดังนั้นปริมาณของสารตั้งตนจึงเปนขอจํากัดของปฏิกิริยา 4) ตัวยับยั้งเอนไซม (Enzyme inhibitor) ตัวยับยั้งเอนไซมเปนสารเคมีที่สามารถยับยั้งการทํางานของเอนไซมบางชนิดได โดยที่ตัวยับยั้งเอนไซมนั้น อาจจะไปขัดขวางการทํางานของเอนไซมโดยแยงจับกับบริเวณเรงของเอนไซมเพื่อไมใหเอนไซมจับกับสารตั้งตน เอนไซมจึงไมสามารถเรงปฏิกิริยาการเปลี่ยนแปลงของสารตั้งตนได ตัวยับยั้งเอนไซมพวกนี้มักมีรูปรางบางสวน คลายคลึงกับสารตั้งตน จึงทําใหจับกับบริเวณเรงได และตัวยับยั้งบางตัวนั้นอาจจับกับเอนไซมที่บริเวณอื่นๆ ที่ไมใช บริเวณเรงได ดังนั้นตัวยับยั้งเอนไซมจึงแบงไดเปน 2 ประเภท 4.1 Competitive inhibitor (ตัวยับยั้งแบบแขงขัน) ตัวยับยั้งประเภทนี้มักมีรูปรางคลายกับสารตั้งตน เพื่อใหสามารถจับกับบริเวณเรงของเอนไซมไดจึงทําให ลดอัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีได 4.2 Non-competitive inhibitor (ตัวยับยั้งแบบแขงขัน) ตัวยั บ ยั้ งประเภทนี้ อาจมี รูป รา งไมคลายกับ สารตั้งตน เพราะวาตัวยับ ยั้งประเภทนี้จะจับ เอนไซมน อก บริเวณเรง ซึ่งมีผลทําใหบริเวณเรงมีการเปลี่ยนรูปราง และทําใหลดอัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีได เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 31

ภาพ ประเภทของตัวยับยั้งเอนไซม (a) ตัวยับยั้งแบบแขงขัน (b) ตัวยับยั้งแบบไมแขงขัน

ตัวอยางของตัวยับยั้งเอนไซมที่รูจักกันดี เชน สารจําพวกเพนิซิลลิน ซึ่งเปนยาปฏิชีวนะมีฤทธิ์ในการแยงจับ กับบริเวณเรงของเอนไซมที่แบคทีเรียใชในการเรงปฏิกิริยาการสรางผนังเซลล แบคทีเรียจึงไมสามารถสรางผนัง เซลลได เนื่องจากเอนไซมจะทํางานไดคอนขางจําเพาะ นักวิทยาศาสตรจึงมักใชตัวยับยั้งเอนไซมในการศึกษาลําดับ ของปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นโดยการเติมตัวยับยั้งเอนไซมไปขัดขวางการทํางานของเอนไซมแลววัดปริมาณสารที่มีการ สะสมเพิ่มขึ้น และสารที่มีปริมาณลดลง ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++

เคมีเป็ นพื ้นฐานของสิ่งมีชีวิต : 32