Mecanismos de las Reacciones orgánicas Mecanismos
Adición
Sustitución
Eliminación
Condensación
Cuando a un compuesto orgánico se le puede adicionar sustancias o elementos
Cuando en un compuesto se le sustituye un elemento por otro
Se refiere cuando en un compuesto químico se elimina o se saca elementos o sustancias
Se refiere cuando se une varias moléculas en una
Adicción: H HHHHHH H C CCC H + Br2 H C CCC H H HHBr Br H 2 buteno
2,3 dibromo butano Sustitución:
H HHHHH H C CCH + Br. Br H C H HHH Br Br
CC H + H2
propanobromo propano
Eliminación: H HHHHHHH H C CCC H + NaOHH C CCC H + NaBr + H2O H HBr HHH 2 bromo buteno
2buteno Condensación:
H H C I H HH H + Na22NaI +HC C H H C I H H H Yodo metanoetano
Cuerpos Orgánicos Mezclas
Puros
Analisis Elemental
Culitativo Determina elementos que forma un compuesto
Constantes físicas
Cualitativo Determina cantidad de cada uno de los componentes en un compuesto
Biogenésicos(CHON) C-H-O-N-S-P -Halógenos
-P. De Fusión -P. Ebullición -R.F. -Molecular -Espectro U.V -Espectro I.R -Resonancia
-Formula empírica -Formula molecular -Composición %
Mezclas Separación
Extracción como -Disolución -Maceración -Infusión -Digestión -Lixiviación -Centrifugación -Diálisis -Osmosis
-Destilación -Filtración -Decantación -Cristalización -Cromatografía
Mezclas: cuando hay dos o más sustancias unidas. A una sustancia que se encuentren formando una mezcla se les puede extraer o separar. Disolución: hacer uso de un disolvente para sacar sustancias que se necesitan. Maceración: Añadir aun tejido orgánico un solvente a temperatura ambiente.
Infusión: Hervir el solvente y añadir un tejido orgánico Digestión: El solvente no debe herví, similar la infusión. Lixiviación: Hacer pasar un solvente una o mil veces por un tejido animal o vegetal. Centrifugación:Extracciones de la fase liquida o solida mediante la fuerza centrífuga. Diálisis: Pasar la sustancia por una membrana en la cual ocurre una selección, las sustancias cristaloides se quedan y las demás pasan. Osmosis:Paso del solvente a través de una membrana semipermeable de un lugar de alta concentración a un lugar de baja concentración.
EL CARBONO
Grupo 4A
P. F.= 36200C
P.E = 4200oC
Forma el micro Plangton
CLASES
Cristalinos
Diamante
Amorfos
Grafito
Cenizas
Hollin
Forman estructurasGeomét Estructuras noGeométri cas
Restos de animales y vegetales
El Carbono Mediante la distribución electrónica Permite saber
Estado fundamental
Estado excitado
Estabilidad del enlace
Es inactivo
Es activo
Con baja energía
Con alta energía
Puede formar Cadenas
Enlaces
Simple
Estado de hibridación Puede ser
Tetragonal SP3
Trigonal
Diagonal
SP2
SP
Triple Doble
Lineales
Cíclico
Ramificados
Tipos de Carbono son Carbono primario
Carbonosecundario
Carbonoterciario
Carbonos que están unidos a uncarbono
Carbonos que están unidos a dos carbonos
Carbonos que están unidos a tres carbonos
Carbonocuaternario
Carbonos unidos a cuatro carbonos
CH3 CH3
CH2
CH C
CH3
Grupo Radical Y Grupo Funcional son G. Funcional
G. Radical
Es el que da las propiedades o el sentido al compuesto
Son aquellos que se encuentran formando las añadiduras del grupo funcional.
R AR Propanona cetona O Compuesto orgánico=
CH3
C
CH3
Principales Funciones Orgánicas I Funciones Que Contienen C-H Función Química Hidrocarburos saturados -alcanos Hidrocarburos insaturados -alquenos Hidrocarburos insaturados -alquinos
Grupo Funcional
Sufijo
C C
Ano
C C
Eno O Ileno
Ejemplo H H H C C H H H H H H C C H
C C
Ino
H C C H
Nombre
Etino
Etano
Eteno o etileno
II Funciones Que Contienen C-H-O Función Química Alcohol Aldehído
Cetona Acido Carboxílico Anhídrido
Éter Ester
Eteres Internos
Grupo Funcional R-H O R-C H O R-C-R
Sufijo Ol
Nombre Metanol
Ona
Ejemplo CH3-OH O CH3-C H O CH3-C-CH3
R-COOH
Oico
CH3-COOH
AcidoEtanoico
Al
O R-C O R-C O R-O-R O R-C O-R CH2 O CH2
Etanal Propanona
O CH3-C Oico
Il, Oxi, Il
O CH3-C O CH3-O-CH3
Ato De Ilo
CH3-COO-CH3
Anhídrido Etanoico MetilOxiMetil Etanoato De Metailo
CH2 Epoxi Ano
O
Hepoxi Etano
CH2
III Funciones Que Contienen C-H-N Función Química Aldehído
Eteres Internos
Grupo Funcional H R-N H R N-H R
Sufijo Il Amina
Di Il Amina
Ejemplo H CH3-N H CH3 N-H CH3
Nombre Metilamina
Di Metilamina
Petróleo Genera Hidrocarburos
Insaturados
Saturados Alcanos Alquenos Son Normales
Alifáticos Alquilados
Alquinos
Cíclicos Alifáticos
Aromáticos
Alicíclico
Condensados
Alifáticos Alquilados
3 enlaces ∞y2π
Y da n
2 enlaces ∞ y un π Y da n
Alifáticos
Reacciones de adicciones
Alcanos Normales
Cíclicos
Alifáticos Alquilados Su formula
general es
CnH2n+2 Gaseoso Son 4 primeros Metano, Etano, Propano, Butano.
Liquido Son
Solido Son
Pentano, tetradecano
Gasolina
Aceites
Pentadecano en adelante
Alcanos => Alifáticos o Alquilados Los alcanos son hidrocarburos es decir que tienen solo átomos de C e H no presentan funcionalización alguna, es decir sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. Alifáticos O Alquilados: cada uno de los compuestos orgánicos de cadenas abiertas de átomos de C. Los Radicales: se forman por la perdida de H. H H H
C H -
H
CH3
H
Metano
C
Metil O Metilo
H
Cuando pierden H su nombre cambia por il o ol Reglas de los alcanos: selecciono la cadena más larga de carbonos se denomina la cadena principal. Enumero los C desde el C que estémás cerca a las ramificaciones. Comienzo a enumerar las ramificaciones en orden alfabético.
CH3CH3 CH3
CH
CHCHCH
C
CH2
CH
CH3
CH3CH3 CH2CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 5etil-2,3,6,6,8-penta metil-4propil-nonano
-
Ramal Con Ramales: Reglas selecciono la cadena más larga de carbonos se denomina la cadena principal. Enumero los C desde el C que estemás cerca a las ramificaciones. Comienzo a enumerar las ramificaciones en orden alfabético. Si en la cadena principal hay ramificaciones con otros ramales selecciono la cadena principal que este unida a la cadena principal y le doy el nombre al ramal que sale del ramal con la o al final.
CH3CH3 CH3
CH
CHCHCH
C
CH
CH3
CH2 CH3 CH CH2
CH3
CH3CH3 CHCH2 CH
CH2 CH
CH3CH2 CH3 5,8 di etil-2,6,7trimetil- 4 (1meto-propil)-7(2meto-proplil)-decano
Otra nomenclatura: Comp. CH4 Metano CH2 CH3 Etano
Radical CH3 CH3 CH2
Iso: cuando la pérdida del hidrogeno es en un carbono secundario central. CH3
CH
CH3 CH2
Isobutil
Sec:cuando la pérdida del hidrogeno es en un carbono secundario no central. CH3
CH
CH2 CH3
sec butyl
Ter: cuando la pérdida del hidrogeno se da en un carbono terciario. CH3
CH
CH3 CH3terbutil
Neo:cuando la pérdida del hidrogeno se da en un carbono que sale de un carbono cuaternario. CH3 CH2
C CH3 CH3
neo pentil
Formula de esqueleto: *2metil-4isopropil-heptano *2metil-4(meto etil)-heptano
*7(2,2-dimo etil)-5etil-3,4,4 trimetil-6propil-undecano *7 sec butil-5etil-3,4,4 trimetil-6propil- undecano
Ciclos ALCANO 2,3,4,5 TETRA ISO PROPIL CICLO PENTANO
Cuando se tiene 2 ramales en C continuos se utiliza el O-(Orto). CH3
m-METIL CICLO EXANO
CH3
Cuando se encuentra en C no continuos m-(meta). CH3
m-METIL CICLO EXANO
CH3
Cuando se tiene los ramales en carbonos opuestos se utiliza P-(piro-para). CH3
P-MENTIL CICLO EXANO
CH3 Cuando tenemos 3 ramales Utilizamos: a-(asimétrico), v-(vecinal), s-(simétrico). Cuando los 3 ramales se dan en forma continua o vecinal se utiliza v-(vecinal). CH3 V-MENTIL CICLO EXANO CH3
CH3
Cuando la distribución de los 3 ramales no se da en forma vecinal o asimétrica se utiliza la (asimétrica). Cuando los 3 ramales se dan en C no continuos se utiliza s-(simétrica) Cuando la forma del ciclo “distribución atómica geométrica”. Cuando la forma del ciclo se presenta en forma de Bote, se le da la palabra Cis . Cuando la forma es en forma de silla se le da la palabra Trans .
a-
Propiedades físicas de los alcanos Los alcanos son menos densos que el agua, a excepción de aquellos que tengan elevada masa molecular. Son pocos solubles en agua y son solubles en otros alcanos como gasolina, diesel. El punto de fusión y de ebullición de los alcanos aumenta de acuerdo a como aumente el número de C que contenga el compuesto. Los alcanos se presentan en 3 estados: gaseoso, liquido, solido.
Propiedades químicas Estabilidad: los alcanos son muy estables no reaccionan con facilidad entre reactivos químicos de ahí el nombre parafinas que no existe afinidad. Combustión: los alcanos tienen una combustión exotérmica significativa que cuando se combustiona desprende calor (siempre se obtiene CO2, vapor de agua y energía), tienen una combustión completa es por eso que son utilizados como combustibles para producir energía en motores, si la combustión es incompleta produce partículas o residuos de C “hollín” ,al combustionarse produce luz. Reacción de combustión: a la combustión se le llama oxidación, vamos a observar una combustión. Completa: C5H12 +O2 5CO2 + 6H2O + Eº Incompleta: C5H12 +O2 CO2 + H2O + C + CO + Eº
Tipos de reacción: Halogenación: reacciona por lo general con el Cl, Br, I(necesita mucha energía con luz ultra violeta), F (es una reacción muy fuerte por ser el más electronegativo ). CH4 + Cl2CH3Cl + HCl C2H6 + 3F26HF + 2C Nitración: un alcano le hace reaccionar con el ácido nítrico a altas temperaturas a 400ºC como mínimo. CH4 + HNO3400ºc CH3NO2 + H2O Cracking: es importante en la industria de los alcanos. Procedimiento es romper una molécula grande de un alcano de menor masa, sumar los mismos números de C y H. C6H14 Pt,Pd C2H6 + C4H8 Método de obtención: en la industria por lo general se obtiene la explotación del petróleo. 1. método de intención en el laboratorio: al hacer reaccionar un alcohol con los ácidos hidrácidos por lo general “ácido yodhídrico”. R-OH + Acido Hidrácido alcano + agua + no metal CH3-OH + 2HI CH4 + H2O I2 2. método del reactivo de glignard: R Mg CH3-Mg –I + H2O CH4 + MgOHI X (halógeno por lo general I ) 3. método por hidrogenación: busca romper los dobles y triples enlaces si es el caso de un hidrocarburo insaturado agregando hidrógenos esta reacción se da con el rompimiento de temperatura por lo general 200ºC. CH2CH2 + H2 CH3CH3
4.Método mediante reacción de Wurtz: se hace reaccionar una sal con No metálico y se tiene nitro carburo saturado(alcano), se tiene una molécula doble de alcano. 2CH3I + Na2 CH3CH3 + 2NaI Metano: es el más simple porque inicia los compuestos alcanos, este gas es indoloro, incoloro e insípido, se lo conoce como gas de los pantanos. Aplicaciones de los hidrocarburos saturados: los usamos por su combustión exotérmica para calentar. Utilizados como combustibles en motores de combustión interna. Se los utiliza como lubricantes y en la industria petrolífera.
Hidrocarburos insaturados Es un hidrocarburo en que algún átomo de C no está saturado es decir unido a otros 4 átomos exclusivamente por enlaces simples sino que tiene algún enlace doble o triple. Pueden ser de dos tipos alquenos y alquinos.
Alquenos Poseen un doble enlace. Son aquellos que tienen como mínimo un doble enlace entre C y C su fórmula general es: CnH2n=>ejem. C2H4. *no hay meteno pero el primero de la familia es el eteno *cuando los dobles enlaces son primarios se consideran C normales CH2 CH CH2CH2 CH3
C5H10
Nomenclatura: Se da el nombre de los alcanos pero cambia su terminación de ano a eno. CH3 CH CH CH2 CH3 2 penteno AlquenosRamificados -
Reglas: Se escoge la cadena más larga que englobe de ser posible a todos los dobles enlaces Enumeramos desde donde estemás cerca los dobles enlaces Doy el nombre con las reglas ya vistas
CH3CH3CH3 CH CH3 CH2CH2 CH3 C C CH C CC CH CH2 CH3 CH2 CH3CH2 CH3 CH2CH2 CH3 CH CH3CH3 3-5 di metil-3,8 di metil-4propil-7 izo pentil- 1,4,7nonatrieno. Ramificaciones con dobles enlaces
*se le añade la terminación en *cuando hay dos o más dobles enlaces se le da el número del C y se le termina en En
-
EL METEN APARECE EN ESTE EJERCICIO PORUQE ES UN RADICAL. CH2CH2 C CH C CH CH2 CH C CH C CH3 CH2CH2CH2 C H CH Ch2CH2 CHCH CH3 3eten-7 meten-6 butiltri en-4 (1,3di en butil)-2 undecaen Ramal con ramal Cuando hay solo un doble enlace es en Cuando hay más de un doble enlace se le da la terminaciónil Se sigue las reglas de los alcanos pero en alquinos
CH CH2 C CH3 C CH2 C CH CH2 CH C CH3 CH C CH3 CH2CH CH2 C H CH Ch2CH2 CHCH CH3 CH2 3etil-7metil-9meten-4(3meten-1buten)-6(1,3dimeto-butildien)-2undecaeno
Propiedades físicas de los alquenos *son menos densos que el agua *son poco solubles en agua, serán solubles en disolventes orgánicos, la cetona es el disolvente más usado. Hace a los alquenos estables. *punto de fusión y de ebullición: es menor que los alcanos pero aumenta según el número de C en la cadena. *gaseoso: C2 al C4 eteno-buteno *liquido: C5al C18 pero con los últimos descubrimientos es hasta el C15 *solidos: C19 en adelante. Propiedades químicas Son inestables. Dentro de sus reacciones hay: Halogenación: cuando se realiza se obtiene un dialogenado. C3H16 + Br2 CH2 CH CH3 + Br.Br CH2 CH CH3 Br Br 1,2 di bromo propano Reacciones con alqueno + ácidos hidrácidos: al reaccionarse se tiene una sal mono halogenada.
C3H6 + HI CH2 CH CH3 + HI CH2CH2 CH3 I yoduro de propil Reacción con ácidos oxácidos:se elimina un H. al reaccionar un alqueno con un ácido nítrico o acido sulfúrico se obtiene una sal. C3H6 + HNO3 CH3 CH2 CH2ONO2 Ch3CH CH2 + HCOOH CH3 CH CH2 + H2SO4 CH3 CH2 CH2O.HSO3 Reacciona con ácidos orgánicos: se obtiene un ato de iol es una sal C3H6 + CHOOH O CO3H2 acido Tetánico CH3 CH CH2 + HCOOH CH3 CH2CH2 COOH metanoato di propilo Hidrogenación: al adicionar hidrogeno molecular los alquenos formaran alcanos respectivos, utilizando catalizadores como Pd, Pt, N. CH3 CH CH2 + CH2 CH3 CH2 CH3 Hidratación: al añadir H2O los alquenos formaran alcoholes al fijarse el H y el Oxidrilo. CH3 CH CH2 + HOH CH3 CH2 CH2OH Combustión: los alquenos se combustionan en presencia de oxigeno generando energía calor en mayor cantidad especialmente luz CH3 CH CH2 + O3 3CO + 3H2O + Eº Cracking: en la descomposición de moléculas grandes de alquenos por efecto del calor en la mezcla de moléculas pequeñas, el número de C tiene que ser el mismo C8H16 C2H4 + C3H8 + C3H4 Condensación o polimerización: actualmente es utilizada, cuando se realice se debe elevar la temperatura con una presión y catalizadores sin O porque os va a generar combustiones pero en la industria es necesario el o es la unión de varias entidades llamadas monómero va a generar un dímero. C2H4 + C2H4 C 4H8 Polietileno: unión de varios polímeros se utiliza en plásticos en la maduración del banano.
Métodos De Obtención De Los Alquenos Deshidratación de alcoholes: al tratar en alcoholes con H2SO4 concentrado se obtendrá H2O misma que al diluirse forma un alqueno y tiene que elevarse la temperatura. CH3 OH2OH HOH + CH2 CH2 + Eº Hidrogenación: al hidrogenar un alquino con una molécula de H se obtendrá un alqueno respectiva CH3 C CH + H2 CH3 CH CH2 Por reactive de Glignard: al reaccionar con H2O se obtendrá el alqueno respectiva CH2 CH CH2 OH Mg + HOH CH3 CH CH2 + Mg Cl Cl De un mono halogenado: al reaccionar un haluro de alquino con KOH a 100ºC de temperatura se obtendrá el alqueno respectivo CH3 CH CH3 + KOH KI + CH3 CH CH2 + HOH I Partiendo de un di halogenado: al reaccionar con un metal reductor se obtiene el alcano respectivo--CH3 CH CH2 + Zn ZnI2 + CH3 CH CH2 I I o Br, Cl
Por crackeo o pirolisis: al descomponer por calor [500- 600ºC] una macromolécula se hidrocarburo para formar mezcla de moléculas pequeñas C7H16 C2H6 + C2H4 + C3H6 Aplicaciones de los alquenos: son combustibles energéticos. Se utiliza como disolvente, utilizados como materia prima para la elaboración de muchas sustancias, mediante la polimerización se obtiene plástico, caucho sintético, la silicona se le utiliza anestésico local.
Ciclo Alquenos Son cadenas de hidrocarburos cerradas que forman un anillo. *se termina con eno *se aplica cuando hay un solo doble enlace *es importante señalar en número de dobles enlaces *se debe poner tri, tetra etc., antes de la terminación eno
Ciclo 1 propeno CH3
CH2
ciclo1,3 butadieno
ciclo 1,3,4 pentatrieno
CH3
Cl 3Cl-5 etil- 2metil-ciclo 1,3, 4,pentatrieno
Ciclos aromáticos o ciclos del benceno Son aquellos que tienen como ciclo central al ciclo benceno, como fórmula general C6H6. Al benceno la mejor forma de representarle es la que dijo FrederickKekule un científico que dijo que es un ciclo hexagonal de 3 dobles enlaces en C alternados. Presento dos esquemas:
Son isómeros de resonancia
1,3,5 ciclo hexatrieno
2,4,5 ciclo hexatrieno
Kekule dijo también que los 3 enlaces no están en forma estacionaria sino constante rotación. Se lo representan así al benceno: Benceno
es un comouesto muy estable Su punto de fusión es de 5ºC y de ebullición es 80.4ºC Por lo general se hibrida sp2 – 128º por el angulo
Cuando el benceno se le quiere transformar en radical se le quita un H eso se le determina Fenil y si al benceno se le añade un CH3 se le llama tolveno. CH3
BENCENO
FENIL
TOLVENO
TNT= Tri nitro tolveno CH3
NO2
Se utiliza para fabricar: adhesivos, disolvente de esmalte, se utiliza como TNT
NO2
NO2
CH3
CH3
CH3
Xileno 1,4 dimetil benceno. P.Xileno
CH3 CH3 1,2 dimetil benceno O.Xileno
1,3 di metil benceno MK. Xileno
CH3
CH3
CH3 CH CH3
CH2 CH3
CH3 CH3
Isopropil 1 benceno: Cumeno: utilizado para la síntesis de detergentes también en insecticidas
CH3 1,2,4,5 tetra metil benceno: Duerno: para producir sustancias jabonosas
1etil benceno: Etileno: Liquido aceitoso irritante de ojos, raíz y garganta.
Radical fenil puede unirse en varias ocasiones a cualquier hidrocarburo
CH2
Di fenil metano
HIDROCARBUROS POLINUCLEARES Naftalina o Naftileno: también conocido como “Alquitran” o “alcanfor blanco” es utilizado para eliminar la polilla, repelente de las hormigas
C10H8 C10H8
ANTRACENO FENANTRENO
Alquinos Son insaturados Poseen triple enlace
Alifáticos
Alifáticos alquilados
Solubles
Insolubles
Acetileno
Agua Sulfuro de carbono
Soldadura autógena
Tetracloruro de carbono
Combustibles de lámparas marinas
Nomenclatura:es la misma que las anteriores reglas pero aquí se toma en cuenta el triple enlace y se le da la terminación ino CH C CH2CH2 C
C
CH3
1,5heptadiino
Isómeros: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero es diferente distribución de enlaces entre átomos. C3H4 propino
CH C CH3
Hidrocarburos Alquenos Alquinos Se puede presentar que un hidrocarburo exista dobles y triples enlaces al mismo tiempo pudiendo llamarse o dar el nombre de este hidrocarburo de varias formas alqueno, alcano, alquino. CH C CH CH C C CH3
3eno-1,5 di ino – heptano 1,5 di ino -3 heptano 3 eno- 1,5 hepta di ino Alquinos Ramificados - Selecciona la cadena principal - Enumero la cadena con la a proximidad a los triples enlaces - Identificar ramificaciones de un solo enlace (enlace doble y triples) - Denomino el nombre en orden alfabético
C C
C C CCC C CCC CCCCCCC C CCC CCCC
C CC
C
C
C
6 etil-9metil-5(butil-1,2,3tri en)-8(1eten)-9(propil-1,2dien)-5(meto-1eten)-7(2propino)-6(1eno3butino)-1,3,11 dodecatriino Propiedades físicas: Son menos densos que el agua su densidad aumenta dependiendo del número de C que tenga el compuesto. Pocos solubles en agua, solubles en compuestos orgánicos, al utilizar cetona como disolvente estabiliza al alquino y les quita la explosividad. El punto de fusión y de ebullición aumenta según el número de C que tenga la sustancia, será mayo en número de fusión y de ebullición de un alqueno. A temperatura ambiente podemos decir que están en 3 estados solidos líquidos y gaseosos Propiedades químicas: Son inestables son más inestables que los alquenos Producen gran liberación de energía Tipos de re reacción mediante doble adicción en la primera = alqueno y en la segunda se obtiene alcano Tipos de reacción: Halogenación: al hacer reaccionar un alquino con un halógeno molecular se debe realizar una doble reacción con el I solo se realiza debido a su baja reacción así: ClCl CH3 C CH + Cl2 CH3 C CH + ClCH3 C C Cl ClClCl Con ácidos hidrácidos: al hacer reaccionar con un alquino con ácidos hidrácidos así: Cl CH3 C CH + HCl CH3 CH CH + HCl CH3 CH2 CH Cl Hidrogenación: al hacer reaccionar con agua un alquino así: CH3 C CH+ H2O CH3 CH CH2 + H2CH3 CH2 CH3 Con ácido cianhídrico: al hacer reaccionar solamente se tiene una sola reacción de adiciónasí:
CH3 C CH + HCN CH2 CH CHCN Hidratacion:al hacer reaccionar un alquino con agua se obtiene un alcohol con doble enlace mismo que es inestable este alcohol se puede estabilizar al presentar isomería dinámica y pasar a hacer cetona esta isomería se la conoce como el nombre de Tautomeroasi: CH3 C CH + HOH CH3 COH CH2 Combustión: los alquinos se combustionan de manera complete obteniendo anhídrido carbónico, H2O ,Eº que es liberada en gran cantidad en forma de luz y calor CH3 C CH +O2 CO2 + H2O + Eº Crakeo o pirolisis: descomponer una macro molécula en pequeñas moléculas de hidrocarburos CH2H22 CH3 + C7H12 + C2H2 Polimerización por condensaciones la fabricación de moléculas grandes o largas de alquinos partiendo de moléculas pequeñas de hidrocarburos se forma un polímero C3H4 + C3H4 C 6H8 Métodos de obtención Alcano di halogenado: a partir de ahí reaccionado con KOH se obtiene el alquino respectivo CH3 CH CH2 + KOH 2KBr + CH3 C CH + HOH Br Br Craking: al descomponer una molécula de un hidrocarburo macromolecular C8H16 C4H6 + C4H10 Utilizando un metal reductor: para hacerlo reaccionar con un alcano tetrahalogenado ClCl CH3 C CH + 2Zn 2ZnCl + CH3 C CH C Cl Aplicaciones Combustibles el más utilizado es el etileno(etino) se usa en la suelda autógena su combustión genera altas temperaturas en gran producción de energía Utilizados como disolvente Utilizados como materia prima para la síntesis de muchas sustancias
Ciclos alquinos Son cadenas de carbono e hidrógenos entrelazados formando un anillo. C CH2
CICLO 1 PROPINO C
Se antepone la palabra ciclo seguido por donde sale el triple enlace del carbono Se le termina con ino Es importante señalar el número de triples enlaces Se pone di tri tetra antes de la terminación ino Omo ciclos tepernicos Por lo general tiene uno o dos dobles enlaces, las ramificaciones son hacia el interior tiene olores agradables de ahí se hacen los perfumes. Uno de los más utilizados es el aguarrás o pineno o trementina C10H16 CH3
C CH
CH
CH3 C CH3 CH2CH2 CH
Funciones oxigenadas Funciones alcoholes: los alcoholes son sustancias químicas que su estructura o formula tiene en su grupo mínimo un alcohol El OH cuando hay i= monoles, 2= dioles, 3= trioles en 4 en adelante es polioles: Alcoholes primarios: son cuando el OH esta en un C primario y se los llama metol CH3OH Metol Alcoholes secundarios: son cuando el OH se encuentra en un C secundario y se los llama pseudol: CH3-CHOH-CH3
2 propanol o pseudol
Alcoholes terciarios: sonlos que tienen el OH en un C terciario se los llama carbinol: CH3-COH-CH3 metil-2propil o carbinol I CH3 Nomenclatura Tiene terminación en ol Se enumera del extremomás cercano al OH CH3-CHOH-CHOH-CH3 2,3-buta di ol
FUNCION ALDEHIDO Su grupo funcional es el O y el C o llamado grupo carbonilo Se tienes más de un grupo aldehído se pone di tri tetra etc Métodos de obtención: Deshidratación: de ahí el nombre de aldehído “significa alcohol deshidrogenado”
H CH3
C
OH
H H2 + CH3 C
O
H Al deshidratar un gen di ol con ácidosulfúrico H H CH3 C OH H2O + CH3 C O
H Al tratar un alcohol primario con una molécula de óxido cúprico OH O CH3 CH + 2 CuO Cu2O + H2O + CH3 CH H