แอลคีน แอลไคน์ อะโรมาติก

เคมี 5 ระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4-6

เคมีอินทรีย์

โรงเรียนอุดมดรุณี สำนักงำนเขตพื้นที่กำรศึกษำมัธยมศึกษำ เขต 38

Alkene : Unsaturated Hydrocarbon แอลคีน (alkene) แอลคีน หรือ โอเลฟีน มีสูตรโครงสร้างเป็นโซ่เปิดเหมือนแอลเคนแต่มีพันธะคู่ระหว่าง อะตอมของธาตุคาร์บอน (C=C) 1 พันธะ มีสมบัติและปฏิกิริยาเคมีแตกต่างจากแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n เมื่อ n = 1, 2, 3, … เช่น ถ้า n = 2 จะได้ C2H4 ถ้า n = 3 จะได้ C3H6 ถ้า n = 4 จะได้ C4H8 ฯลฯ สูตรทั่วไป

C2H4 C3H6

สูตรโครงสร้างแบบเส้น

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

Alkene : Unsaturated Hydrocarbon ไซโคลแอลคีน (cycloalkene) ไซโคลแอลคีน หมายถึง สารประกอบแอลคีนที่มลี ักษณะเป็นวง เป็นสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวที่มีสมบัติคล้ายกับแอลคีน เนื่องจากมีอะตอมของ C ต่อกัน ด้วยพันธะคู่ 1 พันธะ มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n-2 เมื่อ n มีค่าตั้งแต่ 3 , 4 , 5

C4H6

C5H8 cyclobutene

cyclopentene

Alkyne : Unsaturated Hydrocarbon แอลไคน์ (alkyne) แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีน พันธะ ระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะสาม

การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เดียวกับ การเรียกชื่อแอลีน แต่เปลี่ยนคาลงท้ายเป็น " ไ-น์ " (-yne) ตัวอย่างเช่น

แอลไคน์ที่มีพันธะสาม 1 พันธะ จะมีสูตร ทั่วไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม

Alkyne : Unsaturated Hydrocarbon

สูตรทั่วไป

C2H2 C3H4 C4H6 C5H8

สูตรโครงสร้างแบบเส้น

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ที่มีเบนซินเป็นองค์ประกอบ เรียกว่า "อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน" ตัวอย่าง เช่น เบนซีน แนฟทาลีน ฯลฯ รูปที่ 1 แสดงตัวอย่างเบนซีน

โมเลกุลของเบนซีนประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวง

คาร์บอนทุกอะตอมอยู่ในระนาบเดียวกัน และต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนทั้ง 6 พันธะมีความยาว เท่ากันคือ 139 พิโกเมตร

เบนซีน (benzene) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอะโรมาติก ส่วนเบนซิน (gasoline) เป็นชื่อน้​้ามันเชื้อเพลิงจากซากดึกด้าบรรพ์มีคาร์บอน 6-12 อะตอม

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน Aromatic Hydrocarbon

C6H6

Benzene

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน Aromatic Hydrocarbon

 เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง แบบเส้นและมุมของแอลคีน แอลไคน์ และ อะโรมาติกได้อย่างถูกต้อง

Alkene : Unsaturated Hydrocarbon แอลคีน (alkene)

การเรียกชื่อแอลคีนตามระบบ IUPAC แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่ 1. เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกัน อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่ 1 แห่ง ซึ่ง ยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย ทาให้มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n เมื่อ n = 2, 3, 2. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจานวน C สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก อะตอมเหมือนกับแอลเคน เริ่มจากคาร์บอน 2 อะตอม n = 2 C2H4 3. ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลง ท้าย -ene ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคาลง เรียกว่า เอทิลีน หรือ อีทีน (ethene) ท้าย โดยบอกจานวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็น การเรียกชื่อแอลคีน ภาษาละตินเช่น มีพันธะคู่ 2 แห่ง คาลงท้าย การเรียกชื่อแอลคีนเป็นไปตามหลักการ เป็น -adiene เรียกชื่อ แสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และ 4. การนับจานวนคาร์บอนในโครงสร้างหลัก แบบ IUPAC ให้นับจากด้านที่จะทาให้ตาแหน่งของพันธะคู่ เป็นเลขน้อยที่สุด

ไอโซเมอร์เรขาคณิต อะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่

มีการ

จัดเรียงตัวใน 3 มิติแตกต่างกันสารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็น ไอโซเมอร์เรียกว่า "ไอโซเมอร์เรขาคณิต" (Geometric isomer) ซึ่งอาจเป็น ไอโซเมอร์แบบซิส (cis) หรือ ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans)

ทรานส์

ซีส ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัด อยู่ด้านเดียวกัน ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอม ที่เหมือนกันจัดอยู่ในต้าแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง

ไอโซเมอร์เรขาคณิต

ตัวอย่าง

ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัด อยู่ด้านเดียวกัน ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอม ที่เหมือนกันจัดอยู่ในต้าแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง

ไอโซเมอร์เรขาคณิต

ตัวอย่าง

ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัด อยู่ด้านเดียวกัน ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอม ที่เหมือนกันจัดอยู่ในต้าแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง

 ระบุชนิดของไอโซเมอร์เรขาคณิตสารประกอบ แอลคีนได้ว่าเป็นแบบ “ซีส” หรือแบบ “ทรานส์”

1. เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย (C = 5 อะตอม) 2. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจานวน C อะตอมเหมือนกับแอลเคน (-เพน) 3. ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene (เพนทีน) 4. การนับจานวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทาให้ตาแหน่งของพันธะคู่ เป็นเลขน้อยที่สดุ (ตาแหน่ง C ที่ 2 พันธะคู่) 5. หมู่เมทิล มาเกาะตาแหน่งที่ 2 อ่านว่า 2-เมทิล-2-เพนทีน

คำชี้แจง ให้นักเรียน เลือกคำตอบ ที่ถูกต้องที่สุดเพียงคำตอบเดียว

กิจกรรมมีจำนวน 3 ข้อ ใช้เวลำในกำรทำ 3 นำที

3-methyl-2-pentene 3-methyl-3-pentene 2-ethyl-2-butene

3,4-dimethyl-3-hexene 2-ethyl-3-methyl-2-pentene 4-ethyl-3-methyl-3-pentene

3,3,5,6-tetramethyl-5-heptene 2,3,5,5-tetramethyl-2-heptene 2,3,5-trimethyl-5-ethyl-2-hexene

เฉลยกิจกรรม

1. แอลคีนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เป็นหมู่ฟังก์ชัน แอลคีนที่ มีพันธะคู่ 1 พันธะ มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n 2. แนวโน้มของจุดเดือดจุดหลอมเหลวของ แอลคีนจะเพิ่มขึน้ ตามจานวนของคาร์บอน และต่ากว่าจุดเดือดของแอลเคนที่มีจานวน อะตอมของคาร์บอนเท่ากัน 3. เมื่อพิจารณาจุดหลอมเหลวและจุดเดือด ของแอลคีน ที่ภาวะปกติแอลคีนมีจานวน อะตอม คาร์บอน 2-4 อะตอมมีสถานะเป็น แก๊ส คาร์บอน 5-8 สถานะเป็นของเหลว 4. แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขวั้ จึง ไม่ละลายน้า 5. แอลคีน ติดไฟง่าย ให้เปลวไฟสว่างและ มีเขม่า

6. แอลคีนเกิดปฏิกิริยาการเติมกับธาตุแฮโลเจนทั้งในที่มืดและที่สว่าง รวมทั้ง สามารถฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียม เปอร์แมงกาเนต 7. แอลคีนเกิดปฏิกิริยาได้ว่องไวกว่าแอลเคน

ปฏิกิริยาของแอลคีน

1. ปฏิกิริยาการเติมโบรมีน (addition reaction) แอลคีนพันธะคู่จะถูกสลายพันธะคู่ แล้ว โบรมีนเข้ารวมตัว ปฏิกิริยาเกิดการรวมตัวของสาร 2 ชนิด ได้ผลิตภัณฑ์เพียงชนิดเดียว

2. แอลคีนทาปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเจือจาง สามารถฟอกจาง สีของ KMnO4 ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (สารที่มีหมู่ -OH 2 หมู่ต่ออยู่กับอะตอมของ C ที่ ติดกัน) และยังมีตะกอนสีน้าตาลดาของ แมงกานิส (IV) ออกไซด์ เกิดขึ้น

Alkyne : Unsaturated Hydrocarbon แอลไคน์ (alkyne) แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีน พันธะ ระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะสาม

การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เดียวกับ การเรียกชื่อแอลีน แต่เปลี่ยนคาลงท้ายเป็น " ไ-น์ " (-yne) ตัวอย่างเช่น

แอลไคน์ที่มีพันธะสาม 1 พันธะ จะมีสูตร ทั่วไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีน อยู่ 2 อะตอม

ปฏิกิริยาของแอลไคน์ 1. ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายคลอรีน หรือ โบรมีน ดังสมการ

ปฏิกิริยาของแอลไคน์ 2. ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ดังสมการ

โมเลกุลแอลไคน์ที่มตี าแหน่งพันธะสาม อยู่คาร์บอนตาแหน่งที่ 1 ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นดังนี้

แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยูท่ ี่คาร์บอนตาแหน่งที่ 2 เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้สารผลิตภัณฑ์ เป็นสารประเภทไดคีโตน มีสมการของปฏิกิริยาดังนี้

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ที่มีเบนซินเป็นองค์ประกอบ เรียกว่า "อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน" ตัวอย่าง เช่น เบนซีน แนฟทาลีน ฯลฯ รูปที่ 1 แสดงตัวอย่างเบนซีน

โมเลกุลของเบนซีนประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวง

คาร์บอนทุกอะตอมอยู่ในระนาบเดียวกัน และต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนทั้ง 6 พันธะมีความยาว เท่ากันคือ 139 พิโกเมตร

เบนซีน (benzene) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทอะโรมาติก ส่วนเบนซิน (gasoline) เป็นชื่อน้​้ามันเชื้อเพลิงจากซากดึกด้าบรรพ์มีคาร์บอน 6-12 อะตอม

คำชี้แจง ให้นักเรียน เลือกคำตอบ ที่ถูกต้องที่สุดเพียงคำตอบเดียว

กิจกรรมมีจำนวน 2 ข้อ ใช้เวลำในกำรทำ 2 นำที

1

ตัวอย่างหมายเลข 1

2

ตัวอย่างหมายเลข 2

1

ตัวอย่างหมายเลข 1

2

ตัวอย่างหมายเลข 2

เฉลยกิจกรรม

คำชี้แจง ให้นักเรียน เลือกคำตอบ ที่ถูกต้องที่สุดเพียงคำตอบเดียว

กิจกรรมมีจำนวน 2 ข้อ ใช้เวลำในกำรทำ 2 นำที

p-dibromobenzene

o-dibromobenzene

Ethylbenzene

Methylbenzene

เฉลยกิจกรรม

 เขียนสูตรพร้อมทั้งเรียกชื่อแอลคีน แอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนได้อย่างถูกต้อง