Curso 14 15 soluciones formulación orgánica by sonsoherreros

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

NOMENCLATURA Y FORMULACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS INTRODUCCIÓN Funciones orgánicas 1- HIDROCARBUROS 1.1 - Hidrocarburos acíclicos (o de cadena abierta) 1.1.1- Saturados, Alcanos o Parafinas (sólo poseen enlaces sencillos) 1.1.2- Insaturados (poseen enlaces dobles y/o triples) 1.1.2.1- Etilénicos, Alquenos u Olefinas (poseen dobles enlaces) 1.1.2.3- Acetilénicos o Alquinos (poseen triples enlaces) 1.2- Hidrocarburos cíclicos (o de cadena cerrada) 1.2.1- Saturados, Cicloalcanos o Cicloparafinas 1.2.2- Insaturados 1.2.3- Aromáticos (poseen al benceno como unidad básica) 1.3- Derivados halogenados de los hidrocarburos 2- FUNCIONES OXIGENADAS 2.1- Alcoholes 2.2- Éteres 2.3- Aldehídos 2.4- Cetonas 2.5- Ácidos carboxílicos 2.6- Esteres 2.7- Sales 3- FUNCIONES NITROGENADAS 3.1- Aminas 3.2- Amidas 3.3- Nitrilos 3.4- Nitroderivados 4- COMPUESTOS ORGÁNICOS CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

INTRODUCCIÓN La química orgánica se ocupa del estudio de los compuestos que contienen el elemento carbono. El número de estos compuestos es del orden de unos seis millones, unas 40 veces más que el número de compuestos formados por los restantes elementos. La nomenclatura de un número tan grande de compuestos llegó a ser un problema muy difícil, por lo que se hicieron multitud de sugerencias que se concretaron en un sistema propuesto en Ginebra en 1892, y sucesivamente mejorado por la IUPAC. Las últimas datan de 1993, que modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos en 1993 consisten básicamente en la recomendación de colocar los numerales que indican la posición de los grupos funcionales inmediatamente delante de la terminación del nombre. El gran número de compuestos orgánicos se puede entender teniendo en cuenta dos circunstancias especiales que concurren en el átomo de carbono: 1.- el átomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados que puede compartir con otros átomos, formando cuatro enlaces covalentes; 2.- el átomo de carbono se puede unir consigo mismo indefinidamente, formando cadenas carbonadas. La unión entre átomos de carbono se puede realizar compartiendo uno, dos o tres pares de electrones, dando lugar a enlaces sencillos, dobles o triples; lo que indicaremos mediante uno, dos o tres guiones respectivamente. Cadenas carbonadas Dentro de una cadena carbonada, los carbonos se clasifican, atendiendo al número de átomos de carbono a los que están unidos, en los siguientes tipos: - Carbonos primarios si están unidos únicamente a otro carbono. - Carbonos secundarios si están unidos a dos carbonos. - Carbonos terciarios si están unidos a tres carbonos. - Carbonos cuaternarios si están unidos a cuatro carbonos. 1

CH 3

H3 C C H  C H2  4 C  C H3

CH 3

Carbonos primarios: 1 y 5 Carbono secundario: 3 Carbono terciario: 2 Carbono cuaternario: 4

Entre las cadenas, a su vez, es habitual la siguiente clasificación: - Cadenas cerradas o cíclicas. - Cadenas abiertas o acíclicas. Que a su vez pueden ser: - Lineales - Ramificadas Tipos de formulas Desarrolladas En ellas se hace constar la totalidad de los enlaces existentes entre el carbono y los restantes elementos. Ejemplo:

H H H H HC C C C H

H H H H Semidesarrolladas y condensadas Se hacen constar los enlaces entre átomos de carbono en las primeras, y solo los enlaces dobles o triples en las segundas. Los átomos que intervienen en la fórmula se agrupan en el carbono que les corresponde. Ejemplo: CH 3  CH 2  CH  CH  CH 3 ó CH 3CH 2CH  CHCH 3 Moleculares Solamente indican la clase y el número de átomos que hay en el compuesto. Ejemplo: C5 H10

Geométricas Se emplean figuras geométricas que abrevian la escritura. Son especialmente útiles en el caso de los cíclicos. Ejemplo:

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

Funciones orgánicas Las sustancias orgánicas se clasifican atendiendo a su grupo funcional. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional. En el cuadro siguiente aparecen recopiladas las principales funciones orgánicas y los sufijos y prefijos utilizados para nombrarlas en la nomenclatura por sustitución. SUFIJO

PREFIJO

FUNCIÓN

GRUPO FUNCIONAL

(si es grupo principal)

(si es grupo secundario)

EJEMPLO

Alcanos

C C

ano

il

CH3CH2CH2CH3 butano

Alquenos

C C

eno

enil

Alquinos

C C

ino

inil

Alcoholes

 OH (hidroxilo)

ol

hidroxi

Fenoles Ar  OH

ol

hidroxi

Éteres R  O  R

 O  (oxi)

Aldehídos R  CHO

Ácidos R  COOH C

Sales R  COOM

Nitrilos RCN Derivados Halogenados RX

Ésteres R  COOR

Amidas R  CONH2

O C

Cetonas R  CO  R

Aminas R  NH2

OH O O  R O OM

 NH2 (amino) C

O NH2

CN X

alquiloxi

CH3CH2CH2=CH2 1 buteno CH3C CH propino CH3CH2CH2OH propanol OH

fenol

CH3  O  CH3 metoximetano O CH3CH2 C H propanal CH3COCH3 propanona

al carbaldehido

formil oxo

ona

oxo

Ácido oico Ácido carboxílico

carboxi

CH3CH2COOH ácido propanoico

oato de ilo

alquiloxi carbonil

CH3COOCH3 etanoato de metilo

carboxilato de M oato de M

CH3COONa Etanoato de sodio

amina

amino

CH3CH2CH2NH2 propilamina

amida carboxamida

amido carbamoil

CH3CH2CONH2 propanamida

nitrilo carbonitrilo

ciano

CH3CH2C  N propanonitrilo

halógeno

CH3CH2Cl cloroetano

Orden de preferencia para la elección del grupo principal Ácido > éster > amida = sales > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > fenol > amina > éter > insaturación ( = > ≡ )

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

1 - HIDROCARBUROS Reciben el nombre de hidrocarburos los compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Entre ellos se establece la siguiente clasificación: 1. - Hidrocarburos acíclicos (o de cadena abierta). 1.1 - Saturados. Alcanos o parafinas. (Sólo poseen enlaces sencillos). 1.2 - Insaturados (Existen enlaces dobles y/o triples). 1.2.1- Etilénicos, Alquenos u Olefinas (poseen dobles enlaces). 1.2.3- Acetilénicos o Alquinos (poseen triples enlaces). 2. - Hidrocarburos cíclicos (o de cadena cerrada) 2.1- Saturados. Cicloalcanos o Cicloparafinas 2.2- Insaturados 2.3- Aromáticos. (poseen al benceno como unidad básica). 3- Derivados halogenados de los hidrocarburos

1.1 HIDROCARBUROS ACÍCLICOS 1.1.1 SATURADOS (Alcanos o parafinas) Alcanos de cadena lineal ● Su nombre se forma con un prefijo que indica el número de átomos de carbono presentes en el compuesto, seguido de la terminación -ano. Los prefijos utilizados son: 1C - met 2C - et 3C - prop

4C - but 5C - pent 6C - hex

7C - hept 8C - oct 9C - non

10C - dec 11C - undec 12C - dodec

13C - tridec 14C - tetradec 15C - pentadec

16C - hexadec 17C - heptadec 18C - octadec

19C - nonadec 20C - eicos 21C - henicos

A01 Nombrar y formular los diez primeros alcanos 1C: Metano CH4 2C: Etano CH3–CH3 3C: Propano CH3–CH2–CH3 4C: Butano CH3–CH2–CH2–CH3 5C: Pentano CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

6C:

Hexano CH3–(CH2)4–CH3

7C: 8C: 9C: 10C:

Heptano CH3–(CH2)5–CH3 Octano CH3–(CH2)6–CH3 Nonano CH3–(CH2)7–CH3 Decano CH3–(CH2)8–CH3

Radicales ● Se llaman radicales a los agregados de átomos que resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo. El nombre de estos radicales es el del hidrocarburo, sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Al átomo de carbono con la valencia libre se le numera con el 1. Ejemplo: CH3, radical metilo

A02 Nombrar: a) CH3CH2 radical etilo b) CH3CH2CH2 radical propilo

c) CH3CH2CH2CH2 radical butilo d) CH3(CH2)3CH2 radical pentilo

Alcanos con cadena ramificada ● Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente forma: 1- Se elige como cadena principal la más larga, siendo esta la que da nombre al hidrocarburo. 2- Se numera esta cadena con cifras arábigas de un extremo a otro de manera que se asignen los números más bajos a los carbonos que sostienen a las cadenas laterales (estos números se llaman localizadores). Si hay varias cadenas laterales y, por tanto, varios localizadores, se comparan término a término y se emplea la secuencia que dé los números más bajos. 3- Se nombran primero las cadenas laterales como radicales por orden alfabético (suprimiendo la -o final) y, a continuación, el nombre del alcano correspondiente a la cadena principal. 4- Cada radical va precedido de un número que indica en qué carbono se une a la cadena principal. Entre el número localizador y el nombre del radical se escribe un guión Ejemplo:

CH 3  CH  CH 2  CH 2  CH 3

CH 3

CH 3CH(CH 3 )CH2CH 2CH 3

2-metilpentano

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

A03 Nombrar: a) CH3  CH  CH2  CH2  CH2  CH3 CH 3

c) CH 3  CH  CH 3 CH 3

b) CH 3  CH 2  CH  CH 3

2-metilhexano

d) CH3  CH2  CH  CH2  CH2  CH3

metilpropano

f) CH 3  CH  CH 2  CH 2  CH 3

CH 2

2-metilbutano

CH 3

CH 3 CH3  CH  CH2  CH2  CH3

3-metilhexano

CH 2  CH 2  CH 2  CH 3

4-metiloctano

3-metilhexano

CH 3

● Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el número de radicales di, tri, tetra, penta, etc., que no se tienen en cuenta a la hora de la ordenación alfabética. Ejemplo:

CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 3

CH3CH2CH(CH3 )CH2CH(CH3 )CH3

CH 3

2,4-dimetilhexano

A04 Nombrar: a)

CH 3

CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 3

CH 3  C  CH 2  CH  CH 3

2,2,4-trimetilpentano

CH 3

CH 3 CH 3  C  CH 2  CH  CH 3

CH 2

CH 3

CH 2

CH 3

3-etil-5-metilheptano

CH 3 CH 3  C  CH 2  CH  CH 3

CH 2

3,3,5-trimetilheptano

CH 3

2,4,4-trimetilhexano

CH 3

A05 Formular:

CH 3

a) 2-metilheptano

b) metilpropano

CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH  CH 3

c) 3,5-dimetilheptano

CH 3

CH 3 CH 3  CH  CH 3

d) 2,2-dimetilbutano

CH 3

CH 3  CH2  CH  CH2  CH  CH2  CH 3 e) 4-propilnonano CH3CH2CH2CH(CH2–CH2–CH3)CH2CH2CH2CH2CH3

CH 3 CH 3  CH 2  C  CH 3 CH 3

f) 3-etil-2-metilpentano CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3

A06 Da el nombre sistemático de los radicales cuyo nombre tradicional, admitido por la IUPAC, está indicado. a) b)

CH3  CH  CH3 CH3  CH  CH2  CH3

isopropilo

radical metiletilo

isobutilo

radical 2-metilpropilo

isopentilo

radical 3-metilbutilo

sec-butilo

radical 1-metilpropilo

terc-butilo

radical dimetiletilo

CH3  CH  CH2  CH2 

CH3 CH3  CH2  CH  CH3 CH3

CH 3  C  CH3

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

1.1.2 INSATURADOS Alquenos ● Los hidrocarburos en los que existen enlaces dobles se llaman alquenos. Aquellos que sólo tienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación -ano por -eno, indicando con un localizador la posición del doble enlace (empezando a contar por el extremo más próximo al doble enlace). Ejemplo: CH 2  CH  CH 2  CH 3 ; 1-buteno ó but-1-eno A07 Nombrar: a) CH2=CH2 eteno

b) CH3CH=CHCH3 2-buteno o but-2-eno

c) CH2=CHCH3 propeno

d) CH3CH2 CH=CH2 1-buteno o but-1-eno

● Si hay ramificaciones se toma como cadena principal (se numera) la cadena más larga de las que contiene el doble enlace y se da primacía al doble enlace en el momento de numerar. Ejemplo:

CH 2 = CH  CH 2  CH  CH 3

4-metil-1-penteno ó 4-metilpent-1-eno

CH 3

A08 Nombrar: a) CH 3  CH  C  CH 2  CH 2  CH  CH 3 CH 3

CH 2 CH 3

CH3  CH  CH  CH  CH3

CH 2  CH 3

CH 3 CH 3

3-etil-6-metilhept-2-eno d)

4-metilhex-2-eno

CH3  CH  CH  CH  CH  CH 2  CH 3

5,6-dimetilhept-3-eno

CH3  C  CH  CH2  CH 3 2-metilpent-2-eno CH 3

● Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace el sufijo es -adieno, -atrieno, -atetraeno, etc. Ejemplo: CH 2  C  CH 2  CH2  CH 3 1,2-pentadieno o pent-1,2-adieno A09 Nombrar: a) CH 2  C  CH 2 propadieno

b) CH2  CH  CH  CH  CH 3 1,3-pentadieno

c) CH2  CH  CH  CH2 1,3 butadieno

d) CH 2  CH  CH 2  CH  CH2 1,4-pentadieno

A10 Formular: a) 3-etil-6-metilhept-2-eno CH3CH2=C(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3 c) pent-1,3-adieno CH2 =CHCH =CHCH3 e) 2,3-dimetilhex-2-eno CH3C(CH3)=C(CH3)CH2CH2CH3

b) propeno CH3CH2=CH3 d) 6-metil-6-pentilnon-2,4,7-atrieno CH3CH=CHCH=CH2C(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH3)CH2=CH2CH3 f) 3-etiloct-1,4-adieno CH2=CHCH(CH2CH3)CH=CHCH2CH2CH3

Alquinos ● Los hidrocarburos con un solo triple enlace se nombran con la terminación -ino en lugar de -ano, con los localizadores correspondientes. Ejemplo: CH 3  C  C  CH 3 ; 2-butino ó but-2-ino A11 Nombrar: a) CH  C  CH 2  CH 3 but-1-ino c) CH 3  C  C  CH 3 but-2-ino e) CH 3C  CCH 2CH 3 pent-2-ino

b) CH  CH etino d) CH 3  CH 2  C  C  CH 3 pent-2-ino f) CH3C  C C  CH pent-1,3-adiino

● Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. Ejemplo:

CH  C  CH2  C  C  CH  CH 3 CH 3

6-metil-1,4-heptadiino ó 6-metilhept-1,4-adiino

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

A12 Nombrar: a) CH3  C  C  CH2  CH  C  CH

b) CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH 3 C  CH

CH 2  CH 2  CH 3 3-propilhept-1,5-adiino CH 3

CH  C  CH  C  C  CH 2  C  C  CH 2  C  C  CH

CH 3

CH3  C  CH2  C  CH

CH 2  CH 3

CH 3

3-etilhex-1-ino

CH 3

4,4-dimetilpent-1-ino

10-etil-3,10-dimetildodec-1,4,7,11-atetraino

● Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –en(o), -ino con localizadores correspondientes, procurando que estos sean los más bajos posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. Ejemplo: CH 3  C  C  CH2  CH = CH  CH = CH  CH 2  CH 3 ; 5,7-decadien-2-ino ó dec-5,7-adien-2-ino A13 Nombrar:

CH2 = CH  C  C  CH3 pent-1-en-3-ino CH3  C  CH  CH 2 C  CH

a) c)

4-metilhex-4-en-1-ino

CH 3

CH  C  CH  CH  CH3

pent-3-en-1-ino

CH  C  CH 2  CH 2  CH  CH  C  CH oct-3-en-1,7-adiino

A14 Formular: a) but-1-ino CH  C  CH 2  CH 3 c) 3-propilhept-1,5-adiino CH  CCH(CH 2 CH2 CH 3 )CH2 C  CCH 3 e) pent-1,3-adieno CH2  CH  CH  CH  CH 3

b) but-1-en-3-ino CH 2  CH  C  CH 3 d) dec-5,7-adien-2-ino CH 3 C  CCH 2 CH  CHCH  CHCH 2 CH 3 f) metilpropeno CH 2  C(CH 3 )CH 3

● En el caso que coincidan los localizadores, se empiece por un extremo u otro, se da preferencia al doble enlace. Ejemplo: CH 2 = CH  C  CH ; 1-buten-3-ino ó but-1-en-3-ino A15 Nombrar: a) CH  C  CH 2  CH 2  CH  CH 2

CH  C  CH  CH  CH 2

hex-1-en-5-ino c)

CH 2  CH  CH  CH  CH 2  C  C  C  CH 2

8-etilnon-1,3,8-atrien-6-ino

CH 2  CH 2  CH 3

3-propilpent-1-en-4-ino

CH 3  CH  CH  CH  CH 2  C  CH CH 2  CH 3

CH 2  CH 3

4-etihept-5-en-1-ino

● Cuando en un hidrocarburo no saturado hay también dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones se elige la cadena principal con los siguientes criterios: 1- Aquella que tiene mayor número de enlaces no sencillos. 2- Aquella que tiene mayor número de átomos de carbono. 3- Aquella que tiene mayor número de dobles enlaces. Ejemplo:

CH3  C  CH  C  C  CH  CH  CH  CH 2  CH 3 CH 3

CH  CH  CH3

A16 Nombrar: a) CH 3  C  C  C  C  C  CH  CH  CH 2

2-metil-6-(1-propenil)-2,7-decadien-4-ino ó 2-metil-6(1-propenil)dec-2,7-adien-4-ino

CH 2  CH 2  C  C  CH 3 4-(pent-3-inil)non-1,3-adien-1,7-adiino CH 2  CH  CH 2  CH  CH  CH  CH  CH 2  CH 3

C  C  CH 3 CH 3 7-metil-4-(prop-1-inil)non-1,5-adieno

CH2  CH  CH  CH2  CH  CH  CH3

CH 2  CH  CH 3 4-eteniloct-1,6-adieno CH 2  CH  CH  CH  CH 2

CH 2  CH 2

3-etenilpent-1,4-adieno

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

1.2. HIDROCARBUROS CICLICOS 1.1.1 Saturados ● Los hidrocarburos monocíclicos saturados se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo saturado de cadena abierta de igual número de átomos de carbono. Ejemplo:

CH 2  CH 2

Ciclobutano

CH 2  CH 2 A17 Nombrar: a) CH 2

CH 2 CH 2

CH 2

H2C

CH 2 CH 2 ciclopentano

ciclopropano A18 Formular a) Cicloheptano

b) Metilciclopropano

d) Metilciclopentano

CH 2

e) Etilciclopentano

CH 3

CH 2 CH 2

CH 2 CH 2 CH 2 ciclohexano

c) Ciclooctano

CH 3

f)1,3dimetilciclohexano

CH 3  CH 2

CH 3

1.2.2 Insaturados ● Si en el ciclo existen dobles o triples enlaces, el nombre del hidrocarburo se forma sustituyendo en el nombre del cicloalcano correspondiente la terminación -ano por -eno, -ino, -adieno, etc, dependiendo de la naturaleza de las insaturaciones. Al numerar el ciclo, se dan los números más bajos a los dobles y triples enlaces. Ejemplo: A19 Nombrar: a) CH

CH 2

1,3-ciclopentadieno ó

ciclopent-1,3-adieno c)

CH ciclopropeno

CH 2

CH 2 C ciclopent-1-en-3-ino

CH 2 C ciclohex-1,3-adiino

CH CH

CH CH ciclohex-1,3,5-atrieno

● Si existen cadenas laterales estas se nombran en primer lugar, siguiendo las mismas normas que en los hidrocarburos acíclicos. Si en un ciclo hay solamente una cadena lateral o una insaturación, no es necesario indicar su localización porque siempre el carbono en el que está situada es el número 1. Ejemplo:

CH 2 CH 2

A20 Nombrar: a) H 3 C

CH 3

1,1-dimetilciclopropano

CH 3

CH CH 3

CH 2 CH 3

1-etil-2-metilcicobutano

3-metilciclopenteno

CH 3 2-metilciclohex-1-en-3-ino

CH 2  CH 2  CH 3

1-propilciclopent-1,3-adieno

1.2.3 Aromáticos ● El compuesto de nombre sistemático 1,3,5-ciclohexatrieno recibe el nombre tradicional de benceno. Constituye el término fundamental de los hidrocarburos aromáticos o arenos, y su fórmula se puede expresar de las siguientes formas:

H C

C H

H C

C H

C 6H 6

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

- Las formas empleadas habitualmente son las dos últimas. - Si en el anillo bencénico hay un sustituyente, se nombra como radical, anteponiendo su nombre a la palabra benceno. - Si hay varios sustituyentes, se indican sus posiciones mediante números, asignando los números más bajos a los átomos de carbono del anillo que los contienen. Se citan por orden alfabético. - Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m- (meta) o p- (para), cuando los localizadores sean 1-2, 1-3 o 1-4 respectivamente. Ejemplos: Metilbenceno (tolueno)

1,2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno

CH 3

1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno CH 2  CH 3 CH 3

H3C

CH 3

A21 Nombrar: a)

b) CH 2  CH 2  CH 3

CH 3

1,3-dimetilbenceno ó m-dimetilbenceno

CH 3

propilbenceno

d) CH 2  CH 3

CH 3 CH 3

CH 2  CH 2  CH 3

1,2,3-triimetilbenceno

CH 3

1-etil-3-metil-2-propilbenceno

1.3 DERIVADOS HALOGENADOS (R − X ) ● Son hidrocarburos que sustituyen en su molécula átomos de hidrógeno por átomos de halógenos. Se nombran y formulan igual que el hidrocarburo del que proceden indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico respetando el orden alfabético. Ejemplo: CH3  CH 2  CH 2Cl ; 1-cloropropano A22 Escribir los posibles derivados clorados del metano. CH3Cl, clorometano; CH2Cl2, diclorometano; CHCl3, triclorometano; CCl4, tetraclorometano A23 Nombrar: a) CH 3  CHCl  CH 3 c)

2-cloropropano

CH 3

CH3  C  Cl CH 3

CH2Br  CH2Br

CHCl 3 (cloroformo)

CH 3  CH  CH  CHCl  CH 3

1,2-dibromoetano triclrometano 4-cloropent-2-eno

2-cloro-2-metilpropano

A24 Formular: a) c)

3-clorobut-1-ino

CH 3  CHCl  C  CH

1,2-diclorociclopropano

b) d)

3-yodohex-1,4-adieno CH 3  CH  CH  CHI  CH  CH 2 o-diclorobenceno Cl Cl

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

2 – FUNCIONES OXIGENADAS 2.1 ALCOHOLES ( R − OH ) ● En los alcoholes se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. El alcohol se nombra sustituyendo la o final del hidrocarburo de referencia por la terminación -ol, numerando la cadena de forma que el localizador del grupo alcohol sean lo más bajo posible. ● Si la cadena contiene varios grupos alcohol se utilizan las terminaciones diol, triol, etc. Ejemplo: CH 3  CH 2  CH 2OH ; 1-propanol ó propan-1-ol A25 Nombrar: a) c) e) g) i)

b) d) f) h) j)

CH3OH metanol CH 3  CH 2  CH 2  CH 2OH butan-1-ol CH3  CHOH  CH 2  CH2OH 1,3-butanodiol CH3  CH2  CH  CH  CH2  CH2OH hex-3-en-1-ol CH 3  CH  CH 2  CH 2OH CH 3

CH 3  CH 2OH etanol

CH 3  CH 2  CHOH  CH 3 butan-2-ol CH2OH  CHOH  CH2OH 1,2,3-propanotriol CH 2  CHOH etenol CH 3  COH  CH 3 CH 3

3-metilbutan-1-ol

2-metilpropan-2-ol

● Cuando el grupo OH se encuentra enlazado directamente a un anillo bencénico el compuesto resultante se denomina fenol. Se nombran igual que los alcoholes, es decir, adicionando las terminaciones –ol, -diol, -triol, etc. Al nombre del hidrocarburo aromático del que proceden.

fenol

CH 3

OH OH

CH 3

1,2,3-bencenotriol

3,4-dimetilfenol

4-metilfenol

A26 Nombrar: a)

CH 3

2.2 ÉTERES ( R1 − O − R2 )  En la nomenclatura por sustitución se nombran según el esquema: nombre del radical seguido de oxi (se considera al compuesto como derivado del radical más complejo). También se pueden nombrar indicando los dos radicales por orden alfabético seguido de la palabra éter (nomenclatura radicofuncional). Ejemplo: CH 3  O  CH 2  CH 3 ; metoxietano ó etilmetiléter A27 Nombrar: a) CH 2  CH  O  CH 2  CH 3

b) CH3  CH2  O  CH 2  CH 3 etoxietano ó dietiléter

etoxieteno ó eteniletiléter

2.3 ALDEHIDOS ( R − CHO

O H

) )

● Se nombran con la terminación -al. A28 Nombrar: a) HCHO metanal c) CH3  CH2  CH 2  CHO e) CH3  CH  CHO CH 3

g) C

Ejemplo: CH 3  CHO , etanal.

butanal

b) d) f)

CH 3  CH 2  CHO

propanal CHO  CH 2  CHO propanodial CH3  CH  CH2  CHO CH 3

metilpropanal O H benzaldehido

c) CH 3  O  CH 3 metoximetano ó dimetiléter

3-metibutanal

CH 3

CHO  C  CH 2  CHO CH 3

2,2-dimetilbutanodial

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

O ( R1

2.4 CETONAS ( R1 − CO − R2

R2 ) )

● Se nombran con la terminación -ona, numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetona sean los más bajos posibles. Ejemplo: CH 3 CO  CH 3 , propanona A29 Nombrar: a) CH 3 CO  CH 2  CH 3 butan-2-ona c) CH3 CH2  CO  CH2  CH3 pentan-3-ona

b) CH3 CH2  CH2  CO  CH3 d) CH 3  CH  CO  CH 3

pentan-2-ona

CH 3

3-metilbutan-2-ona f) CH 3 CO  CH 2  CO  CH 3 2,4-pentanodiona h) CH3  CO  C  CH  CH2  CH3

e) CH2  CH  CO  CH3 but-3-en-2-ona g) CH3  CO  CH  CO  CH3 CH 3

CH 3

3-metilpentano-2,4-diona

A30 Formular a) 2-hexanona ó hexan-2-ona CH 3 CO  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 c) 2-hexanol ó hexan-2-ol CH 3 CHOH  CH2  CH2  CH2  CH 3 e) Etanol CH 3 CH 2 OH g) 3-metilpetanodial CHO  CH2  CH  CH 2  CHO

b) d) f) h)

3-metihex-3-en-2-ona

pentanal CH 3 CH2  CH2  CH2  CHO 2,5-hexanodiona ó hexano-2,5-diona CH 3 CO  CH2  CH2  CO  CH2

CHO  CH2  CH2  CHO

butanodial butenona

CH3CH2COCH3

CH 3 2.5 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ( R − COOH)

● Se nombran con la terminación -oico.

O OH

)

Ejemplo: CH 3 COOH ; ácido etanoico A31 Nombrar: a)

HCOOH

CH3  CH 2  COOH

COOH  COOH ácido etanodioico

COOH  CH2  COOH

CH 3  CH  COOH

CH 3  CH  CH 2  COOH ácido 3-metilbutanoico CH

CH  C  COOH

ácido metanoico

ácido metilpropanoico

CH 3

CH 2  CH  COOH

ácido propanoico ácido propanodioico

ácido propenoico

2.6 ÉSTERES ( R1 − COO − R2 )

( R1 C

ácido propinoico

) O  R2

● Se nombran según el esquema “nombre del ácido del que deriva con la terminación -ato”, preposición “de” y “nombre del radical que sustituye al hidrógeno con la terminación -ilo”. Ejemplo: CH 3  COO  CH 3 ; etanoato de metilo ó acetato de metilo A32 Nombrar: a)

HCOO  CH 3 metanoato de metilo

CH3  COO  CH 2  CH 3 etanoato de etilo

CH3  COO  CH2  CH2  CH2  CH 3 etanoato de butilo CH3  CH  COO  CH3

COOH  CH2  COOH ácido propanodioico

CH3  CH  CH2  COO  CH2  CH2  CH2  CH3

CH 3

2-metilpropanoato de metilo

CH2  CH  CH2  COO  CH2  CH 2  CH 3 but-3-enoato de propilo

CH 3 h)

CH  C  COO  CH3

3-metilbutanoato de butilo propinoato de metilo

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

A33 Formular: a) Ácido etanodioico COOHCOOH

Metanoato de etilo HCOOCH2CH3

Ácido 4-hexenoico ó ácido hex-4-enoico CH3CH =CH  CH2 CH2 COOH

Ácido 2-pentenodioico ó ácido pent-2-enodioico COOHCH =CH  CH2 COOH

Acetato de propilo CH3COO  CH2 CH2 CH3

Metanal HCOH

2.7 SALES ( R − COOM)

)

OM

● Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación oico por ato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo OH del ácido. Ejemplo: CH3  COONa ; etanoato de sodio A34 Formular: a) Propanoato de sodio CH3 CH2 COONa c)

Formiato de bario (HCOO)2Ba

Acetato de potasio CH3 COONa

2-butenoato de calcio ó but-2-enoato de calcio (CH3 CH = CH COO)2Ca

3 – FUNCIONES NITROGENADAS 3.1 AMINAS (R − NH2 ; R1 − NH − R2

R3 N R2

;

)

● Las aminas se nombran del siguiente modo: los nombres de los radicales en orden alfabético con la terminación amina. Ejemplo: CH 3  NH  CH 2  CH 3 ; etilmetilamina ● Para nombrar aminas que presentan mayor complejidad que la indicada, se antepone N o N,N al nombre, para indicar los radicales que están unidos al nitrógeno y no en otra posición. Se toma el radical más complejo como base. Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno. Ejemplo:

CH3  N  CH 2  CH 3

N,N-dimetietilamina

CH 3

A35 Nombrar: a) CH 3  NH 2 metilamina

CH 3  NH  CH 3

CH 3  CH 2  NH 2 etilamina

CH3  CH2  CH2  NH  CH2  CH3 etilpropilamina

CH 3  N  CH 3

CH 3

trimetilamina

dimetilamina

CH 3

CH 3  C  NH 2

1,1-dimetiletilamina

CH 3

A36 Formular: a) N-metil-1-metilpropilamina CH3CH(CH3)CH2NHCH3 c)

N-etil-N-metilpropilamina CH3CH2NHCH3

3.2 AMIDAS ( R − CONH2)

(R C

N-metilfenilamina C6H6NHCH3

1,3-propanodiamina CH2(NH2)CH2CH2(NH3)

) NH2

● Se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por la terminación -amida. Ejemplo: CH 3  CONH 2 ; etanamida A37 Nombrar: a) CH 3  CH 2  CH 2  CONH 2 butanamida

b) CH2  CH  CH2  CONH 2 3-butenamida ó but-3-enamida

c) CH3  CH  CONH 2 CH 3

metilpropanamida

● Se pueden sustituir uno o los dos hidrógenos del grupo NH2 por radicales alquílicos, dando amidas N-sustituidas. Se

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original. CH3  CO  NH  CH3

Ejemplos:

CH3  CO  N  CH3 CH3

N-metilacetamida

N,N-dimetilacetamida

3.3 NITRILOS ( R − C ≡ N ) ● Una forma de nombrar los nitrilos consiste en añadir la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: CH 3  C  N ; etanonitrilo A38 Nombrar: a) CH3  CH2  C  N propanonitrilo c) H  C  N (ácido cianhídrico) metanonitrilo

b) d)

N  C  CH2  C  N propanodinitrilo CH3  CH  CH2  CH2  C  N 4-metilpentanonitrilo CH 3

3.4 NITRODERIVADOS (R − NO2) ● Se designan mediante el prefijo nitro. Se nombran siempre como sustituyentes. Ejemplo: CH 3  NO 2 , nitrometano. A39 Nombrar: a)

CH3  CH2  CH2  NO 2 1-nitropropano

C 6H5  NO 2

CH3  CH2  CH  CH3

CH3  CH  CH  CH 3

NO 2

2-nitrobutano

nitrobenceno

NO 2 NO 2

2,3-dinitrobutano

A40 Formular: a) Butanodinitrilo

N  C  CH2  CH2  CH2  C  N

c) Metilpropanamida

CH 3 CH(CH 3 )CONH 2

e) N,N-dimetilpropilamina CH 3 CH 2 CH 2 N(CH 3 )2

b) Trietilamina (CH 3  CH2 ) 3 N d) Propenonitrilo CH 2  CH  C  N f) Propenamida CH 2  CHCONH 2

4 – COMPUESTOS ORGÁNICOS CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL (HETEROFUNCIONALES) ● Para nombrar un compuesto con más de un grupo funcional, el procedimiento es el siguiente: 1- Elegir el grupo principal de acuerdo con el orden establecido en la tabla de la página 3. 2- Elegir como cadena principal la que contenga el mayor número de grupos funcionales. 3- Numerar la cadena de forma que a los grupos funcionales principales les corresponda los números más bajos. 4- Nombrar el resto de grupos como sustituyentes, utilizando los prefijos correspondientes. 5- Nombrar el hidrocarburo que da base a la cadena principal, acabado con el sufijo del grupo principal. Ejemplo: CH3  CH2  CHOH  COOH , ácido 2-hidroxibutanoico A41 Formular: a) 3-clorobutanal CH 3 CH(Cl)CH 2 CHO

b) 4-cloro-3-metilbutan-2-ona CH 3 COCH(CH 3 )CH2 Cl

c) ácido 2-metoxipentanodioico

d) ácido o-yodobenzoico

HOOCCH(OCH 3 )CH2 CH2 COOH

COOH I

e) 1-cloro-2-metilbutano CH2 (Cl)CH(CH 3 )CH2 CH 3

f) but-3-en-2-ol CH 3 CHOHCH  CH 2

g) hex-4-enen-2-ona CH 3 COCH 2 CH  CHCH 3

h) nitrometano CH 3 NO2

i) ácido 3-hidroxipropanoico CH 2 (OH)CH2 COOH

j) oct-1,7-adien-3-ino CH2  CHC  CCH 2 CH2 CH  CH2

k) propanotriol CH 2 (OH)CH(OH)CH 2 (OH)

l) 3-metil-2-oxohexanal CHOCOCH(CH 3 )CH2 CH2 CH 3

Nomenclatura y Formulación de compuestos orgánicos. IES Blas Cabrera. Curso 2014-2015

m) propanodial HOCCH 2 CHO

n) ácido 3-aminopropanoico CH 2 (NH2 )CH2 COOH

ñ) 2-amino-3-hexinonitrilo CH 3 CH(NH 2 )C  CCH 2 C  N

o) 2-metoxietanal CH 2 (OCH 3 )CHO

p) 3-cloro-1-hidroxi-2-pentanona CH 2 (OH)COCH(Cl)CH 2 CH 3 r) 4-hidroxipent-2-enal CH 3 CH(OH)CH  CHCHO

q) ácido 2-metil-4-oxopentanoico CH 3 CH(CH 3 )CH2 COCOOH s) 3-amin-1-fenilpropano-1,2-diol CH2 (NH2 )CH(OH)CH( C6 H5 )(OH)

A42 Nombrar: a) CH3  C  C  CHO but-2-inal

b) CH 3  CH 2  CH  CH  CH 2OH pent-2-en-1-ol

c) CH3  (CH2 ) 4  CN hexanonitrilo

d) CH 3  CONH 2 etanamida

e) CH3  COO  CH 2  CH 3 etanoato de etilo

f) CH3  CO  CH3 propanona

g) CH3  CH  CH  CH  CH2  CH2  CH3

h) CH 3  CH  CH  CH  CH 2  COOH

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3

3-etil-2,4-dietilheptano

CH 3

ácido 3-metilhex-4-enoico

i) CH2Cl 2 diclorometano

j) CH3  CHBr  CH2  CONH 2

k) C 6H5  NO 2

l) CN  CH2  CN

nitrobenceno

m) CH 2OH  COOH

ácido hidroxietanoico

ñ) NH2  CH2  COOH

ácido aminoetanoico

p) CH3  CO  CO  CH2  COOH ácido 3,4-dioxopentanoico r) CH3  CO  CH2  COO  CH3 3-oxobutanoato de metilo t) CH3  CH2  CHOH  COOH ácido2-hidroxibutanoico

3-bromobutanamida

propanodinitrilo

n) CH 3  CO  CH 2  COOH ácido 3-oxobutanoico o) CH 3  NH  CH 2  CH 3

etilmetilamina

q) CH 3  CH  COOH

ácido 2-aminopropanoico NH 2 s) CH 3  C  C  CH  CH  CH 2OH hex-2-en-4-in-1-ol u) CH 3  CONH  CH 3 N-metiletanamida

A43 Formular: a) acetato de metilo c) dimetilamina e) butanona

CH 3  COO  CH 3

CH 3  NH  CH 3

CH 3  CO  CH2  CH 3

b) hidroxietanal

CH 2 OH  CHO

d) propanamida

CH 3  CH 2  CONH 2

f) ácido 4-oxo-2-pentenoico CH 3  CO  CH  CH  COOH

g) 3-metoxi-1,5-hexanodiol CH 3  CHOH  CH(O  CH 3 )  CH 2  CH 2  CH 2 OH CH 3 CH(NH 2 )CH2 CHCONH 2 i) 4-aminopentanamida

h) metilbenceno (tolueno)

k) ácido 2-amino-3-metilbutanoico CH 3  CH(CH 3 )  CH(NH 2 )  COOH m) ácido 3-ciano-2-hidroxipentanoico CH 3  CH 2  CH(C  N)  CH(OH)  COOH

l) 5-etenil-3,6-decadien-1-ino CH 3 CH 2 CH 2 CH  CHCH(CH  CH 2 )CH  CHC  CH n) 2,3-diclorofenol OH

j) 3-formil-3-hexenodial

CH3 CHOCH 2 C(CHO)  CHCH 2 CHO

Cl Cl