Química - Q. Orgânica - Propriedades Físicas e Tipos de Reação (Resumo Vestibular)

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Propriedades Físicas -

Atração Iônica: alto PE e PF, sólido, cristalino, insolúvel em solvente orgânico e solvente em água Ex.: compostos polares, como os sais.

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Pontes de Hidrogênio: ocorre em compostos que apresentam hidrogênio ligado diretamente a dois elementos eletronegativos como o Flúor (F), o Oxigênio (O) e o Nitrogênio (N). Altos PE e PF. Ex.: AMIDAS > ÁCIDOS > FENÓIS > ÁLCOOL > AMINA Obs.: pontes com OH > pontes NH2

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Atração Polar: existe apenas em moléculas polarizadas Ex.: CETONAS > ALDEÍDO > ÉSTER > DER. HALOGENADO > ÉTER

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Forças de Van der Waals: existe em qualquer composto, predominante nos apolares. É a mais fraca. Ex.: Hidrocarbonetos a) Massa molecular – quanto maior a massa molecular, maior será a força de atração entre as moléculas b) Superfície de contato – quanto menos ramificada uma cadeia, maior é a sua superfície de contato e, quanto maior a sua superfície, maior será a Van de Waals.

* Solubilidade: + polar dissolve polar - apolar dissolve apolar + Semelhança entre soluto e solução (semelhante dissolve semelhante) + Massas moleculares devem ser aproximadas. + Quando as funções são parecidas a solubilidade é mais fácil + Quanto menor a cadeia (considerando compostos de mesma função) maior será a solubilidade na água, pois à medida que aumentamos a cadeia diminuimos a polaridade.

Tipos de Reação -

Oxidação Branda ou de Bayer (diferencia alceno de ciclanos) – detecta presença de dupla(s) ou tripla(s) ligações ALCENO + [O] Æ DIÁLCOOL => indicador: KMnO4

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Oxidação Forte ou Enérgica a) Alcanos ALCANO + [O] Æ ÁCIDO + ÁGUA

=> indicador: KMnO4 / H2SO4

b) Ciclanos CICLANO + [O] Æ ÁCIDO DICARBOXÍLICO + ÁGUA c)

Alcenos * Carbono de dupla ramificado ALCENO + [O] Æ ÁCIDO + ÁCIDO => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla não-ramificado ALCENO + [O] Æ CETONA + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla na extremidade ALCENO + [O] Æ H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4

d) Alcinos ALCINO + [O] Æ H2O + CO2 + CETONA e)

=> indicador: KMnO4 / H2SO4

=> indicador: KMnO4 / H2SO4

Aromáticos * Oxidação catalítica: AROMÁTICO + O2 Æ 2CO2 + H2O + ANIDRIDO => indicador: N2O5


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Ozonólize ALCENO + O3 Æ CETONA + ALDEÍDO + H2O2 Æ ÁCIDO + H2O + CETONA CETONA + ADEÍDO + H2O2 + Zn Æ ZnO + H2O + ALDEÍDO + CETONA ALCINO + O3 Æ ÁCIDO + ÁCIDO

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Combustão (3n+1)/2 O2

Æ

.nCO2

+ (n+1)H2O +

Energia

+

3n/2 O2

Æ

.nCO2

+

+

Energia

CnH2n-2

+

(3n-1)/2 O2

Æ

.nCO2

+ (n-1)H2O +

Energia

CnH2n-6

+

(3n-3)/2 O2

Æ

.nCO2

+ (n-3)H2O +

energia

ALCANO

=>

CnH2n+2 +

ALCENO

=>

CnH2n

ALCINO

=>

AROM.

=>

.nH2O

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Polimerização Etileno Æ polietileno acetileno Æ benzeno * Borracha natural isopreno Æ poli-isopreno * Borracha sintética a) Buna => butadieno-1,3 Æ buna - indicador: Na (adição 1,4) b) Buna-S => eritreno + estireno Æ buna-S - copolimerização c) Buna-N => acrilonitrila + eritreno Æ buna-N - copolimerização d) Neopreno => 2-cloro butadieno Æ neopreno (roupas de borracha)

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Métodos de Obtenção Método

Reação

Sabatier-Sanders ALCINO + H2 Æ ALCENO

Indicador Ni, Pd. Pt

Berthelot

ÁLCOOL + HI Æ ALCANO + I2

HI

Grignard

R-MgCl + H2O Æ MgClOH + R-H R-MgCl + Cl-R1 Æ MgCl2 + R-R1

Presença Mg

Kolbe

2 CH3-COONa + 2H2O Æ CH3-CH3 + H2 + 2NaOH + 2CO2 Eletrólise

Moissan

Al4C3 + 12 H2O Æ 4 Al(OH)3 + 3 CH4

Al4C3

Dumas

CH3CH2-COONa + NaOH Æ CH3CH3 + Na2CO3 Sal de ácido base alcano sal

NaOH + CaO

Wurtz

2 CH3CH2-Cl + 2 Na Æ 2 NaCl + CH3CH2-CH2CH3 cloreto de etila sal butano

Presença de Na

Potassa Alcólica

CH3CH2CH2-Cl + KOH Æ CH2=CH2 + KCl + H2O Halogenado alceno

KOH

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