Química I - 2º Trimestre by kedma Lencastre

118 (B) +3.

QUÍMICA 1

(E) –3.

NOX 1-(FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS)– O número de oxidação do hidrogênio nos compostos que contêm esse elemento é, por convenção, +1, exceto nos a) hidretos metálicos.

4- (UERJ) O nióbio é um metal encontrado em jazidas naturais, principalmente na forma de óxidos. Em uma jazida que contenha nióbio com número de oxidação +5, a fórmula do óxido predominante desse metal corresponde a:

b) hidratos de carbono. c) hidrocarbonetos. d) hidrogenossais. e) sais hidratados

2- (ITA-SP) – Dadas as substâncias abaixo, em qual delas o número de oxidação do manganês é máximo? I. MnO2 II. Mn III. MnSO4 IV. K2MnO4 V. KMnO4

a) I

b) II

c) III

d) IV

e) V

3- (FMP) Em 2012, cientistas criaram condições em laboratório para que bactérias produzissem ouro de 24 quilates. As bactérias extremófilas Cupriavidus metallidurans crescidas na presença de cloreto de ouro, que seria tóxico para a maioria dos seres vivos, sobrevivem porque convertem essa substância em ouro metálico. Sabendose que a fórmula do cloreto de ouro é AuCl3 ou Au2Cl6 , conclui-se que o número de oxidação do ouro nessa molécula é: (A) +6.

(D) –1.

5- Mais de 20 nascentes subterrâneas alimentam Villa Luz. Peixes como o Poecilia mexicana ficam corados com os altos níveis de hemoglobina necessários para a captação do escasso oxigênio da água. Venenoso para os seres humanos, o ácido sulfídrico (H2S) sustenta formas de vida microbianas que o oxidam, originando ácido sulfúrico (H2SO4 ) – este, por sua vez, dissolve a rocha (...). National Geographic Brasil, 2001. Considerando que, nos ácidos oxigenados, o enxofre possui maiores estados de oxidação, indique a opção que contém o número de oxidação correto do átomo de enxofre presente nos ácidos sulfídrico e sulfúrico, respectivamente: (A) –2 e +4.

(D) +6 e +4.

(B) +6 e –2.

(E) –2 e +6.

6. (Uerj 2018) Em estações de tratamento de água, é feita a adição de compostos de flúor para prevenir a formação de cáries. Dentre os compostos mais utilizados, destaca-se o ácido fluossilícico, cuja fórmula molecular corresponde a H2SiF6 .

119

O número de oxidação do silício nessa molécula é igual a:

decomposição de óxidos de nitrogênio Nx O y ) (genericamente em gás nitrogênio (N2 ) e gás oxigênio (O2 ).

a) +1 b) +2

Em relação ao uso de catalisadores e as substâncias citadas no texto, são feitas as seguintes afirmações:

c) +4 d) +6

7. (Unesp 2018) O ciclo do enxofre é fundamental para os solos dos manguezais. Na fase anaeróbica, bactérias reduzem o sulfato para produzir o gás sulfeto de hidrogênio. Os processos que ocorrem são os seguintes:

− 2− SO24(aq) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ S(aq) ação bacteriana

2− S(aq) ⎯⎯⎯⎯⎯→ H2S(g) meio ácido

I. As reações de decomposição dos óxidos de nitrogênio a gás oxigênio e a gás nitrogênio ocorrem com variação no número de oxidação das espécies. II. O CO2 é um óxido ácido que quando reage com a água forma o ácido carbônico. III. Catalisadores são substâncias que iniciam as reações químicas que seriam impossíveis sem eles, aumentando a velocidade e também a energia de ativação da reação. IV. O monóxido de carbono é um óxido básico que ao reagir com a água forma uma base.

Na produção de sulfeto de hidrogênio por esses processos nos manguezais, o número de oxidação do elemento enxofre

A molécula do gás apresenta geometria angular.

carbônico espacial

a) diminui 8 unidades. b) mantém-se o mesmo.

Das afirmativas feitas estão corretas apenas:

c) aumenta 4 unidades.

a) I e II.

d) aumenta 8 unidades.

b) II e V.

e) diminui 4 unidades.

c) III e IV. d) I, III e V.

8. (Espcex (Aman) 2017) Conversores catalíticos de automóveis são utilizados para reduzir a emissão de poluentes. Os gases resultantes da combustão no motor e o ar passam por substâncias catalisadoras que aceleram a transformação de monóxido de carbono (CO) em dióxido de carbono (CO2 ) e a

e) II, IV e V.

9. (Uema 2016) Leia a notícia que trata do transporte e da expansão do manganês.

120 A VLI, empresa especializada em operações logísticas, além de incentivar por meio do projeto “Trilhos Culturais – Jovens multiplicadores” a difusão de diversos conhecimentos em comunidades que ficam às margens das linhas férreas brasileiras, a promoção e a participação social em ações educativas, incluiu em suas atividades o transporte de manganês, pelo corredor Centro Norte. Este metal apresenta vários estados de oxidação em diferentes espécies, como por exemplo, MnCO3 , MnF3 , K 3MnO 4 e MnO4−2 .

02) O HCl, quanto ao n.º de hidrogênios ácidos, elementos químicos, presença do carbono, presença do oxigênio e estado físico, classifica-se, respectivamente, como: a) monoácido, ternário, inorgânico, oxiácido, líquido. b) monoácido, binário, inorgânico, hidrácido, gasoso. c) biácido, binário, inorgânico, oxiácido, gasoso. d) biácido, ternário, orgânico, hidrácido, gasoso. e) monoácido, binário, orgânico, hidrácido, líquido.

O manganês é transportado da cidade paraense, Marabá, até o porto do Itaqui, passando pela estrada de ferro Carajás, e segue em navios para outras cidades do litoral brasileiro, como também, para a Europa, Ásia e Estados Unidos.

3) (Mackenzie-SP) Certo informe publicitário alerta para o fato de que, se o indivíduo tem azia ou pirose com grande freqüência, deve procurar um médico, pois pode estar ocorrendo refluxo gastroesofágico,isto é, o retorno do conteúdo ácido estômago. A fórmula e o nome do ácido que, nesse caso, provoca queimação no estômago, a rouquidão e mesmo dor toráxica são: a) HCl e ácido clórico. b) HClO2 e ácido cloroso. c) HClO3 e ácido clórico. d) HClO3 e ácido clorídrico e) HCl e ácido clorídrico. 4) O ácido cianídrico é o gás de ação venenosa mais rápida que se conhece; uma concentração de 0,3 mg/L de ar é imediatamente mortal. É o gás usado nos estados americanos do norte que adotam a pena de morte por câmara de gás. A primeira vítima foi seu descobridor, Carl Withelm Scheele, que morreu ao deixar cair um vidro contendo solução de ácido cianídrico, cuja fórmula molecular é: a) HCOOH. b) HCN. c) HCNS d) HCNO. e) H4Fe(CN)6. 5) (UNIV.BRÁS CUBAS-SP) No laboratório de uma escola, encontrou-se um frasco antigo com rótulo parcialmente destruído. Apenas a palavra ácido estava legível. O líquido apresentava coloração avermelhada e, depois de algumas análises feitas pelos alunos, constatou-se a presença de

Os números de oxidação do manganês nas espécies relacionadas, no texto, respectivamente, são a) +2, + 3, + 5 e + 6. b) +2, + 5, + 3 e + 6. c) +2, + 6, + 3 e + 5. d) +2, + 3, + 6 e + 5. e) +2, + 5, + 6 e + 3.

FUNÇOES DA QUIMICA INORGANICA: ACIDO E BASES 01) Qual das substâncias abaixo provoca um brilho mais intenso na lâmpada, se adicionada à água? a) HCN b) NH3 c) HClO4 d) CH3COOH e) C6H6

121 NO2. No rótulo, identificado o ácido: a) nítrico. b) fosfórico. c) clorídrico. d) sulfúrico. e) carbônico.

deveria

estar

6- Na reação de neutralização total do ácido sulfídrico com o hidróxido de potássio, há formação de sal e água. A fórmula e o nome correto deste sal são, respectivamente: a) K2SO4 e sulfato de potássio. b) K2SO3 e sulfito de potássio. c) KS e sulfeto de potássio. d) K2S e sulfato de potássio. e) K2S e sulfeto de potássio 7- (UFRJ) – Os ácidos podem ser classificados quanto ao número de hidrogênios ionizáveis. O ácido hipofosforoso, H3PO2, utilizado na fabricação de medicamentos, apresenta fórmula estrutural:

a)Quantos hidrogênios são ionizáveis no ácido hipofosforoso? Justifique sua resposta.

b) Escreva a equação de neutralização desse ácido com o hidróxido de sódio 8- (ACAFE-SC) OS NOMES DOS ÁCIDOS oxigenados a seguir são, respectivamente, HNO2 HClO3 H2SO4 H2SO3 H3PO4 A) nitroso, clórico, sulfúrico, sulfuroso e fosfórico. B) nítrico, clorídrico, sulfuroso, sulfúrico e fosfórico. C) nítrico, hipocloroso, sulfúrico, sulfuroso e fosforoso. D) nitroso, perclórico, sulfuroso, sulfúrico e fosfórico. E) nítrico, cloroso, sulfuroso, sulfúrico e hipofosforoso.

9. Assinale a alternativa INCORRETA. A) As bases ou hidróxidos são compostos que possuem o grupo funcional OH–. B) As bases possuem sabor adstringente. C) Os metais de um modo geral formam hidróxidos moleculares, inclusive os metais das famílias IA (1) e IIA (2). D) Cu(OH)2 é o hidróxido de cobre (II). 10. Assinale a alternativa INCORRETA. A) Não existem bases com mais de quatro hidroxilas. B) Os hidróxidos alcalinoterrosos são parcialmente solúveis em meio aquoso. C) As bases sempre efetuam dissociação em meio aquoso. D) Segundo Arrhenius, a água pode ser considerada uma base. 11- (Unicamp-SP) Da caverna ao arranha-céu, o homem percorreu um longo caminho. Da aldeia, passou à cidade horizontal, e desta, à verticalização. O crescente domínio dos materiais e, portanto, o conhecimento de processos químicos teve papel fundamental nesse desenvolvimento. Uma descoberta muito antiga e muito significativa foi o uso de Ca(OH)2 para a preparação da argamassa. O Ca(OH)2 tem sido muito usado, também, na pintura de paredes, processo conhecido como caiação, no qual, reagindo com um dos constituintes minoritários do ar, forma carbonato de cálcio de cor branca. A) DÊ o nome comum (comercial) ou o nome científico do Ca(OH)2. B) Que faixa de valores de pH pode-se esperar para uma solução aquosa contendo Ca(OH)2 dissolvido, considerando-se o caráter ácido-base dessa substância? JUSTIFIQUE sua resposta.

C) ESCREVA a equação que representa a reação entre o Ca(OH)2 e um dos constituintes minoritários do ar, formando carbonato de cálcio.

122 12- Certo informe publicitário alerta para o fato de que, se o indivíduo tem azia ou pirose com grande frequência, deve procurar um médico, pois pode estar ocorrendo refluxo gastroesofágico, isto é, o retorno do conteúdo do ácido do estômago. Uma forma de neutralizar a acidez do estômago é a ingestão do leite de magnésia, uma base.

FUNÇÕES INORGANICAS: SAIS

1- (UFMG) As fórmulas químicas CORRETAS de sulfeto de potássio, nitrato de amônio, sulfito ácido de cálcio, perclorato de alumínio e fosfato de magnésio são, nesta ordem, A) K2S / NH4NO3 / Ca(HSO3)2 / Al(ClO4)3 / Mg3(PO4)2. B) K2S / NH4NO3 / Ca(HSO4)2 / Al(ClO4)3 / Mg2(PO4)3. C) KS2 / NH4(NO3)2 / CaHSO3 / Al2(ClO4)3 / Mg3(PO4)2. D) KS / (NH4)2NO3 / Ca(HSO4)2 / Al(ClO4)2 / Mg3PO4. E) K2S / NH3NO3 / Ca(HSO3)2 / Al(ClO4)2 / MgPO4.

13-A contaminação do leite com substâncias químicas nocivas à saúde, infelizmente, ainda é notícia na mídia. Uma das substâncias encontradas no leite adulterado foi o ácido bórico (H3 BO3 ). A identificação dessa substância é feita a partir de uma amostra do leite em que são adicionados indicador fenolftaleína e solução de NaOH. O desaparecimento da cor rosa da amostra, ao adicionar glicerina, indica teste positivo para o ácido bórico. Quanto ao processo citado no texto acima, responda: a. Qual é a força do ácido bórico?

2- (UNESP–2006) A amônia (NH3) pode ser biologicamente produzida, sendo encontrada em excrementos de seres humanos e de outros animais. Esta substância apresenta caráter alcalino, podendo reagir com outros gases presentes na atmosfera, responsáveis pela chuva ácida. As reações de neutralização desta base com os ácidos sulfúrico (H2SO4) e nítrico (HNO3) produzem, respectivamente, os sais A) NH3HSO4 e NH3NO3. B) NH3HSO3 e (NH3)2NO2. C) (NH4)2SO3 e NH4NO3. D) (NH4)2SO4 e NH4(NO2)2. E) (NH4)2SO4 e NH4NO3.

b. Explique por que ocorre o desaparecimento da cor rosa após a adição da glicerina.

3- (CFTMG) Azia é uma sensação de ardor (queimação) e pode ser sintoma de algumas doenças como refluxo

123 gastroesofágico ou indicação de processos irritativos ou inflamatórios no esôfago. Esse ardor é provocado pela ação do ácido gástrico fora do ambiente estomacal. A substância, representada por sua fórmula, que pode ser utilizada, paliativamente, para combater os efeitos da azia é:

. 4- (UFRGS) A cultura egípcia desenvolveu técnicas avançadas de mumificação para a preservação dos corpos. Em uma das etapas mais importantes do processo de mumificação, a desidratação do corpo, utilizava-se uma solução de sais de natrão. Essa solução é constituída por uma mistura de sais de carbonato, bicarbonato, cloreto e sulfato de sódio. Quando os sais de natrão são dissolvidos em água, os íons presentes, além do Na+, são:

6- Quando o solo é excessivamente ácido, agricultores procuram diminuir a acidez por meio da adição de substâncias com propriedades alcalinas. Com essa finalidade, um dos produtos utilizados é o: a) NaCl. b) CaO. c) Na2SO4. d) NH4NO3. e) KClO4. 7-O elemento bromo forma compostos iônicos e moleculares. Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, um composto iônico e um molecular (covalente) formado pelo bromo a)NaBr e MgBr2 b) CBr4 e KBr c) CaBr2 e HBr d) KBr e NaBr

8-(UFTM) Íons bário em solução aquosa são muito tóxicos para o ser humano; assim, todos os sais solúveis de bário podem ser fatais se ingeridos, como o BaCl2 . Há, também, sais de bário praticamente insolúveis em água, como o BaSO4 e o BaCO3 : o primeiro é utilizado como contraste em determinados exames radiográficos e sua ingestão não causa problemas; já o segundo, se ingerido, pode causar a morte. a. Dê o nome dos sais citados no texto.

5- (UNESP) – Os cristais azuis de sulfato de cobre (II) pentai- dratados a 150°C perdem água formando o composto anidro de cor branca. Quando se adiciona água ao produto anidro, este regenera a cor azul. As fórmulas moleculares dos dois compostos de cobre (II) citados são, respectivamente: a) CuSO4 · 5H2O; CuSO4 · 4 H2O. b) CuSO4 · 5H2O; CuSO4. c) CuSO4 · 5H2O; CuS. d) CuSO4; CuSO4 · 3H2O. e) CuS · 5 H2O; CuS.

b. Sabendo que o suco gástrico contém ácido clorídrico, explique por que o sal utilizado como contraste pode ser ingerido sem causar danos, desde que puro, e por que o carbonato de bário, mesmo sendo insolúvel em água, pode ser fatal se ingerido.

124

FUNÇÕES INORGANICAS: OXIDOS 1-Dados os seguintes compostos: SO3 ; CO2 ; CaO; Na2O dê suas nomenclaturas e escreva a reação desses óxidos com a água

4- (UFRJ) – Os óxidos são compostos binários em que o elemento mais eletronegativo é o oxigênio. Existe uma relação entre a classificação dos óxidos e as reações em que estes participam: óxidos básicos por hidratação produ zem bases, enquanto óxidos ácidos por hidratação produzem ácidos.

a) Apresente a equação da reação de hidratação do óxido de cálcio e classifique-o. 2- Escreva a fórmula dos seguintes óxidos: a) óxido cuproso b) óxido cúprico

b) Escreva a fórmula estrutural do óxido que por hidratação produz o HClO

c) óxido de chumbo (II) d) óxido de chumbo (IV) e) óxido de prata f) óxido de sódio g) tetróxido de triferro h) óxido ferroso i i) óxido férrico Nota: São conhecidos os íons: Cu1+, Cu2+, Fe2+, Fe3+

3- (UNICAMP-SP)– Nitrogênio (N2), oxigênio (O2), argônio (Ar), dióxido de carbono (CO2) e vapor d'água são os principais componentes do ar. Quando ar é borbulhado em uma solução de hidróxido de cálcio, Ca(OH)2, forma-se um precipitado branco de carbonato de cálcio. a) A qual desses componentes do ar deve-se essa reação? Escreva a equação química correspondente.

b) Quais íons estão presentes no precipitado branco?

5-(PUC-PR) A emissão de óxidos ácidos para a atmosfera vem crescendo cada vez mais nas últimas décadas. Eles podem ser emitidos através de fontes naturais, tais como a respiração vegetal e animal, erupções vulcânicas e decomposição de restos vegetais e animais. No entanto, o fator agravante é que alguns óxidos ácidos são liberados também na combustão de combustíveis fósseis, como os derivados do petróleo (gasolina, óleo diesel, etc.). FOGAÇA. J. “Óxidos e chuva ácida”. Brasil Escola. Disponível em: . Sobre óxidos ácidos e suas implicações ambientais, é correto afirmar que: (A) óxidos ácidos são substâncias moleculares, formadas, principalmente, pelo enxofre e pelo nitrogênio e que, ao entrarem em contato com a água, reagem formando ácidos, por exemplo, sulfuroso, sulfúrico, nítrico e nitroso. (B) o gás carbônico (CO2) e o monóxido de carbono (CO) são exemplos de óxidos que reagem com a água, formando ácidos. (C) óxidos ácidos são substâncias iônicas, formadas pela ligação de metais

125 (principalmente alcalinos e alcalinos terrosos) com o oxigênio.

de metais de transição do bloco d da tabela periódica:

(D) o trióxido de enxofre neutraliza o hidróxido de sódio na proporção molar de 1 : 1. (E) a chuva ácida é a responsável direta pelo fenômeno conhecido como efeito estufa, cujo agravamento eleva as temperaturas médias de nosso planeta.

6- (FUVEST-SP) – Industrialmente, alumínio é obtido a partir da bauxita. Esta é primeiro purificada, obtendo-se o óxido de alumínio, Al2O3, que é, em seguida, misturado com um fundente e submetido a uma eletrólise ígnea, obtendo-se, então, o alumínio. As principais impurezas da bauxita são: Fe2O3, que é um óxido básico e SiO2, que é um óxido ácido. Quanto ao Al2O3, trata-se de um óxido anfótero, isto é, de um óxido que reage tanto com ácidos quanto com bases. a) Na primeira etapa de purificação da bauxita, ela é tratada com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio. Neste tratamento, uma parte apreciável do óxido de alumínio solubiliza-se, formando NaAl(OH)4. Escreva a equação química balanceada que representa tal trans formação.

b) Se a bauxita fosse tratada com solução aquosa concentrada de ácido clorídrico, quais óxidos seriam solubilizados? Justifique por meio de equações químicas balanceadas

7-(UFJF-PISM) Os metais de transição constituem o grande bloco da parte central da tabela periódica. Os óxidos formados por metais de transição são muito importantes na indústria de pigmentos de tintas. Assinale a alternativa que contém apenas óxidos

8 -As indústrias de produção de vidro utilizam a areia como principal fonte de sílica (SiO2) para conferir o estado vítreo. Utilizam, ainda, com a finalidade de reduzir a temperatura de fusão da sílica, os fundentes Na2O, K2O e Li2O. A escolha dos óxidos de sódio, potássio e lítio para reagir com a sílica e dar origem a um produto vítreo de menor ponto de fusão deve-se ao fato de esses óxidos manifestarem caráter: a) básico. b) neutro. c) ácido. d) misto. e) anfótero.

CLASSIFICAÇÃO E BALANCEAMENTO DE REAÇÕES

1-As reações químicas abaixo representam a formação de chuvas ácidas, pela presença de SO3 no ar e o ataque do ácido formado às fachadas e estátuas de mármore (o mármore é composto principalmente de CaCO3). SO3 + H2O → H2SO4 H2SO4 + CaCO3 → CaSO4 + H2CO3 Estas reações podem ser classificadas, respectivamente, como: a) reações de síntese e dupla troca. b) reações de simples troca e decomposição. c) reações de decomposição e síntese. d) ambas reações de síntese. e) ambas reações de dupla troca.

126 2. Dadas as reações a seguir, indique a opção que apresenta a ordem correta de suas classificações. I - Zn + 2AgNO3 → 2Ag + Zn(NO3)2 II - (NH4)2Cr2O4 → N2 + Cr2O3 + 4H2O III - 2Mg + O2 → 2MgO IV – Cl2 + 2NaBr → Br2 + 2NaCl V – H2SO4 + Na2CO3 → Na2SO4 + H2O + CO2 a) Deslocamento; decomposição; síntese; deslocamento; dupla-troca. b) Deslocamento; síntese; decomposição; deslocamento; duplatroca. c) Dupla-troca; decomposição; síntese; dupla-troca; deslocamento. d) Dupla-troca; síntese; decomposição; dupla-troca; deslocamento. e) Síntese; decomposição; deslocamento; dupla-troca; dupla-troca. 3-A reação que representa a formação do cromato de chumbo II, que é um pigmento amarelo usado em tintas, é representada pela equação: Pb(CH3COO)2 + Na2CrO4 → PbCrO4 + 2NaCH3COO, que é uma reação de: a) decomposição.

5- (UERJ) Em dois tubos de ensaio contendo água destilada, são dissolvidas quantidades significativas de óxido de enxofre (IV), no tubo 1, e de óxido de sódio, no tubo 2. Após a dissolução, as soluções contidas em cada tubo apresentam, respectivamente, o seguinte caráter: A) ácido e ácido B) ácido e básico C) básico e ácido D) básico e básico

b) dupla-troca. c) síntese. d) deslocamento

4- (UFV-MG) Considere a sequência de reações: S + O2 → composto (1) composto (1) + H2O → composto (2) Ca + 12 O2 → composto (3) composto (3) + H2O → composto (4) composto (2) + composto (4) → composto (5) + 2H2O Os compostos 1, 2, 3, 4 e 5 são, respectivamente, exemplos das funções:

QUÍMICA ORGANICA 1-Um grupo de compostos, denominados ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea; b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea; c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea; d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea; e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

127 2. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 3. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

Essa substância possui fórmula molecular a) C4H6 O2 e 2 ligações pi ( π). b) C4H6 O2 e 4 ligações pi ( π). c) C5H8 O2 e 4 ligações pi ( π). d) C5H8 O2 e 10 ligações sigma (σ). e) C5H8 O2 e 14 ligações sigma (σ). 3. (Ufrgs 2014) A levedura Saccharomycescerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-deaçúcar, com todas as propriedades

essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.

Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24 .

II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado. III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado) 4. (Fgv 2014) A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C10H10N2O; 16. b) C11H6N2O; 16. c) C10H6N2O; 22. d) C11H10N2O; 22. e) C11H6N2O; 22. 5. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos

128 graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

e) I, II e III.

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico.

Carbono assimétrico Quando um átomo de carbono está ligado a quatro grupos distintos, nós o chamamos de carbono assimétrico (antigamente denominado carbono quiral).

HIBRIDIZAÇÃO

6. (Ufrgs 2013) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse composto é encontrado na Salviadivinorum, uma planta rara do México.

A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações. I. Contém anéis heterocíclicos. II. Contém carbonos assimétricos. III. Não apresenta carbonos terciários. Quais estão corretas? a) Apenas II. b) Apenas III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e III.

129

9- (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

São feitas as seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma) II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma) IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. Assinale a alternativa CORRETA: a) Todas as afirmativas são corretas. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. e) Apenas as afirmativas II e III são corretas 10-

11(PUC-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substancias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal e o acidoindolacetico (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte formula estrutural.

12- (OSEC) As hibridações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes ângulos: a) 120°, 109°, 180° b) 120°, 180°, 109° c) 109°, 180°, 120° d) 180°, 120°, 109° e) 180°, 109°, 120° 13- (PUC-RJ) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: Sua cadeia carbônica é classificada como:

130 a) Aberta, normal, saturada homogênea. b) Aberta, normal, insaturada heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada homogênea. e) Aberta, normal, insaturada homogênea.

e e e e e

c) há ligação dupla entre carbonos; d) a cadeia possui mais de dez carbonos; e) quando há vários heteroátomos na cadeia. 5. Considere o composto CH2 = CH – CH2 O – CH3. Qual a classificação de sua cadeia? a) Cíclica, insaturada, homogênea, normal; b) Acíclica, insaturada, heterogênea, normal; c) Acíclica, saturada, homogênea, normal; d) Acíclica, insaturada, heterogênea, ramificada; e) Cíclica, insaturada, heterogênea, normal.

HIDROCARBONETOS 1.O benzopireno é um composto aromático suas formado na combustão da hulha e do fumo. Sua fórmula molecular é: a) C22H14 b) C20 H20 c) C22H18 d) C20H14 e) C20H12

6-Dê os nomes dos alcanos representados por fórmulas:

7-O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente. a) b) c) d) e) f) g)

2.Escreva as fómulas estruturais dos compostos abaixo: Propano Heptano Pent-1 –eno Hex-3-ino Ciclopentano Hexa-1,3 dieno But – 1 ino

a) C3H6 e C4H6. b) C3H8 e C4H8. c) C3H6 e C4H8. d) C3H8 e C4H12. e) C3H8 e C4H10.

8-Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcenos e alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. ____________ b) 10 átomos de carbono. ____________ 3-Analisando a estrutura da molécula de etanoc)é20 átomos de carbono. ____________ fácil observar que: 9a) os dois carbonos são secundários; b) os dois carbonos estão a quatro hidrogênios; c) os dois carbonos são terciários; d) um carbono é secundário e o outro é primário; e) os dois carbonos são primários; 4. Uma cadeia é saturada quando: a) os carbonos estão ligados apenas por ligação 10simples; b) a cadeia é constituída apenas por cabonos;

131 querosene, óleo diesel. Isso porque o petróleo bruto apresenta, em maior proporção, I. hidrocarbonetos de maior massa molar. II. hidrocarbonetos de cadeias maiores e mais ramificadas. III. compostos orgânicos oxigenados, nitrogenados e sulfurados. Está CORRETO o que se afirma somente em

11-

13- Escreva as fórmulas estruturais dos compostos abaixo:

14-

12- (PUC-Campinas-SP) O petróleo em chamas produz muito mais fumaça negra do que qualquer um de seus derivados utilizados como combustíveis de veículos – gasolina,

132

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

1-ESCREVA as fórmulas estruturais planas dos seguintes compostos: A) 1,3,5-trimetilbenzeno B) p-dietilbenzeno C) α-isobutilnaftaleno

4- (UnB-DF – MODIFICADO – MODELO ENEM) – As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. A estrutura abaixo mostra um exemplo de piretrina.

2(UERJ – MODELO ENEM) – “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

3- Dar o nome oficial (I.U.P.A.C.) dos hidrocarbonetos representados por fórmulas simplificadas:

5- (UNICID) – A sacarina, uma substância sintética descoberta em 1879 e que vem sendo utilizada comercialmente há mais de cem anos como adoçante não calórico, é representada pela fórmula estrutural:

133 6- O alcatrão da hulha é fonte de compostos aromáticos utilizados nas indústrias com variadas aplicações. Alguns compostos aromáticos importantes comercialmente são: tolueno (metilbenzeno), xilenos (dimetilbenzeno), estireno(vinilben zeno ou etenilbenzeno) e naftaleno. Dê as fórmulas estruturais dos compostos citados acima

7-(Uel) O gás natural é um combustível ecológico. Sua queima produz uma combustão menos poluente, melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias como carvão mineral, lenha e óleo combustível. Contribui, ainda, para a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás dissipa-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gás natural, podemos ainda afirmar: a) É constituído principalmente por metano e pequenas quantidades de etano e propano. b) É também conhecido e comercializado como GLP (Gás Liquefeito de Petróleo). c) É constituído principalmente por gases sulfurosos e hidrocarbonetos. d) É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 átomos de carbono. e) É também chamado gás mostarda. 8-(Uerj) Além do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, no óleo, de algumas substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo, após absorção por material particulado em suspensão na água, sofrem processo de decantação. Um agente mutagênico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:

9-(Fatec) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o a) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano. 10- (Puccamp) Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à compressão do que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta são submetidas a reações de "reforma catalítica" como a exemplificada a seguir:

Os nomes do reagente e do produto são, respectivamente, a) i-octano e dimetilhexano. b) octano e 6-metil heptano. c) octano normal e 2,2-dimetil heptano. d) n-octano e 2-metil heptano. e) n-octano e i-hexano. 11-(Ufpi) A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada ("batizada") com solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis pela formação de resíduos nocivos aos motores dos automóveis. Sabendo-se que a gasolina é rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 átomos de carbono, escolha a opção

134 cujo material, derivado do petróleo, poderia estar sendo usado como adulterante. a) Gás natural (metano, um átomo de carbono). b) Gás de cozinha (propano, butano. 3 e 4 átomos de carbono). c) Éter de petróleo (pentanos. 5 átomos de carbono) d) Querosene (undecanos a tetradecanos. 11 a 14 átomos de carbono) e) Álcool hidratado (etanol, C2H6O) 20. (Uel) A gasolina é uma mistura 12-(Uel) A gasolina é uma mistura na qual predominam a) hidrocarbonetos. b) álcoois. c) haletos orgânicos. d) éteres. e) cetonas. 13-(Fuvest) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo. O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, é possível afirmar que: I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. Está correto apenas o que se afirma em a) I b) II c) III d) I e II e) I e III 14- (Mack-) Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de 1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacamse o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula

molecular C6H6 que é considerado o mais tóxico. Adaptado da Folha de São Paulo – 28/08/2001 Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que: Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1) a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez. b) é um alcano. c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22. d) deve ter fórmula molecular C4H10. e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 15- (Mack) A octanagem é uma medida da resistência à compressão da gasolina

16- (UECE) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina FUNCOES OXIGENADAS: 1) (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:

135 Tamiflu® que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da molécula do oseltamivir. a) Amina Primaria b) Éter. c) Éster. 2-(PUC - RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina:

d) Amida. e) Aldeído. 5-Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica.

3- (PUC-MG ) A adrenalina de fórmula é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os batimentos cardíacos, com aumento da pressão arterial. É usada na medicina para deter crises asmáticas e alérgicas. Na sua estrutura, observam-se as funções:

4- (PUC-RIO 2010)

oseltamivir, representado na figura acima, é o princípio ativo do antiviral

Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário 6-A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir,

136 representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.

8- O atenolol é um fármaco empregado no tratamento de arritmias cardíacas e de hipertensão arterial, representado pela fórmula estrutural.

7 - O sabor amargo característico das cervejas é propiciado pela lupurina, extraído das flores femininas do lúpulo. Os principais compostos presentes na lupurina são as humulonas que apresentam em comum a estrutura:

10-

137 e) O álcool tem o menor ponto de fusão entre os compostos listados, porque pode formar o maior número de ligações de hidrogênio, devido ao maior número de átomos de hidrogênio presente em sua molécula.

12-

11-

Assinale a alternativa que explica corretamente as propriedades descritas nessa tabela. a) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de ebulição da cetona, porque o maior número de átomos de oxigênio presente na molécula do éster aumenta as interações dipolo-dipolo, que desfavorecem as interações entre suas moléculas. b) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o que explica o elevado ponto de ebulição. c) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais interações dipolo induzido entre suas moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais baixo observado para o éster. d) A cetona tem massa molecular menor que o ácido, por isso seu ponto de ebulição é menor.

138

74-

9- A fenilmetilcetona pode ser utilizada como matéria-prima para a fabricação de gás lacrimogêneo. ESCREVA a fórmula estrutural dessa substância. 6-

10- Dê a nomenclatura abaixo: a)

139

b) 11-

12 -(F. METODISTA-SP-MODIFICADA) – O fluoroacetato de só dio foi apon tado pela perícia policial como o principal veneno que causou a morte de dezenas de animais no zoológico de São Paulo. O fluoroacetato de sódio é um veneno altamente letal, usado em rati cidas, e tem a comercialização proibida no País. O veneno age dentro das células, principalmente do coração, impedindo que elas respirem. A dose letal oral é estimada entre *2-5 mg/kg de massa corpórea. O animal acaba morrendo por falência múltipla dos órgãos. Não há antídoto para neutralizar o veneno. “A morte dos animais ocorre entre 30 minutos e 6 horas após a ingestão. Porém, há casos sabidos de animais que sobrevivem até 12 dias”, afirmou o diretor do zoológico em entrevista ao jornal Folha de S. Paulo. Entre as vítimas desse veneno, estava um elefante de cinco toneladas. *S. Budavari. (ed.). Dê a fórmula estrutural e molecular do fluoroacetato de sódio. A que função orgânica esse composto pertence?

140 13. (Ufv) Associe as estruturas quķmicas a seguir representadas aos nomes correspondentes.

(A) propanona (B) propanal (C) etanoato de butila (D) butanoato de etila (E) etoxibutano (F) propanol A sequźncia CORRETA é: a) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F. b) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E. c) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C. d) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D. e) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D. 14. (Ufv )Foi recentemente divulgado (Revista "ISTOÉ", no1602 de 14/06/2000) que as lagartixas são capazes de andar pelo teto devido a forças de Van der Waals. Estas forças também são responsáveis pelas diferenças entre as temperaturas de ebulição dos compostos representados a seguir:

Apresentará MAIOR temperatura de ebulição o composto: a) I b) II c) III d) IV e) V 15. (Ufv 2000) A azadiractina é um composto natural isolado da árvore indiana 'Azadirachta indica' com potente

atividade nematicida e antialimentar para insetos.

As funções de 1 a 4 marcadas na estrutura da azadiractina são, respectivamente: a) alqueno, éster, álcool, ácido carboxílico. b) alqueno, éter, álcool, éster. c) dieno, cetona, fenol, éster. d) alquino, éter, fenol, cetona. e) alqueno, álcool, éter, ácido carboxílico. 16. (Ufv) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é convertido em seu isômero trans. Esta mudança de geometria molecular gera um sinal que é levado pelo nervo ótico até o cérebro, causando a sensação de visão.

a) É função presente no cis-retinal: _____________ b) A fórmula molecular do cis-retinal é: ___________ c) O número de ligações ð (pi) no cisretinal é: _______ d) O número de átomos de CARBONO com hibridação sp2 no cis-retinal é:__________________________

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17. (Ufv 1999) O acebutolol pertence a uma classe de fĂĄrmacos utilizada no tratamento da hipertensĂŁo.