Hóa hữu cơ khối 11 Tài liệu lưu hành nội bộ Biên soạn Cao Mạnh Hùng

Page 1

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Hướng dẫn giải bài tập xác định công thức phân tử Bước 1: Gọi công thức phân tử dạng tổng quát + Giả thiết cho sản phẩm cháy gồm (CO2, H2O, N2)  hợp chất phải chứa C, H, N và có thể có O. Đặt

N

công thức phân tử là: CxHyOzNt (x, y, t nguyên dương; z nguyên, có thể bằng 0)

N

H Ơ

M A = 12x + y + 16z + 14t

Y

Để xác định xem có O hay không phải tính khối lượng các nguyên tố rồi lấy khối lượng hợp chất trừ đi

TP .Q

U

khối lượng các nguyên tố được khối lượng 0; mO = 0  không có oxi, mO > 0  có oxi. Bước 2: Xác định x, y, z, t. Gọi chất hữu cơ cần tìm là A.

mN 14.n A

G

t=

Ư N

mO 16.n A

mH 1.n A

H

z=

y=

TR ẦN

nA = mA / MA mC x= 12.n A

Đ

ẠO

Dạng 1: Biết khối lượng các nguyên tố (mC, mH, mO, mN), khối lượng mol phân tử (MA), mA.

10

00

B

Dạng 2: Biết thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố (%C, %H, %O, %N), m A, khối lượng phân tử (MA).Tính khối lượng X: mX = %X . mA Có khối lượng các nguyên tố rồi tính theo dạng 1. Dạng 3: Biết khối lượng sản phẩm cháy mCO2 , mH 2O ; mA, MA, VN 2

2+

mH =

. 28 (g)

mO = m A - mC - m H - m N (g). Làm tiếp như dạng 1.

22,4

ẤP

. 2 (g).

C

18

A

44 VN2

m H 2O

. 12 (g)

H

mN =

mCO2

Ó

mC =

3

Tính khối lượng từng nguyên tố:

Í-

Dạng 4: Biết mA, MA khối lượng sản phẩm cháy một cách gián tiếp như sau:

-L

Dẫn hỗn hợp sản phẩm lần lượt qua hai bình: bình 1 đựng dung dịch H 2SO4 đậm đặc, bình 2 đựng dung dịch

ÁN

kiềm, đặc dư ( NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2): H2O bị giữ lại ở bình 1, CO2 bị giữ lại ở bình 2, N2 thoát ra

TO

khỏi hai bình.

Ỡ N

G

m CO2 = khối lượng bình 1 tăng. m H2 O

ID Ư

= khối lượng bình 2 tăng. (hoặc có thể tính khối lượng CO 2 theo khối lượng kết tủa khi bình 2 đựng dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2 dư).

BỒ

+ Dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình đựng dung dịch Ca(OH) 2 Ba(OH)2 dư: cả H2O và CO2 đều bị giữ lại, N2 ra khỏi hai bình: CO2

+

Ca(OH)2   CaCO3  + H2O

CO2

+

Ba(OH)2   BaCO3  + H2O

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 1 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn n CO2 = n kết tủa  m CO2

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

m m m bình tăng = m CO2 + H2 O  H2 O Dạng 5: Cho tỉ lệ thể tích các chất trong phản ứng cháy. Chú ý: khi thể tích các khí đo ở cùng điều kiện về nhiệt

H Ơ

N

độ và áp suất thì tỉ lệ về thể tích cũng chính là tỉ lệ về số mol.

N

Bước 3: Kiểm tra lại kết quả tính toán và kết luận công thức phân tử .

U

Y

Các bài toán hoá học dùng làm câu hỏi trắc nghiệm khách quan thường là đơn giản về mặt tính toán, có

TP .Q

những cách giải nhanh, đòi hỏi trí thông minh, suy luận sắc bén và rèn khả năng phản ứng nhanh của người học. CHƯƠNG HIĐRO CACBON

Ư N

G

Đ

ẠO

Tóm tắt lí thuyết Các hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ gồm hai nguyên tố là cacbon và hiđro. Các hiđrocacbon là nguồn nhiên liệu quan trọng (90%) và là nguyên liệu của công nghiệp hoá học (10%). hi®rocacbon no

H

Ch¬ng 5:

10

00

B

TR ẦN

i. Ankan 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu trúc ► Đồng đẳng: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,...lập thành dãy đồng đẳng ankan (hay parafin) có công thức chung CnH2n + 2 trong đó n  1. ► Đồng phân: Ankan từ 4 nguyên tử C trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon

3

CH3

2+

Thí dụ: C5H10 có 3 đồng phân cấu tạo: CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH2−CH3 CH3

CH3

A

C

ẤP

CH3−C−CH3

Í-

4 2

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 20 30 4.347 366.319 4,11.109

Tên ankan không phân nhánh = Tên mạch chính + an

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

► Danh pháp

5 3

ÁN

-L

n Số đồng phân

H

Ó

Số lượng đồng phân cấu tạo tăng rất nhanh theo số nguyên tử C

Số nguyên tử C

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Tên mạch chính

met

et

prop

but

pent

hex

hept

oct

non

đec

Tên ankan phân nhánh =Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính + an  Chọn mạch C dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.  Đánh số C mạch chính sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 2 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com  Đọc tên nhánh theo thứ tự vần chữ cái, nếu có nhiều nhánh giống nhau ta thêm tiếp đầu ngữ đi (2), tri (3), tetra (4)…trước tên mạch nhánh và không được đưa vào trình tự chữ cái khi gọi tên. Lưu ý: - Bậc của một nguyên tử cacbon ở phân tử ankan bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó. - Ankan không phân nhánh: phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) - Ankan phân nhánh: phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV. - Nhóm nguyên tử còn lại sau khi lấy bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan có công thức CnH2n+1 được gọi là nhóm ankyl. Tên nhóm ankyl không phân nhánh = tên mạch chính + yl ► Cấu trúc: Trong phân tử ankan, mối nguyên tử C nằm ở tâm của tứ diện mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C, liên kết C−C, C−H đều là liên kết σ. Các góc hoá trị CCC, CCH, HCH đều gần bằng 109,5o. 2. Tính chất vật lí - Ankan từ C1-C4 ở thể khí, từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng, từ khoảng C18 trở đi ở trạng thái rắn. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối.Mạch cacbon càng phân nhánh  tso giảm. - Ankan nhẹ hơn nước và không tan trong nước. 3. Tính chất hóa học - Ankan tương đối trơ về mặt hóa học: Ở nhiệt độ thường, ankan không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hóa mạnh (như KMnO4). - Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hóa.  Phản ứng thế Ankan cho phản ứng thế với halogen khi được chiếu sáng hoặc đốt nóng as Thí dụ: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

-L

Í-

Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao

phải dùng Cl2, Br2 nguyên chất, không dùng nước clo hoặc nước brom

ÁN

 

H

Ó

A

C

ẤP

2+

, as CH3−CH2−CH3 Cl 2  CH3−CHCl−CH3 + CH3−CH2−CH2−Cl + HCl (57%) (43%) Br2 , as CH3−CH2−CH3  CH3−CHBr−CH3 + CH3−CH2−CH2−Br + HBr (97%) (3%)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

 Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF  Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.  Phản ứng tách  Phản ứng đehiđro hóa o

, xt  CnH2n+2 t   CnH2n + H2 (2  n  5) (anken) o

, xt  CnH2n+2 t   CnH2n + H2 (n ≥ 6) xicloankan

o

, xt  CnH2n+2 t   CnH2n + H2 (2  n  5) (ankin/ankađien) o

, xt  CnH2n+2 t   CnH2n-6 + H2 (n ≥ 6) aren

o

C , xt:Ni Đặc biệt: CH4 1000    C + 2H2

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 3 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn o C ,làmlanhnhanh 2CH4 1500    C2H2 + 3H2

CH2=CH2

N

500oC, xt

CyH2y (điều kiện: n = x + y , x ≥ 1, y ≥ 2) anken CH3CH=CH2 + CH4

H Ơ

CH3CH2CH2CH3

+

+ CH3CH3

N

 Phản ứng crackinh CnH2n+2 crackinh   CxH2x+2 Ankan ankan

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

U

3n  1 O2 2

o

t nCO2 + (n+1)H2O 

TP .Q

 Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n+2 +

Y

 Phản ứng oxi hóa

ẠO

Lưu ý: - Số mol H2O > số mol CO2 - Số mol ankan cháy = số mol H2O – số mol CO2 n 1

sô' mol H O

Đ

2 - Tỉ lệ sô' mol CO  n 2

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

- Phản ứng tỏa nhiều nhiệt. Khí CO2, hơi nước và nhiệt tạo ra có thể gây nổ - Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn. Khi đó ngoài CO2 và H2O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất toả nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường.  Oxi hóa không hoàn toàn: HCHO + H2O Thí dụ: CH4 CO + H2 C + H2O 4. Điều chế  Metan và đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ  Cộng hiđro vào anken,ankin hoặc ankađien tương ứng. o

o

Phương pháp Dumas:

A

C

Ni,t Ni,t CnH2n + H2   CnH2n+2 , CnH2n-2 + 2H2   CnH2n+2

o

Í-

Phương pháp tổng hợp Wurtz : 2CnH2n+1X + 2Na ete. khan  (CnH2n+1)2 + 2NaX

ÁN

-L

H

Ó

t RCOONa(r) + NaOH(r) CaO,   R−H + Na2CO3

TO

► Một số phương pháp điều chế metan: o

C , xt:Ni C + 2H2 500   CH4 o

Ỡ N

G

t CH3COONa(r) + NaOH(r) CaO,   CH4↑ + Na2CO3

Al4C3 + 12H2O   3CH4↑ + 4Al(OH)3

BỒ

ID Ư

II. xicloankan (THAM KH¶O TH£M) 1. Đồng đẳng, cấu trúc  Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng - Xicloankan có 1 vòng gọi là monoxicloankan. Công thức chung CnH2n (n ≥ 3) - Xicloankan có nhiều vòng gọi là polixicloankan.  Cấu trúc: Trừ xiclopropan, ở phân tử monoxicloankan các nguyên tử C không cùng nằm trên 1 mặt phẳng. 2. Đồng phân và danh pháp

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 4 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com  Cách viết đồng phân: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng có ít hơn một C để tạo một nhánh. Tiếp theo là vòng có ít hơn 2 C để tạo một nhánh C2H5 hoặc hai nhánh CH3, giữ nguyên một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3 còn lại,... làm tương tự đến vòng có ba C.  Cách gọi tên monoxicloankan

H Ơ

N

Số chỉ vị trí – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

U

Y

N

 Mạch chính là mạch vòng, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí các nhánh là nhỏ nhất. 3. Tính chất hóa học  Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan o

+ Br2   BrCH2−CH2−CH2Br

TP .Q

Ni ,80 C + H2    CH3−CH2−CH3

 làm nhạt màu dung dịch brom

ẠO

+ HBr   CH3−CH2−CH2Br

n H2O = n CO2 (khi đốt anken n H2O = n CO2 )

00

B

 nCO2 + nH2O

10

Nhận xét:

+ HBr

Br

TR ẦN

o

t + Br2   Phản ứng oxi hóa 3n CnH2n + O2 2

H

Ư N

G

Đ

o

Ni ,120 C + H2    CH3−CH2−CH2−CH3 Xicloankan vòng 5 cạnh trở lên không tham gia phản ứng cộng mở vòng.  Phản ứng thế as Cl + HCl + Cl2 

2+

3

BÀI TẬP HIĐROCACBON NO

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

Bài tập 1 : Viết các đồng phân cấu tạo của các ankan có CTPT C5H12 ,C5H11Cl,C4H9Cl,C6H14 . Gọi tên các đồng phân đó Bài tập 2: Cho iso – pentan, iso-hexan, metan, etan, n-butan tác dụng với Cl 2 ( askt, tỉ lệ 1:1) số sản phẩm mono clo tối đa thu được là bao nhiêu. Gọi tên các sản phẩm đó. Bài tập3: khi clo hóa một ankan có công thức phân tử C 6H14, người ta chỉ thu được 2 sản phẩm thế monoclo. Xác định danh pháp IUPAC của ankan trên Bài tập4: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Xác định CTPT,CTCT và gọi tên ankan trên Bài tập5: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Xác định CTPT,CTCT và gọi tên X. Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO2 và 0,132 mol H2O. Khi X tác dụng với khí clo thu được 4 sản phẩm monoclo. Tên gọi của X là: Câu 7: Hiđrocacbon X chay cho thể tich hơi nươc gâp 1,2 lân thể tich CO 2 (đo cung đk). Khi tac dung vơi clo tao môt dân xuât monoclo duy nhât. X có tên la: Câu 8: Đốt 10 cm3 một hiđrocacbon bằng 80 cm3 oxi (lấy dư). Sản phẩm thu được sau khi cho hơi nước ngưng tụ còn 65 cm3 trong đó có 25 cm3 oxi dư. Các thể tích đó trong cùng điều kiện. CTPT của hiđrocacbon là: ( Gợi ý: coi cm 3 = số mol) Câu 9: Hỗn hợp khí A gồm etan và propan. Đốt cháy hỗn hợp A thu được khí CO 2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích 11:15. Thành phần % theo khối lượng của hỗn hợp là: Câu 10: Đốt cháy một hỗn hợp hiđrocacbon ta thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O thì thể tích O2 đã tham gia phản ứng cháy (đktc) là. Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO 2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là Câu 12: Đôt chay hoan toan hôn hơp X gôm hai ankan kế tiếp trong day đông đăng đươc 24,2 gam CO 2 va 12,6 gam H2O. Xác định CTPT của 2 ankan và % thể tích của từng ankan trong hh X

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 5 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 13: Đôt chay hoan toan hôn hơp X gôm 2 hiđrocacbon la đông đăng liên tiếp, sau phản ứng thu đươc V CO2:VH2O =1:1,6 (đo cung đk). Xac định CTPT của 2 ankan va % thể tich của từng ankan trong hh X Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng đẳng có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28 đvC, ta thu được 4,48 l CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Xác định CTPT của 2 ankan và % thể tích của từng ankan trong hh X. Câu 15: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc) và 9,0 gam H2O. Xác định CTPT của 2 ankan và % thể tích của từng ankan trong hh X Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH 4, C2H6 và C3H8 thu được V lít khí CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Giá trị của V là: Câu 17: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH 4, C2H6, C3H8, C2H4 và C3H6, thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Tổng thể tích của C2H4 và C3H6 (đktc) trong hỗn hợp A là: Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm CH4, C2H2, C3H4, C4H6 thu được x mol CO2 và 18x gam H2O. Phần trăm thể tích của CH4 trong A là: Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí X gồm 2 hiđrocacbon A và B là đồng đẳng kế tiếp thu được 96,8 gam CO 2 và 57,6 gam H2O. Công thức phân tử của A và B là: Câu 20: Khi đốt cháy hoàn toàn V lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 (đktc) thu được 44 gam CO2 và 28,8 gam H2O. Giá trị của V là: Câu 21: Khi đốt cháy hoàn toàn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 (đktc) thu được 16,8 lít khí CO 2 (đktc) và x gam H2O. Giá trị của x là: Câu 22: Khi tiến hành craking 22,4 lít khí C 4H10 (đktc) thu được hỗn hợp A gồm CH 4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. Đốt cháy hoàn toàn A thu được x gam CO2 và y gam H2O. Giá trị của x và y tương ứng là: Câu 23: Craking m gam n-butan thu được hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị craking. Đốt cháy hoàn toàn A thu được 9 gam H2O và 17,6 gam CO2. Giá trị của m là Câu 24: Craking 40 lit n-butan thu đươc 56 lit hôn hơp A gôm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần n-butan chưa bị craking (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là: CHƯƠNG V: HIDROCACBON NO BỔ SUNG Bài 1: Tỉ khối của một hỗn hợp khí X gồm mêtan và etan so với không khí bằng 0,6. a/ Phải dùng bao nhiêu lít khí oxi để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp đó? Cho biết các khí đo ở đkc. b/ Tính khối lượng CO2 và H2O sinh ra. Bài 2: Lập công thức phân tử của hai ankan đồng đẳng kế tiếp nhau có khối lượng 24,8g, thể tích tương ứng là 11,2 lit (đkc). Bài 3: Đốt cháy 3 lit hỗn hợp khí hai hidrocacbon no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng CaCl2 khan rồi bình 2 đựng dd KOH thấy khối lượng bình 1 tăng 6,43g, bình 2 tăng 9,83g. Lập CTPT và tính % thể tích của hai hidrocacbon trong hỗn hợp, các thể tích khí đo ở đkc. Bài 4: Viết CTCT các đồng phân và gọi tên các ankan có CTPT là: C 5H12, C4H10. Bài 5: Có hai bình đựng dd brom. Sục khí propan và bình 1 và khí xiclopropan vào bình 2. Nêu hiện tựơng xảy ra và viết phương trình phản ứng. Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn mg hỗn hợp gồm: CH4, C2H6, C4H10 thu được 3,3g CO2 và 4,5g H2O. Tìm giá trị của m Bài 7: Một ankan tạo được dẫn xuất monoclo trong đó clo chiếm 33,33% về khối lượng . Xác định CTPT, viết CTCT các đồng phân và gọi tên. Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn 6,72lit hỗn hợp gồm propan và xiclobutan (đkc) rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình 1 đựng P2O5 khan, bình 2 đựng dd Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bính 1 tăng 6,3g và bình 2 tăng 6,6g. Tính khối lượng của propan và xiclobutan. Bài 9: Viết CTCT các đồng phân và gọi tên các chất có CTPT: C 3H7Cl, C4H9Cl. Bài 10: Lập CTPT, viết CTCT và gọi tên : a/ Một ankan có tỉ khối hơi so với không khí là 3,448 b/ Một ankan có 84,21% C, 15,79% H. Tỉ khôí hơi so với không khí = 3,93. c/ Một monoclo của ankan có 55,03% clo về khối lượng d/ Một ankan chứa 12H. e/ Một ankan có công thức đơn giản nhất là C2H5 f/ Đốt cháy hoàn toàn 1lit ankan sinh ra 2lit CO2. g/ Khi cho một hidrocacbon no tác dụng với brom chỉ thu được một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối so với CO 2 bằng 3,432. Bài 11: Tính thể tích khí CH4 sinh ra ở đkc. a/ Cho 24g nhôm cacbua tác dụng với một lượng dư nước. b/ Cho 50g natriaxetat khan (CH3COONa) tác dụng với một lượng dư vôi trộn NaOH.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 6 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Bài 12: Đốt cháy hoàn toàn 0,15mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9g H2O. Sục hỗn hợp sản phẩm vào dd Ca(OH)2 dư thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Bài 13: Viết phương trình phản ứng của n- butan: a/ Tác dụng với clo theo tỉ lệ mol 1:1 b/ Tách một phân tử H2 c/ Tách mạch cacbon Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn 1 HCHC A chứa C, H, Cl thu được 0,22g CO2, 0,09g H2O.Để xác định clo có trong HCHC A bằng dd AgNO3 thu được 1,435g AgCl. Tìm CTPT của A biết tỉ khối của A so với H 2 bằng 42,5. Bài 15: Oxi hóa hoàn toàn 8,2g HCHC A thu được 5,3g Na2CO3, 3,36 lit CO2(đkc) và 2,7g H2O. Xác định CTĐGN và CTPT của A biết MA < 100. Bài 16: Hoàn thành chuổi phản ứng (ghi rõ điều kiện nếu có) a/ CH3COONaCH4  CH3ClCH2Cl2CHCl3  CCl4. b/ Al4C3  CH4CO2 NaHCO3 Na2CO3. Bài 17: Đọc tên thay thế các chất sau: a/ CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 b/ CH3-CHBr-(CH2)2-CH(C2H5)-CH2-CH3. Bài 18: Viết CTCT của các chất sau: a/ 2,4,6-trimetyl octan b/ 4-etyl-3,3-dimetyl hexan c/ 1,2-điclo-1-metyl xiclohexan Bài 19: Viết CTCT và đọc lại tên đúng nếu có: a/ 3-metyl butan b/ 3,3-điclo-2-etyl propan c/ 1,4- đimetyl xiclobutan Bài 20: Viết CTCT các đồng phân và gọi tên các chất có CTPT là: C 5H12, C6H14, C7H16, C3H7Cl, C3H6Cl2. Bài 21: Một ankan chứa 83,33%C. Tìm CTPT và xác định CTCT đúng của A biết khi cho A tác dụng với clo tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được 1 sản phẩm thế. Bài 22: Một hh 2 ankan đồng đẳng kế tiếp nhau có tỉ khối hơi đối với hidro lấ,75. Tìm CTPT và % thể tích của hh. Bài 23: Đốt cháy 8,8g 1 hh 2 ankan thể khí sinh ra 13,44lit CO2(đkc) a/ Tính tổng số mol 2 ankan b/ Tính thể tích oxi(đkc) cần để đốt cháy ½ hh trên c/ Tìm CTPT của 2 ankan biết thể tích ankan trong 2 hh bằng nhau. Bài 24: Một hh 2 ankan đồng đẳng kế tiếp nhau có khối lượng 24,8g, thể tích tương ứng là 11,2 lit(đkc). Xác định CTPT và tính % thể tích của 2 ankan. Bài 25: Đốt cháy hoàn toàn 10,2g một hh 2 ankan cần 25,8lit O2(đkc). a/ Tìm tổng số mol 2 ankan. b/ Tính khối lượng CO2 và H2O tạo thành c/ Tìm CTPT 2 ankan biết phân tử khối mỗi ankan không quá 60. Bài 26: Đốt cháy hoàn toàn 29,2g hh 2 ankan rồi dẫn toàn bộ sản phẩm vào dd Ba(OH) 2 thấy khối lượng bình tăng 134,8g. a/ Tính khối lượng CO2, H2O tạo thành khi đốt 2 ankan b/ Tìm CTPT 2 ankan giả sử 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp nhau.  Dạng 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên Câu 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp IUPAC các đồng phân ankan ứng với công thức phân tử: C2H6, C3H8, C4H10, C5H12 , C6H14 , C7H16 Câu 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các monoxicloankan có CTPT : C 3H6, C4H8, C5H10 , C6H12. Câu 3: Viết CTCT thu gọn của các chất có tên gọi sau: a. isobutan b. neopentan c. isopentan d. 2 – metylpentan e. 2,3 – đimetylbutan f. 3,5 – đietyl – 2,2,3 trimetyloctan g. 4- etyl – 2,2,5 – trimetylhexan j.3,3 – đimetylpentan m. 1,2 – đibrom – 2 - metylpropan n.2,2,3,3- tetrametylpentan k, 4-etyl-2,3,3-trimetylheptan l, 3,5-đietyl-2,2,3-trimetyloctan m, 4-etyl-2,2,5-trimetylhexan n, 1,3-điclo-2-metylxiclohexan o, 1,1-đimetylxiclopropan p, 1-etyl-1-metylxiclohexan q, 1-metyl-4-isopropylxiclohexan r, 2-etyl-1,3-đimetylxiclohexan Câu 4: Viết các công thức cấu tạo của các chất có tên sau: 1) 3-metylbutan 2) 2,3-dimetylpentan 3) 2,3,4-trimetylpentan 4) 2,2,3,3-tetrametylpentan 5) 2,3,4-trimetylheptan 6) 2,23,5-tetrametylhexan 7) 4-etyl-2,3,3-trimetylheptan 8) 3,5-dietyl-2,2,3-trimetyloctan 9) 1-etyl-3,4-dimetylxiclohexan 10) 1-etyl-1-metylxiclohexan

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 7 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

11) 1,1-dimetylxiclopropan

12) 1-metyl-4-isopropylxiclohexan

Câu 5: Gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC CH3

b, CH3 − CH2 −CH2− CH − CH3

CH3

CH2

H Ơ

CH3

N

a, CH3−CH−CH2−CH2−CH2−C−CH2−CH3

CH−CH3

TP .Q

CH3−CH2−CH2 CH3

Y

d, CH3−CH2−CH − CH−CH3

U

c, CH3−CH2−CH−CH2−CH3

N

CH3

d, 75 % cacbon về khối lượng

e, 17,24% hidro về khối lượng

g,

Đ

TR ẦN

H

c, d X / H 2 = 49

mC  5,25 mH

G

Ư N

 Dạng 2: Xác định CTPT của hiđrocacbon no Câu 1:. Xác định công thức phân tử của ankan trong các trường hợp sau: a, 16 nguyên tử hidro b, khối lượng phân tử bằng 72u

ẠO

CH3

ẤP

2+

3

10

00

B

h, CTĐGN là C2H5 i, Khối lượng các nguyên tử C lớn hơn khối lượng các nguyên tử hidro là 58u. k, 11,6 gam X ở 27,3oC, 2atm chiếm thể tích 2,464 lít l, 22 gam A chiếm thể tích bằng thể tích của 16 gam oxi trong cùng điều kiện. m, Phân tích 3 g ankan cho 2,4g cacbon. n, Một ankan tạo được dẫn xuất monoclo, trong đó hàm lượng clo bằng 55,04% Câu 2: Xác định công thức phân tử của monoxicloankan A trong các trường hợp sau:

C

a, d X / N 2 = 3 b, 1,5 < dA/kk < 2c, Đốt cháy hoàn toàn 1 mol A thu được 4 mol CO2.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

Câu3: Xác định công thức phân tử của ankan trong các trường hợp sau: a, Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol A thu được 35,2 gam CO2. b, Đốt cháy hoàn toàn 2,9 gam ankan A thu được 4,48 lít CO2 (đktc). c, Đốt cháy hoàn toàn 6,6 gam X thu được 10,8 gam H2O. d, Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít khí Z cần dùng 8,96 lít O2 e, Đốt cháy hoàn toàn 1,16 gam Y cần dùng 2,912 lít O2 (đktc). g, Đốt cháy hoàn toàn 1,2 lít ankan A cần dùng vừa hết 6,0 lít O2 lấy ở cùng điều kiện. h, Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một ankan X, dẫn toàn bộ sản phẩm cháy đi qua bình đựng CaCl 2 khan thấy khối lượng bình tăng 9 gam. i, Ñoát chaùy hết 2,24 lít ankan X (ñktc), daãn toaøn bộ saûn phaåm chaùy vaøo dd nöôùc voâi trong dö thaáy coù 40g keát tuûa. Câu 4: Xác định công thức phân tử của hidrocacbon X trong các trường hợp sau: a, Đốt cháy hoàn toàn 1 mẫu hidrocacbon X thu được 5,28 gam CO 2 và 2,88 gam H2O. b, Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 7,2g nước. c, Đốt cháy hoàn toàn 1 mẫu hidrocacbon X thu được 2,24 lít CO 2 và 2,16 gam H2O d, Đốt cháy hoàn toàn 1 hidrocacbon X. Dẫn toàn bộ sản phẩm sinh ra lần lượt qua các bình đựng P 2O5 và Ca(OH)2 thấy khối lượng các bình tăng lần lượt là 8,1 gam và 13,2 g.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 8 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn một mẫu hidrocacbon người ta thấy thể tích hơi nước sinh ra gấp 1,2 lần thể tích khí cacbonic( đo cùng điều kiện). Biết rằng hidrocacbon đó chỉ tạo thành 1 dẫn xuất monoclo duy nhất. Xác định CTPT, CTCT và gọi tên hidrocacbon đó Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A, toàn bộ sản phẩm cháy cho vào bình đựng dung dịch Ba(OH) 2 dư thì thấy khối lượng bình tăng lên 20,4 gam và có 59,1 gam kết tủa.Xác định CTPT của A , tính m. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn a mol một hiđrocacbon A rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nước vôi trong dư thì tạo ra 4 gam ↓. Lọc tách ↓, cân lại bình nước vôi trong thì thấy khối lượng giảm 1,376 g. Xác định CTPT của A và tính a. Câu 8:. Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon rồi cho sản phẩm cháy qua bình (1) đựng P 2O5, sau đó qua bình (2) đựng KOH đặc. Tỉ lệ độ tăng khối lượng của bình (1) so với bình (2) là 5,4:11.Tìm CTPT của hidrocacbon Câu 9: Ñoát chaùy heát 1,152 g moät hidrocacbon maïch hôû roài cho saûn phaåm vaøo dung dòch Ba(OH) 2 thu ñöôïc 3,94 g keát tuûa vaø dung dòch B. Ñun noùng dd B laïi thaáy keát tuûa xuaát hieän, loïc laáy keát tuûa laàn 2 ñem nung ñeán khoái löôïng khoâng ñoåi thu ñöôïc 4,59 g chaát raén. Xaùc ñònh coâng thöùc cuûa hidrocacbon? Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 1,5g hidrocacbon A rồi dẫn sản phẩm cháy vào V(l) dung dịch Ba(OH) 2 0,2M (phản ứng vừa đủ). Sau phản ứng thu được 7,88g kết tủa và dung dịch X. Đun nóng dung dịch X thu được 5,91g kết tủa nữa. a. Tìm CTĐGN và CTPT của A

G

Đ

b. Tính V

Ư N

c. Tính thể tích hidrocacbon đem đốt (đkc)

H

d. Hỗn hợp gồm lượng A ở trên với clo theo tỷ lệ 1: 1 về thể tích(điều kiện là askt). hỗn hợp sản phẩm có thể tích 1,68 lít (đkc). Tính hiệu suất phản ứng (giả sử phản ứng chỉ tạo dẫn xuất monoclo)

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

Câu 11: Cho 5,6 lít ankan X ở thể khí (27,3oC; 2,2 atm) tác dụng với clo ngoài ánh sang. Giả sử chỉ tạo một dẫn xuất clo duy nhất có khối lượng 49,5 gam. a. Xác định CTPT, CTCT có thể có của dẫn xuất clo. b, Xác định % thẻ tích của ankan và clo trong hỗn hợp đầu biết tỉ khối hơi của hỗn hợp so với H 2 bằng 30,375. Câu 12: Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với hơi brom có chiếu sang, người ta thu được một hỗn hợp Y chỉ chứa 2 chất sản phẩm. Tỉ khối hơi của Y so với không khí bằng 4. a, Xác định CTCT của X. b, Nếu thay thế 2 nguyên tử hiđro trong X bằng 2 nguyên tử brom thì có thể thu được mấy đồng phân đibromankan. Câu 13: Cho m gam hiđrocacbon A thuộc dãy đồng đẳng của metan tác dụng với clo có chiếu sáng chỉ thu được một dẫn xuất clo duy nhất có khối lượng 8,52 gam. Để trung hoà hết khí HCl sinh ra cần vừa đúng 80 ml dung dịch NaOH 1M a. Xác định CTCT của A và B b.Tính giá trị của m, biết hiệu suất đạt 100%  Dạng 3: Xác định CTPT của 2 hiđrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng Câu 1: . Hôn hơp 2 ankan la đông đăng liên tiếp có khôi lương la 24,8g. Thể tich tương ứng của hôn hơp la 11,2 lit (đktc). Tìm công thức phân tử 2 ankan Câu 2: Ở đkc 22,4(l) hỗn hợp gồm 2 ankan có khối lượng là 47,5g

ÁN

a. Tính thể tích CO2 đkc và khối lượng H20 sinh ra khi đốt cháy hoàn toàn lương hỗn hợp trên.

TO

b. Nếu 2 ankan trên liên tiếp nhau, hãy xác định CTPT của chúng

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 19,2 g hai ankan kế tiếp nhau thu được 4,56 lít CO 2 đo ở 0o C và 2 atm.Tìm CTPT của hai ankan Câu 4: Đốtt cháy hoàn toàn 2 hidrocacbon mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 48,4 gam CO 2 và 28,8 gam H2O. Hai hidroacbon này thuộc dãy đồng đẳng nào ? Xác định CTPT 2 hidrocacbon? Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 29,2 gam hỗn hợp hai ankan. hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng Ba(OH) 2 thấy khối lượng bình tăng 134,8 gam. Nếu hai ankan là đồng đẳng kế tiếp nhau, lập CTPT của hai ankan. Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn a gam 2 hidrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Sản phẩm cháy cho qua bình 1 đựng H2SO4đặc và bình 2 đựng KOH rắn, thấy khối lượng bình 1 tăng 2,52 gam và bình 2 tăng 4,4g. a. Tìm a. b. Tìm CTCT của 2 hidrocacbon. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 3 gam hai ankan A, B có số mol bằng nhau thì thu được 8,8 gam khí CO 2. Lập CTPT hai ankan

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 9 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com VCO2 12 = Câu 8 Đốt cháy 1 hh gồm 2 hidrocacbon A, B đồng đẳng liên tiếp nhau thu được . Tìm CTPT A, B và % thể v H2O 23

N

tích của 2 hiđrocacbon này. Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp khí gồm 2 hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28u thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ số mol tổng cộng là 24:31. Đó là các hidrocacbon nào?

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon trong cùng dãy đồng đẳng ở thể khí có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28u, sản phẩm tạo thành cho đi qua binh 1 đựng CaCl 2 khan và binh 2 đựng nước vôi trong dư thấy khối lượng binh 1 tăng 9 gam, binh 2 tăng 13,2 gam. a, Xác định CTPT của 2 hiđrocacbon. b, Tính thể tích không khí (đktc) để đốt cháy hỗn hợp hiđrocacbon trên. (coi không khi chứa 20% oxi) Câu 11: Hỗn hợp đồng thể tích 2 ankan, khi đốt cháy thu được 25,2 gam H 2O và cần tối thiểu 500ml dung dịch KOH 2M để hấp thụ hết CO2 a, Tính thể tích hỗn hợp đem đốt ở đkc b, Xác định CTPT 2 ankan

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

Câu 12: Đốt cháy 2 lít hỗn hợp hai hiđrocacbon A, B ở thể khí và cùng dãy đồng đẳng cần 10 lít O 2 để tạo ra 6 lít CO2 ( các thể tích khí đều đo ở cùng điều kiện) b. Suy ra công thức phân tử của A, B nếu VA = VB a. Xác định dãy đồng đẳng của 2 hiđrocacbon? Câu 13: Hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon A, B mạch thẳng và khối lượng phân tử của A nhỏ hơn khối lượng phân tử của B. Trong hỗn hợp X thì A chiếm 75 % theo thể tích. Đốt cháy hoàn toàn X cho sản phẩm cháy hấp thụ qua bình chứa dung dịch Ba(OH)2 dư, sau thí nghiệm khối lượng dung dịch trong bình giảm 12,78 gam đồng thời thu được 19,7 gam kết tủa. Tìm công thức phân tử của A, B? Biết tỉ khối hơi của X đối với hiđro bằng 18,5 và A, B cùng dãy đồng đẳng.  Dạng 4: Tính thành phần phần trăm các chất trong hỗn hợp Câu 1: . Đốt cháy hoàn toàn 14,3g hỗn hợp gồm hexan và octan người ta thu được 22,4lit CO 2 ở (đkc).Cho biết thành phần % về khối lượng của mỗi chất trong hh trên. Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hh X gồm 2 chất khí CH 4 và C3H6 sinh ra 11,2 lit khí CO 2. Các thể tích khí đo ở đktc.Tính % thể tích mỗi khí trong hh X Câu 3: Một loại xăng là hỗn hợp của các ankan có công thức phân tử là C 7H16 và C8H18. Để đốt cháy hoàn toàn 6,95 gam xăng đó cần dùng vừa hết 17,08 lít O2 (đktc). Xác định % về khối lượng của từng chất trong loại xăng trên. Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 33,6 lít (đktc) hỗn hợp X gồm propan và butan rồi dẫn toàn bộ sản phẩm sinh ra vào dung dịch NaOH tạo ra 286,2 gam Na2CO3 và 252 gam NạHCO3. Xác định thành phần % về thể tích của hỗn hợp X. Câu 5: Hỗn hợp khí A chứa propan và xiclopropan. Biết 5,6 lít hỗn hợp A (đktc) có thể làm mất màu hoàn toàn 16 gam brom trong bóng tối ở nhiệt độ thường. Tính thành phần % theo thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp A. Câu 6: Hỗn hợp khí etan và propan có tỉ khối so với H 2 bằng 19,9. Đốt cháy 56 lít hỗn hợp đó (đktc) và cho khí tạo thành hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch chứa 320 gam NaOH. Tính % thể tích các khí trong hỗn hợp đầu và số gam muối tạo thành. Dạng 5: Bài tập Về Phản Ứng Halogen Hóa Bài 1:Ankan A thể khí ở điều kiện thường. Khi cho A tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ mol 1:1 thì thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm thế Bài 2: X là đồng phân của pentan. Khi monoclo hóa theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ cho 1 dẫn xuất duy nhất. XĐ X Bài 3:Hai hidrocacbon A và B có cùng công thức C 5H12 tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 thì A cho dẫn xuất duy nhất, còn B cho 4 dẫn xuất. XĐ A,B Bài 4: Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức C6H14 khi monoclo hóa tạo ra hai sản phẩm thế duy nhất Bài 5:Ankan X tác dụng với Cl2 (askt) tạo được dẫn xuất monoclo trong đó clo chiếm 38,38% khối lượng.XĐ X Bài 6: Một hidrocacbon mạch hở thể khí ở điều kiện thường nặng hơn không khí và không làm mất màu nước Br 2. Biết rằng X chỉ cho 1 sản phẩm thế monoclo. XĐ CTPT của X Bài 7: Xác định CT và gọi tên hidrocacbon A,B,C, biết rằng khi điclo hóa A ( C 4H10) thu được 6 dẫn xuất điclo là đồng phân, monobrom hóa B( C5H12 ) thu được 1 dẫn xuất halogen duy nhất, monoclo hóa C( C 6H14) thu được 2 dẫn xuất halogen là đồng phân. Bài 8:Một ankan X chứa 16,67%H. X khi thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ tạo 1 sản phẩm thế duy nhất Y. XĐ CTCT đúng X và gọi tên X,Y

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 10 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Bài 9: X là 1 xicloankan khi tham gia phản ứng thế với Cl 2 theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm thế duy nhất. Y có phân tử khối bằng 1,41 phân tử khối của X. XĐ CTCT đúng của X,Y và gọi tên. Nếu X tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ mol 1:2 thì được bao nhiêu dẫn xuất điclo đồng phân? Viết CTCT các dẫn xuất đó. Bài 10: X là 1 xiclankan khi tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm thế duy nhất Y có phân tử khối 1,41 phân tử khối của X. XĐ CTCT đúng của X,Y và gọi tên. Nếu X tác dụng với Cl 2 theo tỉ lệ mol 1:2 thì tạo được bao nhiêu dẫn xuất điclo đồng phân? Viết CTCT các dẫn xuất. Bài 11:Ankan X có tỉ khối đối với không khí là 3,931. X tác dụng với Br 2 trong điều kiện thích hợp chỉ tạo 1 dẫn xuất monobrom duy nhất. XĐ CTCT của X. Gọi tên. Bài 12: Khi cho 3-metylpentan tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1 tạo ra bao nhiêu dẫn xuất monoclo đồng phân. Bài 13:Một ankan X có tỉ khối đối với H2 lớn gấp 4,5 lần tỉ khối của metan đối với H 2. Tính số đồng phân của X sau khi monoclo hóa tạo 4 dẫn xuất monoclo đồng phân? Bài 14: Một ankan X khi tham gia phản ứng điclo hóa tạo hỗn hợp chỉ có 2 dẫn xuất điclo đồng phân có tỉ khối hơi đối với không khí là 4,38. XĐ X Bài 15: Đốt cháy hoàn toàn 1 hidrocacbon A cần dùng 38,4gam O 2 và thu được 16,8lit CO2 (đkc). Khi cho A tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 thu được 1 sản phẩm thế. XĐ CTPT và gọi tên A Bai 16: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon X 1, X2 ( hơn kém nhau 1 nguyên tử C) cần dùng 44,8gam O2 và thu được 37,4gam CO2. a) XĐ CTPT và CTCT của X1, X2 b) Viết PTPƯ khi cho X1, X2 tác dụng với Cl2 có chiếu sáng theo tỉ lệ mol 1:1 Bài 17: Một ankan A có mc :mH =5,33:1 a) XĐ CTPT của A b) Biết A khi tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1: 1 chỉ tạo 1 dẫn xuất monoclo đồng phân.XĐ CTCT đúng của A và gọi tên. Bài 18:Một hidrocacbon mạch hở thể khí ở đk thường nặng hơn không khí và không làm mất màu nước Br 2 a) XĐ CTPT của A biết rằng A chỉ có 1 sản phẩm thế monoclo b) Trộn 6gam A với 14,2gam Cl2 có chiếu sáng thu được 2 sản phẩm thế môn và ddiclo hai sản phẩm này ở thể lỏng ở đk thường. Cho hỗn hợp khí còn lại đi qua dung dịch NaOH dư thì còn lại 1 khí duy nhất thoát ra khỏi bình V= 2,24 lit (đkc). Dung dịch NaOH có khả năng OXH 200ml FeSO4 0,5M. XĐ khối lượng mỗi sản phẩm thế. Bài 19: Một hỗn hợp gồm 1 ankan A và 2,24lit Cl 2 được chiếu sáng tạo ra hỗn hợp X gồm 2 sản phẩm thế monoclo và điclo ở thể lỏng có m X = 4,26gam và hỗn hợp khí Y có V Y= 3,36lit. Cho Y tác dụng với 1 lượng vừa đủ dung dịch NaOHcho 1 dung dịch có V= 200ml và tổng nồng độ mol các muối tan là 0,6M. Còn lại 1 khí Z thoát ra khỏi dung dịch có VZ = 1,12 lit. Các V khí đo ở đkc a) Tim CTPT của A biết rằng tỉ lệ mol hai chất dẫn xuất monoclo và điclo là 2: 3 b) Tính thành phần % V hỗn hợp (A, Cl2) ban đầu Bài 20: X là 1 xicloankan không chứa quá 8 nguyên tử cacbon. Trong điều kiện thích hợpX tác dụng với dung dịch Br 2 tạo dẫn xuất Y chứa 74,07%Br. XĐ CTPT,CTCT của X,Y. Dạng 6: Xác định ankan dựa vào thành phần nguyên tố và phản ứng thế với halogen. Câu 1. Xác định CTPT của ankan trong các trường hợp sau: a) Ankan chứa 16% hydro. A. C7H16 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 b) Ankan chứa 83,33% cacbon. A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 c) Đốt cháy hoàn toàn 2 lít ankan A được 8 lít H2O (các khí đo ở cùng điều kiện). A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 d) Đốt cháy hoàn toàn 8,7 gam ankan A được 26,4 gam CO2. A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 Câu 2. Một ankan tạo được dẫn xuất monoclo trong đó clo chiếm 33,33% về khối lượng. Xác định CTPT của ankan. A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 Câu 3. Một ankan tạo được dẫn xuất monobrom trong đó brom chiếm 73,39% về khối lượng. Xác định CTPT của ankan. A. C4H10 B. CH4 C. C3H8 D. C2H6 Câu 4. Ankan X có cacbon chiếm 83,33% khối lượng phân tử. X tác dụng với brom đun nóng có chiếu sáng có thể tạo 4 dẫn xuất đồng phân chứa một nguyên tử brom trong phân tử. Tên của X là A. isopentan B. neopentan C. 2-metylbutan D. pentan Câu 5. Cho ankan A tác dụng brom chỉ thu được một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối đối với không khí bằng 5,207. Gọi tên của ankan A. Câu 6. Một ankan phản ứng với clo theo tỉ lệ mol 1:2 thu được sản phẩm chứa 83,53% clo về khối lượng. CTPT của ankan là: A. C2H6 B. C5H12 C. C3H8 D. CH4

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 11 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 7. Cho 5,6 lít ankan khí (27,3 oC và 2,2 atm) tác dụng với clo ngoài ánh sáng chỉ tạo một dẫn xuất clo duy nhất có khối lượng là 49,5 gam. a. Xác định CTPT của ankan. A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C2H6 b. Xác định % thể tích của ankan trong hỗn hợp đầu. Biết tỉ khối hơi của hỗn hợp so với H 2 bằng 30,375. A. 33,33% B. 66,67% C. 50% D. 25% Câu 8: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 82,776%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là A.2metylpropan. B. 2,3-đimetylbutan. C. butan. D. 3-metylpentan. E. A, C đúng Câu 9: Công thức đơn giản nhất của một hiđrocacbon là CnH2n+1. Hiđrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng của A.ankan. B. ankin. C. ankađien. D. anken Dạng 7: Phản ứng đốt cháy. Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X, thu được 1,12 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O a) Tính a? A. 7 B. 7,2 C. 10,08 D. 6,12 b) Xác định CTPT của X? A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 c) Xác định công thức cấu tạo của X biết khi cho X tác dụng với Cl 2 chiếu sáng, tỉ lệ mol 1:1 thu được 4 sản phẩm thế mà phân tử chỉ chứa một nguyên tử clo? Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon A thu được 2,24 lit CO2 (đktc) và 3,6g H2O. xác định CTPT A A. C2H6 B. C5H12 C. C3H8 D. CH4 Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn một Ankan X phải cần 11,2 lit Oxi (đktc), sau phản ứng dẫn sản phẩm qua bình nước vôi trong dư thu được 30 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là Đáp số C3H8 A. C2H6 B. C5H12 C. C3H8 D. CH4 Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn một Ankan X phải cần 1,456 lit Oxi (đktc), sau phản ứng dẫn sản phẩm qua bình đựng H 2SO4 đặc dư thì khối lượng bình tăng 0,9 gam. Công thức phân tử của X là Đáp số C 4H10 A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn một Ankan X phải cần 1,792 lit Oxi (đktc), sau phản ứng dẫn sản phẩm qua bình nước vôi trong dư khối lượng bình tăng 3,28 gam. Công thức phân tử của X là Đáp số C 5H12 A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 Câu 6. Đốt cháy Hidrocacbon A thu được 3 lit CO 2 và 4 lit hơi nước, đo ở cùng điều kiện về nhiệt độ áp suất. Xác định CTPT A. Đáp số C3H8 A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14 Câu 7. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol ankan A rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình chứa nước vôi trong dư thu được 20 gam kết tủa. sau thí nghiệm khối lượng bình phản ứng A. tăng 13,3 gam B. giảm 13,3 gam C. tăng 6,7 gam D. giảm 6,7 gam Câu 8. Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa dung dịch Ba(OH) 2 dư. Sau thí nghiệm thu được 7,88g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 5,22g. Giá trị của V.Đáp số: 0,224 lit A. 1,12 B. 0,224 C. 0,896 D. 0,112 Câu 9.Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa nước vôi trong dư. Sau thí nghiệm thu được 15 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch tăng 10,2 g. Giá trị của V là A. 1,12 lit B. 2,24 C. 3,36 D. 4,48 Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm hai ankan thu được 3,36 lít CO 2 (đktc) và 3,96 gam H2O. Thể tích oxi (lít) tham gia phản ứng (đktc) là A. 5,824 B. 11,648 C. 2,912 D. Đáp án khác Câu 11. Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 20,6 gam và có thể tích bằng thể tích của 14 gam khí nitơ (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan. Câu 12. Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp nhau, sản phẩm cháy từ từ cho qua bình 1 đựng CaCl 2 khan và bình 2 đựng KOH dư thì thấy khối lượng bình 1 tăng 14,4 gam, bình 2 tăng 22 gam. Tìm CTPT và % thể tích của mỗi hydrocacbon Câu 13. Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 4,12 gam hỗn hợp X tạo ra 12,32 gam CO 2. Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan. Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp cần 1,35 mol O 2 tạo thành 0,8 mol CO 2. CTPT của 2 hydrocacbon là A. CH4, C2H6 B. C2H6 ; C3H8 C. C3H8 ; C4H10 D. C4H10 ; C5H12 Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp nhau, sản phẩm cháy thu được có tỉ lệ thể tích CO2 và H2O là 12 : 23. Tìm CTPT và % thể tích của mỗi hydrocacbon Câu 16. Hỗn hợp A gồm etan và propan. Đốt cháy m gam A thu được 8,96 lit CO 2 (đktc) và 9,9 gam nước. Thành phần % khối lượng etan trong hỗn hợp là: A. 74,58% B. 25,42% C. 33,33% D. 66,67% Câu 17. Hỗn hợp X gồm 2 ankan, phân tử khối hơn kém nhau 28 đvC. Đốt cháy hoàn toàn 1,76 gam hỗn hợp X cần 2,24 lít O2 ( 0oC ; 2 atm). Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 12 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 18. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng nhau tạo thành 22 gam CO 2 và 12,6 gam H2O . Xác định CTPT của 2 hydrocacbon biết số nguyên tử Cacbon trong hai phân tử gấp đôi nhau. A. CH4, C2H6 B. C2H6 ; C4H10 C. C3H8 ; C6H14 D. C4H10 ; C8H18 Câu 19. Hỗn hợp B gồm hai ankan kế tiếp được trộn theo tỉ lệ mol 1:2. Đốt cháy hết hổn hợp B thu được 8,96 lit CO 2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Công thức phân tử của hai ankan là: A. CH4, C2H6 B. C2H6 ; C3H8 C. C3H8 ; C4H10 D. C4H10 ; C5H12 Câu 20: Khí CO2 sinh ra khi đốt 3,36 lít hỗn hợp propan và butan được dẫn vào dung dịch NaOH sau phản ứng tạo ra 28,62 gam Na2CO3 và 25,2 gam NaHCO3. Xác định % về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp trên? Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 2,24 lít khí CO 2 (đktc) và 3,24 gam H2O. Hai hiđrocacbon trong X là A. C2H2 và C3H4. B. C2H4 và C3H6. C. CH4 và C2H6 D. C2H6 và C3H8 Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít. Câu 10: Đốt cháy 13,7 ml hỗn hợp X gồm metan, propan và cacbon oxit, ta thu được 25,7 ml CO 2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện). a) Tính % thể tích propan trong X? b) Hỗn hợp X nặng hay nhẹ hơn nitơ? Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 3 lít hỗn hợp hai ankan đồng đẳng kế tiếp, toàn bộ sản phẩm cháy lần lượt được dẫn qua bình (1) đựng CaCl2 khan, rồi bình (2) đựng dung dịch KOH dư. Sau thí nghiệm, khối lượng bình (1) tăng 6,43 gam còn bình (2) tăng 9,82 gam a) Xác định CTPT của hai ankan? b) Tính % về thể tích của mỗi ankan trong hỗn hợp? Câu 24: Hỗn hợp E gồm hai ankan X, Y kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng có tỉ khối hơi so với hiđro là 33,2. Xác định CTPT và tính % về thể tích mỗi chất trong Y?

3

10

00

B

Câu 25: Tỉ khối của hỗn hợp gồm H2, CH4 và CO so với hiđro bằng 7,8. Để đốt cháy hoàn toàn một thể tích hỗn hợp trên cần 1,4 thể tích oxi. Xác định % về thể tích các khí trong hỗn hợp? Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được CO 2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích tương ứng là 4 : 5 (các thể tích đo trong cùng nhiệt độ và áp suất).Xác định CTPT và viết các CTCT có thể có của X? Dạng 8. Phản ứng tách

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

Câu 1. Crakinh hoàn toàn một ankan không phân nhánh X thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi đối với H 2 là 18. Tên của X. A. Propan B. Butan C. Pentan D. Hexan Câu 2. Khi crackinh toàn bộ một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12 . Công thức phân tử cuả X? A. C5H12 B. C4H10 C. C6H14 D. C7H16 Câu 3. Crackinh 560 lít C4H10 thu được 1010 lít hỗn hợp khí X khác nhau. các khí đều đo ở (đkc). a. Thể tích C4H10 chưa bị cracking A. 110 lit B. 450 lit C. 225 lit D. 220 lit b. Hiệu suất của phản ứng cracking. A. 80,36% B. 60,71% C. 19,64% D. 59,825 Câu 4. Crackinh C4H10 thu được hỗn hợp gồm 5 hidrocacbon có tỉ khối hơi đối với khí hydro là 16,325. Tính hiệu suất của phản ứng cracking. A. 77,64% B. 66,67% C. 33,33% D. 50% Câu 5. Crackinh 5,8 gam C4H10 được hỗn hợp khí X. Tìm khối lượng nước thu được khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X. A. 9 gam B. 18 gam C. 10,8 gam D. 9,9 gam Câu 6. Nhiệt phân metan thu được hỗn hợp X gồm C 2H2 ; CH4 ; H2. Tỉ khối của X so với H2 bằng 5. Tìm hiệu suất của qúa trình nhiệt phân. A. 60% B. 40% C. 25% D. 30% Câu 7. Khi thực hiện phản ứng nhiệt phân metan để điều chế axetilen thu được hh X gồm axetilen, hyđro và metan chưa phản ứng hết. Tỉ khối của X so với hiđro bằng 4,44. Hiệu suất phản ứng nhiệt phân metan là: A. 40% B. 50% C. 45% D. 60% E. 80% Câu 8. Crackinh 0,1 mol pentan được hỗn hợp X. Đốt cháy hoàn toàn X, sản phẩm được dẫn vào dung dịch Ca(OH) 2 dư. Hỏi khối lượng dung dịch cuối cùng thu được tăng hay giảm bao nhiêu gam? A. Tăng 17,2 gam B. Giảm 17,2 gam C. Tăng 32,8 gam D. Giảm 32,8 gam Câu 9. Thực hiện phản ứng tách hydro từ ankan A thu được hỗn hợp gồm H 2 và ba hidrocacbon B ; C ; D. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít B hoặc C hoặc D đều thu được 17,92 lít CO 2 và 14,4 gam H2O. Xác định CTPT của A. Biết thể tích các khí đo ở đktc. A. C4H8 B. C4H10 C. C5H10 D. C5H12 Câu 10. Cracking ankan A thu được hỗn hợp khí B gồm 2 ankan và 2 anken có tỉ khối so với H2 = 14.5 Tìm công thức phân tử của A A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 13 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 11. Craking butan thu được 35 mol hỗn hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị craking. Cho A qua bình nước brom dư thấy còn lại 20 mol khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn A thì thu được x mol CO 2. a. Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là:A. 57,14%. B. 75,00%. C. 42,86%. D. 25,00%. b. Giá trị của x là A. 60 b. 70 C. 80 D. 85 Câu 12. Craking 8,8 gam propan thu được hỗn hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C3H6 và một phần propan chưa bị craking. Biết hiệu suất phản ứng là 90%. Khối lượng mol trung bình của A là: A. 39,6. B. 23,16. C. 2,315. D. 3,96 Câu 13. Craking 40 lít butan thu được 56 lít hỗn hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị craking (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là: A. 40%. B. 20%. C. 80%. D. 20%. Câu 14. Craking m gam n-butan thu được hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị craking. Đốt cháy hoàn toàn A thu được 9 gam H2O và 17,6 gam CO2. Giá trị của m là A. 5,8. B. 11,6. C. 2,6. D. 23,2.. Câu 15. Cracking 560 lít C5H12 thu được 1036 lít hỗn hợp C gồm nhiều hidrocacbon khác nhau. (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Hiệu suất phản ứng Cracking là: A.75% B.80% C.85% D.90% Câu 16. Thực hiện phản ứng cracking m gam isobutan, thu được hỗn hợp A gồm các hiđrocacbon. Dẫn hỗn hợp A qua bình nước brom có hòa tan 6,4 gam Brom. Nước brom mất màu hết, có 4,704 lít hỗn hợp khí B (đktc) thoát ra. Tỉ khối hơi B so với hiđro bằng 117/7 Trị số của m là: A. 8,7 gam B. 5,8 gam C. 6,96 gam D. 10,44 gam Câu 17. Cracking C4H10 thu được hh X gồm CH4,C3H6,C2H6,C2H4,H2 và C4H10 dư M X=36,25. Tìm hiệu suất phản ứng cracking A. 20% B. 40% C. 60% D. 80% Câu 18. Khi cracking butan thu được hỗn hợp gồm 6 hiddrocacbon và H2 có thể tích là 30 lít.Dẫn hh A vào dd nước Br2 dư thấy có 20 lít khí thoát ra , các thể tích đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Hiệu suất phản ứng cracking là: A.65% B.50% C.60% D.66,67% Câu 19. Đem crackinh một lượng Butan thu được hỗn hợp A gồm 5 hidrocacbon khí. Cho hỗn hợp khí này sục qua dung dịch Br2 dư thì khối lượng brom tham gia phản ứng là 25,6 gam và sau thí nghiệm khối lượng bình brom tăng thêm 5,32 gam. Hỗn hợp khí còn lại sau khi đi qua dung dịch brom có tỷ khối hơi so với metan là 1,9625 a) Tính hiệu suất phản ứng crackinh. A. 80% B. 89,7% C. 75% D. 85% b) Tính % thể tích hỗn hợp A. A. CH4 =C3H6 10%, C2H4 = C2H6 30%, C4H10 20% B. CH4 =C3H6 30%, C2H4 = C2H6 10%, C4H10 20%, C. CH4 =C3H6 16,67%, C2H4 = C2H6 27,78%, C4H1011,1%, D. CH4 =C3H6 27,78%, C2H4 = C2H6 16,67%, C4H10 11,1%, Câu 20. Sau khi kết thúc phản ứng cracking butan thu 22,4 lit hỗn hợp khí A (giả sử chỉ gồm các hidrocacbon). Cho A lội từ từ qua dung dịch brom dư thì chỉ còn 13,44 lit hỗn hợp khí B. Đốt cháy hoàn toàn 0,6 lit hỗn hợp khí B thu được 1,3 lit CO2. a) Tính hiệu suất phản ứng cracking. A. 50% B. 66,67% C. 33,33% D. 75% b) Tính % thể tích của A A. CH4 =C3H6 10%, C2H4 = C2H6 30%, C4H10 20% B. CH4 =C3H6 30%, C2H4 = C2H6 15%, C4H10 10%, C. CH4 =C3H6 30%, C2H4 = C2H6 10%, C4H10 20%, D. CH4 =C3H6 15%, C2H4 = C2H6 30%, C4H10 10%, c) Thể tích khí O2 cần để đốt cháy hoàn toàn B. A. 50,4 lit B. 45,6 C. 71,68 D. đáp án khác Câu 21. Cracking m(gam) butan thu được hỗn hợp khí A. Dẫn toàn bộ khí A qua dung dịch Brom dư thấy có 36 gam brom tham gia phản ứng và thu được hỗn hợp khí B. Đốt cháy hoàn toàn 1/10 thể tích hỗn hợp B thu được 2,31 gam CO 2 và 1,449 gam H2O. a) Tính khối lượng m (gam). A. 16,24 gam B. 20,96gam C. 24,52gam D. 14,32 gam b) Tính hiệu suất phản ứng cracking. A. 80,36% B. 85% C. 70,565 D. đáp án # Câu 22. Tiến hành cracking m gam Butan được hỗn hợp X. Dẫn X qua bình nước brom dư thấy khối lượng bình tăng 16,8 gam. Khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn được 23,4 gam H 2O và 35,2 gam CO2. Tính m. A. 29 gam B. 27,7 gam C. 30,6 gam D. Đáp án khác Câu 23. Nhiệt phân 13.2 gam propan thu được hỗn hợp khí X. Biết 90% propan bị nhiệt phân. Tính thể tích oxi (lít-đktc) cần đốt cháy hoàn toàn khí X A. 22,4 B. 33,6 C. 44,8 D. 56 Câu 24. Tiến hành nhiệt phân hỗn hợp X gồm butan và heptan (tỉ lệ 1:2 về số mol) thì thu được hỗn hợp Y (Giả sử chỉ xẩy ra phản ứng cracking ankan với hiệu suất 100%). Xác định lượng phân tử trung bình của Y A 25,8 ≤M≤43 B 32≤M≤43 C M=43 D 25,8 ≤ M≤32 Câu 25. Crackinh hoàn toàn 6,6 gam propan thu được hỗn hợp A gồm 2 hi đrocacbon .Cho A qua bình đựng 125 ml dung dịch brom a M. Khí thoát ra khỏi bình có tỉ khối hơi so với metan là 1,1875.Tính a M

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 14 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

A. 0,5M B. 0,25m C. 0,15M D. 0,35M Câu 26. Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C4H10, C4H8, C4H6 và H2. Tỉ khối của X so với butan là 0,4. Nếu cho 0,6 mol X vào dung dịch brom (dư) thì số mol brom tối đa phản ứng là A. 0,36 mol. B. 0,24 mol. C. 0,48 mol. D. 0,60 mol. Câu 27. Thực hiện phản ứng cracking 11,2 lít hơi isopentan (dktc), thu được hh A chỉ gôm các ankan và anken. Trong hh A có chứa 7,2 gam 1 ch ất X mà khi đốt cháy thì thu được 11,2 lít CO 2 (dktc) và 10,8 gam H2O. H% phản ứng cracking isopentan là A. 95% B. 85% C. 80% D. 90% Câu 28. Cracking 4,48 lít butan (đktc) thu được hỗn hợp A gồm 6 chất H 2, CH4, C2H6, C2H4 ,C3H6 , C4H8. Dẫn hết hỗn hợp A vào bình đựng dd Brom dư thì thấy khối lượng bình tăng 8,4g và bay ra khỏi bình brom là hh khí B. Thể tích oxi (đktc) cần đốt hết hh B là: A.6,72 lít B.8,96 lít C.4,48 lít D.5,6 lít Câu 29: Khi tiến hành craking 22,4 lít khí C 4H10 (đktc) thu được hỗn hợp A gồm CH 4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. Đốt cháy hoàn toàn A thu được x gam CO2 và y gam H2O. Giá trị của x và y tương ứng là A. 176 và 180. B. 44 và 18. C. 44 và 72. D. 176 và 90. Câu 30. Thực hiện phản ứng tách H 2 từ 6,72 lit (đktc) hỗn hợp X gồm C 2H6 và C3H8 thu được 11,2 lit (đktc) hỗn hợp Y gồm các anken, ankan và H2. Tính thể tích dung dịch Brom 1M cần dùng để tác dụng hết với Y. A. 0,2 lít B. 0,3 lít C. 0,5 lít D. 0,4 lít Câu 31. Dẫn 2,24 lit khí propan qua bình đựng Niken nung nóng thu được 3,92 lit hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ Y qua bình đựng dung dịch Brom dư thì thấy có m gam Brom tham gia phản ứng. Tìm m.(các khí đo ở đktc) A. 24 gam B. 12 gam D. 16 gam D. 28 gam Câu 32. Cracking 18 gam ankan A rồi cho toàn bộ sản phẩm thu được lội qua bình đựng dung dich Brom dư thấy còn lại 5,6 lit (đktc) hỗn hợp khí B gồm các ankan, d B/H2 =13,6 . Tìm CTPT của A. A. C5H12 B. C4H10 C. C6H14 D. C7H16 E. C3H Dạng 9: Bài toán Crackinh Bài 1: Crackinh C4H10 được hỗn hợp gồm Y CH 4, C3H6, C2H6, C2H4, H2, C4H8 và C4H10 dư . Biết M Y =36,25 gam/mol. Tính Hpư crăckinh. Bài 2: Nhiệt phân m gam C3H8, giả sử xảy ra 2 phản ứng: xt C3H8  CH4 + C2H4 xt C3H8  C3H6 + H2

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

Ta thu được hỗn hợp Y. Biết có 70% C3H8 bị nhiệt phân, tính giá trị của M Y (g/mol) Bài 3: Crackinh hỗn hợp X gồm C4H10 ,CH4, H2 thu được hỗn hợp Y gồm 7 chất. Biết có 80% C 4H10 bị phân hủy. dX/Y có giá trị trong khoảng nào Bài 4: Crackinh m gam C4H10 được hỗn hợp gồm CH4, C3H6, C2H6, C2H4, H2, C4H8 và C4H10 dư . Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp này thu được 17,6 gam CO2 và 9 gam H2O. Giá trị của m là bao nhiêu. Bài 5: Nhiệt phân 8,8 g C3H8 giả sử xảy ra 2 phản ứng ta thu được hỗn hợp X. Biết có 90% C 3H8 bị nhiệt phân. Giá trị của M X (g/mol) Bài 6: Khi crăckinh 40lit C4H10 ta thu được 56 lit hỗn hợp khí X gồm CH 4, C3H6, C2H6, C2H4, H2, C4H8 và C4H10 dư. XĐ hiệu suất của phản ứng crăckinh. Bài 7: Crăckinh hoàn toàn 1 ankan X thu được hỗn hợp Y có dY/He = 7,25. XĐ CTPT của X. Bài 8: Crăckinh V lit butan ta thu được 35lit hỗn hợp A gồm: CH 4, C3H6, C2H6, C2H4, H2, C4H8 và C4H10 chưa crăckinh. Cho hỗn hợp khí A lội rất từ từ qua bình nước Br 2 dư ( Các anken đều bị hấp thụ,thấy còn lại 20lit kí B. Tính % butan tham gia phản ứng Bài 9: Crăckinh 560lit C4H10 (đkc) xảy ra phản ứng xt C4H10  C2H6 + C2H4 xt C4H10  CH4 + C3H6 xt C4H10  C4H8 + H2 Người ta thu được hỗn hợp khí Y có V= 1010lit (đkc). Tính thể tích CH 4 chưa bị crăckinh Bài 10: Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H 2 bằng 12. Công thức phân tử của X là: A. C6H14. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12. Bài 11: Khi crăckinh hoàn toàn m ột ankan X thu được hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở c ùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 14,5. Công thức phân tử của X là :

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 15 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

A. C6H14 B. C3H8. DẠNG 10 XICLOANKAN Câu 1. Viết CTCT và gọi tên các monoxicloankan có CTPT C 4H8 ; C5H10 ; C6H12 Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hydrocacbon X cho 4 mol CO2 và 4 mol H2O. X không có khả năng làm mất màu nước brom. Xác định CTCT của X. Câu 4. Oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đkc) xicloankan A, rồi cho sản phẩm cháy vào dd Ca(OH) 2 dư được 4 gam kết tủa. Xác định CTCT của A và gọi tên biết A không làm mất màu dd brom. Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít (đkc) xicloankan được 7,2 gam H 2O. Biết X không làm mất màu dd brom. Xác định CTCT của X. Câu 6. Đốt cháy hết 0,2 mol hỗn hợp A gồm một ankan và 1 xicloankan, sau phản ứng thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Thành phần % thể tích của xicloankan trong A là: Câu 7. Hỗn hợp B gồm một ankan và 1 xicloankan. Dẫn m g B qua bình chứa nước brom dư thì khối lượng bình tăng 4,2 gam. Đốt cháy hoàn toàn m gam B thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O. Thành phần % khối lượng ankan trong B là. Câu 8. Hỗn hợp A gồm một ankan và 1 xicloankan, Đốt cháy 0,15 mol hỗn hợp X thu được 0,35mol CO2 0,45 mol H 2O. Công thức phân tử hai hidrocacbon là: Dạng 11: Viết đồng phân và gọi tên ankan Câu 1: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C5H12 và C6H14 lần lượt là: A. 2 và 3 B. 3 và 4 C. 3 và 5 D. 4 và 5.

H

Ư N

Câu 2: Ứng với CTCT sau có tên gọi là:

CH3

C

CH

CH2

CH3

CH3

B

CH3

TR ẦN

CH3

B. 2,4-trimetyl petan. D. 2-đimetyl-4-metyl pentan.

2+

3

10

00

A. 2,2,4-trimetyl l pentan. C. 2,4,4-trimetyl pentan. Câu 3: Ứng với CTCT sau có tên gọi là:

CH3

ẤP

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH

CH3

CH2

CH2

CH3

D. 2,3-đimetyl butan

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

A. 2-metyl-3-butyl pentan B.3-Etyl-2-metyl heptan C. 3-isopropyl heptan D. 2-Metyl-3-etyl heptan Câu 4: Tên của ankan nào sau đây không đúng: A. 2-metyl butan B. 3-metyl butan C. 2,2-đimetyl butan Câu 5: CTCT nào sau đây ứng với tên gọi : isopentan A. B.

TO

CH3

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

CH3

C

CH3

CH3

CH3

C.

CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH

CH2

D. CH3

CH3

CH3

CH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

Dạng 12: Xác định số lượng sản phẩm thế halogen ( Cl , Br ) theo tỉ lệ 1:1 và dựa vào số sản phảm thế để xác định CTCT của ankan

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 16 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 1: Khi clo hóa C5H12 với tỷ lệ mol 1:1 thu được một sản phẩm thế monoclo duy nhất. Danh pháp IUPAC của ankan đó là: A. pentan. B. 2,2-đimetyl propan. C. 2-metylbutan. D. 2-đimetyl propan. Câu 2: Cho 4 chất: metan, etan, propan và n-butan. Số lượng chất tạo được một sản phẩm thế monoclo duy nhất là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 3: Khi clo hóa một ankan có công thức phân tử C 6H14, người ta chỉ thu được 2 sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là: A. 2,2-đimetylbutan. B. 2-metylpentan. C. n-hexan. D. 2,3-đimetylbutan. Câu 4: Khi cho isopentan tác dụng với Cl2 ( as) theo tỷ lệ mol 1:1 thì số lượng sản phẩm thế monoclo tạo thành là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 5: Khi cho 2-metylbutan tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ mol 1:1 thì tạo ra sản phẩm chính là: A. 1-clo-2-metylbutan. B. 2-clo-2-metylbutan. C. 2-clo-3-metylbutan. D. 1-clo-3-metylbutan. Câu 6: Khi clo hóa hỗn hợp 2 ankan, người ta chỉ thu được 3 sản phẩm thế monoclo. Tên gọi của 2 ankan đó là: A. etan và propan. B. propan và iso-butan. C. iso-butan và n-pentan. D. neo-pentan và etan. Câu 7: Khi brom hoá một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỷ khối hơi so với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là A. 3,3-đimetylhexan. B. isopentan. C. 2,2,3-trimetylpentan. D. 2,2-đimetylpropan. Câu 8: Khi clo hóa metan thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% clo về khối lượng. Công thức của sản phẩm là A. CH3Cl. B. CH2Cl2. C. CHCl3. D. CCl4. Câu 9: Hỗn hợp A gồm 1 ankan và 2,24 lít Cl 2 (đktc). Chiếu ánh sáng qua A thu được 4,26 gam hỗn hợp X gồm 2 dẫn xuất (mono và đi clo với tỷ lệ mol tương ứng là 2: 3.) ở thể lỏng và 3,36 lít hỗn hợp khí Y (đktc). Cho Y tác dụng với NaOH vừa đủ thu được dung dịch có thể tích 200ml và tổng nồng độ mol của các muối tan là 0,6 M. a) Tên gọi của ankan là: A. metan. B. etan. C. propan. D. n-butan. b) Phần trăm thể tích của ankan trong hỗn hợp A là: A. 30%. B. 40%. C. 50%. D. 60%. Câu 10: Ankan A tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ 1: 1 thu được 12,05g một dẫn xuất clo.Để trung hoà lượng HCl sinh ra cần 100ml dd NaOH 1M. CTPT của A là: A. C4H10 B. C5H12 C. C3H8 D. C6H14. Câu 11: Có m gam một ankan X tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ 1: 1 chỉ thu được một dẫn xuất clo duy nhất với khối lượng 8,52g .Để trung hoà lượng HCl sinh ra cần 80ml dd NaOH 1M. a) X là: A. neopentan B. isopentan C. isobutan D. neohexan b) Biết h= 80%. Giá trị của m là: A. 7,5g B. 8,2g C.7,2g D. 7,8g Dạng 13: Bài tập liên quan đến pứ đốt cháy ankan và xác định CTPT , CTCT của ankan dựa vào pứ cháy a) Vận dụng n ankan = nH2O - nCO2 Câu 1: Khi đốt cháy hoàn toàn V lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 (đktc) thu được 44 gam CO2 và 28,8 gam H2O. Giá trị của V là: A. 8,96. B. 11,20. C. 13,44. D. 15,68. Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 (đktc) thu được 16,8 lít khí CO2 (đktc) và x gam H2O. Giá trị của x là A. 6,3g. B. 13,5g. C. 18,0g. D. 19,8g. Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn V lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH 4, C2H6 và C3H8 thu được 6,72 lít khí CO 2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Giá trị của V là A. 5,60. B. 3,36. C. 4,48. D. 2,24. Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH 4, C2H6, C3H8, C2H4 và C3H6, thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Tổng thể tích của C2H4 và C3H6 (đktc) trong hỗn hợp A là A. 5,60. B. 3,36. C. 4,48. D. 2,24. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm CH 4, C2H2, C3H4, C4H6 thu được x mol CO2 và 18x gam H2O. Phần trăm thể tích của CH4 trong A là A. 30%. B. 40%. C. 50%. D. 60%.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 17 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

N

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp A gồm CH4, C2H4, C4H10 thu được 0,14 mol CO2 và 0,23mol H2O. Số mol của 2 ankan trong hỗn hợp là: A. 0,01 B. 0,09 C. 0,05 D. 0,06 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp khí X (đktc) gồm 1 ankan A và 1 anken B thu được 22g khí CO 2 (đktc) và 12,6 gam H2O. CTPT của A và B là: A. C2H6 và C2H4. B. CH4 và C2H4. C. C2H6 và C3H6. D. CH4 và C3H6

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

b) DẠNG 14 Vận dụng phương pháp trung bình ( M hoặc n ) Câu 1: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc) và 9,0 gam H2O. Công thức phân tử của 2 ankan là A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí X gồm 2 hiđrocacbon A và B là đồng đẳng kế tiếp thu được 96,8 gam CO 2 và 57,6 gam H2O. Công thức phân tử của A và B là A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Câu 3: Hỗn hợp khí X gồm 2 hiđrocacbon A và B là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy X với 64 gam O 2 (dư) rồi dẫn sản phẩm thu được qua bình đựng Ca(OH)2 dư thu được 100 gam kết tủa. Khí ra khỏi bình có thể tích 11,2 lít ở 0 OC và 0,4 atm. Công thức phân tử của A và B là A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 19,2 g hỗn hợp 2 ankan kế tiếp nhau thu được 14,56 lit CO 2 ( 0oC , 2atm). CTPT của 2 ankan là: A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 10,2 g hỗn hợp 2 ankan kế tiếp nhau cần dùng 36,8 g oxi . a) CTPT của 2 ankan là: A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. b) Khối lượng CO2 và H2O thu được lần lượt là: A. 20,8g và 16,2g B. 30,8g và 16,2g C. 30,8g và 12,6g D. 20,8g và 12,6g Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 29,2g hỗn hợp 2 ankan khí ( hơn kém nhau 2 nguyên tử C) . Hấp thụ hoàn toàn sản phẩm vào bình Ba(OH)2 thấy khối lượng bình tăng 134,8g . CTPT của 2 ankan là: A. CH4 và C3H8. B. C2H6 và C4H10. C. C3H8 và C4H10. D. C3H8 và C5H12. C ) Vận dụng sự so sánh nH2O > nCO2 khi đốt cháy hiđrocacbon để khẳng định đó là ankan Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon ( tỉ lệ mol 1: 2 ) cùng dãy đồng đẳng thu được 11,2 lit CO 2(đktc) và 14,4g H2O . CTPT của 2 hiđrocacbon là: A. CH4 và C2H6. B. CH4 và C3H8. C. C3H8 và C2H6. D. Cả A, B đều đúng Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 1 hiđrocacbon X thu được 6,72 lit CO 2(đktc) và 7,2g H2O . Số CTCT tương ứng của X là: A. 1 B. 2 C. 3 D.4 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 14,4g một hiđrocacbon A thu được 44g CO 2. CTPT của A là: A. C2H6. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12. Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí gồm 2 hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng . Cho toàn bộ sản phẩm lội qua bình 1 đựng dd Ba(OH)2 dư và bình 2 đựng H2SO4 đặc mắc nối tiếp . Kết quả bình đựng 1 tăng 6,12g và thấy có 19,7g kết tủa , bình 2 tăng 0,62g . Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là: A. CH4 và C4H10. B. C2H6 và C4H10. C. C3H8 và C4H10. D. Cả A, B, C đều thoả mãn Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 2 hiđrocacbon là đồng đẳng kế tiếp . Sục sản phẩm thu được qua bình đựng Ca(OH) 2 dư thu được 30 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 7,8g . Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là: A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C2H2 và C3H4.

Ỡ N

Câu 6: Khi đốt cháy ankan thu được H2O và CO2 . Tỷ lệ

H 2O biến đổi như sau: CO2

BỒ

ID Ư

A. tăng từ 2 đến +  B. giảm từ 2 đến 1. C. tăng từ 1 đến 2. D. giảm từ 1 đến 0. d ) Một số dạng khác........ Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol một ankan thu được 44g khí CO2 . CTPT của ankan là: A. C2H6. B. C3H8. C. C4H10. D. CH4. Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 . Sục toàn bộ sản phẩm tạo thành vào bình đựng dd Ca(OH)2 dư thấy xuất hiện 60g kết tủa và khối lượng của bình tăng 42,6g . Giá trị m là: A. 8g. B. 9g. C. 10g. D. 12g Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,56lit butan ( đktc) và cho sản phẩm cháy hấp thụ vào 400ml dd Ba(OH) 2 0,2M. a) Hỏi có bao nhiêu gam kết tủa tạo thành? A. 9,85g B. 9,98g C. 10,4g D.11,82g

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 18 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

H Ơ

N

b) Hỏi khối lượng dung dịch trong bình tăng hay giảm bao nhiêu gam A. Giảm 2,56g B. Tăng 4,28g C. Giảm 5,17g D.Tăng 6,26g Câu 4: Khi đốt cháy 13,7ml hỗn hợp khí gồm CH 4, C3H8, CO ta thu được 25,7ml khí CO 2 ( cùng đk). % của C3H8 trong hỗn hợp A là: A. 33,8%. B. 43,8%. C. 38,3%. D. 34,8% Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn 33,6 lit hỗn hợp propan và butan . Sục khí CO 2 thu được vào dd NaOH thấy tạo ra 286,2g Na2CO3 và 252g NaHCO3 . % của C4H10 trong hỗn hợp là: A. 20%. B. 40%. C. 60%. D. 80%

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

Dạng 15: Bài tập liên quan đến pứ tách của ankan ( Tách H2 và crackinh) : Sử dụng ĐLBTKL Và ĐLBTNT Câu 1: Khi tiến hành craking 22,4 lít khí C 4H10 (đktc) thu được hỗn hợp A gồm CH 4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. Đốt cháy hoàn toàn A thu được x gam CO2 và y gam H2O. Giá trị của x và y tương ứng là: A. 176 và 180. B. 44 và 18. C. 44 và 72. D. 176 và 90. Câu 2: Craking butan thu được 35 mol hỗn hợp A gồm H 2, CH4 ,C2H4 ,C2H6 ,C3H6 , C4H8 và một phần butan chưa bị craking. Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Cho A qua bình nước brom dư thấy còn lại 20 mol khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn A thì thu được x mol CO2. a) Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là: A. 57,14%. B. 75,00%. C. 42,86%. D. 25,00%. b) Giá trị của x là: A. 140. B. 70. C. 80. D. 40. Câu 3: Đề hiđro hoá hỗn hợp A gồm C 2H6, C3H8 , C4H10 . Sau một thời gian phản ứng thu được hỗn hợp khí B , d A/B =1,75. % ankan đã phản ứng đề hiđro hoá là: A. 50% B. 75% C. 25% D. 90% Câu 5: Khi nung nóng 5,8g C4H10 (đktc) chỉ xảy ra phản ứng crackinh và đề hiđro hoá .Sau một thời gian pứ thu được 3,36lit (đktc) hỗn hợp khí A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. % butan đã phản ứng là: A. 50% B. 75% C. 25% D. Kết quả khác Câu 6: Cho 224,00 lít metan (đktc) qua hồ quang được V lít hỗn hợp A (đktc) chứa 12% C 2H2 ;10% CH4 ;78%H2 (về thể tích). Giả sử chỉ xảy ra 2 phản ứng: 2CH4  C2H2 + 3H2 (1) và CH4  C + 2H2 (2). Giá trị của V là A. 407,27. B. 448,00. C. 520,18. D. 472,64. Câu 7: Ankan X có CTPT C5H12 khi tác dụng với Clo tạo được 3 dẫn xuất monoclo. Hỏi khi tách H2 từ X có thể tạo ra mấy anken đồng phân cấu tạo của nhau: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Dạng 16: Bài tập liên quan đến pứ điều chế ankan Câu 1: Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế CH4 bằng phản ứng A. craking n-butan. B. cacbon tác dụng với hiđro. C. nung natri axetat với vôi tôi – xút. D. điện phân dung dịch natri axetat. Câu 2: Nung m gam hỗn hợp X gồm 3 muối kali của 3 axit no đơn chức với NaOH dư thu được chất rắn D và hỗn hợp Y gồm 3 ankan. Tỷ khối của Y so với H2 là 11,5. Cho D tác dụng với H2SO4 dư thu được 17,92 lít CO2 (đktc). a) Giá trị của m là A. 42,0. B. 84,8. C. 42,4. D. 84,0. b) Tên gọi của 1 trong 3 ankan thu được là A. metan. B. etan. C. propan. D. butan.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

Dạng 17: Một số bài tập về Xicloankan Câu 1: Số đồng phân xicloankan tương ứng với C5H10 và C6H12 lần lượt là: A. 5 và 11 B. 5 và 12 C. 6 và 11 D. 6 và 12 Câu 2: Khi cho Metylxiclopentan tác dụng với clo ( askt) có thể thu được mấy dẫn xuất monoclo A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 Câu 3: Oxi hoàn toàn 0,224 lit ( đktc) của xicloankan X thu được 1,760g khí CO2 , Biết X làm mất màu dd brom. X là: A. Metylxiclobutan B. xiclopropan C. xiclobutan D. Metylxiclopropan Câu 4: X là hỗn hợp gồm hai chất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Xicloankan không phân nhánh. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X. Cho hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong lượng dư, trong bình có tạo 76 gam chất không tan. Cho biết m gam hỗn hợp hơi X ở 81,9˚C, 1,3 atm, chiếm thể tích là 3,136 lít. A. Cả hai chất trong hỗn hợp X đều cộng được H2 (có Ni xt, đun nóng) B. Một trong hai chất trong hỗn hợp X tham gia được phản ứng cộng Brom C. Cả hai chất trong hỗn hợp X không tham gia được phản ứng cộng.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 19 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

D. Cả A và B

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANKAN

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

Phương pháp giải Tính khối lượng mol của sản phẩm hoặc khối lượng mol trung bình của hỗn hợp sản phẩm để tìm số nguyên tử cacbon của ankan hoặc mối liên hệ giữa số nguyên tử cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế. Từ đó xác định được số nguyên tử cacbon, clo, brom để suy ra công thức phân tử của ankan và sản phẩm thế. Dựa vào số lượng sản phẩm thế để suy ra cấu tạo của ankan và các sản phẩm thế. PS : Nếu đề bài không cho biết sản phẩm thế là monohalogen, đihalogen,… thì ta viết phản ứng ở dạng tổng quát :

N

I. Phản ứng thế Cl2, Br2 (phản ứng clo hóa, brom hóa) Dạng bài tập thường gặp nhất liên quan đến phản ứng thế clo, brom là tìm công thức cấu tạo của ankan.

o

ẠO

as, t Cn H2n + 2 + xBr2 ¾¾¾ ® Cn H 2n + 2 - x Br x + xHBr

Đ

as hoặc Cn H2n + 2 + xCl 2 ¾¾ ® C n H 2n + 2 - x Cl x + xHCl

Ư N

G

► Các ví dụ minh họa ◄

H

Ví dụ 1: Ankan Y phản ứng với clo tạo ra 2 dẫn xuất monoclo có tỉ khối hơi so với H 2 bằng 39,25. Tên của Y là : A. butan. B. propan. C. iso-butan. D. 2-metylbutan.

B

TR ẦN

Phân tích và hướng dẫn giải + Vì khối lượng mol của dẫn xuất monoclo tạo ra từ Y đã biết, nên dễ dàng tìm được số nguyên tử C của Y và tên gọi của nó. + Phöông trình phaû n öù ng :

2 n+1Cl

= 14n + 36,5 = 39,25.2 Þ n = 3 Þ Y laø C3 H 8 (propan)

3

n

daã n xuaá t monoclo

2+

+ MC H

10

ankan Y

00

as Cn H 2n + 2 + Cl2 ¾¾ ® C n H 2n +1Cl + HCl 1 424 3 14243

A

C

CH 2 Cl - CH 2 - CH 3 + HCl

Ó

as CH3 - CH 2 - CH3 + Cl 2 1 :1

ẤP

+ Phaû n öù ng taï o ra hai daã n xuaá t monoclo :

CH 3 - CHCl - CH 3 + HCl

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ví dụ 2: Khi brom hóa một ankan X chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là: A. 2,2,3,3-tetrametylbutan. B. 3,3-đimetylhecxan. C. 2,2-đimetylpropan. D. isopentan. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Chuyên Hà Giang, năm 2015)

ID Ư

Ỡ N

G

Hướng dẫn giải + Dựa vào số lượng sản phẩm dẫn xuất monobrom và khối lượng mol của nó, dễ dàng tìm được số nguyên tử C và công thức cấu tạo cũng như tên gọi của X. + Phöông trình phaû n öùng : o

as, t Cn H 2n + 2 + Br2 ¾¾¾ ® C n H 2n +1Br + HBr 1 424 3 14243

BỒ

ankan X

+ MC H n

2 n +1Br

daãn xuaát monobrom

= 14n + 81 = 75,5.2 Þ n = 5 Þ X laø C 5H12 .

as + C5 H12 + Br2 ¾¾ ® daã n xuaá t monoclo duy nhaá t Þ X laø 2,2 - ñimetylpropan to

+ Phaûn öù n g taï o ra daã n xuaá t monoclo duy nhaá t :

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 20 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

CH3 CH3

C

CH3

as, t o

CH3 + Br2

CH3

CH3

C

CHBr

+ HBr

CH3

Y

N

H Ơ

N

Ví dụ 3: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng hiđro bằng 16,28%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1 : 1 (trong điều kiện chiếu sáng), chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là A. butan. B. 2,3-đimetylbutan. C. 3-metylpentan. D. 2-metylpropan. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Thị Xã Quảng Trị, năm 2015)

TP .Q

U

Hướng dẫn giải + Dựa vào phần trăm khối lượng của hiđro trong X, sẽ tìm được công thức phân tử của nó. Kết hợp với giả thiết về số lượng sản phẩm monoclo tạo thành từ X sẽ suy ra được công thức cấu tạo và tên của X.

G

Đ

ẠO

ì X laø C n H 2n +2 ï ïì n = 6 + í %H 2n + 2 16,28 Þ í = = ïî X laø C6 H14 ï 12n 83,72 î %C

Ư N

+ X + Cl2 ¾¾ ® 2 daã n xuaá t monoclo Þ X laø 2,3 - ñimetylbu tan

CH3

CH3

CH3 + Cl2

CH3

B

CH

CH3

CH3 + HCl

00

CH

CCl

10

CH3

as

CH

TR ẦN

CH3

H

+ Phöông trình phaû n öù ng :

CH

CH

2+

3

CH3

CH3

ẤP

CH3

CH2Cl + HCl

C

Ví dụ 4: Khi clo hóa metan thu được một sản phẩm thế X chứa 89,12% clo về khối lượng. Công thức của sản phẩm là : A. CH3Cl. B. CH2Cl2. C. CHCl3. D. CCl4.

-L

Í-

H

Ó

A

Phân tích và hướng dẫn giải + Trong phản ứng thế clo vào metan, mỗi nguyên tử H được thay thế bởi một nguyên tử Cl. Do đó, có thể xây dựng công thức sản phẩm thế X ở dạng tổng quát. Mặt khác, phần trăm khối lượng Cl trong X đã biết nên dễ dàng tìm được số nguyên tử H bị thay thế và công thức của X.

G

TO

ÁN

as ìCH + nCl ¾¾ ® CH 4 - n Cl n + nHCl 4 2 14243 ï ï ïìn = 3 X + Ta coù : í Þí ï%Cl trong X = 35,5n = 89,12% ïî X laø CHCl3 ïî 16 + 34,5n

ID Ư

Ỡ N

Ví dụ 5: Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với hơi brom có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm. Tỉ khối hơi của Y so với không khí bằng 4. Tên của X là : A. 2,2-đimetylpropan. B. 2-metylbutan. C. pentan. D. etan.

BỒ

Phân tích và hướng dẫn giải + Ankan X tác dụng với hơi brom tạo ra hỗn hợp Y gồm hai chất sản phẩm. Suy ra trong Y chỉ có một dẫn xuất brom duy nhất, chất còn lại là HBr. + Dựa vào phản ứng và tỉ khối của Y so với không khí sẽ thiết lập được phương trình toán học với hai ẩn số là số nguyên tử C và số nguyên tử Br trong dẫn xuất. Biện luận để tìm n và x, từ đó suy ra tên gọi của X.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 21 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+ Phöông trình phaû n öù ng :

as Cn H 2n + 2 + xBr2 ¾¾ ® Cn H 2n + 2 - x Brx + xHBr 1 424 3 144424443 ankan X

ìx = 1 14n + 2 + 79x + 81x = 116 Þ 14n + 44x = 114 Þ í 1+ x în = 5

N

+ MY =

hoã n hôï p Y goà m 2 chaá t

H Ơ

+ Vaä y X laø 2,2 - ñimetylpropan . Vì neá u khoâ ng thì Y seõ coù nhieà u hôn 2 chaá t.

C

CH3

CHBr

+ HBr

CH3

ẠO

CH3

C

Y

as, t o

CH3 + Br2

U

CH3

CH3

TP .Q

CH3

N

+ Phöông trình phaû n öù ng :

Đ

Ví dụ 6: Cho 8,0 gam một ankan X phản ứng hết với clo chiếu sáng, thu được 2 chất hữu cơ Y và Z (d Y H < d Z H < 43). 2

2

Ư N

G

Sản phẩm của phản ứng cho đi qua dung dịch AgNO 3 dư, thu được 86,1 gam kết tủa. Tỉ lệ mol Y : Z là : A. 1 : 4. B. 4 : 1. C. 2 : 3. D. 3 : 2.

10

00

B

TR ẦN

H

Phân tích và hướng dẫn giải + Dựa vào tỉ khối hơi so với hiđro của hai sản phẩm thế Y, Z, dễ dàng tìm được công thức của Y, Z và X. Biết được số mol của X, số mol AgCl kết tủa sẽ tìm được tỉ lệ mol của Y, Z. ìd Y < d Z < 43 ìY laø C H Cl; Z laø C H Cl ìï n = 1; Y laø CH 3Cl ï ï n 2n +1 n 2n 2 H2 + í H2 Þí Þí îïM Z = 14n + 71 < 86 îï Z laø CH 2 Cl 2 îïM Y < M Z < 86 + Phương trình phản ứng : as CH 4 + Cl 2 ¾¾ ® CH 3Cl + HCl

x ® x

®

3

x

2+

mol :

CH 4 + 2Cl2 ¾¾® CH 2 Cl 2 + 2HCl mol :

y

y

®

2y

®

ẤP

as

x + 2y

®

Ó

mol : x + 2y

A

C

HCl + AgNO 3 ® AgCl ¯ + HNO3

H

Theo các phản ứng và giả thiết, ta có :

ÁN

-L

Í-

ì y = 0,1 n 0,4 4 ïì nCH4 = x + y = 0,5 Þí Þ Y = = í n Z 0,1 1 ïî n AgCl = x + 2y = 0,6 î x = 0,4

ID Ư

Ỡ N

G

TO

Ví dụ 7: Cho ankan X tác dụng với clo (as), thu được 26,5 gam hỗn hợp các dẫn xuất clo (monoclo và điclo). Khí HCl bay ra được hấp thụ hoàn toàn bằng nước, sau đó trung hòa bằng dung dịch NaOH, thấy tốn hết 500 ml dung dịch NaOH 1M. Xác định công thức của X? A. C2H6 . B. C4H10. C. C3H8 . D. CH4. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm 2012) Phân tích và hướng dẫn giải

BỒ

+ Để tìm X ta cần tìm số nguyên tử C của nó. + Với cách tư duy thông thường : Đặt công thức của hai dẫn xuất monoclo và điclo lần lượt là C nH2n+1Cl (x mol) và CnH2nCl2 (y mol). Sau đó thiết lập được hai phương trình toán học liên quan đến khối lượng của hai dẫn xuất và số mol NaOH phản ứng. + Một hệ toán học gồm 2 phương trình và ba ẩn số (x, y, n) thì không thể tìm được kết quả. + Như vậy việc cố gắng tìm chính xác giá trị n là không thể, nên ta tư duy theo hướng tìm khoảng giới hạn của n.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 22 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+ Phöông trình phaû n öù ng :

as Cn H 2n + 2 + Cl2 ¾¾ ® Cn H 2n +1Cl + HCl as Cn H 2n + 2 + 2Cl2 ¾¾ ® Cn H 2n Cl 2 + 2HCl

HCl + NaOH ¾¾ ® NaCl + H 2 O

N

· Giaû söû phaû n öù ng chæ taï o ra C n H 2n +1Cl, suy ra :

Y

N

H Ơ

ì 26,5 ìïn HCl = n NaOH = 0,5 = 53 ïM Cn H 2n+1Cl = +í Þí 0,5 ïîn Cn H 2 n+1Cl = n HCl = 0,5 ïn = 1,179 î

TP .Q

U

· Giaû söû phaû n öù ng chæ taï o ra C n H 2n Cl 2 , suy ra :

ẠO

ì 26,5 = = 106 ïìn HCl = n NaOH = 0,5 ïM +í Þ í Cn H2 n Cl2 0,25 ïîn Cn H 2 n Cl2 = 0,5n HCl = 0,25 ï n = 2,5 î

Đ

+ Suy ra 1,1785 £ n £ 2,5 Þ n = 2; X laø C 2 H 6

Ư N

G

II. Phản ứng tách (phản ứng crackinh, tách hiđro)

TR ẦN

H

Phương pháp giải Khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng crackinh, phản ứng tách hiđro thì cần chú ý những điều sau : + Trong phản ứng khối lượng được bảo toàn, từ đó suy ra : n Ankan .M Ankan = n hoãn hôïp sau phaûn öùng .M hoãn hôïp sau phaûn öùng

C

ẤP

2+

3

10

00

B

+ Khi crackinh ankan C3H8, C4H10 (có thể kèm theo phản ứng tách hiđro tạo ra anken) thì : Số mol hỗn hợp sản phẩm luôn gấp 2 lần số mol ankan phản ứng. Vì vậy ta suy ra, nếu có x mol ankan tham gia phản ứng thì sau phản ứng số mol khí tăng lên x mol. + Đối với các ankan có từ 5C trở lên do các ankan sinh ra lại có thể tiếp tục tham gia phản ứng crackinh nên số mol hỗn hợp sản phẩm luôn ³ 2 lần số mol ankan phản ứng. + Đối với phản ứng crackinh ankan, dù phản ứng xảy ra hoàn toàn hay không hoàn toàn, ta luôn có : n ankan pö = n ankan sp

► Các ví dụ minh họa ◄

Í-

H

Ó

A

+ Đối với phản ứng tách hiđro từ ankan thì : Số mol H 2 tạo thành = Số mol khí tăng lên sau phản ứng = Số mol hỗn hợp sau phản ứng – số mol ankan ban đầu.

-L

1. Tính lượng chất trong phản ứng

TO

ÁN

Ví dụ 1: Tiến hành crackinh 10 lít khí butan, sau phản ứng thu được 18 lít hỗn hợp khí X gồm etan, metan, eten, propilen, butan (các khí đo cùng điều kiện). Hiệu suất của quá trình crackinh là A. 60%. B. 70%. C. 80%. D. 90%. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Hương Khê – Hà Tĩnh, năm 2015)

Ỡ N

G

Phân tích và hướng dẫn giải

BỒ

ID Ư

+ Phản ứng crackinh butan : C4 H10

crackinh

CH 4 + C3 H 6 C 2 H 6 + C2 H 4

+ Từ phản ứng ta thấy : é n saûn phaåm = 2n C H pö Þ n C H pö = n khí taêng leân = n hh spö - nankan bñ 4 10 4 10 ê (*) êë Vsaûn phaåm = 2VC4 H10 pö Þ VC4 H10 pö = Vkhí taêng leân = Vhh spö - Vankan bñ

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 23 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+ Khi crackinh propan ta có kết quả tương tự. + Áp dụng vào ví dụ này ta có :

N

ìx = 8 ïìVC4 H10 pö = x ïì Vtaêng = x ï +í Þí Þí 8 = 80% ïîVsp = 2VC4 H10 pö = 2x ïî Vhoãn hôïp X = 10 + x = 18 ï H = 10 î

H Ơ

Ta sẽ tiếp tục sử dụng kết quả (*) để giải quyết các ví dụ : 2 – 8.

TP .Q

U

Y

N

Ví dụ 2: Thực hiện crackinh V lít khí butan, thu được 1,75V lít hỗn hợp khí gồm 5 hiđrocacbon. Hiệu suất phản ứng crackinh butan là (biết các khí đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất): A. 80%. B. 25%. C. 75%. D. 50%. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Chuyên Nguyễn Trãi – Hải Dương, năm 2014) Phân tích và hướng dẫn giải

Ư N

G

Đ

ẠO

ìVC H pö = Vkhí taêng = 1,75V - 1V = 0,75V ïï 4 10 VC H pö 0,75V +í 4 10 H = = = 75% ï V V C4 H10 bñ ïî

TR ẦN

H

Ví dụ 3: Một bình kín chứa 3,584 lít một ankan (ở 0 oC và 1,25atm). Đun nóng để xảy ra phản ứng cracking, rồi đưa nhiệt độ bình về 136,5oC thì áp suất đo được là 3atm. Hiệu suất của phản ứng cracking là : A. 60%. B. 20%. C. 40%. D. 80%. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Chuyên Hà Nội Amsterdam, năm 2014) Phân tích và hướng dẫn giải

2+

3

10

00

B

ì 3,584.3 3,584.1,25 ïn ankan pö = n khí taêng = nspö - n tpö = 0,082.(136,5 + 273) - 0,082.273 = 0,12 ï +í ïH = 0,12 .100% = 60% ïî 0,2

Ó

A

C

ẤP

Ví dụ 4: Crackinh C4H10 (A) thu được hỗn hợp sản phẩm B gồm 5 hiđrocacbon có khối lượng mol trung bình là 32,65 gam/mol. Hiệu suất phản ứng crackinh là : A. 77,64%. B. 38,82%. C. 17,76%. D. 16,325%. (Đề thi thử THPT Quốc Gia – THPT Thuận Thành 1 – Bắc Ninh lần 2, năm 2015) Phân tích và hướng dẫn giải

-L

Í-

H

ìïn C H bñ = 1 ìïn khí taêng = n C4 H10 pö = 0,01x + í 4 10 Þí ïîH = x% ïîn B = n C4 H10 bñ + n taêng = 1 + 0,01x

ÁN

+ m A = m B Þ 58 = (1 + 0,01x).32,65 Þ x = 77,64 Þ H = 77,64%

Ỡ N

G

TO

Ví dụ 5: Cracking 8,8 gam propan thu được hỗn hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C3H6 và một phần propan chưa bị crackinh. Biết hiệu suất phản ứng là 90%. Khối lượng phân tử trung bình của A là : A. 39,6. B. 23,16. C. 2,315. D. 3,96. Phân tích và hướng dẫn giải

BỒ

ID Ư

ì n A = n C H bñ + n khí taêng = 0,38 ì 8,8.90% 3 8 = 0,18 ïï ïn C3H8 pö = 44 +í Þí m C H bñ m 8,8 3 8 = = 23,16 ïn khí taêng = n C H pö = 0,18 ïM A = A = n n 0,38 3 8 î ïî A A Ví dụ 6: Crackinh n-butan thu được 35 mol hỗn hợp A gồm H 2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị crackinh. Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Cho A qua bình nước brom dư thấy còn lại 20 mol khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn A thì thu được x mol CO2. a. Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là :

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 24 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn A. 57,14%. b. Giá trị của x là : A. 140.

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

B. 75,00%.

C. 42,86%.

D. 25,00%.

B. 70.

C. 80.

D. 40.

Phân tích và hướng dẫn giải

2

4

10

H Ơ N

bñ

= 4.80 = 80 mol

Y

+ n CO = n C trong A = nC trong C H

N

ìn C H pö = n(CH , C H ) taïo thaønh = n(C H , C H ) taïo thaønh = n khí giaûm = 15 4 2 6 3 6 2 4 ï 4 10 +í 15 .100% = 75% ïn C4 H10 dö = 20 - 15 = 5; H = 15 + 5 î

TP .Q

U

Ví dụ 7: Crackinh hoan toan 6,6 gam propan, thu đươc hôn hơp X gôm hai hiđrocacbon. Dân toan bô X qua bình đưng 400 ml dung dịch brom a mol/l, thây khi thoat ra khoi bình có tỉ khôi so metan la 1,1875. Gia trị a la : A. 0,5M. B. 0,25M. C. 0,175M. D. 0,1M.

ẠO

Phân tích và hướng dẫn giải

CH 2 = CH 2 + Br2 ¾¾ ® CH 2 Br - CH 2 Br

(2)

G

(1)

Ư N

crackinh C3 H 8 ¾¾¾¾ ® CH 4 + CH 2 = CH 2

Đ

+ Bản chất của phản ứng :

TR ẦN

H

+ Như vậy để tính a ta cần tính số mol C2H4 tham gia phản ứng. + Biết số mol C3H8 ban đầu và hiệu suất phản ứng là 100% nên dễ dàng tìm được số mol C 2H4 và số mol CH4 sinh ra ở (1). + Hỗn hợp khí thoát ra khỏi bình Br2 có CH4 và C2H4 dư. Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp này đã biết nên sẽ tính được mol C2H4 dư. Từ đó sẽ tính được số mol C2H4 phản ứng với Br2 và tính được ạ.

00

B

+ Sô ñoà phaû n öù ng :

ẤP

2+

3

Br2

ìC2 H 4 dö ü 424 3ï ï1 ï x mol ï í ý ï CH 4 { ï ïî 0,15 mol ïþ

Í-

H

Ó

A

C

ì C2 H 4 ü {ï ïï 0,15 mol ï Cracking C3 H 8 ¾¾¾¾ ®í ý 100% { CH ï {4 ï 0,15 mol ïî 0,15 mol ïþ

10

C2 H 4 Br2

TO

ÁN

-L

ì x = 0,05; n Br = 0,1 ìn Br = n C H pö = 0,15 - x 2 2 4 ïï ï 2 +í Þ í 28x + 0,15.16 0,1 = 1,1875.16 ï a = = 0,25M ïM khí thoaùt ra khoûi bình Br2 = 0,15 + x 0,4 î ïî

Ỡ N

G

Ví dụ 8: Crackinh 4,4 gam propan đươc hôn hơp X (gôm 3 hiđrocacbon). Dân X qua nươc brom dư thây khi thoat ra (Y) có tỉ khôi so vơi H2 la 10,8. Hiêu suât crackinh la : A. 90%. B. 80%. C. 75%. D. 60%.

ID Ư

Phân tích và hướng dẫn giải + Hỗn hợp X gồm C3H8 dư, CH4 và C2H4; hỗn hợp Y gồm C3H8 dư và CH4.

BỒ

+ Dễ thấy n CH4 taïo thaønh = n C3H8 pö , từ đó suy ra n (C3 H8 dö , CH4 ) = n C3 H8 bñ . Mặt khác, lại biết khối lượng mol trung bình của Y nên sẽ tìm được số mol các chất trong Y và suy ra hiệu suất của phản ứng.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 25 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+ Sô ñoà phaû n öù ng :

C2 H 4 Br2 ìC 2 H 4 ü ïï ïï Cracking C3 H 8 ¾¾¾¾ ® íCH 4 ý H% ïC H ï 3 8 dö þ ï îï14 243

H Ơ

N

Br2

hoã n hôï p X

U

Y

N

ìïCH 4 üï í ý C3 H 8 dö þï îï1 4243

TP .Q

hoã n hôï p Y

ẠO

ìx = 0,08; y = 0,02 ìïn CH = n C H pö = x ïì n Y = x + y = 0,1 ï 3 8 +í 4 Þí Þ í 0,08 16x + 44y .100% = 80% n =y = 21,8 ïH = ïM Y = îï C3H8 dö 0,1 0,1 î î

G

Đ

Ta sẽ tiếp tục sử dụng kết quả n ankan sp = n ankan pö để giải quyết ví dụ 9.

TR ẦN

H

Ư N

Ví dụ 9*: Khi crackinh nhiệt đối với 1 mol octan, thu được hỗn hợp X gồm CH 4 15%; C2H4 50%; C3H6 25% còn lại là C2H6, C3H8, C4H10 (theo thể tích). Thể tích dung dịch Br2 1M cần phản ứng vừa hỗn hợp X là A. 4 mol. B. 1 mol. C. 2 mol. D. 3 mol. (Đề thi thử THPT Quốc Gia – THPT Chuyên Biên Hòa – Hà Nam lần 3, năm 2015) Phân tích và hướng dẫn giải

ẤP

2+

3

10

00

B

ì n X = 4; n (C H , C H ) = 3 mol ìï%n(CH , C H , C H , C H ) = 25%n X ï 2 4 3 6 4 2 6 3 8 4 10 +í Þí ïîn (CH 4 , C2H 6 , C3H8 , C4 H10 ) = n C8H18 = 1 mol îï n Br2 = n(C2 H 4 , C3H6 ) = 3 mol Ví dụ 10*: Crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được 5 thể tích hỗn hợp Y. Lấy 5,6 lít Y (đktc) làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa a mol Br2. Giá trị của a là: A. 0,2. B. 0,15. C. 0,25. D. 0,1. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Chuyên KHTN Huế, năm 2013)

+ Bản chất phản ứng :

H

Ó

crackinh Cn H2n + 2 ¾¾¾¾ ® Ca H 2a + 2 + C b H 2b 123

A

C

Phân tích và hướng dẫn giải

Í-

coù 1 lk p

ñeà hiñro hoù a

-L

Cn H2n + 2 ¾¾¾¾¾ ® Cn H 2n +2 -2k + kH 2 14243

ÁN

coù k lk p

Cb H2b + Br2 ¾¾ ® C b H 2b Br2

TO

Cn H2n + 2 -2k + kBr2 ¾¾ ® C n H 2n +2 -2k Br2k

Ỡ N

G

+ Suy ra : n khí taêng = n lieân keát p = n Br2 pö

BỒ

ID Ư

+ Áp dụng vào ví dụ này ta có : ìïn = 0,25 ïìn lieân keát p = n khí taêng = 0,2 +í Y Þí ïîn X = 0,05 îïn Br2 = n lieân keát p = 0,2 Ta sẽ tiếp tục sử dụng kết quả n khí taêng = n lieân keát p = n Br2 pö cho ví dụ 11.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 26 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Ví dụ 11*: Cho etan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được một hỗn hợp X gồm etan, etilen, axetilen và H 2. Tỉ khối của hỗn hợp X đối với etan là 0,4. Hãy cho biết nếu cho 0,4 mol hỗn hợp X qua dung dịch Br 2 dư thì số mol Br2 đã phản ứng là bao nhiêu ? A. 0,24 mol. B. 0,16 mol. C. 0,40 mol. D. 0,32 mol. Phân tích và hướng dẫn giải

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

ìm C H bñ = m X ì n C H bñ .M C H ï 2 6 ï nC H bñ .MC2 H6 = n X .M X 2 6 +í Þí 2 6 Þ nX = 2 6 = 2,5n C H bñ 2 6 = 0,4 dX 0,4MC H ïî C2 H6 ïîM X = 0,4M C2 H6 2 6 ì ìïn X = 0,4 ïn lieân keát p trong X = n khí taêng = 0,24 +í Þí ïîn C2 H6 bñ = 0,16 îïn Br2 = n lieân keát p trong X = 0,24

Tiếp theo ta sẽ nghiên cứu một số bài tập về phản ứng crackinh hay và khó !

7

16

7

16

H

10

00

B

é n Y (min) = 2n C H = 2 mol (*) 7 16 + Crackinh hoaø n toaø n C 7 H16 thì ê n = 4n = 4 mol (**) êë Y (max) C7 H16 100 100 + Suy ra : 2 £ n Y £ 4 Þ £ MY £ Þ 12,5 £ d Y £ 25 4 2 H2

TR ẦN

Phân tích và hướng dẫn giải + Choï n n C H = 1 Þ m Y = m C H = 100 gam.

Ư N

G

Đ

ẠO

Ví dụ 12*: Cho một ankan X có công thức C 7H16, crackinh hoàn toàn X thu được hỗn hợp khí Y chỉ gồm ankan và anken. Tỉ khối hơi của Y so với H2 có giá trị trong khoảng nào sau đây? A. 12,5 đến 25,0. B. 10,0 đến 12,5. C. 10,0 đến 25,0. D. 25,0 đến 50,0. (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm 2015)

D. 23,5 £ M Y £ 26,57.

G

TO

C. M Y = 46,5.

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

PS : Các trường hợp (*) và (**) xảy ra khi : crackinh é(*) C7 H16 ¾¾¾¾ ® CH 4 + C6 H12 { 123 1 2 3 ê 1 mol 1 mol 1 mol ê ê ìC5 H12 ü ì C3 H 8 ü ìCH 4 ü { {ï ê ïï { ï ï ï 1 mol ï ï 1 mol ï crackinh ï 1 mol ïï crackinh crackinh ê(**) C H ¾¾¾¾ ®í ®í ®í ý ¾¾¾¾ ý ¾¾¾¾ ý 16 1723 ê H H H ïC ïC ïC 2 4ï 2 4 ï 2 4ï { { { 1 mol ê ïî 1 mol ïþ ïî 2 mol ïþ ïî 3 mol ïþ ë Ví dụ 13*: Tiến hành nhiệt phân hỗn hợp gồm pentan và octan (có tỉ lệ mol là 1 : 1) thu được hỗn hợp Y (Giả sử chỉ xảy ra phản ứng crackinh ankan với hiệu suất 100%). Khối lượng mol của hỗn hợp Y (M Y) là: A. 26,57 £ M Y £ 46,5. B. 23,25 £ M Y £ 46,5.

Phân tích và hướng dẫn giải = 1 mol

BỒ

ID Ư

Ỡ N

ïìn C H = 1 mol; n C8H18 + Trong X, ta choï n : í 5 12 ïîm Y = m X = 186 é n Y (min) = 2n C H + 2n C H = 4 mol (*) 5 12 8 18 + Crackinh hoaø n toaø n X thì ê n = 3n + 4n = 7 mol (**) êë Y (max) C5 H12 C8H18

186 186 = 26,57 £ M Y £ = 46,5 7 4 PS : Các trường hợp (*) và (**) xảy ra khi : + Suy ra : 4 £ n Y £ 7 Þ

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 27 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

crackinh é ìC H ¾¾¾¾ ® CH 4 + C4 H 8 5 12 { { ê ï{ 1 mol 1 mol 1 mol ê(*) ïí crackinh ê ïC8 H18 ¾¾¾¾ ® CH 4 + C7 H14 { 123 ê ï{ 1 mol 1 mol ê î 1 mol ê ì ì C3 H 8 ü ìCH 4 ü ê { ï ïï { ï ïï 1 mol ïï 1 mol ï crackinh crackinh ê ïC5 H12 ¾¾¾¾ ®í ¾¾¾¾ ® ý í ý ê H ï{ H ïC ïC 2 4ï 2 4ï 1 mol { { ê ï ïî 2 mol þï îï 1 mol þï ê(**) ï í ê ìC6 H14 ü ìC 4 H10 ü ìC 2 H 6 ü ï 123 ï 123 ï { ê ï ï ï ï 1 mol ï crackinh ï 1 mol ï crackinh ïï 1 mol ïï crackinh ê H ¾¾¾¾ ®í ®í ®í ý ¾¾¾¾ ý ¾¾¾¾ ý ïC 8 18 { ê C2 H 4 ï C2 H 4 ï C2 H 4 ï ï ï ï ï 1 mol { { { ê ïî 1 mol ïþ ïî 2 mol ïþ ïî 3 mol ïþ îï ë Ví dụ 14*: Thực hiện phản ứng crackinh m gam isobutan, thu được hỗn hợp X chỉ có các hiđrocacbon. Dẫn hỗn hợp X qua dung dịch chứa 6,4 gam brom, thấy brom phản ứng hết và có 4,704 lít hỗn hợp khí Y (đktc) thoát ra. Tỉ khối hơi của 117 Y so với H2 là . Giá trị của m là 7 A. 8,12. B. 10,44. C. 8,70. D. 9,28. (Đề thi thử chọn HSG tỉnh Thái Bình, năm 2013)

Phân tích và hướng dẫn giải + Sô ñoà phaû n öù ng :

00

B

ïìCH 4 + C3 H 6 ïü ïìCH 4 , C4 H10 dö ,üï Br2 crackinh CH 3CH(CH 3 )CH 3 ¾¾¾¾ ®í ¾¾¾¾ ® ý 0,04 mol í ý ïîC3 H 6 dö ïþ îï C4 H10 dö þï

+ Sô ñoà phaû n öù ng :

Phân tích và hướng dẫn giải

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

ìm C H trong dung dòch Br = 0,04.42 = 1,68 2 ï 3 6 +í 0,21.2.117 + 1,68 = 8,7 gam ïm isobu tan = m Y + m C3H6 trong dung dòch Br2 = 7 î Ví dụ 15*: Thực hiện phản ứng crackinh m gam n-butan, thu được hỗn hợp X chỉ có các hiđrocacbon. Dẫn hỗn hợp X qua dung dịch chứa 6,4 gam brom, thấy brom phản ứng hết và có 4,704 lít hỗn hợp khí Y (đktc) thoát ra. Tỉ khối hơi của 117 Y so với H2 là . Giá trị của m là 7 A. 8,12. B. 10,44. C. 8,620. D. 9,28.

G

TO

ÁN

ìCH 4 + C3 H 6 ü ìCH 4 , C2 H 6 ü ï ï ï ïï ï ï ï Br2 crackinh CH 3CH 2 CH 2 CH 3 ¾¾¾¾ ® íC2 H 6 + C2 H 4 ý ¾¾¾¾ ® íC4 H10 dö ý 0,04 mol ïC H ï ï ï îï 4 10 dö þï îï(C2 H 4 , C3 H 6 ) dö þï

BỒ

ID Ư

Ỡ N

ì0,04.28 = 1,12 < m anken trong dung dòch Br < 0,04.42 = 1,68 2 ï + í 0,21.2.117 0,21.2.117 + 1,12 < m n - bu tan = m Y + m anken trong dung dòch Br < + 1,68 ï 2 7 7 î Þ 8,14 < m n - bu tan < 8,7 Þ m n - bu tan = 8,62 gam

2. Tìm công thức của ankan + Để tìm công thức của ankan ta có các hướng tư duy sau : Tìm chính xác số nguyên tử C hoặc tìm khoảng giới hạn số nguyên tử C của nó. Dưới đây là các ví dụ minh họa.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 28 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

TP .Q

U

Y

ìïA laø C n H 2n +2 ïìn C H pö = 0,6 +í Þ í n 2 n+ 2 n =1 n = n C H bñ + n taêng = 1 + 0,6 = 1,6 îï Cn H2 n+2 bñ n 2 n +2 îï B M B .n B 36,25.1,6 = = 58 Þ A laø C4 H10 nA 1

ẠO

+ m A = m B Þ MA =

H Ơ

N

Phân tích và hướng dẫn giải + Nếu biết khối lượng mol của A ta sẽ tìm được công thức của nó. + Dựa vào tính chất và hiệu suất của phản ứng, ta tìm được mối liên hệ giữa số mol khí trước và sau phản ứng. + Mặt khác, khối lượng mol của B đã biết nên dựa vào sự bảo toàn khối lượng ta tìm được khối lượng mol của A.

N

Ví dụ 16: Crackinh 1 ankan A thu được hỗn hợp sản phẩm B gồm 5 hiđrocacbon có khối lượng mol trung bình là 36,25 gam/mol, hiệu suất phản ứng là 60%. Công thức phân tử của A là (biết rằng số mol khí sinh ra khi crackinh ankan gấp đôi số mol của nó): A. C4H10. B. C5H12. C. C3H8. D. C2H6.

H

Ư N

G

Đ

Ví dụ 17: Hỗn hợp X gồm ankan A và H 2, có tỉ khối hơi của X so với H 2 là 29. Nung nóng X để crackinh hoàn toàn A, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H 2 là 145/9. Xác định công thức phân tử của A (biết rằng số mol khí sinh ra khi crackinh ankan gấp đôi số mol của nó). A. C3H8. B. C6H14. C. C4H10. D. C5H12. (Đề thi thử Đại học lần 3 – THPT Chuyên Vĩnh Phúc, năm 2014)

ïìn X = 5 Þ n khí taêng = 4 mol. í ïîn Y = 9

B

n X M Y 145 5 = = = Þ Choï n n Y M X 29.9 9

00

+ mX = mY Þ

TR ẦN

Phân tích và hướng dẫn giải + Dựa vào khối lượng mol của X, Y và sự bảo toàn khối lượng, ta tìm được tỉ lệ mol của chúng. Suy ra số mol khí tăng, từ đó tìm được số mol A, H2 trong hỗn hợp ban đầu. Đến đây thì việc tìm khối lượng mol của ankan là hết sức đơn giản.

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

ìn khí taêng = n C H = 4 ìïM ankan = 72 n 2 n+2 ï +í Þ í 4.M ankan + 1.2 = 29.2 îï Ankan laø C5 H12 ïM X = 5 î Ví dụ 18*: Khi đun nóng một ankan A để tách một phân tử hiđro, thu được hỗn hợp X có tỉ khối so với hiđro bằng 12,57. Công thức phân tử của ankan A là: A. Chỉ C2H6. B. Chỉ C4H10. C. C2H6 hoặc C3H8. D. C3H8 hoặc C4H10. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Chuyên Quốc Học Huế, năm 2013)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

Phân tích và hướng dẫn giải + Giả thiết không cho biết phản ứng xảy ra hoàn toàn hay không. Vì thế hỗn hợp X chắc chắn có H 2 và anken, ngoài ra có thể còn ankan dư. + Nếu chọn số mol của ankan ban đầu là 1 mol và và số mol của ankan phản ứng là x mol, ta sẽ có số mol của các chất trong hỗn hợp X (tất nhiên là theo ẩn x). + Dựa vào khối lượng mol trung bình của X, ta có phương trình 2 ẩn số (số nguyên tử C và số mol của A). Do đó, không thể tìm được chính xác số nguyên tử C của A. Nhưng ta có thể đi theo hướng khác, đó là tìm khoảng giới hạn số nguyên tử C của A. + Sô ñoà phaû n öù ng : ì H 2 : x mol ï Cn H 2n + 2 :1 mol ¾¾® íCn H 2n : x mol (x £ 1) 1442443 ïC H A : 1- x n 2n + 2 dö î144 42444 3 to

hoã n hôï p X

ìn = 1 + x; m A = m X ì14n - 25,14x = 23,14 ïì1,65 < n £ 3,44 ï X +í Þ Þí í 14n + 2 = 12,57.2 î0 < x £ 1 ïM X = ïî X laø C2 H 6 hoaë c C3 H 8 î 1+ x

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 29 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

III. Phản ứng oxi hóa ankan

Phương pháp giải Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng đốt cháy ankan cần lưu ý những điều sau : 1. Đốt cháy một ankan hay hỗn hợp các ankan thì n ankan = n H O - n CO (ñaõ xaâ y döï ng ôû caâ u 4d - phaà n A) 2

m ankan + 32n O

2

H Ơ

pö

= 2n CO + n H O (BT O) 2

pö

= 44n CO + 18n H O (BTKL) 2

N

2

2

N

2

2n O

2

U

Y

m ankan = m C + m H (BTKL)

TP .Q

(4Cankan + H ankan )n ankan = 4n O (BT E) 2

n ankan .Cankan hoaë c n ankan .Cankan = n CO (BT C) 2

TR ẦN

1. Tính lượng chất trong phản ứng

H

► Các ví dụ minh họa ◄

Ư N

G

Đ

ẠO

2. Khi gặp bài tập liên quan đến hỗn hợp các ankan thì nên sử dụng phương pháp trung bình: Thay hỗn hợp các ankan bằng một ankan Cn H 2n + 2 dựa vào giả thiết để tính toán số C trung bình (tính giá trị n ) rồi căn cứ vào tính chất của giá trị trung bình để suy ra kết quả cần tìm. Giả sử có hỗn hợp hai ankan có số cacbon tương ứng là n và m (n < m), số cacbon trung bình là n thì ta luôn có n< n <m.

B

Ví dụ 1: Khi đốt cháy hoàn toàn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 (đktc) thu được 16,8 lít khí CO 2 (đktc) và a gam H2O. Giá trị của a là : A. 6,3. B. 13,5. C. 18,0. D. 19,8.

00

Phân tích và hướng dẫn giải

10

● Cách 1 : Tính theo phương trình phản ứng o

2+

x ® 2x

® to

C2 H 6 + 3,5O2 ¾¾® 2CO2 + 3H 2 O mol : y

2y ® 3y

C

®

ẤP

mol : x

3

t CH 4 + 2O 2 ¾¾ ® CO2 + 2H 2 O

to

Ó

mol : x

A

C3 H8 + 5O2 ¾¾® 3CO2 + 4H 2O 3z ® 4z

H

®

ÁN

-L

Í-

ìï n ankan = x + y + z = 0,35 ïì n H2 O = 2x + 3y + 4z = n ankan + n CO2 = 1,1 + Suy ra : í ;í n = x + 2y + 3z = 0,75 CO ïî m H2O = 1,1.18 = 19,8 gam îï 2

TO

● Nhận xét : Sau khi viết phương trình và thiết lập biểu thức toán học đối với số mol ankan, CO 2, H2O, một lần nữa ta có kết quả n H O = nCO + n ankan hay n ankan = n H O - n CO .

G

2

2

2

2

Ỡ N

● Cách 2 : Sử dụng kết quả n ankan = n H2O - n CO2 để tính toán

BỒ

ID Ư

ì n Ankan = n H O - nCO ìn H O = 1,1 mol 2 {2 ï{ { ï 2 + í 0,35 ? 0,75 Þ í ïx = 18n ïî x = 19,8 gam H2 O î

Ở các ví dụ 2, 3 ta sẽ sử dụng công thức (k - 1)n Cn H2 n+2-2 k = n CO2 - n H2 O (đã xây dựng ở câu 4e – Phần A) để tính toán.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 30 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH 4, C2H6, C3H8, C2H4 và C3H6, thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Tổng thể tích của C2H4 và C3H6 (đktc) trong hỗn hợp A là : A. 5,60. B. 3,36. C. 4,48. D. 2,24. Phân tích và hướng dẫn giải

N

H Ơ

N

ì(k1 - 1)n C H + (k 2 - 1)n C H = n CO - n H O ìn C H = 0,2; n C H = 0,1 n 2 n +2 m 2m 2 {2 { m 2m ï ï n 2 n +2 +í 0,5 0,7 Þ í ï k = 0; k = 1; n ï VCm H2 m (ñktc) = 2,24 lít + n C H = 0,3 î 2 Cn H 2 n + 2 î 1 m 2m

TP .Q

U

Y

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm CH 4, C2H6, C3H8, C2H2, C3H4, C4H6 thu được a mol CO2 và 18a gam H2O. Tổng phần trăm về thể tích của các ankan trong A là : A. 30%. B. 40%. C. 50%. D. 60%. Phân tích và hướng dẫn giải

G

Đ

ẠO

ì(k1 - 1)n C H + (k 2 - 1)n C H = n CO - n H O ìn = nC H n 2 n +2 m 2 m -2 2 m 2 m -2 {2 { ï ï C n H 2 n +2 +í Þ í a a ï k = 0; k = 2 ïî %VCn H2 n+2 = 50% 2 î 1

Ư N

Tiếp theo là một số ví dụ về việc áp dụng bảo toàn nguyên tố.

TR ẦN

H

Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO 2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là : A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít.

00

B

Phân tích và hướng dẫn giải + Nhận thấy : O2 tham gia phản ứng cháy đã chuyển hết vào CO 2 và H2O. Mặt khác, số mol CO2, H2O đều đã biết nên dùng bảo toàn O là tính được mol O2. Từ đó suy ra mol và thể tích không khí cần dùng trong phản ứng.

ẤP

2+

3

10

ì2 n O = 2 n CO + n H O 2 ìï n O = 0,625 {2 { ï {2 2 +í ? Þ Vkhoâng khí (ñktc) = 70 lít 0,35 0,55 Þ í = 3,125 n ïn ï khoâ n g khí î = 5n O î khoâng khí 2

-L

Í-

H

Ó

A

C

Ví dụ 5: Cho 224,00 lít metan (đktc) qua hồ quang được V lít hỗn hợp A (đktc) chứa 12% C 2H2; 10% CH4; 78% H2 (về thể tích). Giả sử chỉ xảy ra 2 phản ứng : 2CH4 ® C2H2 + 3H2 (1) CH4 ® C + 2H2 (2) Giá trị của V là : A. 407,27. B. 448,00. C. 520,18. D. 472,64.

TO

ÁN

Phân tích và hướng dẫn giải + Nhận thấy : H trong metan chuyển hết vào các chất trong A. Mặt khác, mối liên hệ về thể tích của các chất trong A đã biết, vì thế ta nghĩ đến việc áp dụng bảo toàn nguyên tố H để giải quyết bài toán này.

G

+ Sô ñoà phaû n öùng :

Ỡ N

ìCH 4 :10%.V ü ï ï CH 4 ¾¾¾¾¾® íC2 H 2 :12%V ý ­ +C raén { ïH : 78%V ï 224 lít 2 î144 2443þ V lít

BỒ

ID Ư

hoà quang ñieän

+ Theo baû o toaø n H, ta coù : 224.4 = 0,1V.4 + 0,12V.4 + 0,78V.2 Þ V = 407,27 lít Ví dụ 6: Hỗn hợp khí A gồm etan và propan. Đốt cháy hỗn hợp A thu được khí CO 2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích 11 : 15. a. Thành phần % theo thể tích của hỗn hợp là : A. 18,52%; 81,48%. B. 45%; 55%.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 31 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

C. 28,13%; 71,87%. D. 25%; 75%. b. Thành phần % theo khối lượng của hỗn hợp là : A. 18,52%; 81,48%. B. 45%; 55%. C. 28,13%; 71,87%. D. 25%; 75%.

H Ơ

N

Phân tích và hướng dẫn giải + Tuy không biết số mol của CO2 và H2O, nhưng dựa vào tỉ lệ mol của chúng ta sẽ chọn được một trường hợp cụ thể. Từ đó sử dụng mối liên hệ giữa số mol CO2, H2O, ankan và bảo toàn nguyên tố C để giải quyết bài toán.

Y U TP .Q

ì 30 = 18,52% ï%m C2 H6 = 30 + 3.44 í ï%m C H = 81,48% î 3 8

ẠO

ì 1 ï%n C2 H6 = = 25% 4 + í ; ï%n C H = 75% 3 8 î

N

ìïn CO = 11 ìï n C H + nC H = 15 - 11 = 4 ìïn C H = 1 3 8 + Choï n í 2 Þí 2 6 Þí 2 6 ïîn H2O = 15 îï2nC2 H6 + 3n C3H8 = nCO2 = 11 îïn C3H8 = 3

H

Ư N

G

Đ

Ví dụ 7: đơn giản ta xem xăng la hôn hơp cac đông phân của hexan va không khi gôm 80% N 2 va 20% O2 (theo thể tich). Tỉ lê thể tich xăng (hơi) va không khi cân lây la bao nhiêu để xăng đươc chay hoan toan trong cac đông cơ đôt trong ? A. 1 : 9,5. B. 1 : 47,5. C. 1 : 48. D. 1 : 50.

TR ẦN

Phân tích và hướng dẫn giải + Phản ứng đốt cháy ankan là phản ứng oxi hóa – khử, nên ta có thể dùng bảo toàn electron để tìm mối liên hệ giữa số mol của ankan với số mol của O2. + Coi số oxi hóa của C và H trong ankan bằng 0. Sơ đồ phản ứng : 0

0

o

+4

+1

B

0

Theo baû o toaø n electron, ta coù : (6n + 2)n C H

2 n +2

= 4n O

2

3

n

10

00

t C n H 2n + 2 + O2 ¾¾ ® C O2 + H 2 O

2+

+ Áp dụng cho ví dụ này, ta có :

Ó

A

C

ẤP

ì38n C H = 4 n O 6 14 nC H ìïn O = 9,5 {2 1 ï { 2 +í Þ 6 14 = ? Þí 1 n kk 47,5 ïn = 5n îïn kk = 47,5 O2 î kk

136 . Hỗn hợp B (gồm etan và propan) có tỉ khối so với 7 H2 bằng 18,5. Để đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol B cần phải dùng V lít A (ở đktc). Giá trị của V là A. 13,44. B. 11,2. C. 15,68. D. 31,36. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Chuyên Nguyễn Chí Thanh – Đăk Nông, năm 2015)

ÁN

-L

Í-

H

Ví dụ 8: Hỗn hợp A (gồm O2 và O3) có tỉ khối so với H2 bằng

Ỡ N

G

TO

Phân tích và hướng dẫn giải + Bản chất của phản ứng là O2, O3 oxi hóa hoàn toàn C2H6, C3H8, tạo ra CO2 và H2O. + Để thuận lợi cho việc tính toán, ta quy đổi hỗn hợp O 2, O3 thành nguyên tử O. Dùng bảo toàn electron để tính mol O tham gia phản ứng. Dựa vào bảo toàn khối lượng để tính khối lượng O 2, O3, sau đó suy ra số mol và thể tích của chúng.

ID Ư

quy ñoå i quy ñoå i ¾¾¾® ¾¾¾® + B : (C2 H 6 , C3 H 8 ) ¬¾¾¾ C n H 2n + 2 ; A : (O 2 , O3 ) ¬¾¾¾ O.

BỒ

ì 18,5.2 - 2 ìm (O , O ) = 27,2 = 2,5 ïn = 2 3 ìïn O = 1,7 14 ï ï +í Þí Þí 27,2.7.22,4 = (2,5.6 + 2)n C H O = 15,68 lít ïî m O = 27,2 ïV(O , O ) = ï2 n{ n 2 n +2 123 136.2 î 2 3 ïî ? 0,2 Ví dụ 9: Trộn 2 thể tích bằng nhau của C 3H8 và O2 rồi bật tia lửa điện đốt cháy hỗn hợp. Sau phản ứng làm lạnh hỗn hợp (để hơi nước ngưng tụ) rồi đưa về điều kiện ban đầu. Thể tích hỗn hợp sản phẩm khi ấy (V 2) so với thể tích hỗn hợp ban đầu (V1) là :

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 32 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn A. V2 = V1.

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

B. V2 > V1.

C. V2 = 0,5V1.

D. V2 : V1 = 7 : 10.

Phân tích và hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : o

t C3 H 8 + 5O2 ¾¾ ® 3CO2

+ 4H 2 O

(1)

x ® x x 3x 4x pö (lít) : ¬ x ® ® 5 5 5 4x 3x 4x spö (lít) : 0 5 5 5 Sau phản ứng hơi nước bị ngưng tụ nên hỗn hợp khí còn lại gồm C 3H8 và O2 dư. Ta có :

H Ơ N Y U TP .Q

Đ

ẠO

ìV1 = VC H + VO = 2x 3 8 2 V2 7 ï +í 7x Þ V = 10 ïV2 = VC3H8 dö + VCO2 = 1 5 î

N

bñ (lít) :

TR ẦN

H

Ư N

G

Ví dụ 10: Đốt cháy 13,7 ml hỗn hợp A gồm metan, propan và cacbon (II) oxit, ta thu được 25,7 ml khí CO 2 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Thành phần % thể tích propan trong hỗn hợp A và khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp A so với nitơ là : A. 43,8%; bằng 1. B. 43,8%; nhỏ hơn 1. C. 43,8%; lớn hơn 1. D. 87,6%; nhỏ hơn 1. Phân tích và hướng dẫn giải

3

8

VCH + VCO + VC H 4

16(VCH + VCO ) + 44VC H 4

VCH + VCO + VC H

8

4

16.7,7 + 44.6 M A 28,3 = 28,3 Þ = >1 13,7 MN 28

3

3

8

8

ẤP

=

3

>

3

4

2+

16VCH + 44VC H + 28VCO

C

+ MA =

10

00

B

ìVC H = 6; V(CH , CO) = 7,7 ìïVCH + VCO + VC H = 13,7 4 ï 3 8 4 3 8 +í Þí 6 = 43,8% ïîVCH 4 + VCO + 3VC3H8 = 25,7 ï%VC3H8 = 13,7 î

A

2

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

Ví dụ 11: Một loại xăng có chứa 4 ankan với thành phần về số mol như sau: 10% heptan, 50% octan, 30% nonan và 10% đecan. Cho nhiệt đốt cháy của xăng là 5337,8 kJ/mol, năng lượng giải phóng ra 20% thải vào môi trường, các thể tích khí đo ở 27,3oC và 1atm, các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Nếu một xe máy chạy 100 km tiêu thụ hết 2 kg loại xăng nói trên thì thể tích khí cacbonic và nhiệt lượng thải ra môi trường lần lượt là bao nhiêu ? A. 3459 lít và 17852,16 kJ. B. 4359 lít và 18752,16 kJ. C. 3459 lít và 18752,16 kJ. D. 3495 lít và 17852,16 kJ. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Hồng Lĩnh – Hà Tĩnh, năm 2015) Phân tích và hướng dẫn giải

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

ì 2.1000 quy ñoå i nC H = ï ìï Xaê ng ¬¾¾¾ ¾¾¾® Cn H 2n + 2 ï n 2 n+2 119,6 +í Þí ïîn = 0,1.7 + 0,5.8 + 0,3.9 + 0,1.10 = 8,4 ï n = 8,4.2.1000 ïî CO2 119,6 ì 8,4.2.1000.0,082.(273 + 27,3) = 3459 lít ïï VCO2 = 119,6 Þí ï Nhieä t thaû i ra moâ i tröôø ng = 2.1000 .5337,8 .20% = 17852,17 kJ 119,6 îï

2. Tìm công thức của ankan a. Tìm công thức của một ankan

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 33 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon X. Sản phẩm thu được hấp thụ vào nước vôi trong dư thì tạo ra 4 gam kết tủa. Lọc kết tủa, cân lại bình thấy khối lượng bình nước vôi trong giảm 1,376 gam. X có công thức phân tử là : A. CH4. B. C5H12. C. C3H8 . D. C4H10.

N

Phân tích và hướng dẫn giải + Dựa vào sự bảo toàn nguyên tố C và sự giảm khối lượng của dung dịch nước vôi trong, ta tìm được số mol CO 2 và H2O. Từ đó tìm được công thức của X.

U

Y

N

H Ơ

ìn CO = n CaCO = 0,04 ìn CO = 0,04 < n H O = 0,048 3 2 ï 2 ï 2 + ím Þí = m 44 n 18n 0,04 giaû m CaCO3 CO2 H2 O = 5 (C5 H12 ) 4dd24 3 123 { { ï1 ïC X = 0,048 - 0,04 0,04 ? 1,376 î 4 î

ẠO

TP .Q

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 7,84 lít O 2 (đktc). Sản phẩm cháy gồm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2, thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam. Lọc bỏ kết tủa, đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa. CTPT của X là : A. C2H6. B. C2H6O. C. C2H6O2. D. C3H8.

Ư N

G

Đ

Phân tích và hướng dẫn giải + Dựa vào sự bảo toàn nguyên tố C và sự giảm khối lượng của dung dịch Ba(OH) 2, ta tìm được số mol CO2 và H2O. Từ đó tìm được công thức của X. + Sô ñoà phaû n öù ng :

TR ẦN

H

BaCO3 1 424 3 ìïCO2 üï Ba(OH)2 0,3 mol O2 , t o X ¾¾¾¾¾ ® í ý (2) (1) ïî H 2 O ïþ o

B

0,1 mol

10

0,05

00

t Ba(HCO3 )2 ¾¾ ® BaCO3 14243 1 424 3 0,05 mol

C

ẤP

2+

3

ì n O/ X + 2 n O = 2 n CO + n H O ìn CO = n BaCO (1) + 2n Ba(HCO ) = 0,2 2 {2 {2 { ï{ 2 3 3 2 ï ï ?= 0 0,35 0,2 0,3 + ím - 44 n CO - 18n H O = m dd giaûm Þ í BaCO3 (1) 2 0,2 1 424 3 ï {2 { 3 ï 1424 CX = =2 0,2 ? = 0,3 5,5 î 19,7 ïî 0,3 - 0,2

Ó

A

Þ CTPT cuû a X laø C2 H 6

ÁN

-L

Í-

H

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A. Sản phẩm thu được hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH) 2 0,2M, thu được 3 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa, cân lại phần dung dịch thấy khối lượng tăng lên so với ban đầu là 0,28 gam. Hiđrocacbon trên có CTPT là : A. C5H12. B. C2H6. C. C3H8 . D. C4H10. Phân tích và hướng dẫn giải

TO

· Neá u Ca(OH)2 dö thì

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

ì n CO = n CaCO = 0,03 ì A laø Cn H 2n + 2 (vì n H O > n CO ) 3 2 2 ï 2 ï í m dd taêng = 44 n CO + 18 n H O - m CaCO Þ í 0,03 2 = 0,38 (loaï i) {2 { 1233 ï 123 ïn = 0,108 - 0,03 0,03 ? = 0,108 0,28 î 3 î

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 34 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

· Neá u Ca(OH)2 phaû n öù ng heá t thì

Y

N

H Ơ

N

ì n Ca(OH) = n CaCO + n Ca(HCO ) 3 2 ìn Ca(HCO ) = 0,01; n CO = 0,05 424 32 {3 1424 3 ï1 3 2 2 ï ï 0,04 0,03 ? Þ ím í = 44 n + 18n - m CaCO dd taêng CO2 H2 O { { 1233 ï n CO2 = n CaCO3 + 2 n Ca(HCO3 )2 ï 123 { 1424 3 0,05 ? = 0,06 0,28 3 î ïî { ? 0,03 ì A laø C n H 2n +2 (vì n H O > n CO ) 2 2 ï Þí Þ A laø C 5 H12 0,05 =5 ïn = 0,06 - 0,05 î

G

Đ

Phân tích và hướng dẫn giải + Khí bị giữ lại trong dung dịch KOH là CO2, khí bị giữ lại khi đi qua ống đựng P là O2 dư.

ẠO

TP .Q

U

Ví dụ 4: Đốt cháy 1 lít hơi hiđrocacbon với một thể tích không khí (lượng dư). Hỗn hợp khí thu được sau khi hơi H 2O ngưng tụ có thể tích là 18,5 lít, cho qua dung dịch KOH dư còn 16,5 lít, cho hỗn hợp khí đi qua ống đựng photpho dư thì còn lại 16 lít. Xác định CTPT của hợp chất trên biết các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất và O 2 chiếm 1/5 không khí, còn lại là N2. A. C2H6. B. C2H4. C. C3H8. D. C2H2.

Ư N

+ Sô ñoà phaû n öù ng :

H

ìCO2 ü ï ï - H2O ìïCO2 üï KOH dö ìïO2 üï P dö Cx H y ¾¾¾¾¾ ® H O ¾¾¾® í ® í ý ¾¾¾ ® N2 í ý ý ¾¾¾¾ o 2 t { { O , N N ï ï ï ï ïO , N ï î14224 2þ î{ 2þ 16 lít 1 lít 3 î 2 2þ

TR ẦN

(O2 , N2 ) dö

16,5 lít

18,5 lít

1

3,5

2

a

2+

lít :

3

10

00

B

ìï VCO = 2 lít; VO dö = 0,5 lít 2 2 + Töø sô ñoà phaû n öù ng, suy ra : í Þ VO pö = 3,5 lít 2 V = 16 lí t; V = 4 lít ïî N2 O2 ban ñaà u + Ta coù : C x H y + O 2 ¾¾ ® CO 2 + H 2 O

A

C

ẤP

ìx = 2 ìx = 2 ï ï Þ íy = 2a Þ ía = 3 Þ Cx H y laø C2 H 6 ï3,5.2 = 2.2 + a ïy = 6 î î

ÁN

-L

Í-

H

Ó

Ví dụ 5: Cho 400 ml một hỗn hợp gồm nitơ và một hiđrocacbon vào 900 ml oxi (dư) rồi đốt. Thể tích hỗn hợp thu được sau khi đốt là 1,4 lít. Sau khi cho nước ngưng tụ còn 800 ml hỗn hợp, người ta cho lội qua dung dịch KOH thấy còn 400 ml khí. Các thể tích khí đều đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Công thức phân tử của chất hữu cơ là : A. C3H8. B. C2H4. C. C2H2. D. C2H6.

TO

+ Sô ñoà phaû n öù ng :

Phân tích và hướng dẫn giải

Ỡ N

G

ïìCx H y ïü 900 ml O2 ïìCO2 , N 2 ïü ngöng tuï H2O ïìCO 2 ïü KOH ïìN 2 ïü ®í ®í ý í ý ¾¾¾¾ ý ¾¾¾¾¾® í ý ¾¾¾ to O 2 ïþ ïîH 2 O, O2 ïþ ïîN 2 , O2 ïþ ïî{ ïî N 2 ïþ 14243 1424 3 1 424 3 400 ml

1400 ml

800 ml

400 ml

BỒ

ID Ư

ì ìVH O = 600; VCO = 400; 400 600.2 ìïVO dö = 200 ï x = 2 = 2; y = =6 ï 2 2 200 200 +í Þí Þí 2VCO + VH O 2 2 ïVO pö = ï C H laø C H = 700 îïVCx Hy = 200 2 6 î 2 2 î x y Ví dụ 6: Nạp một hỗn hợp khí có 20% thể tích ankan A (C nH2n+2) và 80% thể tích O2 (dư) vào khí nhiên kế. Sau khi cho nổ rồi cho hơi nước ngưng tụ ở nhiệt độ ban đầu thì áp suất trong khí nhiên kế giảm đi 2 lần. Công thức phân tử của ankan A là: A. CH4. B. C2H6. C. C3H8 . D. C4H10. Phân tích và hướng dẫn giải

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 35 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+ Để đơn giản cho việc tính toán ta chọn số mol của A là 1 mol và của O 2 là 4 mol (Vì ankan chiếm 20% và O 2 chiếm 80% về thể tích). + Phương trình phản ứng : 3n + 1 to )O2 ¾¾® nCO2 + (n + 1)H 2 O (1) 2 bñ (mol) : 1 ® 4 3n + 1 pö (mol) : 1 ® ( ) ® n ® (n + 1) 2 3n + 1 spö (mol) : 0 ® 4 -( ) ® n ® (n + 1) 2 + Sau phản ứng hơi nước đã ngưng tụ nên chỉ có O2 dư và CO2 gây áp suất nên bình chứa.

H Ơ N Y U TP .Q ẠO Đ

G H

b. Tìm công thức của hỗn hợp ankan

Ư N

ìn tpö = 1 + 4 = 5 n tpö p tpö ï +í ; vì T, V = const neâ n = 3n + 1 nspö pspö ) + n = (3,5 - 0,5n) ïnspö = 4 - ( î 2 p tpö 5 Þ = = 2 Þ n = 2 Þ A laø C2 H 6 3,5 - 0,5n 0,5p tpö

N

Cn H 2n + 2 + (

B

TR ẦN

Ví dụ 7: Hỗn hợp khí X gồm 2 hiđrocacbon no, mạch hở A và B là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy X với 64 gam O 2 (dư) rồi dẫn sản phẩm thu được qua bình đựng Ca(OH) 2 dư thu được 100 gam kết tủa. Khí ra khỏi bình có thể tích 11,2 lít ở 0oC và 0,4 atm. Công thức phân tử của A và B là : A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12.

10

00

Phân tích và hướng dẫn giải + Dựa vào giả thiết và sự bảo toàn nguyên tố O, ta tìm được số mol CO 2 và H2O. Từ đó tìm được số nguyên tử C trung bình của A, B và suy ra kết quả.

A

C

ẤP

2+

3

ì n O pö = n O bñ - n O dö ìn O pö = 1,8; n H O = 1,6 2 2 2 2 2 { { ï{ ï ? ïï 2 0,2 n CO +í Þí Þ X goà m CH 4 , C2 H 6 2 n O pö = 2 n CO + n H O C= = 1,667 ï2 { ï 2 2 2 { { ï n H O - n CO ïî 2 2 î ? 1 ?

ÁN

-L

Í-

H

Ó

Ví dụ 8: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 25 gam kết tủa và khối lượng nước vôi trong giảm 7,7 gam. CTPT của hai hiđrocacon trong X là : A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12.

TO

Phân tích và hướng dẫn giải + Dựa vào sự bảo toàn nguyên tố C và sự giảm khối lượng dung dịch nước vôi trong, ta tìm được số mol CO 2 và H2O. Từ đó tìm được số nguyên tử C trung bình của hai hiđrocacbon và suy ra kết quả.

ID Ư

Ỡ N

G

ìn CO = n CaCO = 0,25 ì n CO = 0,25; n H O = 0,35 3 2 ï 2 ï 2 + ím Þí = m 44 n 18n 0,25 m CaCO3 CO 2 H2O = 2,5 4dd2giaû 4 3 { { 123 ï1 ïC = 0,35 - 0,25 0,25 ? î 25 î 7,7

BỒ

Þ X goà m C2 H 6 vaø C3 H 8

Ví dụ 9: X la hôn hơp 2 ankan A va B ở thể khi ở điều kiên thường. Để đôt chay hết 10,2 gam X cân 25,76 lit O2 (đktc). Hâp thu toan bô sản phâm chay vao nươc vôi trong dư đươc m gam kết tủa. a. Gia trị m la : A. 30,8 gam. B. 70 gam. C. 55 gam. D. 15 gam b. Công thức phân tử của A và B không thể là :

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 36 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn A. CH4 và C4H10.

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

B. C2H6 và C4H10.

C. C3H8 và C4H10.

D. C3H8 và C5H12.

Phân tích và hướng dẫn giải

N

ì 10,2 ì X goà m Cn H 2n + 2 : x mol ï ïx = ïìnx = 0,7; x = 0,2 +í Þí Þí 14n + 2 ïîBT E : (6n + 2)n Cn H2 n+2 = 4n O2 ï îïn = 3,5 î(6n + 2)x = 4,6 3

H Ơ

+ n CaCO = n CO = 0,7.100 = 70 gam 2

N

+ Vì X laø 2 ankan ôû theå khí ôû ñieà u kieä n thöôø ng neâ n soá C £ 4. Vaä y A, B coù

Ư N

TR ẦN

Theo giả thiết và bảo toàn nguyên tố C, ta có :

H

Phân tích và hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử trung bình của hai ankan X và Y là C n H 2n + 2 .

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

ìïCH üï ìïC H ïü ïìC H ïü theå laø : í 4 ý; í 2 6 ý; í 3 8 ý Þ D laø ñaù p aù n ñuù ng ïîC4 H10 ïþ ïîC4 H10 ïþ ïîC4 H10 ïþ Ví dụ 10*: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp 2 ankan X, Y (X kém Y k nguyên tử C) thì thu được b gam khí CO 2. Khoảng xác định của số nguyên tử C trong phân tử X theo a, b, k là : b - k.(22a - 7b) b b - k(22a - 7b) b <n< <n< A. . B. . 22a - 7b 22a - 7b 22a + 7b 22a + 7b C. n = 1,5a = 2,5b – k. D. 1,5a – 2 < n < b+8.

00

B

ìm b ï X, Y = (14n + 2)x = a Þn= í - 7b 22a ïî m CO2 = nx.44 = b Gọi n và n+k là số nguyên tử C trong phân tử ankan X, Y, ta có :

10

b b - k(22a - 7b) b <n+k Þ <n< 22a - 7b 22a - 7b 22a - 7b IV. Bài tập liên quan đến nhiều loại phản ứng

2+

3

n<n<n+k Þ n<

Ó

A

C

ẤP

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được 0,11 mol CO 2 và 0,132 mol H2O. Khi X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên gọi của X là: A. 2-metylpropan. B. 2,2-đimetylpropan. C. 2-metylbutan. D. etan. Phân tích và hướng dẫn giải

ÁN

-L

Í-

H

ì n CO 2 =5 ïïCankan X = n CO - n H O +í Þ X laø 2,2 - ñimety l propan 2 2 ï ® daã n xuaá t monoclo duy nhaá t ïî X + Cl 2 ¾¾

TO

+ Phaû n öù ng taï o ra daã n xuaá t monoclo duy nhaá t :

C

BỒ

ID Ư

Ỡ N

CH3

G

CH3

CH3 + Cl2

as

CH3

CH3 CH3

C

CHCl +

HCl

CH3

Ví dụ 2: Crackinh m gam butan thu được hỗn hợp khí X (gồm 5 hiđrocacbon). Cho toàn bộ X qua bình đựng dung dịch nước brom dư, thấy khối lượng bình brom tăng 5,32 gam và còn lại 4,48 lít (đktc) hỗn hợp khí Y không bị hấp thụ, tỉ khối hơi của Y so với metan bằng 1,9625. Để đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X trên cần dùng V lít khí O 2 (đktc). Giá trị của V là A. 29,12 lít. B. 17,92 lít. C. 13,36 lít. D. 26,88 lít. (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT Đinh Chương Dương – Thanh Hóa, năm học 2013 – 2014)

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 37 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Phân tích và hướng dẫn giải

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+ Sơ đồ phản ứng : ìC4 H 8 Br2 ü ï ï íC3 H 6 Br2 ý ïC H Br ï î 2 4 2þ

N

H Ơ

N

dd Br2

ìCH 4 + C3 H 6 ü ï ï crackinh C4 H10 ¾¾¾¾ ® íC2 H 6 + C 2 H 4 ý ï CH ï 10 î1444244 3þ

U

hoã n hôï p X

Y

O2 , t o

TP .Q

ïìCO 2 ïü í ý îïH 2 O þï

2

G Ư N

TR ẦN

Þ n O = 1,3 mol Þ VO = 29,12 lít

H

ìn C H ban ñaàu = 0,2 ìm anken = m bình Br taêng = 5,32 2 ï 4 10 ï + ím Þ íBT E : 26 n = 4 nO = 5,32 + 0,2.1,9625.16 C4 H10 144244 3 = 11,6 ï { {2 ï C4 H10 ban ñaàu { m anken mY î ? 0,2 î

Đ

ẠO

+ Thành phần nguyên tố trong X và m gam butan là như nhau. Suy ra đốt cháy hỗn hợp X cũng là đốt cháy lượng butan ban đầu.

2

10

00

B

Ví dụ 3*: Crackinh pentan một thời gian, thu được 1,792 lít hỗn hợp X gồm 7 hiđrocacbon. Thêm 4,48 lít H 2 vào X rồi nung với Ni đến phản ứng hoàn toàn thu, được 5,6 lít hỗn hợp khí Y (thể tích khí đều đo ở đktc). Đốt cháy hoàn toàn Y rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch nước vôi trong dư, khối lượng kết tủa tạo thành là: A. 25 gam. B. 35 gam. C. 30 gam. D. 20 gam. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Đô Lương 1 – Nghệ Anh, năm 2014)

3

Phân tích và hướng dẫn giải

2+

+ Sô ñoà phaû n öù ng :

H

Ó

A

C

ẤP

ìCH 4 + C4 H 8 ü ìCH 4 + C4 H10 ü ï ï ï ï C 2 H 6 + C3 H 6 ï H 2 , t o ï crackinh C5 H12 ¾¾¾¾ ®í ý ¾¾¾® í C 2 H 6 + C3 H 8 ý 0,2 mol ï C3 H 8 + C 2 H 4 ï ï CH ï 5 12 dö î144 þ ï CH ï 244 3 5 12 dö î144 2443þ Y, 0,25 mol

Í-

X, 0,08 mol

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

ìïn khí giaûm = n X - n Y = n H pö = 0,03 2 +í n = n = n anken taïo thaønh = n H pö = 0,03 ïî C5H12 pö ankan taï o thaønh 2 ìïn C H dö = 0,08 - 0,03.2 = 0,02 ìïn CO2 = 5n C5H12 ban ñaàu = 0,25 + í 5 12 Þí = 0,05 n m = 0,25.100 = 25 gam îï C5H12 ban ñaàu îï CaCO3

BỒ

ID Ư

Ví dụ 4*: Tiến hành crackinh 8,7 gam butan thu được hỗn hợp khí X gồm: C 4H8, C2H6, C2H4, C3H6, CH4, C4H10, H2. Dẫn X qua bình đựng brom dư sau phản ứng thấy bình tăng a gam và thấy có V lít (đktc) hỗn hợp khí Y thoát ra. Đốt cháy hoàn toàn Y rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy bình tăng 18,2 gam. Giá trị của a là A. 3,2. B. 5,6. C. 3,4. D. 4,9. (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT Trực Ninh B – Nam Định, năm 2014) Phân tích và hướng dẫn giải

+ Sơ đồ phản ứng :

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 38 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

ìC4 H 8 Br2 ü ï ï íC3 H 6 Br2 ý ïC H Br ï î 2 4 2þ

ì H 2 + C4 H 8 ü ï ï ïCH 4 + C3 H 6 ï dd Br2 crackinh C 4 H10 ¾¾¾¾ ®í ý ï C2 H 6 + C 2 H 4 ï ï CH ï 4 10 î144 2443þ

N

H Ơ

N

dung dòch Ba(OH)2 dö

Y

hoãn hôï p X

TP .Q

U

ìïCH 4 , C2 H 6 üï O2, t o ïìCO2 ïü ®í í ý ¾¾¾ ý ïî H 2 O ïþ ïîC4 H10 , H 2 ïþ 144244 3 hoã n hôïp Y

4

10

bñ

Đ G

- m Y = 8,7 - (0,4.2 + 0,25.12) = 4,9 gam

Ư N

+ a = m anken = m X - m Y = m C H

ẠO

ìïn H O - n CO = n Y = n C H bñ = 0,15 ìïn H O = 0,4 2 4 10 +í 2 Þí 2 ïî18n H2O + 44n CO2 = n bình Ba(OH)2 taêng = 18,2 îïn CO2 = 0,25

B

TR ẦN

H

Ví dụ 5*: Crackinh 4,48 lít butan (đktc), thu được hỗn hợp X gồm 6 chất H 2, CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8. Dẫn hết hỗn hợp X vào bình dung dịch brom dư thì thấy khối lượng bình brom tăng 8,4 gam và bay ra khỏi bình brom là hỗn hợp khí Y. Thể tích oxi (đktc) cần đốt hết hỗn hợp Y là : A. 5,6 lít. B. 8,96 lít. C. 4,48 lít. D. 6,72 lít. Đề thi thử Đại học – THPT Chuyên Quang Trung – Bình Phước, năm 2011

00

Phân tích và hướng dẫn giải

10

+ Sơ đồ phản ứng :

ẤP

2+

3

ìC4 H 8 Br2 ü ï ï íC3 H 6 Br2 ý ïC H Br ï î 2 4 2þ

C

ì H 2 + C4 H 8 ü ï ï dd Br2 ® íCH 4 + C3 H 6 ý C 4 H10 ¾¾¾¾ ïC H + C H ï 2 4þ î 2 6

-L

Í-

H

Ó

A

crackinh

ìïH 2 , CH 4 üï O2, t o ïìCO 2 ïü ®í í ý ¾¾¾ ý ïî H 2 O ïþ ïîC2 H 6 ïþ

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

ìïn (H , CH , C H ) = n (C H , C H , C H ) = n C H bñ = 0,2 ïìM (C4 H8 , C3H 6 , C2 H 4 ) = 42 4 8 3 6 2 4 4 10 +í 2 4 2 6 Þí m = m = 8,4 ïî (C4 H8 , C3H 6 , C2 H 4 ) ïîM (H2 , CH 4 , C2H6 ) = 16 = M CH 4 bình Br2 taê ng ìM Y = 16 Û Y laø CH ì n = 0,4 mol 4 ï ï O2 + í8n Þ í = 4 nO CH {2 ï {4 ïî VO2 = 8,96 lít ? î 0,2

ANKEN Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 39 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Công thức tổng quát: CnH2n, điều kiện n  2

Đặc điểm cấu tạo: Phân tử có một liên kết đôi, trong đó có một liên kết  và một liên kết . Nguyên tử C tham gia liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2. - Đặc điểm cấu tạo và cấu trúc phân tử: có một liên kết đôi

H Ơ

C lai hóa sp2.

120 0

C lai hóa sp2.

hay

N

C

U

Y

C

N

120 0

TP .Q

Đồng phân: Từ C4H8 bắt đầu có đồng phân. Ngoài các đồng phân mạch cacbon còn các đồng phân vị trí của liên kết đôi, đồng phân hình học (cis - trans)

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

- Đồng phân cấu tạo: bao gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi. - Đồng phân hình học:

Đồng phân cis

Đồng phân trans

ẤP

2+

3

10

00

B

- Cách gọi tên tên thay thế của anken: + Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối đôi, chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính. + Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính, bắt đầu từ gần nối đôi, sao cho tổng số chỉ vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất. + Gọi tên anken theo trình tự: Số chỉ vị trí nhánh (nhóm thế) + tên nhánh (nhóm thế) + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en. Ví dụ:

C

hept-3-en

but-1-en

C3H6 C4H8

H

Đồng phân

1 liên kết đôi

Propilen

Propen

1 liên kết đôi

Xiclopropan

Butilen

Buten

1 liên kết đôi

Xiclobutan,

TO G

Metyl-xiclopropan

Ỡ N

But-1-en Cis-but-2-en

ID Ư

BỒ

Đặc điểm cấu tạo

Eten

-L

Etilen

ÁN

C2H4

Tên hệ thống

Í-

Tên gọi thường

Ó

A

5-metylhept-3-en

Trans-but-2-en 2-metyl-but-1-en

Tính chất hoá học của anken: Tham gia phản ứng cộng (H2, Br2) dễ dàng làm mất màu dung dịch nước brom, ngay cả trong bóng tối. o

t CnH2n + H2 xt,    CnH2n+2 o

t CnH2n + Br2 xt,    CnH2nBr2

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 40 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

o

t CnH2n + HA xt,    CnH2n+1A

(với HA là các axit như HCl, HBr, H2SO4) o

H Ơ

N

t CnH2n + H2O xt,    CnH2n +1OH Quy tắc Macconhicop: Khi cộng hợp chất không đối xứng (HX) phần mang điện tích âm sẽ kết hợp với phần mang điện tích dương của cacbon liên kết đôi và phần mang điện tích dương sẽ kết hợp với phần mang điện tích âm của cacbon liên kết đôi.

Y

N

Giải thích quy tắc: Do gốc ankyl đẩy electron làm cho liên kết  bị phân cực, nên ion dương dễ gắn vào cacbon mang điện tích âm và ngược lại

TP .Q

U

Khả năng phản ứng cộng HI > HBr >HCl >HF Phản ứng cộng nước cho sản phẩm chính như sau : Etilen  etanol Đồng đẳng của etilen 

Ancol bậc hai hoặc bậc ba

ẠO

+

G

|

CH 2 - C - CH3 | CH3

(Sản phẩm phụ)

Ví dụ: + -

H

TR ẦN

(Sản phẩm chính)

+

|

H

HOH

Ư N

OH

H OH | | ¾¾¾¾ ® CH 2 - C - CH3 | CH3

CH 2 = C - CH3 | CH3

Đ

H CH3CH2OH CH2 = CH2 +H2O ¾¾®

+ -

00

B

CH3CH=CH2 + HBr  CH3-CHBr-CH3 sản phẩm chính.

10

Anken tham gia phản ứng trùng hợp: o

2+

3

t , xt , p nCH2=CH2 ¾¾¾ ® (-CH2-CH2-)n polietilen (PE), n là hệ số polime hóa (độ polime hóa).

ẤP

Trùng hợp là quá trình cộng liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau thành phân tử lớn hay cao phân tử.

A

o

t ¾¾ ® nCO2 + nH2O

Ó

3n O2 2

H

CnH2n +

C

Phản ứng oxi hoá:

-L

Í-

Trong công nghiệp, người ta oxi hoá nhẹ etilen (nhờ chất xúc tác PdCl 2/CuCl2) để sản xuất anđehit axetic.

ÁN

Sục khí etilen qua ống nghiệm đựng dung dịch thuốc tím loãng, dung dịch thuốc tim mất màu:

TO

3C2H4 + 2KMnO4 +4H2O ¾¾ ® 3CH2(OH)CH2(OH) + 2MnO2 ¯ + 2KOH (etylen glicol)

G

Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali pemanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi anken

BỒ

ID Ư

Ỡ N

 Điều chế. 1. Tách HX từ dẫn xuất halozen NaOH / ROH  CnH2n + HX CnH2n+1X   

Phản ứng tách này xảy ra theo quy tắc tách Zaixep.

CH3 - C = C - CH3 CH3 - CH - CH - CH3

KOH/ (CH3)3C - OH

CH3 Br

(SPC)

CH3 CH3 - CH - CH = CH2

(SPP)

CH3

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 41 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn KOH/C2H5OH CH3 - CH - CH2 - CH3

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com (SPC)

CH3 - CH = CH - CH3

Cl

N

2. Tách phân tử halogen từ dẫn xuất gemđihalogen ankan. R1 – CHX – CHX – R2 + Zn  R1 – CH=CH – R2 + ZnCl2 3. Đề hiđrat hoá ancol. H 2 SO 4 ,170 0 C

N Y

3 CnH2n-2 + H2   CnH2n

H Ơ

CnH2n+1OH    CnH2n + H2O Chú ý: CH3OH không có phản ứng này (Khi tách H2O của hỗn hợp 2 ancol chỉ thu được 1 qnken) Tuân theo quy tắc tách HX ( Khi tách HX chỉ thu được 1 anken thì vị trí của X ?) 4. Hi®ro ho¸ ankin.

TP .Q

U

Pd / PbCO

1. Phản ứng đốt cháy: CnH2n + 1,5 n O2  n CO2 + n H2O

n H 2O

n

n

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

= CO 2 và mX = mC + mH ; Khi lập công thức cần thông qua mX hoặc O 2 Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn agam hỗn hợp eten,propen,but-1-en thu được 52,8g CO 2 và 21,6g nước. Giá trị của a là: A. 18,8g B. 18,6g C. 16,8g D. 16,4g Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn agam hỗn hợp eten,propen,but-2-en cần dùng vừa đủ b lít oxi ở đktc thu được 53.76 lit CO2 và 43,2g nước. Giá trị của b là: A. 92,4 B. 94,2 C. 80,64 D. 24,9 Ví dụ 3:Trôn 400 Cm3 hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và N2 với 900Cm3 oxi (dư) ,đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thu được 1300Cm3 hỗn hợp khí và hơi.Nếu dẫn hỗn hợp qua CaCl2 còn lại 900Cm3 ,cho qua dung dịch Ca(OH)2 dư còn lại 500 Cm3.Công thức phân tử của X là : A. C2H2 B. C3H6 C. C2H6 D. C2H4 Ví dụ 4. Đem đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp nhau thu được CO2 và nước có khối lượng hơn kém nhau 6,76 gam. Vậy 2 công thức phân tử của 2 anken đó là: A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C4H8 và C5H10 D. C5H10 và C6H12. Ví dụ 5. Đôt chay hoan toan hôn hơp gôm 1 ankan va 1 anken. Cho sản phâm chay lân lươt đi qua bình 1 đưng P2O5 dư va bình 2 đưng KOH răn, dư thây bình I tăng 4,14g, bình II tăng 6,16g. Sô mol ankan có trong hôn hơp la: A. 0,06 B. 0,09 C. 0,03 D. 0,045 Ví dụ 6: Hỗn hợp A gồm 1 ankan và 1 anken. Số nguyên tử H trong ankan bằng số nguyên tử C trong anken. Đốt cháy 3 g hỗn hợp A thu được 5,4g H2O. CTPT và % khối lượng các chất trong A là: A. CH4: 46,67%; C4H8 : 53,33% B. CH4: 53,33%; C4H8: 46,67% C. C2H6: 33,33%; C6H12: 66,67% D. C2H6: 66,67%; C6H12: 33,33% Ví dụ 7: Chia hỗn hợp 3 anken: C2H4, C3H6, C4H8 thành 2 phần bằng nhau: - Đốt cháy phần 1 sinh ra 5,4g H2O - Phần 2 cho tác dụng với hiđro (có Ni xúc tác), đốt cháy sản phẩm sau phản ứng rồi dẫn sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thì khối lượng kết tủa thu đựơc là: A. 29g B. 30g C. 31g D. 32g Khối lượng tăng của bình bằng khối lượng của anken hoặc hỗn hợp anken Ví dụ 1. Cho hỗn hợp 2 anken liên tiếp trong dãy đồng đẳng đi qua dung dịch Br2, thấy có 80g Br2 phản ứng và khối lượng bình Br2 tăng 19,6g. A. Hai anken đó là: A. C3H6; C4H8 B. C4H8, C5H10 C. C2H4; C3H6 D. C5H10, C6H12 B. %thể tích của mỗi anken trong hỗn hợp là: A. 20%, 80% B. 25%, 75% C. 40%, 60% D. 50%, 50% Ví dụ 2: Cho 5,1g hỗn hợp X gồm CH4 và 2 anken đồng đẳng liên tiếp qua dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng 3,5g, đồng thời thể tích hỗn hợp X giảm một nửA. Hai anken có công thức phân tử là: A. C3H6 và C4H8 B. C2H4 và C3H6 C. C4H8 và C5H10 D. C5H10 và C6H12 Ví dụ 3: Hỗn hợp A gồm 2 anken đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn toàn V lít A thu được 13,44 lít CO 2 ở đktc. Mặt khác A làm mất màu vừa hết 40g nước Br2. CTPT của 2 anken là: A. C2H4, C3H6 B. C2H4, C4H8 C. C3H6, C4H8 D. C4H8, C5H10 B. Xác định % thể tích mỗi anken tương ứng là. A. 60% và 40% B. 50% và 50%C. 40% và 60% D. 65% và 35%

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 42 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

Ví dụ 4: Hỗn hợp khí X gồm 1 ankan và 1 anken. Cho 1,68 lit khí X cho qua dung dịch brom làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa brom thấy còn lại 1,12 lit khí. Mặt khác nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lit khí X rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thu được 12,5g kết tủa. Công thức phân tử của các hiđrocacbon lần lượt là: A. CH4, C2H4 B. CH4, C3H6 C. CH4, C4H8 D. C2H6, C3H6 Ví dụ 5. Cho 10g hỗn hợp khí X gồm etilen và etan qua dung dịch Br2 25% có 160g dd Br2 phản ứng. % khối lượng của etilen trong hỗn hợp là: A. 70% B. 30% C. 35,5% D. 64,5% Ví dụ 6: Một hỗn hợp gồm một ankan X và một anken Y có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử và số mol. m gam . Hỗn hợp này làm mất màu vừa đủ 80g dung dịch brom 20%. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp trên thu được 0,6 mol CO2. X và Y có công thức phân tử là: A. C2H4, C2H6 B. C3H6, C3H8 C. C5H10, C5H12 D. C4H8, C4H10 Ví dụ 7: Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là A. CH2=CH2. B. CH2=CH-CH2-CH3. C. CH3-CH=CH-CH3. D. CH2=C(CH3)2. Ví dụ 8: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là A. 20%. B. 25%. C. 50%. D. 40% Ví dụ 9: Hỗn hợp khí A chứa eilen và H2. Tỉ khối của A đối với hiđro là 7,5. Dẫn A đi qua chất xuc tác Ni nung nóng thu được hh khí B có tỉ khối đối với hiđro là 9,0. Hiệu suất phản ứng cộng hiđro của etilen là: A. 33,3% B. 66,7% C. 25% D. 50% 3. Phản ứng với KMnO4: ( phản ứng tạo điol )

N

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

3R1 - CH = CH - R2 + 2KMnO4 + 4H2O

3R1 - CH - CH - R2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH

0

Ni , t   CnH2n + 2

Ó

H2 b

pư:

x

Í-

a

x

-L

bđ:

a - x (a - x  0)

ÁN

dư:

+

H

CnH2n

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

Ví dụ 1: Để khử hoàn toàn 200 ml dung dịch KMnO4 0,2M tạo thành chất rắn màu nâu đen cần V lít khí C2H4 (ở đktc). Giá trị tối thiểu của V là A. 2,240. B. 2,688. C. 4,480. D. 1,344. Ví dụ 2: Anken A phản ứng hoàn toàn với dung dịch KMnO4 được chất hữu cơ B có MB = 1,81MA. CTPT của A là: A. C2H4 B. C3H6 C. C4H8 D. C5H10 Các phương pháp giải nhanh phần anken có lời giải 1. Dựa vào đặc điểm của phản ứng cộng a) Cộng H2

x

b - x (b - x  0)

TO

Gọi X là hỗn hợp trước phản ứng  nX = a + b

G

Gọi Y là hỗn hợp thu được sau phản ứng  nY = x + (a - x) + (b - x) = a + b - x = nX - x  x = nX - nY . Ta có:

Ỡ N

 nankan = nanken pư = nH 2 pư = nX - nY hay VH 2 pư = Vanken pư = VX - VY

BỒ

ID Ư

 Hiệu suất phản ứng hiđro hóa anken:

- Nếu a  b

 H= 

- Nếu a > b  H = 

(n  n Y ) V  VY x .100%  X .100%  X .100% a a Vanken

(n  n Y ) V  VY x .100%  X .100%  X .100% b b VH 2

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 43 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

 Nếu bài toán cho một hay một hỗn hợp gồm các hiđrocacbon mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng tác dụng với H 2 theo

tỉ lệ mol 1: 1 thì đó là anken.  Vì hỗn hợp X, Y có cùng số mol C, H nên đốt cháy hỗn hợp A hay B đều cho cùng kết quả:

N

nO 2 đốt X = nO 2 đốt Y

TP .Q

U

(thường phức tạp hơn X) ta có thể dùng các phản ứng đốt cháy X để tính n CO 2 và nH 2 O.

PY nY MX = = <1 nX PX MY

ẠO

 mX = mY và nY < nX  M X < M Y  d (X/Y) =

N

Y

Do đó khi làm toán, nếu gặp hỗn hợp sau khi qua Ni/t0 đem đốt (hỗn hợp Y) thì thay vì tính toán với hỗn hợp Y

H Ơ

nCO 2 và nH 2 O sinh ra do đốt X = nCO 2 và nH 2 O sinh ra do đốt Y

(giả sử X, Y đo ở cùng điều kiện t0, thể tích)

Đ

 Nếu nhiều anken tác dụng với hiđro cùng một hiệu suất thì ta có thể thay các anken này bằng một anken tương đương

Ư N

G

C n H 2n

Ví dụ 1: Một bình kín có chứa C 2H4 và H2 (ở đktc) và một ít bột Ni. Nung bình một thời gian sau đó làm lạnh đến 0

TR ẦN

H

0 C. Áp suất trong bình lúc đó là P atm. Tỉ khối so với H2 của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng là 7,5 và 9. a) Phần trăm thể tích của khí C2H6 trong hỗn hợp khí sau phản ứng là A. 40%

B. 20%

C. 60%

D. 50%

00

B. 10 atm

C. 0,83 atm

3

Suy luận:

ẤP

2+

C 2 H 6 C 2 H 4 Ni , t 0  X  Y C 2 H 4 H 2 H  2

C

a)

D. 8,3 atm

10

A. 1 am

B

b) Giá trị của P là

Ó

A

M X  d (X / H 2 ).M H 2  7,5.2  15(g / mol); M Y  d (Y / H 2 ).M H 2  18(g / mol) .

H

Vì % thể tích không phụ thuộc vào số mol hỗn hợp nên ta giả sử số mol hỗn hợp X là 1 mol  mX = mY = 15 gam

15 5 5 1  mol  nC 2 H 6 = nX - nY = 1 - = mol 18 6 6 6 1/ 6 .100%  20%  Đáp án B  %C2H6 = 5/6 PY n Y n 5/6 5   PY  Y .PX  .1   0,83 atm  Đáp án C b) PX n X nX 1 6

G

TO

ÁN

-L

Í-

 nY =

Ỡ N

Ví dụ 2: Một hỗn hợp X gồm 2 anken A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Trộn một thể tích X với một thể tích

ID Ư

H2 được hỗn hợp Y có d(Y/H 2) =

26 . Cho hỗn hợp Y vào bình kín dung tích 2,8 lít thì P 1 = 4,8 atm (00C), bình có chứa 3

BỒ

một ít bột Ni thể tích không đáng kể. Nung bình một thời gian sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu thì áp suất trong bình P 2 = 2,64 atm. a) Công thức phân tử của hai anken A, B lần lượt là A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C4H8 và C5H10 D. C5H10 và C6H12 b) Số mol H2 đã phản ứng là A. 0,2 mol B. 0,27 mol

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 44 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

C. 2 mol Suy luận:

D. 2,7 mol

M X  2 26.2   M X  32,67 g/mol 2 3  M1 = 28 (C2H4) < M X = 32,67 < M2 = 42 (C3H6)  Đáp án A P1 .V n P n .P 4,8.2,8 0,6.2,64   0,6 mol; 2  2  n 2  1 2   0,33 mol b) n1 = RT 0,082.(273  0) n 1 P1 P1 4,8

N

H Ơ

N

a) M Y 

ẠO

TP .Q

U

Y

 nH 2 pư = 0,6 - 0,33 = 0,27 mol  Đáp án B Ví dụ 3: Cho 1,904 lít hỗn hợp khí A (đktc) gồm H 2 và hai anken kế tiếp đi qua bột Ni, nung nóng thu được hỗn hợp khí B (H = 100%), giả sử tốc độ của hai anken phản ứng là như nhau. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B thu được 8,712 gam CO2 và 4,086 gam H2O. Công thức phân tử của hai anken là A. C2H4 và C3H6 B. C4H8 và C5H10 C. C5H10 và C6H12 D. C3H6 và C4H8

1,904 8,712  0,085mol ; nCO 2 =  0,198 mol; 22,4 44 4,086  0,227 mol nH 2 O = 18

Ư N

G

Đ

Suy luận: nA =

H

Vì hàm lượng của C, H trong A và B là như nhau nên để đơn giản khi tính toán ta thay vì đốt B bằng đốt A.

00

B

2H2 + O2  2H2O y y

TR ẦN

C n H 2 n + 3n O2  n CO2 + n H2O 2 x nx nx

10

 y = nH 2 O - nCO 2 = 0,227 - 0,198 = 0,029 mol  x = 0,085 - 0,029 = 0,056 mol

3

0,198 = 3,53  n1 = 3 (C3H6) < n = 3,53 < n2 = 4 (C4H8)  Đáp án D. 0,056

2+

 n=

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

Ví dụ 4 (TSĐH - 2009): Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 là 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo của hai anken là A. CH2 = C(CH3)2 B. CH2 = CH2 C. CH2 = CHC2H5 D. CH3CH = CHCH3 Suy luận: Do anken cộng hợp HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất nên phải có cấu tạo đối xứng (loại A; C). M X  9,1.2  18,2 gam/mol. Giả sử nX = 1 mol

ÁN

 mY = mX = 18,2 gam  nY =

18,2 = 0,7 mol 26

TO

CnH2n + H2  CnH2n + 2 x  x  x

Ỡ N

G

 nH 2 dư = (1 - x) - x = (1 - 2x) mol  nY = 1 - 2x + x =

18,2 26  x = 0,3 mol

ID Ư

 mY = 2.(1 - 2.0,3) + (14n + 2).0,3 = 18,4  n = 4 (C4H8)  Đáp án D.

b) Cộng Br2

BỒ

CnH2n + Br2  CnH2nBr2  Nếu bài toán cho một hay một hỗn hợp các hiđrocacbon mạch hở, cùng dãy đồng đẳng tác dụng với Br 2 theo tỉ lệ mol 1: 1 thì đó là các anken.  Khối lượng của bình tăng lên là khối lượng của anken hấp thụ. Ví dụ 1: Cho 5,6 lít (đktc) hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon mạch hở đi rất chậm qua bình đựng dung dịch brom dư. Sau phản ứng hoàn toàn thấy có 24 gam brom bị mất màu, khối lượng bình đựng dung dịch brom tăng 6,3 gam và 2,24 lít (đktc) khí đi ra khỏi bình. Tỉ khối của X so với H2 là 18,6. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon trong X là

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 45 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn A. CH4 và C3H6 C. C3H8 và C2H4

B. C2H6 và C4H8 D. C2H6 và C3H6

5,6 = 0,25 mol. 22,4 2,24  0,1 mol 22,4

24 1 2 160 = 0,15 mol  nA : nBr = 1 : 1  A1 là anken

N

Số mol của hiđrocacbon còn lại (A1) là: 0,25 - 0,1 = 0,15 mol; n Br 2 =

N

Khí không bị hấp thụ là ankan (A2) (CnH2n + 2, n  1):

H Ơ

Suy luận: nA =

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

6,3

42.0,15  M A 2 .0,1 0,25

U TP .Q

Mặt khác:

Y

(CmH2m, m  2)  MA 1 = 14m = 0,15  42  m = 3 (C3H6).

 18,6.2  37,2  MA 2 = 30 (C2H6)  Đáp án D

Đ

ẠO

Ví dụ 2: Cho 3,36 lít (đktc) hỗn hợp khí X gồm C nH2n, CmH2m +2, Cn + m + 1H2(n+m) + 2 (m < n) có số mol bằng nhau lội chậm qua bình đựng dung dịch brom dư, kết thúc phản ứng thấy khối lượng của bình tăng x gam. Giá trị của x là A. 3,5 B. 6,4 C. 4,2 D. 5

G

m  n ; n  2 n  2   CTPT của 3 hiđrocacbon là C2H4; CH4 và C4H8 n  m  1  4 m  1 3,36  nC 2 H 4 = nCH 4 = nC 4 H 8 = 3.22,4  0,05 mol

TR ẦN

H

Ư N

Suy luận: Ta có: 

Khối lượng bình tăng là khối lượng của C2H4 và C4H8 hấp thụ:

10

00

B

x = mC 2 H 4 + mC 4 H 8 = (28 + 56).0,05 = 4,2 gam  Đáp án C c) Cộng H2O (phản ứng hiđrat hóa) H C n H 2 n + H2O  C n H 2 n 1 OH

2+

3

 Nếu bài toán cho một hay một số hiđrcacbon mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng tác dụng với H 2O tạo ra ancol no, đơn chức thì các hiđrcacbon đó là anken.

ẤP

nancol = nanken pư = nH 2 O pư

Í-

H

Ó

A

C

nCO 2 (sinh ra do đốt ancol) = nCO 2 (sinh ra do đốt anken)  Anken đối xứng khi tác dụng với H 2O chỉ thu được một ancol còn các anken bất đối sẽ cho ra hai sản phẩm trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc cộng Mac - cop - nhi - côp. Ví dụ: H CH3 - CH = CH - CH3 + H2O  CH3 - CH2 - CHOH - CH3

CH3 - CH2 - CHOH - CH3 (sản phẩm chính)

-L

CH3 - CH2 - CH = CH2 + H2O

ÁN

CH - CH - CH - CH OH (sản phẩm phụ)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

2 2 2 số hiđrocacbon mạch hở, cùng dãy đồng đẳng thu Ví dụ: Hiđrat hóa hoàn toàn m gam một3 hỗn hợp X gồm một được một số ancol no, đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn các ancol này rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, thấy có 167,45 gam kết tủa.Giá trị của m là A. 11,9 B. 1,19 C. 119 D. 19,1 Suy luận: Hiđrat hóa hoàn toàn hỗn hợp X gồm một số hiđrocacbon mạch hở, cùng dãy đồng đẳng thu được một số ancol no đơn chức  X gồm một số anken. Đặt công thức của A là C n H 2 n

C n H 2 n + Br2  C n H 2 n Br2 O2  H 2O C n H 2 n   nCO 2  C n H 2 n 1 OH 

CO 2 + Ba(OH)2  BaCO3 + H2O 0,85

 

167,45  0,85 197

 nCO 2 = nH 2 O = 0,85  m = 12.0,85 + 2.0,85 = 11,9 gam  Đáp án A 2. Dựa vào đặc điểm của phản ứng cháy

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 46 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn C n H 2n + a

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

3n O2  n CO2 + n H2O 2 3n a na na 2

N

 Khi đốt cháy một hiđrocacbon hay nhiều hiđrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng tính được:

Y

N

H Ơ

nCO 2 = nH 2 O hoặc nO 2 = 1,5nCO 2 = 1,5nH 2 O  Các hiđrocacbon đó là anken hay xicloankan.  Đốt cháy hỗn hợp ankan + anken (xicloankan) thì

nO

23,52

Đ

ẠO

TP .Q

U

nCO 2 < nH 2 O hoặc nO 2 > 1,5nCO 2 và nankan = nH 2 O - nCO 2 = 2(nO 2 - 1,5nCO 2 ) Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mạch hở A, B cùng dãy đồng đẳng (A chiếm 60% về thể tích trong hỗn hợp X) cần 23,52 lít O2 (đktc). Sản phẩm cháy cho hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư, thấy có 70 gam kết tủa xuất hiện. Mặt khác nếu cho m gam hỗn hợp trên tác dụng hết với dung dịch KMnO 4 1/3M thì có 500 ml dung dịch này bị mất màu. Công thức phân tử của A, B lần lượt là A. C2H4 và C3H6 B. C2H4 và C4H8 C. C3H6 và C4H8 D. C2H2 và C3H4

1,05

Ư N

G

2   1,5  A, B là anken Suy luận: nO 2 = 22,4 = 1,05 mol; nCO 2 = nCaCO 3 = 0,7 mol  n 0,7 CO 2

H

3C n H 2 n  2KMnO 4  4H 2 O  3C n H 2 n (OH) 2  2MnO 2  2KOH

TR ẦN

0,25  0,5/3 Trong 0,25 mol X có chứa 0,15 mol A và 0,1 mol B

0,1.n A  0,15.n B  2,8  3n A  2n B  14 0,25

B

 0,25n  0,7  n  2,8 

C

ẤP

2+

3

10

00

Giả sử nA < nB  2  nA < 2,8  nA = 2  nB = 4  CTPT của A là C2H4 và B là C4H8  Đáp án B Nếu nB < nA  2  nB < 2,8  nB = 2  nA = 5  CTPT của A là C5H10 và B là C2H4 (loại vì không có đáp án) Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 5,6 lít (đktc) hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon mạch hở, cùng dãy đồng đẳng liên tiếp, sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH) 2 dư thấy có 108,35 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch này giảm 74,25 gam. Phần trăm thể tích của hiđrocacbon có khối lượng phân tử bé hơn trong X là A. 80 % B. 40% C. 60% D. 20%

Ó

A

108,35 108,35  74,25  44.0,55 2 = 0,55 mol  n = = 0,55 mol H O 197 18

H

Suy luận: nCO 2 = nBaCO 3 =

nX

0,55  2,2  n 1  2(C 2 H 4 )  n  2,2  n 2  3(C 3 H 6 ) 0,25

-L

n CO 2

ÁN

n

Í-

 nH 2 O = nCO 2  X gồm hai anken.

TO

Đặt nC 2 H 4 = x mol; nC 3 H 6 = y mol. Ta có hệ:

ID Ư

Ỡ N

G

0,2 x  y  0,25 x  0,2 .100%  80%  Đáp án A   %C2H4 =  0,25 2 x  3y  0,55  y  0,05 Bài tập áp dụng:

BỒ

Câu 1: Anken X có công thức cấu tạo: CH3– CH2– C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là A. isohexan. B. 3-metylpent-3-en. C. 3-metylpent-2-en. Câu 2: Số đồng phân anken của C4H8 là : A. 7. B. 4. C. 6. D. 5. Câu 3: Hợp chất C5H10 mạch hở có bao nhiêu đồng phân cấu tạo? A. 4. B. 5. C. 6. D. 10. Câu 4: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân anken?

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

D. 2-etylbut-2-en.

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 47 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 5: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo? A. 4. B. 5. C. 6. D. 9 . Câu 6: Cho các chất sau: 2-metylbut-1-en (1); 3,3-đimetylbut-1-en (2); 3-metylpent-1-en (3); 3-metylpent-2-en (4); Những chất nào là đồng phân của nhau? A. (3) và (4). B. (1),(2) và (3). C. (1) và (2). D. (2),(3) và (4). Câu 7: Hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. 2-metylbut-2-en. B. 2-clo-but-1-en. C. 2,3- điclobut-2-en. D. 2,3 – đimetylpent-2-en. Câu 8: Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)? CH3CH = CH2 (I); CH3CH = CHCl (II); CH3CH = C(CH3)2 (III); C2H5–C(CH3)=C(CH3)–C2H5 (IV); C2H5–C(CH3)=CCl–CH3 (V). A. (I), (IV), (V). B. (II), (IV), (V). C. (III), (IV). D. (II), III, (IV), (V). Câu 9: Cho các chất sau: CH2 =CH– CH2– CH2– CH=CH2; CH2=CH– CH=CH– CH2 – CH3; CH3– C(CH3)=CH– CH2; CH2=CH– CH2– CH=CH2; CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3; CH3 – C(CH3) = CH – CH2 – CH3; CH3 – CH2 – C(CH3) = C(C2H5) – CH(CH3)2; CH3-CH=CH-CH3. Số chất có đồng phân hình học là A. 4. B. 1. C. 2. D. 3. Câu 10: Áp dụng qui tắc Maccopnhicop vào trường hợp nào sau đây? A. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng. C. Phản ứng cộng của HX vào anken đối xứng. B. Phản ứng trùng hợp của anken. D. Phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng. Câu 11: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính? A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br C. CH3-CH2-CHBr-CH3 B. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br D. CH3-CH2-CH2-CH2Br Câu 12: Anken C4H8 có bao nhiêu đồng phân khi tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 13: Cho hỗn hợp tất cả các đồng phân mạch hở của C4H8 tác dụng với H2O (H+,to) thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm cộng? A. 2. B. 4. C. 6. D. 5 Câu 14: Có bao nhiêu anken ở thể khí (đktc) mà khi cho mỗi anken đó tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 15: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol . Hai anken đó là A. 2-metylpropen và but-1-en B. propen và but-2-en C. eten và but-2-en D. eten và but-1-en

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

Câu 16: Anken thích hợp để điều chế ancol sau đây (CH3 CH2)3C-OH là A. 3-etylpent-2-en. B. 3-etylpent-3-en. C. 3-etylpent-1-en. D. 3,3- đimetylpent-1-en. Câu 17: Hiđrat hóa hỗn hợp X gồm 2 anken thu được chỉ thu được 2 ancol. X gồm A. CH2 = CH2 và CH2 = CH - CH3. B. CH2 = CH2 và CH3 - CH = CH - CH3. C. A hoặc D. D. CH3 - CH = CH - CH3 và CH2 = CH - CH2 - CH3. Câu 18: Số cặp đồng phân cấu tạo anken ở thể khí (đktc) có số C khác nhau thoả mãn điều kiện: Khi hiđrat hoá tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là: A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 19: Số cặp đồng phân anken ở thể khí (đktc) có số C khác nhau thoả mãn điều kiện: Khi hiđrat hoá tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là: A. 6. B. 7. C. 5. D. 8. Câu 20: Hợp chất X có CTPT C3H6, X tác dụng với dung dịch HBr thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Vậy X là A. propen. B. propan. C. ispropen. D. xicloropan. Câu 23: Trùng hợp eten, sản phẩm thu được có cấu tạo là: A. (-CH2=CH2-)n . B. (-CH2-CH2-)n . C. (-CH=CH-)n . D. (-CH3-CH3-)n . Câu 24: Điều chế etilen trong phòng thí nghiệm từ C2H5OH, ( H2SO4 đặc, 170oC) thường lẫn các oxit như SO2, CO2. Chất dùng để làm sạch etilen là: A. dd brom dư. B. dd NaOH dư. C. dd Na2CO3 dư. D. dd KMnO4 loãng dư. Câu 25: Sản phẩm chính của sự đehiđrat hóa 2-metylbutan-2-ol là chất nào ? A. 3-Metylbut-1-en. B. 2-Metylbut-1en. C. 3-Metylbut-2-en. D. 2-Metylbut-2-en. Câu 26: Hợp chất 2-metylbut-2-en là sản phẩm chính của phản ứng tách từ chất nào trong các chất sau? A. 2-brom-2-metylbutan. B. 2-metylbutan -2- ol. C. 3-metylbutan-2- ol. D. Tất cả đều đúng.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 48 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 27: Oxi hoá etilen bằng dung dịch KMnO4 thu được sản phẩm là: A. MnO2, C2H4(OH)2, KOH. C. K2CO3, H2O, MnO2. B. C2H5OH, MnO2, KOH. D. C2H4(OH)2, K2CO3, MnO2. Câu 27: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng A. ankin. B. ankan. C. ankađien. D. anken. Câu 28: Cho 3,36 lít hỗn hợp etan và etilen (đktc) đi chậm qua qua dung dịch brom dư. Sau phản ứng khối lượng bình brom tăng thêm 2,8g. Số mol etan và etilen trong hỗn hợp lần lượt là A. 0,05 và 0,1. B. 0,1 và 0,05. C. 0,12 và 0,03. D. 0,03 và 0,12. Câu 29: 2,8 gam anken A lam mât mau vừa đủ dung dịch chứa 8g Br2. Hiđrat hóa A chỉ thu đươc môt ancol duy nhât. A có tên la A. etilen. B. but - 2-en. C. hex- 2-en. D. 2,3-dimetylbut-2-en. Câu 30: 0,05 mol hiđrocacbon X lam mât mau vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phâm có ham lương brom đat 69,56%. Công thức phân tử của X la A. C3H6 . B. C4H8 . C. C5H10. D. C5H8. Câu 31: Dẫn từ từ 8,4g hỗn hợp X gồm but-1-en và but-2-en lội chậm qua bình đựng dung dịch Br 2, khi kết thúc phản ứng thấy có m gam brom phản ứng. m có giá trị là : A. 12g. B. 24g. C. 36g. D. 48g. Câu 32: Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7g. Thành phần phần % về thể tích của hai anken là A. 25% và 75%. B. 33,33% và 66,67%. C. 40% và 60&. D. 35% và 65%. Câu 33: Hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng liên tiếp có thể tích 4,48 lít (ở đktc). Nếu cho hỗn hợp X đi qua bình đựng nước brom dư, khối lượng bình tăng lên 9,8g. % thể tích của một trong 2 anken là A. 50% B. 40% C. 70% D. 80%. Câu 34: Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7g. CTPT của 2 anken là A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C4H8 và C5H10. D. C5H10 và C6H12. Câu 35: Một hỗn hợp X có thể tích 11,2 lít (đktc) gồm 2 anken đồng đẳng kế tiếp nhau. Khi cho X qua nước Br 2 dư thấy khối lượng bình Br2 tăng 15,4g. Xác định CTPT và số mol mỗi anken trong hỗn hợp X. A. 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol C3H6 B. 0,2 mol C3H6 và 0,2 mol C4H8 C. 0,4 mol C2H4 và 0,1 mol C3H6 D. 0,3 mol C2H4 và 0,2 mol C3H6 Câu 36: Một hỗn hợp X gồm ankan A và anken B, A có nhiều hơn B một nguyên tử cacbon, A và B đều ở thể khí (ở đktc). Khi cho 6,72 lít khí X (đktc) đi qua nước Brom dư, khối lượng bình brom tăng lên 2,8g; thể tích khí còn lại chỉ bằng 2/3 thể tích hỗn hợp X ban đầu. CTPT của A, B và khối lượng của hỗn hợp X là A. C4H10 , C3H6; 5,8g. B. C3H8 , C2H4 ; 5,8g. C. C4H10 , C3H6 ; 12,8g. D. C3H8 , C2H4 ; 11,6g. Câu 37: Một hỗn hợp X gồm ankan A và một anken B có cùng số nguyên tử C và đều ở thể khí (ở đktc). Cho hỗn hợp X đi qua nước Br2 dư thì thể tích khí Y còn lại bằng nửa thể tích X, còn khối lượng Y bằng 15/29 khối lượng X. CTPT A, B và thành phần % theo thể tích của hỗn hợp X là A. 40% C2H6 và 60% C2H4 B. 50% C3H8 và 50% C3H6 C. 50% C4H10 và 50% C4H8 D. 50% C2H6 và 50% C2H4 Câu 38 : Hỗn hợp X gồm metan và 1 olefin. Cho 10,08 lít hỗn hợp X qua dung dịch brom dư thấy có 1 chất khí bay ra, đốt cháy hoàn toàn khí này thu được 5,544g CO2. Thành phần % về thể tích metan và olefin trong hỗn hợp X là A. 28% và 72%. B. 36.5% và 63.5%. C. 20% và 80%. D. 73.9% và 26.1%. Câu 39: Cho 8960ml (đktc) anken X qua dung dịch brom dư. Sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng 22,4g. Biết X có đồng phân hình học. CTCT của X là A. CH2 = CH - CH2 - CH3. B. CH3 - CH = CH - CH3. C. CH2 = CH - CH - CH2 - CH3. D. (CH3)2 C = CH2. Câu 40: A. Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là A. but-1-en. B. but-2-en. C. Propilen. D. Xiclopropan. B. Hiđrocacbon X công HCl theo tỉ lê mol 1:1 tao sản phâm có ham lương clo la 55,04%. X có công thức phân tử là A. C4H8. B. C2H4. C. C5H10. D. C3H6. Câu 41: Hỗn hợp X gồm metan và anken, cho 5,6 lít X qua dung dịch brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 7,28g và có 2,688 lít khí bay ra (đktc). CTPT của anken là A. C4H8 B. C5H10 C. C3H6 D. C2H4

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 49 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 42: Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7g. CTPT của 2 anken là A. C2H4 và C4H8. B. C3H6 và C4H8. C. C4H8 và C5H10. D. A hoặc B. Câu 43: Cho 10 lít hỗn hợp khí (54,6oC; 0,8064 atm) gồm 2 olefin lội qua bình dung dịch brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 16,8g. CTPT của 2 anken là (Biết số C trong các anken không vượt quá 5) A. C2H4 và C5H10. B. C3H6 và C5H10. C. C4H8 và C5H10. D. A hoặc B. Câu 44: Cho hỗn hợp X gồm etilen và H2 có tỉ khối so với H2 bằng 4,25. Dẫn X qua bột niken nung nóng (hiệu suất phản ứng 75%) thu được hỗn hợp Y. Tỉ khối của Y so với H2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện) là A. 5,23. B. 3,25. C. 5,35. D. 10,46. Câu 45: Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Niken đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của A đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử olefin là A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10. Câu 46: Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là A. CH3-CH=CH-CH.3 B. CH2=CH-CH2-CH3. C. CH2=C(CH3)2. D. CH2=CH2. Câu 47: Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10. Câu 48: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là A. 20%. B. 25%. C. 50%. D. 40%. Câu 49: Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en. Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t0), cho cùng một sản phẩm là A. xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en. B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en. C. xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en. D. 2-metylpropen, cis -but-2-en và xiclobutan. Câu 50: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp eten, propen, but-2-en cần dùng vừa đủ b lít oxi (ở đktc) thu được 2,4 mol CO2 và 2,4 mol nước. Giá trị của b là A. 92,4 lít. B. 94,2 lít. C. 80,64 lít. D. 24,9 lít. Câu 51: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 thu được 0,15 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị của V là A. 2,24. B. 3,36. C. 4,48. D. 1,68. Câu 52: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗm hợp gồm CH4, C4H10 và C2H4 thu được 0,14 mol CO2 và 0,23mol H2O. Số mol của ankan và anken trong hỗn hợp lần lượt là A. 0,09 và 0,01. B. 0,01 và 0,09. C. 0,08 và 0,02. D. 0,02 và 0,08. Câu 53: Một hỗn hợp khí gồm 1 ankan và 1 anken có cùng số nguyên tử C trong phân tử và có cùng số mol. Lấy m gam hỗn hợp này thì làm mất màu vừa đủ 80 gam dung dịch 20% Br2 trong dung môi CCl4. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp đó thu được 0,6 mol CO2. Ankan và anken đó có công thức phân tử là A. C2H6 và C2H4. B. C4H10 và C4H8. C. C3H8 và C3H6. D. C5H12 và C5H10. Câu 54: Chia hỗn hợp gồm C3H6, C2H4, C2H2 thành hai phần đều nhau. Phần 1: đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 lít CO2 (đktc). Phần 2: Hiđro hoá rồi đốt cháy hết thì thể tích CO2 thu được (đktc) là bao nhiêu? A. 1,12 lít. B. 2,24 lít. C. 4,48 lít. D. 3,36 lít. Câu 55: Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hỗn hợp X gồm C3H6, CH4, CO (thể tích CO gấp hai lần thể tích CH4), thu được 24 ml CO2 (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tỉ khối của X so với khí H2 là A. 12,9. B. 25,8. C. 22,2. D. 13,5 Câu 56: Đốt cháy hoàn toàn 10ml hiđrocacbon X cần vừa đủ 60ml khí Oxi, sau phản ứng thu được 40ml khí cacbonic. Biết X làm mất màu dung dịch brom và có mạch cacbon phân nhánh. CTCT của X A. CH2 = CH - CH2 - CH3. B. CH2 = C(CH3)2. C. CH2 = C(CH2)2 - CH3. D. (CH3)2C = CH - CH3. Câu 57: Cho 0,2 mol hỗn hợp X gồm etan, propan và propen qua dung dịch brom dư, thấy khối lượng bình brom tăng 4,2g. Lượng khí còn lại đem đốt cháy hoàn toàn thu được 6,48g nước. Vậy % thể tích etan, propan và propen lần lượt là A. 30%, 20%, 50%. B. 20%, 50%, 30%. C. 50%, 20%, 30%. D. 20%, 30%, 50%. Câu 58: Một hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B có cùng số nguyên tử cacbon. A, B chỉ có thể là ankan hay anken. Đốt cháy 4,48 lít (đktc) hỗn hợp X thu được 26,4g CO2 và 12,6g H2O. Xác định CTPT và số mol của A, B trong hỗn hợp X. A. 0,1 mol C3H8 và 0,1 mol C3H6. B. 0,2 mol C2H6 và 0,2 mol C2H4. C. 0,08 mol C3H8 và 0,12 mol C3H6. D. 0,1 mol C2H6 và 0,2 mol C2H4.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 50 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 59: X la hôn hơp C4H8 va O2 (tỉ lê mol tương ứng 1:10). Đôt chay hoan toan X đươc hôn hơp Y. Dân Y qua bình H2SO4 đăc dư đươc hôn Z. Tỉ khôi của Z so vơi hiđro la A. 18. B. 19. C. 20. D. 21. Câu 60: Một hỗn hợp A gồm 2 hiđrocacbon X, Y liên tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy 11,2 lít hỗn hợp X thu được 57,2g CO2 và 23,4g H2O. CTPT X, Y và khối lượng của X, Y là A. 12,6g C3H6 và 11,2g C4H8 B. 8,6g C3H6và 11,2g C4H8 C. 5,6g C2H4 và 12,6g C3H6 D. 2,8g C2H4 và 16,8g C3H6 Câu 61: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol một anken A thu được 4,48 lít CO2 (đktc). Cho A tác dụng với dd HBr chỉ cho một sản phẩm duy nhất. CTCT của A là A. CH2=CH2. B. (CH3)2C=C(CH3)2. C. CH2=C(CH3)2. D. CH3CH=CHCH3. Câu 62: Hỗn hợp X gồm propen là đồng đẳng theo tỉ lệ thể tích 1:1. Đốt 1 thể tích hỗn hợp X cần 3,75 thể tích oxi (cùng đk). Vậy B là A. Eten. B. Propan. C. Buten. D. Penten. Câu 63: m gam hỗn hợp gồm C3H6, C2H4 và C2H2 cháy hoàn toàn thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc). Nếu hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp trên rồi đốt cháy hết hỗn hợp thu được V lit CO 2 (đktc). Giá trị của V là A. 3,36. B. 2,24. C. 4,48. D. 1,12. Câu 64: Đốt cháy hoàn toàn m gam etanol thu 3,36 lít CO2 (đktc). Nếu đun m gam etanol với H2SO4 đặc ở 180oC rồi đốt cháy hết sản phẩm thu được a gam H2O. Giá trị của a là A. 2,7g. B. 7,2g. C. 1,8g. D. 5,4g. Câu 65: Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon vào bình đựng dung dịch brom (dư). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, có 4 gam brom đã phản ứng và còn lại 1,12 lít khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí CO 2. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon là (biết các thể tích khí đều đo ở đktc) A. CH4 và C2H4. B. CH4 và C3H4. C. CH4 và C3H6. D. C2H6 và C3H6. Câu 66: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol anken X thu được CO2 và hơi nước. Hấp thụ hoàn toàn sản phẩm bằng 100 gam dung dịch NaOH 20% thu được dung dịch mới trong đó nồng độ của NaOH chỉ còn 3,56%. Công thức phân tử đúng của X là A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10. Câu 67: Đem đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp nhau thu được CO2 và nước có khối lượng hơn kém nhau 6,76 gam. CTPT của 2 anken đó là A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C4H8 và C5H10. D. C5H10 và C6H12. Câu 68: X, Y, Z la 3 hidrocacbon kế tiếp trong day đông đăng, trong đó MZ = 2MX. Đôt chay hoan toan 0,1 mol Y rôi hâp thu toan bô sản phâm chay vao 2 lit dung dịch Ba(OH)2 0,1M đươc môt lương kết tủa la A. 19,7g. B. 39,4g. C. 59,1g. D. 9,85g. Câu 69: : Để khử hoàn toàn 200 ml dung dịch KMnO4 0,2M tạo thành chất rắn màu nâu đen cần V lít khí C 2H4 (ở đktc). Giá trị tối thiểu của V là A. 2,240. B. 2,688. C. 4,480. D. 1,344.

n

n

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

Câu 70: X la hôn hơp gôm 2 hiđrocacbon mach hở. Đôt chay X đươc CO 2 = H 2 O . X có thể gôm A. 1ankan + anken. B. 1ankan + 1ankin. C. 2 anken. D. B hoặc C. Câu 71: Hôn hơp X gôm C3H8 va C3H6 có tỉ khôi so vơi hiđro la 21,8. Đôt chay hết 5,6 lit X (đktc) thì thu đươc bao nhiêu gam CO2 va bao nhiêu gam H2O? A. 33g va 17,1g. B. 22g va 9,9g. C. 13,2g va 7,2g. D. 33g va 21,6g. Câu 72: Hỗn hợp X gồm 2 anken khí phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 48 gam brom. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X dùng hết 24,64 lít O2 (đktc). Công thức phân tử của 2 anken là A. C2H4 và C3H6 B. C2H4 và C4H8 C. C3H6 và C4H8 D. A và B đều đúng Câu 73: Hiện nay PVC được điều chế theo sơ đồ sau: C2H4 → CH2Cl–CH2Cl → C2H3Cl → PVC. Nếu hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% thì lượng C2H4 cần dùng để sản xuất 5000kg PVC là A. 280kg. B. 1792kg. C. 2800kg. D. 179,2kg. Câu 74: Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hiđrocacbon K, L, M ta thu được lượng CO2 như nhau và tỉ lệ số mol nước và CO2 của K, L, M tương ứng là 0,5 ; 1 ; 1,5. CTPT của K, L, M (viết theo thứ tự tương ứng) là A. C2H4 , C2H6 , C3H4. B. C3H8 , C3H4 , C2H4. C. C3H4 , C3H6 , C3H8. D. C2H2 , C2H4 , C2H6. Câu 75: Thổi 0,25 mol khí etilen qua 125ml dung dịch KMnO4 1M trong môi trường trung tính(hiệu suất 100%) khối lượng etylenglicol thu được bằng A. 11,625g. B. 23,25g. C. 15,5g. D. 31g.

ANKIN ( CTPT: CnH2n-2 n ≥ 2 ) Công thức tổng quát: CnH2n - 2 , điều kiện n  2

Đặc điểm cấu tạo: Phân tử có một liên kết ba, trong đó có một liên kết  và hai liên kết . Nguyên tử C tham gia liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 51 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

- Đặc điểm cấu tạo của axetilen:

180 0 C

C

hay

H

.

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

H

ẠO

Hình ảnh của hai liên kết pi riêng rẽ trong phân tử axetilen, chúng thuộc về những mặt phẳng vuông góc với nhau. Ankin tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và các ank-1-in tham gia phản ứng thế.

Đ

1. Phản ứng cộng : O

Ư N

G

C CnH2n-2 + H2 Pd, t  CnH2n O

C CnH2n-2 + 2H2 Ni, t  CnH2n+2

TR ẦN

H

X2 CnH2n-2 + X2   CnH2nX2    CnH2nX4 Với X : halogen X2 HC  CH + X2   XHC=CHX    X2HC-CHX2 o

B

C CnH2n-2 + HA Xt, t  CnH2n-1A

00

Với HA : các axit như : HCl, HCN, H2SO4…

HgSO 4 , 80 C HC  CH + H2O ¾¾¾¾¾ ® CH3CHO Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Maccopnhicop. Phản ứng cộng

ẤP

2+

3

10

O

0

0

Pd / PbCO3   

CH3 – CH3

CH2 = CH2

-L

CHCH + H2

Ni, t 0 ¾¾¾¾®

H

CHCH + 2H2

Ó

A

+H 2, Pd, t +H 2, Ni, t ¾¾¾¾ ® Anken ¾¾¾¾ ® Ankan

Í-

Ankin

C

A. Cộng H2 : Phản ứng cộng qua hai giai đoạn

ÁN

B. Cộng halogen X2 (X =Cl, Br) Phản ứng cộng qua hai giai đoạn + X2 ¾¾¾ ®

CnH2n-2X2

G

(1)

TO

CnH2n-2

+ X2 ¾¾¾ ®

CnH2n-2X4

(2)

Ỡ N

Nhận xét : Giai đoạn 2 xảy ra khó khăn hơn giai đoạn 1. Nói chung ankin làm mất màu dung dịch brom chậm hơn anken.

ID Ư

C. Cộng HX (X= Cl, Br, I)

Phản ứng xảy ra theo hai giai đoạn và giai đoạn sau khó khăn hơn giai đoạn trước

BỒ

Phản ứng cộng các đồng đẳng của axetilen tuân theo quy tắc cộng Macconhicop. D.

Cộng H2O

HgSO4 - Axetilen + H2O ¾¾¾ ® Anđehit axetic

HgSO ,H SO 80 C

4 2 4® HC  CH + H-OH ¾¾¾¾¾¾¾ [CH2 = CH – OH]  CH3 – CH = O o

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 52 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn etin

enol không bền

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

anđehit axetic

- Các đồng đẳng + H2O  xeton R1 - C

+ HOH

C- R2

xt, t0

R1 - CH2 - C - R2

R1 - CH = C - R2 OH

N

O

Zn(CH3COO)2

+CH3COOH

CH2 = CH - O -C -CH3

(Vinylaxetat)

N

CH

Y

CH

H Ơ

E. Cộng axit CH3COOH

U

O

TP .Q

trïng hîp - CH2 - CH OCOCH3

ẠO

n

Đ

2. Phản ứng oxi hóa : o

G

C CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 t nCO2 + (n-1)H2O OH 

H

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4   2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O

Ư N

 3K2C2O4 +8MnO2 + 2KOH + 2H2O 3C2H2 + 8KMnO4 

TR ẦN

t 5CH3─C  CH +8KMnO4 + 12H2SO4 ¾¾ ® 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O (Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn) 3. Phản ứng trùng hợp / NH 4Cl ,100 C 2HC  CH CuCl     CH2═CH ─C  CH (Trùng hợp)

hoat tinh, 600 C 3HC  CH C   C6H6 (benzen) o

10

(Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)

00

o

B

0

C nHC  CH Cu , 280   (─CH═CH─) (Cupren)

ẤP

2+

3

(Tam hợp)

o

4. Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1 :

C

H─C  C─H + 2AgNO3 + 2NH3   Ag─C  C─Ag↓ + 2NH4NO3

Ó

A

H─C  C─H + 2[Ag(NH3)2]OH   Ag─C  C─Ag↓ + 3NH3 + 2H2O (Chương trình nâng cao)

H

R─C  C─H + AgNO3 + NH3   R─C  C─Ag↓ + NH4NO3

-L

Í-

R─C  C─H + [Ag(NH3)2]OH   R─C  C─Ag↓ + NH3 + H2O (Chương trình nâng cao)

 Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loại

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

HC  CH + 2Na   NaC  CNa + H2↑ (Bổ sung phần Phản ứng thế với ion kim loại hoá trị I (Ag+, Cu+)) Chỉ có axetilen và các ankin- 1 (R –C  CH) mới tác dụng được với dung dịch AgNO 3 /NH3 cho kết tủa màu vàng, tác dụng với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màu đỏ AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]+ OH- + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag – CC – Ag + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) R- HCCH + [Ag(NH3)2]OH  R – CC – Ag + H2O + 2NH3 0

t HCCH + 2CuCl + 2NH3 ¾¾ ® Cu – CC – Cu + 2NH4Cl

R- HCCH + CuCl +NH3  R – CC – Cu + NH4Cl

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 53 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Nhận xét: Trong các phản ứng trên chỉ có axetilen phản ứng với các ion kim loại theo tỉ lệ 1:2 còn các ankin -1 khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 1 :1. Có thể dùng phản ứng trên để nhận biết axetilen và ankin -1 khác. Có thể dùng thêm phản ứng sau để thu lại được các ankin-1 0

H Ơ

3n - 1 O2 2

0

t ¾¾ ® nCO2 + (n-1) H2O

N

CnH2n-2 +

N

t AgC  C Ag + 2HCl ¾¾ ® CH  CH +2AgCl 4. Phản ứng oxi hoá A. Oxi hoá hoàn toàn

TP .Q

U

Y

Nhận xét : Phản ứng toả nhiệt mạnh và sản phẩm cháy cho n CO2 > nH2O B. Oxi hoá không hoàn toàn Phản ứng oxi hoá bởi dung dịch KMnO 4 tương tự anken, ankin dễ bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO 4 sinh ra các sản phẩm CO2, HOOC –COOH ...

ẠO

3C2H2 + 8KMnO4 ¾¾ ® 3 K2C2O4 + 8MnO2 +2KOH +2H2O

H

Ư N

G

Đ

C2H2+ 2KMnO4 + 3H2SO4 ¾¾ ® 3CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 +4H2O Nhận xét: Có thể dùng phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím để nhận biết các ankin. So với anken tốc độ phản ứng diễn ra chậm hơn. I. LÝ THUYẾT

C n H 2n - 2 +

TR ẦN

1. Bài tập về phản ứng đốt cháy

3n - 1 to O 2 ¾¾ ® nCO2 + (n-1)H2O 2

00 10

n H2 O 2

3

* n O (p ­ ) = n CO + 2 2

B

* n CO2 - n H2 O = n ankin( p ­ )

2+

2. Bài tập về phản ứng cộng hiđro

ẤP

Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:

o

A

C

Ni, t CnH2n-2 + H2 ¾¾¾ ® CnH2n o

Ó

Ni, t CnH2n + H2 ¾¾¾ ® CnH2n+2

(1) (2)

Í-

H

* Tốc độ hiđro hóa ankin thành anken lớn hơn tốc độ hiđro hóa anken thành ankan.

ÁN

sau phản ứng)

-L

* Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với cacbon, ta có: n X - n Y = n H 2 (p ­) (X: hỗn hợp trước phản ứng, Y: hỗn hợp

G

MX nY = MY nX

Ỡ N

* dX / Y =

TO

* Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có: m X = m Y

ID Ư

* Vì X và Y chứa cùng số mol C và H nên khi đốt cháy X hay Y đều cho cùng kết quả (cùng n O2 (p ­) , n CO2 , n H2 O ), do đó có thể dùng kết quả đốt cháy X để áp dụng cho Y.

BỒ

* Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và nH 2 ≥ 2nankin: o

Ni, t CnH2n-2 + 2H2 ¾¾¾ ® CnH2n+ 2

* Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và dư H 2: o

Ni, t CnH2n-2 + 2H2 ¾¾¾ ® CnH2n+ 2

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 54 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng (Áp dụng cho ank-1-in)

R-C≡CH + [Ag(NH3)2]+ + OH-   R-C≡CAg↓ + 2NH3 + H2O HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-   AgC≡CAg↓ + 4NH3 + 2H2O * Khối lượng bình tăng = khối lượng ank-1-in.

H Ơ

N

II. BÀI TẬP ÁP DỤNG 1. Bài tập phản ứng cháy

Y

N

Ví dụ 1: Đốt cháy 1 hiđrocacbon A mạch hở, có d A / KK < 1,5 cần 8,96 lit O2, phản ứng tạo ra 6,72 lit CO2. Xác định dãy

U

đồng đẳng của A, CTPT và CTCT của A, biết các thể tích khí đo ở đktc.

6, 72 8,96 = 0,3 (mol) ; n O2 (p ­ ) = = 0, 4 (mol) 22, 4 22, 4

ẠO

Ta có: n CO2 =

TP .Q

Giải:

Gọi mC, mH lần lượt là khối lượng của các nguyên tố C và H, ta có:

TR ẦN

d A / KK < 1,5 → MA < 1,5.29 = 43,5 → A chứa tối đa 3 nguyên tử cacbon.

H

n CO2 > n H 2O → A chứa ít nhất 2 liên kết π.

Ư N

G

Đ

→ n H2 O = 2n O2 (p ­ ) - 2n CO2 = 2.0, 4 - 2.0,3 = 0,2 (mol)

mC = 12n CO2 = 12.0,3 = 3, 6 (gam) ; m H = 2n H2O = 2.0, 2 = 0, 4 (gam)

Do số nguyên tử cacbon tối đa bằng 3 → n = 1

00

2+

3

→ CTPT của A: C3H4

B

12 x y x y  →  → CTPT của A: (C3H4)n 3,6 0,4 3 4

10

→

ẤP

→ A có thể là ankin hay ankađien. CTCT của A: CH3-C≡CH, CH2=C=CH2

A

C

Ví dụ 2: Đốt cháy 1 hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 19,712 lit CO 2 (đktc) và

Ó

10,08 gam H2O.

H

a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B (chỉ có thể là ankan, anken, ankin).

-L

Í-

b) Xác định CTPT và CTCT có thể có của A, B biết rằng A, B đều ở thể khí ở đktc. c) Tính thể tích O2 dùng để đốt cháy hết lượng hỗn hợp X trên.

ÁN

Giải:

TO

19, 712 10, 08 = 0,88 (mol) ; n H2O = = 0,56 (mol) 22, 4 22, 4

G

a) Ta có: n CO2 =

Ỡ N

n CO2 > n H 2O → A, B thuộc họ ankin.

ID Ư

b) A: CnH2n-2: a (mol)

BỒ

B: CmH2m-2: b (mol)

C n H 2n - 2 +

3n - 1 to O 2 ¾¾ ® nCO 2 + (n - 1)H 2 O 2

n CO2 - n H2O = a + b = 0,88 - 0,56 = 0,32 (mol)

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 55 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn n CO2 0,88 = = 2, 75 → n= a + b 0,32 A: C2H2; B: C3H4 2  n  n  m  4 → A: C2H2, B: C4H6

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

H Ơ

CTCT:

N

A: C≡CH B: CH3-C≡CH

TP .Q

U

Y

N

A: CH≡CH B: CH3-C≡C-CH3, CH3-CH2-C≡CH

2. Bài tập về phản ứng cộng hiđro

Ví dụ 1: Một bình kín dung tích 2 lit ở 27,30C chứa 0,03 mol C2H2; 0,015mol C2H4 và 0,04 mol H2 có áp suất P1. Tính P1.

ẠO

Nếu trong bình kín đã có 1 ít bột Ni làm xúc tác. Nung bình đến nhiệt độ cao để phản ứng xảy ra hoàn toàn, sau đó

Đ

đưa về t0 ban đầu thu được hỗn hợp khí A có áp suất P2. Tính P2.

G

Cho hỗn hợp A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 thu được 3,6 gam kết tủa. Tính thành phần %

Ư N

về thể tích của các chất trong hỗn hợp A.

0, 085.22, 4.273.1,1 = 1, 0471 (atm) 273.2

TR ẦN

P1 =

H

Giải:

B

Ta có: n H 2 < 2n C2 H 2 + n C2H 4 → H2 phản ứng hết.

10 2+

Theo giả thiết sau phản ứng còn dư C2H2:

3

0, 045.22, 4.273.1,1 = 0,5544 (atm) 273.2

ẤP

P2 =

00

→ n S = n T - n H 2 (p ­ ) = 0,085 - 0,04 = 0,045 (mol)

+ 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-   C2Ag2↓

A

C

CH≡CH

H

Ó

0,015 (mol)

+

4NH3 + 2H2O

3,6  0,015(mol ) 240

Í-

→ Số mol C2H2 tham gia phản ứng = 0,03 – 0,015 = 0,015 (mol) o

o

Ni, t H2 ¾¾¾ ® C2H6 (2)

0,025

0,025

G

0,025

0,015

ÁN

C2H4 +

0,015

TO

0,015

-L

Ni, t C2H2 + H2 ¾¾¾ ® C2H4 (1)

Ỡ N

→ Số mol các chất trong hỗn hợp A: C2H2: 0,015 (mol); C2H4: 0,015 + 0,015 - 0,025 = 0,005 (mol); C2H6: 0,025 mol.

ID Ư

→ %VC2 H2 =

0, 015 0, 005 = 33,3% ; %VC2H 4 = = 11,1% ; %VC2 H6 = 55, 6% . 0, 045 0, 045

BỒ

Ví dụ 2: Nhiệt phân CH4 ở giai đoạn trung gian, thổi toàn bộ hỗn hợp thu được qua ống có Ni nung nóng được hỗn hợp khí A có M = 12,12 . Trong A chứa hỗn hợp A 1 (gồm 3 hiđrocacbon có cùng số cacbon trong phân tử). Biết hiđrocacbon

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 56 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

chứa nhiều hiđro nhất nặng 24 gam, chiếm

2 thể tích A1 và 1 mol A1 nặng 28,4 (gam). Tính thành phần phần trăm về thể 5

tích các chất trong A và A1. Giải: o

t 2CH4 ¾¾ ® C2H2 + 3H2

o

N

(2)

Ni, t C2H2 + 2H2 ¾¾¾ ® C2H6

U

Y

(3)

H

Ư N

24 + 26x + 28(2 - 0,8 - x) = 28, 4 (gam) 2

TR ẦN

→ x = 0,4 (mol) → y = 0,8 (mol)

00

B

C2H2: 20% C2H4: 40% C2H6: 40%

A1:

Đ

24 0,8.5 = 0,8 (mol) → n A1 = = 2 (mol) 30 2

G

Theo giả thiết: n C2 H6 = z =

ẠO

TP .Q

C2H2: x (mol) A1: C H : y (mol) 2 4 C2H6: z (mol)

M A1 =

H Ơ

o

Ni, t C2H2 + H2 ¾¾¾ ® C2H4

N

(1)

10

Từ (2) và (3) → n C 2 H2 (p ­ ) = n C 2 H 4 (2) + n C 2 H6 (3) = 0,8 + 0,8 = 1,6 (mol)

2+

3

→ n C2 H2 (1) = 1, 6 + 0, 4 = 2 (mol)

ẤP

→ n H2 (1) = 3.2 = 6 (mol)

Í-

H

16t + 2.28, 4 + 2.3, 6 = 12,12 (gam) ( t = n CH4 (d­ ) ; t ³ 0) 5, 6 + t

-L

MA =

Ó

→ n H2 (d­ ) = 6 - 2, 4 = 3,6 (mol)

A

C

Từ (2) và (3) → n H2 (p ­ ) = n C 2 H 4 (2) + 2n C 2 H6 (3) = 0,8 + 2.0,8 = 2, 4 (mol)

→t=1

Ỡ N

G

Vậy A:

TO

ÁN

C2H2: 0,4 (mol) → 6,06% C2H4: 0,8 (mol) → 12,12% C2H6: 0,8 (mol) → 12,12% CH4(dư): 1 (mol) → 15,15% H2(dư): 3,6 (mol) → 54,55%

ID Ư

Ví dụ 3: Hỗn hợp Z gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 và 0,2 mol H2. Nung nóng hỗn hợp Z với xúc tác Ni thu được hỗn

BỒ

hợp Y. Cho Y qua dung dịch Br 2 dư thu được hỗn hợp khí A có M = 16 . Độ tăng khối lượng dung dịch Br 2 là 0,82 gam. Tính số mol mỗi chất trong A. Giải: Nung hỗn hợp Z với xúc tác Ni: o

Ni, t C2H2 + H2 ¾¾¾ ® C2H4

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 57 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn a

a

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

a

o

Ni, t C2H2 + 2H2 ¾¾¾ ® C2H6

b

2b

b

Gọi a, b lần lượt là số mol của C2H4 và C2H6 có trong hỗn hợp Y.

H Ơ

N

→ Hỗn hợp Y gồm: 0,15 mol CH4; a mol C2H4; b mol C2H6; (0,09 - a - b) mol C2H2; (0,2 - a - 2b) mol H2. Cho Y qua dung dịch Br2 dư:

N

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

U

Y

C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4

TP .Q

Độ tăng khối lượng bình đựng dung dịch Br2: 28a + 26(0,09 – a – b) = 0,82 (*) Hỗn hợp A gồm: 0,15 mol CH4, b mol C2H6, (0,2 – a – 2b) mol H2.

Đ

ẠO

16.0,15 + 30b + 0, 4 - 2a - 4b = 16 (**) 0,15 + b + 0, 2 - a - 2b

Ta có: M A =

Ư N

→ Số mol mỗi chất trong A: 0,15 mol CH4, 0,06 mol C2H6, 0,06 mol H2.

G

Từ (*) và (**) → a = 0,02 mol, b = 0,06 mol

H

Ví dụ 4: Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hiđro đi qua ống sứ đựng bột niken nung nóng, thu được khí Y.

TR ẦN

Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí CO 2 (ở đktc) và 4,5 gam nước. Tính V. Giải: o

00

0,1

0,1

10

0,1

B

Ni, t C2H2 + H2 ¾¾¾ ® C2H4

o

2+

0,05

+ 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-   C2Ag2↓

ẤP

CH≡CH

0,1

C

0,05

3

Ni,t C2H2 + 2H2 ¾¾¾ ® C2H6

H

-L

ÁN

7 to O2 ¾¾ ® 2CO2 + 3H2O 2

Ỡ N

0,05

G

TO

C2H6 +

ID Ư

2H2 +

BỒ

0,1

12  0,05 240

Br2   CH2Br-CH2Br

16  0,1 160

0,1

4NH3 + 2H2O

Í-

CH2=CH2 +

Ó

A

0,05

+

O2

2,24  0,1 22,4

o

t ¾¾ ®

0,15

2H2O

4,5  0,15  0,1 18

→ n C2 H2 (X) = 0,1 + 0, 05 + 0, 05 = 0, 2 (mol)

n H2 (X) = 0,1 + 0, 05.2 + 0,1 = 0,3 (mol) → V = (0,2+0,3)22,4 = 11,2.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 58 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng

Ví dụ 1: Cho 17,92 lit hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon khí: ankan, anken, ankin lấy theo tỉ lệ thể tích 1 : 1 : 2 lội qua lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, thu được 96 gam kết tủa và hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí Y thu 13,44 lit khí CO2. Xác định CTCT của 3 hiđrocacbon.

N

Giải:

H Ơ

Gọi a, b, c lần lượt là số mol của CnH2n+2, CmH2m,CpH2p-2. a : b : c = 1 : 1 : 2 → a = b = 0,2 (mol); c = 0,4 (mol)

Y

Mặt khác:

N

→ a + b + c =17,92/22,4 = 0,8 (mol)

TP .Q

U

X + AgNO3/NH3 dư: CpH2p-2 + xAgNO3 + xNH3 → CpH2p-2Agx↓ + xNH4NO3 0,4 (mol)

ẠO

96 = 0, 4 14p - 2 + 107x

Đ

→

0,4 (mol)

Ư N

G

→ 5,6p + 42,8x = 96,8

Theo giả thiết ankin phản ứng với AgNO3/NH3 → ankin phải là axetilen hoặc ank-1-in → x = 1, 2.

TR ẦN

H

x = 1 → p = 96 (loại) x = 2 → p = 2 (C2H2: CH≡CH)

0,2

3

10

3m to O 2 ¾¾ ® mCO 2 + mH 2O 2

2+

C m H 2m +

00

Phản ứng cháy:

B

CmH2m: 0,2 (mol) CnH2n+2: 0,2 (mol)

Hỗn hợp khí Y:

0,2m

ẤP

3n + 1 to O 2 ¾¾ ® nCO 2 + (n + 1)H 2O 2

C

C n H 2n + 2 +

A

0,2n

Ó

0,2

H

→ 0,2m + 0,2n =13,44/22,4 = 0,6 → m + n = 3 (m ≥ 2, n ≥ 1) → m = 2, n = 1

-L

Í-

→ X: CH4, CH2=CH2, CH≡CH.

Ví dụ 2: Một hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B thuộc cùng 1 dãy đồng đẳng (đều ở thể khí ở đktc). Để đốt cháy hết X

ÁN

cần dùng vừa đủ 20,16 lit O2 (đktc) và phản ứng tạo ra 7,2 gam H2O.

TO

a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B; các CTPT có thể có của A, B (chỉ có thể là ankan, anken, ankin).

G

b) Xác định CTCT đúng của A, B biết rằng khi cho lượng hỗn hợp X trên tác dụng với lượng dư AgNO 3 trong dung dịch

Ỡ N

NH3 thu được 62,7 gam kết tủa.

ID Ư

Giải:

BỒ

a) n H2O =

7, 2 = 0, 4(mol) 18

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi, ta có:

n CO2 = n O2 (p ­) -

n H2 O 2

=

20,16 0, 4 = 0, 7 (mol) 22, 4 0,2

n CO2 > n H 2O → A, B thuộc họ ankin. Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 59 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

A: CnH2n-2 (a mol)

B: CmH2m-2 (b mol) Công thức chung của 2 ankin: C n H 2n -2

H Ơ

(n - 1)(a + b)

N

n(a + b)

a+b

N

3n - 1 to O 2 ¾¾ ® nCO 2 + (n - 1)H 2O 2

C n H 2n - 2 +

a+b

=

U

n CO2

0, 7 7 = 0,3 3

TP .Q

→ n=

Y

® a + b = 0, 7 - 0, 4 = 0,3 (mol) → n CO2 - n H2 O = a + b ¾¾

G

Đ

ẠO

Giả sử n < m n = 2, m = 3 → n = 2, m = 4

H

Ư N

C2H2, C3H4 → C2H2, C4H6

a = 0, 2(mol) 2a + 3b = 0, 7 → b = 0,1(mol) a + b = 0,3

B

Ta có hệ:

TR ẦN

b) Cặp C2H2, C3H4:

10

00

Cả hai đều là ank-1-in nên đều cho kết tủa với AgNO3/NH3: CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3

3

0,2

2+

0,2

ẤP

CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH3-C≡CAg↓ + 2NH4NO3 0,1

C

0,1

A

→ Khối lượng kết tủa = 240.0,2 + 147.0,1 = 62,7 gam (đúng)

H

Í-

a = 0, 25(mol) 2a + 4b = 0, 7 → b = 0, 05(mol) a + b = 0,3

-L

Ta có hệ:

Ó

Cặp C2H2, C4H6:

ÁN

Trường hợp 1: CH≡CH & CH3-CH2-C≡CH 0,25

G

0,25

TO

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3

Ỡ N

CH3-CH2-C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH3-CH2-C≡CAg↓ + 2NH4NO3

ID Ư

0,05

0,05

→ Khối lượng kết tủa = 240.0,25 + 161.0,05 = 68,05 gam (Loại)

BỒ

Trường hợp 2: CH≡CH & CH3-C≡C-CH3

→ Khối lượng kết tủa = 240.0,25 = 60 gam (Loại) Vậy: A là CH≡CH, B là CH3-C≡CH ANKAĐIEN Công thức tổng quát: CnH2n - 2 , điều kiện n  3

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 60 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Đặc điểm cấu tạo: Phân tử có hai liên kết đôi, trong mỗi liên kết đôi có một liên kết  và một liên kết . Nguyên tử C tham gia liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2. Ankađien tham gia phản ứng cộng, đặc biệt dễ trùng hợp tạo thành cao su nhân tạo. 1. Phản ứng cộng Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng -1,4.

2

3

+HBr

4

2

3

+

4

1

2

3

N H Ơ

4

CH2 - CH = CH- CH2 |

H

|

Br

20%

80%

H TR ẦN B

3

10

n

2+

(caosu isopren)

00

CH2 - C = CH - CH2 CH3

Na

CH2 - C = CH - CH2

ẤP

nCH2 = C - CH = CH2

20%

80% 20%

Na n CH2 = CH – CH = CH2 ¾¾ ® (CH2 – CH = CH – CH2)n Caosubuna

CH3

|

Br

80%

|

2. Phản ứng trùng hợp - Trùng hợp (1,4) cho polime đàn hồi (cao su)

Na

|

Br

ở -80 oC : ở 40 oC :

nCH2 = C - CH = CH2

4

Br

CH2 - CH- CH = CH2 |

3

|

80% 20%

H

2

Br

1

¾¾¾¾ ®

1

CH2 - CH = CH - CH2

ở -80 oC : ở 40 oC : 1

+

4

U

|

Br

CH2 = CH- CH = CH2

3

N

2

CH2 - CH - CH = CH2

TP .Q

1

2 ¾¾¾®

ẠO

+Br

4

Đ

3

G

2

Ư N

1

CH2 = CH - CH = CH2

(Sản phẩm cộng-1,4)

Y

(Sản phẩm cộng-1,2)

Cl

n

Cl

C

(cao su cloropren)

Một phần có thể trùng hợp (1, 2) để tạo thành polime không đàn hồi.

H

Na

CH2 - CH

n CH = CH2

-L

Í-

nCH2 = CH2 - CH = CH2

Ó

A

-

3. Oxi hóa không hoàn toàn :

ÁN

3CH2═CH ─CH═CH2 + 4KMnO4 + 8H2O   CH2OH─CHOH─CHOH─CH2OH + 4MnO2  + KOH

CH3

ID Ư

Ỡ N

G

TO

DÃY ĐỒNG ĐẲNG BENZEN (AREN) Công thức tổng quát: CnH2n - 6 , điều kiện n  6 Đặc điểm cấu tạo:Vòng benzen rất bền vững vì có 3 liên kết đơn xen kẽ 3 liên kết đôi.

BỒ

Benzen, Toluen Benzen và dãy đồng đẳng còn gọi là các hiđrocacbon thơm. Tính thơm thể hiện ở các tính chất: dễ thế hơn hiđrocacbon no, khó cộng hơn hiđrocacbon không no và bền với các tác nhân oxi hoá. Ví dụ: Benzen không làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím. Benzen chỉ phản ứng với brom nguyên chất, xúc bột sắt và đun nóng.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 61 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn Br Fe, t0

TP .Q

U

Y

N

1. Ben zen và dãy đồng đẳng - Định nghĩa: Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. Công thức phân tử chung : CnH2n – 6 ( n ³ 6) - Tính chất hoá học: + Phản ứng thế : Thế nguyên tử H của vòng benzen.

N

+ HBr

H Ơ

+ Br2

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Ư N

G

Đ

ẠO

Thí dụ:

(59%)

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

(41%)

H

Ó

A

C

ẤP

 Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :

ÁN

-L

Í-

 Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành mđinitrobenzen.

+ HO -

H 2 SO 4 NO2 ¾¾¾® -H2O

(58%)

(42%)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

 Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para :

Quy tắc thế ở vòng benzen Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 62 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm -COOH, -SO3H …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta. o

O

H Ơ

80-100 C

C 6 H5 - C - OH

HCl ¾¾®

||

||

O

N

C 6 H5 - C - OK

KMnO , H O

4 2   C6H5CH3  0

N

Ni, t Phản ứng cộng: C H + 3H ¾¾¾¾ ® C 6 H12 6 6 2 Phản ứng oxi hoá:  Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4).

U

Y

Hiđrocacbon thơm cháy tỏa nhiệt :

TP .Q

2n - 3 t0 O2 ¾¾ ® n CO2 + (n-3) H2O 2

CnH2n- 6 +

ẠO

2. Một vài hiđrocacbon thơm khác:

Đ

CH = CH2

H

Ư N

G

a. Stiren : - CTPT : C8H8 ; CTCT : - Tính chất hóa học : + Phản ứng cộng:

TR ẦN

C 6 H5 -CH =CH 2 +Br2 ® C 6 H 5 -CH -CH 2 |

|

Br

Br

00

B

C 6 H5 -CH=CH 2 + HCl ® C 6 H5 -CH -CH 3 | Cl

10

+ Phản ứng trùng hợp o

|

C 6H5

|

C 6H 5

C 6H5

ẤP

C 6 H5

|

2+

|

3

xt, t n CH =CH 2 ¾ ¾ ® ...- CH -CH 2 - CH -CH 2 - CH -CH 2 -CH -CH 2 -

C 6H 5

... 

-CH -CH 2 |

C 6 H5

n

Polistiren

H

Ó

A

C

b. Naphatalen :

|

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

- CTPT : C10H8 ; CTCT : - Tính chất hóa học : + Phản ứng thế :

BỒ

+ Phản ứng cộng :

Benzen và ankylbenzen khó tham gia phản ứng cộng, chúng không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom) như các hiđrocacbon không no. Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành C 6H6Cl6. Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 63 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Benzen bền với chất oxi hóa, không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4). Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. Thí dụ : Toluen bị KMnO 4 oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit clohiđric thì thu được axit benzoiC.  Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO 2, H2O và toả nhiều nhiệt. Thí dụ : 0

t ¾¾ ® 6CO2

+ 3 H2O

DH = -3273kJ

N

C6H6 + 7,5O2

R─X + 2Na + X─R’   R─R’ + 2NaX

10

00

O

t C R1(COONa)m + mNaOH(r) CaO,   R1Hm + mNa2CO3

B

C2H5─Cl + 2Na + Cl─CH3   C2H5─CH3 + 2NaCl

Điều chế Metan :

Ư N

Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơ

TR ẦN

H

1. Điều chế ankan :  Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ…

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

Nhận xét chung : Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm. III- Điều chế Ben zen 1) Trùng hợp 3 phân tử axetilen ( tam hợp ) xt ,6000 C 3C2H2 ¾¾¾¾ ® C6H6 2) Đóng vòng ankan tương ứng: xt ,t 0C C6H14  + 4H2   C6H6 (n- hecxan)  ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON

O

2+

3

C C + 2H2 Ni, t  CH4↑ O

ẤP

t C CO + 3H2   CH4↑+ H2O O

C

t C CH3COONa + NaOHr CaO,   CH4↑ + Na2CO3

Ó

A

Al4C3 + 12 H2O   4Al(OH)3↓ + 3CH4↑

H

2. Điều chế anken :

-L

Í-

+ Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa : o

ÁN

2SO 4 đ ,180 C CH3─CH2─OH H   CH2═CH2 + H2O

TO

ruou R─CHX─CH2─R’ Dd KOH,   R─CH═CH─R’ + HX

G

R─CHX─CHX─R’ + Zn   R─CH═CH─R’ + ZnX2 O

Ỡ N

Al 2O3 , 350 C R─CHOH─CH2─R’ MgO,    R─CH═CH─R’ + H2O

ID Ư

C R─C  C─R’ + H2 Pd, t  R─CH═CH─R’ O

o

BỒ

C CnH2n+2 t CmH2m + CxH2x+2 o

C CnH2n+2 t CmH2m + (n + 1 - m)H2

3. Điều chế Ankin, Ankadien : KOH, ruou R─CHX─CHX─R’ 2   R─C  C─R’ + 2HX

R─CHX2 ─CHX2─R’ +2Zn   R─C  C─R’ +2ZnBr2

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 64 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn R─C  C─H + Na   R─C  C─Na +1/2H2

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

R─C  C─Na + X-R’   R─C  C─R’ (Phản ứng tăng mạch C) CaC2 + 2H2O   Ca(OH)2 + C2H2 o

N

C, lln 2CH4 1500   C2H2 + 3H2 O

H Ơ

C 2C + H2 3000   C2H2

Y

N

4. Điều chế ankadien o

TP .Q

U

3 400  500 C 2CH3─CH2─OH Al 2O   CH2═CH ─CH═CH2 + 2H2O

/ NH 4Cl ,100 C 2H─C  C─H CuCl     CH  C─CH═CH2 o

C CH  C─CH═CH2 + H2 Pd, t  CH2═CH ─CH═CH2

ẠO

O

o

CH2─CH ─CH2─CH3 De hidrôhóa 

Đ

2SO 4 đ ,180 C CH2─CHOH─CHOH─CH3 H   CH2═CH ─CH═CH2 +2H2O

Ư N H

│ CH 3 (Isopren)

CH  C─CH═CH2 + HCl   CH2═C─ CH═CH2

00

B

│ Cl (Cloropren) 5. Điều chế hydrocacbon thơm và các hydrocacbon khác :

TR ẦN

│ CH3

G

CH2═C─ CH═CH2

o

10

C, C hoat tinh 3C2H2 600    C6H6 O

3

C C6H12(xicloankan) Pd, t  C6H6 + 3H2 O

2+

C C6H14 Pd, t  C6H6 + 4H2 O

ẤP

t C C6H5COOH + 2NaOH   C6H6 + Na2CO3 + H2O

A

C

C6H5 –X +2Na +X-CH3   C6H5CH3 + 2NaX

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

AlCl3 C6H6 + CH3X   C6H5CH3 + HX CHƯƠNG VI: HIDROCACBON KHÔNG NO Bài 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng: a/ CH2 = CH2 + HBr  b/ CH2 = CH2 + ?  CH3CH2OH c/ CH3 – CH = CH2 + HI  d/ CH2=CH-CH=CH2 + HBr e/ isopren + Brom dư f/ Propin + H2 (xt Pd) g/ But-1-in +AgNO3 + NH3  Bài 2: Dùng phương pháp hoá học phân biệt: a/ Metan, etilen, etin. b/ Hai chất lỏng hex -1-en và xiclohexan c/ Propan, but-1-in, but-2-in Bài 3: Viết phương trình phản ứng trùng hợp các chất sau: CH2 = C(CH3)2, CH2 =C- C=CH2, isopren. Bài 4: Viết CTCT và gọi tên: a/ Các anken: C4H8, C5H10 b/ Ankadien: C4H6, C5H8 c/ Ankin: C3H4, C4H6, C5H8 Bài 5: Những hợp chất nào sau đây có đồng phân cis, trans? Viết CTCT các đồng phân đó CH3 –CH=CH2, CH3CH=CHCl, CH3-CH=C(CH3)2, CH3C(C2H5)=CHCl. Bài 6: Cho etilen vào bình chứa brom lỏng tạo ra 1,2-dibrometan. a/ Tính thể tích etilen (đkc) đã tác dụng vơí brom biết rằng sau khi cân lại thấy bình brom tăng thêm 4g. b/ Tính khối lượng brom có thể kết hợp với 3,36lit khí etilen (đkc). Bài 7: Cho 0,21g một hidrocacbon là đồng đẳng của etilen tác dụng vừa đủ với 0,8g brom. Xác định CTCT của hidrocacbon đó ? Nếu thay brom bằng clo thì phải dùng hết bao nhiêu cm3 clo (đkc).

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 65 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Bài 8: Cho 2,24lit một hỗn hợp khí A (đkc) gồm etan, propan, propilen sục qua dd brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 2,1g. Nếu đốt cháy khí còn lại sẽ thu được một lượng CO 2 và 3,24g H2O. a/ Tính % thể tích mỗi khí . b/ Dẫn lượng CO2 nói trên vào bình đựng 200ml dd KOH 2,6M. Hãy xác định nồng độ mol các chất trong dd sau phản ứng. Bài 9: Người ta muốn điều chế 21g etilen : a/ Tính khối lượng ancol etylic phải dùng biết hiệu suất phản ứng 100% b/ Tính thể tích etan (đkc) cần dùng nếu hiệu suất 80%. Bài 10: Tính hàm lượng brom tối đa có thể kết hợp với 1,68lit buta-1,3-dien (đkc). Bài 11: Hỗn hợp hai anken có tỉ lệ mol là 3:1 đi qua dd brom thấy làm mất màu vừa đủ 200g dd brom 16%. Số mol của mỗi anken là bao nhiêu? Bài 12: Chia hỗn hợp 3 hidrocacbon: C3H6, C3H8, C4H8, làm 2 phần bằng nhau: a/ Đốt cháy phần 1 sinh ra 4,48lit khí CO2 (đkc) b/ Hidro hoá phần 2 rồi đốt cháy sản phẩm. Dẫn sản phẩm cháy vào bình đựng dd Ca(OH) 2 thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Bài 13: Đốt cháy hoàn toàn 8,96lit (đkc) hỗn hợp hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau thu được mg H 2O và (m + 39)g CO2. CTPT 2 anken đó là gì? Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn 1,12lit ankin thu được 0,9g H2O. Nếu hidro hoá hoàn toàn rồi đốt cháy thì lượng nước thu được là bao nhiêu? Bài 15: Đốt cháy 8,96lit(đkc) hỗn hợp 2 olefin A, B đồng đẳng kế tiếp thì thấy khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng H2O là 39g. Xác định CTPT của A, B và tính % thể tích olefin. Bài 16: Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon A và B ở thể khí. Phân tử khối của B lớn hơn phân tử khối của A là 24đvC. Tỉ khối hơi của B so với H2 = 9/5 tỉ khối hơi của A so với H2. Hãy xác định CTPT của A và B. Bài 17: Hãy điều chế cao su buna( poli buta-1,3-dien) từ các nguồn nguyên liệu ban đầu khác nhau? a/ Tinh bột b/ Khí thiên nhiên c/ Đá vôi d/ Dầu mỏ* Bài 18: Đề làm kết tủa hoàn toàn 7,84lit hỗn hợp X gồm axetilen và propin(đkc) thì cần vừa đủ 400ml dd AgNO 3 1,5M. Xác định lượng kết tủa tạo thành. Bài 19: một hỗn hợp X gồm 2 ankin C3H4 và A được trộn theo tỉ lệ mol 1:1 . Biết 0,224lit hhX (đkc) tác dụng vừa đủ với 15ml dd AgNO3 1M trong NH3. Tìm CTPT của A? Bài 20: Đốt cháy 5,24g hh 2 ankin X, Y hơn kém nhau 1 cacbon trong phân tử thành 17,16g khí CO 2. Biết MX < MY. Tìm CTPT của X, Y và % thể tích mỗi khí trong hh. Bài 21: Viết các đồng phân và gọi tên các chất có CTPT : C 5H8, C5H10, C4H6, C4H8. Bài 22: Phân biệt : a/ Etan, eten, etin b/ but-1-in, but-2-in c/ CO2, H2, CH4, C2H4, C3H4. Bài 23: Thực hiện chuổi phản ứng: a/ Natri axetatmetanaxetilenetilenpolietilen b/ Butanetanaxetilenvinyl axetilenbuta-1,3-dien cao su buna. Bài 24: Hoàn thành PTPƯ:

H SO

to

2 4 đac , ¾¾¾¾®

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

a/ CH2=CH2 + H2O b/ CH3-CH(OH)-CH2-CH3 c/ CH3-CH=CH2 + HI d/ Isopren + dd brom Bài 25: Dẫn 1,12lit olefin (đkc) qua dd brom, sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng 4,2g. Tìm CTPT của A, viết các đồng phân (kể cả cis, trans) và gọi tên. Bài 26: Đốt cháy hoàn toàn 0,125 mol hidrocacbon A thu được 25,7g CO2 và 11,25g H2O. a/ Tìm CTĐGN , CTPT của A viết các đồng phân, gọi tên biết A có thể làm mất màu dd brom b/ Tính khối lượng dd brom 45% đủ để phản ứng với A. Bài 27: Cho 0,2mol hh khí gồm etan, propan, propen sục qua dd Br2 thấy khối lượng bình brom tăng 4,2g. Lượng khí thoát ra đem đốt cháy hoàn toàn thu được a(g) CO2 và 6,48g H2O. a/ Tính % khối lượng các chất trong hh b/ Dẫn a(g) CO2 qua 400ml dd NaOH 2,6M. Xác định kgối lượng muối thu được. Bài 28: Cho 6g ankin A phản ứng vừa đủ với 320g dd Br2 10% để tạo thành hợp chất no. a/Tìm CTPT của A b/ Cho 7,4g ankin A và chất đồng đẳng kế tiếp của A (B) qua dd AgNO 3 dư, lọc lấy kết tủa cho tác dụng với dd HCl dư thu được 7,175g kết tủa trắng. xác định CTPT của A và B. Bài 29: Cho hh gồm etan, propen, propin chia làm 3 phần bằng nhau: Phần 1 dẫn qua dd AgNO3 dư thu được 1,47g kết tủa màu vàng Phân2 dẫn qua dd Br2 thì làm mất màu 150gdd Br2 3,2%.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 66 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Phần 3 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 7,04g CO2 a/ Viết các PTPư xảy ra b/ Tính % khối lượng và thể tích các chất trong hh c/ Cho hh trên tác dụng vừa đủ với 200g dd Br2, tính nồng dđộ % dd Br2 cần dùng. CHƯƠNG VII: HIDROCACBON THƠM- NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN Bài 1: Viết CTCT và gọi tên cáchidrocacbon thơm có CTPT : C7H8, C8H9, C9H12. Bài 2: Viết phương trình phản ứng : a/ Benzen tác dụng với axit HNO3 đậm đặc b/ Benzen tác dụng với axit H2SO4 đặc c/ Trùng hợp stiren d/ Stiren tác dụng với nước brom , với H2 dư Bài 3: Một hidrocacbon A ở thể lỏng có tỉ khối hơi đối với không khí bằng 2,7. a/ Đốt cháy A thu được CO2 và hơi H2O theo tỉ lệ khối lượng 4,9:1. Tìm CTPT của A b/ Cho A tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1, có mặt bột Fe, thu được B và khí C. Khí C được hấp thụ bởi 2l dd NaOH 0,5M. Để trung hoà NaOH dư cần 0,5l dd HCl. Tính khối lượng của A và B. Bài 4: Một loại khí thiên nhiên chứa 85% metan, 10% etan, 5% nitơ. Tính thể tích không khí cần để đốt cháy hoàn toàn 1m3 khí đó. Cho toàn bộ khí sau khi cháy qua bình chứa dd KOH. Tính khối lượng K 2CO3 thu được (giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn). Bài 5: Giải thích hiện tượng sau: xăng và dầu thắp có mùi đặc trưng dễ nhận trong khi đó vazơlin và parafin (nến) sạch không có mùi rõ rệt. Bài 6: Tính lượng clobenzen thu được khi cho 15,6g benzen tác dụng hết với clo (xt bột Fe) hiệu suất phản ứng đạt 80% . Bài 7: Để đốt cháy hoàn toàn 5,36g hỗn hợp X gồm etilen và benzen thì cần vừa đủ 17,28g khí oxi. a/ Tính % khối lượng mỗi khí trong hh ban đầu b/ Tính thể tích khí CO2 thu được ở đkc c/ Nếu dẫn toàn bộ lượng CO2 thu được vào 300ml dd KOH 2M Thì thu được những muối gì? Khối lượng mỗi muối là bao nhiêu? Bài 8: Cho 23kg toluen tác dụng với hỗn hợp gồm 88kg HNO3 66% và 74kg H2SO4 96%. Giả sử toluen và trinitro toluen được tách hết khỏi hh axit còn dư. Tính khối lượng TNT thu được và khối lượng của hh axit còn dư. Bài 9: Bằng phương pháp hoá học hãy phân biệt : Các chất lỏng: benzen, toluen, stiren Bài 10: Hỗn hợp M chứa benzen và xiclohexen có thể làm mất màu tối đa 75g dd brom 3,2%. Nếu đốt cháy hoàn toàn hh M và hấp thụ tất cả sản phẩm cháy vào dd Ca(OH)2dư thì thu được 21g kết tủa. Tính % khối lượng từng chất trong hh M. I. Đại cương hữu cơ Câu 1. Các chất trong nhóm chất nào dưới đây đều là dẫn xuất của hiđrocacbon ? A. HgCl2, CH2Br-CH2Br, CH2=CHBr, CH3CH2Br. B. CH2Br-CH2Br, CH2=CHBr, CH3Br, CH3CH3. C. CH2Cl2, CH2Br-CH2Br, NaCl, CH3Br, CH3CH2Br. D. CH2Cl2, CH2Br-CH2Br, CH3Br, CH2=CHCOOH, CH3CH2OH. Câu 2. Phân tích 0,31gam hợp chất hữu cơ X chỉ chứa C, H, N tạo thành 0,44 gam CO 2. Mặt khác, nếu phân tích 0,31 gam X để toàn bộ N trong X chuyển thành NH3 rồi dẫn NH3 vừa tạo thành vào 100 ml dung dịch H2SO4 0,4M thì phần axit dư được trung hòa bởi 50 ml dung dịch NaOH 1,4M. Biết 1 lít hơi chất X (đktc) nặng 1,38 gam. CTPT của X là: A. C2H5N2. B. C2H5N. C. CH5N. D. CH6N. Câu 3. Phân tích hợp chất hữu cơ X thấy cứ 3 phần khối lượng cacbon lại có 1 phần khối lượng hiđro, 7 phần khối lượng nitơ và 8 phần lưu huỳnh. Trong CTPT của X chỉ có 1 nguyên tử S, vậy CTPT của X là A. CH4NS. B. CH4N2S. C. C2H6NS. D. C2H2N2S. Câu 4. Hợp chất X có CTĐGN là CH3O. CTPT nào sau đây ứng với X ? A. CH3O. B. C2H6O. C. C3H9O3. D. C2H6O2. Câu 5. Kết luận nào sau đây là đúng ? A. Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ liên kết với nhau không theo một thứ tự nhất định. B. Các chất khác nhau có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau. C. Các chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm -CH2-, do đó tính chất hóa học khác nhau là những chất đồng đẳng. D. Các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo được gọi là các chất đồng đẳng của nhau. Câu 6. Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans ? A. 2-metyl pent-2-en. B. pent-2-en. C. but-2-en. D. 1,2-đicloeten Câu 7. Cho hỗn hợp các ankan sau : pentan (sôi ở 36oC), heptan (sôi ở 98oC), octan (sôi ở 126oC), nonan (sôi ở 151oC). Có thể tách riêng các chất đó bằng cách nào sau đây ? A. Thăng hoa. B. Kết tinh. C. Chưng cất D. Chiết. Câu 8. Nung một hợp chất hữu cơ X với lượng dư chất oxi hóa CuO người ta thấy thoát ra khí CO 2, hơi H2O và khí N2. Chọn kết luận chính xác nhất trong các kết luận sau :

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 67 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

A. X chắc chắn chứa C, H, N và có thể có hoặc không có oxi. B. X là hợp chất của 3 nguyên tố C, H, N. C. Chất X chắc chắn có chứa C, H, có thể có N. D. X là hợp chất của 4 nguyên tố C, H, N, O. Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức X cần 8,96 lít khí O 2 (đktc), thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau. CTĐGN của X là: A. C4H8O. B. C5H10O. C. C3H6O. D. C2H4O. Câu 10. Đôt chay hoan toan 0,2 mol hiđrocacbon X. Hâp thu toan bô sản phâm chay vao nươc vôi trong đươc 20 gam kết tủa. Loc bo kết tủa rôi đun nóng phân nươc loc lai có 10 gam kết tủa nưa. Vây X không thể la: A. CH4. B. C2H6. C. C2H2. D. C2H4. Câu 11. Phát biểu nào sau đây là sai ? A. Các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm -CH2- là đồng đẳng của nhau. B. Liên kết ba gồm hai liên kết  và một liên kết . C. Các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau. D. Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị. Câu 12. Hợp chất X có %C = 54,54% ; %H = 9,1%, còn lại là oxi. Khối lượng phân tử của X bằng 88. CTPT của X là: A. C4H8O2. B. C4H10O2. C. C5H12O. D. C4H10O. Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon trong 0,5 lít hỗn hợp của nó với CO2 bằng 2,5 lít O2 thu được 3,4 lít khí. Hỗn hợp này sau khi ngưng tụ hết hơi nước còn 1,8 lít, tiếp tục cho hỗn hợp khí còn lại qua dung dịch kiềm dư thì còn lại 0,5 lít khí. Các thể tích được đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. CTPT của hiđrocacbon là: A. C4H8. B. C3H6. C. C3H8 D. C4H10. Câu 14. Phát biểu không chính xác là: A. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học. B. Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng công thức phân tử. C. Sự xen phủ trục tạo thành liên kết , sự xen phủ bên tạo thành liên kết . D. Các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau. Câu 15. Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBr có danh pháp IUPAC là A. 2,4,4-trimetylhexa-2,5-đien-6-brom. B. 1-brom-3,5-trimetylhexa-1,4-đien. C. 3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien-1-brom. D. 1-brom-3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien. Câu 16. Các chất hữu cơ đơn chức Z1, Z2, Z3 có CTPT tương ứng là CH2O, CH2O2, C2H4O2. Chúng thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau. Công thức cấu tạo của Z3 là A. CH3COOH. B. CH3COOCH3 C. HOCH2CHO. D. CH3OCHO. Câu 17. Hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất hoá học tương tự nhau, chúng chỉ hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH2-) được gọi là hiện tượng A. đồng vị. B. đồng phân. C. đồng đẳng. D. đồng khối. Câu 18. Phân tích 1,5 gam chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO2 ; 0,9 gam H2O và 112 ml N2 đo ở 0oC và 2 atm. Nếu hóa hơi cũng 1,5 gam chất Z ở 127o C và 1,64 atm người ta thu được 0,4 lít khí chất Z. CTPT của X là: A. C2H5O2N. B. C2H5ON. C. C6H5ON2. D. C2H6O2N. Câu 19. Đốt cháy 200 ml hơi một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O trong 900 ml O2, thể tích hỗn hợp khí thu được là 1,3 lít. Sau khi ngưng tụ hơi nước chỉ còn 700 ml. Tiếp theo cho qua dung dịch KOH dư chỉ còn 100 ml khí bay ra. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. CTPT của Y là: A. C3H8O. B. C3H6O. C. C3H6O2. D. C3H8O2. Câu 20. Oxi hóa hoàn toàn 4,02 gam một hợp chất hữu cơ X chỉ thu được 3,18 gam Na 2CO3 và 0,672 lít khí CO2. CTĐGN của X là: A. C2O2Na. B. CO2Na. C. CO2Na2. D. C3O2Na. Câu 21. Oxi hóa hoàn toàn 6,15 gam hợp chất hữu cơ X thu được 2,25 gam H2O ; 6,72 lít CO2 và 0,56 lít N2 (đkc). Phần trăm khối lượng của C, H, N và O trong X lần lượt là: A. 48,9% ; 15,8% ; 35,3% ; 0%. B. 49,5% ; 9,8% ; 15,5% ; 25,2%. C. 58,5% ; 4,1% ; 11,4% ; 26% D. 59,1 % ; 17,4% ; 23,5% ; 0%. Câu 22. Cho các chất : C6H5OH (X) ; C6H5CH2OH (Y) ; HOC6H4OH (Z) ; C6H5CH2CH2OH (T). Các chất đồng đẳng của nhau là: A. Y, Z. B. Y, T. C. X, Z. D. X, Z, T. Câu 23. Cho các chất sau : CH2=CHC≡CH (1) ; CH2=CHCl (2) ; CH3CH=C(CH3)2 (3) ; CH3CH=CHCH=CH2 (4) ; CH2=CHCH=CH2 (5) ; CH3CH=CHBr (6). Chât nao sau đây có đông phân hình hoc? A. 1, 3, 4. B. 2, 4, 5, 6 C. 4, 6. D. 2, 4, 6. Câu 24. Một hợp chất hữu cơ gồm C, H, O ; trong đó cacbon chiếm 61,22% về khối lượng. Công thức phân tử của hợp chất là: A. C5H6O2. B. C4H10O. C. C2H2O3. D. C3H6O2. Câu 25. Cho công thức cấu tạo sau : CH3CH(OH)CH=C(Cl)CHO. Số oxi hóa của các nguyên tử cacbon tính từ phái sang trái có giá trị lần lượt là: A. +1 ; +1 ; -1 ; 0 ; -3. B. +1 ; -1 ; -1 ; 0 ; -3. C. +1 ; -1 ; 0 ; -1 ; +3. D. +1 ; +1 ; 0 ; -1 ; +3. Câu 26. Hợp chất CH2=CHC(CH3)2CH2CH(OH)CH3 có danh pháp IUPAC là:

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 68 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

dX O

2

< 2. CTPT của

N

tủa, khối lượng dung dịch giảm đi 24,3 gam. Khí thoát ra khỏi bình có thể tích 34,72 lít (đktc). Biết

H Ơ

N

A. 4,4-đimetylhex-5-en-2-ol. B. 1,3,3-trimetylpent-4-en-1-ol. C. 3,3,5-trimetylpent-1-en-5-ol. D. 3,3-đimetylhex-1-en-5-ol. Câu 27. Hỗn hợp X gồm một số hiđrocacbon là đồng đẳng kế tiếp. Tổng khối lượng phân tử của các hiđrocacbon trong A là 252, trong đó khối lượng phân tử của hiđrocacbon nặng nhất bằng 2 lần khối lượng phân tử của hiđrocacbon nhẹ nhất. Công thức phân tử của hiđrocacbon nhẹ nhất và số lượng hiđrocacbon trong X là: A. C3H6 và 4. B. C2H6 và 5. C. C2H4 và 5. D. C3H8 và 4. Câu 28. Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X (C, H, N) bằng lượng không khí vừa đủ (gồm 1/5 thể tích O 2, còn lại là N2) được khí CO2 , H2O và N2. Cho toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy có 39,4 gam kết

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

X là: A. C2H7N. B. C2H8N. C. C2H4N2. D. C2H7N2. Câu 29. Công thức thực nghiệm của chất hữu cơ có dạng (CH 3Cl)n thì công thức phân tử của hợp chất là A. CH3Cl. B. C2H5Cl. C. C2H6Cl2. D. C3H9Cl3. Câu 30. Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau ? A. CH3OCH3, CH3CHO. B. C2H5OH, CH3OCH3. C. C4H10, C6H6. D. CH3CH2CH2OH, C2H5OH. Câu 31. Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ có đặc điểm là: A. thường xảy ra rất chậm, nhưng hoàn toàn, không theo một hướng xác định. B. thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định. C. thường xảy ra rất nhanh và cho một sản phẩm duy nhất. D. thường xảy ra rất nhanh, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định. Câu 32. Hợp chất (CH3)2C=CH-C(CH3)3 có danh pháp IUPAC là: A. 2,4,4-trimetylpent-2-en. B. 2,2,4- trimetylpent-3-en. C. 2,4-trimetylpent-2-en. D. 2,4-trimetylpent-3-en. Câu 33. Hợp chất chứa một liên kết  trong phân tử thuộc loại hợp chất A. no hoặc không no. B. mạch hở. C. thơm. D. không no. II. Hiđrocacbon mạch hở Câu 34. Có bao nhiêu đồng phân ankin C5H8 tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa A. 1. B. 2. C. 4. D. 3. Câu 35. Hợp chất nào trong số các chất sau có 9 liên kết xích ma và 2 liên kết π ? A. Stiren. B. Vinyl axetilen. C. Buta-1,3-đien. D. Penta-1,3- đien. Câu 36. Hỗn hợp A gồm H2, C3H8, C3H4. Cho từ từ 12 lít A qua bột Ni xúc tác. Sau phản ứng được 6 lít khí duy nhất (các khí đo ở cùng điều kiện). Tỉ khối hơi của A so với H2 là A. 13. B. 26. C. 11. D. 22. Câu 37. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm một ankan X và một ankin Y, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Thành phần % về số mol của X và Y trong hỗn hợp M lần lượt là A. 75% và 25% B. 50% và 50%. C. 35% và 65%. D. 20% và 80% Câu 38. Khi clo hóa C5H12 với tỷ lệ mol 1:1 thu được 3 sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là: A. 2-metylbutan. B. pentan. C. 2,2-đimetylpropan. D. 2-đimetylpropan. Câu 39. Đốt cháy m gam hỗn hợp C2H6, C3H4, C3H8, C4H10 được 35,2 gam CO2 và 21,6 gam H2O. Giá trị của m là A. 14,4. B. 56,8. C. 10,8. D. 12. o Câu 40. Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở -80 C (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là A. CH3CH=CHCH2Br. B. CH3CH=CBrCH3. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CHBrCH=CH2. Câu 41. Hợp chất nào trong số các chất sau có 7 liên kết xích ma và 3 liên kết π ? A. Vinyl axetilen. B. Buta-1,3-đien. C. Tuloen. D. Stiren. Câu 42. Dẫn V lít (ở đktc) hh X gồm axetilen và hiđro đi qua ống sứ đựng bột niken nung nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 trong dd NH3 thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z được 2,24 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Giá trị của V bằng A. 11,2. B. 5,60. C. 13,44 D. 8,96. Câu 43. Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon vào bình đựng dd brom (dư). Sau khi phản ứng hoàn toàn, có 4 gam brom đã phản ứng và còn lại 1,12 lít khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí CO 2 (đktc). CTPT của hai hiđrocacbon là A. CH4 và C3H6. B. CH4 và C2H4. C. C2H6 và C3H6. D. CH4 và C3H4. Câu 44. Ankin C6H10 có bao nhiêu đồng phân phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 ? A. 4. B. 5. C. 3. D. 6. Câu 45. Đốt cháy 1 hiđrocacbon A được 22,4 lít khí CO2 (đktc) và 27 gam H2O. Thể tích O2 (đktc) (l) tham gia phản ứng là: A. 51,2. B. 39,2. C. 24,8. D. 45,3. Câu 46. Đốt cháy hoàn toàn 20,0 ml hỗn hợp X gồm C3H6, CH4, CO (thể tích CO gấp hai lần thể tích CH4), thu được 24,0 ml CO2 (các khí đo ở cùng điều kiện to, p). Tỉ khối của X so với khí hiđro là

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 69 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

VX = 6,72 lít và

VH

2

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

A. 11,1. B. 12,9. C. 25,8. D. 22,2. Câu 47. Công thức phân tử của buta-1,3-đien (đivinyl) và isopren (2-metylbuta-1,3-đien) lần lượt là A. C4H8 và C5H10. B. C4H6 và C5H10. C. C4H4 và C5H8. D. C4H6 và C5H8. Câu 48. 1 mol buta-1,3-đien có thể phản ứng tối đa với bao nhiêu mol brom ? A. 1,5 mol. B. 2 mol. C. 1 mol. D. 0,5 mol. Câu 49. Hỗn hợp X gồm 0,1 mol C2H2; 0,15 mol C2H4 ; 0,2 mol C2H6 và 0,3 mol H2. Đun nóng X với bột Ni xúc tác 1 thời gian được hỗn hợp Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y được số gam CO 2 và H2O lần lượt là A. 3,96 và 3,35. B. 39,6 và 23,4. C. 39,6 và 11,6. D. 39,6 và 46,8. Câu 50. Đun nóng hỗn hợp X gồm 0,1 mol C3H4 ; 0,2 mol C2H4 ; 0,35 mol H2 với bột Ni xúc tác được hỗn hợp Y. Dẫn toàn bộ Y qua bình đựng dung dịch KMnO4 dư, thấy thoát ra 6,72 l hỗn hợp khí Z (đktc) có tỉ khối so với H2 là 12. Bình đựng dung dịch KMnO4 tăng số gam là: A. 7,2. B. 3,1. C. 9,6. D. 17,2 Câu 51. Một hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, CH4. Đốt cháy hoàn toàn 11ít hỗn hợp X thu được 12,6 gam H2O. Nếu cho 11,2 lít hỗn hợp X (đktc) qua dung dịch brom dư thấy có 100 gam brom phản ứng. Thành phần % thể tích của X lần lượt là A. 50%; 25% ; 25%. B. 16% ; 32; 52%. C. 25% ; 25; 50%. D. 33,33%; 33,33; 33,33%. Câu 52. Khi cho 2-metylbutan tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ mol 1:1 thì tạo ra sản phẩm chính là: A. 2-clo-2-metylbutan. B. 2-clo-3-metylbutan. C. 1-clo-3-metylbutan. D. 1-clo-2-metylbutan. Câu 53. Iso-hexan tac dung vơi clo (có chiếu sang) có thể tao tôi đa bao nhiêu dân xuât monoclo ? A. 4. B. 5. C. 3. D. 6 o Câu 54. Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở 40 C (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là A. CH3CH=CHCH2Br. B. CH2BrCH2CH=CH2. C. CH3CHBrCH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3. Câu 55. Một hỗn hợp X gồm 1 ankan A và 1 ankin B có cùng số nguyên tử cacbon. Trộn X với H 2 để được hỗn hợp Y. Khi cho Y qua Pt nung nóng thì thu được khí Z có tỉ khối đối với CO 2 bằng 1 (phản ứng cộng H2 hoàn toàn). Biết rằng = 4,48 lít. CTPT và số mol A, B trong hỗn hợp X là (Các thể tích khí đo ở đkc)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

A. 0,2 mol C3H8 và 0,1 mol C3H4. B. 0,1 mol C3H8 và 0,2 mol C3H4. C. 0,1 mol C2H6 và 0,2 mol C2H2. D. 0,2 mol C2H6 và 0,1 mol C2H2. Câu 56. Đốt cháy một hiđrocacbon M thu được số mol nước bằng ¾ số mol CO2 và số mol CO2 nhỏ hơn hoặc bằng 5 lần số mol M. Xác định CTPT và CTCT của M biết rằng M cho kết tủa với dung dịch AgNO 3/NH3. A. C4H6 và CH3CH2C  CH. B. C3H4 và CH3C  CH. C. C4H6 và CH3C  CCH3. D. C4H6 và CH2=C=CHCH3. Câu 57. Dẫn 4,032 lít (đktc) hỗn hợp khí A gồm C2H2, C2H4, CH4 lần lượt qua bình 1 chứa dung dịc AgNO3 trong NH3 rồi qua bình 2 chứa dung dịch Br2 dư trong CCl4. Ở bình 1 có 7,2 gam kết tủa. Khối lượng bình 2 tăng thêm 1,68 gam. Thể tích (đktc) hỗn hợp A lần lượt là: A. 2,016; 0,896 lít; 1,12 lít. B. 1,344 lít; 2,016 lít; 0,672 lít. C. 0,672 lít; 0,672 lít; 2,688 lít. D. 0,672 lít; 1,344 lít; 2,016 lít. Câu 58. Cho 4,48 lít hỗn hợp X (đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br 2 0,5M. Sau khi pư hoàn toàn, số mol Br2 giảm đi một nửa và m bình tăng thêm 6,7 gam. CTPT của 2 hiđrocacbon là A. C2H2 và C4H6. B. C2H2 và C3H8. C. C3H4 và C4H8. D. C2H2 và C4H8. Câu 59. Ankin C4H6 có bao nhiêu đồng phân cho phản ứng thế kim loại (phản ứng với dung dịch chứa AgNO 3/NH3) A. 1. B. 4. C. 3. D. 2. Câu 60. Trong phân tử ankin X, hiđro chiếm 11,111% khối lượng. Có bao nhiêu ankin phù hợp A. 2. B. 3. C. 1. D. 4 Câu 61. Hỗn hợp ban đầu gồm 1 ankin, 1 anken, 1 ankan và H2 với áp suất 4 atm. Đun nóng bình với Ni xúc tác để thực hiện phản ứng cộng sau đó đưa bình về nhiệt độ ban đầu được hỗn hợp Y, áp suất hỗn hợp Y là 3 atm. Tỉ khối hỗn hợp X và Y so với H2 lần lượt là 24 và x. Giá trị của x là A. 24. B. 34. C. 32. D. 18. Câu 62. X, Y, Z là 3 hiđrocacbon ở thể khí trong điều kiện thường, khi phân huỷ mỗi chất X, Y, Z đều tạo ra C và H 2, thể tích H2 luôn gấp 3 lần thể tích hiđrocacbon bị phân huỷ và X, Y, Z không phải là dồng phân. CTPT của 3 chất là A. C2H6 ,C3H6 C4H6. B. CH4 ,C2H4 C3H4. C. C2H2 ,C3H4 C4H6. D. CH4 ,C2H6 C3H8. Câu 63. Một hỗn hợp X gồm 1 ankin và H2 có V = 8,96 lít (đkc) và mX = 4,6 gam. Cho hỗn hợp X đi qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp khí Y, có tỉ khối của Y so với X = 2. Số mol H 2 phản ứng; khối lượng; CTPT của ankin là A. 0,3 mol; 2 gam; C3H4. B. 0,2 mol; 4 gam; C2H2. C. 0,2 mol; 4 gam; C3H4. D. 0,16 mol; 3,6 gam; C2H2. III. Hiđrocacbon thơm Câu 64. Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là: A. CnH2n+6 ; n ³ 6. B. CnH2n-6 ; n ³ 3 C. CnH2n-6 ; n ³ 6. D. CnH2n-6 ; n ³ 6.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 70 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 65. Phản ứng nào sau đây không xảy ra: A. Benzen + Br2 (dd) B. Benzen + Cl2 (as). C. Benzen + HNO3 (đ) /H2SO4 (đ). D. Benzen + H2 (Ni, p, to). Câu 66. Tính chất nào sau đây không phải của ankyl benzen A. Không mùi vị. B. Không màu sắc. C. Tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. D. Không tan trong nước. Câu 67. Cho các chất (1) benzen ; (2) toluen; (3) xiclohexan; (4) hex-5-trien; (5) xilen; (6) cumen. Dãy gồm các hiđrocacbon thơm là: A. (1); (5); (6); (4). B. (1); (2); (5; (6). C. (2); (3); (5) ; (6). D. (1); (2); (3); (4) Câu 68. C7H8 có số đồng phân thơm là: A. 3. B. 1. C. 4. D. 2. Câu 69. Đốt cháy hết 2,295 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 2,025 gam H 2O và CO2. Dẫn toàn bộ lượng CO2 vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu được m gam muối. Giá trị của m và thành phần của muối A. 7,98 (NaHCO3) B. 16,195 (2 muối). C. 10,6 (Na2CO3). D. 16,195 (Na2CO3). Câu 70. Cho các chất: C6H5CH3 (1) p-CH3C6H4C2H5 (2) C6H5C2H3 (3) o-CH3C6H4CH3 (4) Dãy gồm các chất là đồng đẳng của benzen là: A. (1); (2) và (3) B. (1); (3) và (4). C. (2); (3) và (4). D. (1); (2) và (4). Câu 71. Đốt cháy hết m gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam H 2O và 7,728 lít CO2 (đktc). Giá trị của m và số tổng số mol của A, B là: A. 4,59 và 0,08. B. 4,59 và 0,04. C. 9,18 và 0,08. D. 9,14 và 0,04. Câu 72. iso-propyl benzen còn gọi là: A. Cumen. B. Xilen. C. Toluen. D. Stiren Câu 73. Ứng với công thức C9H12 có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen ? A. 8. B. 7. C. 6. D. 9. Câu 74. Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 là A. 9. B. 6. C. 8. D. 7. Câu 75. Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A. Vậy A là: A. C6H6Cl6 B. m-C6H4Cl2. C. p-C6H4Cl2. D. C6H5Cl Câu 76. Công thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với naptalen, giá trị của n và a lần lượt là: A. 10 và 8. B. 10 và 7. C. 10 và 5. D. 10 và 6 Câu 77. Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi là: A. benzyl và phenyl. B. vinyl và anlyl. C. anlyl và Vinyl. D. phenyl và benzyl. Câu 78. Tính chất nào không phải của benzen ? A. Bền với chất oxi hóa. B. Khó cộng. C. Kém bền với các chất oxi hóa. D. Dễ thế. Câu 79. (CH3)2CHC6H5 có tên gọi là: A. n-propylbenzen. B. đimetylbenzen. C. iso-propylbenzen. D. propylbenzen. Câu 80. Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen ? A. C8H10. B. C6H8 C. C8H10. D. C9H12. Câu 81. Ankylbenzen là hiđrocacbon có chứa : A. vòng benzen. B. gốc ankyl và 1 benzen. C. gốc ankyl và 1 vòng benzen. D. gốc ankyl và vòng benzen. Câu 82. Đốt 0,13 gam mỗi chất A và B đều cùng thu được 0,01 mol CO2 và 0,09 gam H2O. Tỉ khối hơi của A so với B là 3; tỉ khối hơi của B so với H2 là 13. Công thức của A và B lần lượt là: A. C2H2 và C6H6. B. C6H6 và C8H8. C. C2H2 và C4H4 D. C6H6 và C2H2 Câu 83. CH3C6H2C2H5 có tên gọi là: A. etylmetylbenzen. B. p-etylmetylbenzen. C. p-metyletylbenzen. D. metyletylbenzen. Câu 84. Cấu tạo của 4-cloetylbenzen là: C2H5 C2H5

C2H5 Cl

B.

BỒ

A.

C2H5

C. Cl

D. Cl

Cl

Câu 85. Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen A, B thu được H 2O và 30,36 gam CO2. Công thức phân tử của A và B lần lượt là: A. C8H10 ; C9H12. B. C6H6 ; C7H8 C. C7H8 ; C9H12 D. C9H12 ; C10H14. Câu 86. Đôt chay hoan toan môt thể tich hơi hơp chât hưu cơ A cân 10 thể tich oxi (đo cung điều kiên nhiêt đô va ap suât), sản phâm thu đươc chỉ gôm CO2 va H2O vơi mCO2 : mH2O = 44 : 9. Biết MA < 150. A có công thức phân tử la

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 71 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

A. C4H6O B. C8H8. C. C8H8O. D. C2H2. Câu 87. Một ankylbenzen A (C12H18) cấu tạo có tính đối xứng cao. A là: A. 1,2,3,4,5,6-hexaetylbenzen. B. 1,3,5-trietylbenzen. C. 1,2,4-tri etylbenzen. D. 1,2,3-tri metylbenzen. Câu 88. A, B, C la ba chât hưu cơ có %C, %H (theo khôi lương) lân lươt la 92,3% va 7,7%, tỉ lê khôi lương mol tương ứng la 1: 2 : 3. Từ A có thể điều chế B hoăc C băng môt phản ứng. C không lam mât mau nươc brom. Đôt 0,1 mol B rôi dân toan bô sản phâm chay qua bình đưng dung dịch nươc vôi trong dư.Khôi lương dung dịch thay đổi A. tăng 40 gam. B. Tăng 21,2 gam C. giảm 18,8 gam D. giảm 21,2 gam. Câu 89. Một ankylbenzen A có công thức C9H12, cấu tạo có tính đối xứng cao. Vậy A là: A. n-propyl benzen. B. iso-propyl benzen. C. 1,2,3-trimetyl benzen. D. 1,3,5-trimetyl benzen. Câu 90. Điều nào sau đâu không đúng khí nói về 2 vị trí trên 1 vòng benzen ? A. vị trí 1,3 gọi là meta. B. vị trí 1, 2 gọi là ortho. C. vị trí 1,5 gọi là ortho. D. vị trí 1,4 gọi là para. Câu 91. Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòng benzen ? A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. Câu 92. A là đồng đẳng của benzen có công thức nguyên là: (C3H4)n. Công thức phân tử của A là: A. C9H12. B. C12H16. C. C6H8. D. C3H4. Câu 93. Chất nào sau đây có thể chứa vòng benzen ? A. C8H6Cl2 B. C7H12. C. C10H16. D. C9H14BrCl. Câu 94. Công thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với stiren, giá trị của n và a lần lượt là: A. 8 và 4. B. 8 và 5. C. 4 và 8. D. 5 và 8. Câu 95. Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1 gam H 2O và V lít CO2 (đktc). Giá trị của V là: A. 15,546. B. 15,654. C. 15,465. D. 15,456. Câu 96. Hoạt tính sinh học của benzen, toluen là: A. Gây ảnh hưởng tốt cho sức khỏe. B. Gây hại cho sức khỏe. C. Tùy thuộc vào nhiệt độ có thể gây hại hoặc không gây hại. D. Không gây hại cho sức khỏe. IV. Tuyển sinh các năm Câu 97. (A-2011) Cho buta-1,3 - đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là: A. 1 B. 3 C. 4 D. 2 Câu 98. (B-2012) Hỗn hợp X gồm 0,15 mol vinylaxetilen và 0,6 mol H2. Nung nóng hỗn hợp X (xúc tác Ni) một thời gian, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch Brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là A. 24 gam B. 16 gam C. 8 gam D. 0 gam Câu 99. (A-2010) Đun nóng hôn hơp khi X gôm 0,02 mol C2H2 va 0,03 mol H2 trong môt bình kin (xuc tac Ni), thu đươc hôn hơp khi Y. Cho Y lôi từ từ vao bình nươc brom (dư), sau khi kết thuc cac phản ứng, khôi lương bình tăng m gam va có 280 ml hôn hơp khi Z (đktc) thoat ra. Tỉ khôi của Z so vơi H2 la 10,08. Gia trị của m la A. 0,205 B. 0,620 C. 0,585 D. 0,328 Câu 100. (B-2011) Cho phản ứng : 3 C6H5-CH=CH2 + 10 KMnO4  3C6H5-COOK + 3K2CO3 + 10 MnO2 + KOH + 4H2O. Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là: A. 34 B. 24 C. 31 D. 27 Câu 101. (B-2011) Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H 2 là 17. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH) 2 (dư) thì khối lượng bình tăng thêm m gam. Giá trị của m là: A. 5,85 B. 6,6 C. 3,39 D. 7,3 Câu 102. (A-2012) Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là A. 7. B. 5. C. 6. D. 4. Câu 103. (A-2009) Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là A. 0,2 mol C3H6 và 0,1 mol C3H4. B. 0,2 mol C2H4 và 0,1 mol C2H2. C. 0,1 mol C2H4 và 0,2 mol C2H2. D. 0,1 mol C3H6 và 0,2 mol C3H4. Câu 104. (B-2011) Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là: A. 9 B. 5 C. 8 D. 7 Câu 105. (A-2011) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là: A. CHC-CH3, CH2=CH-CCH. B. CHC-CH3, CH2=C=C=CH2. C. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2. D. CH2=C=CH2, CH2=CH-CCH.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 72 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 106. (B-2009)Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là A. CH3-CH=CH-CH3. B. CH2=CH-CH2-CH3. C. CH2=CH2. D. CH2=C(CH3)2. Câu 107. (A-2012) Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với H2 là 7,5. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 12,5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hóa là A. 80% B. 70% C. 50% D. 60% Câu 108. (B-2012) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon (tỉ lệ số mol 1 : 1) có công thức đơn giản nhất khác nhau, thu được 2,2 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Các chất trong X là A. hai anken. B. hai ankađien C. một anken và một ankin. D. một ankan và một ankin Câu 109. (B-2010) Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với H2 bằng 11,25. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2 (các thể tích khí đo ở đktc). Công thức của ankan và anken lần lượt là A. CH4 và C4H8. B. CH4 và C2H4. C. C2H6 và C2H4. D. CH4 và C3H6. Câu 110. (A-2011) Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hh X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hh Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dd brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hh khí (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là A. 44,8 lít. B. 22,4 lít. C. 33,6 lít. D. 26,88 lít. Câu 111. (B-2009) Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 và C2H2. Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom (dư) thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 , thu được 36 gam kết tủa. Phần trăm thể tích của CH4 có trong X là: A. 20% B. 50% C. 40% D. 25% Câu 112. (B-2009) Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là A. propilen B. Xiclopropan C. but-1-en D. but-2-en Câu 113. (A-2012) Đốt cháy hoàn toàn 3 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kết tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hóa hoàn toàn X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng ancol bậc hai bằng 6/13 lần tổng khối lượng các ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số nguyên tử cacbon lớn hơn) trong Y là A. 10,88%. B. 46,43%. C. 31,58%. D. 7,89%.

2+

3

CHƯƠNG DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

NHÓM CHỨC Là nhóm nguyên tử gây ra tính chất hóa học đặc trưng của phân tử chất hữu cơ. 1. NHÓM CHỨC HÓA TRỊ I CTTQ của hợp chất chứa nhóm chức hóa trị I ( A, B… ) là: C nH2n+2-2k-a (A)a . Nếu là hợp chất tạp chức thì công thức có dạng như sau: CnH2n+2-2k-a-b (A)a(B)b Công thức tổng quát dạng chức của mọi rượu là: CnH2n+2-2k-a(OH)a điều kiện để rượu bền a  n. Công thức tổng quát dạng chức của mọi axit là: CnH2n+2-2k-a(COOH)a Công thức tổng quát dạng chức của mọi anđêhit là: CnH2n+2-2k-a(CHO)a Công thức tổng quát dạng chức của mọi Aminoaxit là: (NH2 )a CnH2n+2-2k-a-b (COOH)b Công thức tổng quát dạng chức của mọi Amin bậc một là CnH2n+2-2k-a(NH2)a Công thức tổng quát dạng chức của mọi dẫn xuất Halogen là CnH2n+2-2k-a Xa Nếu chỉ đốt cháy gọi công thức tổng quát dạng phân tử công thức axit CxHyOz. Nếu chỉ xét đến nhóm chức thì thay toàn bộ gốc trên bằng R công thức axit R(COOH)z Vừa đốt vừa quan tâm đến nhóm chức có thể gọi gộp công thức axit CxHy(COOH)z.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 73 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com 2. NHÓM CHỨC HÓA TRỊ II, III. Các cặp đồng phân thường gặp: Axit(I) – Este(II); Anđehit(I) – Xeton(II); Amin bậc I - –Amin bậc II Amin bậc III. Ta có thể tìm công thức phân tử của đồng phân hóa trị I rồi suy ra công thức của đồng phân hóa trị II, III. 3. MỘT SỐ VẤN ĐỀ KHÁC Đối với hợp chất hữu cơ chứa C, H, O thì số nguyên tử H luôn là chẵn do đó khối lượng mol phân tử luôn là số chẵn Đối với hợp chất chứa nhóm chức dạng CxHy (A)a hoặc CnH2n+2-2k-a (A)a thì 2x + 2  y + a; số liên kết  trong mạch C luôn nhỏ hơn hoặc bằng số C trong mạch; nếu nhóm chức A có C, và hợp chất mạch không nhánh ( mạch thẳng) thì số nhóm chức (a) luôn nhỏ hơn hoặc bằng 2. Đối với hợp chất chứa N ( amin, amino axit, …) C xHyOzNt (z có thể không có) thì tổng số N và H là số chẵn. Tóm lại: Tổng số nguyên tử có hóa trị lẻ là 1 số chẵn, Tổng số hóa trị I luôn nhỏ hơn hay bằng 2 lần số C trong mạch + 2. Theo thói quen, hầu hết đề về hợp chất hữu cơ có nhóm chức đều không nói rõ cấu trúc mạch C. Gặp trường hợp này, tạm thời coi là mạch hở để giải- nếu không có nghiệm hợp lý hoặc dư thời gian mới xét có vòng Với CTTQ của Este khi đề cho đặc điểm cấu tạo của axit, rượu tạo nên Este đó thì nên dùng CTTQ dạng chức trước để biết rõ số mạch C sau đó mới tính số p trong mạch để khỏi bỏ sót.

00

10

Tóm tắt lí thuyết DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

B

CHƯƠNG CÁC DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON

ẤP

2+

3

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại:

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

Dẫn xuất halogen no, mạch hở VD: CH3Cl; metyl clorua Dẫn xuất halogen không no, mạch hở Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với nguyên tử halogen 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH CH3CH2Cl + HOH(t0) không xaỷ ra 0

TO

t CH3CH2OH +NaBr CHCH2Br + NaOH  0

t R - X+NaOH  R - OH + NaBr 0

ID Ư

Ỡ N

G

ancol, t CnH2n + 1X + KOH ¾¾¾® CnH2n + KCl + H2O Qui tắc Zai – xep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh (C mang ít H)

BỒ

I. Rượu - phenol - Glixerol 1. Rượu (ancol)

A: CƠ SỞ LÝ THUYẾT: CHUYÊN ĐỀ ANCOL I. Định nghĩa – Phân loại – Đồng phân – Danh pháp 1.Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl (-OH) liên kết với nguyên tử cacbon no Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 74 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Ancol no đơn chức mạch hở: CnH2n + 1OH (n ³ 1) (Dãy đồng đẳng của ancol etylic) 2.Phân loại - Theo cấu tạo gốc hidrocacbon và theo số lượng nhóm hidroxyl: + Theo gốc hidrocacbon: ancol no, ancol không no, ancol thơm + Theo số nhóm –OH: monoancol (1 nhóm –OH), poliancol (nhiều –OH) - Bậc ancol là bậc của cacbon mà –OH liên kết vào (bậc I, II, III) 3.Đồng phân: Có các loại đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân nhóm chức (chức ancol và chức ete) Ví dụ: CH3CH2CH2CH2OH : ancol butylic CH3CH2CH(OH)CH3 : ancol sec-butylic CH3CH(CH3)CH2OH : ancol iso-butylic CH3C(CH3)2OH : ancol tert-butylic 4.Danh pháp - Tên thông thường (tên gốc – chức): ancol + tên gốc hidrocacbon + ic Ví dụ: CH3OH (ancol metylic); CH2 = CH – CH2OH (ancol anlylic); C6H5CH2OH (ancol benzylic) - Tên thay thế: tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm –OH. Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn Ví du: CH3CH2CH2CH2OH (butan – 1 – ol); CH3CH2CH(OH)CH3 (butan – 2 – ol); HOCH2CH2OH (etan – 1,2 – điol hay etylenglicol);… II. Tính chất vật lí và liên kết hidro của ancol 1.Tính chất vật lí - Điều kiện thường, ancol C1 đến C12 ở thể lỏng, C13 trở lên ở thể rắn - Ancol C1 đến C3 tan vô hạn trong nước, số cacbon tăng thì độ tan giảm - Poliancol sánh, ngọt (etylenglicol, glixerol) - Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic (ancol no đơn chức) đều là chất không màu 2.Liên kết hidro - Bản chất: Lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương ( d + ) với nguyên tử có độ âm điện lớn (O, F, N, Cl) mang một phần điện tích âm ( d - ) biễu diễn bằng dấu “…” - Đặc điểm: Là liên kết rất yếu (yếu hơn liên kết cộng hóa trị và liên kết ion) - Ảnh hưởng liên kết hidro đến tính chất vật lí: + Hợp chất có tạo liên kết hidro giữa các phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn so với hợp chất không có tạo liên kết hidro giữa các phân tử có khối lượng phân tử tương đương + Hợp chất có tạo liên kết hidro với nước dễ tan trong nước (R càng lớn càng làm giảm tính tan trong nước) + Liên kết hidro càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao (H linh động tạo liên kết hidro càng bền) III. Tính chất hóa học 1.Phản ứng thế hidro của nhóm OH a) Phản ứng chung của ancol: Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K) giải phóng H2 C2H5OH + Na ¾¾ ® C2H5ONa + 1/2H2 C2H5ONa dễ bị thủy phân: C2H5ONa + H2O ¾¾ ® C2H5OH + NaOH ® - Ancol tác dụng kim loại kiềm ancolat + H2 - Ancol không tác dụng NaOH, ngược lại natri ancolat dễ bị thủy phân tao ra ancol b) Phản ứng riêng của glixerol: Tác dụng Cu(OH)2 ® phức tan màu xanh lam trong suốt H CH2 - O HO - CH2 CH2 - OH CH2 - OH CH - OH

+ HO - Cu - OH +

CH2 - OH

CH - OH CH2 - OH

CH - O - Cu - O - CH CH2 - OH

H

+ 2H2O

O - CH2

Nhận biết glixerol, poliancol (OH đính vào cacbon cạnh nhau) 2.Phản ứng thế nhóm OH ancol (tác dụng axit vô cơ) t° CH3CH(CH3)CH2CH2OH + H2SO4đđ ¾¾ ® CH3CH(CH3)CH2CH2OSO3H + H2O isoamyl hidrosunfat Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 75 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com t° CH3CH2OH + HBr ¾¾ ® CH3CH2Br + H2O (bốc khói) HO – CH2 – CH2 – OH + 2HO-NO2đđ ¾¾ ® NO2O – CH2 – CH2 – ONO2 + 2H2O 3.Phản ứng tách nước

+

Y

CH2 = CH2

H2O

TP .Q

H 2SO4 d ¾¾¾¾ ® t °³170° C

N

H 2SO4 d ¾¾¾¾ ® hidrocacbon không no t °³170° C

b) Tách nước nội phân tử : ancol CH3CH2OH

C2H5 – O – C2H5 + H2O

H Ơ

H 2SO4 d ¾¾¾® 140° C

U

C2H5OH + HOC2H5

N

H 2SO4 d ¾¾¾® ete 140° C

a) Tách H2O liên phân tử : ancol

 Quy tắc Zai-xep: Nhóm OH tách ra cùng với nguyên tử H ở cacbon bên cạnh có bậc cao hơn thành cacbon không no (C = C) mang nhiều nhóm ankyl hơn H2SO4 d ¾¾¾¾ ® CH3 – CH = CH – CH3 + CH2 = CH – CH2CH3 t °³170° C

ẠO

Ví dụ: CH3 – CH(OH) – CH2CH3

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

but – 2 – en (chính) but – 1 – en (phụ) 4.Phản ứng oxi hóa - Tác dụng chất oxi hóa: CuO, t° hoặc O2 (Cu, t° ) t° + Ancol bậc I ® anđehit : R – CH2OH + CuO ¾¾ ® R-CH=O + Cu + H2O t° ® + Ancol bậc II xeton : R – CH(OH) – R’ + CuO ¾¾ ® R – CO – R’ + Cu + H2O + Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh bằng K2Cr2O7 + H2SO4 bẽ gãy mạch cacbon, đối với CuO, t° không phản ứng

+

(n + 1)H2O

B

3n t° O2 ¾¾ ® nCO2 2

00

- Phản ứng đốt cháy: CnH2n + 1OH +

2+

3

10

IV. Điều chế - Ứng dụng 1.Điều chế - Trong công nghiệp:

H3PO 4 ¾¾¾ ® 300° C

ẤP

+ Cộng nước vào anken: CH2 = CH2 + HOH

(C6H10O5)n + nH2O

enzim ¾¾¾ ®

nC6H10O6

C

+ Lên men từ tinh bột:

CH3CH2OH

Ó

A

enzim C6H12O6 ¾¾¾ ® 2C2H5OH + 2CO2 + Điều chế CH3OH (trong công nghiệp):

H

Cu

+

Í-

CO

® 2CH3 – OH O2 ¾¾¾¾¾ 200° C, 100atm

+

3 ® CH3 – OH 2H2 ¾¾¾¾¾ 400 ° C, 200atm

ZnO, CrO

-L

2CH4

TO

ÁN

t° + Điều chế glixerol: + Chất béo + NaOH ¾¾ ® glixerol + xà phòng + Từ propilen (propen):

+ Cl

G

+ Cl2 + NaOH 2 ® CH2OH – CHCl – CH2OH ¾¾¾® ® CH2 = CH – CH2Cl ¾¾¾ CH2 = CH – CH3 ¾¾¾ +H 2 O 450° C t°

BỒ

ID Ư

Ỡ N

CH2OH – CHOH – CH2OH (glixerol) - Trong phòng thí nghiệm: CnH2n + 1Cl + NaOH ¾¾ ® CnH2n + 1OH + NaCl * Lưu ý thêm về ancol: 1.Ancol có nhóm –OH gắn vào nguyên tử cacbon có nối đôi, nối ba (cacbon không no) hoặc có nhiều nhóm – OH cùng gắn vào một nguyên tử cacbon đều không bền bị chuyển đổi ngay CH2 = CH – OH ¾¾ ® CH3 – CHO CH2 = CH(OH) – CH3 ¾¾ ® CH3 – CO – CH3 CH3 – CH(OH)2 ¾¾ ® CH3 – CHO + H2O CH3 – C(OH)2 – CH3 ¾¾ ® CH3 – CO – CH3 CH3 – C(OH)3 ¾¾ ® CH3 – COOH + H2O

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 76 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

2 n(H 2 ) n(ancol)

10

8.Số nhóm –OH (số nguyên tử H linh động) =

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com 2.Công thức tổng quát của ancol - Công thức chung: + CxHy(OH)n (với 1 £ n £ x) + R(OH)n (với n ³ 1) + CnH2n + 2 – 2k – p(OH)p (với 1 £ p £ n, k ³ 0) - Ancol đơn chức no mạch hở : CnH2n + 1OH (với n ³ 1) - Ancol đơn chức không no có 1 liên kết đôi : CnH2n – 1OH (với n ³ 3) - Ancol đơn chức : ROH hay CxHyOH (CmHnO) - Ancol đa chức no : CnH2n + 2 – p(OH)p hay CnH2n + 2Op (với 2 £ p £ n) - Ancol no mạch hở hai lần ancol : CnH2n(OH)2 (với n ³ 2) 3.Ancol anlylic (CH2 = CH – CH2OH) cho phản ứng cộng H2, dd Br2, trùng hợp, cộng HBr, KMnO4 2x + 2 - y 4.Độ bất bão hòa liên kết : Với CxHy hoặc CxHyOz có D = 2 5.Hỗn hợp hai ancol no đơn chức đồng đẳng, đặt công thức trung bình: C n H 2n +1OH 6.Tách nước ancol tạo ete: n.(n + 1) - Số ete tạo ra từ n ancol ban đầu : 2 - Hai ancol ® hỗn hợp ba ete có số mol bằng nhau ® số mol hai ancol phản ứng bằng nhau = số mol H 2O ® m(ancol) = m(ete) + m(H2O) - Hỗn hợp hai ancol đơn chức ® ba ete có một ete có khối lượng mol bằng khối lượng mol một trong hai ancol ® có một ancol có số nguyên tử cacbon gấp đôi ancol kia - Hỗn hợp hai ancol ® ba ete có một ete có số nguyên tử cacbon lẻ ® hai ancol khác nhau Ví dụ: hai ancol ® CH3 – O – C2H5 suy ra hỗn hợp hai ancol ban đầu là CH3OH và C2H5OH 7.Ancol bậc I bị oxi hóa đến cùng có thể tạo ra axit R – CH2OH ¾¾ ® R – CHO ¾¾ ® R – COOH

ẤP

2+

3

9.Hỗn hợp hai hoặc ba ancol (AOH, BOH, ROH) có M (32 £ M £ 46) ® Trong hỗn hợp có một ancol là CH3OH Nhận biết ancol

C

- Phân biệt các ancol có bậc khác nhau

Ó

A

* Đun nóng với CuO (hoặc đốt nóng trên sợi dây đồng)

-L

Í-

H

Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit (nhận biết sản phẩm tạo thành bằng phản ứng tráng bạc). Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton (sản phẩm tạo thành không tham gia phản ứng tráng bạc). Ancol bậc III không bị oxi hóa trong điều kiện trên.

ÁN

* Cũng có thể phân biệt các bậc của ancol bằng thuốc thử Lucas là hỗn hợp của HCl đậm đặc và ZnCl2

TO

Ancol bậc III sẽ phản ứng ngay lập tức tạo ra dẫn xuất clo không tan trong nước. Ancol bậc II phản ứng chậm hơn, thường phải chờ ít phút mới tạo ra dẫn xuất clo.

Ỡ N

G

Ancol bậc một không cho dẫn xuất clo ở nhiệt độ phòng.

BỒ

ID Ư

B: CƠ SỞ LÝ THUYẾT: CHUYÊN ĐỀ PHENOL I. Định nghĩa: Phenol là hợp chất phân tử chứa nhóm hidroxyl (-OH) liên kết trực tiếp vòng benzen OH OH CH3 m - crezol phenol * Ancol thơm: -OH liên kết ở nhánh của hidrocacbon thơm

CH2 - OH (ancol benzylic)

II. Phân loại Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 77 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Br

C

ẤP

- Thế với HNO3(H2SO4đ, t° ) OH

H2SO4d

A

3HO-NO2

OH NO2

NO2

to

-L

Í-

H

Ó

+

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com - Phenol phân tử có 1 nhóm –OH là monophenol - Phenol phân tử có nhiều nhóm –OH là poliancol III. Tính chất vật lí - C6H5OH là chất rắn không màu, tan rất ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng, tan tốt trong dung môi hữu cơ, độc gây bỏng, phenol tạo được liên kết hidro IV. Tính chất hóa học - Phân tích cấu tạo: O H - Nguyên tử oxi có cặp electron (n) chưa liên kết tham gia hiệu ứng dịch chuyển electron vào vòng benzen dẫn tới các hệ quả sau: + Liên kết O-H phân cực hơn ® H linh động hơn + Mật độ e tăng lên ở vị trí o, p ® phản ứng thế dễ hơn + Liên kết C-O bền hơn so với ancol vì thế nhóm –OH của phenol không bị thay thế bởi gốc axit 1.Tính axit - Tác dụng kim loại kiềm (Na, K) giải phóng H2: C6H5OH + Na ¾¾ ® C6H5ONa + ½ H2 - Tác dụng bazơ mạnh (NaOH, KOH): C6H5OH + NaOH ¾¾ ® C6H5ONa + H2O - C6H5OH là axit rất yếu (yếu hơn H2CO3) nên: + Không làm quỳ tím hóa đỏ mà C6H5ONa bị thủy phân tạo mội trường kiềm + C6H5OH bị H2CO3 đẩy ra khỏi dd C6H5ONa C6H5ONa + CO2 + H2O ¾¾ ® C6H5OH + NaHCO3 2.Phản ứng thế ở vòng benzen - Thế với Br2 tạo kết tủa trắng (nhận biết phenol) OH OH Br Br + 3Br2 + 3HBr

+

3HBr

NO2 trinitro phenol

TO

CH 2 = CH-CH3 ¾¾¾¾¾ ® H+ + Cl2 ¾¾¾ ® Fe, t°

G

- C6H6

ÁN

V. Điều chế và ứng dụng 1.Điều chế

Ỡ N

- C6H6

C6H5Cl

C6H5CH(CH3)2 + Na OHd ¾¾¾¾ ® t °, xt, p

1.O 2 ¾¾¾¾ ® 2.H 2SO 4

C6H5ONa

C6H5OH + CH3 – CO – CH3

+ CO2 + H 2O ¾¾¾¾¾ ®

C6H5OH

BỒ

ID Ư

- Chưng cất nhựa than đá 2.Ứng dụng: - Poli phenol fomanđehit làm chất dẻo, chất kết dính - Dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ; diệt nấm,… - Chất kích thích sinh trưởng * Lưu ý thêm về phenol 1.Với công thức CnH2n – 6O nếu là dẫn xuất của benzen (hợp chất thơm) suy ra đó là ancol thơm hoặc ete thơm đơn chức hoặc phenol đơn chức 2.Nói chung các hợp chất có nhóm –OH gắn vào vòng benzen đều có tính axit tác dụng kim loại kiềm và bazơ kiềm

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 78 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

CH2ONa ONa

CH2OH

+

1H 2 2

ONa

CH2OH

HBr

CH2Br

+ H2O OH OH 3.R(OH)2 vừa tác dụng axit, bazơ ® có 2 nhóm –OH : 1 gắn vào vòng benzen, 1 gắn vào nhánh

ẠO

TP .Q

U

+

to

N

OH

CH2OH

NaOH

H2

Y

+

+

N

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

H Ơ

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn Ví dụ: CH2OH + 2Na OH

n(n  1) loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng 2

B

 Với n loại ancol sẽ tạo ra

TR ẦN

2. Trong phản ứng ete hóa ancol đơn chức cần lưu ý

H

Ví dụ: Trong 100 ml rượu 960 có chứa 96 ml rượu nguyên chất

Ư N

G

Đ

MỘT SỐ TỔNG KẾT VỀ RƯỢU Rượu là hợp chất hữu cơ phân tử có một hay nhiều nhóm hyđroxyl (-OH) gắn trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hyđrocacbon. 1. Độ rượu: là số ml rượu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu

00

1 tổng mol các ancol tham gia phản ứng 2

10

 Số mol H2O tạo ra = tổng mol ete =

3

 Nếu các ete tạo ra có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng ete hóa có số mol như nhau

2+

3. CTPT chung của ancol

Ancol no đơn chức : CnH2n+1OH

-

Ancol no đa chức, mạch hở : CnH2n+2-a(OH)a (ancol bền nếu n  a)

C

ẤP

-

H

Ó

A

- Ancol không no chỉ bền khi -OH liên kết với C có liên kết đơn. Nếu -OH liên kết với C không no (của liên kết đôi, ba) thì ancol không bền và bị chuyển hóa ngay thành anđehit hoặc xeton

-L

Í-

- Trong ancol no, đa chức mỗi nhóm -OH chỉ liên kết trên mỗi cacbon. Nếu nhiều nhóm -OH cùng liên kết trên một nguyên tử cacbon thì phân tử ancol tự tách nước để tạo thành anđehit, xeton hoặc axit.

TO

ÁN

4. CTTQ của phenol đơn chức, gốc hiđrocacbon liên kết với nhân benzen là gốc hiđrocacbon no : C nH2n-7OH (n  6) 5. Phân biệt phenol và rượu

G

Phenol có thể tan trong dung dịch kiềm tạo thành dung dịch trong suốt.

Ỡ N

Phenol tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol) với dung dịch nước brom.

BỒ

ID Ư

Lưu ý: 1. ĐIỀU KIỆN ĐỂ TỒN TẠI RƯỢU Nhóm (-OH) phải đính với nguyên tử cacbon no Mỗi nguyên tử cacbon không đính quá một nhóm (-OH), Nếu nhiều hơn sẽ tách nước. 2. CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA RƯỢU Tất cả các hợp chất có nhóm chức điều suy ra từ công thức tổng quát của Hidrôcacbon. CxHyOz (dùng cho phản ứng đốt)

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 79 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com R(OH)z (dùng cho phản ứng chỉ liên quan đến nhóm chức) CxHy(OH)z ( dùng cho vừa đốt vừa tính chất của nhóm chức) CxHy(CH2OH) (dùng cho rượu bậc I) CnH2n+2-2k-z(OH)z ( dùng cho trường hợp phản ứng liên quan đến mạch C và nhóm chức) 3. PHÂN LOẠI RƯỢU DỰA VÀO GỐC HIDRÔCACBON rượu no, rượu không no, rượu thơm DỰA VÀO SỐ NHÓM –OH rượu đơn, rượu đa DỰA VÀO BẬC CỦA C GẮN VỚI NHÓM –OH rượu bậc I, rượu bậc II, rượu bậc III. 4. ĐỘ RƯỢU được xem là % V của rượu trong dd rượu (dung mol là nước) MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN RƯỢU 1) Điều kiện để rượu bền: a. Nhóm (-OH) phải đính với nguyên tử cacbon no. Nếu nhóm (-OH) đính với nguyên tử cacbon ở liên kết đôi thì rượu sẽ tự chuyển vị tạo anđehit hoặc xeton, tuỳ thuộc vào vị trí của nguyên tử cacbon có đính nhóm (-OH) b. Mỗi nguyên tử cacbon không đính quá một nhóm (-OH). Do đó nếu đặt công thức của rượu là CxHy(OH)a thì luôn có điều kiện: a  x. Nếu một nguyên tử C mà đính quá một nhóm (-OH) thì rượu sẽ tự tách loại nước tạo anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic – tuỳ thuộc số lượng nhóm (-OH) và vị trí của C có đính các nhóm (-OH) đó. 2) Công thức tổng quát của rượu a. Công thức tổng quát nhất có thể suy từ công thức tổng quát của hyđrocacbon (xem lại chuyên đề thứ nhất ở tài liệu này). CnH2n+2-2k-a(OH)a trong đó n  1 nguyên; a  1 nguyên; k=   0 nguyên. Tuỳ đặc điểm cấu tạo của rượu mà ta thay giá trị cụ thể của k, a để có công thức tổng quát của các rượu trong dãy đồng đẳng đó. b. Để viết các phản ứng do nhóm (-OH) quy định có thể viết đơn giản hơn là R(OH)a. c. Cũng có thể đặt công thức của mọi rượu là C xHy(OH)a để khỏi dài dòng khi viết phản ứng cháy của rượu, khi đó: 1  x nguyên, 2  y chẵn, và a  x. 3) Về nguyên tắc rượu no sẽ có 2 kiểu là no mạch hở và no mạch vòng. Song cần chú ý rằng, theo thói quen khi dùng thuật ngữ “rượu no” thường được hiểu kèm theo “mạch hở” – tuy vậy một số ít các đề lại dùng chính sự “thường” này làm bẫy cài. Vì vậy khi giải bài tập, nếu thấy vô lý thì cần đặt lại công thức tổng quát là được. 4) Rượu không no bền thì phân tử phải có từ 3 cacbon trở lên. 5) Rượu thơm phải có ít nhất 7 cacbon trong phân tử. 6) Cần phân biệt rõ ràng rượu thơm với phenol: Cả 2 loại giống nhau ở chỗ cùng có nhóm (-OH), cùng có vòng benzen; chỉ khác nhau ở chỗ: trong phenol, nhóm (-OH) đính trực tiếp vào C trong nhân benzen (thí dụ Crezol CH3-C6H4-OH) còn trong rượu thì nhóm (-OH) phải đính vào C no ở nhánh (thí dụ C6H5-CH2-OH). 7) Một hợp chất có chứa cả 2 loại nhóm chức này thì sẽ có đủ các tính chất do mỗi nhóm chức quy định. 8) Rượu đa chức phải có tối thiểu 2 cacbon trong phân tử. 9) Nên đặt công thức rượu bậc 1 là R(CH2OH)a thay vì R(OH)a để dễ viết các phản ứng oxy hoá của nó. 10) Và điều kiện để tồn tại rượu bậc 2 là phải có từ 3 cacbon trở lên; rượu bậc 3 phải có tối thiểu 4 cacbon. 11) Độ tan và độ sôi thì yếu tố đầu tiên xét đến là liên kết hidrô, sau đó tới độ mạnh của liên kết đó (chủ yếu khác loại nhóm chức) rồi mới đến M ( lưu ý những chất tương tự nhau thì tan tốt vào nhau)  R(ONa)a + a H2 12) R(OH)a + a Na  2 Một rượu khi tác dụng với Na, K…cho số mol H2  số mol rượu thì đó là rượu đa chức (dấu bằng xảy ra khi số nhóm OH là 2). Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 80 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com  13) Hỗn hợp rượu khi tác dụng với Na, K…cho số mol H 2 số mol rượu thì trong hỗn hợp đó có ít nhất n(n+1) một rượu đa chức. Nếu có n rượu trong hỗn hợp bị tách loại H 2O thì sẽ tạo được ete khác nhau 2 trong đó có n ete đối xứng. a. Luôn có MEte > MRượu. Có thể dùng dấu hiệu này để xác định hướng tách tách loại nước đối với rượu đơn chức. b. Theo phản ứng luôn có n H2O = nEte = ½ nRượu , và như vậy nếu thu được hỗn hợp các ete có số

Y U

Với câu hỏi “nguyên tắc để chuyển hoá rượu bậc thấp thành rượu bậc cao”, thì ta chỉ cần thực hiện liên tiếp 2 phản ứng: Tách H2O (theoZaixep) sau đó cộng lại H2O vào anken thu được (theo quy tắc Maccopnhicop); muốn tạo thành rượu bậc bao nhiêu thì điều kiện cần là ngay sát với C có đính nhóm (-OH) ở rượu bậc thấp phải có nguyên tử C đúng bằng bậc của rượu cần điều chế. 15) Chỉ có rượu no đơn chức mạch hở khi tách loại nước mới tạo Anken; ngược lại rượu bị tách loại H 2O tạo Anken thì đó phải là rượu no đơn chức mạch hở, có CTTQ là CnH2n+1OH. a. Rượu metylic CH3OH chỉ có phản ứng loại nước tạo ete, không thể tạo anken. b. Khi tách nước tạo anken thì lưu ý anken mới tạo thành có thể có đồng phân cis-trans c. Luôn có nRượu PƯ = nAnken =nH2O và dĩ nhiên tỉ lệ mol giữa các anken thu được cũng bằng tỉ lệ mol giữa các rượu trong hỗn hợp ban đầu, nếu như phản ứng tách loại của mỗi rượu có cùng hiệu suất. 16) Phản ứng đốt cháy (oxihóa hoàn toàn) 3n+1-k  n CO2 + (n+1-k) H2O O2  CnH2n+2-2kOa + 2 a. Đốt cháy một rượu mà có n H2O f n CO2 thì rượu đó phải là rượu no, mạch hở (k=0); đồng thời

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

14)

N

mol như nhau thì số mol của mỗi rượu ban đầu thực tế đã phản ứng cũng bằng nhau. c. Theo bảo toàn khối lượng luôn có: mRượu = mEte + m H2O

2+

Đốt rượu có n H2O = n CO2 suy ra rượu không no chứa một nối đôi( hoặc rượu có 1 vòng). Đốt hỗn hợp rượu cũng có vài nhận xét thú vị khác. Dựa vào phản ứng với CuO để phân biệt các rượu có bậc khác nhau bằng cách: Rượu bậc 1, 2 có phản ứng với hiện tượng “đen” hoá “đỏ” còn rượu bậc 3 thì không có hiện tượng gì. Tiếp tục phân biệt rượu bậc 1 với rượu bậc 2 bằng cách lấy sản phẩm thu được sau khi cho hơi rượu qua CuO nung nóng tác dụng với dung dịch AgNO3/ddNH3 – nếu thấy có phản ứng tráng bạc thì sản phẩm đó là anđehit và rượu trước đó là rượu bậc 1 (xem phản ứng tráng gương ở chương Anđehit). a. Một rượu bị oxi hóa có thể tạo thành hỗn hợp các sản phẩm: Rượu dư, nước, anđêhit và axit. b. Có thể nhận xét tăng giảm khối lượng khi chuyển hoá từ nhóm (–CH 2OH)= 31 thành nhóm (CHO)= 29 hay (-COOH)= 45 để biết phản ứng xảy ra theo hướng nào; hoặc đã biết hướng phản ứng thì tìm được số mol rượu phản ứng khi đề cho mđ và ms. c. Ôxihóa hai rượu no đơn chức mạch hở cho hai axít tương ứng trong đó có một axit có M bằng M một trong hai rượu thì suy ra hai rượu đó đồng đẳng liên tiếp. 18) Phản ứng este hóa dùng H 2SO4 đặc vừa cung cấp H+ xúc tác cho phản ứng, vừa hút nước tạo nên do phản 19)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

b. c. 17)

3

luôn luôn có nH2O -nCO2 = nRöôïu PÖ .

20)

0

0

H2SO 4 ñ,t H2SO 4 ñaëc,t ¾¾¾¾¾ ® R'b (COO)abR a + ab H2O ¾¾¾¾ ¾ ® CH3 -CHBr-CH2Br + H2O a R(OH)b + b R'(COOH)a ¬¾¾¾¾ CH2 =CH-CH2OH + 2HBr ¬¾¾¾¾ ¾ ¾

Nếu đề cho chất hữu cơ chứa C, H, O tác dụng được với kim loại kiềm tạo H 2 thì có thể chứa (-OH) và (-COOH). Nên gọi công thức là (HO)nR(COOH)n rồi tùy theo đk mà biện luận.

C. BÀI TOÁN ÁP DỤNG Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 81 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Do M andehit = 37 =

N

= 27,5 ® M andehit = 37 ® ta co HCHO va CH 3CHO

Y

2

U

M H2O + M andehit

30.a + (1 - a)44 hay so mol HCHO = CH 3CHO 1

TP .Q

MY =

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Câu 1: (ĐH KA-2008) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO 3 trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8. B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2. Bài giải: Vì CuO dư nên 2 ancol đã phản ứng hết. MY =27,5 < 29 nên trong hỗn hợp Y có nước. Trong phản ứng oxi hoa RCH2OH RCHO +H2O tỉ lệ mol 1:1:1

Đ

ẠO

Mà anđehit fomic tráng gương hai lần tạo ra 4 mol Ag, còn anđêhit axetic tráng gương tạo ra 2 mol Ag. Ta có sơ đồ phản ứng như sau. CH 3OH ® HCHO ® 4Ag(1)

Ư N

G

x..................x...............4x C 2 H 5OH ® CH 3CHO ® 2Ag(2)

10

00

B

TR ẦN

H

x.......................x.................2x Từ (1 ) và (2) -> 6x =0,6-> x = 0,1 mol -> m =0,1(32+46) = 7,8 gam=> A đúng. Cách khác: bài toán tuy có phức tạp nhưng các em có thể không làm mà vẩn chọn được đáp án đúng là A. Vì hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng nên: M CH 3OH + M C2 H5OH = 32 + 46 = 78 ( có đáp án A có trùng số). Nên chọn đáp án A M C2 H 5OH + M C3H 7OH = 46 + 60 = 106 ( không có đáp án nào trùng số).

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

M C3 H7OH + M C4 H 9OH = 60 + 74 = 134 ( không có đáp án nào trùng số). M C4 H 9OH + M C5 H11OH = 74 + 88 = 162 ( không có đáp án nào trùng số). Chú ý: cần phải nhớ khối lượng mol của từng ancol thì làm bài toán trắc nghiệm mới nhanh. Câu 2: (ĐH KA-2008) Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là: A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Bài giải: đặt công thức của ancol là CxHyO. Theo giả thiết ta có: 12x +y =3,625.16= 58 Hay x = 4 và y= 10 nên Ct là C4H10O và có 4 đồng phân ancol. Vậy B đúng Chú ý: Dựa vào quy luật đồng phân thì chỉ có đáp án B và C là đúng. Bằng phương pháp thử thì dễ dàng chon được đáp án B là đúng. Khi hỏi số đồng phân ancol thì cần nắm quy luật như sau: CH 3OH , C2 H 5OH . chỉ có 20 =1 đồng phân ancol. C3 H 7OH chỉ có 21 =2 đồng phân ancol. C4 H 9OH chỉ có 22 =4 đồng phân ancol. C5 H11OH chỉ có 23 =8 đồng phân ancol. Nếu đề yêu cầu viết đồng phân cấu tạo thì cần chú ý viết đồng phân ete nữa nhé: Câu 3: (ĐH KB-2008) Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 1400C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là : A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C3H5OH và C4H7OH D. C3H7OH và C4H9OH Bài giải:

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 82 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Gọi ct chung của 2 ancol là: ROH , ete thu được là: ROR , phản ứng ete hóa có số mol ancol = số mol nước = 0,1 mol => Mete = 60 => 2 R + 16 = 60 ® R = 22 => R = -CH 3 (15) và đồng đẳng kế tiếp là C2H5-. A đúng Câu 4 : (ĐH KB-2008) Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O, CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư Ag 2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là: A. 76,6% B. 80,0% C. 65,5% D. 70,4% Bài giải: Ta có sơ đồ pư là: CH 3OH ® HCHO ® 4 Ag

TP .Q

0, 03 ¬ .......................0,12 mol

0, 03.100 = 80% , B đúng. 0, 0375 Câu 5: (ĐH KB-2008) Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X là: A. C3H8O B. C2H6O C. CH4O D. C4H8O Bài giải: d = 1.6428 > 1 Ta có: ( X / Y ) nên trong trường hợp này phản ứng loại nước tạo ra anken.

H

Ư N

G

Đ

ẠO

nCH 3OH ( bandau ) = 0, 0375mol ® H % =

B

TR ẦN

C n H 2n +1OH H 2SOr 4 C n H 2n + H 2 O, X la : C n H 2n +1OH. Y la : C n H 2n uuuuuuu 14n + 18 dX / Y = = 1,6428 ® n = 2,chon B 14n

ẤP

2+

3

10

00

Câu 6:(ĐH KHỐI A - 2009) Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là A. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. C2H5OH và CH3OH. Bài làm:

nCO2 = nH 2O = 0, 4mol => ete phải có một nối đôi.

A

Ó

=> nC=0,4 mol hay có 4 C, vậy A là đáp án đúng.

H

nCO2 = 0, 4mol

Khi đốt ete có

nCO2 = nH 2O = 0, 4mol nên ta gọi Ct của ete là:

Í-

Cách khác.

-L

mặt khác

C

Khi đốt ete có

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

ìC x H 2x O + O 2 ® xCO 2 +xH 2O ï í 7,2 7,2.x 7,2.x hay =0,4 Þ x = 4 ® C4 H 8O ïî14x +16 14x +16 14x +16 Suy ra tổng số C trong hai ancol phải bằng 4 và có một nối đôi như vậy đáp án A đúng. Câu 7: (ĐH KHỐI A - 2009) Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đó là: A. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2. B. C2H5OH và C4H9OH. C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2. D. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3. Bài làm: X gồm hai ancol đa chức nên loại đáp án B. Giả thiết thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. nghĩa là tỉ lệ C : H = 3 : 8 = 6 : 16 nhìn vào đáp án chỉ có C thoả mãn. Cách khác.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 83 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

nancol = 4 - 3 = 1 mol

Cn H 2 n + 2- k (OH ) k + O2 ® nCO2 + ( n + 1) H 2O 1 mol

( n + 1) mol

n

=> n = 3

C. m =a+

V 5,6

D. m =a-

V 5,6

N

V 11,2

B. m =2a-

Y

V 22,4

U

A. m =2a-

H Ơ

N

phải có 1 ancol đa chức n=2 là: C2H4(OH)2 , ancol còn lại phải có n>3 là: C4H8(OH)2. Chọn C. Câu 8: (ĐH KHỐI A - 2009) Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là:

TP .Q

Bài làm:

Cn H 2 n +1OH + 1, 5 n O2 ® nCO2 + (n + 1) H 2O

Đ

10

Cách khác.

3

12.V 2.a a V , mH = , mO ( ancol ) = 16.( ), 22, 4 18 18 22, 4

2+

mancol = mC + mH + mO , mC =

ẤP

Thay các giá trị vào ta có:

A

C

12.V 2.a a V 4.V V )Û m=a+ + 16.( ®m=aVậy D đúng. 22, 4 18 18 22, 4 22, 4 5, 6

Ó

mancol =

G

B

4.V V V Þ m-a= Þ m=a Vậy D đúng. 22,4 5,6 5,6

00

m-a= -

18.V 18.a 18.V + 18 x = ® + 18 x = a (6) Lấy (4) trừ (6) ta có: 22, 4 18 22, 4

TR ẦN

lấy (5) nhân 18 ta có:

Ư N

ì 14V ì(14n + 18).x = m (1) + 18.x = m (4) ïï ïï 22, 4 ín .x = V : 22, 4 (2) Thay (2) vao (1) va (3) Þ í ï ï V + x = a (5) ïî(n + 1).x = a :18 (3) 18 îï 22, 4

ẠO

x.(n + 1) mol

x. n

H

x mol

H

Chú ý:

Í-

Khi đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở ta luôn có:

-L

nancol = nH 2O - nCO2 ,

nO2 = 1,5.nCO2

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

Câu 9: (ĐH KHỐI A - 2009) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) 2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là A. 4,9 và propan-1,2-điol B. 9,8 và propan-1,2-điol C. 4,9 và glixerol. D. 4,9 và propan-1,3-điol Bài làm: 3n + 1 - k Cn H 2 n + 2 - k (OH ) k + O2 ® nCO2 + (n + 1) H 2O 2 3n + 1 - k 0, 2 mol ( ).0, 2 2 3n + 1 - k ( ).0, 2 = 0,8 « 3n - k = 7 nghiệm hợp lý là n=3 và k =2. Công thức phân tử X là C3H 6 (OH) 2 , X 2 tác dụng Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam nên X có tên gọi là: propan-1,2-điol .

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 84 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

2C3H 6 (OH) 2 + Cu(OH) 2 ® 2Cu(C 3H 7O 2 ) 2 + 2H 2O

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

0,1mol 0, 05 mol mCu(OH)2 = 0, 05.98 = 4, 9 gam Vậy A là đáp án đúng.

H Ơ N Y U

ẠO

1 mol

3n + 1 - k O2 ® nCO2 + (n + 1) H 2O 2 3,5mol

TP .Q

Cn H 2 n + 2- k (OH ) k +

N

Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn một ancol no X mạch hỡ cần 3,5 mol oxi. Công thức của X là: A. C2H4(OH)2 B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C3H5(OH)3 Bài làm: Gọi công thức của ancol no là:

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

3n + 1 - k = 3,5 ® k = 3n - 6 2 mặt khác. 1 £ k £ n ® 1 £ 3n - 6 £ n ® 2,3 £ n £ 3 ® n = 3 ® k = 3 Vậy công thức của ancol no là: C3H5(OH)3 . D đúng Câu 11 . Một hỗn hợp A gồm 2 ancol X, Y là đồng đẳng liên tiếp trong dãy đồng đẵng bị khử nước hoàn toàn tạo 2 anken. Cho biết khối lượng A là 5,978 gam, khối lượng 2 anken là 4 gam. Công thức của 2 ancol là: A. CH3OH và C2H5-OH. B. C2H5OH và C3H7-OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH. Bài làm: Do khi tách nước thành anken nên gọi công thức của ancol no, đơn là: Cn H 2 n +1OH ® C n H 2 n + H 2O

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

ì14 n + 18 ® 14n ï Þ n = 2, 6 í ®4 ï î5, 978 Vậy công thức của 2 ancol là: C2H5OH và C3H7-OH. Đáp án B đúng. Câu 12 . Cho m gam 1 ancol no, đơn chức mạch hỡ bậc 1 X tác dụng với Na thu được 4,48 lít hiđro (đktc). Còn khi tách nước nội phân tử từ m gam ancol đó thu được 22,4 gam 1 anken phân nhánh. Công thức X là: A. (CH3)2CHCH2OH B. (CH3)2CHOH C. (CH3)3COH D. CH3CH2CH(CH3)OH. Bài làm: nancol=2nH2=0,4 mol => nanken=nancol=0,4 mol 22, 4 M anken = = 56 = Cn H 2 n ® 14n = 56 => n = 4 ancol no, đơn chức mạch hỡ bậc 1 chỉ có A thoả mãn 0, 4 (CH3)2CHCH2OH . Câu 13 . Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp 2 ancol đơn, hỡ cần liên tiếp trong dãy đồng đẵng thu được 3,584 lít khí CO2 (đktc) và 3,96 gam H2O. giá trị a và công thức 2 ancol là: A. 3,56 gam. CH3OH và C2H5-OH. B. 3,32 gam. C2H5OH và C3H7OH. C. 4,25 gamC3H7OH và C4H9OH. D. 3,23 gamC4H9OH và C5H11OH. Bài làm:

nCO2 = 0,16mol £ nH 2O = 0, 22mol ® n =

0,16 = 2, 67 0, 06

a = (14n + 18).x = (14.2, 67 + 18).0, 06 = 3,32 gam

Đáp án B đúng. 3,32 gam. C2H5OH và C3H7OH. Câu 14 . Cho 2,84 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức mạch hỡ liên tiếp trong dãy đồng đẵng tác dụng với Na vừa đủ thu được 4,6 gam muối và V lít khí (đktc). Giá trị V và 2 ancol là: Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 85 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn A. 0,896 lít. CH3OH và C2H5-OH. C. 0,56 lít. C3H7OH và C4H9OH.

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com B. 0,448 lít. . C2H5OH và C3H7OH. D. 0,672 lít. CH3OH và C2H5-OH. . Bài làm:

2 ROH + 2 Na ® 2 RONa + H 2

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

ïì( R + 17).x = 2,84 (1) ïì R = 18,5 ì R1 = CH 3 (15) Þí Þí í ïî x = 0, 08 î R 2 = C2 H 5 (29) ïî( R + 39).x = 4, 6 (2) 0, 08 V= .22, 4 = 0,896 lit 2 Vậy A đúng. 0,896 lít. CH3OH và C2H5-OH. Cách khác: Áp dụng tăng giảm khối lượng: 1mol ROH ® 1mol RONa M ­= 39 - 17 = 22

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

theo gt 1mol ROH ® 1mol RONa m ­= 4, 6 - 2,84 = 1, 76 1, 76 1 0, 08 nROH = = 0, 08 mol ® nH 2 = .0, 08 = 0, 04 mol , V = .22, 4 = 0,896 lit 22 2 2 ì R1 = CH 3 (15) 2,84 R + 17 = = 35,5 Þ R = 18,5 => í 0, 08 î R2 = C2 H 5 (29) Vậy A đúng. 0,896 lít. CH3OH và C2H5-OH. Câu 15. X và Y là 2 ancol đơn chức mạch hỡ liên tiếp trong dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam X và 3,2 gam Y tác dụng hết với Na thu được 1,12 lít khí (đktc). X và Y lần lượt là: A. CH3OH và C2H5-OH. B. C2H5OH và C3H7-OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH. Bài làm: 11, 2 ì ïï nhh = 2nH 2 = 2. 22, 4 = 0,1 mol ìCH OH 3 Þí í îC2 H 5OH ï M hh = 1, 6 + 2,3 = 39 ïî 0,1 A là đáp án đúng. Câu 16. Chia a gam ancol etylic thành hai phần bằng nhau: - Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 lít khí H2 ở đktc. - Phần 2 đem tách nước hoàn toàn thành C2H4. Đốt cháy hoàn toàn lượng C2H4 này thu được m gam H2O. giá trị m gam là: A. 1,6 B. 1,8 C. 2,0 D. 4,6. Bài làm. Đốt cháy ancol được 0,1 mol CO2 thì đốt anken tương ứng cũng được 0,1 mol CO2 . Nhưng đốt anken cho số mol CO2 bằng số mol nước. Vậy m=18.0,1=1,8 gam. B đúng Câu 17. Đốt cháy a gam ancol etylic thu được 0,2 mol CO2. Đốt cháy a gam axit axetic thu được 0,2 mol CO2. Cho a gam ancol etylic tác dụng a gam axit axetic( có xt và nhiệt độ) thu được x gam este. giá trị của x là:(biết hiệu suất phản ứng là 80%). A. 3,6 B. 7,04 C. 8,8 D. 13,2 Bài làm: 1 0,1.88.80 nC2 H 5OH = nCH 3COOH = nCO2 = 0,1 mol ® mCH 3COOC2 H 5 = = 7, 04 gam => B đúng. 2 100 Câu 18. Đun hỗn hợp 5 ancol no, đơn chức mạch hỡ với H2SO4 đặc ở nhiệt độ=140oC thì số ete thu được là: A. 10 B. 15 C. 18 D. 17 Bài làm.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 86 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Áp dụng công thức tính nhanh khi đun x ancol ta thu được: x.( x + 1) 5.(5 + 1) ete . Nên ta có = 15ete B đúng. 2 2 Câu 19. Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức mạch hỡ với H2SO4 đặc ở nhiệt độ=140oC thu được các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng 111,2 gam. Số mol mỗi ete là: A. 0,1 B. 0,2 C. 0,3 D. 0,4 Bài làm. Áp dụng công thức tính nhanh khi đun x ancol ta thu được: x.( x + 1) 3.(3 + 1) ete . Nên ta có = 6 ete 2 2 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng.

mancol = mete +m H2O ® m H2O = mancol - mete =132,8-111,2=21,6gam

å n =å n ete

= 21, 6 :18 = 1, 2 mol. nete =1,2:6=0,2 mol

H 2O

ẠO

Do

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

B đúng. Câu 20. Một hỗn hợp X gồm 2 ancol no mạch hỡ A và B có cùng số nguyên tử C và hơn kém nhau một nhóm OH. Để đốt cháy hết 0,2 mol X cần 16,8 lít O2 (đktc) và thu được 26,4 gam CO2. Biết A bị ôxi hoa cho 1 anđehít đa chức. Tên gọi của A và B lần lượt là: A. glixerol và propan-1,2-điol B. propan-1,2-điol và glixerol. C. propan-1,3-điol và propan-1,2-điol D. propan-1,3-điol và glixerol. Bài làm: Gọi công thức của2 ancol A và B là: 3n + 1 - k Cn H 2 n + 2Ok + O2 ® nCO2 + (n + 1) H 2O 2 0, 2 mol 0, 75 mol 0, 6mol

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

ì0, 2n = 0, 6 ï ïìn = 3 í 3n + 1 - k 0, 75 Þ í = ïîk = 2,5 ï 2 0, 2 î Vậy công thức A là:CH2OH-CH2-CH2OH(propan-1,3-điol ) và B là: CH2OH-CHOH-CH2OH(glixerol). D đúng Câu 21: (KA 2012)Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V 1 lít khí O2, thu được V2 lít khí CO2 và a mol H2O. Các khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị V1, V2, a là A. V1 = 2V2 - 11,2a B. V1 = V2 +22,4a C. V1 = V2 - 22,4a D. V1 = 2V2 + 11,2a Hướng dẫn giải Cách 1: đốt cháy với C2H6O2 (chọn 1 mol) => nCO2 = 2 mol; n H2O = 3 mol và nO2 = 2,5 mol  V1 = 56; V2 = 44,8; a = 3. Thay vào biểu thức chọn được A. Cách 2: bảo toàn oxi có: 2.(n H2O – n CO2) + 2. n O2 = 2.n CO2 + n H2O  Có n O2 = 2n CO2 – 0,5n H2O => V1 = 2V2 – 0,5.22,4.a => V1 = 2V2 - 11,2a Câu 22: (KA 2012) Lên men 90 kg glucozơ thu được V lít ancol etylic (D = 0,8 g/ml) với hiệu suất của quá trình lên men là 80%. Giá trị của V là A. 71,9 B. 46,0 C. 23,0 D. 57,5 Hướng dẫn giải V = 90 : 180.0,8.2.46 : 0,8= 46 lit. Câu 23: (KA 2012) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, cùng dãy đồng đẳng, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 17,1 gam nước. Mặt khác, thực hiện phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu được a gam este. Biết hiệu suất phản ứng este hóa của hai ancol đều bằng 60%. Giá trị của a là A. 15,48. B. 25,79. C. 24,80. D. 14,88. Hướng dẫn giải số mol CO2 = 0,7 mol; số mol H2O = 0,95 mol suy ra số mol hai ancol = 0,25 mol; Vậy số C trung bình 2 ancol = 0,7/0,25 = 2,8 vậy Mtb ancol = 57,2g Mtb (R) = 57,2-17=40,2 www.facebook.com/daykemquynhonofficial Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Trang 87 Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Số mol axit = 0,26 mol; Tính theo ancol; este có dạng CH3COOR a = (59+40,2).0.25.0,6 =14,88g; Câu 24: (KA 2012) Cho m gam hỗn hợp hoi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 14,5. Cho toàn bộ Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, thu được 97,2 gam Ag. Giá trị của m là A. 14,0. B. 14,7. C. 10,1. D. 18,9. CÁCH 1: Có Mtb andehit = 14,5.2.2 -18 = 40 => có HCHO và CH3CHO Dùng đường chéo dễ thấy n HCHO = 2x; n CH3CHO = 5x Vậy 4.2x + 2.5x = n Ag = 0,9 => x = 0,05 mol => n HCHO =0,1 mol; n CH3CHO = 0,25 mol  m= 0,1.32 + 0,25.46 = 14,7 Chọn B. CÁCH 2 Số mol Ag = 0,9 mol; suy ra số mol anđehit = 0,45 mol ; mà M = 14,5.2= 29 RCH2OH + CuO --> RCHO + Cu + H2O 0,45 0,45 suy ra m = 13,95 vô lí Vậy hỗn hợp hai ancol phải là CH3OH và C2H5OH tương ứng là x và y mol nên ta có hệ: 4x+2y = 0,9 và 30x + 44y + 18(x+y) = 29.2x + 29.2y hay 10x -4y = 0 suy ra x =0,1 và y =0,25 nên m =14,7g Câu 25: (KA 2012) Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO 2 và 0,5 mol H2O. X tác dụng với Cu(OH) 2

10

00

B

TR ẦN

tạo ra dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chất Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X? A. X làm mất màu nước brom B. Trong X có hai nhóm –OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai. C. Trong X có ba nhóm –CH3. D. Hiđrat hóa but-2-en thu được X. HD: Số mol ancol no=0,1 nên số C=4. X có nhiều nhóm OH kề nhau nhưng khi oxh bằng CuO tạo hợp chất đa chức vậy ancol có các nhóm OH cùng bậc. X là CH3-CHOH-CHOH-CH3

2+

3

CÁCH KHÁC: Ta có: n CO2 = 0,4 < n H2 O = 0,5 Þ X là ancol no. n CO

2

ẤP

Khi đó số nguyên tử cacbon trong X =

n CO

n H O - n CO 2

=

2

2

0,4 0,5 - 0,4

=4

C

nX

=

16 .100 = 60 => M anken = 60 - 18 = 42 26,667

ÁN

HD : M ancol =

-L

Í-

H

Ó

A

X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam Þ X có 2 nhóm –OH cạnh nhau Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y. Vậy X là: CH 3-CHOH-CHOH-CH3 Þ CH3-CO-CO-CH3 Câu 26: (KB 2012) Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với H 2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là A. 56. B. 70. C. 28. D. 42.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

Tách nước tạo anken nên X là ankanol. %O =16/M= 26,667% nên M ancol = 60 ---> anken = 60 -18 = 42 Câu 27: (KB 2012) Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là A. 3,36 B. 11,20 C. 5,60 D. 6,72 1 Na ® H2 HD: CH3OH; C2H4(OH)2; C3H5(OH)3: có số nhóm OH bằng số nguyên tử cacbon; OH ¾¾ 2 Dễ dàng thấy: nOH = nC =0,3 mol => n H2 = n OH : 2 = 0,15 mol => V = 3,36 lit. Chọn A. Câu 28: (KB 2012) Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là A. 50,00% B. 62,50% C. 31,25% D. 40,00% HD1:Mỗi phần của X (coi như đem oxi hóa 0,04 mol ancol ): n axit = 2nH2 - 0,04 = 0,045 – 0,04 = 0,005 mol

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 88 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Nếu RCHO khác HCHO => n andehit = n Ag : 2 = 0,045 > 0,04 => loại => RCHO là HCHO Vậy n HCHO = (nAg – 2.0,005) : 4 = 0,02 mol (tham gia phản ứng tráng Ag có cả HCOOH nữa) Vậy % m CH3OH bị oxi hóa = (n axit + n andehit) : n ancol = 0,025 : 0,04 .100% = 62,5% HD2:

N Y U

ẠO

TP .Q

Ta có: n(RCHO + RCOOH) 1 phần < 0,08/2 = 0,04 mol Þ nAg : n(RCHO + RCOOH) 1 phần > 0,09 : 0,04 = 2,25 Do đó R là H: ancol CH3OH; anđehit HCHO (a mol) ; axit HCOOH (b mol) Phản ứng với Na: CH3OH (0,08/2 – a– b) mol; HCOOH b mol và H2O (a + b) mol đều tạo ½ H2 Khi đó: (0,08/2 – a– b) + b + (a + b) = 2.0.0225 hay b = 5.10–3 mol Phản ứng tráng bạc: HCHO a mol tạo 4Ag và HCOOH b mol tạo 2Ag Chọn B. Khi đó: 4.a + 2.b = 0,09 Þ a = 0,02 mol. Vậy H = (0,02 + 5.10–3)/0,04.100 = 62,50%

H Ơ

N

ìRCHO + H 2 O ï AgNO3 Ag (0,09 mol) RCH2OH (0,08 mol) ® X íRCOOH + H 2 O ¾¾¾® ïRCH OH 2 î

Đ

Câu 29: (KHỐI A 2013)Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu

B. 16%

C. 23%

D. 8%

TR ẦN

A. 46%

H

Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là

Ư N

G

được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 18 gam H2O. Mặt khác, 80 gam X hòa tan được tối đa 29,4 gam Cu(OH) 2.

nCO2 = x + 2y + 3z = 0,7 (1); nH2O = 2x + 3y + 4z = 1 (2)

10

0,3

3

0,6 

00

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu + 2H2O

B

HƯỚNG DẪN GIẢI CH3OH: x mol; C2H5OH: y mol; C3H5(OH)3: z mol

2+

mX =80 g  mC3H5(OH)3 = 0,6x92 = 55,2 gam; (32x + 46y + 92z) 55,2 = 80.92z (3) mX = 32x + 46y + 92z 

ẤP

mC3H5(OH)3 = 92z; x =0,05; y = 0,1; z =0,15

A

C

%mC2H5OH = 0,1.46.100/20 = 23%

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

Câu 30: (KHỐI A 2013) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một ancol không no, có một liên kết đôi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O. Giá trị của m là A. 5,40 B. 2,34 C. 8,40 D. 2,70 m HD1: Số mol H2O–số mol CO2=số mol ancol no mạch hở - 0,23 = 0,07 => m=5,4 18 HD2: Đặt an col đa chức là CnHmOx, ancol không no là CaH2aOz: Số C = 2,3 => ancol X : C2H4(OH)2: 0,07mol Ta có: 0,07n + 0,03a = 0,23 nCO2 = 0,07x2 + 0,03xa =0,23=> a= 3 Vậy 7n + 3a = 23. Ancol không no: CH2=CH- CH2OH: 0,03 mol Suy ra: n = 2, a= 3 là phù hợp mH2O = 18(0,07x3+0,03x3)= 5,4 gam Ancol đa chức có 2 nguyên tử C thì phải no, và có 2 chức: C2H4(OH)2. Ancol không no có 3 nguyên tử C thì phải đơn chức: CH2=CH-CH2OH (C3H6O) Vậy số mol H2O = (0,07.6 + 0,03.6)/2 = 0,3; Khối lượng H2O = 5,4 gam Câu 31: ĐH 2016: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T và hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36 gam CO2, Mặt khác đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hoà lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 89 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com D. 7,09.

= 0, 04

N

axit +

H Ơ

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn A. 5,36. B. 5,92. C. 6,53. Định hướng tư duy giải ì n CO2 = 0,19 ì NaCl : 0, 02 ï ï BTNT.Na ® m í ¾¾¾¾ ® COONa : 0, 08 ¾¾ ® este n Ta có: í n NaOH = 0,1 ¾¾ ï n = 0, 02 ïCH : 0, 04 k î 2 î HCl

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

é k = 0 ¾¾ ® m = 6,53 ¾¾ ®ê ® m = 7, 09 ë k = 1 ¾¾ Ta làm trội C: Khi cho k = 0 thì số COO cháy cho 0,08 mol CO2 → ancol cháy cho 0,11 mol CO2 0,11 ¾¾ ®n = > 2 ¾¾ ® ch Vô lý vì Mtb< 46 → ntb <2 → m = 7,09(gam) 0, 05 Câu 32: ĐH 2016: Etanol là chất tác động đến thần kinh trung ương. Khi hàm lượng etanol trong máu trăng thì sẽ có hiện tượng nôn, mất tỉnh táo và có thể tử vong. Tên gọi khác của etanol là A. phenol. B. ancol etylic. C. etanal. D. axit fomic. Câu 33: ĐH 2016:Xà phòng hóa chất nào sau đây thu được glixerol? A. Tristearin. B. Metyl axetat. C. Metyl fomat. D. Benzyl axetat.

TR ẦN

BAI TÂP DÂN XUÂT HALOGEN - ANCOL – PHENOL

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

Câu 1: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C 4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3CH(CH3)CH2OH. B. CH3CH(OH)CH2CH3. C. CH3OCH2CH2CH3. D. (CH3)3COH. Câu 2: Phát biểu không đúng là: A. Dung dịch natri phenolat phản ứng với khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat. B. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol. C. Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic. D. Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được anilin Câu 3: Cho m gam tinh bột lên men thành ancol (rượu) etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH) 2, thu được 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kỹ dung dịch X thu thêm được 100 gam kết tủa. Giá trị của m là (cho H = 1, C = 12, O = 16, Ca = 40) A. 650. B. 550. C. 810. D. 750. Câu 4: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là (cho H = 1, C = 12, O = 16) A. 16,20. B. 6,48. C. 8,10. D. 10,12. Câu 5: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A. C2H5OH và C3H7OH. B. C3H5OH và C4H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH. Câu 6: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 9,2. B. 7,8. C. 7,4. D. 8,8. www.facebook.com/daykemquynhonofficial Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Trang 90 Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

+ Br2 (1:1)

+NaOH du

X

Y

o

t ,p

Fe, to

+ HCl du

Đ

Toluen

G

Câu 11: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Câu 7: Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Câu 8: Trung hoà 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng là A. 4,90 gam. B. 6,84 gam. C. 8,64 gam. D. 6,80 gam. Câu 9: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu được là A. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en). B. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2en). C. 3metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). D. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en). Câu 10: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức. B. no, hai chức. C. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức. D. no, đơn chức. Z

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính gồm A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen. C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol. Câu 12: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Câu 13: Cho các chất: rượu (ancol) etylic, glixerin (glixerol), glucozơ, đimetyl ete và axit fomic. Số chất tác dụng được với Cu(OH)2 là A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

Câu 14: Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư Ag 2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là A. 76,6%. B. 80,0%. C. 65,5%. D. 70,4%. Câu 15: Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít rượu (ancol) etylic 46º là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml) A. 5,4 kg. B. 5,0 kg. C. 6,0 kg. D. 4,5 kg. Câu 16: Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H 2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O. Câu 17: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại. C. nước Br2. D. H2 (Ni, nung nóng). Câu 18: Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đó là A. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3. B. C2H5OH và C4H9OH. C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2. D. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2. Câu 19: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là: A. m = 2a - V/22,4

B. m = 2a - V/11,2

C. m = a + V/5,6

D. m = a - V/5,6

Câu 20: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H 2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 91 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO 2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là A. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH và CH3OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH. Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O 2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) 2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol. C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol. Câu 22: Khi cho a mol một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc với NaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí. Chất X là A. etylen glicol. B. axit ađipic. C. ancol o-hiđroxibenzylic. D. axit 3-hiđroxipropanoic. Câu 23: Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H 2 (ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HO-C6H4-COOCH3. B. CH3-C6H3(OH)2. C. HO-CH2-C6H4-OH. D. HO-C6H4-COOH. Câu 24: Cho các hợp chất sau: (a) HOCH2-CH2OH. (b) HOCH2-CH2-CH2OH. (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH. (d) CH3-CH(OH)-CH2OH. (e) CH3-CH2OH. (f) CH3-O-CH2CH3. Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là: A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e). Câu 25: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là A. 15,3. B. 13,5. C. 8,1. D. 8,5. Câu 26: Cho sơ đồ chuyển hoá: H2SO4 dac

Ó

A

Butan-2-ol

X (anken)

+ HBr

Mg, ete khan

Z

H

to

Y

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là A. (CH3)3C-MgBr. B. CH3-CH2-CH2 -CH2-MgBr. C. CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3. D. (CH3)2CH-CH2-MgBr. Câu 27: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl. (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc. (4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Các phát biểu đúng là: A. (1), (2), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4).

BỒ

Câu 28: Cho sơ đồ chuyển hoá: C3H6

dd Br2

X

NaOH Y

CuO, to

o

Z

o

O2, xt

T

CH3OH to, xt

E (este da chuc)

Tên gọi của Y là A. propan-1,2-điol. B. propan-1,3-điol. C. glixerol. D. propan-2-ol. Câu 29: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 92 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO 2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là A. 22,80. B. 34,20. C. 27,36. D. 18,24. Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là A. 5,42. B. 5,72. C. 4,72. D. 7,42. Câu 31: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en. D. 3-etylpent-1-en. Câu 32: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là: A. CH3OH, C2H5CH2OH. B. CH3OH, C2H5OH. C. C2H5OH, C3H7CH2OH. D. C2H5OH, C2H5CH2OH. Câu 33: Từ 180 gam glucozơ, bằng phương pháp lên men rượu, thu được a gam ancol etylic (hiệu suất 80%). Oxi hoá 0,1a gam ancol etylic bằng phương pháp lên men giấm, thu được hỗn hợp X. Để trung hoà hỗn hợp X cần 720 ml dung dịch NaOH 0,2M. Hiệu suất quá trình lên men giấm là A. 90%. B. 10%. C. 80%. D. 20%. Câu 34: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và hai axit cacboxylic (no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) tác dụng hết với Na, giải phóng ra 6,72 lít khí H 2 (đktc). Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este (giả thiết phản ứng este hoá đạt hiệu suất 100%). Hai axit trong hỗn hợp X là A. C3H7COOH và C4H9COOH. B. CH3COOH và C2H5COOH. C. C2H5COOH và C3H7COOH. D. HCOOH và CH3COOH. Câu 35: Hiđro hoá chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X có tên thay thế là A. 2-metylbutan-3-on. B. metyl isopropyl xeton. C. 3-metylbutan-2-ol. D. 3-metylbutan-2-on. Câu 36: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là A. CH3-CH2-CH(OH)-CH3. B. CH3-CH2-CH2-OH. C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH(OH)-CH3. Câu 37: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C 6H10O4. Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là A. CH3OCO-CH2-COOC2H5. B. C2H5OCO-COOCH3. C. CH3OCO-COOC3H7. D. CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5. Câu 38: Dãy gồm các chất đều tác dụng với H2 (xúc tác Ni, to), tạo ra sản phẩm có khả năng phản ứng với Na là: A. C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH. B. C2H3CHO, CH3COOC2H3, C6H5COOH. C. C2H3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH. D. CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH. Câu 39: Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2. Giá trị của x là A. 0,60. B. 0,36. C. 0,54. D. 0,45. Câu 40: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%. Câu 41: Các dung dịch phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là: A. glixerol, axit axetic, glucozơ. B. lòng trắng trứng, fructozơ, axeton. Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 93 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com C. anđehit axetic, saccarozơ, axit axetic. D. fructozơ, axit acrylic, ancol etylic. Câu 42: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là A. 14,56. B. 15,68. C. 11,20. D. 4,48. Câu 43: Phát biểu nào sau đây đúng? A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen. B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng. C. Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải. D. Đun ancol etylic ở 140oC (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete. Câu 44: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)? A. 3. B. 5. C. 2. D. 4. Câu 45: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là A. HCOOH và CH3OH. B. CH3COOH và CH3OH. C. HCOOH và C3H7OH. D. CH3COOH và C2H5OH. Câu 46: Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4metylphenol; (6) -naphtol. Các chất thuộc loại phenol là: A. 47), (3), (5), (6). B. (1), (2), (4), (6). C. (1), (2), (4), (5). D. (1), (4), (5), (6). Câu 47: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là A. 7,85 gam. B. 7,40 gam. C. 6,50 gam. D. 5,60 gam. Câu 48: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên? A. 7. B. 9. C. 3. D. 10. Câu 49: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu được 330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132 gam. Giá trị của m là A. 486. B. 297. C. 405. D. 324. Câu 50: Hoà tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch). Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. phenol, natri hiđroxit, natri phenolat. B. phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin. C. anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua. D. natri phenolat, axit clohiđric, phenol. Câu 51: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6o lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O.

BỒ

- Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140 C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hoá hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,42 gam N2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).

Hiệu suất phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là A. 25% và 35%. B. 20% và 40%. Câu 52: Phát biểu nào sau đây đúng? Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C. 40% và 20%.

D. 30% và 30%.

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 94 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com A. Trong phản ứng este hoá giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từOH trong nhóm COOH của axit và H trong nhómOH của ancol. B. Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm của chuối chín. C. Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháp hoá học, chỉ cần dùng thuốc thử là nước brom. D. Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm. Câu 53: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc? A. (CH3)3COH và (CH3)3CNH2. B. (C6H5)2NH và C6H5CH2OH. C. (CH3)2CHOH và (CH3)2CHNH2. D. C6H5NHCH3 và C6H5CH(OH)CH3. Câu 54: X là hỗn hợp gồm H 2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H2 (đktc). Giá trị lớn nhất của V là A. 22,4. B. 13,44. C. 5,6. D. 11,2. Câu 55: Cho các phát biểu sau: (a) Anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử. (b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen. (c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một. (d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2. (e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hoá đỏ. (g) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen. Số phát biểu đúng là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. Câu 56: Đốt cháy hoàn toàn 3 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hóa hoàn toàn X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng ancol bậc hai bằng 6/13 lần tổng khối lượng các ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số nguyên tử cacbon lớn hơn) trong Y là A. 46,43%. B. 10,88%. C. 31,58%. D. 7,89%. Câu 57: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh. (b) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím. (c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc. (d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen. (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa. Số phát biểu đúng là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. Câu 58: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon trong phân tử khác nhau) thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Thực hiện phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp trên với hiệu suất 80% thu được m gam este. Giá trị của m là A. 8,16. B. 4,08. C. 2,04. D. 6,12. Câu 59: Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là A. 42. B. 70. C. 28. D. 56. Câu 60: Cho dãy các hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4-COOC2H5, p-HO-C6H4-COOH, p-HCOOC6H4-OH, p-CH3O-C6H4-OH. Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau? (a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 95 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+H2O

X

+ H2

H2SO4, to

Z

ẠO

Pd, PbCO3, to

+ H2O

Y

TP .Q

CaC2

U

Y

N

H Ơ

N

(b) Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng. A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. Câu 61: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO2 và 0,5 mol H2O. X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X? A. Trong X có 3 nhóm -CH3. B. Hiđrat hóa but-2-en thu được X. C. Trong X có 2 nhóm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai. D. X làm mất màu nước brom. Câu 62: Cho dãy chuyển hóa sau:

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

Tên gọi của X và Z lần lượt là A. axetilen và ancol etylic. B. axetilen và etylen glicol. C. etan và etanal. D. etilen và ancol etylic. Câu 63: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H 2 (đktc). Giá trị của V là A. 3,36. B. 11,20. C. 5,60. D. 6,72. Câu 64: Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hoá là A. 50,00%. B. 62,50%. C. 31,25%. D. 40,00%. Câu 65: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O? A. 3. B. 5. C. 6. D. 4. Câu 66: Cho phenol (C6H5OH) lần lượt tác dụng với (CH3CO)2O và các dung dịch: NaOH, HCl, Br2, HNO3, CH3COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Câu 67: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu được sản phẩm chính là A. 2-metylbutan-2-ol. B. 3-metylbutan-2-ol. C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-3-ol. Câu 68: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO 2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là A. 12,9. B. 15,3. C. 12,3. D. 16,9. Câu 69: Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây? A. NaHCO3. B. NaCl. C. HCl. D. KOH. Câu 70: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O, chứa vòng benzen. Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn khan. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O2 (đktc), thu được 15,4 gam CO2. Biết X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Giá trị của m là A. 12,3. B. 11,1. C. 11,4. D. 13,2. Câu 71: Lên men m gam glucozơ để tạo thành ancol etylic (hiệu suất phản ứng bằng 90%). Hấp thụ hoàn toàn lượng khí CO2 sinh ra vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 15 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 18,5. B. 7,5. C. 45,0. D. 15,0. Câu 72: Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo của nhau? A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. Câu 73: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một ancol không no, có www.facebook.com/daykemquynhonofficial Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Trang 96 Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com một liên kết đôi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O. Giá trị của m là A. 2,70. B. 5,40. C. 8,40. D. 2,34. Câu 74: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 18 gam H2O. Mặt khác, 80 gam X hòa tan được tối đa 29,4 gam Cu(OH)2. Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là A. 23%. B. 46%. C. 16%. D. 8%. Câu 75: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, axit acrylic, ancol anlylic (C 3H5OH). Đốt cháy hoàn toàn 0,75 mol X, thu được 30,24 lít khí CO2 (đktc). Đun nóng X với bột Ni một thời gian, thu được hỗn hợp Y. Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 1,25. Cho 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,1M. Giá trị của V là A. 0,3. B. 0,6. C. 0,4. D. 0,5. Câu 76: Tên gọi của anken (sản phẩm chính) thu được khi đun nóng ancol có công thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung dịch H2SO4 đặc là A. 3-metylbut-2-en. B. 2-metylbut-1-en. C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-1-en. Câu 77: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol. Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được a gam CO2. Giá trị của a là A. 2,2. B. 4,4. C. 8,8. D. 6,6. Câu 78: Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m 2 gam ancol Y (không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2) và 15 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y bằng oxi dư, thu được 0,3 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m1 là A. 14,6. B. 11,6. C. 10,6. D. 16,2. o Câu 79: Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8 với hiệu suất bằng 30%. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là A. 2,51%. B. 2,47%. C. 3,76%. D. 7,99%. Câu 80: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 21,7 gam X, thu được 20,16 lít khí CO2 (đktc) và 18,9 gam H2O. Thực hiện phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu được m gam este. Giá trị của m là A. 9,18. B. 15,30. C. 12,24. D. 10,80.

H

ANCOL QUA CÁC NĂM THI ĐẠI HỌC

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

Năm 2007 – Khối A Câu 10: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4 H9OH. D. CH3OH và C2H5OH Câu 26: Cho sơ đồ + Cl2 (1:1) + NaOH, du + HCl C6 H 6 ¾¾¾¾ ® X ¾¾¾¾ ® Y ¾¾¾ ® Z Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là: Fe, t o t o cao,P cao A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6. B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2. C. C6H5OH, C6H5Cl. D. C6H5ONa, C6H5OH. Câu 44: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. (CH3)3COH. B. CH3OCH2CH2CH3. C. CH3CH(OH)CH2CH3. D. CH3CH(CH3)CH2OH. Năm 2007 – Khối B Câu 5: Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. Công thức cấu tạo thu gọn của X là (cho C =12, O = 16) A. HOCH2C6H4COOH. B. C6H4(OH)2.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 97 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com C. HOC6H4CH2OH. D. C2H5C6H4OH. Câu 16: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là (cho H = 1, C =12, O = 16) A. 0,64. B. 0,46. C. 0,32. D. 0,92 Câu 17: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.. Câu 35: X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là (cho C = 12, O = 16) A. C3H7OH. B. C3H6(OH)2. C. C3H5(OH)3. D. C2H4(OH)2. Câu 43: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là A. 2. B. 4. C. 1. D. 3. Câu 51: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là: A. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH. B. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na. C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH. D. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH Năm 2008 – Khối A Câu 1: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 9,2. B. 7,8. C. 7,4. D. 8,8. Câu 9: Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Câu 31: Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol), sản phẩm chính thu được là A. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en). B. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en). C. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). D. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en). Năm 2008 – Khối B Câu 9: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là A. CH3OH và C2H5OH B. C3H7OH và C4H9OH. C. C3H5OH và C4H7OH. D. C2H5OH và C3H7OH. Câu 15: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. Na kim loại. B. H2 (Ni, nung nóng). C. dung dịch NaOH. D. nước Br2. Câu 24: Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là A. 70,4%. B. 65,5%. C. 76,6%. D. 80,0%. Câu 29: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: + Br2 (1:1mol),Fe,t 0 + NaOH (d ö ),t 0 ,p + HCl(d ö ) Toluen ¾¾¾¾¾¾ ® X ¾¾¾¾¾¾ ® Y ¾¾¾¾ ®Z Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính gồm A. o-bromtoluen và p-bromtoluen. B. benzyl bromua và o-bromtoluen. C. m-metylphenol và o-metylphenol. D. o-metylphenol và p-metylphenol. Câu 34: Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là A. C4H8O. B. CH4O. C. C2H6O. D. C3H8O Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 98 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Năm 2009 – Khối A Câu 10: Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đó là A. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3. B. C2H5OH và C4H9OH. C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2. D. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2. Câu 13: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m C : mH : mO = 21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là A. 3. B. 6. C. 4. D. 5. Câu 19: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO 2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là: A. m = 2a – V/22,4. B. m = 2a – V/11,2. C. m = a + V/5,6. D. m = a – V/5,6 Câu 23: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng với dung dịch NaHCO3. Tên gọi của X là A. anilin. B. phenol. C. axit acrylic. D. metyl axetat Câu 33: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H 2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO 2 (ở đktc) và 7,2 gam H 2O. Hai ancol đó là A. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH và CH3OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH. Câu 43: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O 2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) 2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol. C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol. Năm 2009 Khối B Câu 12: Cho các hợp chất sau: (a) HOCH2-CH2OH. (b) HOCH2-CH2-CH2OH. (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH. (d) CH3-CH(OH)-CH2OH. (e) CH3-CH2OH. (f) CH3-O-CH2CH3. Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH) 2 là: A. (a), (c), (d). B. (c), (d), (f). C. (a), (b), (c). D. (c), (d), (e). Câu 56: Cho sơ đồ chuyển hoá: H 2SO 4 ®Æc + HBr + Mg, etekhan Butan - 2 - ol ¾¾¾¾ ® X(anken) ¾¾¾ ® Y ¾¾¾¾¾ ®Z to

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là A. (CH3)2CH-CH2-MgBr. B. CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3. C. (CH3)3C-MgBr. D. CH3-CH2-CH2 -CH2-MgBr Câu 58: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là A. 13,5. B. 8,1. C. 8,5. D. 15,3 Năm 2010 – Khối A Câu 14: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là: A. C2H5OH, C3H7CH2OH. B. CH3OH, C2H5OH. C. C2H5OH, C2H5CH2OH. D. CH3OH, C2H5CH2OH. Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là A. 5,42. B. 7,42. C. 5,72. D. 4,72. Câu 18: Trong số các phát biểu sau về phenol (C 6H5OH): (1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl. (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 99 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com (4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Các phát biểu đúng là: A. (1), (3), (4). B. (1), (2), (3). C. (2), (3), (4). D. (1), (2), (4). Câu 32: Cho sơ đồ chuyển hoá: dung dich Br2 O2 , xt NaOH CH 3OH ,t 0 , xt CuO ,t 0 ® X ¾¾¾ ® Y ¾¾¾ ® T ¾¾¾¾¾ ® Z ¾¾¾ ® E (Este đa chức). C3H6 ¾¾¾¾¾ Tên gọi của Y là A. propan-2-ol. B. glixerol. C. propan-1,3-điol. D. propan-1,2-điol. Câu 56: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là A. CH3-CH2-CH2-OH. B. CH3-CH(OH)-CH3. C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH2-CH(OH)-CH3 Năm 2010 – Khối B Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là A. 11,20. B. 14,56. C. 4,48. D. 15,68. Câu 16: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là A. 16,3%. B. 65,2%. C. 48,9%. D. 83,7%. Câu 21: Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO 2 , CO, N2 và H2. Giá trị của x là A. 0,45. B. 0,60. C. 0,36. D. 0,54 Câu 41: Phát biểu nào sau đây đúng? A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen. B. Đun ancol etylic ở 14o0C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete. C. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng. D. Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải Câu 43: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H 2 (xúc tác Ni, to )? A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Câu 47: Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4metylphenol; (6) α-naphtol. Các chất thuộc loại phenol là: A. (1), (3), (5), (6). B. (1), (4), (5), (6). C. (1), (2), (4), (5). D. (1), (2), (4), (6). Câu 60: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H 2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là A. 6,50 gam. B. 7,85 gam. C. 7,40 gam. D. 5,60 gam. + H 2O + Br2 + CuO ® X ¾¾¾ ® Y ¾¾¾ ®Z Câu 1: Cho sơ đồ phản ứng: Stiren ¾¾¾ H + ,t 0 t0 H+

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính. Công thức của X, Y, Z lần lượt là: A. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, C6H5COCH2Br. B. C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH. C. C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, m-BrC6H4CH2COOH D. C6H5CHOHCH3, C6H5COCH3, m-BrC6H4COCH3. Năm 2011 – Khối A Câu 13: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC: mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên? A. 3. B. 9. C. 7. D. 10. Câu 35: Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là A. 3. B. 4. C. 6. D. 5. Năm 2011 – Khối B

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 100 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Câu 21: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít CO 2 (đktc) và 6,3 gam H2O. - Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140 C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hoá hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,42 gam N 2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiệu suất phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là A. 20% và 40%. B. 40% và 20%. C. 25% và 35%. D. 30% và 30%. Năm 2012 – Khối A Câu 11: Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với H 2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là A. 56. B. 70. C. 28. D. 42. Câu 26: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh. (b) Phenol có tính axít nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím. (c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc. (d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen. (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa. Số phát biểu đúng là A. 5. B. 2. C. 3. D. 4 Câu 29: Cho dãy các hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4-COOC2H5, p-HO-C6H4-COOH, pHCOO-C6H4-OH, p-CH3O-C6H4-OH. Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau? (a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. (b) Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng. A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. Câu 43: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO 2 và 0,5 mol H2O. X tác dụng với Cu(OH)2 tạo ra dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chất Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X? A. X làm mất màu nước brom. B. Trong X có hai nhóm –OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai. C. Trong X có ba nhóm –CH3. D. Hiđrat hóa but-2-en thu được X. Năm 2012 – Khối B Câu 20: Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hoá là A. 31,25%. B. 62,50%. C. 40,00%. D. 50,00%. Câu 24: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là A. 6,72. B. 11,20. C. 5,60. D. 3,36. Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hơi hợp chất hữu cơ X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 110 ml khí O2, thu được 160 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn Y qua dung dịch H2SO4 đặc (dư), còn lại 80 ml khí Z. Biết các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của X là C. C4H8O. D. C3H8O A. C4H10O. B. C4H8O2. Câu 38: Cho dãy chuyển hóa sau:

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

o

A. etilen và ancol etylic. B. etan và etanal. C. axetilen và ancol etylic. D. axetilen và etylen glicol. Câu 41: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng công thức phân tử C7H8O? A. 3. B. 6. C. 4. D. 5.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 101 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Câu 60: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là A. 12,9. B. 15,3. C. 16,9. D. 12,3. CHƯƠNG VIII: DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL - PHENOL Bài 1: Cho 11g hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na thu được 3,36lit khí H2 (đkc). Mặt khác cũng 11g hh 2 ancol trên đốt cháy hoàn toàn tạo ra V lit CO2 (đkc) và m gam H2O. a/ Tính V và m b/ Tìm CTPT 2 ancol và tính % theo khối lượng của hỗn hợp. Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn hhA gồm 2 ancol no đơn chức mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳngthu được CO2 và hơi H2O có tỉ lệ về thể tích là 5 : 7. Xác định CTPT của 2 ancol trên biết trộn 2 ancol đồng số mol với nhau. Bài 3: Dung dịch A là hỗn hợp ancol etylic và nước. Cho 20,2g A tác dụng với natri dư thu được 5,6lit H2 (đkc). Hãy tính độ ancol của dd A biết dancol = 0,8 g/ml và dnước = 1 g/ml. Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn a gam một chất hữu cơ X cần 0,896 lit O2 (đkc), sản phẩm cháy chỉ gồm CO2 và hơi nước có tổng khối lượng là 1,9g, trong đó tổng khối lượng của C và H là 0,46g.Tính a và tìm công thức đơn giản nhất cũng là CTPT của X. Bài 5: Cho Na tác dụng với 1,06g hh 2 ancol đồng đẳng kế tiếp của ancol metylic thấy thoát ra 224ml H2 (đkc). Xác định CTPT của mỗi ancol. Bài 6: Cho 1,24g hh 2 ancol tác dụng vừa đủ với Na thu được 336ml H2 (đkc) và m gam muối natri. Tính m? Bài 7: tách nước hoàn toàn từ hh X gồm 2 ancol no, đơn chức ta được hh Y gồm 2 olefin. nếu đốt cháy hoàn toàn hh X ta được 1,76g CO2. Vậy khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước tạo ra là bao nhiêu? a/ etanol, glixerol, phenol. b/ phenol, stiren, ancol benzylic Bài 8: Phân biệt 3 dd:

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

Bài 9: a/ Nhỏ từ từ từng giọt nước brom vào ống nghiệm chứa dd phenol . Có hiện tượng gì xảy ra và viết phương trình phản ứng b/ Nêu hiện tượng và viết phương trình phản ứng khi cho glixerol tác dụng với Cu(OH)2. Bài 10: Cho 3,38g hh Y gồm CH3OH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với natri thấy thoát ra 672ml khí (đkc) và dd X. Cô cạn dd X thu được hh rắn Y. Tính khối lượng Y? Bài 11: Cho 25g dd A gồm ancol etylic, phenol và nước tác dụng với kali thì thu được 5,6lit khí (đkc). Mặt khác nếu cho 25g dd A tác dụng với 100ml dd NaOH 1M thì vừa đủ. Xác định khối lượng từng chất trong A? Bài 12: Viết CTCT các đồng phân và gọi tên các chất: a/ các ancol : C3H7OH, C4H9OH. b/ axit C4H8O2. Bài 13: Tính số mol HNO3 cần dùng và khối lượng axit picric tạo thành khi cho 14,1g phenol tác dụng với HNO3 đặc xt H2SO4đặc biết lượng axit đã lấy dư 25%.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 102 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC - ESTE 1. ANĐEHYT Anđehit và xeton

H Ơ

N

- Định nghĩa :

N

 Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl.

Y

 Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm - CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H.

TP .Q

U

Nhóm - CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Thí dụ : HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit)…

O

;

CH 3 - C - C 6 H 5

Đ

||

||

O

G

CH3 - C - CH3

Ư N

Thí dụ :

ẠO

 Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon.

- Phân loại thơm.

Thí

dụ

TR ẦN

H

Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành 3 loại : no, không no và CH3CH=O

:

thuộc

loại

anđehit

CH3 - C - CH 3

3

||

O

thuộc loại xeton thơm,...

2+

CH 3 - C - C 6 H 5

thuộc loại

ẤP

xeton no,

||

O

10

00

B

CH2 = CH - CH = O thuộc loại anđehit không no, C 6 H 5CH = O thuộc loại anđehit thơm,

no,

C

ANĐEHIT

Tên thay thế

Tên thông thường

Ó

A

Anđehit

metanal

fomanđehit

(anđehit fomic)

etanal

axetanđehit

(anđehit axetic)

propanal

propionanđehit

(anđehit propionic)

(CH3)2CHCH2CH=O

3-metylbutanal

isovaleranđehit

(anđehit isovaleric)

CH3CH=CHCH=O

but-2-en-1-al

crotonanđehit

(anđehit crotonic)

C6H5CH=O

benzanđehit

benzanđehit

(anđehit benzoic)

H

HCH=O

-L

Í-

CH3CH=O

G

TO

ÁN

CH3C H2CH=O

Ỡ N

- HCHO, CH3CHO. Khí không màu, mùi xốc, tan trong nước và dung môi hữu cơ

ID Ư

- Dung dịch 36-40% HCHO gọi là fomon hay fomalin Anđehit là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức – CHO.

BỒ

Một số anđehit tiêu biểu như: HCHO anđehit fomic, CH3CHO anđehit axetic.

Anđehit có thể tác dụng với oxi, có xúc tác để tạo thành axit cacboxylic tương ứng, tác dụng với AgNO 3\NH3 (tráng gương), hay tác dụng với hiđro tạo thành rượu tương ứng. * Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac : AgNO3 + 3NH3 + H2O  Ag(NH3)2OH + NH4NO3

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 103 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn RCH=O + 2Ag(NH3)2OH 

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

(phức chất tan)

R-COONH4 + 2Ag  + 3NH3 + H2O

t Ví dụ: CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ¾¾ ® 2Ag ¯ + CH3COONH4 + 3NH3 + H2O 0

0

Ni, t ¾¾¾ ®

N H Ơ

CH3CHO + H2

CH3OH

0

Ni, t ¾¾¾ ® C2H5OH

N

H-CHO + H2

U TP .Q ẠO Đ G

o

,t Ni    CnH2n+1CH2OH

Ư N

CnH2n+1CHO + H2

Y

* Phản ứng trùng hợp của HCHO Nhị hợp. 2HCHO  CH2OH-CHO Tam hợp. 3HCHO  CH2OH-CHOH-CHO (anđehit glyxerol) Lục hợp. Ca ( OH ) 2 6HCHO ¾¾¾¾ ® C6H12O6 (glucozơ)

H

Ni,t o

TR ẦN

CH3CH = O + H2 ¾¾® CH3CH2OH Ni,t o

CH 3 -C-CH 3 + H 2 ¾¾® CH 3 - CH-CH 3 ||

|

B

OH

00

O

2+

H2C

H2C = O + HOH

3

OH

10

+ Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua

C

ẤP

OH ( kh«ng bÒn )

A

CN |

Í-

H

Ó

CH 3 - C - CH 3+H - CN ® CH 3 - C - CH 3 | || O OH

TO

ÁN

-L

R – CHO + HCN ® R - CH - OH CN R – CHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr

Ỡ N

G

H-CHO + 2Cu(OH)2

BỒ

ID Ư

CH3CHO + 2Cu(OH)2

CnH2n+1CHO + 2Cu(OH)2

to



HCOOH + Cu2O + 2H2O

to



CH3COOH + Cu2O + 2H2O

to

CnH2n+1COOH + Cu2O+ 2H2O



Các anđehyt rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu nước brom, dung dịch thuốc tím. Anđehit fomic có phản ứng trùng ngưng với phenol tạo thành nhựa phenolfomanđehit. Tuỳ theo môi trường axit hay bazơ và tỉ lệ mol mà tạo thành polime có cấu trúc mạch thẳng hay mạng không gian.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 104 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

đimetyl xeton

axetophenon

etyl metyl xeton

N

Tên gốc chức

butan-2-on

CH3 - C - C 6 H 5 || O metyl phenyl xeton

H Ơ

Propan-2-on

CH 3 - C - CH 2 - CH 3 || O

U

Y

Tên thay thế

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

N

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn 2. XETON I. Công thức tổng quát: R-CO-R’ CH 3 - C - CH 3 || O

0

Ni, t ¾¾¾ ® R – CH(OH) – R’

ẠO

R – CO – R’ + H2

TP .Q

là một dạng đồng phân về nhóm chức với anđehit, có tính chất:

Đ

R – CO – R’ + HCN  R – C(OH)(CN) – R’

G

Xeton không cho pư tráng gương.

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

II. Điều chế xeton - Oxi hoá nhẹ ancol bậc 2 bởi O2 có xúc tác Cu (to) hoặc CuO (to). - Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol. 1) O2 2)H 2SO 4 20% CH - CO - CH + C H - OH (CH3)2CH-C6H5 ¾¾¾ 3 3 6 5 ® ¾¾¾¾ ¾ ® MỘT SỐ LƯU Ý VỀ ANĐEHIT: 1/. Phản ứng tráng gương: Tổng quát với anđehit A, khối lượng mA, phân tử khối MA NH3 , t o Từ phản ứng: R(CHO)m + mAg2O ¾¾¾® R(COOH)m + 2mAg, hoặc: to R(CHO)m + 2m[Ag(NH3)2]OH ¾¾ ® R(COONH4)m + 3mNH3 + mH2O + 2mAg n Ag m m = 2m , thay n A = A  M A = A . 2m . Ta luôn luôn có: MA nA nA

C

Riêng HCHO có tỉ lệ: nAg = 4.nHCHO. Nếu một anđehit tráng gương thu được

Ó

A

xét 2 trường hợp hoặc HCHO hoặc anđehit 2 chức.

Í-

H

Hỗn hợp 2 anđehit đơn chức cho phản ứng tráng gương với:

ån ån

Ag

n Ag

n andehit

= 4 , ta cần

> 2  có một chất là HCHO.

andehit

TO

ÁN

-L

Hỗn hợp 2 anđehit (khác HCHO) cho phản ứng tráng gương với: å nAg < 4  có 1 anđehit 2 chức và 1 anđehit đơn chức. 2< å nandehit

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

2/. Phản ứng hiđro hoá Ni/to : Anđehit A mạch hở m chức và có k liên kết  ở gốc hiđrocacbon: Ni, t o CnH2n+2-2k-m(CHO)m + (k+m)H2 ¾¾¾ ® CnH2n+2-m(CH2OH)m å nH2 = (k + m) . Ta có: nA 3. Phản ứng với Cu(OH)2 : Phản ứng thực hiện trong môi trường kiềm, tạo Cu2O đỏ gạch. to RCHO + 2Cu(OH)2 + 2NaOH ¾¾ ® RCOONa + Cu2O + 3H2O

MỘT SỐ TỔNG KẾT VỀ ANĐEHIT Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hay nhiều nhóm (- CHO, gọi là nhóm fomyl) liên kết với gốc hyđrocacbon hoặc H hoặc trực tiếp liên kết với nhau.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 105 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn Công thức tổng quát của anđehit:

CnH2n+2-2k-a(CHO)a

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com n  0 nguyeân  k  0 nguyeân a  1 nguyeân 

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Trong đó k là số liên kết  hoặc tổng số liên kết  và vòng trong gốc hyđrocacbon. Hãy chiếu theo cấu tạo của từng dãy đồng đẳng để có CTTQ của mỗi dãy… Trường hợp đặc biệt: n = 0; k = 0; a=1 có anđehit fomic H-CHO n =0; k = 0; a =2 có anđehit oxalic OHC – CHO Xeton là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm cacbonyl liên kết trực tiếp với ít nhất 2 nguyên tử C khác. Thí dụ: Axeton (CH3)2C=O * PHÂN LOẠI ANĐEHIT Theo cấu tạo:

Ư N

G

Đ

ẠO

ì Anñehit no - khoâ ng coù leân keá t p trong goá c HC. ï í Anñehit khoâng no - coù lieâ n keát p trong goác HC ï Anñehit thôm - coù nhoù m (-CHO) ñính vaø o nhaâ n benzen î

TR ẦN

H

Thí dụ: CH3-CHO anđehit axetic; CH2 =CH-CHO anđehit acrylic; C6H5 – CHO anđehit benzoic. Theo nhóm chức Anñehit ñôn chöùc - chæ coù moät nhoùm (-CHO). thí duï H - CHO .  Anñehit ña chöùc - coù töø 2 nhoùm (-CHO) trôû leân. Thí duï OHC - CHO

Công thức tổng quát của anđehit:

CnH2n+2-2k-a(CHO)a

2+

3

1)

10

00

B

MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN ANĐÊHIT n  0 nguyeân  k  0 nguyeân a  1 nguyeân 

3)

Ó

Í-

H

2)

A

C

ẤP

Trường hợp đặc biệt: n = 0; k = 0; a=1 có anđehit fomic H-CHO n =0; k = 0; a =2 có Glyoxal OHC – CHO Duy nhất HCHO là chất khí (không màu, mùi xốc), tan nhiều trong nước. Anđehit có từ 2 cacbon trở lên ở thể lỏng. Phản ứng tổng quát: cộng với H2 0

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

,t CnH2n+2-2k-a(CHO)a + (a+k) H2 Ni    CnH2n+2-a(CH2OH)a a. Khi n H2 = n anđêhit thì đó là anđêhit no, đơn chức. b. Khi n H2 > n anđehit: có thể là anđêhít đa chức, đơn chức không no, hai cả hai yếu tố trên. Phối hợp đồng thời cả 2 phản ứng Cộng H2 và tráng bạc ta có thể biết an đehit đã cho có bao nhiêu nhóm 4) chức, no hay không no (bao nhiêu liên kết  trong mạch cacbon). Nói anđêhit no, mạch hở thì chỉ có thể tối đa chứa hai nhóm chức. 5) Có hai cách viết phản ứng tráng bạc nên chọn để viết 6) a. R(CHO)a + a Ag2O ddNH 3  R(COOH)a + 2a Ag 0

t b. R(CHO)a + 2a AgNO3 + 3a NH3 + a H2O ¾¾ ® R(COONH4)a + 2a Ag + 2a NH4NO3 (C trình chuẩn) 0

t c. R(CHO)a + 2a[Ag(NH3)2]OH ¾¾ ® R(COONH4)a + 2aAg + 3NH3 + H2O (Chương trình nâng cao) 2+AgNO3 /NH3 , t +AgNO3 /NH3 , t H-CHO ¾¾¾¾¾¾ ® H-COONH4 ¾¾¾¾¾¾ ® CO3 1 mol HCHO cho pư tráng gương (đủ đến dư) cho 4 mol Ag 0

7)

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

0

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 106 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Cần hiểu bản chất là mọi hợp chất có nhóm (-CHO) đều có khả năng phản ứng tráng gương : Axit 8) fomic, cũng như muối và este của axit fomic; glucozơ… Lưu ý : anđêhit có nối ba đầu mạch. 9) 10) Với anđehit đơn chức, cứ một mol anđehit tạo được 2 mol Ag – trừ anđehit fomic. Trường hợp cần tính số mol anđehit dựa vào số mol Ag hoặc ngược lại thì cần chia hai trường hợp để tính toán – đó là có và không có H-CHO. 0

t Có khi phải viết: R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  R-COONa + Cu2O + 3H2O 12) Cần nhớ trường hợp Glucozơ cho tác dụng với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường thì xảy ra phản ứng của rượu đa chức có nhóm (-OH) kế cận nhau nên tạo dung dịch màu xanh lam thẫm đặc trưng; nhưng nếu đun nóng thì lại xảy ra phản ứng ở nhóm (-CHO) và tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O 13) Phân tử anđehit sau khi oxi hóa tăng 16 đv.C thì nghĩ ngay đó là anđehit đơn chức. 14) Khi đốt nếu n CO2 = n H2O thì đó là anđêhit no, đơn chức 15) Nếu n CO2 > n H2O thì đó có thể là anđehit no đa chức, hoặc không no đơn chức hay cả hai 2. AXIT CABOXYLIC

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

11)

Ư N

G

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức -COOH (cacboxyl).

H

Do độ âm điện lớn của oxi nên làm phân cực mạnh liên kết OH trong nhóm cacboxyl, do đó trong các phản ứng axit cacboxylic cho proton.

TR ẦN

Định nghĩa

B

 Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với

được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là - COOH.

3

||

10

- C - OH O

2+

 Nhóm

00

nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

C

ẤP

Phân loại

Ó

A

 Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch

Í-

H

hở, đơn chức, công thức chung là CnH2n+1COOH, gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). Thí dụ :

ÁN

-L

CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic),...

TO

 Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no, thí dụ CH2

Ỡ N

G

= CHCOOH, CH  CCOOH,...

ID Ư

 Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, thí dụ C6H5COOH (axit benzoic),...

BỒ

 Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (COOH) thì gọi là axit đa chức, thí dụ : HOOCCOOH (axit

oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),... Tính chất vật lí

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 107 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxyliC.

H Ơ

N

Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm, do tính chất kị nước của gốc hiđrocacbon.

TP .Q

U

Y

N

Trong dãy đồng đẳng của axit fomic HCOOH, theo chiều tăng của khối lượng mol, tính chất axit giảm dần. Axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với ancol tương ứng. Ví dụ: ancol etylic có nhiệt độ sôi là 78,3oC, trong khi axit axetic có nhiệt độ sôi là 118 oC. Nguyên nhân của sự tăng đột biến nhiệt độ sôi là do độ bền của các liên kết hiđro giữa các phân tử axit lớn hơn giữa các phân tử ancol. Tính chất hóa học

ẠO

Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh

G Ư N

[RCOOH]

H

[H3O + ][RCOO- ]

TR ẦN

R - COOH + H 2 O € H 3O + + R - COO - ; K a =

Đ

động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng :

Axit cacboxylic có thể tác dụng với bazơ, oxit bazơ, kim loại trước hiđro, muối và với ancol (hoá este).

10

00

B

Vd: HCOOH HCOO- + H+ CH3COOH CH3COO- + H+ 2 CnH2n+1COOH +2 Na   2 CnH2n+1COONa + H2 

2+

3

CnH2n+1COOH + NaOH   CnH2n+1COONa + H2O ˆ ˆH2ˆˆSO ˆˆ4 † CH3COOH + C2H5OH ‡ˆ ˆ t0

C

ẤP

CH3COO-C2H5 + H2O etyl axetat

-L

Í-

H

Ó

A

Một cách tổng quát, phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol được viết như sau :

ÁN

axit cacboxylic

ancol

este

TO

Chiều thuận là phản ứng este hoá, chiều nghịch là phản ứng thuỷ phân este.

Ỡ N

G

P ® CH 3CH 2CH(Cl)COOH + HCl CH3 – CH2 – CH2 – COOH + Cl2 ¾¾

ID Ư

Điều chế axit axetic PTN: +

BỒ

H 2SO 4 H3O C6 H5CH 3 ¾¾¾ ® C 6H 5COOK ¾¾¾ ® C 6H 5COOH H O, t 0 2

3

+

0

KCN H O ,t RX ¾¾¾ ® K - CN ¾¾¾¾ ® R - COOH - Lên men giấm men giấm C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O 0

xt ,t CH3CHO + O2 ¾¾¾ ® CH3COOH

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 108 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

N

H Ơ

LƯU Ý VỀ AXIT CACBOXYLIC: 1/. Tác dụng với kim loại kiềm 2CnH2n+1COOH + 2Na  2CnH2n+1COONa + H2 2R(COOH)m + mNa  2R(COONa)m + mH2 n H2 n H2 m 1 = =  2 axit đều là đơn chức.  m: số nhóm chức axit. 2 axit tác dụng với Na có: Ta có: n Axit 2 n Axit 2

N

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn xt ,t 0 CH3OH + CO ¾¾¾ ® CH3COOH

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

2/. Phản ứng trung hòa CnH2n+1COOH + NaOH  CnH2n+1COONa + H2O R(COOH)m + mNaOH  R(COONa)m + mH2O n NaOH Số nhóm chức axit: m = n Axit 3/. Phản ứng với muối 2CnH2n+1COOH + Na2CO3  2CnH2n+1COONa + H2O + CO2 2R(COOH)m + mNa2CO3  2R(COONa)m + mH2O + mCO2 Nếu sau phản ứng không có khí thoát ra  Na2CO3 có thể dư, sản phẩm tạo muối NaHCO3: CnH2n+1COOH + Na2CO3  CnH2n+1COONa + NaHCO3 LƯU Ý THÊM: Axit cháy cho n CO2 = n H2O  axit đơn no, mạch hở (muối của axit đơn no cháy cũng tạo ra n CO2 = n H2O ). o

10

00

B

NH3 , t Axit fomic có phản ứng tráng gương:HCOOH + Ag2O ¾¾¾® CO2 + H2O + 2Ag Liên kết hiđro giữa các phân tử axit làm nhiệt độ sôi của axit tăng cao (tăng dần theo số C), và do liên kết hiđro giữa các phân tử axit với nước nên axit đơn no (số C  10) tan được trong nước.

C

ẤP

2+

3

MỘT SỐ TỔNG KẾT VỀ AXIT CACBOXYLIC Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ có nhóm cacboxyl (-COOH) gắn vào gốc hIđrocacbon, nguyên tử hyđro hoặc trực tiếp liên kết với nhau. R(COOH)a hay CnH2n+2-2k-a(COOH)a

H

Ó

A

Dạng chức:

 n  0 nguyeân  a  1 nguyeân  k  0 nguyeân 

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

Dạng phân tử: CnH2n+2-2  O2a Trong đó a là số nhóm chức;  = a + số  1. PHÂN LOẠI THEO SỐ LƯỢNG NHÓM CHỨC Axit cacboxylic đơn chức (axit monocacboxylic) – chứa một nhóm cacboxyl như CH3COOH Axit cacboxylic đa chức – có từ 2 nhóm cacboxyl trở lên như HOOC –COOH (axit oxalic); HOOC-CH 2COOH (axit malonic) THEO GỐC HIDRÔCACBON Axit cacboxylic no – mạch cacbon không chứa liên kết  như CH3CH2COOH, C6H11COOH Axit cacboxylic thơm – nhóm (-COOH) gắn trực tiếp vào vòng benzene như axit benzoic C 6H5COOH, Axit terephtalic C6H4(COOH)2 Axit không no – mạch cacbon của gốc có chứa liên kết bội như axit Acrylic CH2=CHCOOH 2. GỌI TÊN TÊN THƯỜNG (Theo bảng sau) TÊN QUỐC TẾ tên hyđrocacbon tương ứng (tên IUPAC) + OIC, khi đánh số mạch cacbon phải ưu tiên nhóm (–COOH). www.facebook.com/daykemquynhonofficial Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Trang 109 Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn Bảng một số tên thường gọi của các axit hay gặp Công thức

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Tên thông dụng

Tên IUPAC

Axit fomic

Axit metanoic

CH3COOH

Axit Axetic

Axit Etanoic

CH3CH2COOH

Axit Propionic

Axit propanonic

(CH3)2CHCOOH

Axit isobutyric

Axit 2-metylpropanoic

CH2=CH-COOH

Axit Acrylic

Axit propenoic

CH2=C(CH3)COOH

Axit metacrylic

Axit 2-metylpropenoic

HOOC-COOH

Axit Oxalic

Axit Etanđioic

HOOC-CH2-COOH

Axit Malonic

Axit Propanđioic

HOOC(CH2)2COOH

Axit Sucxinic

Axit Butan – 1, 3 - đioic

HOOC(CH2)3COOH

Axit Glutaric

Axit Pentanđioic

HOOC(CH2)4COOH

Axit Ađipic

Axit Hexan - 1,5 - đioic

B

Công thức cấu tạo

10

00

Công thức phân tử

H Ơ N Y U TP .Q

ẠO

Đ

G

H

Ư N

Axit Benzoic

Tên một số axit béo

Axit Butenđioc

TR ẦN

HOOC-CH=CH-COOH Axit Maleic-dạng cis C6H5-COOH

N

H-COOH

Tên thông dụng

CH3(CH2)14COOH

Axit Panmitic

C17H35COOH

CH3(CH2)16COOH

C17H33COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Axit Oleic

C17H31COOH

CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH

Axit Linoleic

3

C15H31COOH

Ó

A

C

ẤP

2+

Axit stearic

Í-

H

MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN AXIT CACBOXYLIC

BỒ

ÁN

TO

G

ID Ư

3) 4) 5)

Khi chuyển hoá axit thành muôi, nếu biết khối lượng trước và sau phản ứng thì nên dùng nhận xét về sự tăng giảm khối lượng để tính số mol phản ứng. Chẳng hạn cứ 1 mol nhóm (-COOH) chuyển thành (COONa) thì khối lượng tăng thêm 22 gam. Khi axit tác dụng với Na mà n H2 = ½ n axít thì đó làaxit đơn chức. Tương tự khi tác dụng với NaHCO3 nếu n CO2 = n axit thì đó là axit đơn chức. Khi cho axit cacboxylic mạch hở tác dụng với dung dịch brôm , hidrô thì tỷ lệ mol của các chất đó với n axit là số liên kết pi trong phân tử axit. Có thể tìm công thức axit qua M muối. Cho axit tác dụng vơi NaOH, sau đó cô cạn thu được chất rắn phải lưu ý có thể còn NaOH dư. Đốt cháy một axit có n CO2 = n H2O thì đó là axit no đơn chức. Khi xác định công thức cấu tạo axit mà không cho biết gì thêm thì nên gọi công thức là R(COOH)n.

Ỡ N

2)

Dạng chức: R(COOH)a hay CnH2n+2-2k-a(COOH)a

-L

1)

 n  0 nguyeân  a  1 nguyeân  k  0 nguyeân 

6) 7) 8) 9)

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 110 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com 10) Khi một chất tác dụng được với Na tạo H 2 và tác dụng được với NaHCO3 tạo CO2 mà n H2 = n CO2 thì suy ra có số nhóm –OH = n –COOH.

Chương: ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXILIC

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

(TỰ LUẬN) Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ A mạch hở, thấy sinh ra CO 2 và H2O có số mol bằng nhau. Số mol 1. O2 phản ứng gấp 4 lần số mol A đem đốt. xác định CTPT, CTCT có thể có của A. Gọi tên A. Biết A tác dụng H2 cho rượu B đơn chức bậc I. Điều chế: 2. a. Nhựa phenolfomandehit từ metan. b. Andehit benzoic từ đá vôi và than đá. c. Propenal từ butan. d. Andehit fomic từ tinh bột. A là một chất hữu cơ chỉ chứa một loại nhóm chức, có mạch cacbon không phân nhánh, trong đó có oxi 3. chiểm 37,21% về khối lượng. khi cho 1mol A tác dụng với dd AgNO 3/NH3 dư được 4 mol Ag. Xác định CTCT của A. từ A điều chế cao su buna. Cho 8,6gam ankanal A phản ứng hoàn toàn với dd AgNO3/NH3 cho một axit hữu cơ C và 21,6 gam Ag. 4. Xác định CTPT A. Cho hỗn hợp A và 1 đồng đẳng B nhỏ hơn A 2 nguyên tử cacbon tác dụng với H 2 dư xúc tác Ni được 5. 8,28g rượu. Mặt khác nếu cùng một lượng hỗn hợp trên nếu đem đốt cháy được 19,8 gam CO 2. Tính khối lượng hỗn hợp trên. 11,6 gam andehit đơn no A có số cacbon lớn hơn 1 phản ứng hoàn toàn với dd AgNO 3/NH3 dư, toàn bộ 6. lượng Ag sinh ra cho vào dd HNO3 đặc nóng sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn ta thấy khối lượng dung dịch tăng lên 24,8gam. Tìm CTCT của A. Oxi hóa x gam rượu etylic bằng oxi không khí với xúc tác Cu để tạo thành andehit tương ứng. Nếu lấy 7. hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với Na dư cho 0,036l khí (đkc). Nếu cho hỗn hợp phản ứng với dd AgNO3/NH3 dư thu được 4,32gam Ag. Tính x? Tính hiệu suất phản ứng. Nếu H tăng 10% thì thể tích H2 tăng hay giảm bao nhiêu lần? 10,2gam hỗn hợp 2 andehit đơn noA và B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với dd 8. AgNO3/NH3 cho 43,2gam Ag và 2 axit hữu cơ tương ứng. Nếu đem hỗn hợp trên đốt cháy hoàn toàn thì V (CO2), m (H2O) =? Tìm CTPT của A, B. Cho bay hơi 2,9gam mốt chất hữu cơ X chỉ chứa 1 loại nhóm chức ta được 2,24l khí X (109,2 oC; 0,7 9. atm). Mặt khác, cho 5,8d X tác dụng với dd AgNO 3/NH3 dư thấy tạo thành 43,2gam Ag. Xác định CTPT, CTTCT và gọi tên X. 10. A, B là chất hữu cơ chứa H, C, O (chứa 1 loại nhóm chức). Trong đó A có thành phần khối lượng m (O): m (H): m (O)=1,5:0,25:2. Còn khi đốt B thì tỉ lệ mol n (CO2): n ( H2O): n (O2)=2:1:1,5. Tìm công thức nguyên của A và B. Tìm CTPT, CTCT của A và B. Biết 1mol A hay 1mol B tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư đều cho 4mol Ag. Viết Phuong trình phản ứng điều chế A,B từ metan. 11. Cho 2,4g X tác dụng hoàn toàn với dd AgNO 3/NH3 dư thu được 7,2g Ag. Xác định CTPT X. Từ CH4 điều chế X. 12. Một hỗn hợp X gồm 2 khí axetilen và propin có d (X/H 2) =15,8. Cho 2,24lit khí X (đkc) tác dụng với nước, điều kiện thích hợp được hỗn hợp 2 sản phẩm, sau đó cho tác dụng dung dịch AgNO 3/NH3 dư thì được 10,8g Ag. Hỗn hợp khí X còn lại sau phản ứng hợp nước dẫn qua dung dịch Brom dư thấy bình tăng lên 0,66g. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp X. Tính hiệu suất phản ứng hợp nước của mỗi hidrocacbon. 13. Một hỗn hợp X gồm ankanal A và H 2. Đốt cháy 1,12lit X (đkc) cho 2,64g CO 2 và 1,62g H2O. Mặt khác, nếu dẫn hh X trên qua Ni nóng được hh Y, d (Y/H 2) =20. Tính %VA;%V (H2). Xác định CTCT của A và tỉ lệ A tham gia phản ứng cộng H2. 14. Cho 0,1 mol andehit A có mạch cacbon không phân nhánh tác dụng hoàn toàn với hidro, thấy cần dùng 6,72lit H2( đkc) và thu được chất hữu cơ B. Cho lượng B này tác dụng với Na dư thì thu được 2,24lit khí (đkc). Mặt khác, nếu lấy 8,4gam A tác dụng dung dịch AgNO 3/NH3 dư thì thu được hỗn hợp X gồm 2 muối và 43,2 gam Ag. Xác định CTCT A, B. Tính khối lượng hỗn hợp muối. 15. Chia 11,36gam hỗn hợp 2 andehit đơn chức thành 2 phần bằng nhau:

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 111 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Đốt cháy phần 1 ta thu đựơc 12,32gam CO2 và 3,6g H2O. Phần 2 cho tác dụng dung dịch AgNO3/NH3 dư được 34,56gam Ag. Xác định CTPT 2 andehit đã cho. 16. Oxi hóa 53,2gam hỗn hợp một rượu đơn chức và 1 andehit đơn chức ta thu được 1 axit hữu cơ duy nhất (H=100%). Cho lượng axit này tác dụng hết với m gam hh dung dịch NaOH 2% và Na 2CO3 13,25% thu được dd chỉ chứa muối của axit hữu cơ có nồng độ 21,87%. Xđ CTPt của rượu và andehit ban đầu. Hỏi m có giá trị trong khoảng nào. Cho m=400g. Tính %m rượu và andehit trong hỗn hợp đầu. 17. Hai chất hữu cơ no mạch hở A, B đều chứa C, H, O. Cho vào bình kín 0,01mol chất A với lượng oxi vừa đủ để đốt cháy hết A. Sauk hi đốt cháy hoàn toàn, thấy số mol khí giảm 0,01mol so với số mol trước phản ứng. Xác định CTPT A biết rằng A chỉ chứa 1 nguyên tử Oxi. Bằng dung dịch felinh, oxi hóa 3,48g A thành axit C, toàn bộ lượng C tạo thành được trộn với B theo tỉ lệ n C: nB=2:1. Để trung hòa hỗn hợp thu được phải dùng hết 25,42ml dd NaOH 16% (d= 1,18 g/ml). Tìm CTCT A, B. Biết B không bị thủy phân. 18. Chât hưu cơ (A) có chứa C, H, O. Cho 2,25g (A) tac dung vừa đủ vơi 50ml dd KOH 1M. Tìm CTCT A. Biết A + Na2CO3 tạo CO2 A có công thức đơn giản la (CHO)n. Đôt 1 mol A ta thu đươc dươi 6mol CO 2. Biên luân tìm CTPT (A). 19. Goi tên (A). Môt hh X gôm 2 axit hưu cơ no (môi axit chứa không qua 2 nhóm –COOH) có khôi lương 16g tương 20. ứng vơi 0,175mol. Đôt chay hoan toan hh X rôi cho sản phâm chay qua nươc vôi trong dư, thu đươc 47,6g kết tủa. Măt khac, nếu cho hh X tac dung vừa đủ vơi dd Na 2CO3 thu đươc 22,6g muôi. CTCT cac axit trong hh X? 21. Muôn trung hoa 0,15mol môt axit cacboxylic (A) cân dung 200ml dd NaOH 1,5M. Măt khac để đôt chay hoan toan 0,05mol (A) trên thì thu đươc 4,4g CO2 va 0,9g H2O. a) CTCT A. Goi tên A. b) Từ CH4 đ/c (A). 22. Oxi hoa 6g môt chât hưu cơ chứa oxi (A) thu đươc 1 axit hưu cơ đơn tương ứng (B) vơi hiêu suât 80%. Nếu lây lương axit thu đươc ở trên tac dung vơi Na 2CO3 dư thây thoat ra 896cm3 CO2 (đkc). Tìm CTCT A, B. 23. Môt axit hưu cơ mach hở A. Khi đôt hoan toan A nhân thây: – Sô mol CO 2 thu đươc = sô mol oxi pứ. – Sô mol H2O thu đươc = 2 nA pứ. Măt khac, 0,1mol A pứ vừa đủ vơi 160g dd brom 10%. CTCT A. 24. Oxi hoa 1 rươu đơn no (A) ta đươc axit đơn no (B) tương ứng. Lây 3,42g hh A, B tac dung vơi Na (dư) cho 5,6lit khi (đkc). a) CTPT – CTCT A, B. b) Nếu đun 1,71g hh trên vơi H2SO4 đđ. Tinh m % thu đươc. (H = 100%). 25. Cho 30g hh 2 chât hưu cơ A, B mach hở chỉ chứa nhóm chức – OH va – COOH. Trong đó A có 2 nhóm chức khac va B chỉ có 1 nhóm chức. Cho hh A, B tac dung Na (dư) giải phóng 6,72 lit H 2 (đkc). Măt khac nếu đem trung hoa 30g hh trên cân 0,8 lit dd NaOH 0,5M. Khi đôt A cung như B đều thu đươc nCO2 = nH2O – gôc hydrocacbon A lơn hơn B. Tìm CTPT – CTCT A, B. 26. Hoa tan 26,8g hh 2 axit cacboxylic no đơn chức vao H 2O. Chia dd lam 2 phân băng nhau – phân 1 tac dung hoan toan vơi Ag2O(dư)/NH3 thu đươc 21,6g Ag. Phân 2 tac dung hoan toan vơi 200ml dd NaOH 1M. CTCT 2 axit. 27. Hh X gôm 2 axit hưu cơ no mach hở, 2 lân axit (A) va axit không no (có 1 nôi đôi, mach hở, đơn chức (B). Sô nguyên tử cacbon trong chât nay gâp đôi sô nguyên tử cacbon trong chât kia. Đôt chay hoan toan 5,08g hh X đươc 4,704 lit CO2 (đkc). Nếu trung hoa hết 508g hh X cân 360ml dd NaOH 0,2M đươc hh muôi Y. a) Tìm CTPT A, B. b) Tinh % klg cac chât trong hh X. 28. 50ml dd A gôm môt axit hưu cơ đơn chức va 1 muôi của nó vơi môt kim loai kiềm cho tac dung vơi 10ml dd Ba(OH)2 1,25M. Sau pứ để trung hoa dd cân thêm 3,75g dd HCl 14,6%. Sau đó cô can dd thu đươc 54,325g muôi khan. Măt khac, khi cho 50ml dd A tac dung vơi H 2SO4 dư rôi đun nóng thì thu đươc 0,784 lit hơi của axit hưu cơ trên (sau khi lam khô) ở 54,60C va 1,2atm. a) Tinh CM cac chât trong dd? b) CTPT muôi của axit hưu cơ. 29. Cho m gam hh X gôm môt axit hưu cơ (A) có CTTQ: CnH2nO2 va môt rươu B có CT: CnH2n+2O. Biết A va B có klg phân tử băng nhau. Lây 1/10 hh X cho tac dung lương dư Na thì thu đươc 168ml H 2 (đkc). – Đôt 1/10 hh X cho toan bô sản phâm chay hâp thu hết vao dd NaOH dư, sau đó thâm tiếp dd BaCl 2 dư Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 112 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com vao thì nhân đươc 7,88g kết tủa. a) Tìm CTPT của A, B. b) Tinh m?. c) Đun m g hh X vơi H 2SO4 đđ, lam xt. Tinh m % ta thu đươc (H = 100%). 30. X la chât hưu cơ chứa 3 nguyên tô C, H, O có MX = 88 đvC. Cho biết: X + dd Ca(OH)2 2 : 1  Y + Z. (Cả 2 đều trang gương đươc). Tìm CTCT X, Y, Z. Từ khi thiên nhiên đ/c X, Y, Z. 31. Có 3 chât hưu cơ A, B, C đều la rươu va chỉ chứa nhóm – OH, klg phân tử của A, B, C lân lươt tao thanh môt câp sô công va có tinh chât sau: – Oxi hoa A bởi CuO tao chât hưu cơ A có khả năng tham gia pứ trang gương – B va C khi cho tac dung Cu(OH) 2 thì chỉ có C tao đươc dd mau xanh lam trong suôt – Khi đôt bât kỳ lương nao của A, B, C đều cho mCO2 : mH2O = 11 : 6. Tìm CTPT – CTCT A, B, C. 32. Có 4 chât hưu cơ mach hở ứng vơi CTPT: C3H6O; C3H6O2; C3H4O; C3H4O2, đươc ký hiêu ngâu nhiên A, B, C, D. Trong đó A, C cho pứ trang gương, B, D pứ đươc vơi NaOH, D pứ vơ H 2 tao thanh B; oxi hoa C thu đươc D. Tìm A, B, C, D. 2) Este la gì? Viết CT tổng quat của este (A) tao bởi axit môt lân axit va rươu m lân rươu. Este (B) tao ra bởi axit n lân axit va rươu 1 lân rươu; este (C) tao bởi axit n lân axit va m lân rươu. Viết cac pứ của A, B, C lân lươt tac dung vơi dd Ba(OH)2 đun nóng. 33. Chất hữu cơ A chứa C, H, O. Cho 2,25g A tác dụng vừa đủ với 50ml dd KOH 1M. Tìm CTCT A, biết A + Na2CO3=>CO2. 34. A có công thức đơn giản là (CHO) n. Đốt 1mol A ta thu được dưới 6mol CO 2. Biện luận tìm CTPT và gọi tên A. 35. Một hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ no (mỗi axit không chứa quá 2 nhóm –COOH) có khối lượng 16g tương ứng với 0,175mol. Đốt cháy hoàn toàn X rồi cho sản phẩm cháy qua nước vôi trong dư, thu được 47,6g kết tủa. Mặt khác, nếu cho hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dd Na 2CO3 thu được 22,6g muối. CTCT của các axit trong hỗn hợp X. 36. Muốn trung hòa 0,15 mol một oxit cacboxylic (A) cần dùng 200 ml dd NaOH 1,5M. mặc khác để đốt cháy hoàn toàn 0,05 ml (A) trên thì thu được 4,4 g CO2và 0,9 g H2O.1) CTCT A- gọi tên A. 2) Từ CH4 đ/c A. 37. Oxi hóa 6 g một chất hữu cơ chứa oxi (A) thu được một oxit hữu cơ đơn tương ứng (B) với hiệu suất 80%. Nếu lấy lượng axít thu được ở trên tác dụng với Na2CO3 dư thấy thoát ra 896 cm3 CO2 (đkc). Tìm CTCT A, B. 38. Một axit1 hữu cơ mạch hở A. khi đốt hoàn toàn A nhận thấy: - số mol CO2 thu được = số mol oxi phản ứng- số mol H2O thu được = 2 nA phản ứng. Mặt khác, 0,1mol A phản ứng vừa đủ với 160g dd Brom 10%. CTCT A? 39. Oxi hóa một rượu đơn no A ta được một axit đơn no B tương ứng. Lấy 3,42g hỗn hợp A, B tác dụng với Na dư cho 5,6lit khí (đkc). Xác định CTPT, CTCT A, B. Nếu đunn 1,71g hh trên với axit H 2SO4 đậm đặc. Tính m este thu được (H=100%). 40. Cho 30g hh 2 chất hữu cơ A, B mạch hở chỉ chu71anho1m chức –OH và –COOH. Trong đó A có 2 nhóm chức khác và B chỉ có 1 nhóm chức. Cho hh A, B tác dụng Na dư giải phóng 6,72lit khí H 2 (đkc). Mặt khác, nếu đem trung hòa hh trên cần 0,8 lit dd NaOH 0,5M. Khi đốt A cũng như b đều thu được n (CO2) = n (H2O). Biết rằng gốc hidrocacbon của A lớn hơn B, xa1x định CTPT, CTCT của A, B. 41. Hòa tan 26,8g hh 2 axit cacboxylic no, đơn chức vào nước. Chia dung dịch thành 2 phần bắng nhau. Phần 1: tác dụng hoàn toàn với Ag2O dư/NH3 thu được 21,6g Ag. Phần 2: tác dụng hoàn toàn với 200ml dung dịch NaOH 1M. Xác định CTPT, CTCT của 2 axit. 42. Hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ no , mạch hở, 2 lần axit A và axit không no (có 1 nối đôi) mạch hở, đơn chức B. Số nguyên tử cacbon trong chất này gấp đôi số nguyên tử cacbon trong chất kia. Đốt cháy hoàn toàn 5,08g hh X cần 4,704lit CO2 (đkc). Nếu trung hòa hết 5,08g hh X cần 360ml dd NaOH 0,2M được hh muối Y. Tìm CTPT A, B. Tính % khối ượng các chất trong hỗn hợp đầu. 43. 50ml dung dịch A gồm 1 axit hữu cơ đơn chức và 1 muối của nó với 1 kim loại kiềm cho tác dụng với 10ml dung dịch Ba(OH)2 1,25M. Sau phản ứng để trung hòa dd cần them 3,75g dd HCl 14,6%. Sau đó cô cạn dd thu được 54,325g muối khan. Mặt khác, khi cho 50ml dd A tác dụng với H2SO4 dư rồi đun nóng thì thu được 0,784l hơi của axit hữu cơ trên (sau khi làm khô) ở 54,6 oC va2 1,2 atm. Tính CM các chất trong dung dịch. Xác định CTPT của axit hữu cơ. 44. Cho m gam hỗn hợp X gồm 1 axit hữ cơ A có công thức tổng quát C nH2nO2 và 1 rượu B có công thức tổng quát CmH2m+2O. Biết A và B có khối lượng phân tử bằng nhau. Lấy 1/10 hh X cho tác dụng với Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 113 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com lượng dư Na thì thu được 168ml H2 (đkc). Đốt 1/10 hhX, cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dd NaOH dư, sau đó thêm tiếp dd BaCl2 dư vào thì nhận được 7,88g kết tủa. Tìm CTPT của A, B. Tính m. 45. Đun m gam hhX với H 2SO4 đậm đặc làm xúc tác. Tính khối lượng ester thu được (H=100%). X là hợp chất hữu cơ chứa 3 nguyên tố C, H, O có M X=88 đv.C. Cho biết X X tác dụng với Ca(OH)2 theo tỉ lệ 2:1 thu được Y và Z ( cả 2 đều tráng gương được). Tìm CTCT X, Y, Z. Từ khí thiên nhiên điều chế X, Y, Z. 46. Có 3 chất hữu cơ A, B, C đều là rượu và chỉ chứa nhóm –OH,, khối lượng phân tử A, B, C tạo thành 1 cấp số cộng và có tính chất sau: Oxi hóa A bởi CuO tạo thành chất hữu cơ A’ có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. B, và C cho tác dụng với Cu(OH)2 thì chỉ có C tạo được thành dd màu xanh lam trong suốt. Khi đốt cháy hoàn toàn 1 lượng bất kí A, B hay C đều cho n (CO2): n (H2O) =11:6. Tìm CTPT, CTCT của A, B, C. 47. Có 4 chất hữu cơ mạch hở ứng với CTPT: C 3H6O, C3H6O2, C3H4O, C3H6O2 được kí hiệu ngẫu nhiên A, B, C, D. Trong đó A, C cho phản ứng tráng gương ; D, B phản ứng được với NaOH; D phản ứng với H2 tạo thành B; oxi hòa C được D. Tìm A, B, C, D. 48. Ester là gì? Viết CTTQ của ester A tạo bởi axit một lần axit và rượu m lần rượu. Ester B tạo bởi axit n lần axit và rượu 1 lần rượu. Ester C tạo bởi axit n lần axit và rượu m lần rượu. Viết các phàn ứng của A, B, C lần lượt tác dụng với Ba(OH)2 đun nóng. 49. Một chất hữu cơ X có CT C7H8O2 . X tác dụng với dd NaOH theo tỉ lệ phản ứng là 1:1. Lấy lượng X tác dụng với dd NaOH đem tác dụng với Na thì n (H2) = nX. Tìm CTCT X. 50. Đốt cháy hoàn toàn axit hữu co A mạch hở được m (CO 2): m ( H2O) = 88:27; ngoài ra axit A + NaOH muối B D . Viết CTCT các đồng phân axit. 51. Hai chất X (C2H4O2) và Y (C3H6O3), khi cho X và Y với số mol bằng nhau tác dụng với dd NaOH thì Y tạo ra khối lượng muối gấp 1,647 lần khối lượng muối tạo ra từ X. Ngoài ra nếu cho Y tác dụng với CuO đun nóng tạo ra Z có khả năng tráng bạc. Tìm CTCT của X, Y, Z. 52. Từ xenlulozo và các chất vô cơ cần thiết có đủ, điều chế: PVC, nhựa Bakelit, axit picric, metyl axetat, vinyl-axetat. 53. Từ tinh bột, điều chế: cao su Buna, polyvinylaxetat, p-cresolat natri. 54. Từ rượu n-propylic đ/c rượu metylic,rượu etylic. 55. Từ CaCO3, C, H2O, k khí, Zn, HCl đ/c aniline. 56. Từ CaCO3,C,H2O,NaCl,HNO3 hãy đ/c caosubuna,caosubuna-S,caosubuna-N,caosu cloropren, thuốc trừ sâu 666, thuốc nổ TNT, DDT,Tơ clorin, thuốc diệt cỏ dại 2,4-D. 57. Từ 3 nguyên liệu chất là C,H2O,NaCl điều chế fomiat metyl, arylat metyl. 58. Nhận biết: a. Etylen, propen. b. Axetylen, propin. c. Benzene, toluene, etyl benzene. d. Ancol etylic, ancol n-propylic. e. Etyl focmiat, etyl axetat. f. Một hh gồm Axit axetic, ancol n-propylic, andehit axetic. g. Chỉ dùng 1 thuốc thủ nhận biết nhận biết: CH3OH, C2H5OH, CH3COOH. h. Chỉ dùng 1 thuốc thủ nhận biết nhận biết 5dd sau:NaNO3, Na2CO3, CH3COONa, C6H5ONa, C2H5ONa. i. Axit axetic, axit arylic, ancol etylic, etylen glycol, andehit axetic. j. Không dùng thuốc thử hãy nhận biết : CuSO4, NaOH, glyxerol, andehit axetic, glucozo, axit axetic, benzene. k. Polyetylen, polyvinylclorua. 59. a. b. c. d. e.

Nhận biết axit focmic, axit axetic, axit acrylic, axit amino axetic. Tách rời: CH3CHO, CH3COOH, CH3-O-CH3 CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH, H2O. Tách CH3COOH Natri phenolat, natri axetat, clohydrat aniline. Khi oxi hóa rượu butylic thu được hh axit butylric, andehit butylric, và ancol butylric dư.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 114 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com 60. Chia hh A gồm rượu metylic và 1 rượu đđ thành 3 phần bằng nhau. Cho phần thứ nhất td hết với natri thấy bay ra 336 ml H2 (đktc). Oxi hoá phần thứ hai bằng CuO thành andehit (hiệu suất pu 100%) sau đó cho td với AgNO3 trong NH3 dư thì thu được 10,8 gam Ag kim loại. Cho phần thứ 3 bay hơi và trộn với một lượng dư oxi thì thu được 5,824 lít khí ở 136,5 0C và 0,75 atm. Sau khi bật tia lửa điện để đốt cháy hết rượu thì thu được 5,376 l khí ở 136,50C và 1 atm. 1. Viết các ptpư xẩy ra. 2. Xác định CTPT của rượu đồng đẳng 3. Nếu không biết rượu bậc 2 là đồng đẳng của rượu metylic mà chỉ biết nó là rượu bậc nhất, đơn chức thì có thể tìm được công thức của rượu thư 2 không?

TP .Q

U

ANDEHIT – XETON

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

Câu 1: Andehit là hợp chất hữu cơ trong phân tử có mang nhóm chức: A. -OH B. -COOH C. -COH D. -CHO Câu 2:Tên gọi nào sau đây của HCHO là sai: A. Andehit fomic C. Metanal B. Fomandehit D. Fomon Câu 3: Fomon còn gọi là fomalin có được khi: A. Hóa lỏng andehit fomic. B. Cho andehit fomic hòa tan vào rượu để dược dung dịch có nồng độ từ 35%-40%. C. Cho andehit fomic hòa tan vào nước để dược dung dịch có nồng độ từ 35%-40%. D. Cả B, C đều đúng. Câu 4: Andehit là chất A. có tính khử. C. vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa. B. có tính oxi hóa. D. không có tính khử và không có tính oxi hóa. Câu 5: Andehit fomic thể hiện tính oxi hóa trong phản ứng nào sau đây: A. HCHO + H2 Ni, to CH3OH B. HCHO + O2 CO2 + H2O to C. HCHO + 2Cu(OH)2 HCOOH + Cu2O + 2H2O NH3, to D. HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Câu 6: Nhựa phenol fomandehit được điều chế bằng phản ứng: A. Trùng hợp. C. Trùng ngưng. B. Đồng trùng hợp. D. Cộng hợp. Câu 7: Cho sơ đồ sau: (X) C2H2 CH3CHO (Y) Công thức đúng của (X), (Y) là: A. (X) là CH3-CH2Cl và (Y) là CH2=CH2 B. (X) là CH2=CH2 và (Y) là C2H5OH C. (X) là CH3COOH và (Y) là CH3COOCH2-CH3 D. (X) là CH2=CHCl và (Y) là CH3-CHCl2 Câu 8: Tên gọi nào sau đây của CH3CHO là sai: A. axetandehit. C. etanal. B. andehit axetic. D. etanol. Câu 9: C5H10O có số đồng phân andehit là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 10: Công thức tổng quát của andehit no đơn chức mạch hở là: A. CnH2nO C. CnH2n-1CHO. B. CnH2n+1CHO D. Cả A, B đều đúng. Câu 11: Chất hữu cơ X chỉ chứa một loại nhóm chức andehit, có công thức thực nghiệm là (CH2O)n. Công thức phân tử nào sau đây là đúng: A. CH2O B. C3H6O3 C. C2H4O2 D. Cả A, C đều đúng.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 115 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Câu 12: Phản ứng nào sau đây dùng để nhận biết andehit axetic: A. Phản ứng cộng hidro. B. Phản ứng với Ag2O/dd NH3, t0. C. Phản ứng cháy. D. Phản ứng trùng ngưng. Câu 13: Khi cho 1,54 gam andehit no đơn chức X phản ứng hết với Ag2O trong dung dịch NH3, thu được axit hữu cơ và 7,56 gam bạc kim loại (cho Ag = 108). X có công thức là:A. HCHO B. C2H5CHO C. CH3CHO D. C3H7CHO Câu 14: Một andehit X trong đó oxi chiếm 37,21%. A chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Một mol X phản ứng với Ag2O/dd NH3 đun nóng thu được 4 mol Ag (cho Ag=108). Vậy X là: A. HCHO B. CHO – CHO C. CHO-CH2-CHO D. CHO-C2H4-CHO Câu 15: Oxi hóa 2 mol rượu metylic thành anđehit fomic bằng oxi không khí trong một bình kín, biết hiệu suất phản ứng oxi hóa là 80%. Rồi cho 36,4 gam nước vào bình được dung dịch X. Nồng độ % anđehit fomic trong dung dịch X là: A. 58,87% C. 42,40% B. 38,09% D. 36% Câu 16: Cho 2 phương trình phản ứng: HCHO + H2 Ni, to CH3OH (1) HCHO + Ag2O dd NH3 HCOOH + 2Ag (2) Hãy chọn phát biểu đúng sau, HCHO là chất. A. khử trong phản ứng (1) và oxi hóa trong phản ứng (2). B. oxi hóa trong phản ứng (1) và oxi hóa trong phản ứng (2). C. oxi hóa trong phản ứng (1) và khử trong phản ứng (2). D. khử trong phản ứng (1) và khử trong phản ứng (2). Câu 17: Một chất X mạch hở có công thức phân tử C3H6O. Số đồng phân bền của X là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 18: Lấy 7,58 gam hỗn hợp hai anđehit đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cho tác dụng hết với Ag2O / dd NH3 thu được hai axit hữu cơ và 32,4 gam Ag. Công thức phân tử hai anđehit là: A. CH3CHO và HCHO C. CH3CHO và C2H5CHO B. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO Câu 19: Khi tráng gương một andehit đơn chức no mạch hở, hiệu suất phản ứng 72%, thu được 5,4 gam Ag thì lượng AgNO3 cần dùng là: A. 8,5 gam B. 5,9 gam C. 6,12 gam D. 11,8 gam Câu 20: Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 andehit đơn chức no đồng đẳng liên tiếp tác dụng hết với H2 tạo ra 15,2 gam hỗn hợp hai rượu.Vậy công thức hai rượu là: A. CH3OH, C2H5OH C. C3H7OH, C4H9OH B. C2H5OH, C3H7OH D. C4H9OH, C5H11OH Câu 21: X là chất hữu cơ chứa 3 nguyên tố C,H,O phản ứng được natri kim loại, dung dịch NaOH, cho phản ứng tráng bạc. Phân tử X chứa 40% cacbon. Vậy công thức của X là: A. HCOO-CH3 C. HO-CH2-CHO B. HCOO-CH2-CH2OH D. H-COOH Câu 22.Đốt cháy một hỗn hợp các đồng đẳng của andehyt thu được n CO2 = n H2O thì đó là dãy đồng đẳng A- Andehyt đơn chức no C- Andehyt hai chức no B- Andehyt đơn chức không no D- Andehyt đa chức no Câu 23.C4H8O có số đồng phân andehyt là: A- 1 B- 2 C- 3 D- 4 o Câu 24.Có 2 bình mất nhãn chứa rượu etylic 45 và dung dịch fomalin. Để phân biệt chúng ta có thể dùng: A- Na kim loại B- AgNO3/NH3 o C- Cu(OH)2 + t D- Cả B và C Câu 25.Andehit axetic tác dụng được với các chất sau : A.H2 , O2 (xt) , CuO, Ag2O / NH3, t0 . B.H2 , O2 (xt) , Cu(OH)2 . C.Ag2O / NH3, t0 , H2 , HCl. D.Ag2O / NH3, t0 , CuO, NaOH. + NaOH Câu 26.Cho sơ đồ chuyển hóa: C2H5OH → (A) → (B) ¾¾¾® CH3CHO. Công thức cấu tạo của (A) là … A. CH3COOH B. CH3COOC2H5 C. CH3CHO D. C2H4 Câu 27.Trong phản ứng với H2 (Ni, t o) thì andehit fomic là : Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 116 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn a. Chất oxi hoá. b.Chất khử Câu 28.Cho sơ đồ chuyển hoá sau :

A xt

c .Tự oxi hóa và tự khử.

B xt CH3-CHO

+H2 Pd,t0

Ó

(2)

C2H5OH

(3)

(5)

(4)

-L

Í-

H

(1)

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

A,B lần lượt có thể là các chất sau : A C2H4 , CH3-CH2-OH . B. C2H5-Cl , CH3-CH2-OH . C.. C2H4 , C2H2 . D. Cả a, b đều đúng. :Câu 29. Một andehit no đơn chức X, có tỉ khối hơi đối với không khí bằng 2. X có công thức là A.CH3-CHO . B.CH3-CH2-CHO C.CH3-CHCH3-CHO D.CH3-CH2-CH2-CHO . Câu 30.Khi oxi hóa 6,9 gam rượu etylic bởi CuO, t o thu được lượng andehit axetic với hiệu suất 80 % là : A.6,6 gam B..8,25 gam C.5,28 gam D.3,68 gam Câu 31.Có thể phân biệt CH3CHO và C2H5OH bằng phản ứng với : A. Na B. AgNO3/NH3 C.Cu(OH)2\NaOH D. Cả A,B,C đều đúng Câu 32.Điều kiện của phản ứng axetien hợp nước tạo thành CH3CHO là … A.KOH/C2H5OH. B.Al2O3/t0. 0 C.dd HgSO4/80 C D..AlCl3/t0. Câu 33.Oxy hoá 2,2(g) Ankanal A thu được 3(g) axit ankanoic B. A và B lần lượt là: A- Propanal; axit Propanoic C- Andehyt propionic; Axit propionic B- Etanal; axit Etanoic D- Metanal; axit Metanoic Câu 34.Trong các vấn đề có liên quan đến etanal: (1) Etanal có nhiệt độ sôi cao hơn etanol. (2) Etanal cho kết tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3. (3) Etanal ít tan trong nước. (4) Etanal có thể được điều chế từ axetilen. Những phát biểu không đúng là … A.(1), (2). B.chỉ có (1). C. (1), (3). D. chỉ có (3).  H 2 , Ni ,t 0  CuO ,t 0 Câu 35.Cho sơ đồng chuyển hóa: CH3CHO   (1)    (2). Các sản phẩm (1) và (2) lần lượt là … A. CH3COOH, C2H5OH. B.C2H5OH, CH3CHO. C.C2H5OH, CH3COOH. D.C2H5OH, C2H2. Câu 36.Bổ sung chuỗi phản ứng sau:

N

C2H6 xt

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com d.Không thay đổi số oxi hóa.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

A.(1): C2H4, (2): C2H6, (3): C2H5Cl, (4): CH3COOH, (5): CH3CHO. B.(1): C2H2, (2): C2H4, (3): CH3CHO, (4): CH3COOH, (5): CH3COOC2H5. C.(1): C2H4, (2): C2H5Cl, (3): CH3COOH, (4): CH3CHO, (5): CH3COOC2H5. D.(1): CH4, (2): C2H4, (3): C2H5Cl, (4): CH3CHO, (5): CH3COOC2H5. Câu 37.Chia hỗn hợp gồm 2 andehit no, đơn chức thành 2 phần bằng nhau: phần 1: đốt cháy hoàn toàn thu được 0,54 gam H2O. phần 2: hidrô hóa (Xt:Ni, t0) thu được hỗn hợp X. Nếu đốt cháy X thì thể tích CO2 (đkc) thu được là … A.0,112 lít. B. 0,672 lít. C.1,68 lít. D. 2,24 lít. Câu 38. Thuỷ phân các hợp chất sau trong môi trường kiềm: 1. CH3 – CH – Cl 2. CH3 – COO – CH = CH2 Cl 3. CH3 – COOCH2 – CH = CH2 4. CH3 – CH2 – CH – Cl OH 5. CH3 – COOCH3

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 117 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Sản phẩm tạo ra có phản ứng tráng gương là: A. 2 B. 1, 2 C. 1, 2, 4 D. 3, 5 Câu 39. Cho 3,0 gam một anđehit tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 trong ammoniac, thu được 43,2 gam bạc kim loại. Công thức cấu tạo của anđehit là: A. HOC – CHO B. CH2 = CH – CHO C. H – CHO D. CH3 – CH2 – CHO Câu 40. Cho hỗn hợp HCHO và H 2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Dẫn toàn bộ hỗn hợp thu được sau phản ứng vào bình nước lạnh để ngưng tụ hơi chất lỏng và hoà tan các chất có thể tan được, thấy khối lượng bình tăng 11,8g. Lấy dung dịch trong bình cho tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH3 thu được 21,6g bạc kim loại. Khối lượng CH3OH tạo ra trong phản ứng hợp hiđro của HCHO là: A. 8,3g B. 9,3 g C. 10,3g D. 1,03g Câu 41. Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCOOH và 0,2 mol HCHO tác dụng hết với dung dịch AgNO 3 trong NH3 thì khối lượng Ag thu được là: A. 108g . B. 10,8g. C. 216g. D. 21,6g.

G

Anđehit qua các năm thi đại học

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

Năm 2007 - Khối A Câu 1: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là (cho H = 1, C = 12, O = 16) A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH3CH2CHO. D. CH2 = CHCHO Câu 2: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là (cho Na = 23, Ag = 108) A. HCHO. B. CH3CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CH(OH)CHO Câu 3: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, là: A. anđehit axetic, butin-1, etilen. B. anđehit axetic, axetilen, butin-2. C. axit fomic, vinylaxetilen, propin. D. anđehit fomic, axetilen, etilen. Câu 4: Cho các chất: HCN, H2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2. Số chất phản ứng được với (CH3)2CO là A. 2. B. 4. C. 1. D. 3. Năm 2007 - Khối B Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit A. không no có một nối đôi, đơn chức. B. no, đơn chức. C. không no có hai nối đôi, đơn chức. D. no, hai chức. Câu 6: Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng. Công thức của anđehit là (cho H = 1, C = 12, O = 16) A. C2H5CHO. B. CH3CHO C. HCHO. D. C2H3CHO Câu 7: Oxi hoá 4,48 lít C2H4 (ở đktc) bằng O2 (xúc tác PdCl2, CuCl2), thu được chất X đơn chức. Toàn bộ lượng chất X trên cho tác dụng với HCN (dư) thì được 7,1 gam CH3CH(CN)OH (xianohiđrin). Hiệu suất quá trình tạo CH3CH(CN)OH từ C2H4 là (cho H = 1, C = 12, N = 14, O = 16) A. 50%. B. 60%. C. 70%. D. 80%. Năm 2008 - Khối A Câu 8: Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là A. C3H7CHO. B. C4H9CHO. C. HCHO. D. C2H5CHO Câu 9: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 118 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com phản ứng. Chất X là anđehit A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức. B. no, hai chức. C. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức. D. no, đơn chức. Câu 10: Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là A. 3. B. 5. C. 6. D. 4. Năm 2008 - Khối B Câu 11: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H6O và có các tính chất: X, Z đều phản ứng với nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H2 nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH3COOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. C2H5CHO, (CH3)2CO, CH2=CH-CH2OH. B. C2H5CHO, CH2=CH-O-CH3, (CH3)2CO. C. CH2=CH-CH2OH, C2H5CHO, (CH3)2CO. D. (CH3)2CO, C2H5CHO, CH2=CH-CH2OH.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

Năm 2009 - Khối A Câu 12: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H 2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H 2O và 7,84 lít khí CO 2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là A. 46,15%. B. 35,00%. C. 53,85%. D. 65,00%. Câu 13: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là: A. CH3COOH, C2H2, C2H4. B. C2H5OH, C2H4, C2H2. C. C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5. D. HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH Câu 14: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H 2 dư (xúc tác Ni, to) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H 2. Chất X có công thức ứng với công thức chung là A. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0). B. CnH2n+1CHO (n ≥0). C. CnH2n-1CHO (n ≥ 2). D. CnH2n-3CHO (n ≥ 2). Năm 2009 - Khối B Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H 2O và 0,4368 lít khí CO2 (ở đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là A. C2H5CHO. B. CH2=CH-CH2-OH. C. CH3COCH3. D. O=CH-CH=O. Câu 16: Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp, đều tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24%. Công thức cấu tạo của X và Y tương ứng là A. HO–CH2–CH2–CHO và HO–CH2–CH2–CH2–CHO. B. HO–CH2–CHO và HO–CH2–CH2–CHO. C. HCOOCH3 và HCOOCH2–CH3. D. HO–CH(CH3)–CHO và HOOC–CH2–CHO. Câu 17: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là A. 10,5. B. 8,8. C. 24,8. D. 17,8. Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO 2. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X là A. HOOC-CH=CH-COOH. B. HO-CH2-CH2-CH2-CHO. C. HO-CH2-CH=CH-CHO. D. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO. Năm 2010 - Khối A Câu 19: Axeton được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi, sau đó thuỷ phân trong dung dịch H 2SO4 loãng. Để thu được 145 gam axeton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều chế đạt 75%) là A. 400 gam. B. 600 gam. C. 300 gam. D. 500 gam. Câu 20: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của m là A. 9,5. B. 10,9. C. 14,3. D. 10,2 Câu 21: Hiđro hoá chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X có tên thay thế là A. metyl isopropyl xeton. B. 2-metylbutan-3-on.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 119 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com C. 3-metylbutan-2-ol. D. 3-metylbutan-2-on. Năm 2010 - Khối B Câu 22: Cho hỗn hợp M gồm anđehit X (no, đơn chức, mạch hở) và hiđrocacbon Y, có tổng số mol là 0,2 (số mol của X nhỏ hơn của Y). Đốt cháy hoàn toàn M, thu được 8,96 lít khí CO 2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Hiđrocacbon Y là A. C3H6. B. C2H4. C. CH4. D. C2H2. Câu 23: Cho phản ứng: 2 C6H5-CHO + KOH → C6H5-COOK + C6H5-CH2-OH Phản ứng này chứng tỏ C6H5-CHO A. chỉ thể hiện tính oxi hoá. B. không thể hiện tính khử và tính oxi hoá. C. vừa thể hiện tính oxi hoá, vừa thể hiện tính khử. D. chỉ thể hiện tính khử. Năm 2011 - Khối A Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn anđehit X, thu được thể tích khí CO 2 bằng thể tích hơi nước (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho 0,01 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 0,04 mol Ag. X là A. anđehit fomic. B. anđehit axetic. C. anđehit không no, mạch hở, hai chức. D. anđehit no, mạch hở, hai chức. Câu 25: X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử C 3H6O. X tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Y không tác dụng được với Na nhưng có phản ứng tráng bạc. Z không tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. CH3-CO- CH3, CH3- CH2-CHO, CH2=CH- CH2-OH. B. CH3- CH2-CHO, CH3-CO- CH3, CH2=CH- CH2-OH. C. CH2=CH- CH2-OH, CH3-CO- CH3, CH3- CH2-CHO. D. CH2=CH- CH2-OH, CH3- CH2-CHO, CH3-CO- CH3. Câu 25: Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai? A. Axeton không phản ứng được với nước brom. B. Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm không bền. C. Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền. D. Axetanđehit phản ứng được với nước brom Năm 2011 - Khối B Câu 26: Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon). Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M, thu được 3x mol CO2 và 1,8x mol H2O. Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp M là A. 50%. B. 40%. C. 30%. D. 20%. Câu 27: Để hiđro hoá hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam, cần 1,12 lít H 2 (đktc). Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 thì thu được 8,64 gam Ag. Công thức cấu tạo của hai anđehit trong X là A. CH2=C(CH3)-CHO và OHC-CHO. B. OHC-CH2-CHO và OHC-CHO. C. CH2=CH-CHO và OHC-CH2-CHO. D. H-CHO và OHC-CH2-CHO. Câu 28: Hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Cho 1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 18,36 gam Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít CO 2 (đktc). Tên của Z là A. anđehit axetic. B. anđehit acrylic. C. anđehit propionic. D. anđehit butiric Câu 29: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H 2 (đktc). Giá trị lớn nhất của V là A. 13,44. B. 5,6. C. 11,2. D. 22,4 Năm 2012- Khối A Câu 30: Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO 4 trong môi trường axit, đun nóng. Cho toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu suất phản ứng hiđrat hóa axetilen là A. 80%. B. 70%. C. 92%. D. 60%. Năm 2012 - Khối B Câu 31: Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 27 Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 120 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com gam Ag. Mặt khác, hiđro hoá hoàn toàn 0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2. Dãy đồng đẳng của X có công thức chung là A. CnH2n+1CHO (n ≥ 0). B. CnH2n-1CHO (n ≥ 2). C. CnH2n-3CHO (n ≥ 2). D. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0).

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

Câu 1: Cho 4 chất X (C2H5OH) ; Y (CH3CHO) ; Z (HCOOH) ; G (CH3COOH) Nhiệt độ sôi sắp theo thứ tự tăng dần như sau: A. Y < Z < X < G B. Z < X < G < Y C. X < Y < Z < G D. Y < X < Z < G Câu 2: Axit axetic tan được trong nước vì A. các phân tử axit tạo được liên kết hidro với nhau. B. axit ở thể lỏng nên dễ tan. C. các phân tử axit tạo được liên kết hidro với các phân tử nước. D. axit là chất điện li mạnh. Câu 3: Khi nói về axit axetic thì phát biểu nào sau đây là sai: A. Chất lỏng không màu, mùi giấm. B. Tan vô hạn trong nước. C. Tính axit mạnh hơn axit cacbonic. D. Phản ứng được muối ăn. Câu 4: Có 3 ống nghiệm: ống 1 chứa rượu etylic, ống 2 chứa axit axetic, ống 3 chứa andehit axetic. Lần lượt cho Cu(OH)2 vào từng ống nghiệm, đun nóng thì A. cả 3 ống đều có phản ứng. B. ống 3 có phản ứng, còn ống 1 và ống 2 không phản ứng. C. ống 1 có phản ứng, còn ống 2 và ống 3 không phản ứng. D. ống 2 và ống 3 phản ứng, còn ống 1 không phản ứng. Câu 5: Điều kiện thuận lợi cho sự lên men giấm là: A. Bình đóng kín. C. Độ rượu cao. B. Trong điều kiện yếm khí. D. Rượu không quá 100, nhiệt độ 25 - 300C. Câu 6: Khi oxi hóa X thành axit hữu cơ thì X là: A. Este C. Rượu bậc 1 B. Andehit D. Cả B,C đúng. Câu 7: Khi hidro hóa X thu được rượu iso butylic. I) CH3-CH(CH3)-CHO II) CH2=C(CH3)-CH2OH III) CH2=C(CH3)-CHO X có công thức cấu tạo là: A. I,II B. I,II,III C. II, III D. I, III Câu 8: Khi đốt cháy một andehit số mol CO2 bằng số mol H2O thì andehit thuộc loại A. đơn chức no. C. đơn chức có 1 nối C=C. B. hai chức no. D. hai chức có 1 nối C=C. Câu 9: Cho biết cách gọi tên nào đúng khi gọi axit có công thức sau A. axit acrylic B. axit iso butyric CH2 = C - COOH C. axit metacrylic CH3 D. axit 2-metyl butenoic Câu 10: C5H10O2 có số đồng phân axit là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 11: Cho các công thức: (I). CnH2n-1COOH (II). CnH2nO2 (III). CnH2n+1COOH Trong các công thức tổng quát trên, công thức nào là axit no đơn chức: A. I, II C. I, III B. II, III D. Cả II, III đều đúng. Câu 12: Cho 3 axit: Axit fomic, axit axetic và axit acrylic, để nhận biết 3 axit này ta dùng: A. Nước brom và quỳ tím. C. Natri kim loại, nước brom. B. Ag2O/dd NH3 và quỳ tím. D. Ag2O/dd NH3 và nước brom.

H Ơ

N

AXIT CACBOXYLIC

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 121 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 13: Cho các phản ứng: 2CH3COOH + Ca(OH)2  (1)  (CH3COO)2Ca + 2H2O 2CH3COOH + Ca  (2)  (CH3COO)2Ca + H2 (CH3COO)2Ca + H2SO4  (3)  2CH3COOH + CaSO4 (CH3COO)2Ca + SO2 + H2O  (4)  2CH3COOH + CaSO3 Thực tế người ta dùng phản ứng nào để điều chế axit axetic: A. (1,4) B. (2,3) C. (2,4) D. (1,3) Câu 14: Cho 4 chất: X(andehit fomic), Y (axit axetic), Z (rượu metylic), T (axit fomic). Nhiệt độ sôi được sắp theo thứ tự tăng dần như sau: A. Y < Z < X < T C. Z < X < Y < T B. X < Z < T < Y D. X < Z < Y < T Câu 15:Cho 4 axit: CH3COOH, H2CO3, C6H5OH, H2SO4. Độ mạnh của các axit được sắp theo thứ tự tăng dần như sau: A. CH3COOH < H2CO3 < C6H5OH < H2SO4 B. H2CO3 < C6H5OH < CH3COOH < H2SO4 C. H2CO3 < CH3COOH < C6H5OH < H2SO4 D. C6H5OH < H2CO3 < CH3COOH < H2SO4 Câu 16: Có thể điều chế được bao nhiêu tấn axit axetic, từ 120 tấn canxi cacbua có chứa 8% tạp chất trơ, với hiệu suất của quá trình là 80%. (Cho Ca=40). A. 113,6 tấn C. 110,5 tấn B. 80,5 tấn D. 82,8 tấn Câu 17: Từ 5,75 lít dung dịch rượu etylic 60 đem lên men để điều chế giấm ăn, giả sử phản ứng hoàn toàn, khối lượng riêng của rượu etylic là 0,8 g/ml). Khối lượng axit axetic chứa trong giấm ăn là: A. 360 gam C. 270 gam B. 450 gam D. Đáp số khác. Câu 18: Từ etilen điều chế axit axetic, hiệu suất quá trình điều chế là 80%. Để thu được 1,8 kg axit axetic thì thể tích etilen (đo ở đkc) cần dùng là: A. 537,6 lít C. 876 lít B. 840 lít D. Đáp số khác. Câu 19: Để trung hòa 8,8 gam một axit cacboxylic thuộc dãy đồng đẳng của axit axetic cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Vậy công thức của axit này là: A. HCOOH C. CH3COOH B. C2H5COOH D. C3H7COOH Câu 20: Hòa tan 24 gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic no đơn chức vào nước. Chia dung dịch thành hai phần bằng nhau. Cho phần thứ nhất phản ứng hoàn toàn với bạc oxit (lấy dư) trong dung dịch amoniac, thu được 21,6 gam bạc kim loại. Phần thứ hai được trung hòa hoàn toàn bởi 200 ml dung dịch NaOH 1M. Vậy công thức hai axit trong hỗn hợp là: A. HCOOH, CH3COOH C. HCOOH, C2H5COOH B. HCOOH, C4H9COOH D. HCOOH, C3H7COOH Câu 21: Một hỗn hợp chứa hai axit đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Để trung hoà dung dịch này cần dùng 40 ml dung dịch NaOH 1,25M. Cô cạn dung dịch sau khi trung hòa người ta thu được 3,68 g hỗn hợp muối khan. Vậy công thức hai axit là: A. CH3COOH, C3H7COOH C. HCOOH, CH3COOH B. C2H5COOH, C3H7COOH D. Đáp số khác. Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 1,92g một axit hữu cơ đơn chức no mạch hở X thu được 1,152 gam nước. X có công thức là: A. HCOOH C. C2H5COOH B. CH3COOH D. C3H7COOH Câu 23: Axit stearic là axit béo có công thức: A. C15H31COOH C. C17H33COOH B. C17H35COOH D. C17H31COOH Câu 24: Axit oleic là axit béo có công thức: A. C15H31COOH C. C17H33COOH B. C17H35COOH D. C17H31COOH Câu 25: Công thức thực nghiệm của 1 axit no đa chức có dạng (C3H4O3)n. Vậy công thức phân tử của axit no đa chức là: A. C6H8O6 B. C9H12O9 C. C12H16O12 D. C3H4O3

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 122 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 25.Cho các chất: dd HBr, dd NH3 , dd Br2, CuO, Mg, C2H5OH. Axit nào sau đây đều có phản ứng với các chất đã cho? A. Axit acrilic B. Axit fomic C. Axit axetic D. Axit stearic Câu 26.Axit nào sau đây khó tan trong nước nhất? A. axit bezoic B. axit acrilic C. axit metacrilic D. axit propionic Câu 27.Trong các axit: axit propionic, axit axetic, axit fomic, axit acrilic. Hợp chất có tính axit yếu nhất là … A. axit propionic B. axit axetic C. axit fomic D. axit acrilic + NaOH CH3CHO. Câu 28.Cho sơ đồ chuyển hóa: C2H5OH → (A) → (B) ¾¾¾® Công thức cấu tạo của (A) là … A. CH3COOH B. CH3COOC2H5 C. CH3CHO D. C2H4 Câu 29.Cho sơ đồ chuyển hóa: C4H10 → (X) → (Y) → CH4 → (Z) → (E). Xác định công thức cấu tạo của X và E? Biết X là chất lỏng ở điều kiện thường, E có khả năng phản ứng với NaOH và có phản ứng tráng gương. A. X: CH3COOH; E: HCOOH B. X: CH3COOH; E: HCOOCH3 C. X: C3H6; E: HCOOH D. X: C2H5OH; E: CH3CHO Câu 30.Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam một axit cacboxilic không no (phân tử có chứa 2 liên kết ) cần dùng 6,72 lít khí O2 (đkc). Sản phẩm cháy cho qua dung dịch nước vôi trong dư thì thấy có 30 gam kết tủa tạo thành. Công thức phân tử của axit là … A.C3H4O2. B.C3H4O4. C.C4H6O2. D.C4H6O4. Câu 31.Đốt cháy hoàn toàn 8,6 gam một axit cacboxilic, sản phẩm cháy cho hấp thụ vào dung dịch nước vôi trong dư, thấy tạo thành 40 gam kết tủa và khối lượng dung dịch nước vôi giảm 17 gam. Mặt khác, khi cho cùng lượng axit đó tác dụng với dung dịch Natri hidrocacbonat dư thì thu được 2,24 lít khí CO 2 (đkc). Công thức phân tử của axit là … A.C3H4O2. B.C3H4O4. C.C4H6O2. D.C4H6O4. Câu 32.Sản phẩm phản ứng este hóa của axit cacboxilic nào sau đây được dùng để tổng hợp thuỷ tính hữu cơ? A.CH3COOH. B.CH2=CH-COOH. C.CH2=C(CH3)-COOH. D.CH3-CH(CH3)-COOH. Câu 33.C5H10O2 có số đồng phân axit là: A- 7 B- 6 C- 8 D- 4 Câu 34.Cho các axit: (1): ClCH2-COOH, (2): CH3-COOH, (3): BrCH2-COOH , (4): Cl3C-COOH. Thứ tự tăng dần tính axit là … A.(4),(1),(3),(2). B.(2),(3),(1),(4). C.(1),(3),(4),(1). D.(4),(3),(2),(1). Câu 35. Cho axit có công thức sau :

C

ẤP

CH3-CH-CH2-CH-COOH CH3 C2H5

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

Tên gọi là : A. Axit 2,4-đi metyl hecxanoic. B.Axit 3,5-đimetyl hecxanoic. C. Axit 4-etyl-2-metyl pentanoic. D.Axit 2-etyl-4-metyl pentanoic. Câu 36.Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? A.CH3OCH3. B.C6H5OH. C.CH3COOH D.CH3CH2OH. Câu 37.Để điều chế axit axetic có thể bằng phản ứng trực tiếp từ chất sau : A.CH3-CH2-OH . B.CH3-CHO. C.HC  CH D.Cả A, B đều đúng. Câu 38.Đốt cháy a mol một axit cacboxilic thu được x mol CO 2 và y mol H2O. Biết x – y= a. Công thức chung của axit cacboxilic là … A.CnH2n-2O3 B.CnH2nOz C.CnH2n-2O2 D.CnH2n-2Oz. Câu 39. Axit metacrylic có khả năng phản ứng với các chất sau : A. Na, H2 , Br2 , CH3-COOH . B. H2, Br2 , NaOH, CH3-COOH . 0 C. CH3-CH2-OH , Br2, Ag2O / NH3, t D. Na, H2, Br2, HCl , NaOH. Câu 40.Một axit cacboxilic no có công thức thực nghiệm (C2H3O2)n. Công thức phân tử của axit là … A.C6H9O6. B.C4H6O4. C.C8H12O8. D.C2H3O2 Câu 41.Axit propyonic và axit acrylic đều có tính chất và đặc điểm giống nhau là : A.Đồng đẳng , có tính axit, tác dụng được với dung dịch brom. B.Đồng phân, có tính axit, tác dụng được với dung dịch brom. C.Chỉ có tính axit. D.Có tính axit và không tác dụng với dung dịch brom Câu 42.Đốt cháy hoàn toàn a mol axit cacboxilic (X) thu được 2a mol CO 2. Mặt khác trung hòa amol (X) cần 2a mol NaOH. (X) là axit cacboxilic …

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 123 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

(2)

Í-

+H2 Pd,t0

-L

(1)

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

A.không no có một nối đôi C=C B.đơn chức no C.oxalic D.Axetic. Câu 43.Khi cho axit axetic tác dụng với các chất: KOH ,CaO, Mg, Cu, H 2O, Na2CO3, Na2SO4, C2H5OH, thì số phản ứng xảy ra là: A.5 B.6 C.7 D.8 Câu 44.Cho 3,38 gam hỗn hợp Y gồm CH3COOH, CH3OH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với Na, thu được 672 ml khí (đkc) và dung dịch. Cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp muối khan Y1. Khối lượng muối Y1 là … A.4,7 gam. B.3,61 gam C.4,78 gam D.3,87 gam. Câu 45. Chất nào phân biệt được axit propionic và axit acrylic A. Dung dịch NaOH B. Dung dịch Br2 C. C2H5OH D. Dung dịch HBr Câu 46.Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol muối natri của một axit hữu cơ, thu được 0,15 mol CO 2, hơi nước và Na2CO3. Công thức cấu tạo của muối là … A.HCOONa. B.CH3COONa. C.C2H5COONa. D.CH3CH2CH2COONa. Câu 47.Sắp xếp thứ tự tính axit tăng dần của các axit : ClCH2COOH ; BrCH2COOH ; ICH2COOH A. ClCH2COOH < ICH2COOH < BrCH2COOH B. ClCH2COOH < BrCH2COOH < ICH2COOH C. ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH D. Kết quả khác. Câu 48.Tương ứng với công thức phân tử C4H8O có bao nhiêu đồng phân có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3? A.1 đồng phân. B.2 đồng phân. C.3 đồng phân. D.4 đồng phân Câu 49.Phản ứng : B (C4H6O2) + NaOH → 2 sản phẩm đều có khả năng tráng gương.Công thức cấu tạo của B là: A. CH3-COOCH=CH2 B. HCOO-CH2CH=CH2 C. HCOO-CH=CH-CH3 D. HCOO-C=CH 2 | CH3 Câu 50.Cho axit axetic tác dụng với rượu etylic dư (xt H 2SO4 đặc), sau phản ứng thu được 0,3 mol etyl axetat với hiệu suất phản ứng là 60%. Vậy số mol axit axetic cần dùng là : A. 0,3 A. 0,18 C. 0,5 D. 0,05 0  H , Ni , t CuO ,t 0 Câu 51.Cho sơ đồng chuyển hóa: CH3CHO 2 (1)    (2). Các sản phẩm (1) và (2) lần lượt là … A.CH3COOH, C2H5OH. B.C2H5OH, CH3CHO. C.C2H5OH, CH3COOH. D.C2H5OH, C2H2. Trung hoà hoàn toàn 3,6g một axit đơn chức cần dùng 25g dung dịch NaOH 8%. Axit này là: A- Axit Fomic B- Axit Acrylic C- Axit Axetic D- Axit Propionic Câu 52.Bổ sung chuỗi phản ứng sau

N

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

ÁN

:

C2H5OH

(3)

(5)

(4)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

A.(1): C2H4, (2): C2H6, (3): C2H5Cl, (4): CH3COOH, (5): CH3CHO. B.(1): C2H2, (2): C2H4, (3): CH3CHO, (4): CH3COOH, (5): CH3COOC2H5. C.(1): C2H4, (2): C2H5Cl, (3): CH3COOH, (4): CH3CHO, (5): CH3COOC2H5. D.(1): CH4, (2): C2H4, (3): C2H5Cl, (4): CH3CHO, (5): CH3COOC2H5. Câu 53.Để đốt cháy 0,1 mol axit hữu cơ đơn chức Z cần 6,72 lít O2 (đkc). CTCT của Z là: A- CH3COOH C- HCOOH B- CH2 = CH - COOH D- Kết quả khác Câu 54.Khi cho 0,1 mol một hợp chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH3 ta thu được 43,2 gam bạc. Chất X là … A.anđehit oxalic B.Andehit fomic. C.hợp chất có nhóm hidroxyl. D. Etanal. Câu 55.Đốt cháy một axit no, 2 lần axit (Y) thu được 0,6 mol CO 2 và 0,5 mol H2O. Biết Y có mạch cacbon là mạch thẳng. CTCT của Y là: A- HOOC - COOH C- HOOC - (CH2)2 - COOH B- HOOC - CH2 - COOH D- HOOC - (CH2)4 - COOH

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 124 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Câu 56.Oxy hoá 2,2(g) Ankanal A thu được 3(g) axit ankanoic B. A và B lần lượt là: A- Propanal; axit Propanoic C- Andehyt propionic; Axit propionic B- Etanal; axit Etanoic D- Metanal; axit Metanoic Câu 57: So sánh tính axit của các chất sau đây: CH2Cl-CH2COOH (1), CH3COOH (2), HCOOH (3), CH3-CHCl-COOH (4) A. (3) > (2) > (1 ) > (4) B. (4) > (2) > (1 ) > (3) C. (4) > (1) > (3). > (2) D. Kết quả khác Câu 58: Sắp xếp các hợp chất: CH3COOH, C2H5OH và C6H5OH theo thứ tự tăng axit. Trường hợp nào sau đây đúng: A. C2H5OH < CH3COOH < C6H5OH B. C6H5OH < CH3COOH < C2H5OH C.CH3COOH < C6H5OH < C2H5OH D. C2H5OH < C6H5OH < CH3COOH Câu 59: Hợp chất nào sau đây có tính axit mạnh nhất? A. CCl3-COOH B. CH3COOH C. CBr3COOH D. CF3COOH Câu 60: So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau: Rượu etylic (1) , clorua etyl (2), đietyl ete (3) và axit axetic (4). A. (1 ) > (2) > (3) > (4) B. (4) > (3) > (2) > (1 ) C. (4) > (1) > (3) > (2) D. (1) > (2) > (3) > (4) Câu 61: Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH 3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3), CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5) A. (3) > (5) > (1 ) > (2) > (4) B. (1 ) > (3) > (4) > (5) > (2) C. (3) > (1) > (4) > (5) > (2) D. (3) > (1) > (5) > (4) > (2) Câu 62: Cho dung dịch CH3COOH 0,1M biết hằng số ion hoá (hay hằng số axit) của CH3COOH là Ka = 1,8.10-5. Nồng độ cân bằng ion còn CH3COO- và độ điện li α là: A. 1,134.10-2 và 1,2% B. 0,67.10-3 và 0,67% -3 C. 2,68.10 và 2,68% D. 1,34.10-3 và 1,34% Câu 63: Người ta dùng a mol axit axetic phản ứng với a mol rượu etylic. Khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng thì tỉ lệ tích nồng độ mol/lit các chất trong cân bằng như sau: [CH3COOC2H5][H2O] / [CH3COOH][C2H5OH] = 4 Tỉ lệ phần trăm axit axetic chuyển hóa thành sản phẩm etyl axetat là: A. 60% B. 66% C. 66,67% D. 70% Câu 64: Hai chất hữu cơ X và Y có cùng công thức C3H4O2. X phản ửng với Na2CO3 rượu etylic và phản ứng trùng hợp. Y phản ứng với dung dịch KOH, biết rằng Y không tác dụng được với kali. Công thức cấu tạo của X và Y là: A. C2H5COOH và CH3COOCH3 B. HCOOH và CH2=CH-COOCH3 C. CH2=CH-CH2-COOH và CH3COOCH=CH2 D. CH2=CH-COOH Và HCOOCH=CH2 Câu 65: Công thức đơn giản nhất của một axit no đa chức là (C3H4O3)n. Công thức cấu tạo thu gọn của axit đó là: A. C2H3(COOH)2 B. C4H7(COOH)3 C. C3H5(COOH)3 D. Câu C đúng Câu 66: Có bao nhiêu phương pháp điều chế axit isobutylic theo các cách khác nhau từ các loại hợp chất hữu cơ khác nhau. A. 4 B. 5 C. 3 D. 6 Câu 67: Công thức đơn giản của một axit no đa chức là C3H4O3. Công thức phân tử của axit là: A. C6H8O6 B. C3H4O3 C. C9H12O9 D. Câu A đúng Câu 68: Một hỗn hợp hai axit hữu cơ cho được phản ứng tráng gương. Công thức phân tử hơn kém nhau 3 nhóm CH 2. Axit có khối lượng phân tử lớn khi tác dụng Cl2 có ánh sáng, sau phản ứng chỉ tách được axit monoclo. Công thức cấu tạo hai axit là: A. CH3COOH và C2H5COOH B. CH3COOH và CH3CH2COOH C. HCOOH và CH3-CH2-CH2-COOH D. HCOOH và (CH3)2CHCOOH Câu 69: Cho hỗn hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử C3H6O2 hợp chất có thể là: A.. Axit hay este đơn chức no. B. Rượu hai chức chưa no có 1 liên kết đôi C. Xeton hai chức no D. Anđehit hai chức no Câu 70: Một hợp chất X có Mx < 170. Đốt cháy hoàn toàn 0,486 gam X sinh ra 405,2ml CO2 (đktc) và 0,270 gam H2O. X tác dụng với dung dịch NaCO3 và với natri đều sinh ra chất khí với số mol đúng bằng số mol X đã dùng. Công thức cấu tạo của X là: A. HO-C4H6O2-COOH B. HO-C3H4-COOH C. HOOC-(CH2)5-COOH D. HO- C5H8O2-COOH Câu 71 : Hai chất hữu cơ A, B đều có công thức phân tử C3H4O2. Cho 0,1 mol mỗi chất tác dụng với NaOH dư, ta lần lượt thu được các muối natri có khối lượng tương ứng là 9,4g; 6,8g. Hãy xác định công thức cấu tạo của A và B.

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 125 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

A. CH3COOH và HCOOCH3 B. C2H5COOH và CH3COOCH3 C. CH2=CH=COOH và HCOOH=CH2 D. Câu C đúng Câu 72: X là một dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C7H9NO2. Khi cho 1 mol X tác dụng vừa đủ với NaOH, đem cô cạn thu được một muối khan có khối lượng 144g. Xác định công thức cấu tạo của X. A. HCOOC6H4NH2 B. HCOOC6H4NO2 C. C6H5COONH4 D. Kết quả khác Câu 73: Để điều chế 45 gam axit lactic từ tinh bột qua con đường lên men lactic, hiệu suất thủy phân tinh bột và lên men lactic tương ứng là 90% và 80%. Khối lượng tinh bột cần dùng là: A. 50g B. 56,25g C. 56g D. 60g Câu 74: Hỗn hợp X gồm hai axit hữu cơ no (mỗi axit chứa không quá 2 nhóm -COOH) có khối lượng 16g tương ứng với 0,175 mol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X rồi cho sản phẩm cháy qua nước vôi trong dư thu được 47,5 g kết tủa. Mặt khác, nếu cho hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch Na2CO3 thu được 22,6 g muối. Công thức cấu tạo của các axit trong hỗn hợp X là: A. HCOOH và (COOH)2 B. CH3COOH và (COOH)2 C. C2H5COOH và HOOC-CH2-COOH D. CH3COOH và HOOC-CH2-COOH Câu 75: Hỗn hợp X gồm 2 axit no: A1 và A2. Đốt cháy hoàn toàn 0,3mol X thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc). Để trung hòa 0,3 mol X cần 500ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu tạo của 2 axit là: A. CH3COOH và C2H5COOH B. HCOOH và C2H5COOH C. HCOOH và HOOC-COOH D. CH3COOH và HOOC-CH2-COOH Câu 76: Đốt cháy hoàn toàn 0,44 gam một axit hữu cơ, sản phẩm cháy được hấp thu hoàn toàn vào bình 1 đựng P 2O5. Và bình 2 đựng dung dịch KOH. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình 1 tăng 0,36g và bình 2 tăng 0,88. Mặt khác để phản ứng hết với 0,05 mol axit cần dùng 250ml dung dịch NaOH 0,2M. Xác định công thức phân tử của axit. A. C2H4O2 B. C3H6O2 C. C5H10O2 D. C4H8O2 Câu 77: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất X là muối natri của một axit hữu cơ thu được 0,15 mol khí CO 2 hơi nước và Na2CO3. Hãy xác định công thức cấu tạo của X. A. C2H5COONa B. HCOONa C. C3H7COONa D. CH3COONa Câu 78: Z là một axit hữu cơ đơn chức. Để đốt cháy 0,1mol Z cần 6,72 lít O 2 ở đktc. Cho biết công thức cấu tạo của Z. A. CH3COOH B. CH2=CH-COOH C. HCOOH D. Kết quả khác Câu 79: Đốt cháy 14,6 gam một axit no đa chức Y ta thu được 0,6 mol CO 2 và 0,5 mol nước. Biết mạch cacbon là mạch thẳng. Cho biết công thức cấu tạo của Y A. HOOC-COOH B. HOOC-CH2-COOH C. HOOC-C(CH2)2-COOH D. HOOC-(CH2)4-COOH Câu 80: Hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCOONa và a mol muối natri của hai axit no đơn chức là đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hỗn hợp X và cho sản phẩm cháy (CO2, hơi nước) lần lượt qua bình 1 đựng H2SO4 đặc bình 2 đựng KOH thấy khối lượng bình 2 tăng nhiều hơn bình một là 3,51 gam. Phần chất rắn Y còn lại sau khi đốt là Na 2CO3 cân nặng 2,65 gam. Xác định công thức phân tử của hai muối natri. A. CH3COONa và C2H5COONa B. C3H7COONa và C4H9COONa C. C2H5COONa và C3H7COONa D. Kết quả khác. Câu 81: Các sản phẩm đốt cháy hoàn toàn 3 gam axit cacboxylic X được dẫn lần lượt đi qua bình 1 đựng H 2SO4 đặc và bình 2 đựng NaOH đặc. Sau thí nghiệm khối lượng bình 1 tăng 1,8 gam, khối lượng bình 2 tăng 4,4 gam.Nếu cho bay hơi 1 gam X thì được 373,4 ml hơi (ở đktc). Công thức cấu tạo của X là: A. HCOOH B. CH2=CH-COOH C. CH3COOH D. C2H5COOH Câu 82: Có p gam hỗn hợp (X) gồm một axit hữu cơ A có công thức tổng quát là C nH2nO2 và một rượu B có công thức tổng quát là CmH2m+2O. Biết A và B có khối lượng phân tử bằng nhau. - Lấy 1/10 hỗn hợp (X) cho tác dụng với lượng dư kim loại Na thì thu được 168 ml khí H 2 (ở đktc). - Đốt cháy hoàn toàn 110 hỗn hợp (X) rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch NaOH dư, sau đó thêm tiếp dung dịch BaCl2 dư vào thì nhận được 7,88 gam kết tủa. Công thức phân tử của A và B là: A. HCOOH và CH3OH B. C2H5COOH và C2H5OH C. C2H5COOH và C3H7OH D. CH3COOH và C3H7OH Câu 83: Cho hỗn hợp X gồm rượu mêtylic và hai axit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của axit axetic tác dụng hết với Na giải phóng ra 6,72 lít khí H2 (đktc). Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4 đặc xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este: Công thức phân tử các chất trong hỗn hợp X là: A. C2H5OH, HCOOH và CH3COOH B. CH3OH, C2H5COOH và C3H7COOH

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 126 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

C. C3H7OH, C2H5COOH và C3H7COOH D. CH3OH, CH3COOH và C2H5COOH Câu 84: Có 2 chất hữu cơ X và Y đều chứa các nguyên tố C, H, O. 2,25 gam chất X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch KOH 1M. Đốt cháy hoàn toàn 3 gam chất Y được 4,4 gam CO 2 và 1,8 gam H2O Biết chất X tác dụng với Na2CO3 giải phóng CO2. Công thức đơn giản của chất X là: A. CH3COOH B. HOOC-CH2-COOH C. (COOH)2 D. Kết quả khác Câu 85: Có 2 chất hữu cơ X và Y đều chứa các nguyên tố C, H, O. 2,25 gam chất X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch KOH 1M. Đốt cháy hoàn toàn 3 gam chất Y được 4,4 gam CO 2 và 1,8 gam H2O Biết 0,6 gam chất Y tác dụng với Na dư tạo ra 112ml khí H 2 (đo ở đktc) và 0,6 gam chất Y tác dụng vừa đủ với 224 ml khí H2 (đo ở đktc) khi có Ni đun nóng. Công thức cấu tạo của Y là: A. CH3COOH B. CH3-O-CHO C. HO-CH2=CH-OH D. HO-CH2-CHO Câu 86: Cho một lượng axit hữu cơ B phản ửng đủ với dung dịch NaOH rồi cô cạn dung dịch, ta thu được 1,48 gam muối khan D; đem toàn bộ lượng muối D đốt hoàn toàn với oxi thì thu được 1,06 gam một chất rắn X và một hỗn hợp khí Y; cho hấp thụ hết khí Y vào một bình đựng nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng là 1,06 gam và khi lọc ta thu được 2 gam kết tủa rắn Z. Biết số nguyên tử cacbon trong một phân tử B nhỏ hơn 6. Công thức cấu tạo của B là: A. (COOH)2 B. HOOC-(CH2)-COOH C. C2H5COOH D. HOOC-CH2-COOH Câu 87: Đốt cháy a mol một axit cacboxylic thu được x mol CO 2 và y mol H2O. Biết x - y = a. Hãy tìm công thức chung của axit. A. CnH2n-2O2 B. CnH2n-2O3 C. CnH2n-2Oz D. CnH2n-2Ox Câu 88: Hợp chất hữu cơ A có khối lượng phân tử nhỏ hơn khối lượng phân tử của benzen chỉ chứa 4 nguyên tố C, H, O, N, trong đó hiđro 9,09% nitơ 18,18% đốt cháy 7,7 gam chất A thu được 4,928 lít khí CO 2 đo ở 27,30C, 1atm Công thức phân tử của A là: A. C3H9O2N B. C2H7O2N C. C4H11O2N D. Kết quả khác Câu 89: Hợp chất hữu cơ A có khối lượng phân tử nhỏ hơn khối lượng phân tử của benzen chỉ chứa 4 nguyên tố C, H, O, N, trong đó hiđro 9,09% nitơ 18,18% đốt cháy 7,7 gam chất A thu được 4,928 lít khí CO 2 đo ở 27,30C, 1atm A tác dụng với dung dịch NaOH. Cho biết công thức cấu tạo có thể của A? A.. HCOONH3CH3 B. CH3COONH4 C. HCOONH4 D. Cả 2 câu A và B đều đúng Câu 90: Công thức đơn giản nhất của một axit hữu cơ X là (CHO) n. Khi đốt cháy 1 mol X ta thu được dưới 6 mol CO2 công thức cấu tạo của X là: A. HOOC-CH=CH-COOH B. CH2=CH-COOH C. CH3COOH D. Kết quả khác Câu 91: Cho 30 gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ A và B mạch hở chỉ có nhóm chức -OH và -COOH; trong đó A có hai nhóm chức khác nhau và B chỉ có một nhóm chức tác dụng hết với Na kim loại giải phóng ra 6,72 lít khi H 2 (đktc). Mặt khác, nếu trung hòa 30 gam hỗn hợp trên cần 0,8 lít dung dịch NaOH 0,5M. Khi đốt cháy A cũng như B đều thu được số mol CO2 và số mol H2O bằng nhau. Biết gốc hidrocacbon trong A lớn hơn trong B. Cho biết công thức cấu tạo của A và B? A. HOOC-CH2-COOH B. HO-(CH2)2-COOH và CH3COOH C. (COOH)2 và CH3COOH D. Kết quả khác Câu 92: Có hai axit hữu cơ no mạch hở A đơn chức, B đa chức. Ta tiến hành thí nghiệm như sau: - Thí nghiệm 1: Hỗn hợp X1 chứa a mol A và b mol B. Để trung hòa X1 cần 500 ml dung dịch NaOH 1M, nếu đốt cháy hoàn toàn X1 thì thu được 11,2 lít CO2 - Thí nghiệm 2: Hỗn hợp X2 chứa b mol A và a mol B. Để trung hòa X2 cần 400 ml dung dịch NaOH 1 M. Biết a + b = 0,3mol. Cho biết công thức cấu tạo thu gọn của hai axit? A. CH3COOH và HCOOH B. HCOOH và (COOH)2 C. HCOOH và HOOC-CH2-COOH D. CH3COOH và (COOH)2 Câu 93: Hợp chất hữu cơ C4H7O2Cl khi thủy phân trong môi trường kiềm được các sản phẩm trong đó có hai chất có khả năng tráng gương. Công thức cấu tạo đúng là: A. HCOO-CH2-CHCl-CH3 B. CH3COO-CH2Cl C. C2H5COO-CH2-CH3 D. HCOOCHCl-CH2-CH3 Câu 94: Thủy phân este E có công thức phân tử C4H8O2 với xúc tác axit vô cơ loãng, thu được hai sản phẩm hữu cơ X, Y (chỉ chứa các nguyên tử C, H, O). Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất. Chất X là: A. Axit axetic B. Rượu etylic C. Etyl axetat D. Axit fomic Câu 95: Cho các chất metanol (A), nước (B), etanol (C), axit axetic (D), phenol (E). Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm (-OH) của phân tử dung môi chất tăng dần theo thứ tự sau: A.. A, B, C, D, E B. E, B, A, C, D

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 127 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn C. B, A, C, D, E

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

D. C, A, B, E, D

CHƯƠNG IX: ANDEHIT –XETON – AXIT CACBOXYLIC a/ anđehit axetic, ancol etylic, glixerol, đimetyl ete b/ propan-1-ol, propanal, axit propanoic, axit propenoic. Bài 2: Để trung hoà 40ml giấm ăn cần dùng 25ml dd NaOH 1M. Coi khối lượng riêng của giấm bằng khối lượng riêng của nước. xác định nồng độ % của axit axetic trong giấm ăn. Bài 3: Cho 7,2g ankanal A phản ứng hoàn toàn với dd AgNO3/NH3 sinh ra muối axit B và 2,16g bạc kim loại. Nếu cho tác dụng với hidro xt Ni, t0 thu được ancol đơn chức mạch nhánh. Xác định CTCT của A và viết phương trình phản ứng. Bài 4: 0,94g hh 2 anđehit đơn chức no kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cho tác dụng hết với dd AgNO3/NH3 thu được 3,24g Ag. Tìm CTPT của 2 anđehit? Bài 5: Hỗn hợp A gồm andehit fomic và anđehit axetic. Oxi hoá m gam hh A bằng oxi thu được hh 2 axit tương ứng (hh B). Tỉ khối của B so với A bằng 145/97. Tính % khối lượng mỗi anđehit trong A. Bài 6: Lấy a gam hh gồm CH3COOH và C2H5COOH tiến hành thí nghiệm sau: TN1: Cho a gam hh tác dụng với Na dư thu được 336ml khí H2 (đkc) TN2: Để trung hoà hết a gam hh thì cần vừa đủ V ml dd NaOH 0,1M. Cô cạn dd sau phản ứng thu được 2,6g muối khan. Hãy tính % mỗi axit trong hh và giá trị V Bài 7: Hỗn hợp A gồm ancol metylic và một ancol đồng đẳng của nó. Cho 4,02g hhA tác dụng với Na thu được 0,672 lit khí H2(đkc). a/ Tính tổng số mol 2 ancol b/ Tính khối lượng este thu được khi cho 4,02g hhA tác dụng với 10g axit axetic giả sử hiệu suất phản ứng đạt 100%. Bài 8*: Tỉ khối hơi của một anđehit A đối với H2 = 28. Xác định CTPT, viết CTCT của anđehit Bài 9: Hoàn thành chuổi phản ứng: a/ C2H4 C2H5Cl C2H5OH  CH3COOH CH3COONa b/ C2H4  C2H5OH CH3COOH  CH3COOC2H5 Bài 10: Hoàn thành phương trình phản ứng (nếu có xảy ra ): a/ CH3COOH + NaHCO3  b/ CH3COOH + C6H5OH c/ CH3COOH + CuO  d/ CH3COOH + Cu  e/ CH3COONa + H2SiO3 f/ CH3COONa + H2SO4 CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP I. PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ MỘT SỐ CHÚ Ý 1. Khái niệm đồng phân Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau.

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

Bài 1: Phân biệt các chất:

ÁN

-L

2. Các loại đồng phân thường gặp tronh chương trình hóa học phổ thông - Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng) - Đồng phân nhóm chức - Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức)

TO

Đồng phân cấu tạo

Ỡ N

G

- Đồng phân hình học (cis – trans)

ID Ư

3. Công thức tính nhanh một số đồng phân thường gặp

BỒ

TT 1

CTPT

HỢP CHẤT Ancol đơn chức, no, mạch hở

CnH2n + 2O Ete đơn chức, no, mạch hở

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CÔNG THỨC TÍNH

GHI CHÚ

2n- 2

1<n<6

(n - 1)(n - 2) 2

2<n<6

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 128 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

CnH2nO

Anđehit đơn chức, no, mạch hở Xeton đơn chức, no, mạch hở

2n-3

2<n<7

2n-3 2n- 2

2<n<7 1<n<5

2n-1

1<n<5

CnH2nO2

4

CnH2n + 3N

Amin đơn chức, no, mạch hở

N

3

Axit no, đơn chức, mạch hở Este đơn chức, no, mạch hở

H Ơ

2

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com (n - 2)(n - 3) 2<n<7 2

N

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

4. Các nhóm chức thường gặp và số liên kết p của nhóm chức - Độ bất bão hòa D của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết p và số vòng trong một hợp chất hữu cơ. Công thức tính:D = 2 + S [Số nguyên tử từng nguyên tố ´ (hóa trị của nguyên tố - 2) ] 2 2x + 2 - y - q + t VD: Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử CxHyOzNtXq (X là halogen) thì ta có: D = 2 Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị. - Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa. - 1 liên kết đôi ( = ) Þ Độ bất bão hòa D = 1 - 1 liên kết ba ( º ) Þ Độ bất bão hòa D = 2 - 1 vòng no Þ Độ bất bão hòa D = 1 2.6 + 2 - 6 p D= =4Þ 2 VD: - Benzen: C6H6 có Phân tử có 3 liên kết + 1 vòng = 4. H CH = CH2 2.7 + 2 - 6 p D= =5Þ 2 - Stiren: C7H8 có Phân tử có 4 liên kết + 1 vòng = 5. Một số nhóm chức thường gặp và số liên kết p của nhóm chức

A

C

- CO-

-L

Í-

H

Xeton (cacbonyl)

CÔNG THỨC - OH -O-

ẤP

NHÓM CHỨC Ancol Ete

Ó

TT 1 2 3

4

- CHO

TO

ÁN

Anđehit (fomyl)

ID Ư

Ỡ N

G

5

Axit (cacboxyl)

- COOH

Este

- COO -

BỒ

6

CẤU TẠO -O–H -C || O -C -H || O -C -O - H || O -C -O || O

SỐ LIÊN KẾT p 0 0 1

1

1

1

5. Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết p và số vòng). Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 129 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác định các nhóm chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2, …). Đồng thời xác định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon. Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có. Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3). Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội). Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học nếu có. Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H.

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

6. Một số chú ý khi xét đồng phân theo điều kiện giả thiết Tùy từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp có thể có sẽ giúp cho việc xác định số đồng phân chính xác và nhanh chóng. Sau đây là một số trường hợp tiêu biểu.  Hợp chất tác dụng với H2 (Ni, t0) Þ Có chứa liên kết bội hoặc vòng không bền.  Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H2 Þ Phân tử chứa nguyên tử H linh động (nhóm chức –OH hoặc –COOH).  Hợp chất tác dụng với NaOH khi đun nóng Þ Chứa nhóm chức este hoặc dẫn xuất halogen không thơm.  Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl Þ Phân tử có nhóm chức có tính bazơ (amin, aminoaxit) hoặc muối của axit yếu …  Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường Þ Phân tử có chứa nhóm chức –COOH (tạo dung dịch màu xanh) hoặc chứa nhiều nhóm –OH cạnh nhau (tạo dung dịch xanh thẫm)  Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2/ OH - đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Þ Phân tử phải có chứa nhóm chức –CHO (chú ý axit fomic, muối của axit fomic cũng tham gia phản ứng này).  Hợp chất làm mất màu dung dịch nước brom Þ Phân tử có chứa liên kết bội hoặc vòng ba cạnh hoặc chứa nhóm chức –CHO.  Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa Þ Phân tử có nhóm chức –CHO (tạo kết tủa trắng – phản ứng tráng gương) hoặc có liên kết ba ở đầu mạch (tạo kết tủa vàng – phản ứng thế nguyên tử H linh động bởi nguyên tử kim loại Ag). Chú ý axit fomic, muối của axit fomic cũng tham gia phản ứng này tạo kết tủa trắng và cũng được gọi là phản ứng tráng gương.  Hợp chất tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường Þ Chứa nhóm chức –COOH hoặc nhóm chức –OH liên kết với cacbon của vòng benzene (phenol và dẫn xuất cuả phenol) hoặc muối tạo bởi bazơ yếu (muối amoni hoặc muối của amin), …

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

II. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O, C3H9N. Chất nào có nhiều đồng phân nhất? A. C3H7Cl B. C3H8O C. C3H8 D. C3H9N Câu 2: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H4O2. Tổng số đồng phân mạch hở có thể có của X là: A. 3 B. 1. C. 2 D. 4 Câu 3: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 ; CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 ; CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH2=CH-CH2- CH=CH2 . Số chất có đồng phân hình học là: A. 2 B. 3 C. 1 D. 4 Câu 4: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả như sau: Tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân cấu tạo của X là: A. 3 B. 4 C. 2 D. 1 Câu 5: Có bao nhiêu ancol bậc hai, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm theo khối lượng của cacbon bằng 68,18%? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 6: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh. Biết 1 mol X tác dụng với AgNO3/NH3 dư tạo ra 292 gam kết tủa. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là: A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 130 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Câu 7: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là: A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 Câu 8: Chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có phân tử khối bằng 74 đvC. Số lượng các chất có cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử của X phản ứng được với NaOH là: A. 2 B. 4 C. 3 D. 5 Câu 9: Hiđrocacbon X chứa 16,28% khối lượng H trong phân tử. Số đồng phân cấu tạo của X là: A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Câu 10: Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với hiđro là 28. X có khả năng làm mất màu nước brom. Số đồng phân cấu tạo của X là: A. 3 B. 1 C. 2 D. 4 Câu 11: Số lượng đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H10 tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là: A. 4 B. 2 C. 1 D. 3 Câu 12: Chất X có công thức phân tử C7H8. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được kết tủa Y. Phân tử khối của Y lớn hơn phân tử khối của X là 214 đvC. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là: A. 2 B. 4 C. 5 D. 3 Câu 13: Khi cho brom tác dụng với hiđrocacbon X thu được một sản phẩm duy nhất có tỉ khối hơi so với oxi bằng 6,75. Số đồng phân cấu tạo của X là: A. 4 B. 3 C. 2 D. 1 Câu 14: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C5H10? A. 5 B. 10 C. 11 D. 12 Câu 15: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. But – 2 – in B. But – 2 – en C. 1,2 – đicloetan D. 2 – clopropen Câu 16: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin? A. 3 B. 9 C. 4 D. 6 Câu 17: Cho các chất : C6H5OH (X) ; C6H5CH2OH (Y) ; HOC6H4OH (Z) ; C6H5CH2CH2OH (T). Các chất đồng đẳng của nhau là: A. Y, T. B. X, Z, T. C. X, Z. D. Y, Z. Câu 18: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau ? A. C2H5OH, CH3OCH3. B. CH3OCH3, CH3CHO. C. CH3CH2CH2OH, C2H5OH. D. C4H10, C6H6. Câu 19: Các chất hữu cơ đơn chức Z1, Z2, Z3 có CTPT tương ứng là CH2O, CH2O2, C2H4O2. Chúng thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau. Công thức cấu tạo của Z3 là A. CH3COOCH3. B. HOCH2CHO. C. CH3COOH. D. CH3OCHO. Câu 20: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ?

BỒ

ID Ư

A. (I), (II). B. (I), (III). C. (II), (III). D. (I), (II), (III). Câu 21: Cho các chất sau : CH2=CHC≡CH (1) ; CH2=CHCl (2) ; CH3CH=C(CH3)2 (3) ; CH3CH=CHCH=CH2 (4) ; CH2=CHCH=CH2 (5) ; CH3CH=CHBr (6). Chât nao sau đây có đông phân hình hoc? A. 2, 4, 5, 6. B. 4, 6. C. 2, 4, 6. D. 1, 3, 4. Câu 22: Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans ? A. 1,2-đicloeten. B. 2-metyl pent-2-en. C. but-2-en. D. pent-2-en. Câu 23: Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBr có danh pháp IUPAC là A. 1-brom-3,5-trimetylhexa-1,4-đien. B. 3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien-1-brom. www.facebook.com/daykemquynhonofficial Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Trang 131 Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

D. 3,3-đimetylhex-1-en-5-ol.

N

C. 4,4-đimetylhex-5-en-2-ol.

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com C. 2,4,4-trimetylhexa-2,5-đien-6-brom. D. 1-brom-3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien. Câu 24: Hợp chất (CH3)2C=CH-C(CH3)3 có danh pháp IUPAC là: A. 2,2,4- trimetylpent-3-en. B. 2,4-trimetylpent-2-en. C. 2,4,4-trimetylpent-2-en. D. 2,4-trimetylpent-3-en. Câu 25: Hợp chất CH2=CHC(CH3)2CH2CH(OH)CH3 có danh pháp IUPAC là: A. 1,3,3-trimetylpent-4-en-1-ol. B. 3,3,5-trimetylpent-1-en-5-ol.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

Câu 26: Cho công thức cấu tạo sau : CH 3CH(OH)CH=C(Cl)CHO. Số oxi hóa của các nguyên tử cacbon tính từ phái sang trái có giá trị lần lượt là: A. +1 ; +1 ; -1 ; 0 ; -3. B. +1 ; -1 ; -1 ; 0 ; -3. C. +1 ; +1 ; 0 ; -1 ; +3. D. +1 ; -1 ; 0 ; -1 ; +3. Câu 27: Trong công thức CxHyOzNt tổng số liên kết  và vòng là: A. (2x-y + t+2)/2. B. (2x-y + t+2). C. (2x-y - t+2)/2. D. (2x-y + z + t+2)/2. Câu 28: a. Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa 1 vong 6 canh va không có chứa liên kết ba. Sô liên kết đôi trong phân tử vitamin A la A. 7. B. 6. C. 5. D. 4. b. Licopen, công thức phân tử C40H56 la chât mau đo trong quả ca chua, chỉ chứa liên kết đôi va liên kết đơn trong phân tử. Hiđro hóa hoan toan licopen đươc hiđrocacbon C40H82. Vây licopen có A. 1 vong; 12 nôi đôi. B. 1 vong; 5 nôi đôi. C. 4 vong; 5 nôi đôi. D. mach hở; 13 nôi đôi. Câu 29: Metol C10H20O va menton C10H18O chung đều có trong tinh dâu bac ha. Biết phân tử metol không có nôi đôi, con phân tử menton có 1 nôi đôi. Vây kết luân nao sau đây la đung ? A. Metol va menton đều có câu tao vong. B. Metol có câu tao vong, menton có câu tao mach hở. C. Metol va menton đều có câu tao mach hở. D. Metol có câu tao mach hở, menton có câu tao vong. Câu 30: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H9O2Cl là: A. 0. B. 1. C. 2. D. 3. Câu 31: Trong hợp chất CxHyOz thì y luôn luôn chẵn và y  2x+2 là do: A. a  0 (a là tổng số liên kết  và vòng trong phân tử). B. z  0 (mỗi nguyên tử oxi tạo được 2 liên kết). C. mỗi nguyên tử cacbon chỉ tạo được 4 liên kết. D. cacbon và oxi đều có hóa trị là những số chẵn. Câu 32: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H12O2 là: A. 0. B. 1. C. 2. D. 3. Câu 33: Công thức tổng quát của dẫn xuất điclo mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử là A. CnH2n-2Cl2. B. CnH2n-4Cl2. C. CnH2nCl2. D. CnH2n-6Cl2. Câu 34: Công thức tổng quát của dẫn xuất đibrom không no mạch hở chứa a liên kết  là A. CnH2n+2-2aBr2. B. CnH2n-2aBr2. C. CnH2n-2-2aBr2. D. CnH2n+2+2aBr2. Câu 35: Hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát CnH2n+2O2 thuộc loại A. ancol hoặc ete no, mạch hở, hai chức. B. anđehit hoặc xeton no, mạch hở, hai chức. C. axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở. D. hiđroxicacbonyl no, mạch hở. Câu 36: Ancol no mạch hở có công thức tổng quát chính xác nhất là A. R(OH)m. B. CnH2n+2Om. C. CnH2n+1OH. D. CnH2n+2-m(OH)m. Câu 37: Công thức tổng quát của anđehit đơn chức mạch hở có 1 liên kết đôi C=C là:

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 132 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

A. 7 và 4.

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com A. CnH2n+1CHO. B. CnH2nCHO. C. CnH2n-1CHO. D. CnH2n-3CHO. Câu 38: Anđehit mạch hở có công thức tổng quát CnH2n-2O thuộc loại A. anđehit đơn chức no. B. anđehit đơn chức chứa một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon. C. anđehit đơn chức chứa hai liên kết  trong gốc hiđrocacbon. D. anđehit đơn chức chứa ba liên kết  trong gốc hiđrocacbon. Câu 39: Công thức tổng quát của ancol đơn chức mạch hở có 2 nối đôi trong gốc hiđrocacbon là A. CnH2n-4O. B. CnH2n-2O. C. CnH2nO. D. CnH2n+2O. Câu 40: Anđehit mạch hở CnH2n – 4O2 có số lượng liên kết  trong gốc hiđrocacbon là: A. 0. B. 1. C. 2. D. 3. Câu 41: Công thức phân tử tổng quát của axit hai chức mạch hở chứa một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon là: A. CnH2n-4O4. B. CnH2n-2O4. C. CnH2n-6O4. D. CnH2nO4. Câu 42: Axit mạch hở CnH2n – 4O2 có số lượng liên kết  trong gốc hiđrocacbon là: A. 0. B. 1. C. 2. D. 3. Câu 43: Tổng số liên kết  và vòng trong phân tử axit benzoic là: A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 44: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C6H14 A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Câu 45: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 là: A. 2. B. 3. C. 6. D. 5. Câu 46: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H10 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Câu 47: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Câu 48: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H12 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Câu 49: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 6. Câu 50: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Br3 là: A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 51: Một hợp chất hữu cơ X có khối lượng phân tử là 26. Đem đốt X chỉ thu được CO2 và H2O. CTPT của X là: A. C2H6. B. C2H4. C. C2H2. D. CH2O. Câu 52: Hợp chất C4H10O có số đồng phân ancol và tổng số đồng phân là: B. 4 và 7.

C. 8 và 8.

D. 10 và 10.

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

Câu 53: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 54: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C4H6O2 tác dụng được với NaHCO3 là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 55: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C4H11N là: A. 7. B. 8. C. 9. D. 10. Câu 56: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Cl là: A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 57: Ứng với công thức phân tử C 2H7O2N có bao nhiêu chất vừa tác dụng với dung dịch NaOH, vừa tác dụng với dung dịch HCl ? A. 2 B. 3 C. 1 D. 4 Câu 58: Số đồng phân amin bậc một là hợp chất thơm ứng với công thức phân tử C7H9N là: A. 2 B. 4 C. 5 D. 3

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 133 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.facebook.com/daykem.quynhon Tài liệu lưu hành nội bộ Hóa hữu cơ khối 11 www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn www.daykemquynhon.blogspot.com Câu 59: Số đồng phân amin thơm bậc một ứng với công thức phân tử C7H9N là: A. 2 B. 4 C. 5 D. 3 Câu 60: Số đồng phân cấu tạo aminoaxit và este của aminoaxit ứng với công thức phân tử C3H7O2N là A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

N

**Hoàn thành chuỗi phản ứng sau

Đ

ẠO

C4H10

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

CH3COONa Al4C3 CH 3CHO C2Ag2 CH3CHO C2H5Cl 26 22 23 18 19 24 20 21 25 8 1 6 CH4 2 C2H2 3 C2H4 4 C2H6 5 C2H4 C2H5OH CH3CHO 9 7 27 37 30 29 28 31 32 CaCO 3 CaO CaC2 Polietilen (PE) C2H4(OH)2 CH3COOH (etilenglicol) 10 11 17 13 14 12 C3H6 C3H8 C2H4 C2H4Br2 C2H 2 C4H 4 16 C4H 6 Cao su Buna 15 34 33 (divinyl) 36

C6H6Cl6

G

C6H6

H

35

Ư N

C6H5NO2

Poli Propilen (PP)

(4)

B

C2H2

00

(1)

CH4

TR ẦN

Bài 1: Viết các phương trình hóa học hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau (các chất hữu cơ được viết dưới dạng CTCT, có ghi đầy đủ điều kiện của phản ứng):

(5)

10

(2) (15)

3

2+

ẤP

C2H5OH

(11)

(7)

CH3COOH

(13)

C4H10

(12)

C4H6

A

C

(9)

C2H5Cl

(3)

(14)

(6)

(8)

(10)

CH3CHO

CH3COONa

C2H4

H

Ó

Bài làm:

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

Các phương trình hóa học xảy ra:

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 134 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

HgSO4, H2SO4

(6) CH2

CH2

+

2Na H+

CH2

+ NaOH

N H Ơ

+ H2O

CH2

+

NaCl

00

B

CH3 CH2OH

xt, to

CH2

CH

CH2 + 2H2O +

CH

H2

CH

CH2 +

2H2

Ni, to

ẤP

CH

5 xt, to O2 2

C

(12) CH2

2+

3

(11) 2 CH3 CH2OH

2NaCl

CH3 CH2OH

170oC

(10) CH3 CH2Cl

N

H3C CH2 CH2 CH3 +

H2SO4

(9) CH CH OH 3 2

CH3CHO CH3 CH2Cl

HCl

+ H2O

CH2

CH2

Y

1 PdCl2, CuCl2 O2 to 2

(7) 2 CH3 CH2Cl + (8) CH2

CH2

U

CH2 +

Pd, PbCO3

ẠO

H2

Đ

+

CH3COOH

G

(4) CH

xt, to

Ư N

1 O 2 2

H

+

(5) CH2

CH3CHO

80oC

(3) CH3CHO

2H2

TR ẦN

CH + H2O

CH

+

CH

10

(2) CH

CH

TP .Q

1500oC lµm l¹nh nhanh

(1) 2 CH4

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

Ó

A

(13) H3C CH2 CH2 CH3 + (14) CH3COOH

+ NaOH

+ NaOH

CaO, to

CH4

+

ÁN

CH3COONa

2 CH3COOH + H2O

CH3COONa + H2O

H

Í-L

(15)

H3C CH2 CH2 CH3

Na2CO3

G

TO

Bài 2: Xác định CTCT của các chất A, B, C, D, E, F và hoàn thành sơ đồ phản ứng dưới đây:

Ỡ N

CH3 CH CH3

(1) H2SO4®

170oC

A

(2) + Cl2 500oC

B

(3) + H2 Ni, to

(4) KOH r­îu

C

ID Ư

BỒ

D

2KOH r­îu

OH

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

A

(5) + Br2

F

AgNO3/NH3 to (7)

(6)

E

Bài làm:

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 135 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn (1)

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

H2SO4®

CH3 CH CH3

CH2

170oC

CH

CH2

CH

CH3 +

+

H2O

A

OH (2)

CH3

o

500 C

Cl2

CH2

CH2Cl + HCl

CH

CH2

CH

Ni, to

CH2Cl + H2

CH3

CH2

H Ơ

(3)

N

B CH2Cl

CH3 + Br2

CH2Br CHBr

CH3

D r­îu

CH3 + 2KOH

C CH3 + 2KBr

CH

Ư N

CH2Br CHBr

E CH

C CH3

AgC

+ AgNO3 + NH3

C CH3

F

+ NH4NO3

TR ẦN

(7)

H

(6)

Y

CH

CH3 + KCl

CH

U

CH2

CH2

TP .Q

(5)

r­îu

CH2Cl + KOH

ẠO

CH2

Đ

CH3

G

(4)

N

C

Bài 3:

B

Tìm ankan X và chất A thoả mãn sơ đồ sau, viết các phương trình hóa học xảy ra:

cao su buna

(3)

cao su buna-S

(4)

cao su buna-N

(1)

2+

3

A

C

ẤP

Ankan X

10

00

(2)

Cao su buna

CH2

CH

CH

Í-

H

A

Ó

A

Bài làm:

CH2

n

-L

 A phải là buta-1,3-đien ( CH2=CH-CH=CH2)

ÁN

 Ankan X tương ứng là n-butan (CH3-CH2-CH2-CH3)

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

Phương trình hóa học:

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 136 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

CH2

CH

+

H2

CH CH2

n

Cao su buna xt, to p

CH2 CH CH CH2 CH CH2

C6H5

N

xt, to p

(4) n CH2 CH CH CH2 + n CH2 CH

n

Cao su buna - S C6H5

Y

(3) n CH2 CH CH CH2 + n CH2 CH

N

Na p, to

(2) n CH2 CH CH CH2

CH2

CH2 CH CH CH2 CH CH2

CN

n

CN

Cao su buna - N

ẠO

Bài 4:

(F)

(5)

(H) + Cl2

(6)

(I)

Na

as

Na

(F)

+ (G)

(H) + NaCl (I)

+ (G)

(A) + NaCl

ẤP

2+

+

3

10

+

Ư N

(4)

as

(D) + (E)

H

(B) + Cl2

B

(3)

00

(B)

TR ẦN

1500oC lµm l¹nh nhanh

(2)

Bài làm:

(B) + (C)

G

CRK

Đ

Hoàn thành các phương trình hóa học dưới đây bằng các CTCT phù hợp:

(1) (A)

H Ơ

CH CH A

U

CH2

TP .Q

xt, to

(1) CH3 CH2 CH2 CH3 X

A

C

Từ điều kiện đặc biệt của phản ứng (2)  (B) là CH4, (D) và (E) là CHCH và H2 (G) là HCl,

Í-

(F) là CH3Cl,

H

Ó

Theo các phản ứng (2)  (6) và (1)  (H) là CH3-CH3,

-L

(I) là CH3-CH2Cl, (A) là CH3-CH2-CH2-CH3, (C) là CH3-CH=CH2

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

Các phương trình hóa học xảy ra như sau:

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 137 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

+

CH CH (D)

as

+ Cl2

CH3Cl (F)

+

3 H2 (E) HCl (G)

CH3 CH2Cl (I)

+

TP .Q

2 NaCl

HCl (G)

ẠO

as

+

G

(5) CH3 CH3 + Cl2 (H)

CH3 CH3 (H)

Đ

(4) 2 CH3Cl + 2 Na (F)

U

Y

(3) CH4 (B)

+ CH3 CH CH2 (C)

N

1500oC lµm l¹nh nhanh

CH4 (B)

H Ơ

CRK

(1) CH3 CH2 CH2 CH3 (A) (2) 2 CH4 (B)

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

N

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

CH3 CH2 CH2 CH3 + 2 NaCl

Ư N

(6) 2 CH3 CH2Cl + 2 Na (I)

H

(A)

to

B

B

to

(3) + Cl2 C as (4) + HNO3

00

(2) CaO

10

A

(1) dd KMnO4

TR ẦN

Bài 5: Xác định CTCT của A, B, C và viết các phương trình hóa học xảy ra theo sơ đồ chuyển hóa sau:

TNB (trinitrobenzen)

2+

3

Bài làm:

hexacloran

ẤP

Từ phản ứng (3)  C là benzen.

C

Điều kiện của phản ứng (2) là của phản ứng: o

Ó

A

CaO, t R- COONa + NaOH ¾¾¾ ® R – H + Na2CO3

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

 R là C6H5-  B là muối của axit cacboxylic, mà B tạo ra từ phản ứng (1) nên B là C 6H5-COOK, A là C6H5-CH3 (toluen).

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 138 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon Tài liệu lưu hành nội bộ www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn CH3

COOK to

+ 2 KMnO4

(1)

www.facebook.com/daykem.quynhon Hóa hữu cơ khối 11 www.daykemquynhon.blogspot.com

+ 2 MnO2 + KOH + H2O

NaKCO3

+

to

H Ơ

CaO

+ 2 NaOH

N

(2)

N

COOK

3 Cl2

Cl

U

Cl

TP .Q

+

Cl

hexacloran

Cl

ẠO

(3)

as

Y

Cl Cl

H2SO4®

3HNO3®

to

+ NO2

O2N

3 H2O

G

+

Ư N

(4)

Đ

NO2

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

TNB (trinitrobenzen)

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 139 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com Phần hóa hữu cơ khối 11

BỒ

ID Ư

Ỡ N

G

TO

ÁN

-L

Í-

H

Ó

A

C

ẤP

2+

3

10

00

B

TR ẦN

H

Ư N

G

Đ

ẠO

TP .Q

U

Y

N

H Ơ

N

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn Tài liệu lưu hành nội bộ

Biên soạn: ThS. Cao Mạnh Hùng Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial Trang 140 www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Turn static files into dynamic content formats.

Create a flipbook
Issuu converts static files into: digital portfolios, online yearbooks, online catalogs, digital photo albums and more. Sign up and create your flipbook.