360 quimica by Editora FTD

Química: Cotidiano e Transformações

Dalton Franco

PARTE I VOLUME

ÚNICO

Química

Cotidiano e Transformações

ISBN 978-85-96-00110-6

788596 001106

11655074

PARTE I

VOLUME

ÚNICO

Dalton Franco Bacharel em Farmácia e Bioquímica e licenciado em Química. Leciona em vários colégios e cursos pré-vestibulares de Brasília e Goiânia. Trabalha com a criação de softwares educacionais de apoio para professores do Ensino Médio.

Química

Cotidiano e Transformações PARTE I

VOLUME

ÚNICO

1ª. edição São Paulo – 2015

Diretor editorial Lauri Cericato Gerente editorial Flavia Renata P. de Almeida Fujita Editora Valquiria Baddini Tronolone Editores assistentes Esther Durães, Katia Paulilo Mantovani, Renata Rosenthal, Tiago Jonas de Almeida Assistente editorial Adriana de Oliveira Pacheco Colaboradores Adriano Sartori, Carolina Bussolaro Marciano Danilo Ferreira Pinto, Maurício Barkev Rodrigues Kurkdjian Gerente de produção editorial Mariana Milani Coordenadora de produção Marcia Berne Coordenadora de arte Daniela Di Creddo Maximo Projeto gráfico e capa Casa Paulistana Supervisor de arte Roque Michel Jr. Diagramação Estação das Teclas Tratamento de imagens Ana Isabela Pithan Maraschin, Eziquiel Racheti Ilustrações e cartografia Alex Argozino, Ligia Duque, Paulo César Pereira Coordenadora de preparação e revisão Lilian Semenichin Nogueira Preparação: Ana Lúcia Horn, Dilma Dias Ratto, Márcia Anjo Revisão Líder: Izabel Cristina Rodrigues Revisores: Desirée Araújo, Jussara Gomes, Solange Guerra Supervisora de iconografia Célia Maria Rosa de Oliveira Iconografia: Carlos Luvizari, Evelyn Torrecilla, Graciela Naliati Diretor de operações e produção gráfica Reginaldo Soares Damasceno

Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP) (Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil) Franco, Dalton 360º química : cotidiano e transformações: partes 1, 2 e 3, volume único / Dalton Franco. -1. ed. -- São Paulo : FTD, 2015. I SBN 978-85-96-00110-6 (aluno) ISBN 978-85-96-00111-3 (professor) 1. Química (Ensino médio) I. Título. 15-07427 CDD-540.7 Índices para catálogo sistemático: 1. Química : Ensino médio 540.7 Envidamos nossos melhores esforços para localizar e indicar adequadamente os créditos dos textos e imagens presentes nesta obra didática. No entanto, colocamo-nos à disposição para avaliação de eventuais irregularidades ou omissões de crédito e consequente correção nas próximas edições. As imagens e os textos constantes nesta obra que, eventualmente, reproduzam algum tipo de material de publicidade ou propaganda, ou a ele façam alusão, são aplicados para fins didáticos e não representam recomendação ou incentivo ao consumo.

FTD EDUCAÇÃO

Rua Rui Barbosa, 156 – Bela Vista – São Paulo-SP CEP 01326-010 – Tel. (11) 3598-6000 Caixa Postal 65149 – CEP da Caixa Postal 01390-970 www.ftd.com.br E-mail: ensino.medio@ftd.com.br

Impresso no Parque Gráfico da Editora FTD S.A. Avenida Antonio Bardella, 300 Guarulhos-SP – CEP 07220-020 Tel. (11) 3545-8600 e Fax (11) 2412-5375

Apresentação Na história da humanidade, a Química sempre se fez presente. Ela proporciona bem-estar e assegura meios de desenvolvimento de tecnologias de última geração, além de permitir, é claro, o controle de qualidade de vários produtos disponíveis no mercado de consumo direto. Apesar disso, existem aqueles que veem a Química como algo que apresenta apenas aspectos negativos. Mas a verdade é que isso depende da maneira como a Química é utilizada. Podemos afirmar que nunca se produziram tantos materiais e dispositivos que dependem da Química como atualmente. Praticamente tudo o que nos cerca envolve a Química, desde a tinta que imprimiu estas palavras até os nanotubos usados nos microcomputadores. Por isso, precisamos aplicar com sabedoria os conhecimentos químicos para que todos possam vivenciar o que a Química proporciona de melhor. Foi pensando nisso que resolvemos escrever este livro para você, caro aluno. Vivemos um momento de grandes mudanças e é necessário usar uma nova abordagem para essa Ciência. Aprender Química é estabelecer vínculos com o meio em que vivemos e entender como ela se desenvolveu ao longo do tempo nas diversas sociedades. Acreditamos que a abordagem adotada neste livro evidencia a importância da Química e permitirá que você contribua de forma efetiva com a busca de uma sociedade mais justa e ambientalmente sustentável.

Bom estudo! Dalton Franco

CAPÍTULO 5

Átomo: uma partícula mais que divisível

Cada capítulo é introduzido por páginas duplas que recorrem a imagens e textos que estimulam a reflexão sobre um assunto, o levantamento de hipóteses, a realização de pesquisas, entre outros.

1. Espectro da luz visível 2. Modelo atômico de Rutherford-Bohr 3. Distribuição eletrônica 4. Subníveis de energia

Quando olhamos para o céu à noite, percebemos que estamos rodeados por inúmeras estrelas e, embora pareça que elas estejam distribuídas aleatoriamente no Universo, na verdade estão agrupadas em galáxias – conjuntos de astros, estrelas, poeira e gases unidos pela força da gravidade. A nossa galáxia, chamada de Via Láctea, reúne milhares de estrelas e tem um diâmetro de cerca de 100 000 anos-luz ( 9,5 1020 metros). É uma parte da Via Láctea que vemos no céu desta imagem. Cenas como esta são possíveis de serem observadas em locais afastados do excesso de iluminação artificial das cidades e em ambientes com clima favorável. No deserto do Atacama, no Chile, por exemplo, não chove em cerca de 300 noites por ano, sendo um dos lugares mais apropriados do Hemisfério Sul para a construção de observatórios astronômicos. Nos observatórios, os telescópios apontados para o céu captam e transmitem diversos tipos de informação que são investigados pelos pesquisadores. Analisando a luz emitida por uma estrela, por exemplo, é possível afirmar, aproximadamente, qual a sua temperatura, idade e composição química. Quanto mais quente é uma estrela, mais azulada é a luz emitida por ela e captada pelos telescópios e, quanto mais fria, mais avermelhada é essa emissão. Já a idade e a composição química são informações interligadas, pois, quanto mais velha é uma estrela, maior é o número de elementos químicos presentes na sua composição que apresentam número atômico elevado. Essa informação pode ser obtida analisando a luz captada pelo telescópio em um equipamento acoplado a ele, chamado espectroscópio. Nele a luz é decomposta nas cores que a constituem, formando um espectro, que pode ser comparado com os espectros dos elementos químicos conhecidos. Por meio dessa comparação é possível determinar com precisão a composição química da estrela. • Assim como as cores das luzes emitidas pelas estrelas chamam a nossa atenção, é provável que você também já tenha reparado na cor da chama de uma vela. Ela é semelhante à cor da chama que sai da boca de um fogão? Qual das duas chamas deve apresentar temperatura maior? Justifique.

ESO/B.Tafreshi (twanight.org)

Conheça seu livro

Abertura dos capítulos

Parte da Via Láctea observada na região do observatório La Silla, nos arredores do deserto do Atacama, no Chile, em 2014. O observatório situa-se a 2 400 metros de altitude e possui um dos céus noturnos mais escuros da face da Terra.

CONTEXTO HISTÓRICO A tragédia da talidomida Em 1957, uma empresa farmacêutica alemã lançou uma nova droga que podia ser aplicada como sedativo e para combater enjoos, a talidomida. Essa droga foi comercializada em todo o mundo e vastamente receitada para mulheres grávidas, que costumam ter enjoos matinais. Em 1961, um médico australiano relatou que no hospital onde trabalhava houve um grande aumento de casos de crianças nascidas com má-formação. Todas as mães haviam sido tratadas com a talidomida. Estudos confirmaram, ainda naquele ano, que a talidomida era a responsável pelo nascimento de milhares de bebês com deformações graves nos braços e nas pernas ou mesmo ausência de membros. O medicamento foi então retirado do mercado em todo o mundo. A molécula de talidomida é quiral e era comercializada como racemato, ou seja, a mistura dos dois isômeros. Depois da tragédia ocorrida, descobriu-se com testes em animais que apenas o isômero levógiro causava deformações, o isômero dextrógiro era um sedativo eficaz. De fato, as pesquisas demonstraram que mesmo a administração apenas da (1)-talidomida também seria perigosa, já que essa substância é racemizada no organismo humano, isto é, a (1)-talidomida é metabolizada, formando a (2)-talidomida.

H O

N O

N H

( )-talidomida Jens Schlueter/AP/Glow Images

( )-talidomida

Durante as décadas de 1960 e 1970, as indústrias farmacêuticas alemãs e suas distribuidoras travaram batalhas na justiça ao redor do mundo para evitar o pagamento de indenizações às vítimas. Depois de 51 anos de silêncio, em 2012, a fabricante alemã comunicou ao público um pedido de desculpas que foi recebido com indignação pelas vítimas sobreviventes, uma vez que ele não foi acompanhado por um reconhecimento de culpa. A talidomida voltou ao mercado mundial para o tratamento de doenças e síndromes como a aids, o lúpus e o mieloma múltiplo (um tipo de câncer). No Brasil, a talidomida é proibida desde 1997 para mulheres em idade fértil. Organizações que defendem as vítimas da talidomida, como as brasileiras ABPST (Associação Brasileira dos Portadores da Síndrome da Talidomida) e a ABVT (Associação Brasileira das Vítimas da Talidomida) denunciam que ainda hoje a talidomida é receitada sem os devidos cuidados.

O objetivo deste boxe é mostrar historicamente a construção de determinado(s) conceito(s) e/ou falar sobre um ou mais cientistas envolvidos no contexto do desenvolvimento da Química.

VOCÊ SABIA? Como funciona o bafômetro No Brasil e em vários países do mundo, consumir álcool e antes de dirigir veículos é proibido por lei. Uma maneira de verificar se um motorista desobedeceu essa lei é mediante o uso de um aparelho chamado bafômetro. Os bafômetros mais simples são descartáveis e consistem em pequenos tubos preenchidos com uma mistura sólida de dicromato de potássio (K2Cr2O7) e sílica em meio ácido, geralmente, ácido sulfúrico. Quando o ar expirado contendo o etanol da bebida alcoólica entra em contato com o dicromato, ocorre uma reação em que o etanol oxida, formando etanal, e o cromo(VI) presente no sal reduz, formando cromo(III). Veja a seguir a reação química que ocorre em um bafômetro do tipo portátil.

Escultura em bronze em memória das vítimas da talidomida, exposta em Stolberg, Alemanha.

ATIVIDADES 1. Antes de lançar uma nova droga, as empresas farmacêuticas precisam realizar testes clínicos para provar que o medicamento é seguro. Você considera que a empresa alemã que desenvolveu a talidomida deva ser responsabilizada pelos danos que esse medicamento provocou?

dicromato de potássio

2. Ao redor do mundo, todos os anos, centenas de novos medicamentos são lançados. Que cuidados devem ser tomados para evitar danos à saúde humana?

Capítulo 22

Isomeria

ácido sulfúrico

sulfato de cromo(III)

etanol

água

etanal

sulfato de potássio

K2Cr2O7(aq) 1 4 H2SO4(aq) 1 3 H3CCH2OH(g) →

Cr2(SO4)3(aq) 1 7 H2O() 1 3 H3CCHO(g) 1 K2SO4(aq)

alaranjado

verde

incolor

O dicromato possui coloração alaranjada, e o sulfato de cromo, uma coloração verde. A mudança de cor indica, portanto, a presença de álcool no organismo. A cor verde será mais ou menos intensa de acordo com o teor de álcool ingerido. Observe a ilustração.

679

Paulo Cesar Pereira

Contexto histórico

negativo

positivo 5 mais de 0,1 mg/L

positivo 5 0,3 mg/L ou mais

Teste do bafômetro.

Você sabia? O boxe apresenta um assunto complementar a um ou mais temas abordados no capítulo.

CH3CH2OH(g) +

1 O2 (g) → CH3CHO(g) + H2O( ) 2

Almeida Rocha/Folhapress

Este ícone indica a existência de um objeto educacional digital (OED). Trata-se de uma ferramenta multimídia relacionada ao tema ou assunto que você está estudando.

Atualmente, os aparelhos mais utilizados são os bafômetros de célula a combustível. O funcionamento desse tipo de aparelho tem por base uma combustão incompleta do álcool em um disco de plástico poroso revestido com platina e umedecido com ácido sulfúrico. Essa reação gera uma corrente elétrica que é lida pelo aparelho, permitindo a determinação do teor de álcool no organismo. No ânodo (eletrodo negativo), ocorre a oxidação do etanol (catalisada pela platina) e, no cátodo (eletrodo positivo), a redução do oxigênio do ar. A reação global que ocorre no aparelho é a seguinte:

Bafômetros de célula a combustível. Técnico do Ipem (Instituto de Pesos e Medidas do Estado de São Paulo) testa bafômetros que serão usados pela Polícia Militar em blitz da Lei Seca em ruas e avenidas de São Paulo, 2008.

724

Capítulo 25

ATIVIDADE PRÁTICA OBJETIVO • Calcular a quantidade de bicarbonato de sódio (NaHCO3) presente em um comprimido efervescente.

Ilustrações: Paulo César Pereira

MATERIAIS

Por exemplo, no monte Everest – localizado na fronteira entre a China e o Nepal –, que está a aproximadamente 8 848 m de altitude, a água entra em ebulição a 71 ºC. Entretanto, na cidade de São Paulo (SP), cuja altitude média é 760 m, a temperatura de ebulição da água é igual a 98,3 ºC (Gráfico 6). Pressão (mmHg)

• 3 comprimidos efervescentes iguais, que contenham bicarbonato de sódio (NaHCO3), mas não contenham carbonato de sódio (Na2CO3) • 1 copo (café) descartável • balança semianalítica • água

PROCEDIMENTOS

244

O objetivo desta seção é a realização de uma atividade prática (um experimento, por exemplo) que possa complementar a teoria e tornar a aprendizagem mais completa.

2. Considerando que a reação entre o NaHCO3(aq) e o ácido cítrico presente no comprimido e dissolvido na água (H3C6H5O7(aq)) forma o di-hidrogenocitrato de sódio (NaH2C6H5O7(aq)), água líquida e gás carbônico (CO2(g)), escreva, em seu caderno, a equação química balanceada que representa essa reação. 3. Utilizando a massa de CO2(g) produzida em cada réplica do experimento, calcule as massas de bicarbonato contidas nos comprimidos utilizados. Dados: MNaHCO 84 g mol 1; 3 MCO 44 g mol 1. 2

4. Compare os valores de massa de bicarbonato de sódio obtidos por você com o valor indicado no rótulo do comprimido. São próximos? Escreva, em seu caderno, uma breve conclusão sobre o resultado obtido.

229

Aconteceu

válvula de segurança (caso ocorra algum defeito na válvula com pino, ela se rompe, evitando acidentes)

trava

vapor de água (aumenta a pressão interna)

Assim, quando a válvula da panela começa a liberar vapor, pode-se reduzir a intensidade do aquecimento (a chama liberada pela boca de um fogão, por exemplo), pois a água já entrou em ebulição e sua temperatura não vai mais aumentar. Propriedades coligativas

ACONTECEU Aumento de CO2 no ar reduzirá qualidade nutricional de alimentos [...] BOSTON (EUA) — Há anos ambientalistas falam de aquecimento global e de como as mudanças no clima afetariam a segurança alimentar no mundo. Uma nova pesquisa dá mais uma prova de que temos, todos, motivos de sobra para nos preocupar. Em simulação dos níveis de CO2 na atmosfera em 2050, pesquisadores de vários lugares do mundo mostraram que grãos e legumes fundamentais para a nutrição de bilhões de pessoas serão menos nutritivos. Eles perderão proteínas, zinco e ferro, minerais considerados essenciais para a saúde. [...] As concentrações de CO2 acabam de passar — pela primeira vez na História desde o início das medições — de 400 partes por milhão (ppm), segundo um estudo do observatório Mauna Loa, no Havaí. Esse era o nível considerado limite para os piores cenários do clima. Em 2050, estima-se que a concentração irá aumentar para 550 ppm. Os pesquisadores analisaram 41 variedades de grãos e legumes dos grupos funcionais chamados de C3 e C4 — referência a seu tipo de fotossíntese —, dentre eles trigo, arroz, ervilha, soja,

Sugestão de sites, filmes, livros etc.

milho e sorgo (também chamado de milho-zaburro no Brasil).

Deficiência de minerais Em todas as sete estufas do estudo, o nível de CO2 ficou entre 546 e 586 ppm. A análise dos alimentos mostrou variação na diminuição de nutrientes para os diferentes tipos de alimentos. Os grãos C3 — arroz e trigo — sofreram a maior redução nutricional. O trigo, por exemplo, apresentou menos 9,3% de zinco, 5,1% de ferro e 6,3% de proteínas, na comparação com aquele cultivado em ambiente natural. [...] Estimativas apontam que 2,3 bilhões de pessoas no mundo retiram 70% de sua dieta de ferro e zinco a partir desse tipo de cultura. O ferro é essencial ao organismo pois está associado à produção de glóbulos vermelhos e ao transporte de oxigênio dos pulmões para todas as células do corpo. Em crianças, a deficiência desse nutriente pode afetar o crescimento, a aprendizagem, e aumentar a predisposição a infecções. Já a falta de zinco é motivo de preocupação inclusive da Organização Mundial de Saúde (OMS) e está ligada a algumas mortes no mundo, uma vez que o mineral tem importante função no sistema imunológico. [...]

• A partir da leitura da matéria publicada é possível perceber a importância da boa qualidade do ar para a manutenção da saúde das pessoas. Aprofunde seu conhecimento sobre esse tema e procure saber quais são os poluentes mais comuns encontrados no ar e quais são seus limites toleráveis.

Exercícios complementares

Estação de pesquisa atmosférica de Mauna Loa, Havaí, EUA, 2003.

Gavriel Jecan/Corbis/Latinstock

Seção de atividades contendo questões complementares relacionadas aos temas do capítulo, extraídas das provas dos vestibulares das principais universidades do país e das provas do Exame Nacional do Ensino Médio.

272

Soluções em meio aquoso

EXERCÍCIOS PROPOSTOS

d) hidrogenação catalítica de lipídios insaturados presentes em óleos vegetais. 6. (PUC-RJ) O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico (indicado por X na equação).

X + HBr

H3C

CH2 CH3

CH3

Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 9. (UERJ) A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo sob determinadas condições. Observe sua fórmula estrutural: OH

Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar que:

a) é um alcano, e a reação é de adição.

d) é um álcool, e a reação é de substituição. e) é uma cetona, e a reação é de eliminação. 7. (PUC-RJ) As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de gás cloro (C,2), sob condições ideais, e geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do metilbutano (C5H12), é possível obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como d) combustão. e) saponificação.

c) acilação. 8. (Vunesp-SP) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título de Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente

716

Capítulo 24

b) é um alcino, e a reação é de eliminação. c) é um alceno, e a reação é de adição.

Indique o número de isômeros opticamente ativos da adrenalina e apresente a fórmula estrutural do produto da sua reação de desidratação intramolecular. 10. (Unifor-CE) Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HC,) e assinale a alternativa que corresponde ao produto formado. a) CH3CH3

d) CH3CH 2C,

b) C,CH 2CH 2C,

e) CH 2C,CH 2C,

c) C,CHCHC, 11. (UPF-RS) Considerando-se as reações químicas para os compostos orgânicos, analise as afirmações a seguir e marque V para o que for verdadeiro e F para o que for falso:

b) Considerando que a ação de um catalisador diminui a energia de ativação em 5 kJ/mol, represente a reação química com a ação do catalisador.

1. Os pneus são obtidos por processo de polimerização de compostos como o isopreno (borracha natural) ou cloropreno (borracha sintética). Depois de produzidos e utilizados, esses materiais muitas vezes são depositados em aterros sanitários e lixões, ocupando grandes áreas em virtude de seu formato. Por causa de sua composição química, os pneus são combustíveis e queimam a altas temperaturas, produzindo grandes quantidades de fumaça negra e de óleos que penetram em solos e lençóis de água, contaminando-os, o que gera problemas ambientais. Além disso, na água acumulada nos pneus, podem proliferar organismos, como o mosquito Aedes aegypt, envolvido na transmissão da dengue.

Exercícios propostos Seção de atividades contendo questões relacionadas a um determinado tema do capítulo, autorais ou extraídas das provas dos vestibulares das principais universidades do país e das provas do Exame Nacional do Ensino Médio.

(Disponível em: http://www.alunosonline.com.br/ upload/conteudo_legenda/ c2d816e65d5eeda6fd8591 10b54fa8cc.jpg. Acesso em: 11 nov. 2013.) Reações de adição e de eliminação

4. Observe o gráfico a seguir e responda ao que se pede. Entalpia (kJ/mol)

Ea1

Existem diversas maneiras de solucionar o problema do descarte de pneus: reciclagem química, queima direta, recauchutagem e até mesmo reutilização de pneu moído. Nesse último caso, recomenda-se muito cuidado no armazenamento. Justifique essa recomendação com base em seus conhecimentos de cinética química.

420

Capítulo 15

Ea2 reagente

Caminho da reação

a) A reação foi catalisada? Justifique sua resposta. b) Classifique a reação como endotérmica ou exotérmica. 5. Para facilitar a deglutição de medicamentos em comprimidos ou até mesmo disfarçar o gosto ruim, é comum parti-los ou triturá-los. A Sociedade Brasileira de Farmácia repreende essas práticas e afirma que elas podem comprometer o tratamento. Elabore uma justificativa para essa recomendação. 6. Os rótulos de alimentos trazem muitas informações pertinentes a sua conservação. Pesquise em sua casa algum alimento que deve ser refrigerado e observe as informações sobre a conservação. Identifique as temperaturas sugeridas e o tempo de conservação em cada uma das temperaturas. Os produtos apresentam a mesma validade quando mantidos a temperaturas diferentes? Elabore uma justificativa para isso.

2. Diariamente, podemos observar o ferro metálico empregado sob diversas formas, por exemplo, em barras na construção civil e em palhas de aço para limpeza de utensílios domésticos. Qual das duas formas se oxida mais rapidamente? Justifique sua resposta.

3. Uma reação química pode ser graficamente representada com os valores de entalpia dos reagentes, do estado de transição e dos produtos. Uma reação química pode ter o estado energético de transição diminuído pela ação de um catalisador. a) Represente o gráfico de uma reação química exotérmica com os seguintes valores: reagente apresenta entalpia de 20 kJ/mol, o produto apresenta entalpia de 15 kJ/mol e a energia de ativação da reação direta é de 15 kJ/mol.

produto

Brent Lewin/Bloomberg via Getty Images

modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

CH3

Neste boxe, são encontradas sugestões de sites, filmes, livros etc. que lhe são acessíveis e que têm relação com um ou mais temas do capítulo. Elas são acompanhadas de ícones indicando o tipo de sugestão.

Capítulo 10

EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES

c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.

alimentos

Esse livro traz fatos curiosos sobre algumas invenções que colaboraram para a evolução da humanidade ao longo do tempo. Escrito por uma equipe de historiadores, cientistas, designers e antropólogos, a leitura agrada tanto aos que buscam informações sobre o desenvolvimento da ciência e da tecnologia, quanto aos curiosos, interessados nos detalhes divertidos sobre essas descobertas.

Figura 10. Representação esquemática de uma panela de pressão em funcionamento. (Imagem fora de escala e em cores ilustrativas.)

Aumento de CO2 no ar reduzirá qualidade nutricional de alimentos. O Globo, Rio de Janeiro, 8 maio 2014. Ciência. Disponível em: <http://oglobo. globo.com/sociedade/ciencia/aumento-de-co2-no-ar-reduzira-qualidade-nutricional-de-alimentos-12408328>. Acesso em: 20 abr. 2015.

b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.

borracha

água fervendo à temperatura superior a 100 ºC

ATIVIDADE

a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.

válvula com pino (escape do excesso de vapor)

Capítulo 12

Neste boxe são apresentadas notícias de jornais, revistas, sites etc. relacionadas ao conteúdo do capítulo.

5. (UFSJ-MG) A produção industrial de margarinas pode ser feita utilizando-se o mesmo princípio da reação de adição de Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no entanto, em relação aos reagentes de partida. No caso da produção de margarinas, ocorre a

1001 invenções que mudaram o mundo, de Jack Challoner (Ed.). Rio de Janeiro: Sextante, 2011. 960 p.

Paulo César Pereira

mi mf

LIVRO

Editora Sextante

Atividade prática

Mol e estequiometria

98,3 100

Temperatura (ºC)

No dia a dia, é possível alterar a pressão exercida sobre um líquido para variar sua temperatura de ebulição. Por exemplo, em uma panela de pressão, a água entra em ebulição a temperaturas superiores a 100 ºC, fazendo com que os alimentos cozinhem mais rápido. Dentro desse tipo de panela existe uma quantidade de ar à pressão ambiente. Ao colocarmos água em seu interior e iniciarmos o aquecimento, a pressão dentro da panela aumenta por causa da formação de vapor. Como o contato entre a tampa e a panela é vedado por uma borracha e a tampa é presa ao cabo da panela por uma trava, a maior parte do vapor formado é retida. A pressão dentro da panela aumenta até um limite, que varia de acordo com a quantidade de água e alimentos em seu interior. Ao atingir a pressão limite, o excesso de vapor começa a empurrar o pino da válvula, que fica na tampa da panela, sendo liberado para o ambiente (Figura 10). Isso impede que a panela exploda.

7. Observe o gráfico a seguir e responda ao que se pede. B Calkins/Shutterstock.com

Massa final (mf )

b) adição.

Gráfico 6. Curva de pressão de vapor da água pura, indicando sua temperatura de ebulição em três locais com pressões atmosféricas distintas.

monte Everest

1 2 3

a) substituição.

São Paulo

Fonte de pesquisa: CAZZARO, F. Um experimento envolvendo estequiometria. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 10, p. 54, nov. 1999.

1. Copie a tabela a seguir em seu caderno, anote os valores de massa inicial (mi) e de massa final (mf ) obtidos em cada experimento e, a seguir, faça a subtração desses valores. Massa inicial (mi)

nível do mar

d) Repita três vezes os procedimentos descritos. Assim, você poderá utilizar a média entre os valores encontrados.

PARA CONCLUIR

Experimento

760 700

Pixotico/Shutterstock.com

b) Transfira todo o comprimido para o copo e, em seguida, cubra rapidamente o copo com o envelope (isso evita perda de material por espirramento).

c) Aguarde o final da efervescência e pese novamente o conjunto, incluindo o envelope vazio, e anote essa massa (mf).

aaltair/Shutterstock.com

a) Coloque água em um copo até pouco mais da metade da sua capacidade. Pese o conjunto copo, água e comprimido (ainda dentro do envelope) e anote essa massa (mi).

Entalpia (kJ/mol)

40 10

A B

Caminho da reação

a) Identifique a entalpia dos reagentes e a entalpia dos produtos. b) Identifique a reação sob a ação de um catalisador. c) Determine a energia de ativação da reação direta não catalisada. d) Determine a variação de entalpia da reação direta.

317

Sumário As partículas fundamentais do átomo Número atômico, número de massa e elemento químico Relações internucleares

PARTE I

94 95 96 96 97 97 98 98 90, 93, 99 100

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Capítulo 1 Química: a ciência da escala humana

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12 14 Da experimentação isenta de método à Química 15 A Química e suas relações com as demais ciências 16 A Química e a sociedade moderna 16 O que é matéria? 19 Massa 19 Volume 19 Pressão 20 Densidade 20 Outras propriedades 23 Solubilidade 23 Condutividade térmica 23 Condutividade elétrica 23 24 Transformações da matéria Estados físicos da matéria 24 Mudanças de estado físico 25 Temperatura de fusão e temperatura de ebulição 26 Ciclo da água 27 Exercícios propostos 18, 22, 28 Exercícios complementares 29 ............................................................................

O método científico e a Química

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nomenclatura dos íons

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Exercícios propostos Exercícios complementares

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Capítulo 5 Átomo: uma partícula mais que divisível

104 106 O espectro eletromagnético 106 Os espectros atômicos 108 O modelo atômico de Rutherford-Bohr 109 A distribuição eletrônica em níveis de energia 114 Sommerfeld e os subníveis de energia 117 Diagrama de energia para os subníveis 118 Distribuição eletrônica dos íons em subníveis 120 Exercícios propostos 112, 116, 121 Exercícios complementares 122 .........................................................................

Bohr e a linguagem física aplicada à Química

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Capítulo 6 A tabela periódica dos elementos 126 .....

Histórico do desenvolvimento da tabela periódica

128 128 129 129 130 131 134 135 135 135 136 139 139 139 140 141 142 143 143 137, 146 148

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Capítulo 2 Substâncias, misturas e suas transformações

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Substâncias químicas O conceito de sistema Mistura de substâncias

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Misturas especiais

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Separação de misturas

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Decantação e levigação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Flotação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Ventilação. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Centrifugação.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Filtração. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Dissolução fracionada. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Separação de misturas homogêneas

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Evaporação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Destilação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aplicações das técnicas de separação no cotidiano

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Tratamento de água

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Equipamentos e símbolos utilizados em laboratórios de Química Transformações químicas

34 36 37 38 38 40 41 41 43 43 43 43 45 45 45 46 49 49

Tabela de afinidades de Geoffroy Tríades de Döbereiner Parafuso telúrico de Chancourtois Lei das oitavas de Newlands Tabela periódica de Mendeleev A tabela periódica atual

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Estudo da tabela periódica

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Períodos Grupos Localização dos elementos representativos

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Propriedades dos elementos da tabela periódica

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Propriedades periódicas dos elementos

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Raio atômico. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Raio iônico. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Energia de ionização.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Afinidade eletrônica ou eletroafinidade. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Eletronegatividade. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Caráter metálico e não metálico.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Exercícios propostos Exercícios complementares

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51 56 56 57 40, 52, 58 59

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É possível visualizar uma transformação química? Representando uma transformação química

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Exercícios propostos Exercícios complementares

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Lei da conservação das massas (ou lei de Lavoisier) Lei das proporções definidas (ou lei de Proust)

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64 66 66 69 71 72 73

74 74 75 70, 77 78

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Lei das proporções múltiplas (ou lei de Dalton). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Exercícios propostos Exercícios complementares

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A relação entre os átomos Os gases nobres e a regra do octeto Fórmulas Ligação iônica

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Formulando compostos iônicos Retículo cristalino Características das ligações iônicas Características dos compostos iônicos

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Leis ponderais das transformações químicas

Capítulo 7 Ligações químicas

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Capítulo 3 Leis ponderais e a teoria atômica de Dalton

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Capítulo 4 A estrutura do átomo

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Os fenômenos elétricos e o modelo atômico de Thomson Rutherford e as emissões radioativas

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O modelo atômico de Rutherford

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Representação dos átomos Fórmulas e equações químicas Explicando as leis ponderais

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Diferença entre átomos e íons

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O modelo científico A teoria atômica de Dalton

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Separação de misturas heterogêneas

Isótopos Isóbaros Isótonos

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84 86 90 91

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Ligação covalente

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Ligações covalentes simples e dupla

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Ligação covalente simples. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Ligação covalente dupla. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Formulando compostos covalentes Características da ligação covalente Alotropia

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Ligações apolar e polar Polaridade das moléculas

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Teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência

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Interações intermoleculares Interações dipolo induzido-dipolo induzido Interações dipolo permanente-dipolo permanente Ligações de hidrogênio

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152 154 154 154 155 156 156 156 157 158 159 159 160 160 161 161 162 164 164 166 167 168 169

As interações intermoleculares e as propriedades físicas

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170

Temperatura de ebulição. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170 Solubilidade. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171

Ligação metálica

173 174 174 174 174 175 157, 162, 166, 172, 175 176

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O modelo de ligação do mar de elétrons

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Propriedades dos metais

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Condutibilidade térmica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Condutibilidade elétrica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Maleabilidade e ductilidade. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Exercícios propostos Exercícios complementares

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Capítulo 8 Compostos inorgânicos

182 Classificação dos compostos inorgânicos 184 Compostos iônicos e moleculares em solução aquosa 184 Definições de ácido e base ao longo da história 186 Ácidos 188 Classificação dos ácidos 189 Grau de ionização dos ácidos 189 Nomenclatura e fórmulas dos ácidos 190 Bases 193 Classificação das bases 194 Nomenclatura e fórmulas das bases 194 Indicadores ácido-base 196 Sais 197 Nomenclatura dos sais 198 Solubilidade dos sais em água 199 Óxidos 200 Nomenclatura dos óxidos 200 Óxidos metálicos 200 Óxidos não metálicos 200 Classificação dos óxidos 200 Óxidos básicos 200 Óxidos ácidos 201 Óxidos neutros 202 Óxidos anfóteros 202 Peróxidos 202 Algumas reações entre compostos inorgânicos 203 Combustão 203 Decomposição 204 Reações entre ácidos e bases – neutralização 204 Neutralização parcial 205 Hidrogenossal 205 Hidroxissal 205 Reações envolvendo sais 206 Sal e ácido 206 Sal e base 206 Sal e sal 207 Exercícios propostos 192, 195, 199, 203, 205, 207 Exercícios complementares 208 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Cálculo estequiométrico envolvendo reações consecutivas – 1 Cálculo estequiométrico envolvendo reações consecutivas – 2

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231

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233

As transformações no alto-forno. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234

Cálculo estequiométrico: rendimento e impureza

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236

1ª hipótese: o rendimento. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 236 2ª hipótese: a pureza do material. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237

Reagente limitante e reagente em excesso 238 Exercícios propostos 218, 221, 224, 227, 230, 232, 235, 238, 239 Exercícios complementares 240 Gabarito 244 Apêndice 250 ..............................

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Capítulo 9 Mol e estequiometria

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Massa atômica

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Determinação da massa atômica de um elemento químico

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A dimensão do mol

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Massa molar

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Relação entre massa e quantidade de matéria

Fórmulas químicas

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Fórmula percentual em massa Fórmula mínima

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Cálculo da fórmula mínima a partir da percentual. . . . . . . . . . . . . . . . .

Fórmula molecular

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Estequiometria

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Balanceamento das equações – método das tentativas Relações estabelecidas nas transformações químicas

.. . . . . .

.. . . . . . . . . . . . . . . . .

Massa – quantidade de matéria. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Quantidade de matéria – quantidade de matéria. . . . . . . . . . . . . . . . . Número de partículas – quantidade de matéria. . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aplicações da estequiometria

Capítulo 10 Soluções em meio aquoso

................

As soluções

.......................................................................................................

A água: um solvente poderoso Coeficiente de solubilidade

.......................................................

..............................................................

Curva de solubilidade. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Expressando a concentração das soluções

..................................

Concentração comum (C) Densidade (d) Título ()

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

..........................................................................................

.....................................................................................................

..............................................................

217 217 219 219 220 220 222 222 222 223 223 225 225 228 228 228 228 231

258 260 261 262 264 266 267 268 270 270 270 270 271 271 271 274

Título em massa (m). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Porcentagem em massa. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Título em volume (v). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Porcentagem em volume.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Relação entre C e m . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Concentração em partes por milhão (ppm). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Concentração em quantidade de matéria (CM). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Concentração em quantidade de matéria de íons em solução. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 Relação entre concentração comum (C) e concentração em quantidade de matéria (CM). . . . . . . . . . . . 274

Fração em quantidade de matéria (χ)

275 265, 269, 273, 276 277

.........................................

Exercícios propostos Exercícios complementares

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 11 Diluição, mistura de soluções e sistemas coloidais

............................

Diluição de soluções

...................................................................................

Para calcular a nova concentração

................................................

Mistura de soluções

....................................................................................

Mesmo soluto Solutos diferentes que não reagem Mistura de soluções que não reagem entre si

Titulação

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ponto de viragem Visualização do ponto de viragem

..................................................................................

................................................................

Massa molecular Mol – uma medida da quantidade de matéria

214 216

PARTE II

................................................

Sistemas coloidais

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Efeito Tyndall Classificação dos coloides

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..................................................................

282 284 285 289 289 291 292 293 294 294 297 298 299

Quanto ao estado de agregação da fase dispersa e da fase dispergente. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299 Sóis �� 299 Aerossóis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299 Espumas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299 Emulsões. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300 Quanto à interação das fases.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301 Coloides liófilos.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301 Coloides liófobos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301

Exercícios propostos Exercícios complementares

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

288, 291, 296, 301 302

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 12 Propriedades coligativas

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

306

.....................................................................

308

Os estados físicos das substâncias e os diagramas de fases

Sumário Diagramas de fases

...............................................................................

309

Comparando diagramas de fase. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310

Pressão de vapor

312 315 320 320

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Temperatura de ebulição

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Propriedades coligativas Tonoscopia

.........................................................................

................................................................................................

Medida quantitativa do abaixamento da pressão de vapor. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 321

321 323 327 Pressão osmótica 328 Osmose reversa – dessalinização da água do mar 330 Influência do número de partículas em solução 332 Exercícios propostos 311, 318, 325, 332 Exercícios complementares 335 Ebulioscopia Crioscopia Osmose

.............................................................................................

..................................................................................................

.......................................................................................................

............................................................................ .. . . . . . . . . . . . . . . . . .

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 13 Termoquímica

.....................................................

O conceito de calor Conversões de energia

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Unidades de medida de energia

....................................................

Processos endotérmicos e exotérmicos

.........................................

Energia nas transformações físicas da matéria Calorímetro Valor calórico dos alimentos

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

.............................................................................................. ............................................................

Entalpia

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Lei de Hess Variação de entalpia-padrão

................................................................................................ ...........................................................

Entalpia-padrão de formação.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Entalpia-padrão de reação. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Entalpia de ligação

...............................................................................

A química dos combustíveis e as fontes alternativas de energia O carvão como fonte de energia

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Tipos de carvão mineral. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

362 365 366

..........................................................

366

Energia eólica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 367 Energia hidrelétrica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 367 Energia solar. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 367

Exercícios propostos Exercícios complementares

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

349, 356, 361, 370 371

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 14 Gases

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A atmosfera e sua importância para o estudo dos gases O gás Variáveis do estado de um gás

........................................................

Temperatura. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Pressão. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Volume.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Volume molar. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Gás ideal: um modelo para os cientistas

....................................

..........................................................................

Transformação isotérmica e a lei de Boyle-Mariotte Transformação isobárica e a lei de Charles Transformação isovolumétrica e a lei de Gay-Lussac Princípio de Avogadro

.................

............................... .................

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Equação de estado de um gás ideal. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Misturas gasosas

..........................................................................................

........................................................

Lei de Dalton ou lei das pressões parciais.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Pressão parcial e fração em mol.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Pressão e solubilidade. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Volume parcial e fração em mol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Densidade gasosa

..................................................................................

Densidade absoluta dos gases.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Densidade relativa dos gases. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Difusão e efusão gasosas

Exercícios propostos Exercícios complementares

376

378 378 379 379 379 381 382 383 383 383 385 386 387 387 390 390 390 391 391 392 393 393 394 395 389, 396 397

............................................................................................................................................

Pressão total e pressão parcial

..............

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Afinidade química Colisões e estado de transição Energia de ativação

................................................................................. ........................................................

..............................................................................

Fatores que influenciam a velocidade das reações químicas

...................................................................

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402 404 407 408 409 410

412 412 414 415 418 418 418 419 419 421 422 423 424 411, 420, 425 426

.......................................................................

Concentração dos reagentes Superfície de contato Temperatura Pressão Catalisadores

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

..........................................................................

............................................................................................

........................................................................................................

...........................................................................................

Tipos de catálise. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Catalisadores biológicos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Inibidores e venenos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Lei de velocidade ou lei cinética

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Ordem de reação Mecanismo de reação

Mecanismo de reações catalisadas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Exercícios propostos Exercícios complementares

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 16 Equilíbrios químicos

..................................

Equilíbrio

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reversibilidade Representação gráfica de equilíbrios químicos

432 434 434 435

Representação gráfica em função da concentração de reagentes e de produtos.. . . . . . . . . . . . . . . . . 435

Constante de equilíbrio

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Expressão matemática da constante de equilíbrio Relação das constantes de equilíbrio Kc e Kp Determinando o valor numérico de Kc

.. . . . . . . . . . . . . . .

........................................

Análise do valor numérico de Kc. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Deslocamento de equilíbrio

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O fator concentração O fator pressão O fator temperatura O fator catalisador Deslocamento de equilíbrio químico nos oceanos e nos recifes de corais

...........................................................................

....................................................................................... ............................................................................

................................................................................

...................................................................

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

453

............................................................................................

Constantes de ionização de ácidos e de bases Ka para diácidos e triácidos Lei da diluição de Ostwald

........................

................................................................

pH e pOH

437 437 438 438 439 441 441 443 444 444 444 447 448 449 449 452 452

................................................................

Equilíbrio iônico

...............................................................

.....................................................................................................................

Transformações gasosas

..............................................

Determinação da velocidade média de uma reação Condições reacionais

............................

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fontes renováveis de energia

340 342 343 344 344 344 345 346 350 351 357 357 359 360

Capítulo 15 Cinética química

............................................................................................................

Equilíbrio iônico da água Comportamento ácido-base de espécies químicas em solução aquosa Cálculo do potencial hidrogeniônico (pH) e potencial hidroxiliônico (pOH) Indicadores ácido-base

454 454 Hidrólise salina 457 Casos de hidrólise salina 458 Sistemas-tampão 460 Cálculo do pH de um sistema-tampão 461 Equilíbrio em sistemas heterogêneos 463 Precipitação de sais 464 Kps e efeito do íon comum 465 Exercícios propostos 436, 440, 446, 452, 456, 459, 462, 465 Exercícios complementares 466 ...................................................................

.......................................................................

.......................................................................................... .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

.............................................

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.................................................................

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.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 17 Eletroquímica Reações de oxirredução

......................................................

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Número de oxidação (Nox) Agente oxidante e agente redutor

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Balanceamento de reações de oxirredução

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reação de desproporcionamento eletrônico ou auto-oxirredução

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470 472 473 477 480 482

Equações iônicas

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Eletroquímica

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Breve histórico sobre os fenômenos eletroquímicos Oxirredução e a geração de energia elétrica Representação de uma pilha Potencial de uma pilha

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483 486 486 488 490 490

Eletrodo-padrão de hidrogênio e potenciais-padrão. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491 Cálculo da diferença de potencial de uma pilha. . . . . . . . . . . . . . . . . 494 Espontaneidade das reações de oxirredução. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 494

Corrosão e proteção de metais Pilhas e baterias comerciais

498 500 Pilhas secas comuns 500 Pilhas secas alcalinas 501 Células a combustível 502 Baterias de chumbo 502 Baterias de níquel-cádmio e de hidreto metálico 503 Baterias de íons lítio 504 Eletrólise 506 Tipos de eletrólise 508 Eletrólise ígnea 508 Eletrólise aquosa 509 Diferenciando pilha e eletrólise 511 Aplicações da eletrólise 512 Galvanoplastia 512 Anodização 513 Refino eletrolítico do cobre 513 Leis de Faraday 515 Exercícios propostos 478, 484, 497, 499, 505, 514, 518 Exercícios complementares 520 ...........................................................

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Capítulo 18 Radioatividade

524 526 530 530 530 531 532 532 532 532 534 535 539 540 541 542 544 548 549 551 552 552 554 554 555 555 537, 556 559 564 574

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Origem dos estudos sobre a radioatividade As emissões nucleares

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Emissão alfa (α) Emissão beta (b) Emissão gama (g)

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Lei das emissões radioativas

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Lei de Soddy Lei de Soddy, Fajans e Russel

Estabilidade nuclear

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Séries radioativas Decaimentos radioativos

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Transmutações artificiais Fissão nuclear

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Projeto Manhattan

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Bomba atômica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reator nuclear

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O acidente em Fukushima. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Acidente radiológico de Goiânia

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Fusão nuclear

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Bomba de hidrogênio Aceleradores de partículas

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Aplicações da radioatividade

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Radioisótopos ou traçadores radioativos Radiação ionizante e gamagrafia Datação por carbono-14

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Exercícios propostos Exercícios complementares Gabarito Apêndice

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585 588 As frações do petróleo 592 Hidrocarbonetos 593 Alcanos 593 Alcanos cíclicos, cicloalcanos ou ciclanos 595 Alcenos, alquenos ou olefinas 596 Alcenos cíclicos, cicloalcenos ou ciclenos 597 Alcadienos ou dienos 599 Alcinos ou alquinos 599 Hidrocarbonetos aromáticos 600 Hidrocarbonetos ramificados 601 O que é um combustível? 604 Exercícios propostos 586, 597, 603, 606 Exercícios complementares 608 Classificação dos carbonos

Petróleo

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Capítulo 20 Funções orgânicas

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Compostos oxigenados

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Álcoois

Nomenclatura da função álcool.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Álcoois com dois ou mais grupos hidroxila. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Enóis

Nomenclatura da função enol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fenóis

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Nomenclatura da função fenol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Polifenóis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Éteres

Nomenclatura da função éter. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Aldeídos

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Nomenclatura da função aldeído.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Cetonas

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Nomenclatura da função cetona. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ácidos carboxílicos

................................................................................

Nomenclatura da função ácido carboxílico. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Funções mistas Ésteres

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.........................................................................................................

Nomenclatura da função éster.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Compostos nitrogenados

........................................................................

Aminas

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Nomenclatura da função amina. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Amidas

........................................................................................................

Nomenclatura da função amida. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nitrocompostos Nitrilas

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Uma aplicação de compostos nitrogenados e oxigenados Compostos halogenados

612 614 614 614 615 617 617 617 618 618 620 620 621 621 622 622 623 624 626 628 628 629 629 630 630 631 631 631

632 633 Nomenclatura de compostos halogenados 633 Exercícios propostos 618, 627, 629, 634 Exercícios complementares 635 ......................................................................................... .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Capítulo 21 Propriedades físicas dos compostos orgânicos

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Polaridade e eletronegatividade Propriedades físicas e interações intermoleculares

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Solubilidade dos compostos orgânicos Interações intermoleculares nos compostos orgânicos

....................................... .......

640 642 643 644 644

Dipolo induzido-dipolo induzido ou força de dispersão de London.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 645 Forças ou interações dipolo permanente-dipolo permanente.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 645 Ligações de hidrogênio.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 646

Temperatura de ebulição

.........................................................................

649

Influência das forças intermoleculares. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 649 Influência da massa molar e do tamanho da molécula. . . . . . 650 Influência do comprimento da cadeia principal.. . . . . . . . . . . . . . . . . 651

PARTE III

Exercícios propostos Exercícios complementares

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 19 Introdução à Química Orgânica 578 .....

O significado de Química Orgânica O elemento químico carbono e os postulados de Kekulé Cadeias carbônicas

................................................... ........

......................................................................................

580 581 582

648, 651 652

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Capítulo 22 Isomeria

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A descoberta da Isomeria Isomeria constitucional (ou plana)

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658 660 660

Sumário ..................................

661 662 663 663

...............................................................................

664

Isomeria de função Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria constitucional dinâmica ou tautomeria Casos de fórmulas estruturais que não apresentam isomeria constitucional

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Capítulo 23 Reações de substituição Introdução às reações orgânicas

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684 686

Classificação das reações

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686

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações de adição.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 686 Reações de eliminação. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 686 Reações de substituição. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 687

Classificação dos mecanismos

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Cisão homolítica ou homólise.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Cisão heterolítica ou heterólise. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................. ........................................

Halogenação do benzeno Nitração e sulfonação do benzeno Alquilação e acilação de Friedel-Crafts Reatividade e orientação da substituição em aromáticos

................................................................. ............................................... .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

687 687 688 688 691 691 692 692

695 690, 694, 697 699

...............................................................................

Exercícios propostos Exercícios complementares

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Capítulo 24 Reações de adição e de eliminação

731

Comportamento ácido-base dos compostos orgânicos Acidez de compostos orgânicos

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

733 734

Um fator que interfere na acidez dos compostos orgânicos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 735

738 738 Reações de esterificação 740 Formação de lipídios 741 Saponificação 742 Transesterificação e produção de biodiesel 746 Exercícios propostos 726, 728, 730, 733 737, 740, 747 Exercícios complementares 748 Basicidade de aminas Sais orgânicos

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Capítulo 26 Noções de Bioquímica – Polímeros naturais

......................................................................

Lipídios e ácidos graxos

...........................................................................

Gorduras insaturadas e saturadas Cerídeos

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Carboidratos

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Mono e dissacarídeos Fermentação alcoólica

..........................................................................

Aminoácidos

........................................................................

....................................................................................................

Aminoácidos essenciais e não essenciais (ou naturais) Caráter anfótero dos aminoácidos

................................................................................... .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

754 756 756 757 759 761 763 765 766 767

Classificação dos aminoácidos de acordo com o íon zwitteríon.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 767

Ligação peptídica

767 768 769 769 770 770 771 772 774 774 758, 764, 769, 775 776

..................................................................................

Nucleotídeos Polímeros

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Reações de adição

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Reações de adição envolvendo alcenos

......................................

Hidrogenação catalítica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Halogenação. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Adição de HX. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Efeito peróxido. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Hidratação. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Adição envolvendo alcenos cíclicos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações de adição envolvendo alcinos

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Hidrogenação catalítica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Halogenação. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Adição de HX. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Hidratação. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações de adição envolvendo cicloalcanos

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702 704 704 704 705 705 706 706 707 707 707 707 708 708 708

Teoria das tensões de Baeyer e teoria das conformações estruturais de Sachs-Mohr.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 709 Hidrogenação e halogenação do ciclopropano. . . . . . . . . . . . . . . . . . 710 Hidrogenação do ciclobutano. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 710 Hidrogenação do ciclopentano.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 710

Reações de eliminação

712 712 713 713 711, 714 715

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Desidratação intramolecular.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Desidratação intermolecular.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Eliminação de HX. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Exercícios propostos Exercícios complementares

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Capítulo 25 Outras reações orgânicas

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Reações de oxirredução de compostos orgânicos

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Oxidação de álcoois Oxidação branda de alcenos Oxidação enérgica de alcenos Ozonólise de alcenos

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Redução por boroidreto de sódio e hidreto de lítio e alumínio. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 731 Redução por hidrogênio livre. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 731 Redução por reagentes de Grignard. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 732 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

665 Isomeria espacial ou estereoisomeria 668 Isomeria geométrica ou cis-trans 668 Isomeria geométrica em compostos cíclicos 671 Isomeria óptica 674 Cálculo do número de enantiômeros 677 Racematos ou misturas de enantiômeros 678 Isomeria óptica em cadeias cíclicas 678 Exercícios propostos 666, 672, 680 Exercícios complementares 681 ..................................

Reações de halogenação dos alcanos Substituição em compostos aromáticos

Reações de redução para obtenção de álcoois

.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............................................................ .........................................................

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720 722 723 725 727 729

A origem dos polímeros Polímeros naturais

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Polissacarídeos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Proteínas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . A estrutura das proteínas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . DNA e RNA. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . A estrutura do DNA. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Exercícios propostos Exercícios complementares

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Capítulo 27 Polímeros sintéticos

782 784 785 785 785 785 786 786 786 790 791 791 791 792 792 792 793 793 794 794 789, 795 796 801 815

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Classificação dos polímeros Polímeros de adição

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Polietileno (PE) Policloreto de vinila (PVC) Polipropileno (PP) Poliestireno (PS) Politetrafluoretileno (PTFE) Poli-isopreno

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Copolímeros Polímeros de condensação

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Poliéster

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Polietilenotereftalato (PET). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Poliamidas

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Náilon-66. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Kevlar®. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Resina ureia-formaldeído.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Baquelite Silicone

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Reciclagem de plásticos Exercícios propostos Exercícios complementares Gabarito Apêndice

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Sumário – Parte I Capítulo 1

Química: a ciência da escala humana

Capítulo 2

Substâncias, misturas e suas transformações

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Capítulo 3

Leis ponderais e a teoria atômica de Dalton

Capítulo 4

A estrutura do átomo

Capítulo 5

Átomo: uma partícula mais que divisível

Capítulo 6

A tabela periódica dos elementos

Capítulo 7

Ligações químicas

Capítulo 8

Compostos inorgânicos

Capítulo 9

Mol e estequiometria

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104 126 152 182 214

Theodore Gray/Visuals Unlimited, Inc/Glow Images

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CAPÍTULO 1

HISTÓRIA, TEMPO E CULTURA

CAPÍTULO 1

Química: a ciência da escala humana

Praia de Fortaleza, Ceará, 2014.

• Registre no caderno palavras que, em sua opi‑ nião, podem estar associadas à Química. Peça também a opinião de alguns de seus colegas de sala e anote todas as concepções referen‑ tes a essas palavras que forem diferentes das suas. Com base nas suas anotações, o que você poderia concluir sobre os objetos de es‑ tudo da Química? • Quais elementos observados nas fotografias de abertura podem ser objetos de estudo para a Química?

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Fortaleza é uma cidade fascinante, especialmen‑ te em razão do contraste existente entre as paisa‑ gens naturais e as construídas pelo ser humano. Na imagem em destaque, notam‑se as turbinas de um parque eólico localizado em uma praia dessa cidade. Tais máquinas são feitas de uma variedade de ma‑ teriais, como concreto, aço etc., e servem para pro‑ duzir energia elétrica a partir da força dos ventos. Os prédios que aparecem na fotografia noturna são compostos dos mesmos materiais. Em Fortaleza ven‑ ta muito, de modo que essas construções são prova‑ velmente afetadas pela maresia. Mas o que isso tem a ver com Química? Tudo a ver. É impossível conceber algum aspecto da vida cotidiana que não envolva Química, tanto tarefas triviais (levantar da cama, andar até a escola, almo‑ çar, bronzear‑se na praia etc.) como mais complexas (desenvolver medicamentos para a cura do câncer, produzir novos materiais para a construção de equi‑ pamentos diversos etc.) podem ser interpretadas e compreendidas fazendo‑se uso dos conceitos dessa ciência. O conhecimento dos princípios químicos deve, portanto, contribuir para a formação de um cidadão mais crítico e ativo. Agora responda às seguintes questões:

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1. O método cientíﬁco e a Química 2. Deﬁnição de matéria 3. Estados físicos da matéria

Turbinas de parque eólico em Fortaleza, Ceará.

O MÉTODO CIENTÍFICO E A QUÍMICA

História do método científico. Academia Brasileira de Ciências. Rio de Janeiro, [201-?]. Disponível em: <ftd.li/diquvb>. Acesso em: 9 mar. 2015. Nessa página há uma breve his‑ tória do método científico. Você pode acessar também o item “o método científico” e ler uma pequena explicação sobre esse tema.

Figura 1. Jovens cientistas trabalhando em laboratório de Química.

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Houve um tempo em que o ser humano acreditava que os fenômenos da na‑ tureza eram causados por ações divinas. As enchentes, o fogo e as doenças, por exemplo, eram atribuídos a forças sobrenaturais. Na Grécia antiga, uma metodologia pautada na lógica e na observação sistemática e controlada de fenômenos come‑ çou a se desenvolver. Graças a trabalhos de diversos pensadores como Hipócrates (460‑377 a.C.), Aristóteles (384‑322 a.C.), Euclides (?‑295 a.C.) etc., instalou‑se a ideia de que o mundo é regido por leis da natureza, e não por deuses caprichosos. Entretanto, apenas com os trabalhos de Roger Bacon (1214‑1292) no século XIII, o método científico começou a surgir. Seu desenvolvimento foi demorado e ganhou grande impulso posteriormente, com Francis Bacon (1561‑1626). Até o século XVIII, os cientistas dificilmente entravam em acordo quanto à maneira de investigar os fenômenos e de realizar experimentos. O método científico moderno – cujos alicer‑ ces foram estabelecidos pela obra Discurso do método, de René Descartes (1596‑ 1650) – resolveu esse problema e definiu uma linguagem comum, propiciando assim uma série de conhecimentos, que, por sua vez, permitiram a realização de previsões. A Química é uma ciência e, portanto, segue o método científico de investiga‑ ção, que envolve: observação, busca por padrões, formulação e teste de hipóte‑ ses e elaboração de teoria. Inicialmente, busca‑se a repetição de uma propriedade qualquer observada e elabora‑se uma explicação ou hipótese, que é testada por experimentos. Com base em hipóteses confirmadas por experimentos (as não confirmadas devem ser revistas), estabelece‑se uma teoria (ou um modelo), que possibilita previsões. Novos experimentos são feitos para testar essas previsões. Caso elas se mostrem falhas, a teoria deve ser modificada. A comprovação dessas previsões implicará a aceitação da teoria até que novas observações e dados experimentais a refutem. Portanto, a partir da observação criteriosa dos fenômenos da natureza, o(a) cientista constrói o conhecimento e elabora hipóteses, teorias, princípios e leis, que estão sujeitos à reformulação. É importante salientar, no entanto, que: a observação é inﬂuenciada pelo conhecimento prévio, o(a) cientista sempre está impregnado(a) de conceitos, nunca se parte “do zero”; o método científico não é rígido, há diversas idas e vindas, nunca se vai diretamente dos fatos para a teoria ou lei; o conhecimento científico é uma construção não cumulativa, não linear e não definitiva, há crises e rupturas que podem implicar sua completa remodelação; e, finalmente, um(a) cientista nunca trabalha sozinho(a), normalmente ele ou ela faz parte de um grupo de pesquisa, que compartilha informações com outros grupos publicando artigos científicos, participando de congressos etc.

Da experimentação isenta de método à Química

Química: a ciência da escala humana

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Joseph Wright of Derby. 1771-95. Óleo sobre tela. Museu e Galeria de Arte de Derby, Inglaterra. Foto: AKG-Images/Latinstock

A Química é uma ciência natural relativamente recente, mas podemos afirmar que a experimentação isenta de método científico teve início quando Organismo patogênico: aque‑ o Homo erectus lascou um pedaço de madeira ou de pedra para a produção le que provoca doenças. É mais provável que o encontremos em de ferramentas e objetos. Em outras palavras, os conhecimentos químicos alimentos crus. práticos já eram empregados há milhares de anos. No Período Paleolítico, adquiriu‑se, graças ao desenvolvimento desses co‑ nhecimentos, o domínio das técnicas de produção de fogo, e os alimentos passaram, assim, a ser cozi‑ dos. O cozimento, hoje sabemos, provoca a morte de boa parte dos organismos patogênicos; isso gerou aumento da expectativa de vida. Esse conhecimento possibilitou também o prolongamento do período do dia com luz, o que pode ter favorecido o desenvol‑ vimento do pensamento abstrato (criação de mitos, tentativas de explicar os fenômenos da natureza etc.). O domínio do fogo viabilizou ainda a fabricação de uma série de utensílios de cerâmica e a produção de metais, que lançou o ser humano na Idade do Bronze e, posteriormente, na Idade do Ferro. No período de 300 d.C. a 1400 d.C. desenvolveu‑se a alquimia, considerada por seus praticantes como sa‑ grada. Os alquimistas buscavam uma substância – cha‑ mada de pedra filosofal, tintura ou elixir – que trans‑ formaria qualquer metal em ouro, bem como curaria todas as doenças do corpo e preservaria a juventude. Apesar de se tratar de uma mistura de ciência, arte e magia, a alquimia deu inúmeras contribuições à ciência Química, pois possibilitou a elaboração e o aprimora‑ mento de técnicas, a criação de utensílios inovadores e Figura 2. O alquimista, em busca da pedra filosofal, descobre o fósforo e reza para que sua tarefa seja concluída com o conhecimento da composição de materiais. sucesso, como era o costume entre os antigos astrólogos Ela foi praticada por diversas civilizações. Em Alexan‑ químicos (1771), de Joseph Wright of Derby. dria, Zózimo de Panópolis buscou, além da pedra filosofal, uma substância que promovesse a encarnação ou a de‑ sencarnação de espíritos. Na China, os antigos alquimistas desejavam a imortalidade física. Para atingi‑la, elaboraram remédios e técnicas de preservação de corpos. Também prepararam a pólvora em experiências com nitrato de po‑ tássio, carvão e enxofre e, com isso, desenvolveram fogos de artifício e utensílios para serem utilizados em guerras. Na Arábia, foram estudados diversos metais e minerais para práticas místicas. O livro do grande conhecimento das pedras preciosas, escrito por Al‑Biruni (973‑1048), é um compêndio detalhado de mineralogia. Na Renas‑ cença, o médico suíço conhecido como Paracelso (14931541) propôs que a alquimia se voltasse para a aplicação terapêutica. Ele defendeu a teoria de que substâncias inte‑ ragem harmonicamente no corpo humano. Assim, a do‑ ença seria um desequilíbrio nessa interação que poderia ser reparado com o uso de medicamentos feitos à base de Figura 3. Uma página de um tratado de alquimia escrito por extratos minerais e vegetais. Esses estudos ficaram conhe‑ Zózimo de Panópolis. Nota‑se a ilustração de utensílios usados em experimentações alquímicas. cidos como iatroquímica.

Com o estabelecimento dos alicerces do método científico moderno no sé‑ culo XVII, pode‑se dizer que a Química começou a tomar o seu lugar. Entre os séculos XVI e XVIII, foram publicados diversos livros que contribuíram para a evolução dessa ciência. Alguns estudiosos citam o livro The sceptical chymist (O químico cético), de Robert Boyle (1627‑1691), como símbolo da passa‑ gem da alquimia para a Química. Outros defendem, como marco fundamental, o Tratado elementar de Química, publicado em 1789 por Antoine‑Laurent Lavoisier (1743‑1794).

SITE Em defesa da experimentação, de Ana Maria Alfonso-Goldfarb e Márcia H. M. Ferraz. Ciência Hoje, São Paulo, 9 jan. 2012. Disponível em: <ftd.li/k9cjzs>. Acesso em: 9 mar. 2015. Nessa página há um texto sobre O químico cético, obra do filó‑ sofo natural Robert Boyle consi‑ derada um marco na história da Química.

A Química e suas relações com as demais ciências Roald Hoffmann, físico‑químico ganhador do prêmio Nobel de 1981, define a Química como a ciência da escala humana, pois ela não se ocupa nem do infinitamente pequeno, nem do infinitamente grande. Seu objeto de estudo é principalmente a matéria e suas transformações (definiremos ambos os conceitos mais adiante). A Química conecta‑se com disciplinas de diversas áreas do conhecimento – principalmente com as que buscam compreender os fenômenos da natureza –, formando, assim, ramos interdisciplinares. Como exemplos, temos a Bioquímica e a Geoquímica. A primeira utiliza con‑ ceitos da Química para investigar as transformações relacionadas à vida, as que ocorrem nos organismos vivos. Esse conhecimento proporcionou e tem propor‑ cionado um aumento da expectativa de vida das populações. A segunda utiliza conceitos da Química para examinar a composição das rochas, dos solos, dos oceanos etc. Geoquímicos podem prestar serviços para empresas que constroem hidrelétricas, por exemplo, pois são profissionais capazes de avaliar os impactos ambientais gerados pela construção de uma usina.

MÚSICA A Tábua de Esmeralda, de Jorge Ben. Rio de Janeiro: Philips Records, 1974. 1 disco sonoro. Nesse disco, há duas canções, “Os Alquimistas estão chegan‑ do” e “Hermes Trismegisto e sua celeste Tábua de Esmeralda”, que tratam do tema da alquimia. “A Tábua de Esmeralda”, escrito por Hermes Trismegisto, um sábio que teria vivido no Egito antigo, é um dos textos alquímicos mais conhecidos. Acredita‑se que foi responsável pela fundação da al‑ quimia árabe.

A Química e a sociedade moderna

Capítulo 1

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Figura 4. Alguns produtos de uso comum na sociedade moderna.

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A maioria das pessoas está acostumada a utilizar ou consumir produtos como os observados na Figura 4, mas poucos reconhecem a participação da Química na sua obtenção.

Normalmente, a palavra “química” está associada a algo negativo, danoso e prejudicial à vida. É comum escutarmos: “Não uso isso ou aquilo porque tem muita química!”. Não se pode negar que a aplicação de alguns conceitos dessa ciência pode resultar em problemas sérios para a natureza e para o ser humano, mas também se buscam soluções, melhorias e o desenvolvimento de produtos que promovam o aumento da qualidade de vida das pessoas. Vejamos alguns exemplos de contribuições positivas da Química. No cam‑ po da saúde, diversos medicamentos são desenvolvidos para o tratamento de doenças. Na agricultura, usam‑se aditivos e adubos para aumentar a produção e a oferta de alimentos. No setor secundário da indústria, elaboram‑se novos ma‑ teriais, mais leves e mais resistentes, o que traz diversas melhorias para os bens de consumo em geral. Os químicos também se preocupam com o meio ambiente, materiais biode‑ gradáveis e recicláveis são lançados com frequência no mercado como alternati‑ va para os poluentes disponíveis.

ACONTECEU Um plástico à base de material 100% vegetal Grande parte das embalagens utilizadas na conservação e armazenamento de ali‑ mentos e fármacos é feita de materiais derivados de petróleo. Tais materiais apresen‑ tam baixo custo, são resistentes e, quando aquecidos, deformam‑se com facilidade, o que favorece a produção de objetos nos mais diversos formatos. Infelizmente, eles demoram muito tempo para se decompor na natureza, e o petróleo é uma matéria‑ ‑prima não renovável. Tendo esses fatos em vista, um grupo de pesquisa europeu, formado por sete centros de investigação e onze empresas especializadas na fabricação de embalagens, buscou produzir um material biodegradável que correspondesse às necessidades do consumidor e da indústria e apresentasse características melhores ou tão boas quanto as dos materiais derivados de petróleo (odor agradável, resistência, ﬂexibilidade, im‑ permeabilidade, baixo custo, baixa toxicidade etc.). O grupo conseguiu desenvolver um plástico à base de material 100% vegetal (chamado de bioplástico) que pode ser utilizado como adubo de plantas ao final de sua vida útil. Os pesquisadores afirmam que as descobertas são inovadoras e prometem usar grãos de beterraba, trigo ou milho sem valor agrícola para fabricar embalagens bio‑ degradáveis e recicláveis.

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Sacolas e copos de bioplástico. Os três copos são feitos do mesmo tipo de plástico.

Química: a ciência da escala humana

EXERCÍCIOS PROPOSTOS

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1. Discuta com seus colegas sobre os possíveis significados da palavra “química” na figura a seguir.

CABELO LISO SEM QUÍMICA

2. As pessoas, de modo geral, associam a Química a coisas que fazem mal a saúde, poluem o meio ambiente etc. Entretanto, a Química está em tudo, nas roupas que vestimos, nos alimentos que comemos, nos meios de transpor‑ te, na própria vida. a) Em sua opinião, por que essa ciência tem uma imagem negativa? b) Você concorda com a afirmação “a Química está em tudo”? Justifique. 3. Observe a ilustração a seguir, que representa alguns dos objetivos da Química atualmente. Química a serviço da humanidade Construir uma indústria sustentável (X) Estabelecer padrões (metrologia) (IX)

Alimentar o mundo (I) Garantir a qualidade da água (II)

Atuar na fronteira da medicina (VIII) Atuar na fronteira da ciência (VII) Preservar o patrimônio artístico e cultural (VI)

Garantir a qualidade do solo (III) Garantir a qualidade do ar (IV) Garantir conforto e segurança (V)

Fonte: SILVA, L. A.; ANDRADE, J. B. de. Química a serviço da humanidade. Cadernos temáticos de Química Nova na Escola, n. 5, p. 3‑6, nov. 2003. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/05/ quimica_a_servico_da_humanidade.pdf>. Acesso em: 9 mar. 2015.

a) Cite situações em que os objetivos (II) e (VIII) são postos em prática. b) Como a Química e a sociedade podem contribuir para atingir o objetivo (X)? c) A discussão atual sobre o uso de agrotóxicos em plantações envolve dois objetivos da Química: alimentar o mun‑ do e garantir a qualidade do solo. Pesquise informações sobre a Química Verde ou a Química Sustentável. Como ela está relacionada com esses objetivos?

Capítulo 1