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Contenido PORTADA............................................................................................. ¡Error! Marcador no definido. INDICE ..............................................................................................................................................1 INTRODUCCION .............................................................................................................................2 CARBOHIDRATOS ........................................................................................................................3 1.1.-ANTECEDENTES HISTÓRICOS ......................................................................................3 1.2.-DEFINICION .........................................................................................................................4 1.3.-MONOSACÁRIDOS ............................................................................................................5 1.4.-DISACARIDOS ....................................................................................................................8 1.5.-POLISACARIDOS ...............................................................................................................9 BIBLIOGRAFIA .............................................................................................................................14
INTRODUCCION Los carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Otras biomoleculas son las grasas y, en menor medida, las proteínas. Las plantas sintetizan los glúcidos o carbohidratos gracias a la intervención del pigmento llamado clorofila produce monosacáridos a partir de la energía solar y de su capacidad de captación osmótica de sus propios nutrientes. Por esta razón, los vegetales reciben el nombre de autótrofos puesto que son capaces de transformar materiales inorgánicos en recursos orgánicos.Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11.
Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Los carbohidratos complejos están hechos de moléculas de azúcar que se extienden juntas en complejas cadenas largas. Dichos carbohidratos se encuentran en alimentos tales como guisantes, fríjoles, granos enteros y hortalizas. Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se convierten en glucosa en el cuerpo y son usados como energía.
CARBOHIDRATOS 1.1.-ANTECEDENTES HISTÓRICOS Los hidratos de carbono han sido un importante componente en la dieta humana, desde nuestros tiempos más remotos. De los granos de cereales y tubérculos se obtenía el almidón, mientras que de alimentos como la fruta, miel y vegetales se obtenían azúcares simples, como glucosa y fructosa. Debido a los métodos desarrollados para el refinamiento de sacarosa (azúcar común) a partir del azúcar de caña y remolacha, la glucosa y fructosa, se han incrementado en la dieta en relación con el almidón. Al contrario que los informes contemporáneos, la introducción de jarabes con elevado contenido de fructosa (también conocidos, como HFCS: High Fructose Corn Syrup, y Isoglucosa) en el último cuarto del siglo XX, realmente
cambió muy poco la proporción de consumo de azúcares simples en relación con el almidón, o la relación del consumo de glucosa con fructosa. La fructosa pura cristalina, fue permitida por primera vez para uso en alimentación y bebidas hace 20 años, habiendo sido comercializada previamente como suplemento para la salud. La fructosa cristalina pura, ha tenido un efecto insignificante en la composición de carbohidratos en la dieta, debido al pequeño volumen que produce este azúcar en relación con otros almidones, jarabes y edulcorantes naturales y añadidos. Los científicos en alimentación están a favor de la fructosa cristalina pura y los edulcorantes que contienen fructosa, como el HFS, porque poseen propiedades funcionales más allá de su dulzor inherente, el cual aumenta su utilidad en alimentos y bebidas.
1.2.-DEFINICION Los carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Otras biomoleculas son las grasas y, en menor medida, las proteínas. El término hidrato de carbono o carbohidrato es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales químicos. Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero=1,2,3... según el número de átomos). De aquí el término "carbono-hidratado" se haya
mantenido, si bien posteriormente se vio que otras moléculas con las mismas características químicas no se corresponden con esta fórmula. Los glúcidos pueden sufrir reacciones de esterificación, animación, reducción, oxidación, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad específica, como puede ser de solubilidad. 1.3.-MONOSACÁRIDOS Como ya señalamos, en una primera aproximación, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacárido de seis átomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehído será una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa. La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.
Ciclación de los monosacáridos Analicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, en solución acuosa, permanecen en pequeñas proporciones con sus formas cíclicas, que son las más abundantes. Por ataque nucleofílica de los electrones del oxígeno hidroxílico, sobre el carbono carbonílico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis átomos de carbono formas estrucrtura cíclicas hemiacetálicas.
Forma aldehídica de cadena abierta
La estructura cíclica posee un carbono hemiacetálico, a él están unidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R. Debemos decir que en solución acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cíclica. Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetálicas cíclicas, por reacción entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros. Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleofílico del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonílico se convirtió en un estereocentro tetraédrico, la ciclación ha generado dos nuevos diasteroisómeros que se denominan anómeros, son los anómeros α y β y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomιrico. En solución acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cíclicas: Reacción del –OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros. Reacción del –OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros. Un monosacárido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.
Propiedades químicas de los monosacáridos Muchas reacciones de los monosacáridos, son debidas a la pequeña cantidad de forma abierta, acíclica, en equilibrio con las estructuras cíclicas.
Algunas reacciones que requieren una concentración inicial mayor fallan, el fallo se debe a que la forma aldehídica no tiene concentración suficiente para que se produzca la reacción, no obstante los monosacáridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien, las reacciones son la típicas de las funciones presentes, carbonilo e hidrixilo y por supuestos a interacciones entre ambos grupos. 1.4.-MONOSACARIDOS Características La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa. Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas. Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos: 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído. 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa. 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, DGalactosa, D-Talosa. Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son: Triosas:hay una: Dihidroxiacetona. Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa. Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa. Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
1.4.-DISACARIDOS Los disacáridos son un tipo de glúcidos formados por la condensación (unión) de dos azúcares monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace Oglucosídico (con pérdida de una molécula de agua) pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico, que además puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal. Los disacáridos más comunes son: Sacarosa: formada por la unión de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le llama también azúcar común. No tiene poder reductor. Lactosa: formada por la unión de una glucosa y una galactosa. Es el azúcar de la leche. Tiene poder reductor. Maltosa, isomaltosa, trehalosa y celobiosa: formadas todas por la unión de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unión entre las glucosas. Todas ellas tienen poder reductor, salvo la trehalosa.
El carácter reductor se da en un disacárido si uno de los monosacáridos que lo forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es monocarbonílico el disacárido resultante será reductor (maltosa, celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosídico es dicarbónílico el disacárido resultante será no reductor (sacarosa, trehalosa). Principales disacáridos[editar] Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:
Maltosa: Se encuentra libre de forma natural en la mal-ta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glu-cógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas. La molécula tiene características reductoras. Lactosa o azúcar de la leche: Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Sacarosa o azúcar de caña y remolacha: Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc. No posee carácter reductor debido a que los carbonos anoméricos están unidos entre sí. Celobiosa: Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre. Isomaltosa: Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
DisacáridoUnidad 1Unidad 2EnlaceSacarosa (azúcar de mesa)GlucosaFructosaα(1→2)βLactulosaGalactosaFructuosaβ(1→4)Lactosa (azúcar de la leche)GalactosaGlucosaβ(1→4)αMaltosaGlucosaGlucosaα(1→4)TrehalosaGlucosaGlucosa α(1→1)αCelobiosaGlucosaGlucosaβ(1→4)IsomaltosaGlucosaGlucosaα(1→6)α
1.5.-POLISACARIDOS
Los polisacáridos son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos. Se encuentran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales. Los polisacáridos son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del número de residuos o unidades de monosacáridos que participen en su estructura. Este número es casi siempre indeterminado, variable dentro de unos márgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolímeros informativos, como el ADN o los polipéptidos de las proteínas, que tienen en su cadena un número fijo de piezas, además de una secuencia específica. Los polisacáridos pueden descomponerse, por hidrólisis de los enlaces glucosídicos entre residuos, en polisacáridos más pequeños, así como en disacáridos o monosacáridos. Su digestión dentro de las células, o en las cavidades digestivas, consiste en una hidrólisis catalizada por enzimas digestivas (hidrolasas) llamadas genéricamente glucosidasas, que son específicas
para
determinados
polisacáridos
y,
sobre
todo,
para
determinados tipos de enlace glucosídico. Así, por ejemplo, las enzimas que hidrolizan el almidón, cuyos enlaces son del tipo llamado α(1→4), no pueden descomponer la celulosa, cuyos enlaces son de tipo β(1→4), aunque en los dos casos el monosacárido sea el mismo. Las glucosidasas que digieren los polisacáridos, que pueden llamarse polisacarasas, rompen en general uno de cada dos enlaces, liberando así disacáridos y dejando que otras enzimas completen luego el trabajo. En la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua, ya que estos se forman por reacciones de condensación a partir de la unión de monosacáridos por enlaces del tipo covalente. Asimismo, en su ruptura por hidrólisis se agrega una molécula de agua para dividirlo en múltiples
monosacáridos, por lo que en una cadena hecha de n monosacáridos, habrá n-1 enlaces glucosídicos. Polisacáridos estructurales Estructura de la celulosa. Moléculas de glucosa encadenadas para formar celulosa. Se trata de glúcidos que participan en la construcción de estructuras orgánicas. Los más importantes son los que constituyen la parte principal de la pared celular de plantas, hongos y otros organismo eucarióticos osmótrofos, es decir, que se alimentan por absorción de sustancias disueltas. Estos no tienen otra manera más económica de sostener su cuerpo, que envolviendo a sus células con una pared flexible pero resistente, contra la que oponen la presión osmótica de la célula, logrando así una solución del tipo que en biología se llama esqueleto hidrostático. La celulosa es el más importante de los polisacáridos estructurales. Es el principal componente de la pared celular en las plantas, y la más abundante de las biomoléculas que existen en el planeta. Es un glucano, es decir, un polímero de glucosa, con enlaces glucosídicos entre sus residuos de tipo β(1→4). Por la configuración espacial de los enlaces implicados, los residuos de glucosa quedan alineados de forma recta, no en helicoide, que es el caso de los glucanos α(1→4), del tipo del almidón. Ésta es la regla en cuanto a la conformación de todos los polisacáridos estructurales de las paredes. Esas cadenas rectas se enlazan transversalmente, por enlaces de hidrógeno, en haces de cadenas paralelas. La quitina cumple un papel equivalente al de la celulosa, pero en los hongos, y además es la base del exoesqueleto de los artrópodos y otros animales emparentados. La quitina es un polímero de la N-acetil-2, D-glucosamina, un monosacárido aminado, que contiene por lo tanto nitrógeno. Siendo éste un elemento químico de difícil adquisición para los organismos autótrofos, que
lo tienen que administrar con tacañería, la quitina queda reservada a heterótrofos como los hongos, que lo obtienen en abundancia.
Otras funciones La mayoría de las células de cualquier ser vivo suelen disponer este tipo de moléculas en su superficie celular. Por ello están involucrados en fenómenos de reconocimiento celular (ejemplo: Complejo Mayor de Histocompatibilidad), protección frente a condiciones adversas (Ejemplo: Cápsulas polisacarídicas en microorganismos) o adhesión a superficies (ejemplo: la formación de biofilmes o biopelículas, al actuar como una especie de pegamento).
Según la composición Se distinguen dos tipos de polisacáridos según su composición:
Homopolisacáridos: están formados por la repetición de un monosacárido. Heteropolisacáridos: están formados por la repetición ordenada de un disacárido formado por dos monosacáridos distintos (o, lo que es lo mismo, por la alternancia de dos monosacáridos). Algunos heteropolisacáridos participan junto a polipéptidos (cadenas de aminoácidos) de diversos polímeros mixtos llamados peptidoglucanos, mucopolisacáridos o proteoglucanos. Se trata esencialmente de componentes estructurales de los tejidos, relacionados con paredes celulares y matrices extracelulares.
CONCLUSIONES Los carbohidratos nos nutren lo suficiente para toda la vida, como se ha visto son los más abundantes y por eso son los que más debemos consumir, y aunque sean los que más beneficios nos aportan, no se deben consumir en exceso ya que estos tienden a convertirse en energía almacenada, que es a lo que viene a llamarse comúnmente a la grasa que tenemos, llamada también "lonjita". Pero también se ha visto que estas biomoleculas con otras, se nos puede formar otra más beneficiosa, ya que estas contienen carbono y como se dice, no es una biomolecula, si no tiene carbono, ya que el carbono es vida, en si ya que sin carbono, un elemento puede ser orgánico o no.
BIBLIOGRAFIA
Volver arriba ↑ Bioquimica/ Biochemistry. Escrito por Antonio Peña, p. 143, en Google Libros
Volver arriba ↑ Curtis, Helena (2008). «Capítulo 3: Moléculas orgnánicas». Curtis Biología (Séptima edición). Médica Panamericana
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