A cura di Esposito Amendola Francesca Modulo Chimica dei prodotti Cosmetici
Caratteristiche dei composti organici: 1. pur essendo numerosissimi sono costituiti da pochi elementi C, N, H,O, S, a questi si aggiungono talvolta, Cl, F, Br, J, Fe, Mg, P. 2. possono avere molecole molto complesse,anche con centinaia e migliaia di atomi. 3. si alterano più facilmente dei composti inorganici per azione di agenti fisici e chimici,si decompongono per effetto del calore. 4. reagiscono molto lentamente data la loro difficoltà a ionizzarsi. 5. esiste tra loro il fenomeno dell’isomeria, cioè composti chimicamente diversi possono avere la stessa formula greggia.
Proprietà dell’atomo di carbonio
•
Può formare 4 legami
•
Può formare legami singoli (saturi), doppi, o tripli
•
Ha una grande tendenza alla concatenazione (lineari, ramificate, aperte o chiuse)
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RICORDA: SE LA CHIM ICA ORGANICA FOSSE UN FILM IL CARBONIO SAREBBE IL PROTAGONISTA .
L’ATOMO DI CARBONIO E I SUOI QUATTRO LEGAMI
OSSERVA LA FIGURA QUI IN BASSO: LA RICONOSCI? DI COSA SI TRATTA?
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Se vi sono più atomi di Carbonio essi si legano tra loro formando catene aperte o chiuse.
LA PRIMA CLASSEDI COMPOSTI ORGANICI CHEABBIAMOIMPARATOA CONOSCERE SONOGLI IDROCARBURI. INDIVIDUA TRA I SIMBOLI DEGLI ELEMENTI DATI QUELLI CHE COMPONGONOLI COMPONGONOED EVIDENZIALI.
O, S, H, C, F,N
OSSERVA LOSCHEMA IN BASSO: COMEPUOI NOTARELA CLASSIFICAZIONEDEGLI IDROCARBURI E’ DATA DALLA PRESENZA DI LEGAMI SINGOLI, DOPPI ETRIPLI
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IDROCARBURI VENGONOCLASSIFICATI IN
SATURI INSATURI AROMATICI
C-C ALCHENI C=C ALCANI ALCHINIC=C
ALCANI desinenza AN O ALCHENI desinenza EN E ALCHINI desinenza I N O
1C, 2C…INDICANOQUANTI SONOGLI ATOMI DI CARBONIONELLA CATENA CARBONIOSA, SOTTO, IL NOME CORRISPONDENTEDEGLI ALCANI.COMPLETA TU LESUCCESSIVE TABELLEUSANDOLA DESINENZA ESATTA 4
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ALCANI 1C
2C
3C
4C
5C
6C
7C
8C
9C
10C
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
ESANO
EPTANO
OTTANO
NONANO
DECANO
ALCHEN I 1C
2C
3C
4C
5C
6C
7C
8C
9C
10C
MET____
ET____
PRO____
BUT_____
PEN______
ES____
EPT___
OTT___
NON___
DEC___
ALCHIN I 1C
2C
3C
4C
5C
6C
7C
8C
9C
10C
MET____
ET____
PRO____
BUT_____
PEN______
ES____
EPT___
OTT___
NON___
DEC___
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FORMULA DEL METANO OSSERVA LA FORMULA DI STUTTURA DEL METANO, PROVA TU A FARELEFORMULEDEGLI ALTRI 9 ALCANI.
METANO
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Ricordare che ogni legame covalente, rappresentato da un trattino, è dato da una coppia di elettroni. La maniera migliore, per quanto riguarda il corso di biochimica, per scrivere le formule degli idrocarburi è la seguente:
Metano Etano Propano Butano
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
Così è evidente una formula generale per tutti gli alcani che è C n H 2n+2 Ad esempio se vogliamo scrivere un idrocarburo con otto atomi di carbonio, un ottano, avremo che n=8 e sarà: C8H18 che sviluppato nelle formule precedenti sarà: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 che si può scrivere anche CH3-(CH2)6-CH3 7
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Gli alcani vengono chiamati anche idrocarburi saturi in quanto l'atomo di C non è mai impegnato in un doppio o triplo legame. Comeinvece succedenegli alcheni e negli alchini.
Gli alcheni sono idrocarburi insaturi in cui il C è impegnato, in qualche punto della catena, in un doppio legame con un altro C. Ne consegueche gli alcheni contengono una minor quantità di atomi di idrogeno. In questo caso, all'altezza del doppio legame, il C fa solamente tre legami e per questo impegna un tipo diverso di orbitali, gli ibridi sp2, derivati dall'ibridazione di due orbitali p con un orbitale s. La regione del doppio legame, essendo ricca di elettroni, può reagire con specie molecolari elettrofile, addizionandole, con conseguente rottura del doppio legame. Il primo elemento della serie degli alcheni è l' etilene , con due atomi di carbonio: La formula generale degli alcheni è :C n H 2n
La cosa più interessante per il nostro studio è che il C legato agli atomi di H ha uno stato di riduzione elevato ed è per questo che gli idrocarburi sono ottimi combustibili. La loro ossidazione (combustione) libera grandi quantità di energia. Le biomolecole possono contenere porzioni costituite da catene idrocarburiche ed è ovvio che se la cellula potesse degradarle tramite i processi ossidativi, potrebbe estrarne una grande quantità di energia. Ovviamente gli atomi di carbonio così ridotti richiedono, da parte della cellula, un maggior impegno. E' quello che vedremo quando studieremo il metabolismo energetico. Comedetto in altre parti del sito, la combustione non è altro che una reazione spontanea in cui un combustibile reagisce con l'ossigeno per formare diossido di C e acqua. Questa reazione, superata una barriera energetica di attivazione, è fortemente esoergonica e mette a disposizione una notevole quantità d'energia.
I radicali alchilici R. Sead un idrocarburo si toglie un atomo di idrogeno, otteniamo un radicale alchilico, specie molecolare particolarmente reattiva, a differenza degli idrocarburi. La reattività è data dalla presenza di un elettrone libero su un atomo di carbonio che viene indicato con un puntino. Vediamo alcuni esempi:
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CH3. radicale metilico R CH3CH3 etano CH3CH2. radicale → etilco R CH2=CH2 etilene CH2=CH. radicale → etilenico R CH4 metano →
Idrocarburi nei cosmetici: molto utilizzati nei cosmetici sono la paraffina solida e liquida, la trovi in etichetta con il nome PARAFFIMUN, PERTOLATUM, e anche CERA MICROCRISTALLINA e OZOKEITE. Appartengono alla classe dei lipidi, quando leggi questi nomi in etichetta ricorda che derivano dal petrolio. Osserva lo schema in basso: con l’aumentare della catena carboniosa aumenta la consistenza del composto, i composti a molecola più corta sono gassosi, quelli a molecola più lunga sono liquidi e con la catena ancora più lunga sono solidi.
CLASSIFICAZIONEDEGLI IDROCARBURIIN BASEALLA LUNGHEZZA DELLA CATENA CARBONIOSA METANOE ALTRI GAS BENZINELEGGERE BENZINEPERMOTORI OLI LEGGERI NAFTA OLI PESANTI
VASELINE (nei cosmetici) PARAFFINE (nei cosmetici ) BITUME
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GRUPPI FUNZIONALI Alcuni raggruppamenti di atomi hanno proprietà chimiche che dipendono solo in minima parte dal resto della molecola alla quale sono legati. Questi raggruppamenti sono detti gruppi funzionali Nella maggiorparte delle reazioni organiche le trasformazioni chimiche avvengono a livello del gruppo funzionale, mentre il resto della molecola rimane inalterato. Ciò semplifica molto lo studio della chimica organica poichè è sufficiente porre l'attenzione sulla reattività dei diversi gruppi, studiando i composti per classe anzichè individualmente.
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Gli alcoli sono importanti composti con formula generale ROH dove
R è un qualunque gruppo alchilico. In biochimica i gruppi alcolici (OH), presenti in diverse biomolecole, conferiscono ad esse le proprietà tipiche degli alcoli che, a differenza degli idrocarburi, sono polari e sono solubili in acqua. Tutto questo è dovuto alla presenza del gruppo OH (ossidrile), capace di fare legami idrogeno con le molecole di acqua esattamente come fanno le molecole di acqua tra di loro. Quando in una molecola sono presenti più gruppi ossidrile si dice che essa è un polialcol o un alcol polivalente. CH3OH alcol metilico CH3CH2OH alcol etilico
Aldeidi e chetoni.
Sono composti caratterizzati da un gruppo C=O, chiamatogruppo carbonilico. Se il carbonio carbonilico è terminale e quindi viene saturato da un atomo di idrogeno si ha un aldeide. Se invece è un
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carbonio legato ad altri due carboni che configurano quindi due radicali alchilici, allora si parla di chetone.
Gli acidi carbossilici sono i più importanti composti organici a reazione acida. Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico: COOH che visto nel dettaglio dei suoi legami sarà:
Il trattino sul C indica la possibilità di un legame con un gruppo alchilico in modo che la formula completa sarà: RCOOH Gli acidi carbossilici sono molecole polari e possono formare legami idrogeno tra loro e tra altre molecole polari. Pur essendo molto più deboli degli acidi forti minerali essi sono molto più forti dell'acqua e vengono in essa ionizzati nell'anione del sale secondo lo schema:
L'ultimo gruppo funzionale d'interesse biochimico è il gruppo amminico NH2 che, come si vede contiene azoto. Nello studio della biochimica 12
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questo gruppo sarà una delle caratteristiche funzionali degli aminoacidi, mattoni per la costruzione delle proteine. Il gruppo amminico è un gruppo con caratteristiche basiche ed è capace perciò di ionizzarsi addizionando un protone.
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