UNIDAD DE MUESTRA

Biología

2

Bachillerato

PILAR MONTES NOCETE FRANCISCO J. FRANCO GALVÍN

E D D DA A I N U TR S E MU

Biología

2

Bachillerato

PILAR MONTES NOCETE FRANCISCO J. FRANCO GALVÍN

E D D DA A I N U TR S E MU

3

Los lípidos 1

Características generales de los lípidos

Los lípidos son moléculas orgánicas formadas principalmente por C, H, O, P y S. La característica común de todos ellos es que son sustancias poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Los lípidos no tienen en común ni la estructura de sus moléculas ni la gran variedad de funciones que desempeñan: función energética (carburantes metabólicos), función estructural (membranas biológicas celulares), función vitamínica (vitaminas liposolubles A, D, E y K) y función hormonal (hormonas esteroídicas).

Los lípidos se pueden clasificar en dos grandes grupos: ÁCIDOS GRASOS Unidades básicas de los lípidos saponificables.

SATURADOS Con enlaces simples.

INSATURADOS Con dobles enlaces.

ACEITES Grasas líquidas a temperatura ambiente.

GRASAS Lípido formado por glicerina y tres ácidos grasos.

LÍPIDOS

Grasas semisólidas a temperatura ambiente.

SEBOS

SAPONIFICABLES Lípido formado por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos.

MATECAS

Grasas sólidas a temperatura ambiente.

GLICEROLÍPIDOS LÍPIDOS COMPLEJOS Componente principal de las membranas celulares.

Lípido formado por glicerina y dos ácidos grasos.

ESFINGOLÍPIDOS Lípido formado por esfigosina y un ácido graso.

CERAS Lípido formado por un ácido graso de cadena larga y un alcohol.

EICOSANOIDES Lípidos derivados de los ácidos grasos esenciales de 20 carbonos. Los principales precursores de los eicosanoides son el ácido araquidónico, el ácido linoleico y el ácido linolénico.

INSAPONIFICABLES

Ácidos grasos

Lípidos que no se pueden transformar en jabones.

La fórmula general de un ácido graso es CH3–(CH2)n–COOH y sus características fundamentales son:

Longitud de la cadena. Pueden ser de cadena corta (4–6 C), media (8–10 C) y larga (12–más C).

Grado de saturación. Los ácidos grasos pueden ser saturados, cuando todos los enlaces son simples; o insaturados, cuando aparece uno (monoinsaturados) o más enlaces dobles (poliinsaturados).

18

2

TERPENOS Lípidos derivados del isopreno.

ESTEROIDES Lípidos derivados del gonano.

Los ácidos grasos

Un ácido graso es un ácido orgánico formado por una larga cadena hidrocarbonada, con un número par de átomos de carbono, en la que el grupo metilo terminal se ha oxidado a grupo ácido carboxílico (–COOH).

Los ácidos grasos son importantes carburantes metabólicos de la célula, aunque lo más habitual es que se encuentren unidos a grupos alcohol de otras moléculas.

2.1

Representaciones

Ácidos grasos saturados

Los ácidos grasos saturados son muy abundantes en las grasas de origen animal, en el chocolate y en aceites.

El ácido palmítico es un ácido graso saturado de 16 átomos de carbono (hexadecanoico), por lo que se representa de forma abreviada como 16:0 (16 átomos C, 0 dobles enlaces).

NOMBRE COMÚN CAPROICO CÁPRICO LÁURICO PALMÍTICO ESTEÁRICO ARAQUÍDICO LIGNOCÉRICO

2.2

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA

FÓRMULA

6:0

CH3–(CH2)4–COOH

10:0

CH3–(CH2)8–COOH

12:0

CH3–(CH2)10–COOH

16:0

CH3–(CH2)14–COOH

18:0

CH3–(CH2)16–COOH

20:0

CH3–(CH2)18–COOH

24:0

CH3–(CH2)22–COOH

Ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos insaturados son aquellos que presentan insaturaciones o dobles enlaces. Según el número de instauraciones pueden ser monoinsaturados, como el oleico; o poliinsaturados, como el linoleico.

Para representar un ácido graso de forma esquemática, ya sea saturado o insaturado, debemos fijarnos en el número de carbonos de la cadena, en el número de insaturaciones del ácido y en el carbono en el que se encuentra la primera instauración.

Si representamos el ácido esteárico, que posee 18 átomos de carbono, únicamente tenemos que realizar una línea quebrada con dieciséis vértices que representan los carbonos centrales. A ambos lados de la cadena aparecen los dos carbonos que faltan, el del grupo metilo y el del grupo carboxílico.

COOH

CH3

El ácido linolénico, además de tener 18 átomos de carbono, posee tres insaturaciones. La primera insaturación se encuentra en el tercer carbono.

CH3

COOH

Los ácidos grasos linoleico, linolénico y araquidónico, no podemos sintetizarlos y por ello debemos ingerirlos con la dieta. A estos tres ácidos grasos se les denominan ácidos grasos esenciales, y son los precursores de los eicosanoides.

NOMBRE COMÚN PALMITOLEICO OLEICO LINOLEICO LINOLÉNICO ARAQUIDÓNICO EICOSAPENTAENOICO

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA

FÓRMULA

16:1 ω 7

CH3–(CH2)5–CH=CH–(CH2)7– COOH

18:1 ω 9

CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7– COOH

18:2 ω 6

CH3–(CH2)4–(CH=CH–CH2)2–(CH2)6– COOH

18:3 ω 3

CH3–CH2–(CH=CH–CH2)3–(CH2)6– COOH

20:4 ω 6

CH3–(CH2)4–(CH=CH–CH2)4–(CH2)2– COOH

20:5 ω 3

CH3–CH2–(CH=CH–CH2)5–(CH2)2– COOH

La presencia de insaturaciones da lugar a un tipo de isomería denominada «cistrans». Los isómeros «cis-trans» se diferencian según la configuración espacial que adoptan los diversos sustituyentes respecto de un doble enlace: Configuración «cis». Los restos R1 y R2 de la cadena alifática se sitúan al mismo lado del doble enlace.

Configuración «trans». Los restos R1 y R2 de la cadena alifática se disponen en lados contrarios.

Formas « cis» y « trans»

O

trans

OH

O

cis

OH

La presencia de uno o más dobles enlaces en la configuración «cis» forma un quiebro en la cadena, lo que explica que las cadenas de los ácidos grasos insaturados estén más dobladas que las de los saturados o los de configuración «trans», que son rectas.

19

Moléculas anfipáticas Los ácidos grasos, como este que aparece abajo, son moléculas anfipáticas. Se llaman así porque están formadas por una parte polar y otra apolar.

CABEZA POLAR (hidrófila y lipófoba)

COLA APOLAR O CADENA ALIFÁTICA (hidrófoba y lipófila)

2.3

Los ácidos grasos son moléculas bipolares o anfipáticas, es decir, están formados por dos regiones: la cadena alifática o cola, que es apolar (hidrófoba) y lipófila; y una cabeza polar (hidrófila) y lipófoba representada por el grupo carboxilo.

Los ácidos grasos saturados disponen sus cadenas alifáticas en la conformación espacial totalmente extendida, por lo que sus moléculas se empaquetan ordenadamente. Así, se establecen numerosas interacciones mediante puentes de hidrógeno entre sus grupos carboxilos, y mediante interacciones de Van der Waals entre los grupos metilenos de sus cadenas alifáticas.

Cuanto más largas sean las cadenas, más interacciones se darán entre ellas, lo que incrementa el punto de fusión de estos ácidos grasos, ya que requiere más energía para deshacer las interacciones. Sin embargo, la presencia de insaturaciones en la configuración «cis», obliga a formar curvaturas en sus cadenas que dificultan el empaquetamiento y debilitan las interacciones de Van der Waals. Por ello los saturados tienen una temperatura de fusión más alta que los insaturados, y a temperatura ambiente son sólidos mientras que los insaturados son líquidos.

2.4

Lipasas Las lipasas son enzimas ubicuas de la clase de las hidrolasas, que se usan en el organismo para disgregar los lípidos de los alimentos de manera que se puedan absorber.

Las lipasas se encuentran en gran variedad de seres vivos, al igual que las esterasas, que hidrolizan grasas y aceites en los procesos digestivos y están involucradas en el transporte de los lípidos dentro de las células de un organismo y de la transferencia de lípidos de un organismo a otro.

Las lipasas se encuentran ampliamente distribuidas en plantas, procariontes y eucariontes especialmente en animales.

Esta enzima en humanos se encuentra en la leche materna y, según estudios bioquímicos, es idéntica a la enzima colesterol esterasa, por lo que se supone que el origen es pancreático y llega a las glándulas mamarias a través de la circulación sanguínea.

Propiedades físicas de los ácidos grasos

Propiedades químicas de los ácidos grasos

El grado de instauración también influye en la facilidad de los ácidos grasos para oxidarse, sobre todo de los poliinsaturados. Esto puede producir la rotura de sus cadenas, produciéndose aldehídos volátiles con olor y sabor rancio.

La autooxidación es el proceso por el que el oxígeno reacciona con los dobles enlaces de un ácido graso poliinsaturado rompiéndolos y separando la molécula en grupos aldehídos que son los responsables de que las grasas se enrancien. En nosotros esto no ocurre gracias a que poseemos vitamina E. O

CH3 –CH2 –CH=CH–CH2 –CH=CH–C

CH3 –CH2 –C

O

O

H

H

C–CH 2 –C

OH O

O

H

H

+ 4 O2

C–COOH

Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar dos tipos de reacciones: esterificación y saponificación.

Esterificación. Se produce al reaccionar un ácido graso con un alcohol, formándose una grasa con enlace éster. La reacción contraria se denomina hidrólisis, mediante ella, el enlace éster se rompe dando el ácido graso y el alcohol. esterificación

R–COOH ácido graso

+ OH–R' alcohol

R–COO–R'

hidrólisis

grasa

esterificación

CH3–(CH2)14–COOH + HOCH2–CH3 ácido graso

Ácido palmítico

20

alcohol

Etanol

CH3–(CH2)14–COO–CH2–CH3

hidrólisis

grasa

Palmitato de etilo

Saponificación. Se produce al reaccionar un ácido graso o una grasa con una base, formándose la sal correspondiente de dicho ácido graso y una molécula de agua. A estas sales se las denomina jabones. saponificación

R–COOH + OHNa → R–COONa ácido graso

base

jabón

saponificación

CH3–(CH2)14–COOH + OHNa → CH3–(CH2)14–COONa ácido graso

Ácido palmítico

base

jabón

Sosa

Palmitato sódico saponificación

Pompas de jabón El carácter anfipático de los jabones permite que éstos interaccionen con sus regiones polares y se sumerjan en la fase acuosa, mientras que las cadenas apolares son repelidas y proyectadas hacia fuera, en el aire, donde interaccionan con las cadenas alifáticas de sus moléculas vecinas. Esta doble interacción es responsable de que las moléculas de jabón en solución acuosa se extiendan por la superficie del agua y formen una monocapa. Cuando se insufla aire en la solución jabonosa, las moléculas de jabón se reorientan y adoptan otra estructura, llamada bicapa, que permite formar la pompa de jabón.

CH3–(CH2)14–COO–CH2–CH3 + OHNa → grasa

base

Palmitato de etilo

Sosa → CH3–(CH2)14–COONa–CH2OH–CH3 jabón

Actividades PAU

3

1 Propón una explicación que justifique

Triglicéridos o grasas

Las grasas resultan de la esterificación de una molécula de glicerol (llamada también glicerina o propanotriol) con tres moléculas de ácidos grasos saturados o insaturados. Estos ácidos grasos pueden ser iguales, dando lugar a triglicéridos simples, como la tripalmitina, la triestearina y la trioleína; o distintos, ya sea por la longitud de la cadena o por el grado de instauración, dando triglicéridos mixtos.

que los animales utilicen lípidos como moléculas de reserva energética y los vegetales glúcidos. Razona la respuesta.

2 En las plantas predominan los ácidos

grasos insaturados mientras que en los animales homeotermos predominan los ácidos grasos saturados. Justifica razonadamente esta afirmación.

3 Escribe la fórmula general de los ácidos

CH3–(CH2)14–COOH + HOCH2

CH3–(CH2)14–COO CH2

CH3–(CH2)14–COOH + HOCH

CH3–(CH2)14–COO CH2

CH3–(CH2)14–COOH + HOCH2

CH3–(CH2)14–COO CH2

Ácido palmítico

Glicerol

Tripalmitina

Las grasas son sustancias de reserva energética que se acumulan en las vacuolas de las células vegetales (especialmente en frutos y semillas) y en los adipocitos del tejido adiposo de los animales. Además tienen función aislante y protectora.

Una de las razones por las que las grasas son la principal reserva energética es que proporciona el doble de kilocalorías por gramo que los glúcidos, debido a que presentan menor grado de oxidación. Además, las grasas se almacenan de forma anhidra y el glucógeno en forma hidratada. De esta manera, las grasas almacenan la máxima cantidad de energía en menos espacio.

Según el punto de fusión, las grasas pueden ser sebos, mantecas o aceites.

Sebos. Son grasas de cadena larga y sólidas debido a su alto contenido en ácidos grasos saturados. Su punto de fusión es de unos 40 – 45º C.

grasos y explica en qué consiste la esterificación. Expón qué significa que los ácidos grasos son moléculas anfipáticas. Indica la diferencia química entre los ácidos grasos saturados y los insaturados.

4 Define ácido graso y explica las principa-

les propiedades físicas y químicas de ellos.

Otras actividades 1 Desarrolla la reacción del ácido oleico con

el hidróxido potásico e indica a qué da lugar.

2 Enumera cuatro funciones de los lípidos.

3 ¿Qué es una molécula anfipática?

4 Representa esquemáticamente los siguien-

tes ácidos grasos e indica si son saturados o insaturados: linolénico, láurico, araquídico, araquidónico, palmítico y oleico.

5 ¿Qué son los ácidos grasos esenciales?

6 ¿Qué es el proceso de autooxidación?

21

Aceites de oliva Los aceites de oliva pueden ser de tres tipos:

Vírgenes. Auténtico zumo de aceitunas, con suficiente vitamina E para no oxidarse.

Refinados. Hay aceites que, por sus características organolépticas y de acidez, no son aptos para el consumo. Éstos deben pasar por un proceso de refinado, donde se eliminan los componentes no deseados. Los restos sólidos son conocidos como orujo, y los líquidos, denominados alpechín, procedentes de la extracción del aceite de oliva, son aprovechados como combustibles o como abonos orgánicos.

Puros. Los aceites puros son mezclas de los dos tipos de aceites anteriores.

Lípidos complejos Los lípidos complejos pueden ser de dos tipos diferentes:

Glicerolípidos. Formados por ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol.

Gliceroglucolípido

Mantecas. Son grasas semisólidas en las que el grado de fluidez depende de la alimentación del animal. Su punto de fusión oscila entre los 20 y 40º C. Aceites. Son grasas líquidas u oleosas a temperatura ambiente, ya que contienen ácidos grasos insaturados o cadena corta. Se encuentran en plantas oleaginosas, bien en el fruto como ocurre con el aceite de oliva (rico en ácido oleico), o en la semilla, como en el aceite de girasol, maíz o soja, que se extrae con disolventes orgánicos y posteriormente debe refinarse para eliminar la vitamina E, por lo que se oxidan fácilmente y se enrancian.

4

Ceras

Las ceras son lípidos formados por la esterificación de un ácido graso de cadena larga (14–36 C) con cualquier alcohol de cadena larga que no sea la glicerina.

Por lo general son sólidas e hidrófobas, lo que hace que sean insolubles en agua. Ello hace que tengan función impermeabilizante y protectora. Están muy difundidas tanto entre los animales como entre los vegetales, formando láminas impermeables que recubren la parte externa de la piel, pelo, plumas, hojas, frutos o exoesqueletos de artrópodos. Entre las más conocidas se encuentran la cera de abeja, el cerumen del oído y la lanolina que recubre la lana.

C30H61OH + HOOC–(CH2)14–CH3 Alcohol de miricilo

Ácido palmítico

CH3–(CH2)8–COOH + HO–(CH2)11–CH3 Ácido cáprico

5

C30H61OOC–(CH2)14–CH3 Palmitato de miricilo (cera de abeja)

CH3–(CH2)8–COO–(CH2)11–CH3

Lanolina

Caprato de lanolina (cera de lana de oveja)

Lípidos complejos o de membrana

En los lípidos complejos intervienen sustancias lipídicas (ácidos grasos) y componentes no lipídicos, como alcoholes, ácido fosfórico o derivados aminados. Son constituyentes de las membranas biológicas.

Glicerofosfolípido

Esfingolípidos. Formados por ácidos grasos unidos a una molécula de esfingosina.

Esfingoglucolípido

Estos lípidos son moléculas anfipáticas que poseen dos zonas: una hidrófoba, formada por las cadenas alifáticas de los ácidos grasos que están unidos mediante enlaces éster a un alcohol, que puede ser glicerol (glicerolípidos) o esfingosina (esfingolípidos); y una hidrófila formada por componentes no lipídicos unidos al alcohol.

5.1

Glicerolípidos

Los glicerolípidos poseen dos moléculas de ácidos grasos unidos mediante enlaces éster a dos grupos alcohol del glicerol. Según cual sea el sustituyente que está unido al tercer grupo alcohol del glicerol, los glicerolípidos pueden ser de dos clases: gliceroglucolípidos y glicerofosfolípidos.

Esfingofosfolípido

22

5.1.1

Derivados aminados o polialcoholes

Gliceroglucolípidos

El tercer grupo alcohol forma un enlace O–glucosídico con un monosacárido.

Son lípidos que se encuentran en las membranas de las bacterias y de las células vegetales.

5.1.2

En el ácido fosfatídico se forma otro enlace éster con un grupo alcohol de un derivado aminado o de un polialcohol formando los siguientes derivados: +

HO–CH2–CH2–NH3

Glicerofosfolípidos o fosfolípidos

Fosfatidil etanolamina (cefalina: células nerviosas)

La molécula resultante de la unión de los dos ácidos grasos con la glicerina y el ácido fosfórico en el tercer grupo alcohol, da lugar al ácido fosfatídico.

+

HO–CH2–CH2–NH3 Fosfatidil colina (lecitina: yema del huevo) +

NH3 HO–CH2–CH–COO –

COOCH2

Fosfatidil serina

O

COOCH

CH2 O P O H O–

HO–CH2

Derivado aminado o polialcohol

CHOH CH2OH Fosfatidil glicerol

Ácido fosfatídico OHCH2 CHOH O

Otro grupo de fosfolípidos son los plasmalógenos, que se caracterizan porque una cadena alifática no se encuentra unida al glicerol mediante un enlace éster, sino mediante uno éter. Estas moléculas son componentes de las membranas del retículo endoplasmático, del tejido cardiaco y de las membranas de ciertas bacterias. El plasmógeno de colina es el factor activador de plaquetas (PAF).

O

CH

O–

O

CH2 O P O H O–

CH O CO R1 CH2 O CO R2

OH

Derivado aminado o polialcohol

CH2

Difosfatidil glicerol (cardiolipina: corazón, membrana interna mitocondrial y membrana bacteriana)

H

CH= CH O CH2 CO

CH2 O P O

OH

OH

H

H

H

H

OH H

OH OH Fosfatidil inositol

Plasmalógeno

Fosfolípidos en agua

El carácter antipático de los fosfolípidos, les permite formar dos tipos de agregados cuando interaccionan con el agua: monocapas y bicapas.

Monocapas. Están formadas por una única capa de fosfolípidos, que pueden estar abiertas (situándose las cabezas polares junto al agua y las cadenas apolares hacia el aire) o cerradas (micelas, formando dispersiones coloidales en el seno del agua). Las monocapas abiertas están formadas por una baja concentración de fosfolípidos.

Bicapas. Cuando la concentración de fosfolípidos aumenta, dos monocapas abiertas se unen por sus regiones hidrófobas dando lugar a una bicapa abierta.

Si ésta se cierra por completo formando una esfera en la que las cabezas polares se encuentren tanto para el interior como para el exterior, se forma una bicapa cerrada o liposoma, como ocurre en las membranas celulares, que además de fosfolípidos presenta esfingoglucolípidos, colesterol y glucoproteínas.

Micela o monocapa cerrada

Liposoma o bicapa cerrada

Monocapa abierta

Bicapa abierta

23

Actividades PAU 1 Describe qué es un triacilglicérido y un

fosfolípido. Explica dos propiedades y una función de cada uno de ellos.

2 A la vista de la imagen, contesta las si-

guientes cuestiones: a) Indica de qué biomolécula se trata y cuál es la naturaleza química de los componentes señalados con números.

5.2

Esfingolípidos

Los esfingolípidos poseen una estructura derivada de la ceramida, una molécula que resulta de la unión mediante enlace amida de una molécula de ácido graso con un aminoalcohol llamado esfingosina. Según cuál sea el sustituyente unido al grupo alcohol de la ceramida, los esfingolípidos pueden ser esfingoglucolípidos o esfingofosfolípidos.

CH3–(CH2)12–CH=CH–CHOH CH3–(CH2)22–CO–NH–CH

b) ¿De qué estructura celular forma parte esta molécula? Describe dicha estructura.

CH2OH– Ácido lignocérico

3 En relación con la fórmula adjunta,

Ceramida

contesta las siguientes cuestiones:

5.2.1

a) ¿Qué tipo de biomolécula representa?

Indica el nombre de los compuestos incluidos en los recuadros e identifica el tipo de enlace que se establece entre ellos.

Explica cómo se forma dicho enlace. b) ¿Cuál es el comportamiento de este tipo de biomolécula en un medio acuoso? ¿En qué estructuras celulares se encuentra?

4 Diferencia entre ácido graso saturado e

insaturado. Explica la reacción de saponificación. Describe la estructura molecular de un fosfolípido nombrando el tipo de enlace que se establece entre sus componentes. Indica la principal función de los fosfolípidos.

Esfingoglucolípidos CH3–(CH2)12–CH=CH–CHOH NH–CH CH2O Cerebrósido

Cerebrósido

CH3–(CH2)12–CH=CH–CHOH NH–CH Gangliósido

CH2O

Gangliósido

24

Esfingosina

Esfingoglucolípidos

Los esfingoglucolípidos resultan de la unión mediante enlace O-glucosídico del grupo alcohol de la ceramida y monosacáridos entre los que se encuentran la glucosa, la galactosa, la fucosa, el ácido siálico, la N-acetilglucosamina y la Nacetilgalactosamina. Entre los esfingoglucolípidos destacan dos grupos: Cerebrósidos. Son los más simples y generalmente tienen unida a la ceramida una molécula de monosacárido (glucosa o galactosa).

Gangliósidos. Son los más complejos y tienen unida a la ceramida una cadena oligosacárida ramificada que queda definida por la secuencia de los monosacáridos que la componen, bien sea por la naturaleza de los azúcares, por el orden que guardan, por la naturaleza de sus enlaces o por la presencia de ramificaciones.

Los esfingoglucolípidos son una variedad de glucoconjugados y desempeñan funciones semejantes a las glucoproteínas de la membrana plasmática. Forman parte de las membranas celulares, especialmente de la membrana plasmática, donde se intercalan entre los fosfolípidos y les dan rigidez. Se localizan hacia el exterior celular formando el glucocálix junto a las glucoproteínas, el colesterol y los fosfolípidos.

Dependiendo de las secuencias de las cadenas oligosacáridas, similares a las de glucoproteínas, los esfingoglucolípidos pueden actuar como marcadores biológicos y como lugares de reconocimiento celular.

5.2.2

Esfingofosfolípidos

Los esfingofosfolípidos resultan de la unión del grupo alcohol de la ceramida, mediante enlace éster, con una molécula de ácido ortofosfórico que, a su vez, se une mediante otro enlace éster con una molécula de etanolamina o de colina. Se forman así esfingomielinas, que abundan en el tejido nervioso, especialmente en las vainas de mielina que recubren los axones de neuronas.

6

Terpenos o isoprenoides

Actividades PAU 1 Define qué son los esteroides, cita tres

Los terpenos son un conjunto de sustancias que presentan gran diversidad, tanto en aspecto como en las funciones que desempeñan, pero todos ellos responden a la estructura general derivada de la polimerización del isopreno (C5H7). Se pueden clasificar según el número de moléculas de isopreno en:

ejemplos de moléculas esteroídicas y describe sus funciones biológicas.

2 En relación con la imagen adjunta res-

ponde las siguientes cuestiones:

Monoterpenos (C10H14). Están formadas por la unión de dos moléculas de isopreno. Son sustancias volátiles y de aromas penetrantes y característicos que constituyen las esencias vegetales, como el limoneno, el mirceno, el geraniol, el mentol, el timol, el aldehído cinámico, el alcanfor, etc.

Diterpenos (C20H26). Están formadas por la unión de cuatro moléculas de isopreno, como el fitol, que forma parte de la clorofila. Algunos poseen carácter vitamínico y constituyen las vitaminas liposolubles A, E y K, que desempeñan funciones esenciales y debemos ingerirlas en la dieta.

Triterpenos (C30H38). Están formadas por la unión de seis moléculas de isopreno, como el escualeno y el lanosterol, precursoras en la síntesis del colesterol.

Tetraterpenos (C40H50). Están formadas por la unión de ocho moléculas de isopreno y constituyen los pigmentos fotosintéticos de los vegetales, como los carotenoides, los carotenos, los licopenos y las xantofilas.

Politerpenos (CxHy). Se obtienen por la polimerización de miles de unidades de isopreno, como el caucho, formado por terpenos de látex.

7

a) ¿Que tipo de biomolécula representa? ¿Que nombre recibe la región señalada con el número 1? ¿Qué nombre recibe la región señalada con el número 2? ¿Cuál es la composición química de las moléculas que constituyen la región 2? ¿Por qué, de las dos estructuras que integran la región 2, una aparece rectilínea y la otra torcida? b) Estas biomoléculas juegan un papel fundamental en la formación de ciertas estructuras celulares, ¿cuáles son estas estructuras? Indica qué propiedad físicoquímica de estas moléculas explica su comportamiento en medio acuoso. ¿Cuál es este comportamiento y que relación tiene con su función estructural?

Esteroides

Los esteroides son compuestos policíclicos que derivan del anillo de gonano (ciclopentanoperhidrofenantreno), cuya estructura está formada por cuatro anillos de carbono unidos, denominados A, B, C y D. Los esteroides se diferencian entre sí por el número y la localización de sustituyentes en el anillo del gonano y por la presencia de dobles enlaces. Los esteroides más característicos son: Sales biliares. Son anfipáticas, lo que les confiere propiedades detergentes, y emulsionan las grasas y favorecen su digestión y absorción intestinal.

Esteroles. Presentan un grupo alcohol en el carbono 3, una cadena alifática ramificada en el carbono 17 y un doble enlace entre el carbono 5 y el 6. Entre los esteroles se encuentra la vitamina D, que podemos sintetizar a partir de provitaminas de origen animal y vegetal y al tomar baños de sol; y el colesterol, que forma parte de membranas de células animales.

Hormonas esteroideas. Incluyen a las hormonas suprarenales, como los glucocorticoides, que estimula la síntesis del glucógeno y la degradación de grasas y proteínas; a las mineralocorticoides, como el aldostero, que regula la excreción de agua y sales minerales por las nefronas; las hormonas sexuales masculinas o andrógenos, como la testosterona, y las hormonas sexuales femeninas, como los estrógenos y la progesterona, que controlan la madurez sexual, el comportamiento y la capacidad reproductora; y las hormonas esteroídicas en invertebrados, como los ecdisonas, que regulan las fases de muda en artrópodos.

Otras actividades 1 ¿Qué componentes forman la molécula

de la fosfatidilcolina?

2 La aspirina es un medicamento cuya

acción es bien conocida. ¿De qué forma se podría relacionar este fármaco con las prostaglandinas?

3 Observa la siguiente molécula, infórmate

y responde a las preguntas siguientes: 18

12

17

11 1

19

D

16

14

2

10

A HO

C

9

13

3

8

B 5

4

15

7 6

a) ¿A qué grupo de esteroides pertenece la molécula anterior? ¿Cómo se llama? b) ¿Cómo se transporta a través del plasma sanguíneo? c) ¿Qué significan las siglas HDL y LDL? d) ¿Por qué es malo su exceso en sangre?

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