2.2.2. Thay đổi sự hoà tan bằng phản ứng acid - base

2.2.2. Thay đổi sự hoà tan bằng phản ứng acid - base

2 DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL Xúc tác acid hoặc base thường được sử dụng trong nhiều phản ứng hoá học hữu cơ, do đó, các hỗn hợp sau phản ứng hữu cơ vẫn còn acid hoặc base, và cần được loại bỏ. Các acid hữu cơ và vô cơ có xu hướng hoà tan trong nước, nhưng acid hữu cơ cũng vẫn có thể hoà tan trong các dung môi hữu cơ.

Trong khi các acetic acid, sulfuric acid và hydrochloric acid hoà tan trong cả nước và diethyl ether, thì các base liên hợp của chúng (các anion CH3COO-, HSO4 - hoặc SO4 2- và Cl-) chỉ hoà tan trong nước mà không hoà tan trong dung môi hữu cơ. Nếu thêm một base hoà tan trong nước, như sodium bicarbonate (NaHCO3), có thể thay đổi hệ số phân bố K từ 1,0 đến 0,001 bằng cách lắc dung dịch NaHCO3 5% với dung dịch hữu cơ chứa acid. Acid được chiết vào nước dưới dạng ion base liên hợp của nó, khí carbon dioxide (CO ) thoát ra và các hợp chất hữu cơ khác ở lại trong dung môi hữu cơ. Phản ứng acid - base cũng có thể được sử dụng để chiết xuất các base amine không tan trong nước bằng cách cho các amine phản ứng với hydrochloric acid loãng. Các ion ammonium tích điện dương thường khá tan trong nước và không tan trong dung môi hữu cơ. Để tách bốn hợp chất hữu cơ: carboxylic acid, phenol, amine và ketone cần phải hiểu các tính chất acid - base của bốn loại hợp chất này. Cả hai loại carboxylic acid và phenol mang tính acid, nhưng chúng có độ mạnh acid khác nhau. Carboxylic acid với pKa = 5 là acid mạnh hơn phenol với pKa = 10. Do đó, cần một base mạnh hơn để chuyển phenol thành anion phenolate (Hình 2.2.2). Các amine đòi hỏi một acid mạnh, chẳng hạn như hydrochloric acid, để chuyển nó thành muối hoà tan trong nước (Hình 2.2.3). Ở pH của nước, hợp chất ketone có tính chất trung tính. Do đó cần xây dựng quy trình chiết tách từng hợp chất ra khỏi hỗn hợp dựa theo đặc tính acid - base của chúng. Sơ đồ ở Hình 2.2.4 mô tả quy trình chiết tách bốn hợp chất dựa theo phản ứng acid - base.

RCOOH + Na HCO3 RCOO Na + H2O + CO2

R DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL pKa ~ 5 OH O Na R + Na OH + H2O pKa ~ 10

Muối tan trong nước Muối tan trong nước Hình 2.2.2: Phương trình phản ứng trung hoà hợp chất hữu cơ mang tính acid bằng base

RNH2 + HCl RNH3 Cl

Muối tan trong nước Hình 2.2.3: Phương trình phản ứng trung hoà hợp chất hữu cơ mang tính base bằng acid Hình 2.2.4: Sơ đồ tách bốn hợp chất hữu cơ bằng phản ứng acid - base