Cetona practica 6

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“Calidad, Pertinencia y Calidez”

PRÁCTICA N° BF.5.09- 06 TÍTULO DE LA PRÁCTICA:

INTOXICACIÓN POR CETONAS.

Animal De Experimentación: Rata Wistar Vía De Administración: Via Intraperitoneal

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Volumen Administrado: 10ml De Cetona TIEMPOS: Inicio de la práctica:

8:20

Hora de disección:

8:27

Hora Inicio de Destilado: 8:45 Hora de finalización de Destilado: 9:15 Hora finalización de la práctica:

10:15

1. DATOS INFORMATIVOS Docente: BQF. García González Carlos Alberto MSc. Alumna: Jimenez Pulla Lidia del Carmen Carrera: Bioquímica y Farmacia Curso: Quinto Paralelo: “B” Grupo: 6 Fecha de Elaboración de la Práctica: lunes, 27 de Junio del 2016 Fecha de Presentación de la Práctica: lunes, 04 de Julio del 2016 2.- FUNDAMENTO TEÓRICO: Las Cetonas son líquidos volátiles, incoloros y no inflamables de olor y sabor dulzón y liposoluble. La inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial.

Ocasiona intoxicación por vía respiratoria, digestiva o dérmica. Produce la muerte por ingestión oral de solo 10 ml. Se ha descrito degeneración grasa del hígado, riñón y corazón. Al exponerlo a una llama se forma fosgeno (oxicloruro de carbono), que con el agua en el alveolo forma ácido hidroclorhídrico y CO2 originando edema pulmonar. Poseen el grupo funcional carbonilo, unido a dos radicales alifáticos o aromáticos, esta clase de compuesto se caracterizan por sus reacciones con reactivos del grupo carbonilo, siendo los más utilizados la Fenilhidracina y su 2-4

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dinitro derivado. La dinitrofenilhidracina es más reactiva y da derivados menos solubles, siendo por lo tanto, preferida a la fenilhidracina en la investigación de grupos carbonilo. Después de destilar el material de investigación se realizan las reacciones de reconocimiento.

3.- OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA Observaremos la sintomatología que se presentan en el animal de experimentación (rata Wistar) por medio de los gráficos de prácticas del año pasado para saber el tiempo en que actúa la cetona en el organismo del animal.

Conoceremos las reacciones de identificación para la presencia de cetona en el destilado de las vísceras del animal de experimentación (rata Wistar).

4.- MATERIALES, EQUIPOS, REACTIVOS,SUSTANCIAS E INSUMOS:

Materiales de vidrio: Probeta Vasos de precipitación Erlenmeyer Perlas de vidrio Pipetas Tubos de ensayo Agitador Embudo

Otros: Guantes de látex Mascarilla Mandil Gorro Aguja hipodérmica de 10ml Cronometro Estuche de disección Panema Fosforo Pinzas Cocineta Espátula Gradilla

Sustancias: Carbonato de sodio Cetona Yodo mercúrico Solución yodo-yodurada Ácido acético Ácido clorhídrico conc.

Aldehído salicílico Etanol 2,4-dinitrofenilhidracina Solución de Acido tartárico Hidróxido de sodio 0.1N Agua destilada Equipos: Aparato de destilación Balanza Baño maría Campana Muestra: Aparato de destilación Destilado de vísceras del animal de experimentación

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5.- PROCEDIMIENTO: INSTRUCCIONES: Trabajar con orden, limpieza y sin prisa.

Mantener las mesas de trabajo limpias y sin productos, libros, cajas o accesorios innecesarios para el trabajo que se esté realizando.

Llenar ropa adecuada para la realización de la práctica: bata, guantes, mascarilla, gorro, zapatones.

Utilizar la campana extractora de gases siempre que sea necesario.

BIOSEGURIDAD Desinfectamos el área de trabajo y limpiamos los materiales que se emplean en la práctica.

Preparar 10mL de Cetona.

Agarrar al animal de experimentación (rata Wistar) por sus patas y mediante una aguja hipodérmica administrar por vía peritoneal 10 ml de cetona.

Colocar en el panema y observar cómo reacciona rata y cuál es el tiempo de latencia.

Una vez muerta la rata Wistar colocarlo en la tabla de disección Rasurarlo en la zona que se le va a realizar la disección con la ayuda de un bisturí Abrir cuidadosamente la piel del animal y absorber la sangre con la ayuda de una jeringa Retirar las vísceras y colocarlo en un vaso de precipitación y procedemos a cortar en pequeños trozos y colocarlo cuidadosamente en un balón aforado.

Verter las vísceras en un balón de destilación y agregar 50 mL ácido tartárico al 4% y perlas de vidrio.

Destilar, recoger el destilado en NaOH 0.1 N. Con aproximadamente 15 mL del destilado recogido (muestra) realizar las reacciones de reconocimientos en medios biológicos 6.- REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN: a) REACCIÓN DE NESSLER.- La acetona reacciona con el reactivo yodomercúrico en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición. b) REACCIÓN DE YODOFORMO.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo. c) REACCIÓN CON NITROPRUSIATO DE SODIO.- Con este reactivo, al que se le añade solución de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al agregarle ácido acético, dará un color violeta. d) REACCIÓN DE FRITSH- Se mezcla la solución problema con un volumen igual de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se

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calienta en baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01 g de acetona por ml de solución. e) REACCIÓN DE FROMMER.- La muestra problema, al ser condensada con aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y especificidad. f) REACCIÓN CON LA 2:4 DINITROFENILHIDRACINA.- Disuelva una o dos gotas del compuesto que se va investigar en 2 ml de etanol y añada a 3ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente Un precipitado de color amarillo, anaranjado o rojo, deje reposar la solución durante 15 minutos.

7.- GRÁFICOS:

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3 Escogemos el animal de experimentación.

2 Aplicamos 10 cloroformo

ml

de

Ponemos al animal (rata Wistar) en la panema y observamos los síntomas que presenta hasta su muerte.

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Trituramos ben las vísceras.

Después de diseccionar a la rata se extraen las vísceras

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Colocamos las vísceras trituradas en un balón

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Destilamos por media hora

Se adiciona el ácido tartárico

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Al destilado obtenido se le agrega NaOH

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Solución madre en la que se realizara las reacciones de identificación.

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8.- REACCIONES DE RECONOCIMIENTO

Reacción De Nessler.-:

Antes

Reacción De Yodoformo

positivo – característico

Después

positivo característico azul intenso

Después Antes

Reacción De Nitroprusiato de Sodio:

Antes

positivo característico

Después

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Reacción De Fritsh.-

Antes

Reacción De FROMMER

Antes

REACCIÓN DE LA 2:4 DINITROFENILHIDRACINA:

positivo característico

Después

positivo característico

Después

positivo característico

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9.- OBSERVACIONES: Debemos observar si el animal de experimentación presento perdida de actividad motora. somnolencia, hinchazón abdominal Si tiene dificultad al respirar.

Cabe recalcar que a través de las pruebas en medios biológicos, observaremos la coloración de las reacciones lo cual corroboraremos para determinar la presencia del toxico (CETONA) en el animal de experimentación.

10.-CONCLUSIONES Se llevó a cabo la Se llevó a cabo la administración de cloroformo a la rata Wistar y se pudo observar la sintomatología que es similar a la presentada en las personas tras una intoxicación por cloroformo, así mismo por medio de reacciones cualitativas se identifica el cloroformo proveniente del destilado de las vísceras del animal.

11.- RECOMENDACIONES 

Utilizar el equipo de protección adecuado: bata de laboratorio, guantes, especialmente la mascarilla, para evitar intoxicaciones.



Aplicar todas las normas de bioseguridad en el laboratorio.



Para que la muerte del animal sea de forma rápida debemos de asegurarnos de la pureza de la sustancia, cloroformo, evitaremos que la muerta sea lenta y dolorosa para el animal.

CUESTIONARIO 1.- Escriba Los usos más frecuentes de la cetonas.

Usos a) Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc. b) Intermediario de síntesis.

2.- ¿Cuál son las características de una intoxicación aguada por cetonas?

La exposición a elevadas concentraciones de vapores produce: a) Trastornos digestivos: náuseas y vómitos. b) Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.

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c) Irritación de ojos y vías respiratorias. d) El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis.

3.- Cuales Son Los niveles de toxicidad de las cetonas LD50 (en ratas en forma oral): 5800 mg/Kg LD50 (en piel de conejos): 20 mg/Kg Niveles de irritación a ojos en humanos: 500 ppm Niveles de irritación a piel en conejos: 395 mg, leve. 500 mg / 24 h, leve.

Niveles de irritación a ojos en conejos: 3.950 mg, severo. 100 mg/24h, moderado.

Glosario.

CETONA Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Para nombrar a las cetonas por el nombre común, se indican los nombres de los grupos alifáticos o aromáticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra cetona.

ESTUPOR Confusión, disminución del nivel de conciencia, descoordinación. Es la inmovilidad física que sufre la persona cuando está en crisis catatónica. La persona se mantiene en estado vigil pero sin poder responder a los estímulos externos. Existe una desconexión con el mundo externo lo que se le suma una pérdida del movimiento voluntario pudiendo reaccionar ante ciertos estímulos como cuando el médico hace movimientos con el cuerpo del paciente y quedan en esta posición.

ACETONA La acetona es un líquido incoloro, de olor característico agradable, volátil, altamente inflamable y sus vapores son más pesados que el aire.

GRUPO CARBONILO El grupo funcional C O se conoce con el nombre de función carbonílica. Existe un gran número de compuestos orgánicos importantes que contienen en su estructura esta función tales como los aldehídos, las cetonas, los ácidos, los derivados de ácido como ésteres, haluros de acilo, amidas y anhídridos.

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XENOBIÓTICO Es todo compuesto químico que no forme parte de la composición de los organismos vivos.

BIBLIOGRAFÍA ECURED (2011).cloroformo. Índice de Guías Seminarios. cloroformo [Citado: 16 de julio del 2016] Disponible en: http://www.ecured.cu/Triclorometano Southern Chemical Corporation. HOJA DE INFORMACIÓN DE SEGURIDAD PARA MATERIALES cloroformo. (En linea) 16—07- 2016. Disponible en: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf MEDLINEPLUS (1997). Intoxicación con cloroformo. (En linea) 16—07- 2016.

Disponible en: http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002480.htm

WEBGRAFÍA

http://www.clasaanestesia.org/search/apendice/comision_historia/cuba/uso _anestesia_cloroformo.htm http://www.estrucplan.com.ar/Producciones/entrega.asp?IdEntrega=710 http://salud.ccm.net/faq/23152-hepatotoxicidad-definicion AUTORIA: BQF. GARCIA GONZÁLEZ CARLOS ALBERTO MSc FIRMA DE RESPONSABILIDAD

JIMENEZ PULLA LIDIA DEL CARMEN C.I. 070470220-8

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MI INVESTIGACION CETONAS La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

Fuentes naturales Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

Propiedades físicas Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.

Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos.

Propiedades Químicas Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílico.

Reacciones de adición nucleofílico Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina,

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semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.

Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Esté método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.

Síntesis cetonas alifáticas Las cetonas pueden ser obtenidas mediante la oxidación de alcoholes. La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas Síntesis de cetonas aromáticas Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo. La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.

Aplicaciones de las cetonas La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

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Efectos en la salud Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.

Pruebas en sangre El medidor de glucosa en la sangre, Precision Xtra®, puede ser utilizado también para probar cetonas en la sangre. Desde enero de 2009, este es el único medidor que puede hacer la prueba para cetonas en la sangre. A causa de la importancia de identificar cetonas lo antes posible, todo el mundo con diabetes tipo 1 debe considerar un Precision Xtra® para las pruebas de cetona en la sangre, no importa que medidor de glucosa en la sangre utilicen. Para niños y adolescentes, particularmente en la escuela, las pruebas de cetona en la sangre en vez de la de orina puede ser más conveniente, mas fácil de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser utilizado.

Cetonas en orina Para obtener una muestra limpia, los hombres o los niños deben limpiarse la cabeza del pene, mientras que las mujeres o las niñas necesitan lavarse el área que hay entre los labios de la vagina con agua enjabonada y enjuagar muy bien. A medida que comience a orinar, deje que una pequeña cantidad de orina caiga a la taza del baño para limpiar la uretra de contaminantes. Luego, ponga un recipiente limpio bajo el chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o dos onzas) de orina. Retire el recipiente del chorro de orina. Tape y marque el recipiente y entrégueselo al médico o a su asistente. Para los bebés, lave completamente el área alrededor de la uretra.

Abra una bolsa de recolección de orina (una bolsa plástica con una cinta adhesiva en un extremo) y colóquela sobre el bebé. Para los niños, se puede colocar todo el pene dentro de la bolsa y pegar el adhesivo a la piel; para las niñas, la bolsa se coloca sobre los labios mayores. Coloque el pañal como de costumbre sobre la bolsa asegurada. Es posible que se tenga que repetir el procedimiento, ya que los bebés activos pueden desplazar la bolsa. Se debe revisar al bebé frecuentemente y cambiar la bolsa después de que éste haya orinado en ella. La orina se vierte en un recipiente para llevarlo al laboratorio. Las cetonas urinarias se miden usualmente con una "prueba rápida", utilizando una tira reactiva impregnada de químicos específicos que reaccionan con los cuerpos cetónicos. La tira reactiva se sumerge en la muestra de orina y un cambio de color es un indicador de la presencia de cetonas.

Razones por las que se realiza el examen Las cetonas son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Los ejemplos de cetonas son: “Todo es veneno, Nada es veneno, Todo depende de la dosis“. PARACELSO

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Conductas a adoptar de acuerdo a los resultados de los exámenes periódicos: 1. Acetona en orina > a 50 mg/l.; Metil-etil-cetona en orina > a 2 mg/l., metilisobutilcetona > 2mg/l., sin manifestaciones de enfermedad, exposición incrementada: a) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante. b) Educación del trabajador en normas de higiene y protección personal. c) Repetir dosaje a los quince días; De mantener valor alto volver a medir en quince días. d) De persistir la modificación evaluar nueva conducta a adoptar. e) Luego de la normalización, control semestral durante un año. f) Luego control anual.

2. Cuando ocurren manifestaciones de exposición aguda: Trastornos digestivos: náuseas y vómitos.

Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.

Irritación de ojos y vías respiratorias.

El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis. a) El Área Médica de la ART procederá de acuerdo a la normativa vigente en materia de enfermedades profesionales. b) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante. Se sugiere evaluar, y eventualmente replantear, el conocimiento y práctica de normas de higiene y seguridad en los trabajadores expuestos. c) Internación, si fuere necesario, y tratamiento con controles clínicos y de laboratorio hasta corrección de la alteración presente. Luego decidir la oportunidad del regreso a la exposición. d) A partir del regreso a la exposición realizar control trimestral durante seis meses. e) Luego, control semestral durante un año. f) Luego control anual.

3. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter reversible: Dermatitis eczematiforme recidivante.

Trastornos de psicomotricidad.

Vesículas en la córnea. a) El Área Médica de la ART procederá de acuerdo a la normativa vigente en materia de enfermedades profesionales. b) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante. Se sugiere evaluar, y eventualmente replantear, el conocimiento y práctica de normas de higiene y seguridad en los trabajadores expuestos.

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c) Tratamiento con controles clínicos y de laboratorio hasta corrección de la alteración presente. Luego decidir la oportunidad del regreso a la exposición. d) A partir del regreso a la exposición realizar control trimestral durante seis meses. e) Luego, control semestral durante un año. f) Luego control anual.

REFERENCIAS:  Toxicología - Sustancias - Cetonas (En linea) 16—07- 2016. -Disponible en: www.estrucplan.com.ar/Producciones/entrega.asp?IdEntrega=710

BIBLIOGRAFIA: Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). 1997.

Toxicological Profile for Chloroform. Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. (En linea) 16—07- 2016.

Disponible en: https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts6.pdf DORWIL S.A.(2008). CETONAS. Buenos aires. (En linea) 16—07- 2016.

Disponible en: http://www.dorwil.com.ar/msds/Cloroformo.pdf

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Tema: RIESGOS QUIMICOS – ACCIDENTES GRAVES ACETONAS

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