Reaccion de mallard

UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA “CALIDAD, PERTINENCIA Y CALIDEZ”

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA LABORATORIO DE TOXICOLOGIA

TEMA: REACCION DE MAILLARD

ESTUDIANTE::

JIMENEZ PULLA LIDIA DEL CARMEN DOCENTE: BQF. CARLOS GARCÍA MSC CURSO: 5 TO. “B”

AÑO LECTIVO: 2016 - 2017

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA “Calidad, Pertinencia Y Calidez” UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

TOXICOLOGIA 3ER. TRIMESTRE

CONSULTA. ESTUDIANTE: Lidia Del Carmen Jimenez Pulla DOCENTE: BQF. Carlos García MSc CURSO: Quinto año “B” FECHA DE ENTREGA: 28-11-2016 TEMA:

REACCION DE MAILLARD INTRODUCCIÓN Las reacciones del pardeamiento son algunos, de los más importantes fenómenos ocurridos en el procesamiento, almacenamiento de los alimentos, y representan una interesante área de investigación en la tecnología y estabilidad de alimentos, así como en nutrición y salud. La reacción de Maillard es conocida también como una reacción de pardeamiento no enzimático; en la industria de alimentos es responsable de la formación del sabor, color y aroma. Está influenciada por varios factores como: reactantes, temperatura, pH, tiempo, actividad del agua y la concentración de los reactantes. La reacción entre la formación de color de los productos de la reacción de Maillard (MRP) y la actividad antioxidante fue también confirmada en comestibles como el café, tomate y cerveza, por la habilidad que tienen estas fracciones de quelar metales y reducir compuestos carbonílicos. Algunos productos MRP tienen grupos pirrólicos, los que presentan una gran actividad antioxidante, sobre todo cuando aquéllos son solubles en agua.

La reacción de Maillard que tiene como base la interacción entre azúcares reductores y aminoácidos libres o grupos aminos terminales de las proteínas, se lleva a cabo a través de la formación de una base de Schiff, seguido del reordenamiento de Amadori, la formación de dicetosaminas, una enolización y la reacción de Strecker(1).

Los agentes tóxicos generados durante el procesamiento de los alimentos son independientes de los tóxicos naturales y de los aditivos, que han sido añadidos para un fin específico en cantidades controladas; o bien de los contaminantes como metales o plaguicidas, ya que estos ocasionalmente se detectan en productos alimenticios, pero no se sabe en qué cantidad, cuándo, ni en qué producto se presentarán. Un tóxico generado por proceso es parte intrínseca de las transformaciones de un alimento, en este caso podemos tener una idea de su presencia, pero no siempre se puede medir su repercusión; sin embargo, en muchos casos se puede controlar su formación o fijar tolerancias que garanticen la salud del consumidor(1).

Durante la industrialización y preparación de la mayoría de los alimentos, comúnmente se emplean distintos tratamientos térmicos tales como la pasteurización, la esterilización, el cocimiento, el horneado, el freído, etc.; cada uno de ellos se efectúa en distintas condiciones de temperatura, lo cual favorece diversos cambios químicos.

Durante su calentamiento se generan muchas sustancias orgánicas cíclicas, tales como pirazinas, pirimidinas, furanos, derivados del antraceno, etc. Muchas de estas reacciones son las responsables del aroma y del sabor de los alimentos, pero otras están asociadas con la producción del cáncer; en efecto, algunas son las mismas que se generan al fumar y a las cuales se les ha atribuido el efecto dañino del cigarro(2) .

REACCION DE MAILLARD CONCEPTO: Estas son un grupo de transformaciones típicas que dan origen a los colores y algunos sabores típicos de muchos alimentos (por ejemplo pan, huevo, leche) cuando se someten a un tratamiento térmico; dependiendo de la intensidad la coloración varía desde ligero amarillo hasta un café intenso. En relación a su posible toxicidad existe mucha controversia, ya que los estudios se han realizado en sistemas modelo rígidos y simples, como es el caso de la reacción entre la glicina y el almidón, en donde algunos de sus derivados presentan una marcada mutagenicidad ante la prueba de Ames. En el laboratorio

se

han

efectuado

análisis

con

mezclas

de

ramnosa/amoníaco,

maltol/amoníaco, cisteamina/glucosa, etc., pero los resultados no se pueden extrapolar fácilmente a un alimento con una composición completamente distinta (3).

HISTORIA Esta reacción fue descrita por primera vez por el investigador francés Louis-Camille Maillard (1878-1936).

En 1912, Maillard estaba investigando como se combinaban los aminoácidos para formar proteínas. Por casualidad el descubrió la química básica que hay detrás de algo que el hombre había estado haciendo desde el descubrimiento del fuego: calentando carne con un calor intenso. La reacción de Maillard es un tipo de reacción de oscurecimiento, la cual se llama así por el color café oscuro que se imparte al alimento. Es una reacción increíblemente compleja.

TIPOS DE REACCIONES Hay cuatro tipos de reacciones de oscurecimiento en los alimentos (4): A) La reacción de Maillard. Un compuesto carbonílico (azúcar reductor) y una amina (aminoácido, péptido o proteína) B) La caramelización (azúcares).

C) La oxidación del ácido ascórbico.

D) El oscurecimiento por fenolasa.

Las primeras tres son de naturaleza no enzimática, y el oscurecimiento por oxidación con fenolasa u oscurecimiento por oxidación catalítica enzimática es de importancia comercial, particularmente en frutas y vegetales en los cuales la fenolasa es muy común.

ETAPAS DE LA REACCION La reacción de Maillard se puede subdividir en tres etapas (4): I Etapa inicial: Productos sin color, sin absorción en el UV. Reacción A: Condensación azúcar-amina.

Reacción B: Reordenamiento de Amadori.

Reacción H: Reacciones por radicales libres.

II Etapa intermedia: Productos sin color o amarillos, con fuerte absorción en el UV. Reacción C: Deshidratación de azúcares.

Reacción D: Fragmentación de azúcares.

Reacción E: Degradación de aminoácidos (Degradación de Strecker).

III Etapa final: Productos muy coloridos.

Reacción F: Condensación aldólica.

Reacción G: Condensación aldehído-amina y formación de compuestos heterocíclicos nitrogenados.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS VOLÁTILES PRODUCIDOS EN LA REACCIÓN DE MAILLARD. Productos del deshidratación/fragmentación de azúcares (4):  Furanos (Hidroximetilfurano).  Pironas (Maltol).  Ciclopentenos (Metilciclopentenolona).  Carbonilos (Diacetil).  Ácidos (Ácido acético).

Productos de la degradación de aminoácidos:  Aldehídos de la degradación de Strecker.  Compuestos con azufre.

Productos de interacciones posteriores:  Pirroles.  Piridinas.  Imidazoles.  Pirazinas.  Oxazoles.  Tiazoles

CONDICIONES DE LA REACCIÓN La reacción de Maillard es notablemente compleja. Una sencilla ilustración de ello es que la reacción de glucosa con amoníaco arroja la formación más de quince compuestos, en tanto que la de glucosa con glicina da más de 24(5).

Aunque las transformaciones de la reacción de Maillard pueden tener lugar en variadas condiciones, los siguientes factores la influyen:  

La reacción se acelera en condiciones de alcalinidad y alcanza un máximo de velocidad a pH 10.

Las temperaturas elevadas también la aceleran, pero su energía de activación es baja, por lo que también se observa a bajas temperaturas, aún en condiciones de refrigeración.



Los alimentos de humedad intermedia son los más propensos, pues una actividad acuosa menor de 0.6 no permite la movilidad de los reactantes, mientras que en una por encima de 0.9 el agua, por ser producto de la propia reacción, ejerce una acción inhibidora.



El tipo de aminoácido involucrado es decisivo, pues los aminoácidos serán más reactivos conforme aumente el tamaño de la cadena y tengan más de un grupo amino.



Los azúcares reductores que más favorecen la reacción de Maillard son, primero, las pentosas y, luego, las hexosas; asimismo, las aldosas actúan más fácilmente que las cetosas, y los monosacáridos son más eficientes que los disacáridos.



Finalmente, metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador.

LA REACCIÓN DE MAILLARD EN LOS ALIMENTOS La reacción de Maillard, uno de los mecanismos de 'pardeamiento no enzimático' de los alimentos, genera muchos de los colores, sabores y aromas existentes en los alimentos:



Galletas: el color tostado del exterior de las galletas genera un sabor característico.

El caramelo elaborado con nata, mantequilla y azúcar, también llamado toffee.



Es la causante del color marrón en el pan al ser tostado.



El color de alimentos como la cerveza, el café, y el sirope de arce.





Productos para las cremas bronceadoras.



El sabor de la carne asada y de las cebollas cocinadas en la sartén cuando se empiezan a oscurecer.

El color del dulce de leche, obtenido al calentar la leche con el azúcar.



El compuesto 6-acetil-1, 2, 3, 4-tetrahidropiridina es el que causa el olor de las galletas o en el pan, palomitas de maíz, productos de tortilla. El compuesto químico 2-acetil-1-pirrolino es el responsable de los sabores aromáticos en las variedades de arroz cocinado. Ambos compuestos tienen un nivel olfativo por debajo de 0.06 ng/L.

EFECTOS NOCIVOS La ingesta de un producto previamente glicosilado (lo cual sucede cuando los alimentos son sometidos a elevadas temperaturas o a radiaciones ionizantes en los procesos de esterilización, lo que acelera la glicosilación no enzimática de las proteínas mediante la reacción de Maillard) hace que este se comporte como una glucotoxina, favoreciendo el desarrollo de diabetes mellitus tipo II.

BIBLIOGRAFIA 1.

Miranda G, Ventura J. Actividad citotóxica y antioxidante de los productos de la reacción de Maillard de los sistemas modelo D-glucosa – glicina y D-glucosa – Llisina. Soc Quim Peru [Internet]. 2006;4(73):1–11. Available from: http://www.scielo.org.pe/pdf/rsqp/v73n4/a05v73n4.pdf

2.

Valle Vega P, Lucas Florentino B. Toxicologia de alimentos [Internet]. Instituto Nacional de Salud Pública. Centro Nacional de Salud Ambiental. Universidad Nacional Autónoma de México M.; 2000.

Available from: http://uniciencia.ambientalex.info/infoCT/Toxicologiaderaliemnatosar.pdf

3.

Arribas G. Analisis, Inhibicion E Ingesta De Nuevos Contaminantes Quimicos De Procesado En Alimentos [Internet]. COMPLUTENSE DE MADRID; 2012.

Available from: http://eprints.ucm.es/22281/1/T34594.pdf

4.

Jousse F, Jongen T, Agterof W, Russell S, Braat P. The Maillard Reaction. Food Sci [Internet].

2002;67(7):2534–42.

Available from: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/07LareacciondeMaillard_20547.p df

5.

reaccion de maillard [Internet]. 2000. p. 1–4. Available from: http://iloapp.conformiso.net/blog/tecdietoterapicauai?ShowFile&doc=1409355 175.pdf

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA “Calidad, Pertinencia Y Calidez” UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

TOXICOLOGIA 3ER. TRIMESTRE

CONSULTA. ESTUDIANTE: Lidia Del Carmen Jimenez Pulla DOCENTE: BQF. Carlos García MSc CURSO: Quinto año “B” FECHA DE ENTREGA: 28-11-2016 TEMA: EJEMPLOS DE XENOBIOTICOS 1. ENDOGENOS O PROPIOS DEL ALIMENTO a) SUSTANCIAS ANTINUTRICIONALES b) ORIGEN VEGETAL c) ORIGEN ANIMAL d) ADITIVOS e) ORIGEN BACTERIANO Y FUNGICO 2. EXÓGENOS O AJENOS DEL ALIMENTO a) TOXICOS DURANTE LA PREPARACION, PROCESADO Y ALMACENAJE DE LOS ALIMENTOS b) PROCEDENTES DE CONTAMINACION AMBIENTAL c) RESIDUOS DE MEDICAMENTOS EN ALIMENTOS