LIGAÇÕES INTERMOLECULARES

-

0s hidrocarbonetr CopfruloI

l.Ígoçõesintermoleculores covolenles dosligoções A poloÍidode

I

enrredoi' alomosalravè)de pae e'labeìecida covalenre Vocejá .abequeumaliEaçáo r€s '" eletrônicos. 'iï e dirpuradopor ambo'o' áromo'da liga' o par elerrõnico ï.ïf it"ç- ."' alenre. pode 'eÍ di[erente e ã iãtçuõuà.mptegâmnes'adi'pura çao. 'Ìorca no di\Dutado pat etetrònrco? naiut òra atà.à a" ú"çào enpresa Parasaberisso,bastaempregaroconc"'toâee/etroie7atìvidade'ortseia'.quanlomat paía si o pal de ini tisaçao' msis inteússmente essetitomo atruÌ i'i7,iÃ. a"i)'ísàïíï comPa ilhado. eletrônico "'";;;ri;;';;r'."t, na em umaligaçãocovalente'o pâr eletrônicoestámaisdeslocado n" carsa de de lesíduos lsso acaÍretaâ foÍmação ar."ãï ããiõ'i" ì"ii "i"i,o'"g*i"á átomosda Ìigação lmagine-umaligaçãoenrÌecarbonoe cloro Co_ :CI mo o cloro é mais el€iÌonegativoque o câloono' o \ Dar €ìetrônicoestámais próximo clo cloro' por üma Assim, Íepresentandoo par eletrônico nuvem com caíga negativâ,esta enconlra-sema)s concentradaao redor do cloro do qu€ ao redor úo caiüono, ou se.ja,ha a formaçàode resíduosde caroe de cargapositivano carbono€ excesso gâ: excesso no cloro carganegallva O\ exce$o.de carga,ou re'iduo(de c"'ga 'ao peÌaletra gregâ denominadospólos e representados !o\ dlenleenrtecal derd (d).Des'emodo.na ligdçào polttiro ló ) nocârbono bonoecloìolemo.umpoto cloro flo e !íi oò1oneaatirolò ) entao,qÌe a lìgacún'ora' Podemo.e'rabelecer.

Iente polar ocoÍrc eíÍre atomos de elementos'liJèÍen' ód les, on 'eja. enrrearon05 de dtfercnt?'?1e!rcnegali' enrre;ìomo' c - cl ocoÍre covalente vidade..ie a ligaçào poìos de a formaçáo ha nào .leÀ.nro. ..'mo dá nor UÍB ligaçâo@vahnte,nessd londicões Dorquenàoe\i.Ìei dispulapeìopar elelronrcol de nu\emnega'i\a Íece6eo none de ligsçãocaÊlentepoht irnrô, n;o ha maìorconcentrdçào e cha_ Ììgação a assim, e' átomos dos âo redor de um madaliqacãocovdtenteapotar' A iolaridadede uma lìgaçàopode er med;da quantiúdvam€ntepoÍ uma grandezachamadamoÌ àento dipotar(y), queequivaieao produlo da carga' ernmódulo, peladistânciaque separaas caÍgas

v 124

unidade6

os hdpcâÍbônsrôs

PodemosdizeÍ que,quantomaior o momeniodipolarde uma ligação,maispolâÍ é es_ sa ììgação.fm ourr:rspalavras.quanlo maior a diferençade elerronegalividad; enÌre o, àlomoc.maioro momenrodipolarda ligação.

Você pode, por exemplo,pÍeveí que a ligação H F é maispolar quea ligaçãotL- CÌ, pois na ligação H-F a diferençade eletronegatividade é maior, porque o f1úoÍ é mah eletronegativoqu€ o cloro:

F>Cl>B Í>I elerronesatividâde -ã,!xr** dininuì

A unidade mais utilizada paÌa o momento dìpol^Í ê o debye (Dr, que corresponde a 10 ì3 unidade eletrostática de carga (ues), multipücada por centi metro (cm). O momentodipolar é uma granqezaveúodal,e o vetor ié dirieido da cargapositivapaÌa a carganegativa.

0 corüleriônico Uma ìigaçãoessencialnente iônica âpresentâum momento dipolâr que é daalopela equação:

l,

'4O O l. onA erJlI

momenro dipo t are r md e b le r lguaÌSde slnaÌs contranos.

Vâmos, então, aplicar essafórmula pam uma ligaçãocovalenteeinterpÍetar o Íesultaalo.

Na moleculaH - çl tligaçàoco!alenLepolar.).a disLância enlre osìromo5 rdislànciâ inrerarômicalé de 1.2?A. Qudl seriao momenrodipotaí (e a IigaçáoÍosseessencialmenLe iônica?

Observe: s - 4 ,8d

+ t=

4,8.t,27

Então,sea ligaçãoentreH e Cl fosse100q0iônica,o seumomentodipolarseriade6,lD. Entretanto,o momentodipolaÍ medido para o HCI é de I,03 D. Assim sendo,podemosestab€lecer que: r> ó.1D lo*elpondm ligaçáo1000-0 iònica t a jõnica l,otD 'oreipond'- tigâçãor0-0 í

ó.1 l.0l

lsso significa que a ÌigaçãocovalenteH - Cl apresenta,devidoa seuspólos, l7q0 de ligaçãoiônica. Então, uma ligação covalentepolar apresentaum ceÌto caÍáter de ligação i ônica (carátet iônicol.

Em oulraspala\ras,podemos dizerquea tigação H - Clapresenta t7r0 de "compoflamanLo iónico.. e 83q0de "comporramento covaiente...

t00 ,,

-

x=

ttvt'

inrëÌmotecurarcE 125 capÍturô1 - Lisáçõés

A ligação covalenle 100% e a ligação iônica 100q0sãoextremosde uma grandevariaçâo.E você pode encontrarligaçõescovalentes com cdáter iônico ou ligaçõesiônicascom carátercovalente, Quando a ligaçâo covalenteé feita entre dois áío mos do mesmo elemento, a distribuição do par eÌelrônico è rigorosamenLe simétricâem relacàoaosoúcÌeos;logo, não existem p6los e aligação ê apolar.

Comoé fáciìFeveÍ, o momentodipolard€uma ligaçãocovalenteapolaré nulo (F = 0).

Essetipo de ligação pode seÍ chamadode 100Eocotale te ov covaÌeniepuro.

HllfiiExercícrbsde oprendizagern ffiW.ffiiiffi f,41) Calcüle decaráteriônicodaligação a porceÍtagen cotãlúresEbelsidãúrre tì e | íH - l). sqbú. do queâ diíâncb {trc osá1omos é de0,6EÀ e o ÍÌonenlo diDoldnedidoé de 1,98D.

E 2) Nâ nolé.ula HI, a dhlânciainleratôÍnica é de :.tt À. OeLemne a pomnr:smdecúire,,õni(0 qüeo moeire H e I, sabendo naligâÉocovalerte nenlodipoìaÌnedidoé de0,42D.

A poloridode domolêculo EncamndoamolécuÌacomoum conjuntode ligações,podemospreverseesse€onjunto éloÌaÍ ou apolar, Para isso,é suficienteseguiro Íoteiro: l9) Façaa geometriada molécula,ou seja,construaa fórmula estruturalplana ou espapeÌaslìgações. cial, tendo o conhecimentodo âneuloestabelecido 29) Coloqueos veúoresmomentosdipolaresnas ÌigaçõespolaÍes.

39) Calculea Íesultantevetorial.

Sea resultanteveúorial for nula, a molécula seráapolaÍ; se foÍ diferente de zero, a molécuÌaserápolaÍ. Evidentemente, setodasasligaçõesde uma molécuÌâsãoapolares,a moléculaé apolar;entretanto,seas ligaçõessãopoìares,a moléculapodeserpolar ou âpolar, dependendoda sua geometria.

llïS{ìExercíc,'osÍesorvdos l]wJffiffiffiHiìiBïitr{F.Ír,,ffi1w$ ERI)

V er iÍ ic aÍs e a m o l é c u l ad e te Ía c l o re tod e c a rb o no(C C l a)épol srou apol aÍl

A moléculateÍaédica do CCl4é risorosamentesimétrica,e, como os vêtoÍes são iguais,elêsse ãnulame a resultante

CI A moléculaé teÍaédrica, co mq uat Í olì gaç õesÌd ê n ticas, ondeo cloroé o pó

Como fs - O, a moléculaCClaé apo'

126

unidâdô b

ER2) Veificar se ã moléculãde +guã (HrO) é polaÍ ou apolar.

Sêguindoo roteiro, temos:

H 'zr--

-o.

,-^

H

ó*H /

\

ÌransÍeimos os vetores momentos paÍalelamentêe, pãrtindo do mesmo ponto, indicamosa resultãntepela re gra do paÍal el ogramol

"d* A mo léc ulaé plana,a n - Os vetoíês momentosdÍ gular, com duas ligações figem se do pólo positivo polaÍes, onde o oxigênio para o negãtivo. Como as duss li9ações são i d è n ti c a ste , m o s :H r: f2 ó 'a t

, -,

...ï:.. l& ' .

1.-,\,,'r,

\ "d*

Como fR + O, a moléculaHrO épolãf.

ER3) Verificâf se s moléculadê clorero de b o ro (B Cl 3)é poaÍ ou apol ar.

cl I i,

cl

.+.

1 20 ''

à ìt2 0o

\

120o c l c t-x_ A mo léc ubé Í is onâlp l ã na, com Íês igacõespolares,ondeo cloroé o pó-

ccl C o mo a s trê s l g ã ç õ e s s ã oi d ê n ti c a se, n tã o :

*, = l7 + v- *-78 ."" tzo' ) =" ,^ ,= L ,' .r ,u 2

dc l

t,

B-

ó c(

|R = 1141-11+,l R = |_

-crd

i ]R =o

Como llR= o, a môléculãBc aé ápola/.

iiil;ii Exercício de aprcndizogem lAl)

l ]_

::iliiliii:tiiiiiiii!!;r'tiiili!'iaii;iii;ïlii i:iii::iii:iliiiiiiiillll

Vdifiqüe s ãs moìeülar $guinls são poÌd4 oü ãloldes:

â) cor {noleula Ìiiea4

b) CHl (nolécula tlÍaédÍica)

an$lar 92") O H:s (molËflia

c â o 1 u or - L s a ç ò e sn G r m ó b . u r ê r e s 1 2 7

A ÍepÍesonloçõo dosmolêculos Uma moÌécülapolar, independentemente do nú merode ÌigaçõespoÌaresque contém,pode serrepresentaclapelo símboloao lado. EssaÍepresentaçâo é bastante útil € deve ser entendida como um modelo que substituia moléculanos fenômenosprovocados pela polaridade.

Por outro lado, üma moléculaapoÌaÍ,contendo ou não ligaçõespolares,pode ser representada peÌo simboloao lado. Essarepresentação indicaqueamo, Ìécula,mesmotendoÌigaçõespolares,funcionacomo se não tivessepóÌo nenhum,

NolequeessârcpÌesentação é umdipolo.

Notequeessarcpmsontatão nãopossui

O caÍáterpolar ou não-polardasmoléculaspode serdeterminadopor váriastêcnicas.

Uma delasé verificar o €feito que as moléculassofrem quandosubmetidasa um campo elétrico. veja:

Eە;i} ,ffiffiF]

lriq-üF.q;xpl-l

9rlç* a.ü*l F cffil lllemn

l

wl l L.l-{,"il'ü -voleculas

ootaresseorientarn]

e#,-fuEl @

q m s @ | .l_l* i dfrp @El MolécLrlas apolaÍesÌlão seorientam.

A polaridademolecuÌaré a causade uma séÍiede fenômenos,entr€elesa solubilidade de uma substância em outrâ, a soÌvatação etc,Quantoà solubilidaded€ uma substância em outra, verifica-sequeé um pÍocessodiretamenteligadoà polaÌidadedasmolecülas,demo do qüe substdnciaspolares te dem a se dìssolverem solventespolares, e substônciasapolares tendem a se dissolver em sol|entes apolares lsimi,s.riml,: semeÌhantedissolve semelhante).

Observe: . O cloretode sódio(NaCl: polar) sedissolveem áeua(H1O:polar). . O teúacloretode carbono(CCla:apolar)sedissolveem benzeno(C6Hó:apolar). . O enxofre(Ss:apolar)não sedissolveen água(H2O:polar). . O cloridr€to(HCl: polar) não sedissolveem ÍetracloÌetode carbono(CCla:apolar).

A águâé o solventepolar maisimportanteque o químicoconhece.Ela apíesentauma constante dielétrica igual a 80. lsso significa que ela enfraqlueceoiíenta wzes as foÌças eletrostáticascom as quaisentraem contato;por isso,ela dìssolvefâciÌmenteo cloretode sódio (NaCl), por exemplo.

Mas, por outro lado, não tem efeitointensosobreuma substância apoÌaÍou fracamente polar. lsso explica,por exemplo,por que o óleo praticamentenão sedissoÌveem água.

128

uniaaao s - os tr'o'ocarmnaoe

Asllgoçôes inloÍmoloculoÍes LigaçAo intemolecular H\

.

ê a ligação que se estabelece entre moléculas. Assim:

-P ; H-o..-..

Hil lisação intdnoleculd

Só tem seniido falaÍ em ligaçõesinteÍmolecularespara os estâdossólido e líquido, pois, paÌa o estado gasosoideal, as moléculas devem estar isoladas, isto é, não ligadas entie si.

,,#s p Todasasmoléculas

'P-,utt* ?

Exìstemgruposde moléculas Não existemligações lieadas€ntresi. intermoleculâres.

As ligaçõesintermoÌecularcsafetâm diretamente os pontos de íusõo (Pl) e de ebuliÇiío (PE) das substânciar.Veja por quê: Se, numa substância, as moléculas se unem foftemente, o que acontece?

E mìdto difrcil separá-las,não ê veÍdade?

VocêpÍecisafomecermuita energiae, com isso,os pontosde fusãoe de ebuliçãotendem a seÍ elevados, PoÍ outro lado, sevocêencontrauma substânciano estadogasoso,quantomaispolaresassuasmoÌécuÌas, maisfáciÌ é a uniãoentreelas,e, porisso,maisfácil é a liquefação,ou seja,mais alto o ponto de liquefação(queé igual ao ponlo de ebuÌição).

Então, não se esqueça:qranto maíspo[ar a molécula, mais fácil a liquefação da substâhcia.

o

â

SJì E]

hg

u

Panspaiardoisímãs0u...

T

II

.a queseãlEem... ...duasmolé!ul4

... ê píeciso íomaq rmqia,

|;;;;Ì

r.'T1:] As ligaçõesintermoleculaÍescostumam ser divididas em dois ErüposiÍorcas de Van del Waab e pontes de hidrogènio.

inbmol€cllaÌ$ câpírulo1 - Liqaçó€s

129

19) Foryas de Van der Waals. ' As foÍças de Van der Waals são ligações intermoleculâresde fraca intensidade,classificadasem duas categoÍias: forças de van der waaÌs dbolo-di poro e forças de Van deÍ Waals dipolo indwido-dì0837J923) 0 h0hndhVanderwaah cÍioulóÌmúlàs p0Ì aN gases Ìoais, aplicáveis ÍeÍomulando. a equqãD deChpEron.

Pântan. ersmplo, ro,hnço!â idéia deâtmçüs8 e npulsõ06 en trsasintsmçõas lohm chn lre moláculas. madasdsÍoDN doVantu Waals.

. Foryas de l/an der Waab dipolo-dípolol Como o nom€ sugere,são ligaçõ€sque ocorrem entre moléculaspolares, isto é, entre molêcülasqw contêm um dipolo.

A ligação entre as moÌéculas s€ dá por atraçãoentre pólos de sinaìs contrários,isto é, o pólo positivo de uma molécuÌaatrai o póÌo negativo de como outra e, assim,sucessivamente. essasligaçôessão fÍacas, os pontos cle €bulição das subsiânciasonde eÌas ocoÌÍemtendema seíbaixos.

Observe: Nas moléculasde bromidreto(HBr) no estadolíquido, ocoíem essaslìgações: Note que a -67'C já conse ó'óó'óó'ó guimos quebraÍ as Ìigaçõesentre .... H Br .... H - BÍ ....H - Br .... as moÌêculasHBr, e com isso passara substância para o estado gasoso.lsso nos mostra que as moléculas s€ ligam muito fraca=

H.ff:.i:i.'

PEa'.', -67"c

. Forças de Van det Waals dipolo induzido-dipolo i duzidol São ligaçõesque ocoÍÍem entre moÌéculasapolares,ou seja, moléculas qüe não constituemdipolos.

Assim, para moÌécuÌasapolaÌes foÌmadaspor dois átomos,d€vidoao movimenÌo natrìraÌ dos elétrons, a eletrosferapode sofrer deformações formandodipo[osinsmomenÌâneas, ldntâneos,isto ó, dipolosque existem durante um 6spaçode tempo muito

tsla rm olécul.podesoíloÍdêfoÍmaçõ6:

dipolo mstanrineo

dipoto Ìnsranlâneo

í30

u"id"de 5

os hidrocaôoneros

Quando duasmolécnlâsapolares estãomuito próximas, pode ocorrer rma íixação dos dipolos instantâneos, passando,assim,para dipolos chaÍn dos i duzidos. Entre os dipo, Ìos induzidos ocoÍre uma atração, que os leYaa uma Ìigação€hamada forca de Yaú der Woals dipolo ìnduzido dipolo i duzído.

.i i.::::..;::.:. ìr

ll

ll !ì

s/\* dipolo indridcdipolo induÌido

Nas moléculas das sübstâncias hélio, oxigênio,nitrogênioe hidÌogêHèlio mo, por exemplo,ocorÍemessasligações.Como tais ligaçôessão bastan- O\igènio te fÌacas,os pontosde ebuliçãodes- Nitrogênio sassubstâncias tendema serbastante Hidrogênìo 2P\ Pontes de hidroqênio:

PE He

268,9.C 183.C

o: N,

- 195,80C

H.

,l

Pontesde hidrogêniosãoligações intermolecularesque ocorrem entre moléculaspoÌares,ou seja,moléculas r.l que contômum dipolo. Porém,o pó 0 0 positivo lo deve ser o }iidrogênio e o N póÌo negativoum átomo foriemente eletÍonegaiivo, especialmenteo flúor, o oxigênioe o nitrcgênio.

Sãoligaçõesrelativameniefortes,porqueo hidrogêniofica com o seunúcÌeodesproregido; dai se ligar intensamenre com centrosbasranrenegarivos.

Observe: Nas molécuÌasde fluoridreto(HF) liquido, água(H,O) Ìiquidae âmônja(NHJ liauida ocorremessasligações:

I'

HH

ló ó. I

...H-N....H

tÌ

N...

l

HJ

I

H

cãphuro1

Lsaçóssntérmorê(ul6'es 131

As pontes de hidroaênio prbvocam efeitos drásticos no ponto de ebuliçâo das sübstâncias. Nóte, na tabela a seguir, que o PE da substânciaonde ocollem pontes de hidÍogênio é bastante superioÍ ao da substânciaonde ocorreú forças d€ Van deÍ waals. lsso serve para mostrar què as pontes de hidÍogênio são Ìigaçôesmais intensasque as forças de Vâr-

s;bípncjr H'o

PÉ ("C)

100

südtÂnci, HF

H,S

HCI

H,se

HBÍ

H,TE

HI

l9

pont€ de hidrogênio

-84 forçasde

com relâção aos hidretos dos grupos 6A e 74, Podemos fazer uma repÌeseniação gÍáficados pontosde ebuÌição em função da massamolecuÌaÍ, - 100

quoInÍluonciom o PE FofoÍos Fundamentalmente,os fatores que influenciam o ponto d€ ebulição de uma substância sâo o tamanho e geometria da molécula. ^ l?\ Tama ho da moléculal Quanto maior a molécula,mais fácil é ocorrer uma distorçãoda nuvemeletrônicâe, por isso,marsfácil é a formaçãode pólos. íau_ aumenLa concluüque à medidaqueo lamanhoda molecula com isso.Dodemos aumenLar' ponlo de\e de ebuliçãotambém o mmro da ma;ú molecular),

132

U.idade5

os hidÌocaÌbonéÌos

O peÍóxidode hidrogênio(H,O,) tem ponÌo de ebuliçãomaior que o da ágüa(H2O) lsso ocorreporqueHrO, é uma moÌécì a maior que H:O.

H,O

18

i00

Hro,

34

150

podemos Conclujndo, dizerque:

.

2?l Geomeíia da moléculal Em uma ligaçãointermolecular,quantomaior o númerode "pontos de contato" que asduasmoléculasapresentam, maisforte é essaligaçãointermoleculare, conseqüentemente, maior o PE da substânciacorespondent€.

Um exemplo tipico são as suhstãnciasnomal-pentano e neopentano.

c\cH,

H,c-c\c H,

-/

CH, (PE = 9oC) yocê pode p€rceb€rclaramente,pela figura! qu€ duasmoléculasd€ normal-Denrano se encai\ammuilo melhordo que dua\ de neopentano; enrào,a ligaçàoinrermoleculor do normal-pentano émais forte queado neopentano;daío fato de o normal pentanoapr€sentar PE maior que o neopentano.

Concluindo,podemosdizerque:

copíiuro1 - Lisaçòô.inbdor€dkGê

133

Obsêrvações: 1.) Uma substânciaiônica (semprcsóüda em condiçõesambientes)é formada por cations e anions que seatraem fortemente; daí o fato de apres€ntirem pontos de fusão ede çbuÌição bastante elevados, pois prccisamos forneceÍ bastante eneÍgia para separar oì'fusEntretanto, as substânciasoÍgânicas são, em geral, molecuÌaÍes,e a atração entre as mo- léculas(ligaçõesintermoleculares)é bastantefraca; daí o fato de terem pontos de fusão e iônicas. de ebuliçãomaisbarxosdo que os dassubstânc1as 2) De modo geral, devido ao fato de as ligâçõesintermolecuÌaresseremfracas, as moÌécu_ las das substânciasorgânicas ficam mais soltas, ou se.ia,mais distântesentre si; dar apresentaremdensidadesmuito baixss. Evidentemente, à medida que as ligâçôesintermoleculaÍes ficam mais intensas, â densidadetende a aumentar.

ffift EÌ(e/cíc,bs de oprendizogern llillilllliiiitliitiit$tÌtilliifiHffimffifffilfiliü HX e HY.O qucpode'nor EÀ{) Tcnosdüassubslâncid, sâbet_ diz.r con ftlaÉo aoPEd.ssrssubstânci4, do qüeemHX oconemfo{at deVd derWaâlse en HY ocoíempoilesdehidrogênio?

EÂ5) Dadaa eslruluÌado Íüoriúclo (HF)liquido,dêo por I e bindicadas nomedasI'gagoes

,f- \ãH .-b

.r-

nolsìla' x 9) Ásü (Hro) e nelâno(cHì Gmnassas Es quâlr isuâise po os deebulição hemdifernlts. QüaldaspÍopriedad€s abaixoexplicânelhoro fato de a á$ü apre!€irarum pontode ebülição ba$m1esüpeÌioraodo netdo? a) eslabilidade téÍnicâ d) dcnsidnde ô) polaridade

oÌsânicos, EÂ10)or coÍÌpostos dernodogeral,sãonenos en ásuaqueosconpostos imlgâDicos.

Tal solúveis - ! - Hl difseDça$ deveao tâtodequel contôncdbotro,queé â) $ conposlNoqâDicos pontesdehidÌogênio enlleâ$60lé0_ f,ÂO ObseraÌn-sr insoìúvel en ág!4. lâ! dâ seSuinle sübstância: po ino€ânicos b) oscomposros laíespeqüenas. a) ÍÌerano(cH) c) o$ conpoilosorgtuicossão poücoÍeativose b) clorotómio(cHclt rão Eageínc{m â águâ, 0 beiEno(cítlí) orgânic$aplesentar,en gÊral, d) os conpostos d) ,Érdeúico(Hjc, - o - c,H, nolé{ülasapolaÌs. c) àsüa(H,o) é capaz e) a água,smdoümcompoíoinoÌgânico, dedi$olverâp€nar,oÌnpoíorinoígânicos. xA7) Das substâlciârmetâ'o (cHr) e doro-Ìnelano (CH3cl),quãlaplesenta lisagões i emolecìlm blida X, dealropoDrodetuúo, á EÂ11)uÌnâsubstância Z nãoé Ìnuiiosolúvelm m solverleZ. O sohenle Ìósica,con misivelcon o CCla.UÌnaconclusão dobei?tno(cíH6)á supenor f,ÂE) O ponl,odeebulição una respcilo a X e Z, é quesã0,resp€clivanenÌe, âo do netãm (CHr. hso sedwe,pnNiDalneile, e un solvenre subsúicia aolab deo benzltoPosüir: a) estruluÉcidica. b) düplaslisaçõs@íjugadas. c) c) molécìndmaisDe|âdâ$. d) maiorvolüÌnemolâr. e) ioÌFs iÍteínolecuÌãAnais inlensâs. e) ..

' F ' -H '

I

-tt.