CARBOHIDRATOS CONTENIDO
Definición
Sinónimos
Clasificación
Estructuras
Nomenclatura
Propiedades y Funciones
Fuente natural
Importancia
Proyecciones Fischer y Haworth Prof. Marelvy Sanoja. UNELLEZ, 2014.
Definición Son moléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Se definen como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
Desde el punto de vista químico:
Polihidroxialdehído
Polihidroxicetona
Sinónimos
Glúcidos
Azúcares
Hidratos de carbono
Sacáridos
Propiedades Generalmente son de sabor dulce. Se disuelven fácilmente en agua.
Clasificación
Según el grupo funcional.
Según el número de átomos de carbono
Según los productos obtenidos por hidrólisis ácida
Según su función en la naturaleza
Segun su grupo funcional
ALDOSAS (grupo funcional aldehido)
CETOSAS (grupo funcional cetona)
Aldosa D-gliceraldehído
Cetosa Dihidroxicetona
Aldosa D-Glucosa
Cetosa D- Fructosa
Según el número de átomos de carbono
Triosas
(3 carbonos)
Tetrosas
(4 carbonos)
Pentosas
(5 carbonos)
Hexosas
(6 carbonos) → más abundante
Heptosas
(7 carbonos)
D-aldosas
3 carbonos = Triosa Aldotriosa
D-Gliceraldehido
4 carbonos = Tetrosa Aldotetrosa
D-eritrosa
D-treosa
5 carbonos = Pentosa
Aldopentosa
D-ribosa
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
6 carbonos = Hexosa Aldohexosa
D-alosa
D-altrosa
D-glucosa
D-manosa
D-gulosa
D-idosa D-galactosa D-talosa
D-cetosas
3 carbonos = Triosa Cetotriosa
4 carbonos = Tetrosas Cetotetrosa
5 carbonos = Pentosa Cetopentosa
6 carbonos = Hexosa Cetohexosa
D-psicosa
D-fructosa
D-sorbosa
D-tagatosa
Según los productos obtenidos por hidrólisis ácida
MONOSACÁRIDOS
(1 molécula de ázucar)
OLIGOSACÁRIDOS:
(2-10 moléculas de ázucar)
Disacáridos
(2 moléculas de ázucar)
Trisacáridos
(3 moléculas de ázucar)
POLISACÁRIDOS
(más de 10 moléculas de ázucar)
Segun su función en la naturaleza
Estructurales Forman parte de la estructura o sostén de la célula.
De reserva o energéticos Se depositan para luego metabolizarse y obtener ATP.
MONOSACÁRIDOS Carbohidratos formados por una sóla molécula de azúcar.
D
L
Serie D
Serie L
D-glucosa
L- arabinosa
Proyección Fischer (lineal)
Proyección Haworth (cíclica) Las aldohexosas se ciclan en forma de piranosas (6 lados) Las cetohexosas se ciclan en forma de furanosas (5 lados)
Estereoisómeros o Isómeros Opticos Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la posición espacial de los OH.
A mayor número de carbonos quirales mayor número esteroisómeros.
Formación de un Hemicetal y Hemiacetal
Mutarrotación de la Glucosa
Formación de Anómeros (alfa y beta)
α-D-glucosa
H HO
β-D-glucosa
CH2OH O H H OH
H
H
OH
OH hacia arriba es beta
Carbono anomérico
OH OH hacia abajo es alfa
H HO
CH2OH O H OH OH
H
H
OH
H Carbono anomérico
Conformación tipo silla
Monosacáridos importantes
Glucosa
Aldohexosa – Energético y reserva Fuente: Sangre, miel, frutas, entre otras Se le llama “azúcar de la sangre”
Galactosa
Aldohexosa - Energético Fuente: forma parte del azúcar de la leche
Fructosa
Cetohexosa – Energético Fuente: frutas tropicales de sabor dulce
Ribosa
Aldopentosa – Estructural Fuente: forma parte de ácidos nucleicos (ARN y ADN) Ver vídeos
DISACARIDOS Carbohidratos formados por dos moléculas de monosacáridos unidas por un enlace glucosídico.
Disacáridos importantes
Sacarosa
Disacárido formado por glucosa + fructosa Fuente: caña de azúcar
Se denomina “azúcar de mesa” o “azúcar común”. Carbohidrato energético.
Lactosa
Disacárido reductor formado por glucosa + galactosa Fuente: glandulas mamarias, leche. Se le denomina “azúcar de la leche”.
Carbohidrato energético. Ver vídeos
Sacarosa Azúcar invertido
(carbonos numerados en sentido contrario)
Disacárido no reductor (no tiene carbonos anoméricos libres) (ambos carbonos ocupados con el enlace)
H HO
CH2OH O H OH
H
H
OH
HOCH2
O
H OH
O
H
HO CH2OH H
α-D-glucopiranosil (1→2)β-D-fructofuranósido
no reductor
Carbohidrato energético formado por glucosa y fructosa.
Lactosa Disacárido reductor (tiene un carbono anomérico libre) (puede dar reacciones redox)
HO
H
CH2OH O H
CH2OH O OH H
OH
H
OH
H H
H
OH
H
OH
Carbono anomérico libre
β-D-galactopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa Carbohidrato energético formado por galactosa y glucosa.
TRISACARIDOS Rafinosa
α-D-galactopiranosil(1→6) α-D-glucopiranosil(1→2) β-D-fructofuranósido
HO H
CH2OH O H OH
H
H
OH
O
CH2 H
HO
Carbohidrato no reductor
Fuente: remolacha
O
OH
H
H
OH
HOCH2 H H OH
O
O
HO CH2OH H
POLISACARIDOS Polímero de carbohidratos compuesto por más de 10 moléculas de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Pueden ser: • Homopolisacáridos y heteropolisacáridos • Lineales y ramificados
• Simples y complejos
Polisacáridos importantes
Almidón
Homopolisacárido de reserva – reino vegetal Fuente: papas y tubérculos Glucógeno Homopolisacárido de reserva – reino animal Fuente: hígado Celulosa Homopolisacárido estructural – reino vegetal Fuente: pared de las celulas vegetales Quitina Heteropolisacárido estructural – reino animal Fuente: caparazón de insectos, crustáceos y moluscos. Ácido Hialurónico Heteropolisacárido estruct. – reino animal Fuente: células sanguíneas, piel, mucosas,… Sulfato de Condroitina Heteropolisacárido estruct. – reino animal Fuente: cartílago, huesos, entre otros.
Ver vídeos
Amilosa Cadenas lineales de glucosa (α-D-glucopiranosa)n con enlaces glucosídicos α (1→ 4)
CH2OH O H H H O
OH
H
H
OH
CH2OH O H H H O
OH
H
H
OH
CH2OH O H H H O
OH
H
H
OH
O
Amilopectina Cadenas ramificadas de glucosa
(α-D-glucopiranosa)n con enlaces glucosídicos α (1→ 6)
H
CH2OH O H
OH
H
H
OH
H
H O
CH2OH O H OH
H
H
OH
H
O
H
CH2OH O H
OH
H
H
OH
H
H O
CH2OH O H
OH
H
H
OH
CH2 H
H O
O H OH
H
H
OH
H
H
O
CH2OH O H OH
H
H
OH
H
Almidón y Glucógeno Están formados por amilosa y amilopeptina (unidades de α-glucosa) Homopolisacárido ramificado de reserva Almidón: reino vegetal y Glucógeno: reino animal α-D-glucopiranosa con enlaces α(1→ 4) y α(1→ 6) Amilopec tina d el a lmidón
Amilopec tina d el g luc ógeno
Term ina l Reduc tor
Term ina l Reduc tor
Term ina l no Red uc tor
Term ina l no Red uc tor
Celulosa Homopolisacárido lineal estructural Formado por muchas unidades de β-glucosa
Disacárido repetitivo : β-celobiosa
Enlace: β (1→4)
β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa
CH2OH O H H
OH
H
H
OH
H
O
CH2OH O H H OH
H
H
OH
H
O
CH2OH O H H OH
H
H
OH
H
O
CH2OH O H H OH
H
H
OH
H
O
Quitina Homopolisacárido lineal estructural
Compuesto por: N-acetil- glucosamina Enlace: β (1→4)
CH2OH O H H
O
CH2OH O H H
O
CH2OH O H H
O
CH2OH O H H
O
OH
H H
OH
H H
OH
H H
OH
H H
H
NH-CO-CH3
H
NH-CO-CH3
H
NH-CO-CH3
H
NH-CO-CH3
Acido Hialurónico Heteropolisacárido lineal estructural Compuesto: Acido-D-glucurónico y N-acetil-glucosamina
Enlace: β (1→4) y β (1→3)
COOH H H
CH2OH O H H
O
OH
H
H
OH
H
O HO
H H
COOH O
H H
H
NH-CO-CH3
CH2OH O H H
O
OH
H
H
OH
H
O HO
O
H H H
NH-CO-CH3
Sulfatos de Condroitina Heteropolisacárido lineal estructural Condroitina-4-sulfato Enlace β (1→3)
Condroitina-6-sulfato Enlace β (1→4)
Acido D-glucurónico
N-acetil-D-galactosamina
COOH H H
HO3S
O
OH
H
H
OH
O H
O
CH2OH O H
H H
HO
CH2O SO3H O H
H
H
COOH O
H H
O
H H
OH
H
NH-CO-CH3
H
OH
H
O
H
O
NH-CO-CH3
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Bohinski, R. (1998). Bioquímica. (5º ed.). México.: Addison-Wesley Longman de México.
Herrera, E. (1994). Bioquímica. Aspectos estructurales y vías metabólicas. (2º ed.). Volumen I. España: McGraw-Hill Interamericana.
Horton, H., Moran, L., Ochs, R., Rawn, D. y Scrimgeour, G. (1995). Bioquímica. México: Prentice Hall Hispanoamericana.
Lehninger, A, Nelson, D. y Cox, M. (1995). Principios de Bioquímica. (2º ed.). España: Ediciones Omega.
Lehninger, A. (1993). Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. (2º ed.). España: Ediciones Omega.
Matheus, C. y Van Holde K. (2000). Bioquímica. (2º ed.). España: McGrawHill Interamericana.
Murray, R., Mayes, P., Granner, D. y Rodwell, V.. (1997). Bioquímica de Harper. (14º ed.). México: El Manual Moderno.