Сто химических мифов

Когда говорят «сахар», то, как правило, имеют в виду сахарный песок или кусковой сахар-рафинад. С хими ческой же точки зрения сахар — представитель сладких на вкус низкомолекулярных углеводов, которых много; чтобы подчеркнуть это, используют термин «сахара». А вообще углеводы — самые распространенные органические вещества на Земле; они составляют три четверти ежегодного производства биомассы, в основном это полисахари ды (к ним относятся, например, крахмал и целлюлоза). Тот сахар, который в сахарнице, — это дисахарид, его молекула состоит из остатков двух моносахаридов: глюкозы (виноградного сахара) и фруктозы. Его полное химическое название — α-Dглюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, а сокращенное — сахароза (поанглийски sucrose). Сахароза легко гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы; этот процесс происходит под действием кислоты при варке варенья, а также в желудке.

Люди ценили сладкий вкус с древних времен, что в русском языке отразилось в таких метафорах, как сладкий миг, сладкие грезы и тому подобные. Однако в прошлом сладкое часто было малодо ступно. С древнейших времен важным источником сладкого был мед. В 1920 году в одной из испанских пещер в Би корпе недалеко от Валенсии обнаружили рисунок древнего человека, лезаущего по лианам, чтобы собрать мед из пчели ного улья. Рисунку восемь тысяч лет, он сделан в позднем палеолите. Мы писали о сахаре не так давно, на пример, в 2010 году, в № 4; наверное, это вечная тема. Жители южных стран издавна довольствовались сладкими фруктами. Например, в бананах содержится до 13,7% сахарозы, много в них также глюкозы (4,7%) и фруктозы (8,6%). Для сравнения: в березовом соке сахарозы всего от 0,5 до 1,2%; в соке канадского сахарного клена — до 5%. Менее известна сахарная пальма из тропической Азии, сок которой со держит до 14% сахарозы. В Европе очень дорогой сахар привозили из стран Карибского бассейна, где климат благоприятен для сахарного тростника. Положение изменилось в начале XIX века из-за континентальной блокады, которая отрезала Францию от Нового Света. По заданию Наполеона французские химики выяснили, что еще в 1747 году немецкий химик Андреас Си гизмунд Маргграф (1709–1782) показал принципиальную возможность полу чения сахара из свеклы. Со временем селекционеры вывели сорт «сахарной»

свеклы с повышенным содержанием са хара в корнеплодах: в среднем 16–20% (но бывает и до 27%). Для сравнения: в соке из стеблей сахарного тростника — от 14 до 26 %. Ученик Маргграфа Франц Карл Ахард (1753–1821) разработал способ выделения сахара из свеклы, в результате в Европе появился собственный источник сахара (до этого был только привозной и очень дорогой

тростниковый). Сейчас во всем мире каждый год производится 180–190 млн тонн сахара, из них в России — около 5 млн тонн, а крупнейший производи тель — Бразилия. Больше всего сахара потребляют в Бельгии, порядка 40 кг в год на душу населения. Статистика не говорит, какая доля от этих 40 кг при ходится на шоколад.

Самый известный моносахарид — глюкоза, она служит источником энер гии в разных органах, куда доставляется с кровью. Запасы глюкозы в виде полисахарида гликогена («животного крахмала») содержатся в печени; при необходимости гликоген под действием ферментов расщепляется до глюкозы, которая поступает в кровь. Запасов гликогена в случае чего хватает человеку на сутки. А излишек глюкозы превращается в жир; энергии, запасенной в жировых отложениях, хватает среднему человеку примерно на месяц. К моносахаридам относятся также фруктоза, рибоза, ксилоза, галактоза и многие другие. Молекулы дисахаридов постро ены из двух остатков моносахаридов; к дисахаридам, помимо сахарозы, относятся также лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар) и другие. Чаще всего моно- и дисахариды на вкус сладкие. При этом их сладость различается довольно сильно. Так, если интенсивность сладкого вкуса сахарозы принять за 100, то сладость лактозы (молочного сахара) будет в шесть раз меньше, тогда как для фруктозы этот показатель может изменяться от 120 до 175. Разброс значений связан с тем, что ощущение сладости зависит от способа измерения, испытуемого, температуры, кислотности, химических превращений

Почтовая марка ФРГ (1992 год), посвященная 135-летию основания Института сахара в Берлине. На марке — силуэты немецких химиков А.С. Маргграфа, Ф.К. А харда и К.Б.В. Шейблера (один из основателей Института сахара в 1857 году)

вещества, в том числе во рту (перехода циклической формы моносахаридов в линейную, и наоборот).

Существуют и горькие на вкус сахара, например, дисахарид генциобиоза (гентиобиоза), молекула которого состоит из двух остатков глюкозы. Горьким вку сом обладает также β-маниопираноза, а ее α-изомер сладкий (они различаются только пространственным расположе нием одной из четырех гидроксильных групп, присоединенных к шестичленно му кольцу). Такое в химии не редкость. Например, правовращающая аминокислота фенилаланин имеет сладковатый вкус, тогда как левовращающий изомер фенилаланина горький. И даже обычная сахароза при концентрации, близкой к порогу чувствительности, кажется горькой. А с увеличением концентрации преобладающим становится сладкий вкус. Некоторые из сахаров используются как пищевые добавки, однако не все подсластители относятся к сахарам; типичный пример— сахарин, который не является углеводом.

Сладкие вещества в технической литературе называют объемными подсластителями (англ. bulk sweeteners); их сладость сопоставима с сахарозой. К объемным подсластителям относятся также патока (сироп из картофельного или кукурузного крахмала); инвертированный сахар (гидролизованная сахароза, смесь глюкозы и фруктозы; мед состоит в основном из такой смеси); сахарные спирты — сладкие и малокалорийные многоатомные спирты. Последние получают восстановлением альдегидной группы сахаров. Так, из глюкозы получается сорбит, из маннозы — маннит, из фруктозы — смесь маннита и сорбита. Самые распространенные сахарные спирты, нашедшие практическое применение, — это ксилит, сорбит и маннит. Различие в строении глюкозы и продукта ее восста Сто химических мифов

новления (сорбита) видно из уравнения реакции восстановления (она идет на никелевом катализаторе) ОН–СН 2 –(СНОН) 4 –СНО + Н 2 → ОН–СН 2 –(СНОН) 4 –СН 2 –ОН. Точно так же из углевода ксилозы (древесного сахара) получают много атомный сахарный спирт ксилит. В отличие от глюкозы и сорбита, в молекулах ксилозы и ксилита содержатся только три группы (СНОН). Пятиатомный спирт ксилит (другое название— березовый сахар) в послед ние десятилетия широко применяют в качестве подсластителя, аналогичного сахарозе по сладости, но все же на треть менее калорийного. А главное — он не портит зубы, препятствует размножению бактерий, не вредит диабетикам. Гликемический индекс (он показывает, насколько быстро и сильно повышается в крови уровень глюкозы) для ксилита равен 7 (для глюкозы — 100). Исследования показали полную безопасность ксилита для здоровья че ловека (а вот для собак он очень опасен, так как вызывает у них гипогликемию, потерю координации и даже судороги). Правда, и у человека при больших до зах ксилита (десятки граммов в день) проявляются слабительное действие и метеоризм — по причине неполного расщепления при пищеварении. Ксилит получают из отходов — кукурузных кочерыжек, подсолнечной лузги, березовой коры и т. п. Годовое производство ксилита составляет десятки тысяч тонн. Менее известен четырехатомный сахарный спирт эритрит, который получают ферментацией глюкозы с использованием дрожжей. Он обладает такими же преимуществами, как и ксилит, но почти весь не переваривается, выводится с мочой и потому не обладает слабительным действием. Однако эритрит намного дороже ксилита. Помимо объемных пищевых подсластителей выделяют также интенсивные подсластители. Это вещества, которые намного (иногда в тысячи раз) слаще сахарозы и употребляются в очень малых количествах. Но о них — в следующей статье.