QUIMICA ORGANICA
Hidrocarburos cíclicos Los hidrocarburos más simples, es decir, la mayoría de los alifáticos saturados, tienen los átomos de carbono unidos en una cadena. Pero, debido a la propiedad privativa de los átomos de carbono de combinarse entre sí, es posible que los dos extremos de una cadena se unan, formando un compuesto en anillo o alicíclico. Observa en el siguiente gráfico los diagramas de los cuatro primeros: ciclopropano C3H 6 ciclopentano C 5 H 10 ciclobutano C 4H 8 ciclohexano C 6H 12 fórmula estructural fórmula estructural fórmula estructural representación representación representación fórmula estructural representación El hidrocarburo más simple capaz de enlazarse de esa manera es uno que contiene tres átomos de carbono: el ciclopropano (C3H6). Es muy reactivo, debido a la gran tensión que ejerce la estructura nuclear en los enlaces químicos; el ángulo formado entre los enlaces que unen los átomos de carbono del ciclopropano es de unos 60°, sólo un poco mayor que la mitad de 109°, el ángulo más favorable del carbono en su estado usual de enlaces tetraédricos. Al aumentar el número de átomos de un anillo, se reduce esa tensión; por ello, el ciclobutano (C4H8) es más estable que el ciclopropano, pero menos estable que el ciclopentano (C5H10). El ciclohexano (C6H12), compuesto cíclico de seis átomo de carbono, es muy estable y se emplea mucho como disolvente en las reacciones químicas. Muchos de los hidrocarburos cíclicos tienen propiedades similares a las que caracterizan a los hidrocarburos de cadena lineal; por ejemplo, el ciclohexano es un líquido incoloro a temperatura ambiente, inflamable e inmiscible en el agua, propiedades que son compartidas por su análogo de cadena lineal -hexano (C6H14). 11Muchos de los hidrocarburos alicíclicos aparecen como componentes del petróleo crudo. Se obtiene comercialmente una pequeña proporción de ciclohexano por destilación fraccionada del petróleo, pero es la hidrogenación del benceno, un hidrocarburo aromático, uno de los métodos de mayor producción de ciclohexano. Este hidrocarburo es una materia prima importante en la fabricación de la fibra sintética nylon. Como la mayoría de los demás compuestos orgánicos, en el procesado del ciclohexano se debe actuar con sumo cuidado, no sólo por su inflamabilidad, sino sobre todo por sus vapores, que, si son respirados, pueden provocar graves intoxicaciones. Hidrocarburos de cadena larga Se pueden obtener moléculas de hidrocarburos muy largas, de cadenas de cientos en incluso miles de átomos de carbono. El polietileno y el polipropileno, plásticos muy conocidos, son ejemplos de hidrocarburos sintéticos de ese tipo. En la naturaleza no hay cadenas de semejante longitud, aunque la goma natural se compone de moléculas muy 1 PAUL MALO PATIÑO
QUIMICA ORGANICA largas, formadas por la unión de miles de moléculas de hidrocarburo de cadena ramificada de cinco carbonos llamado isopreno: CH2 = C(CH3) - CH = CH2. La unidad de isopreno constituye también la base de un grupo muy abundante de productos naturales llamados terpenos; están entre ellos gran número de aromas y fragancias naturales, como el limoneno existente en los cítricos, y el alfa-pineno de la trementina. Por lo general, estos compuestos son complicados, y a menudo tienen un doble enlace entre uno o más pares de átomos de carbono. Con frecuencia, además, hay uno o más átomos de oxígeno en alguna parte de la molécula. los terpenos, de 40 átomos de carbono, incluyen algunas sustancias biológicas importantes que dan su color a hortalizas como la zanahorias y los tomates; una de ellas, el beta-caroteno, se descompone en el hígado y da lugar a la vitamina A, derivado diterpénico que desempeña un importante papel en la visión nocturna. Hidrocarburos Cíclicos Los hidrocarburos cíclicos son hidrocarburos de cadena cerrada, pueden presentar insaturaciones.Se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo"Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables, aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica.Todos parten de la estructura básica del benceno(formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno C6H6)Se dividen en Aliciclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloaquinos) y Aromáticos (anillos aromaticos e insaturados). Existen compuestos que tienen varios anillos unidos, los policíclicos.Cicloalcanos: ciclo formado por enlaces simples. El más simple de todos es el ciclopropano.Cicloalquenos: Hidrocarburos cíclicos con enlaces doble. El más simple es el ciclopropenoCicloalquinos: presentan triples enlaces. El más simple es el ciclopropino. Hidrocarburos aromáticos:Ciclos que poseen varios enlaces dobles separados por enlaces simples. Muchos de estos compuestos presentan un olor agradable. El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo. Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites naturales aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja). El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se encuentran en el 2 PAUL MALO PATIÑO
QUIMICA ORGANICA alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de hidrógeno por otros tipos o grupos de átomos.
Hidrocarburos cíclicos: Son cadenas cerradas que se dividen en Aliciclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloaquinos) y Aromáticos (anillos aromaticos e insaturados). Existen compuestos que tienen varios anillos unidos, los policíclicos.
Cicloalcanos: ciclo formado por enlaces simples. El más simple de todos es el ciclopropano.
Cicloalquenos: Hidrocarburos cíclicos con enlaces doble. El más simple es el ciclopropeno
Cicloalquinos: presentan triples enlaces. El más simple es el ciclopropino.
Hidrocarburos aromáticos:Ciclos que poseen varios enlaces dobles separados por enlaces simples. Muchos de estos compuestos presentan un olor agradable, pero posteriormente se descubrieron otros que son inodoros o de olor desagradable. Se derivan del benceno. August Kekulé (1829-1896) caracterizó por primera vez la estructura. A Kekulé se le considera el fundador de la química orgánica. Radicales unidos al benceno: Metil (CH3-); etil (CH3CH2-); propil (CH3CH2CH2-); etc.
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