QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS 1

Prof. VÍCTOR M. VITORIA 13/12/12

FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA Departamento de Química 2º bachillerato

Prof. VÍCTOR M. VITORIA 13/12/12

BIBLIOGRAFÍA Nomenclatura y Formulación de Química Inorgánica y Orgánica Ed. Bruño Antonio Martínez Lorenzo Sebastián Garau Marqués Jorge Peidró Martínez

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

CARACTERÍSTICAS GENERALES • Son aquellos compuestos cuyo esqueleto principal está formado por una cadena de carbonos. ... - C - C - C - C- ...

• Por eso se llama también Química del Carbono.

Carbono • El carbono actúa con valencia “4”.

• Su tendencia es a saturarse con hidrógenos.

• Puede formar cadenas o ciclos.

13/12/12

COMPUESTOS ORGÁNICOS A ESTUDIAR • HIDROCARBUROS: Prof. VÍCTOR M. VITORIA

– Hidrocarburos de cadena abierta: • Alcanos • Alquenos • Alquinos

– Radicales.

– Hidrocarburos cíclicos no aromáticos – Hidrocarburos aromáticos.

• ALCOHOLES 13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

COMPUESTOS ORGÁNICOS A ESTUDIAR (2) • • • • • •

13/12/12

ALDEHÍDOS CETONAS ÉTERES ÁCIDOS ÉSTERES COMPUESTOS CON NITRÓGENO – – – –

Aminas Amidas Nitrilos Hidracinas

ALCANOS

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

• Son moléculas formadas por: – Carbonos unidos por enlace simple – El resto de las valencias rellenadas con hidrógenos.

• Se dice que están saturados.

• Fórmula molecular general: CnH2n+2 • Importancia de los prefijos: met, et, pro, H H H but, penta, hexa,....

CH

13/12/12

3

- CH

2

- CH

3

propano

H - C - C - C - H H

H

H

Prof. Vร CTOR M. VITORIA

PREFIJOS Y EJEMPLOS DE ALCANOS

13/12/12

Radicales alquilo son aquellos que resultan de suprimir un รกtomo de hidrรณgeno de los hidrocarburos saturados. Se nombran cambiando la terminaciรณn ANO por la terminaciรณn -ILO o -IL

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

HIDROCARBUROS RAMIFICADOS • Se elige la cadena más larga y ésta constituye la cadena principal y la que da el nombre al compuesto.

Si hay dos cadenas principales Se elige como tal la que tenga Más ramificaciones .

3- ETIL - 2 METILHEXANO y no 3-ISOPROPILHEXANO

• Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremos que tenga más cerca algún carbono con un radical.

2 - METILBUTANO y no 3-METILBUTANO

13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

HIDROCARBUROS RAMIFICADOS (2) • La serie de localizadores debe ser siempre la más Hay que poner prefijo cuantificador pequeña 2,3,6 - TRIMETILHEPTANO y TRI no 2,5,6 - TRIMETILHEPTANO (si hubiésemos empezado por la izda.)

• Los sustituyentes o radicales se nombran anteponiendo el localizador que indica su posición en la cadena seguido de un guión.

3-ETIL-3METIL-PENTANO

13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

HIDROCARBUROS RAMIFICADOS (3)

4,5 - DIETIL - 2,2,7,8 TETRAMETILDECANO

• CRITERIO ALFABÉTICO: cuando hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos se nombran por orden alfabético.

– No se tienen en cuenta los prefijos cuantificadores.

– En los radicales complejos sí se tiene en cuenta su letra inicial (ciclo, iso, neo, terc, ...)

4-ETIL-6-ISOPROPIL-3-METILNONANO 13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

MÁS RADICALES

13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA 13/12/12

HIDROCARBUROS NO SATURADOS Alquenos (olefinas) Alquinos (acetilenos)

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

ALQUENOS U OLEFINAS • Presentan uno o más dobles enlaces.

• Fórmula general: CnH2n. (un sólo enlace doble) • Se nombran con los prefijos correspondientes de los alquenos pero con la terminación ENO. ENO • Ejemplos:

13/12/12

– CH2 = CH2 : eteno – CH2 = CH - CH3 : propeno

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

ALQUENOS U OLEFINAS (2) • Nomenclatura: se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

• La posición del doble enlace se indica con un localizador, que debe ser lo más bajo posible.

• El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos.

13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

ALQUENOS U OLEFINAS (3)

• Cuando una olefina posee dos o más dobles enlaces, se emplean las terminaciones: dieno, trieno, etc., precedidos de los localizadores para los dobles enlaces.

13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

ALQUENOS U OLEFINAS (4) • En una olefina con ramificaciones y con más de un doble enlace se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de enlaces dobles (¡aunque sea más corta!) y se numera asignado los lacalizadores más bajos a los dobles enlaces.

NO

6-METIL-3-PROPIL 1,3,5 - HEPTATRIENO 13/12/12

6-BUTIL-6-METIL2,4,7,-NONATRIENO

Prof. VÍCTOR M. VITORIA

ALQUINOS O ACETILENOS • Poseen uno o más enlaces triples.

• Si sólo poseen un enlace triple: CnH2n-2.

• Se nombran igual que los alquenos pero con la terminación INO. INO

13/12/12

Prof. VÍCTOR M. VITORIA 13/12/12

HIDROCARBUROS CON DOBLE Y TRIPLE ENLACE