Prof. VÍCTOR M. VITORIA 13/12/12
FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA Departamento de Química 2º bachillerato
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BIBLIOGRAFÍA Nomenclatura y Formulación de Química Inorgánica y Orgánica Ed. Bruño Antonio Martínez Lorenzo Sebastián Garau Marqués Jorge Peidró Martínez
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CARACTERÍSTICAS GENERALES • Son aquellos compuestos cuyo esqueleto principal está formado por una cadena de carbonos. ... - C - C - C - C- ... • Por eso se llama también Química del Carbono. Carbono • El carbono actúa con valencia “4”. • Su tendencia es a saturarse con hidrógenos. • Puede formar cadenas o ciclos.
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COMPUESTOS ORGÁNICOS A ESTUDIAR • HIDROCARBUROS: Prof. VÍCTOR M. VITORIA
– Hidrocarburos de cadena abierta: • Alcanos • Alquenos • Alquinos
– Radicales. – Hidrocarburos cíclicos no aromáticos – Hidrocarburos aromáticos.
• ALCOHOLES 13/12/12
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COMPUESTOS ORGÁNICOS A ESTUDIAR (2) • • • • • •
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ALDEHÍDOS CETONAS ÉTERES ÁCIDOS ÉSTERES COMPUESTOS CON NITRÓGENO – – – –
Aminas Amidas Nitrilos Hidracinas
ALCANOS
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• Son moléculas formadas por: – Carbonos unidos por enlace simple – El resto de las valencias rellenadas con hidrógenos.
• Se dice que están saturados. • Fórmula molecular general: CnH2n+2 • Importancia de los prefijos: met, et, pro, H H H but, penta, hexa,.... CH
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3
- CH
2
- CH
3
propano
H - C - C - C - H H
H
H
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PREFIJOS Y EJEMPLOS DE ALCANOS
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Radicales alquilo son aquellos que resultan de suprimir un รกtomo de hidrรณgeno de los hidrocarburos saturados. Se nombran cambiando la terminaciรณn ANO por la terminaciรณn -ILO o -IL
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HIDROCARBUROS RAMIFICADOS • Se elige la cadena más larga y ésta constituye la cadena principal y la que da el nombre al compuesto.
Si hay dos cadenas principales Se elige como tal la que tenga Más ramificaciones .
3- ETIL - 2 METILHEXANO y no 3-ISOPROPILHEXANO
• Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremos que tenga más cerca algún carbono con un radical. 2 - METILBUTANO y no 3-METILBUTANO
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HIDROCARBUROS RAMIFICADOS (2) • La serie de localizadores debe ser siempre la más Hay que poner prefijo cuantificador pequeña 2,3,6 - TRIMETILHEPTANO y TRI no 2,5,6 - TRIMETILHEPTANO (si hubiésemos empezado por la izda.)
• Los sustituyentes o radicales se nombran anteponiendo el localizador que indica su posición en la cadena seguido de un guión. 3-ETIL-3METIL-PENTANO
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HIDROCARBUROS RAMIFICADOS (3)
4,5 - DIETIL - 2,2,7,8 TETRAMETILDECANO
• CRITERIO ALFABÉTICO: cuando hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos se nombran por orden alfabético. – No se tienen en cuenta los prefijos cuantificadores. – En los radicales complejos sí se tiene en cuenta su letra inicial (ciclo, iso, neo, terc, ...)
4-ETIL-6-ISOPROPIL-3-METILNONANO 13/12/12
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MÁS RADICALES
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HIDROCARBUROS NO SATURADOS Alquenos (olefinas) Alquinos (acetilenos)
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ALQUENOS U OLEFINAS • Presentan uno o más dobles enlaces. • Fórmula general: CnH2n. (un sólo enlace doble) • Se nombran con los prefijos correspondientes de los alquenos pero con la terminación ENO. ENO • Ejemplos:
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– CH2 = CH2 : eteno – CH2 = CH - CH3 : propeno
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ALQUENOS U OLEFINAS (2) • Nomenclatura: se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. • La posición del doble enlace se indica con un localizador, que debe ser lo más bajo posible.
• El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos.
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ALQUENOS U OLEFINAS (3)
• Cuando una olefina posee dos o más dobles enlaces, se emplean las terminaciones: dieno, trieno, etc., precedidos de los localizadores para los dobles enlaces.
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ALQUENOS U OLEFINAS (4) • En una olefina con ramificaciones y con más de un doble enlace se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de enlaces dobles (¡aunque sea más corta!) y se numera asignado los lacalizadores más bajos a los dobles enlaces.
NO
6-METIL-3-PROPIL 1,3,5 - HEPTATRIENO 13/12/12
6-BUTIL-6-METIL2,4,7,-NONATRIENO
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ALQUINOS O ACETILENOS • Poseen uno o más enlaces triples. • Si sólo poseen un enlace triple: CnH2n-2. • Se nombran igual que los alquenos pero con la terminación INO. INO
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HIDROCARBUROS CON DOBLE Y TRIPLE ENLACE