modulo quimica organica 8vo, 1ro y 2do by jorge jimenez

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD 1 LOS GASES

OBJETIVOS ESPECÍFICOS 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Nombrar y explicar las propiedades de los gases. Realizar conversiones con las unidades de presión utilizadas en los gases. Enuncias las leyes de Boyle y Charles. Resolver ejercicios de aplicación de las leyes de Boyle y Charles. Escribir y aplicar correctamente la ecuación combinada de los gases. Escribir la ecuación de estado de los gases ideales, definir sus términos y utilizarla para calcular cualquiera de ellos, dados los demás. 7. Modificar la ecuación de estado para emplearla en cálculos de densidad y pesos moleculares de gases. 8. Enunciar y explicar los postulados de la teoría cinética de los gases. INDICADORES DE LOGRO 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

Nombrar y explicar las propiedades de los gases. Realizar conversiones entre atmósferas, cmHg, mmHg y torr. Enunciar con claridad las leyes de Boyle, Charles y el principio de Avogadro. Resolver ejercicios sencillos de aplicación de las ecuaciones de Boyle y Charles. Aplicar correctamente la ecuación combinada de los gases. Desarrollar ejercicios de aplicación de la ecuación de estado de los gases ideales. Aplicar correctamente la ecuación PM = d R T Enunciar y explicar claramente los postulados de la teoría cinética de los gases. 1

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA AUTOEVALUACIÓN Señale la respuesta correcta: 1. A temperatura ambiente, cuál de los siguientes elementos es un gas: a. N b. Li c. Hg d. Sn 2. A temperatura ambiente, cuál de los siguientes compuestos es un gas: a. CaO b. NaOH c. CO 2 d. H2SO 4 3. Las sustancias que adoptan la forma del recipiente en que están reciben el nombre de: a. Sólidos b. Menas c. Metaloides d. Fluidos 4. El estado de la materia que presenta forma y volumen definidos es: a. Gases b. Sólidos c. Líquidos d. Plasma 5. El número de elementos químicos que son gases es: a. 11 b. 2 c. 25 d. 32 6. Cuál de los siguientes elementos es un gas noble: a. F b. O c. Cl d. Rn 7. El estado de la materia en el cual las partículas se encuentran completamente libres entre si, es: a. Líquido b. Gas c. Sólido d. Coloidal 8. El gas mas abundante del aire es: a. O b. CO2 c. N d. Ar

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA EL ESTADO GASEOSO Es el estado de la materia en el que las moléculas están muy separadas entre sí, se mueven con bastante libertad, y ocupan con dicho movimiento todo el volumen del recipiente en que se hallen. El volumen de un gas se mide usualmente en litros (l), mililitros (ml), centímetros cúbicos (cm3), aunque ocasionalmente, se utiliza también la unidad SI el metro cúbico (m3). PRESIÓN: Las moléculas de un gas, al moverse continuamente y a altas velocidades, no solo chocan entre si, sino que también lo hacen con las paredes del recipiente que los contiene; cada colisión contra la pared puede considerarse como una pequeñísima fuerza que se ejerce sobre ella. Se defina como presión, la fuerza que se ejerce un gas por cada unidad de área. Para un gas, en consecuencia, la presión estará dada por la suma de todos los choques que se producen sobre la unidad de área de la pared. PRESIÓN ATMOSFÉRICA: La capa gaseosa que rodea la tierra, ejerce una presión sobre su superficie y sobre todos los objetos sobre ella, la cual se denomina presión atmosférica. La presión atmosférica se determina con el BAROMETRO ideado por el italiano EVANGELISTA TORRICELLI. Para medir la presión de gases en recipientes cerrados, se utiliza el MANOMETRO. La presión atmosférica y en general de los gases se expresa en atmósferas (atm), centímetros de mercurio (cmHg), milímetros de mercurio (mmHg) y torr. 1 atm = 76 cmHg = 760 mmHg = 760 torr PROPIEDADES DE LOS GASES: a. Los gases se difunden fácilmente. Esta propiedad depende de la densidad del gas. La difusión es el desplazamiento que experimenta una sustancia a través de otra y lo hace en todas direcciones. b. Se comprimen fácilmente, razón por la cual se dice que son muy compresibles. Esta propiedad se debe al espacio vacio que hay entre sus moléculas. c. Se dilatan fácilmente. Al calentar un gas, su volumen aumente considerablemente porque aumenta la velocidad de sus partículas. d. Toman la forma y el volumen del recipiente que los contiene, debido a la libertad de movimiento de sus moléculas. TEORIA CINÉTICA DE LOS GASES: La descripción detallada de la estructura y comportamiento del estado gaseoso, se conoce como TEORIA CINÉTICA. Se resume en los siguientes postulados:

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 1. Los gases están constituidos por moléculas muy alejadas o separadas unas de otras, y tan pequeñas que su volumen real es despreciable en comparación con el volumen total ocupado por el gas. 2. Las moléculas de un gas están en movimiento continuo, rápido, al azar y en línea recta, chocando entre sí y con las paredes del recipiente que los contiene. 3. Las fuerzas de atracción existentes entre las moléculas de un gas son insignificantes. 4. En un instante dedo, diferentes moléculas de un gas tienen distintas velocidades y, por tanto, distintos valores de energía cinética. Sin embargo, el promedio de los valores de la energía cinética de todas las moléculas es directamente proporcional a la temperatura absoluta del gas.

LEYES DE LOS GASES LEY DE BOYLE “A temperatura constante, el volumen ocupado por una cantidad dada de gas es inversamente proporcional a su presión”, es decir, que a MAYOR PRESIÓN, MENOR SERÁ EL VOLUMEN ocupado por el gas y viceversa.

Matemáticamente la ley de Boyle se indica así: V < 1/p volumen proporcional al inverso de la presión (a temperatura y masa constantes). < Signo de proporcionalidad Introduciendo la constante de proporcionalidad (K), la expresión anterior queda: V = K 1/p, o sea PV = K (a temperatura y masa constantes). La expresión matemática más conocida para expresar la ley de Boyle es: V1 / V2 = P2 / P1 o sea V1 * P1 = V 2 * P 2 Donde:

V1 = volumen inicial del gas

P1 = presión inicial del gas

V2 = volumen final del gas

P2 = presión final del gas

EJEMPLOS: 4

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 1. Un gas ocupa un volumen de 8 l a 0,5 atm de presión. ¿Qué volumen ocupará a 2 atm? Solución:

V1 = 8 l

P1 = 0,5 atm

V2 = ¿

P2 = 2 atm

V1 * P1 = V2 * P2 despejando V 2 , se tiene: V2 = V1 * P1 / P 2 o sea que: V2 = 0,5 atm * 8 l / 2 atm = 2 l Obsérvese que: V1 * P1 = 0,5 * 8 = 4 y V 2 * P2 = 2 * 2 = 4 por lo tanto PV = K para una cantidad dada de gas. 2. Un gs ocupa un volumen de 800 cm3 a 640 torr. ¿Qué volumen ocupará a 320 torr? V1 = 800 cm3

Solución:

P1 = 640 torr

V2 = ¿

P2 = 320 torr

V1 * P1 = V2 * P2 entonces V 2 = V1 * P1 / P2 = 800 cm3 * 640 torr / 320 torr = 1600 cm3 Obsérvese que como la presión se rebajó a la mitad el volumen del gas se duplicó. 3. Un gas ocupa un volumen de 500 ml a una presión de 60 cmHg. ¿A qué presión, el volumen se triplicará? Solución:

V1 = 500 ml

P1 = 60 cmHg

V2 = 500 * 3 = 1500 ml

P2 = ¿

V1 * P1 = V2 * P2 entonces P2 = V1 * P1 / V2 = 500 ml * 60 cmHg / 1500 ml = 20 cmHg Obsérvese que al triplicar el volumen, la presión rebajó a su tercera parte.

LEY DE CHARLES: A presión constante el volumen de una cantidad de gas dada es directamente proporcional a la temperatura absoluta” Matemáticamente la ley de Charles se indica V * T (a presión y masa constantes). T= Temperatura absoluta: V1 / V2 = T1 / T2 o sea V1 * T2 = V 2 * T1 Recuerde que las escalas de temperatura absoluta, son Kelvin y Rankine, y que para reducir °C a °K, se suma 273 a los °C. EJEMPLOS: 1. Un gas ocupa un volumen de 400 ml a 0 °C. ¿Qué volumen ocupara a 27 °C? Solución:

V1 = 400 ml

T1 = 0 °C + 273 = 273 °K

V2 = ¿

T2 = 27 °C + 273 = 300 °K

V1 * T2 = V2 * T1 entonces V 2 = V 1 * T2 / T1 = 400 ml * 300 °K / 273 °K = 439,56 ml Obsérvese que los °C se pasan a °K. 2. Un gas ocupa un volumen de 700 cm3 a 30 °C. ¿Qué volumen ocupará a – 10 °C? Solución: 5

V1 = 700 cm3

T1 =30 °C + 273 = 303 °K Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

V2 = ¿

T2 = -10 °C + 273 = 263 °K

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA V1 * T2 = V2 * T1 entonces V 2 = V 1 * T2 / T1 = 700 cm3* 263 °K / 303 °K = 607,59 cm3 Obsérvese que al disminuir la temperatura, disminuye el volumen. LEY COMBINADA DE LOS GASES Las leyes de Boyle y de Charles se suelen combinar para obtener una expresión que nos relacione el volumen de una cantidad fija de un gas con la presión y la temperatura, cuando estas propiedades varían simultáneamente. Ecuación de Boyle:

V 1 / V 2 = P2 / P1

Ecuación de Charles:

V 1 / V 2 = T1 / T2

Uniendo las dos ecuaciones se tiene la ecuación combinada de los gases: V 1 / V 2 = P2 / P1 = T1 / T2 Se puede indicar así: V1* P1* T2 = V2 * P 2 * T1 Cómo ayuda nemotécnica, podemos cambiar V1* P1* T1 por V0* P0* T0, o sea condiciones iníciales con cero (0), y las finales con unos (1) V2 * P2 * T2 por V1* P1* T1 entonces V 0* P0* T1 = V1 * P1 * T0, que es la ecuación combinada de los gases más conocida. Nota: Los valores 0 °C y 1 atm se conoce como condiciones normales de un gas ocupa un volumen de 22,4 l EJEMPLOS: 1. Un gas ocupa un volumen de 5 l a 10 °C y 1,5 atm. ¿Qué volumen ocupará a condiciones normales? Solución:

V0 = 5 l T0 =10 °C + 273 = 283 °K

P0 = 1,5 atm

V1 = ¿

T1 = 0 °C + 273 = 273 °K P1 = 1 atm

V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces V1 = V0* P0* T1 / P1 * T0 = 1,5 atm * 5 l * 273 °K / 1 atm * 283 °K = 7,2 l 2. Un gas ocupa volumen de 250 ml a 640 torr y – 6 °C. Si la temperatura se aumenta en 20 °C, a que presión, el volumen será de 400 ml? Solución: 287 °K

V0 = 250 ml P1 = ¿

T0 =- 6 °C + 273 = 267 °K

P0 = 640 torr

V1 = 400 ml

T1 = - 6 °C + 20 + 273 =

V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces P1 = V0* P0* T1 / V1 * T0 = 640 torr * 250 ml * 287 °K / 400 ml * 267 °K = 429,96 torr 3. Un gas ocupa un volumen de 800 cm3 a condiciones normales. A qué temperatura el volumen será de 600 cm3 , si la presión es de 0,9 atm? Solución:

V0 = 800 cm3

T0 =- 0 °C + 273 = 273 °K

P0 = 1 atm

V1 = 600 cm3

T1 = - ¿

P 1 = 0,9 atm

V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces T1 = V 1 * P1 * T0 / V0* P0 = 0,9 atm * 600 cm3 * 273 °K / 800 cm3 * 1 atm = 184,27 °K; para expresarla en °C se resta: 184,27 °K – 273 = - 88,7 °C.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA LEY DE AVOGADRO: En 1811, el químico italiano Amadeo Avogadro propuso una hipótesis para explicar diversos hechos que había observado con gases que participaban en reacciones químicas. Esta hipótesis, que hoy se conoce como la LEY DE AVOGADRO O PRINCIPIO DE AVOGADRO, establece que “a las mismas condiciones de temperatura y presión, iguales volúmenes de todos los gases contienen el mismo número de moles”. Así, por ejemplo, 8 litros de oxigeno a 1,2 atmósferas y 20 °C contienen el mismo número de moles (y, por tanto de moléculas) que 8 litros de nitrógeno, y que 8 litros de hidrógeno, a las mismas condiciones. De igual manera, si se duplica dicho número de moles sin que varíe ni la temperatura ni la presión, el volumen también se duplicará. Esta es precisamente la principal implicación de la ley de Avogadro: “El volumen de un gas es directamente proporcional al número de partículas, y no a su masa como ocurre con los líquidos y sólidos”. LEY DE LOS GASES IDEALES O ECUACIÓN DE ESTADO: Cuando se combinan las leyes de Boyle (V < n/p), Charles (V < T) y el principio de Avogadro (V n; n = número de moles). Dicha expresión es PV = nRT, donde R es la constante universal de los gases ideales y tiene un valor de 0,082 atm*l/mol*°K EJEMPLOS: 1. Calcular el volumen ocupado por 51 g de gas amoníaco (NH3), a 27 °C y 640 torr. Solución: V = ?

T = 27 °C + 273 °K = 300 °K

masa atómica N = 14 u.m.a.

P = 640 torr = 0,84 atm

W = 51 g

H = 1 u.m.a. masa molecular = 17 u.m.a.

Convertir ecuación de estado: PV = nRT, despejamos V = nRT / P = 3 moles * 0,082 atm * l / mol * °K * 300 °K = 0,84 atm V = 87,85 l Observe que P, se expresa en atm. La masa en gramos se expresa en moles. Al cancelar unidades, sólo quedan litros y que la masa del gas se indica con W. 2. Un envase metálico para cierto desodorante en aerosol contiene 0,01 moles de gas propelente y tiene un volumen de 250 ml. Calcule la presión del gas dentro del envase si accidentalmente se calienta a 400 °C. Solución: n = 0,01 moles

V = 250 ml = 0,25 l

T = 400 °C = 673 °K

P=?

PV = nRT, despejamos P = nRT / V = 0,01 moles * 0,082 atm * l / mol * °K * 673 °K = 2,2 atm 0,25 l Observe que V se expresa en litros; al cancelar o eliminar unidades sólo queda atmósferas. 7

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 3. Si 78 g de gas acetileno (C2H2) ocupa un volumen de 920 cm3 a 850 mmHg, Cuál es la temperatura del gas? Masas atómicas: C = 12 u.m.a.

H = 1 u.m.a.

C2H2 = 26 u.m.a.

Solución: V = 920 ml = 0,92 l

P = 850 mmHg = 1,11 atm

PV = nRT, despejamos T = PV / nR = 1,11 atm * 0,92 l

T=?

n = W/M = 78 g/26 g/mol = 3 moles

= 4,15 °K

3 moles * 0,082 atm * l/ mol *°K Observe que n se puede calcular aplicando W/M, donde M es la masa molecular y W la masa dada del gas en gramos. Recuerde que según la teoría cinética, los gases están formados por moléculas (moléculas diatómicas: O2, H2, N2, Cl2, F2). Si conocemos la densidad de un gas podemos obtener su masa molecular o peso molecular. De la ecuación de estado podemos obtener una ecuación que relaciona presión (P), masa molecular (M), densidad (d) y temperatura (T), entonces PM = dRT EJEMPLOS: 1. Un gas tiene una densidad de 1,5 g/l a 18 °C y 680 mmHg. Cuál es el peso molecular de este gas? Solución: d = 1,5 g/l

T = 18 °C = 291 °K

P = 680 mmHg = 0,89 atm

M=?

PM = dRT, entonces M = dRT / P = 1,5 g/l * 0,082 atm * l / mol * °K * 291 °K = 40,21 u.m.a. 40,21 g / mol Observe que la masa molécular se expresa en u.m.a. (unidades de masa atómica), aunque de acuerdo con las unidades utilizadas en la fórmula, el resultado sea g/mol. La expresión masa molecular se refiere a la masa de una molécula y no de un mol. 2. Cuál es el peso molecular de un gas si 15 g del mismo ocupan un volumen de 4 litros a 27 °C y 810 torr? Solución: M = ?

W = 15 g

V=4l

T = 27 °C = 300 °K

P = 810 torr = 1,065 atm

d = W / V 0 15 g / 4 l = 3,75 g / l PM = dRT, entonces M = dRT / P = 3,75 g/l * 0,082 atm * l / mol * °K * 300 °K = 86,62 g/mol = 86,62 u.m.a. 1,065 atm 3. Calcular la densidad del Hidrógeno a 20 °C y 0,9 atm. Solución: masa atómica H = 1 u.m.a., o sea, que M = 2 u.m.a. 8

T = 20 °C = 293 °K

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P = 0,9 atm

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA PM = dRT, entonces d = PM / RT = 0,9 atm * 2 g/mol

= 0,07 g/l

0,082 atm*l/mol*°K * 293 °K Observe que al aplicar la formula, M lleva las unidades g/mol y que la unidad para densidad de un gas es g/l. Adicionalmente a las leyes enunciadas aquí también se referencian las leyes de DALTON, de DIFUSIÓN de GRAHAM, de GAY – LUSSAC, aplicables a los gases. TALLER 1 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Para que se utiliza el manómetro? Grafique un manómetro. Ilustre gráficamente la ley de Charles. Cuántas moléculas de un gas ocuparán un volumen de 22,4 l a condiciones normales? Cuál es el elemento químico componente del aire que se encuentra en mayor proporción? Si dos puntos A y B están a la misma altura o nivel, pero A más hacia la derecha, entonces: a. PA > PB b. PA = PB c. PA < PB d. PA > PB 7. Dos suposiciones hechas en la teoría cinética son: a. Las moléculas de un gas están juntas, pero no se atraen. b. Las moléculas de un gas están separadas, pero se atraen. c. Las moléculas de un gas son muy pequeñas y están muy separadas. d. Las moléculas de un gas son muy pequeñas y ejercen presión debido a su atracción. 8. La presión atmosférica en Cartagena (a nivel del mar) es 760 torr. En el nevado del Ruiz dicha presión será: a. Mayor que 760 torr b. Menor que 760 torr c. Aproximadamente igual a 760 torr d. Mucho mayor que 760 torr 9. Un gas en un recipiente flexible ocupa un volumen de 500 ml a 20 °C y 1,6 atm. Si la presión permanece constante, cuál será el volumen cuando: a. Se duplica la temperatura en °C. b. Se duplica la temperatura en °K. 10. Cierta cantidad de Helio (He) confinada en un recipiente de 50 litros a una presión de 54 atm, se transfiere a otro recipiente de 120 litros. Cuál será la nueva presión si: a. No hay cambio de temperatura b. La temperatura cambia de 20 °C a 12 °C 11. Un globo para estudios meteorológicos, inflado con Helio, contiene 7 moles de este gas. Cuál será el volumen del globo a una altura de 4500 m, si la temperatura es de 0 °C y la presión de 0,6 atm? 12. Calcular la densidad del Cloro a condiciones normales (masa atómica del Cl = 35,3 u.m.a.) 13. Calcule el peso (en gramos) de 1560 ml de gas propano (C3H8) a 15 °C y a 1,2 atm. 14. Cuál es el peso molecular de un gas, si 20 g de él ocupan un volumen de 8 litros a 27 °C y 900 mmHg? 15. Describa e ilustre gráficamente el experimento de Torricelli. 16. Nombre los elementos químicos que son gases. 9

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 17. Qué es el ozono? Cuál es su fórmula? Cuál es su importancia? TALLER 2 Señale la respuesta correcta: 1. Las condiciones normales de un gas son: a. 0 °C y 2 atm. b. 273 °K y 1 atm c. 0 °K y 1 atm d. 1 °C y 0,5 atm 2. El volumen ocupado por una mol de cualquier gas a condiciones normales es de: a. 245,2 l b. 22,4 ml c. 22,4 l d. 0,082 l 3. La presión de un gas confinado en un recipiente cerrado, se determina con el: a. Barómetro b. dinamómetro c. potenciómetro d. manómetro 4. Cuál de las siguientes afirmaciones es falsa: a. Los gases se difunden fácilmente b. Los gases se dilatan fácilmente c. Las moléculas gaseosas presentan mucha atracción mutua d. El volumen de un gas es siempre el mismo del recipiente que lo contiene 5. Cuál de las siguientes afirmaciones es verdadera? a. Una atmósfera de presión es igual a un torr. b. – 10 °C equivalen a 260 °K c. Si la presión es constante, el volumen de un gas es directamente proporcional a la temperatura absoluta. d. Para cualquier gas, si T no cambia, P y V son directamente proporcionales. 6. El elemento más abundante dl aire es: a. O b. He c. N d. H 7. A 1 atm y 0 °C, 44,8 l de un gas contienen: a. 2 molesb. 44,8 moles c. 0,5 moles d. 4 moles 8. No es una propiedad fundamental de los gases: a. Temperatura b. Volumen c. Presión d. Longitud 9. Un gas ocupa un volumen de 250 ml a 500 mmHg, qué volumen ocupará a 0,1 atm? 10. Cuántos gramos de oxígeno ocupará un volumen de 3 litros a 1,5 atm y 7 °C? 11. Calcule la densidad del gas metano (CH4) a 15 °C y 0,85 atm? 12. Un gas ocupa un volumen de 900 cm3 a 20 °C y 0,5 atm. ¿Qué volumen ocupará en condiciones normales? 13. Calcule el volumen ocupado por 220 g de CO2 a 12 °C y 640 torr? 14. Un gas de peso molécular 28 u.m.a. tiene una densidad de 1,1 g/l a 0,8 atm. A qué temperatura se encuentra?

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD 2 NOMENCLATURA QUÍMICA OBJETIVOS ESPECÍFICOS 1. Identificar el nombre y estructura de los grupos alquílicos de uno, tres y cuatro carbonos. 2. Diferenciar mediante sus fórmulas generales, las funciones químicas orgánicas. 3. Utilizar las normas IUPAC de nomenclatura para nombrar un alqueno o un alquino, dada su fórmula estructural, o viceversa. 4. Utilizar las normas IUPAC de nomenclatura para nombrar un éter, un alcohol, un aldehído, una cetona, un ácido carboxílico, un éster, una amina, dada su fórmula estructural o viceversa. 5. Nombrar éteres, alcoholes y cetonas, mediante el sistema de nomenclatura radico – funcional. 6. Identifica las clases de átomos de carbono en un compuesto dado. 7. Escribir y leer fórmulas sencillas de compuestos derivados del benceno.

LOGROS 1. Identificar por su nombre y estructura grupos alquílicos o radicales hasta cuatro carbonos. 2. Resolver ejercicios en los cuales se identifican distintas clases de carbono y cadenas carbonadas. 3. Analizar, identificar y diferenciar el grupo funcional y la función química. 4. Aplicar cada una de las normas de la nomenclatura IUPAC en la denominación de los compuestos orgánicos. 5. Resolver ejercicios de denominación de los compuestos orgánicos teniendo en cuenta la nomenclatura IUPAC. 6. Plantear interrogantes y opiniones a partir de una explicación. 7. Trabajar en grupo y resolver cuestionarios tanto individual como colectivamente.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA AUTOEVALUACIÓN Señale la respuesta correcta: 1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un hidrocarburo? a. C2H5OH

b. C2H5CHO

c. CH4

d. CH4COOH

c. Función química

d. Serie homóloga

c. Propil

d. Trimetil

2. Representa el centro reactivo de una molécula: a. Isótopos

b. Grupo funcional

3. El grupo químico CH3- se denomina: a. Etil

b. Metil

4. Si una formula de un compuesto orgánico posee 4 carbonos, su nombre empieza por: a. Prop

b. et

c. but

d. pent

5. El número de enlaces dobles que puede formar un átomo de Carbono es: a. 1

b. 2

c. 3

d. 4

6. Es el elemento común a todos los compuestos orgánicos: a. N

b. O

c. Cl

d. C

7. El átomo de Carbono que forma tres enlaces con átomos de Carbono diferentes se denomina: a. Terciario

b. cuaternario

c. primario

d. secundario

8. Parte de una molécula que no corresponde al grupo funcional, se denomina: a. Función química

b. serie homóloga

c. grupo alquílico

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d. conformación

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos que contienen CARBONO. Estos compuestos además de carbono presentan otros elementos como el HIDRÓGENO, OXÍGENO, NITRÓGENO, FÓSFORO, y los HALÓGENOS. Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran en la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el GAS METANO (CH4) que utilizamos como combustible, hasta las moléculas muy grandes o MACROMOLÉCULAS con cientos de miles de átomos de carbono como el ALMIDÓN, las PROTEÍNAS y los ÁCIDOS NUCLÉICOS. EL ÁTOMO DE CARBONO Símbolo químico

Número atómico (Z)

Masa atómica (A)

Período (fila horizontal)

2oM

Grupo (columna vertical)

IV A

Valencia

4, o sea tetravalente.

Tipo de enlace que forma:

COVALENTE.

Electronegatividad

2,5

Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena. Se conocen más de un millón de compuestos orgánicos mientras que compuestos inorgánicos o minerales se conocen aproximadamente 60000. HIDROCARBUROS: Son compuestos formados por Hidrógeno y Carbono. Clasificación: Saturados De cadena abierta Alifáticos

Ciclos

Alcanos alquenos

(normal o ramificada)

Insaturados

alquinos

Saturados

cicloalcanos

Insaturados

cicloalquenos

De cadena cerrada

Cicloalquinos Aromáticos: insaturados cíclicos de propiedades particulares.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ALICÍCLICOS Las moléculas de los alcanos presentan únicamente enlaces covalentes simples, son por lo tanto hidrocarburos saturados. Se les denomina también PARAFINAS (del latín, parum: poca, y afines: afinidad), debido a su poca reactividad química. Los alcanos normales se denominan mediante el prefijo que indica el número de carbonos y el sufijo ano. Presentan la fórmula general CnH2n + 2, donde n indica un número natural. EJEMPLOS CH4

(METANO)

H H

H C2H6

(ETANO)

C3H8

(PROPANO) H

C4H10

(BUTANO) H

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

(n-butano o butano normal)

n significa “normal” o sea que no posee ramificaciones. C5H12

(PENTANO) H

CH3

CH2

CH3

(CH2)3

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CH2

CH3

CH3 n - pentano

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA El tetradecano (tetra deca equivale a 14) por ejemplo se indicaría así: C14 H 30 o CH3

(CH2)12 CH3

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA Los alcanos de cadena ramificada pueden poseer carbonos unidos a tres átomos de carbono (terciarios) o a cuatro (cuaternarios). GRUPOS ALQUILICOS RADICALES (- R) Un grupo alquílico es la parte de una molécula que no corresponde al grupo funcional. Más precisamente, un grupo alquílico es el que resulta de retirar un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo, especialmente de un alcano. Se nombran reemplazando por il o ilo el sufijo ano del hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo: H H

H H

(CH4) se convierte en

H metano

o CH3 –

metil o metilo

Para nombrar los hidrocarburos ramificados se siguen los siguientes pasos: 1. Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del alcano. ISOMEROS: Son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural, ejemplo: a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3 CH3 La cadena continua más larga tiene 6 átomos de C, se identifica como Hexano. b. CH3 – CH - CH3 CH2 CH2 CH3 La cadena continua más larga tiene 5 átomos de C, se identifica como Pentano. c.

CH3 CH3

CH2

C CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA La cadena continua más larga tiene 7 átomos de C, se identifica como Heptano. 2. Se numera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano a la ramificación: a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3 11

1 1

CH3

b. CH3 – CH - CH3 3

CH2

CH3

b. 1

CH3

CH2

C CH2 CH3 3

CH2 CH2 CH2 CH3 4

Se utilizan los números anteriores para indicar las posiciones de los radicales en la cadena principal. El nombre base del alcano se coloca en último lugar y el grupo sustituyente precedido por el número que designa su posición en la cadena se coloca en primer lugar.

El nombre del radical va precedido de un número que indica la ubicación y se separa de la palabra mediante un guión. 2

a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3 CH3 radical metilo o metil 1

3 – metil hexano

b. CH3 – CH - CH3 3 4 5 1 c. CH3

CH2

radical metilo o metil

2 – metil pentano

CH2 CH3 2

CH3

CH2

radical metilo o metil

C CH2 CH3

radical etilo o etil

CH2 CH2 CH2 CH3 4

3 – metil – 3 – etil heptano

• También se pueden nombrar alfabéticamente: el radical etilo antes que metilo: 3 – etil – 3 – metil heptano. 4. Cuando hay dos o más radicales de la misma clase, se indica el número de veces que se encuentran usando los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc. Se separan los números entre sí utilizando comas (,). 16

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 6

CH3

CH2

CH3

Para la anterior estructura el nombre es: 2,4 – dimetil hexano CH3 1

CH3

CH2

CH2 CH3 8

CH2

CH2 CH3

CH2

CH3

6 10

CH3

CH2

CH CH2

CH3

CH2

CH3

3, 6, 9, 11 tetrametil – 5, 9, 11 trietil tetradecano 5. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena principal, se escoge la que tenga el mayor número de sustituyentes. 4 CH3

CH2

CH3

CH CH2

5 CH2

CH3

6 CH2 7 CH3 De esta forma la enumeración no es correcta, ya que no se seleccionó la cadena ramificada. 1

CH3

CH2

CH3

CH CH2

CH2

CH3

CH2 CH3 El nombre correcto es 2,6 – dimetil – 4 propil heptano, ya que se seleccionó la cadena más larga y ramificada. 6. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que de el número más bajo a los radicales y cuya suma sea la más pequeña. 17

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 1

8 Numeración incorrecta

CH3

CH2

CH2 CH

CH3

CH2

Numeración correcta

CH3

CH3 2,7 – dimetil – 4 – etil octano: Nombre correcto 2,7 – dimetil – 5 – etil octano: Nombre mal formulado, por que la suma numérica de los radicales es más alta. NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS ALICICLICOS Los alquenos presentan la formula general Cn H2n. son hidrocarburos insaturados, poseen al menos un enlace doble (C = C). estos se denominan monoalquenos. Se conocen comúnmente como OLEFINAS. Su sufijo es eno. Para los alquenos menores se puede utilizar también el sufijo ileno. EJEMPLOS: C2H4

Eteno o etileno

Su formula estructural es:

H C =

H C3H6

Propeno o propileno

Su formula estructural es:

H H

C = C

CH2 = CH – CH3 (formula estructural abreviada)

H A partir de cuatro carbonos, la posición de enlace doble, debe indicarse mediante un número (el menor posible). C4H8

1 - Buteno H

2 – Buteno H

C = C

C H

C = C

CH2 = CH – CH2 - CH3

CH3 - CH = CH - CH3

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA NOTA: El 1 – buteno y el 2 – buteno son isómeros de posición (recordar el concepto de isómeros). En los isómeros de posición el esqueleto carbonado es el mismo y sólo cambia la posición de un grupo sustituyente o funcional. El grupo funcional en los alquenos es el doble enlace. Si el alqueno presenta ramificaciones, la cadena debe manejarse por el extremo más próximo al enlace doble, no importa que la cadena que lo contiene no sea la más larga. EJEMPLO: CH3

CH3 CH2

CH2 CH

CH3

4 – metil – 2 – etil – 1 – penteno ó 2 – etil – 4 – metil 1 - penteno

CH2 Observe que la cadena mayor es de 6 carbonos, pero el doble enlace no se encuentre en ella. Los grupos sustituyentes (metil y etil), se pueden nombrar en orden de complejidad (menor a mayor) o en orden alfabético. La numeración se hace por el extremo más próximo al doble enlace. Los alquenos que poseen varios dobles enlaces se denominan polienos. EJEMPLO: CH2 = CH – CH = CH – CH3

1, 3 pentadieno

CH3 - CH = CH – CH = CH – CH3

2, 4 hexadieno

CH3 - CH = CH – CH2 - CH = CH - CH = CH2

1, 3, 6 octadieno

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS ALICICLICOS Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan enlaces triples, éste se considera su grupo funcional. También se les denomina hidrocarburos acetilénicos, por ser el etino o acetileno el primero y más importante compuesto de esta serie. Presenta la formula general Cn H2n – 2 y el sufijo ino. EJEMPLOS: C2H2 etino

H–C

C–H

C – CH3

H C3H4 propino

H–C

C–C–H H H

C4H6 butino

H–C

C– C – C–H H

1 – butino

H o

C–C

C–C–H

H 2 – butino

Para alquinos ramificados se procede como ya se indicó para los alquenos. 19

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA EJEMPLO: CH3 – C

C–C

nombre: 1,3 – pentadicino

EJERCICIO: Dar el nombre de una cadena de 7 carbonos (hept), enlace triple en posición uno, dos ramificaciones: un metil (posición 3) y un etil (posición 3).

Entonces: CH3 CH

C- CH – CH – CH2 – CH2 - CH3

3 – metil – 3 – etil – 1 - heptino

CH2 - CH3 NOMENCLATURA DE ÉTERES Fórmula general:

R–O–R

Donde R – representa un grupo alquílico o radical.

Si los grupos R – son iguales, el éter es simétrico, si son diferentes el éter es asimétrico. Según las normas IUPAC los éteres se nombran mediante el sufijo OXI unido al menor de los radicales, y el otro radical se nombra como el hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: Dar el nombre a:

CH3 – O - CH2 - CH3

Solución: Radical menor CH3 - , uniéndole oxi, queda metoxi (abreviado), el otro radical de dos carbonos se lee etano. Entonces, el nombre correcto es metoxietano. Dar el nombre a:

CH3 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3

Solución: Radical menor - CH2 - CH3 (etil), uniéndole oxi, queda etoxi, por lo tanto el nombre correcto es etoxipropano. La forma más común de nombrar los éteres, mediante el sistema Radico – funcional, consiste en nombrar los radicales unidos al oxígeno y terminar con la palabra éter o viceversa. Ejemplos:

CH3 – O - CH2 - CH3

metil etil éter o éter metil etílico

CH3 – O - CH3

dimetil éter o metil éter o éter metílico

Obsérvese que para éteres simétricos la partícula di se puede omitir. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo - OH, en sus moléculas. Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más Hidrógenos por grupos hidroxilo. Por ejemplo: 20

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Hidrocarburo CH4

alcohol CH3OH

Metano

metanol

CH3 - CH3

CH3 – CH2OH

Etano

etanol

Presentan la fórmula general ROH o R – OH. Las reglas IUPAC para nombrar los alcoholes son: • • •

Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hiroxilo, cambie la o final del nombre del hidrocarburo correspondiente a esta cadena por el sufijo ol. Numere la cadena en el sentido que al grupo funcional le corresponda el número más bajo posible. Si existen dos, tres, o más grupos OH, se utilizan los prefijos di, tri, etc. Identifique las posiciones de grupos sustituyentes y enlaces múltiples (dobles y triples) por el correspondiente número en la cadena.

Ejemplos: CH2 = CH - CH2 – OH

CH3 – CH – CH – CH3 OH OH

2 – propéno – 1 – ol o 2 – propenol

2,3 – butanodiol

CH2 – CH – CH2

CH2 – CH2 – CH2 - CH2 - CH2 – OH

OH OH OH 1,2,3 – propanotriol

Cl 4 –cloro – 1 – pentanol

Por el sistema radico funcional se nombra la palabra alcohol y se hace terminar el nombre del radical en ico. Ejemplo: CH3OH

CH3 – CH2OH

Alcohol metílico

alcohol etílico

CH3 – CH - CH3 OH

CH3 CH3 – C - CH3 OH

Alcohol isopropílico

alcohol terbutílico

Los alcoholes que contienen dos grupos hirdoxílicos se conocen comúnmente como glicoles. Por ejemplo:

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA CH2 - CH2

CH2 – CH – CH3

OH OH

1,2 etanodiol (etilén glicol)

1,2 propanodiol (propilenglicol)

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS O Formulas generales: R – C

equivalente a RCOR (aldehído) H

R – C- R

cetona

equivalente a RCOR

O Observe que tanto el aldehído como las cetonas presentan el grupo funcional C = O denominado grupo carbonilo. El grupo carbonilo en los aldehídos ocupa la posición uno (en un extremo, generalmente, a la derecha), en las cetonas el carbonilo ocupa una función diferente de la uno. Ambas funciones provienen de los alcoholes. Los aldehídos presentan la terminación al y las cetonas ona. Ejemplos: O H–C

O o

HCHO ;

CH3 – C

Metanal (formaldehido)

etanal (acetaldehído)

O CH3 – CH2 – C

O o

C2H5CHO;

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C

Propanal

pentanal

CH3 – CH – C Br

CH3 – CH – CH – CH2 – C H

2 – bromo propanal

CH3

4 – hidroxi – 3 – metil – pentanal

Ejemplos de cetonas: 22

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C4H9CHO

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA CH3 – C – CH3

CH3 – CH2 – C – CH3

CH3 – CH2 – CH – C – CH3

Propanona (dimetil cetona) (acetona)

OH O

butanona (metil etil cetona)

3 – hidroxi – 2 – pentanona

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: O Fórmula general: R – C O El grupo – C

R – COOH

OH o

- COOH se denomina grupo carboxilo o carboxílico y es el grupo funcional de los ácidos

orgánicos. Se nombran con la palabra ácido como prefijo y el sufijo oico. Ejemplos:

H – C – OH

CH3 – C – OH

CH3 COOH

Ácido metanoico

ácido etanoico (ácido acético) O

CH3 – CH2 – CH2 – C – OH

O o

C3H7COOH

CH3 – CH – CH2 – C – OH

C4H9COOH

CH3 Ácido butanoico

ácido 3 – metil butanoico

O CH2 = CH2 – C – OH

C2H4COOH

ácido propenoico

Sin embargo, la mayoría de los ácidos carboxílicos son más conocidos por sus nombres comunes. Por ejemplo, el ácido etanoico se conoce como ácido acético; el vinagre es una solución de ácido acético. Los nombres comunes de algunos ácidos son los siguientes: Formula

nombre común

nombre IUPAC

HCOOH

ácido fórmico

ácido metanoico

CH3 COOH

ácido acético

ácido etanoico

CH3 CH2COOH

ácido propiónico

ácido propanoico

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA CH3 CHCOOH

ácido eáctico

ácido 2 – hidroxipropanoico

HOOC – COOH

ácido oxálico

ácido etanodioico

CH3 (CH2)4COOH

ácido capróico

ácido hexanoico

CH3 (CH2)3COOH

ácido valerianóico

ácido pentanoico

CH3 (CH2)7COOH

ácido pelargónico

ácido nonanoico

CH3 (CH2)10COOH

ácido láurico

ácido dodecanoico

CH3 (CH2)12COOH

ácido mirístico

ácido tetradecanoico

CH3 (CH2)14COOH

ácido palmítico

ácido hexadecanoico

CH3 (CH2)16COOH

ácido esteárico

ácido octadecanoico

NOMENCLATURA DE ÉSTERES O Fórmula general: R – C

RCOOR1

los R pueden ser iguales o diferentes.

O – R1 Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos y provienen de la reacción entre un ácido y un alcohol. El R1 corresponde al grupo alquílico del alcohol. Se nombra cambiando la terminación ico del ácido por ato. Ejemplos: O H–C

HCOOC2H5

metanoato de etilo

CH3 COOCH3

etanoato de metilo (acetato de metilo)

OC2H5 O CH3 – C OCH3

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA O CH3 – CH2 - C

C2H5 COOCH3

propanoato de metilo

OCH3 O CH3 – CH2 - CH2 -C

C3H7 COO C3H7

butanoato de propilo

O – CH2 - CH2 – CH3 NOMENCLATURA DE AMINAS Estructuralmente, las aminas pueden considerarse como derivadas del amoníaco, NH3, por sustitución de uno, dos o de sus tres hidrógenos por grupos alquílicos. Esto nos conduce a tres tipos de aminas, cuyas fórmulas generales son: R2 R – NH2

R – NH – R1

R – N – R1

Amina primaria

amina secundaria

amina terciaria

Las aminas se nombran indicando los nombres de los grupos unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina. Ejemplos: CH3 – NH2

CH3 – CH2– NH2

C3H7 – NH2

CH3 – NH – CH3

Metil amina

etil amina

propil amina

dimetil amina

CH3 – NH – CH2 - CH3

C2H5 – NH – C4H 9

Metil etil amina

etil butil amina

CH3

CH2 - CH3

CH3 – N - CH3

CH3 – N – CH2 – CH2 - CH3

Trimetil amina

metil etil propil amina

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amida (etanamida). Reactividad Son el derivado de ácido menos reactivo debido a la cesión del par solitario del grupo amino. Hidrólisis Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas. 25

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Reducción a aminas y aldehídos El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos. Formación de enolatos de amida y amidatos En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH 2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida. Degradacion de Hofmann de amidas En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un NH2, reacción denominada transposición de Hofmann. Amidas como grupo funcional Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.

Grupo amida unido a ciclos En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo –carboxil amida.

Amidas como sustituyentes Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl. 26

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD 3 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CÍCLICOS 1. La nomenclatura de los compuestos cíclicos se reduce a anteponer el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo normal, de igual número de carbonos. Por ejemplo: CH2 CH2

CH2

ciclopropano

CH2

ciclobutano

CH2

Cicloexano

cicloexeno

Usualmente, estos elementos se representan por una figura geométrica, omitiéndose los átomos de hidrógeno, de esta manera, cada vértice denota un átomo de carbono. Veamos:

Ciclopropano

ciclobutano

ciclobuteno

ciclopenteno

2. Cuando existen ramificaciones, el anillo se numera de tal manera que la posición de las ramificaciones quede indicada por los números más pequeños posibles. CH3

CH2 – CH3

metilciclopropano

CH3

etilciclobutano CH2 – CH3 1- Etil – 3 – metilciclopentano

CH3 1,3 – dimetilcicloexano

3. En los cicloalquenos la numeración debe ser tal que los carbonos comprometidos en el enlace doble sean el 1 y 2. De esta manera, no es necesario especificar la posición del doble enlace pues siempre será la 1, así: 6 5

1 1

2 4

ciclobuteno

Cicloexeno 28

ciclopenteno Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 4. Para iniciar la posición de ramificaciones u otros enlaces dobles se escoge el sentido de numeraciones que conduzca a los números más pequeños. Por ejemplo: 2

CH3

1 5

5 4

3 – metil ciclopenteno (correcto)

5 – metil ciclopenteno (incorrecto)

3 2

6 1

1,3 – ciclohexadieno (correcto)

1,5 – ciclohexadieno (incorrecto)

Para la nomenclatura de los alcoholes, la fórmula general es igual y se aplican las mismas normas que con las cadenas alicíclicas, ejemplos: CH3 OH

Ciclopropanol (por el sistema IUPAC) Alcohol isopropílico (por el sistema radico funcional)

2 – metil ciclohexanol

Igual situación se presenta con la nomenclatura de los aldehídos, ejemplos: O

CH3 – C – O

Metil ciclopropil cetona

Ciclopentanona Respecto de la nomenclatura de los ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas, no se generan diferencias tampoco con las cadenas alicíclicas.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO El hidrocarburo aromático más simple es el benceno. Se conocen como hidrocarburos aromáticos una gran variedad de hidrocarburos cíclicos (estructura cerrada), altamente insaturados, que exhiben un comportamiento químico muy característico. El benceno tiene la formula molécular C6H6 y como fórmula estructural: H C H–C

C–H

H–C

C–H

C H Esta estructura está presente en las moléculas de todos los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en general. Los tres enlaces dobles pueden reemplazarse por un círculo punteado o continuo.

Observe que en cada vértice se supone la existencia de un átomo de carbono y uno de hidrógeno. Para nombrar los derivados mono sustituidos del benceno (un solo grupo sustituyente), se nombra el grupo sustituyente y se termina con la palabra benceno, así: CH3

CH2 - CH3 Metil benceno

cloro benceno

etil benceno

bromo benceno (tolueno)

Observe que el grupo sustituyente puede colocarse en cualquiera de los vértices. OH Hidroxi benceno (fenol) 30

NH2

NO2 amino benceno (anilina) Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

nitro benceno

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Recuerde que el grupo – OH se denomina hidroxilo, el – NH2 amino, y el – NO 2 es nitro. CHO

COOH

Benaldehído (aldehído aromático)

ácido benzoico

Para nombrar derivados disustituidos del benceno (los grupos sustituyentes), se pueden numerar los átomos de carbono, asignando el 1 al grupo que se nombra de primero, según orden alfabético, o también utilizando los prefijos orto (o -), meta (m -) y para (p -), así: Orto: sustituye en las posiciones adyacentes. Meta: sustituye en posiciones alternas. Para: sustituye en posiciones opuestas.

• • • Ejemplos:

CH3

o – dimetil benceno o 1,2 – dimetil benceno

m – bromo cloro benceno o 1 Br – 3 – Cl benceno

CH2 – CH3 NO2 NO2

CH3 p – etil metil benceno o 1 – etil – 4 – metil benceno

p – nitrobenceno o 1, 4 – dinitro benceno

Los prefijos orto, meta y para son más utilizados que los números. Cuando los grupos sustituyentes son iguales se puede omitir la partícula di. CH3 Ejemplos:

Cl m – cloro benceno

p – metil benceno

Cl 31

CH3 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA NOTA: la partícula que resulta al retirar un átomo de hidrógeno del benceno se denomina, fenil. C6H5 –

CH3 – O

CH3 – C = O

Metil fenil éter

metil fenil cetona

1 fenil

NH2

fenil amina

TALLER: 1. Escriba la fórmula estructural del naftaleno: 2. Escriba la fórmula estructural del antraceno: 3. Investigue cuál de los grupos de compuestos orgánicos vistos, se encuentra abundantemente difundido en los vegetales y son la base del olor y sabor agradables de numerosas frutas y flores y que por tal razón se emplean en la industria de alimentos para dar sabor a refrescos, gelatina, golosinas, etc. 4. Escriba la fórmula de la glicerina y consulte sus aplicaciones. 5. Consulte cual es el alcohol más importante y su fórmula. 6. Consulte las aplicaciones del ácido oxálico y escriba su fórmula y nombre IUPAC. 7. Escriba la fórmula estructural del ácido cítrico, consulte dónde se encuentra y sus usos comunes. 8. Calcule las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: ácido láctico, antraceno, acetato de metilo y tolueno. 9. Escriba las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: a. 2 – metil butano f. alcohol metílico b. Ácido benzoico g. alcohol 32encílico c. Ciclopenteno h. 3 – hidroxibutanal d. Acetato de pentilo i. difenil cetona e. 2 – pentino j. 2, 4, 6 – trinitro tolueno (TNT) 10. Dar los nombres IUPAC y comunes cuando sea el caso, a: CH3 – O b. C2H2

c. CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

CH3

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA e.

CH3

f. (CH3) 2 – CH – CH – (CH3)2

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH Cl g. C4H9COH

h. C8H14

OH i.

j. CH3 – CH – CH2 – COH CH3

CH2 – CH3

CH3

CH3 – CH2 – O – CH – CH3

CH3 CH3 – C – C CH3

m. HCOOC3H7 ñ.

CH3

n. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 O

CH – C CH3

NH2 CH3

NH2

11.

Señale la respuesta correcta para cada ejercicio:

12.

¿Cuál de las siguientes fórmulas representa un alquino? a. C2H4 b. C4H6 c. C6H6 d. C5H12 ¿Cuál corresponde a la fórmula general de los éteres? a. RCOR b. RCHO c. RCOOR d. ROH ¿De las fórmulas generales de la pregunta anterior, cuál corresponde a los aldehídos? ¿El grupo funcional de los alcoholes se denomina: a. Carbonilo b. carboxilo c. hidroxilo d. fenilo La fórmula C3H7CHO corresponde al: a. Butanol b. ácido butanoico c. propanal d. butanal ¿El sufijo oico corresponde a la función: a. Cetona b. ácido c. éter d. amina Corresponde a la fórmula del ácido láctico: a. HCOOH b. CH3 – CH – COOH c. CH3COOH d. CH3 – CH2

13. 14. 15. 16. 17. 18.

OH 33

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 19.

20.

Escriba las fórmulas de: a. Dimetil éter

b. benceno

c. ácido acético

d. trimetil amina

e. 2 – butino

f. acetileno

g. metanoato de etilo

h. ropano

i. fenol

j. naftaleno

Dar los nombres de: a. C2H6

CH3

CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 c. C2H5CHO

OH CH3 – CH – CH2 – CH3

e. C4H8

f. CH2 – CH2 OH

g. CH3 – C – CH3

h. CH3

O i. C4H9COOH k.

j. CH3 – O – C2H5 CH3

l. CH3 – N – C2H 5

CH3

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD 4 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OBJETIVOS 1. Describir de un modo general las propiedades químicas de los alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos y cetonas e indicar como varían con el número de carbonos. 2. Conocer las principales reacciones de cada clase de funciones químicas nombradas, resaltando que es el grupo el centro reactivo de las moléculas. 3. Mencionar las principales fuentes de obtención de los hidrocarburos, alcoholes, aldehídos y cetonas. 4. Ilustrar mediante ecuaciones químicas el comportamiento químico de los compuestos nombrados. 5. Destacar la importancia de dichos compuestos en el campo industrial. 6. Explicar como se diferencian mediante la prueba de Lucas, alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 7. Explicar como se diferencian los alcoholes primarios de los secundarios y terciarios. 8. Describir los reactivos de Fehling y Tollens utilizándolos para diferenciar aldehídos de cetonas. LOGROS 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Establecer diferencias entre el comportamiento químico de hidrocarburos saturados e insaturados. Explicar mediante ecuaciones químicas el comportamiento de alcoholes, aldehídos y cetonas. Nombrar las fuentes de obtención de los híbridos. Nombrar las fuentes de obtención de alcoholes, aldehídos y cetonas. Describir los reactivos de Fehling y Tollens. Diferenciar mediante el reactivo de Lucas, los tipos de alcoholes.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA AUTOEVALUACIÓN Señale la respuesta correcta: 1. a. 2. a. 3. a. 4. a. 5. a. 6. a. 7. a. 8. a. 9. 10.

¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un alqueno? C4H8 b. C2H2 c. C5H12 d. C6H6 El carbono es un elemento: Comburente b. metálico c. combustible d. inestable Una aplicación de los hidrocarburos es principalmente como: Combustible b. conductor eléctrico c. anestésico d. material de construcción El grupo funcional de los alcoholes se denomina: Carbonilo b. carboxilo c. hidroxilo d. amilo El centro reactivo de una molécula es: El hidrógeno b. el carbono c. su tamaño d. el grupo funcional Los compuestos que presentan enlaces dobles o triples en sus moléculas se denominan: Isótopos b. saturados c. insaturados d. homólogos ¿Cuál de las siguientes fórmulas representa a un aldehído: CH3 – CH2 – CH2 – OH b. CH3COC2H5 c. C3H7CHO d. C2H5COOH Corresponde a la fórmula general de las cetonas: R – OH b. R – CHO c. RCOOH d. RCOR1 ¿Qué son propiedades físicas? ¿Qué son propiedades químicas?

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA ALCANOS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Los primeros cuatro miembros de la serie de los alcanos normalmente son gases; del pentano al heptadecano (17 carbonos) son líquidos y del C 18 en adelante son sólidos. Los alcanos son compuestos apolares, insolubles en agua y menos densos que ella. Como resultado de esto, el aceite lubricante – que es una mezcla de hidrocarburos rica en alcanos – flota sobre el agua. Los puntos de fusión y ebullición aumentan gradualmente a medida que avanzamos en la serie. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS La poca reactividad química de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al nombre de PARAFINAS, derivado del latín parum = poca; affinis = afinidad. Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores. La poca actividad de los alcanos se debe a que en sus moléculas sólo existen enlaces sigma los cuales son muy fuertes. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial. Las principales reacciones de los alcanos son: Combustión y halogenación. COMBUSTIÓN U OXIDACIÓN DE LOS ALCANOS Es una de las propiedades más importantes de los hidrocarburos debido a la energía que se desprende durante el proceso. Los alcanos se combinan con el oxígeno (arden) para producir gas carbónico (CO2), vapor de agua y energía calórica. Para que la combustión se realice se requiere energía de activación (Ea), que es la energía mínima necesaria para que se inicie la reacción. El calor que se libera en estas reacciones se denomina calor de combustión. Este se aumenta con el número de carbonos del hidrocarburo. La reacción de combustión se puede ilustrar así: Alcano + O2 --------->

CO2 + H2O + calor

La ecuación de combustión del gas propano C3H8, es: C3H8 + 5 O2 --------->

3CO2 + 4H2O(v) + calor

Todos los compuestos orgánicos presentan la reacción de combustión.

Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Los cilindros de gas (pipas) contienen gas propano que se utiliza como combustible en las cocinas de nuestros hogares. Cuando la disponibilidad de oxígeno es poca, se presenta la combustión parcial. En este caso se produce monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico. La reacción de combustión pone de manifiesto la importancia de los hidrocarburos como combustible de motores, fogones y demás equipos de combustión. HALOGENACIÓN En los alcanos la halogenación se lleva a cabo sustituyendo uno o varios hidrógenos por halógenos. Recordemos que los halógenos son elementos del grupo VIIA (F, Cl, Br, I). La reacción ocurre en presencia de luz o altas temperaturas, y se práctica usualmente con cloro y bromo. La sustitución por yodo no ocurre porque requiere excesiva energía, en tanto que con flúor es muy violenta. Cuando se realiza una halogenación en un alcano que contenga carbonos terciarios, secundarios y primarios, se sustituyen los hidrógenos en el siguiente orden: • • •

Primero los hidrógenos de los carbonos terciarios. Luego los hidrógenos de los carbonos secundarios, y Por último los hidrógenos de los carbonos primarios.

Cuando reacciona el metano con los halógenos, en presencia de luz, se produce una reacción en cadena, se van sustituyendo uno a uno los hidrógenos del metano, hasta quedar sustituidos todos. Veamos como se lleva a cabo la reacción: H H

luz o calor

H +

Cl2

----->

+ HCl

Triclorometano (cloroformo)

clorometano

H C

Metano

luz o calor

Cl +

Cl2

----->

C H

Diclorometano Cl H

C H 38

luz o calor

Cl +

Cl2

----->

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Cl H

luz o calor

Cl +

Cl2

----->

+ HCl

Cl Tetraclorometano o tetracloruro de carbono

El resultado total de la halogenación es, por lo tanto, una mezcla de los distintos compuestos halogenados. La halogenación de alcanos constituyen ejemplos de reacciones de sustitución. OBTENCIÓN DE ALCANOS Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir del petróleo y del gas natural que le acompaña. Este gas está constituido por metano (más del 70 %) y etano, con menores proporciones de propano, butano y otros alcanos de mayor peso molecular. Contiene, además, cantidades variables de dióxido de carbono (CO2). El petróleo, por su parte, es una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra (hidrocarburos de 40 carbonos) y pentacontanos (50 carbonos). Su destilación permite la separación en fracciones que consisten en mezclas más simples, cada una de las cuales tienen aplicaciones de gran importancia. Rara vez requieren prepararlos en estado puro, pero cuando éste es el caso, se recurre a algunas reacciones de síntesis como las de Grignard y de Wurtz. APLICACIONES DE LOS ALCANOS Los alcanos tienen mayor aplicación como mezclas que como compuestos puros. Su mayor aplicación es como combustibles, disolventes (hexano) y lubricantes. El coclopentano se emplea como anestésico en cirugía. Además, son materia prima para la elaboración de muchos productos. ALQUENOS PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS En las moléculas de los alquenos, dos o más átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces dobles. El doble enlace se halla constituido por un enlace sigma (σ) fuerte y otro pi (π) débil que puede romperse con facilidad por la acción de reactivos químicos apropiados; de todos modos el enlace doble como conjunto es más fuerte que el enlace simple. PROPIEDADES FÍSICAS Los alquenos son incoloros cuando se encuentran en estado puro. Los tres primeros miembros normales de la serie (2 y 3 carbonos) son gases. Del carbono 5 al 15 son líquidos y del 16 en adelante son sólidos. A medida que se avanza en la serie, paulatinamente aumentan sus puntos de fusión y ebullición, y también sus densidades. Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos. 39

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquenos son muy reactivos debido a la presencia del enlace pi que es un enlace débil. Reactivos no muy violentos son capaces de romperlo para adicionar dos átomos de grupos al enlace doble debido a esto, la gran mayoría de las reacciones son del tipo: C=C

+ AB

---->

-C–C– A B

En la cual, el enlace pi se destruye y es reemplazado por dos enlaces simples con los átomos (o grupos) A y B. Reacción como la anterior en la que dos moléculas se combinan para producir una sola se conoce como reacción de adición. 1. Adición de hidrógenos o hidrogenación catalítica. Consiste en adicionar hidrógenos a los carbonos comprometidos en el doble enlace. Esta reacción se produce en presencia de un catalizador metálico principalmente níquel (Ni), paladio (Pd) o platino (Pt). Reacción general: H

H C=C

H H

H: H

---->

H-C–C–H

H H

Ejemplo: H H H

H H H Ni

H–C=C–C–H

+ H : H ---->

H–C–C-C–H

H H H

Propeno

propano

CH2 = CH – CH3

+ H2 --->

CH3 – CH2 – CH3

C3H6

+ H2 --->

C3H8

2. Adición de halógenos o halogenación: Consiste en adicionar halógenos a un alqueno, obteniendo así un derivado dihalogenado (2 halógenos). Reacción general: C=C 40

X X X2

---->

-C–C– Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Alqueno Ejemplo:

halógeno

derivado dihalogenado

H H H

H–C=C–C–H

+ Cl : Cl

---->

H–C–C-C–H

Cl Cl H

Propeno

1, 2 dicloro propano

El bromo es el halógeno que más fácil reacciona luego del cloro. Con el yodo la reacción es muy lenta y con el flúor es violenta y peligrosa. 3. Adición de halo ácidos o hidro halogenación: Consiste en adicionar un haloácido (XH), a la insaturación. Un haloácido es la unión de un halógeno con el hidrógeno (HCl, HBr). Reacción general: C=C

Alqueno

Ejemplo:

H X HX

---->

haló ácido

-C–C– derivado dihalogenado

H H

H–C=C–H

+ HCl ---->

H–C–C–H H Cl

Eteno

cloro etano

En este caso los dos carbonos tienen igual número de hidrógenos, por lo que el halógeno y el hidrógeno se pueden adicionar a cualquiera de ellos. Veamos ahora lo que sucede cuando los carbonos que intervienen en el doble enlace tienen diferente número de hidrógenos. H H H H H H H H H H–C–C=C–H H

HCl

---->

H–C–C–C–H H Cl H

H–C–C–C–H H H Cl

En este caso tenemos dos productos posibles, para saber cuál de ellos es el correcto, es decir, a cuál de los dos carbonos insaturados se les adiciona el halógeno y a cuál el hidrógeno, debemos tener en cuenta lo siguiente.

Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA El químico ruso Vladimir Markovnicov en 1869, estudió esta reacción y concluyó que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples, la parte positiva (el hidrógeno) se adiciona al carbono que tenga mayor número de hidrógenos. Este enunciado se conoce como regla de Markovnicov. Para nuestro caso entonces se adiciona el hidrógeno al carbono que tiene dos hidrógenos CH2 y no al CH que sólo tiene uno. El producto correcto entonces es el primero. H H H H–C–C–C–H H Cl H Veamos otro ejemplo:

CH3 – CH2 – C = CH – CH3

HBr

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

CH3

3 – metil 2 – penteno

3 – bromo metil pentano

4. Combustion: Como todos los hidrocarburos los alquenos se convierten en dióxido de carbono y agua, cuando reaccionan en presencia de oxígeno. C2H4

3O2

2CO2

2H2O

5. Oxidación con permanganato de potasio (KMnO4). Para oxidar un alqueno usamos el KMnO4 diluido y frio, obteniéndose así compuestos como dioles, es decir, compuestos que tienen grupos OH en posición vecinal. Reacción general: H2O

C=C

{O}

-C–COH OH

Alqueno

agente oxidante

glicol

Ejemplo: 2KMnO4

3CH3 – CH = CH2

3CH3 – CH - CH2 4H2 O

OH OH Propeno 42

1, 2 – propanodiol Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

2MnO +

2KOH

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Esta reacción se emplea en el laboratorio como prueba para reconocer alquenos, y se conoce como prueba de BAYER. Los alquenos se identifican con esta prueba por que desaparece el color del permanganato de potasio (violeta) a medida que se va consumiendo. 6. Polimerización. La polimerización consiste en unir varias moléculas pequeñas llamadas monómeros para producir moléculas más grandes llamadas polímeros, lo que conduce a productos de mucha importancia como el polietileno, polipropileno, teflón, orlón, cauchos sintéticos y muchos otros. nCH2 = CH2

( - CH2 – CH2 - )n

eteno

polietileno

nCH2 = CH – CH3

( - CH2 – CH2 - CH3 )n

propeno o propileno

polipropileno

7. Hidratación. La hidratación de un alqueno produce un alcohol. Ejemplos:

CH2 = CH2

H2O

CH3 – CH2 – OH

Eteno

agua

etanol

CH3 - CH2 = CH2

H2O

CH3 – CH2 – CH3 OH

Propeno

2 propanol (alcohol isopropílico)

OBTENCIÓN DE ALQUENOS Su mayor fuente industrial la constituye el petróleo. Los alcanos presentes en el petróleo se someten a altas temperaturas con lo que se consigue su fragmentación en alcanos y alquenos menores. El proceso se denomina Cracking térmico (del ingles: crack = romper) y puede también realizarse a más bajas temperaturas mediante el uso de catalizadores. En este caso se conoce como Cracking catalítico. Usos: Los alquenos se utilizan principalmente como materia prima para la preparación de otros compuestos (alcohol etílico a partir de etano); en la manufactura de plásticos y detergentes. De particular importancia son los polímeros, algunos de los cuales se utilizan en medicina y odontología como materiales de relleno en las cavidades dentales.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA ALQUINOS Son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus moléculas. Su fórmula general es CnH2n – 2. Cuando se tiene un solo enlace triple. El triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π). Los carbonos comprometidos en el enlace triple son diagonales, lo que indica que esta parte de la molécula es lineal. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS Son muy similares a las de los alquenos y alcanos. El etino, el propino y el 1 – butino son gaseosos. El 2 – butino es líquido lo mismo que los demás términos hasta el C14. Del C15 en adelante son sólidos. Los alquinos son menos densos que el agua e insolubles en ella, pero son solubles en solventes orgánicos. A medida que aumenta el número de carbonos sus puntos de fusión y ebullición también aumentan. PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquinos debido a la presencia de los dos enlaces π en su estructura, dan fácilmente reacciones de adición (recordemos que los enlaces π son débiles fáciles de romper). Sus principales reacciones son: hidrogenación, halogenación, oxidación e hidrohalogenación. 1. Adición de hidrógenos o hidrogenación. Consiste en adicionar hidrógenos a los carbonos involucrados en el triple enlace hasta reducirlos a un alcano, es decir, a un enlace simple. Para que esta función se realice se necesita la presencia de un catalizador metálico como el níquel, paladio o platino. Cada vez que se adiciona una mol de hidrógeno (H 2) un enlace π se rompe para transformar el alquino a un alcano, por lo que se necesita adicionar dos moles de hidrógeno (2H2) para llevarlo a alcano. Reacción general: Ni

-C C- +

– CH = CH – + H2

Alquino

- CH2 – CH2 –

alqueno

alcano

Ejemplo: CH3 – C

C – CH3

2 – butino 2. 44

+ H2

CH3 – CH = CH – CH3

+ H2

2 – buteno

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano

Adición de halógenos o halogenación Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Consiste en adicionar halógenos (cloro y bromo) a los carbonos comprometidos en la insaturación. Al igual que los alcanos la adición de yodo es una reacción muy lenta y con el flúor es violenta. Del mismo modo que en el caso anterior (hidrogenación) se debe adicionar dos moléculas de Cl o de Br para formar el alqueno dihalogenado o el alcano tetrahalogenado. Reacción general:

X C

C-

+ X2

C=C

+ X2

-C–C–

X X Alquino

halógeno

X X

alqueno dihalogeno

alcano tetrahalogeno

Ejemplo:

CH C – CH2 – CH3

+ Cl2

CH = CH – CH2 – CH3

+ Cl2

CH – CH – CH2 – CH3

Cl Cl Butino

1, 2 . dicloro buteno 3.

1, 1, 2, 2 – tetraclorobutano

Adición de halógenos o hidrohalogenación.

Consiste en adicionar un haloácido a los carbonos comprometidos en la insaturación. Recordemos la regla de Markovnicov estudiada en los alquenos (el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga mayor cantidad de hidrógenos). Reacción general: X -C

C-

+ HX

- C = C - + HX

-C–C–

X H Alquino

haloácido

X H

alqueno monohalogeno

alcano dihalogeno

Ejemplo: CH C – CH3

H + HCl

CH = CH – CH3

+ HCl

H Cl propino

CH – CH – CH3 H

2 - cloro propeno

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2, 2 – dicloropropano

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 4.

Oxidación con permanganato de potasio.

El permanganato de potasio es un compuesto muy utilizado en la industria farmacéutica y se puede obtener a partir de una reacción que ocurre en dos etapas, tal como lo muestran las siguientes ecuaciones. Ecuación 1 2MnO2(s) + 4KOH(aq) +O 2 2K2MnO4(aq) + 2H2O(l) Ecuación 2 2K2MnO4(aq) + Cl2(g) 2KMnO4(aq) + 2KCl(aq)

Usos de los alquinos: Su principal compuesto es el acetileno o etino, se emplea en el soplete oxiacetilénico, de la soldadura autógena (unir dos piezas con un metal) o para cortar metales. PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES Son incoloros Del C1 al C9 son líquidos Del C10 en adelante son sólidos Son menos densos que el agua Los puntos de fusión y ebullición son excepcionalmente elevados en comparación con los hidrocarburos de peso molecular semejante, aumentando a medida que avanza en la serie. PROPIEDADES QUÍMICAS O REACCIONES

Los alcoholes son compuestos activos químicamente debido a la presencia del grupo hidroxilo – OH.

Presentan dos tipos de reacciones: o Cuando sustituimos el grupo – OH. o Cuando rompemos el enlace – OH para sustituir el hidrógeno.

Sustitución del grupo – OH: Sustitución con Haloácidos: Los alcoholes reaccionan con un haloácido para formar derivados halogenados. El grupo 46

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA - OH es reemplazado por el halógeno, por lo tanto se trata de una reacción de sustitución. Reacción general:

alcohol

derivado halogenado

R – OH

HOH

Los haloácidos no reaccionan con la misma facilidad, sino que presentan el siguiente orden de reactividad: HI > HBr > HCl En cuanto a los alcoholes, la reacción procede más fácilmente con los terciarios, luego con los secundarios. Los alcoholes primarios son muy poco reactivos. Se requiere de ZnCl2 (cloruro de zinc) para que el alcohol reaccione con HCl, sobre todo cuando el alcohol que va a reaccionar es uno primario o secundario. Esta reacción es muy importante en el laboratorio ya que nos permite distinguir el tipo de alcohol. Esta reacción se conoce como PRUEBA DE LUCAS. En efecto los alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente, los secundarios tardan algunos minutos y los primarios dada su poca reactividad, necesitan calentamiento durante varias horas. Deshidratación de un alcohol: deshidratar un alcohol es retirar de él una molécula de agua. Todos los alcoholes se pueden deshidratar a excepción del metanol, debido a que se forman alquenos y el metanol sólo tiene un carbono por lo que no podría formar doble enlace. Para deshidratar alcoholes utilizamos ácido sulfúrico (H2SO4) y calor. Ejemplo:

H H

H–C–C–H

H2SO 4

H–C=C–H

H OH Rompimiento del enlace O – H Los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos para formar compuestos conocidos como ésteres y una molécula de agua. Reacción general:

R1 – OH + R – C

R – C – OR1 + H2O

Alcohol

ácido

éster

Ejemplo:

agua

CH3 – OH

+ CH3 – C – OH

CH3 – C – O – CH3 + H 2O

Metanol

ácido etanoico

etanoato de metilo

agua

Para formar el éster colocamos: 47

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA •

El radical del ácido

•

El grupo funcional

•

Por último el radical del alcohol

En la reacción se elimina agua a partir del hidrógeno del alcohol y del grupo OH del ácido. Este proceso se denomina esterificación. Esta reacción es reversible si al éster le agregamos agua obteniendo alcohol más ácido. Oxidación: Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos, y si éstos no se retiran, la reacción continúa hasta los ácidos respectivos. Los alcoholes secundarios se oxidan a las respectivas cetonas. En tanto que los terciarios no sufren oxidación. Oxidación de alcoholes primarios con KMnO4 (Permanganato de Potasio) en H2SO4 (ácido sulfúrico) para formar aldehídos: O KMnO 4

CH3 – CH2 – OH

CH3 – C – H H2SO4

Es una forma de obtener aldehídos. Oxidación de alcoholes secundarios con KMnO4 (Permanganato de Potasio) en H2SO4 (ácido sulfúrico) para formar cetonas: KMnO 4

R – CH – R

R–C–R H2SO4

Alcohol secundario

KMnO4

cetona

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – C – CH3 H2SO4

2 – propanol

propanona

Los alcoholes terciarios no sufren oxidación debido a que el átomo de carbono donde encontramos el grupo – OH no dispones de hidrógenos. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES OH Fenol 48

CH2 – OH alcohol bencílico Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Debido a que los fenoles presentan el mismo grupo funcional que lo alcoholes (- OH), us propiedades y características son muy semejantes. Sin embargo, los fenoles se diferencian de los alcoholes en muchas reacciones, además del carácter ácido del hidrógeno del grupo – OH de los fenoles. El fenol es el compuesto más importante de esta serie, por lo tanto con su estudio es suficiente. El fenol es un sólido cristalino, incoloro, poco soluble en agua pero soluble en éter y alcohol. Tiene propiedades de ácido débil por lo que cuando reacciona con una base forma sales. Comparado con los alcoholes alifáticos, los fenoles son compuestos d alto punto de fusión y ebullición. Son más densos que el agua. OH + NaOH

O – Na + H2O

Fenol

fenoato de sodio

El fenol presenta mayor acidez que los alcoholes debido a la presencia del anillo aromático y del hidrógeno del grupo – OH. Los fenoles se disuelven en ácido sulfúrico para luego ser tratado con ácido nítrico (nitración). OH OH

3HNO3

NO2

H2SO4

NO2 Fenol

2, 4, 6 – trinitrofenol

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES Aunque en muchos casos los alcoholes se obtienen por métodos particulares o específicos, existe un método general bastante utilizado que es la hidratación de alquenos. También se obtienen por fermentación de carbohidratos. Hidratación de alquenos: Consiste en la adición de agua al doble enlace de los alquenos, en presencia de ácido sulfúrico. Por ejemplo: H2SO4

CH2 = CH2 + H2O

CH3 – CH2OH

Eteno

etanol

Para la reacción de alquenos no simétricos, la reacción procede de acuerdo con la regla de Marcovnicov. Por este método siempre obtenemos alcoholes secundarios y terciarios.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA OH H2SO4

CH3 - CH = CH2 + H2O

CH3 - CH – CH3

1 – propeno

2 – propanol

Fermentación de carbohidratos: El alcohol etílico se produce también en grandes cantidades por fermentación de las melazas residuales del azúcar de caña. El proceso se realiza mediante la acción de la levadura de acuerdo con la ecuación: LEVADURA

C12H22O11 + H2O

4CH3 – CH2OH + 4CO 2

Sacarosa (azúcar de caña)

etanol o alcohol etílico

El etanol tiene numerosas aplicaciones: como disolvente, como combustible, para bebidas alcohólicas y en la fabricación de barnices, lacas, colorantes, perfumes, explosivos, etc. En medicina se emplea como antiséptico y para la conservación de piezas anatómicas. Al etanol para uso comercial o industrial se le agregan sustancias repugnantes y difíciles de remover que lo hagan inadecuado para beberlo. En esta forma se conoce como alcohol desnaturalizado o impotable.

TALLER: Seleccione la respuesta correcta: 1. La descomposición de un compuesto por la sola acción del calor se denomina: a. Electrólisis

b. amonólisis

c. pirolisis

d. catálisis

2. Cuál de las siguientes reacciones constituye una reacción de sustitución: a. C2H4 + H2O c. C3H6 + H2

C2H5OH C3H8

b. C2H6 + Br2

C2H5Br + HBr

d. C3H6 + O2

CO2 + H2O + calor

3. Todas las sustancias que aceleran o retardan un proceso químico, sin consumirse en él, se denominan: a. isótopos

b. catalizador

c. isómero

d. esterificación

c. un éster

d. un alcohol

c. CH3 – O - CH2 – CH3

d. CH3CO CH3

4. la hidratación de un alqueno, produce: a. un alcohol

b. un alquino

5. cuál de los siguientes compuesto es insaturado: a. C2H5OH 50

b. CH3 – CH2 – CH3

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 6. Escriba los productos de la reacción entre el metanol y el ácido acético (coloque los nombres respectivos). 7. Nombre tres disolventes orgánicos. 8. Escriba las fórmulas moleculares y estructurales de los alcanos que son gases a temperatura ambiente. 9. Calcule el % de C en el butanoato de metilo. 10. ¿En 23 g de etanol, cuántas moles? 11. ¿Cuántos hidrógenos primarios posee el pentanal? 12. ¿Qué es una serie homóloga? 13. mencione el nombre de tres polímeros de importancia comercial. 14. ¿Qué son tautómeros? 15. Explique brevemente el origen del petróleo. 16. indique la composición del petróleo. 17. En qué consiste el Topping? 18. En qué consiste el Cracking? 19. Nombre las principales componentes de la gasolina. 20. Para el ácido láctico, investigue: a. fórmula estructural

b. ¿Cómo se produce?

c. ¿Para qué se emplea?

d. su porcentaje de hidrógeno.

21. completa las siguientes ecuaciones químicas (coloque los nombres de cada una de las fórmulas). a. C8H18 + O2 b. C5H10 + H2 O c. CH3 – C – H + H2O O d. CH3 – CH2 – C –OH + CH3OH e. CH2 = CH2 + HBr 51

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA O [O] f. CH3 – C – H g. CH3 – CH – CH2 – CH3 + H2 O KMnO4

h. CH3 – CH – CH2 – CH3 H2SO4

O i.

CH3 – CH = CH2 + H2O

CH3 – CH2 – OH + HI

22. Completar los siguientes enunciados: a. Es el centro reactivo de una molécula: b. La hidrogenación de un alqueno produce un: c. Para diferenciar entre si los diferentes tipos de alcohol, se utiliza la prueba de: d. La reacción de un alcohol y un acido produce un: e. Un enlace triple, esta constituido por: f. El principal compuesto de los alquinos es el: g. Debido a su poca reactividad química, a los alcanos se les llama: h. Mediante la prueba de Tollens, se puede diferenciar: i. El porcentaje de C en el etanol es de: j. Relacione el nombre de tres polímeros: 23. Señale la respuesta correcta. A. La oxidación de un aldehído, produce a. Cetona.

b. Ácido carboxílico

c. Alcohol primario

B. Es una reacción de adición: a. C2H6 + CL2 52

C2H5Cl + HCl Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

d. éster

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA b. CH3OH + HBr

CH3Br + H 2O

c. C2H5COOH + C2H5OH d. C2H4 + Cl2

C2H5COOC2H5 C2H4Cl2

C. Se produce por fermentación de las molasas residuales de la fabricación del azúcar de caña: a. Etanal

b.Propanona

c. Metanoato de metilo

d. Alcohol etílico

24. Escriba la ecuación que ilustra la obtención de alcohol mediante la hidratación de un alqueno. 25. Nombre las principales fuentes de obtención de alcanos. 26. Indique para que se utiliza el reactivo de Fehling.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD 5 CARBOHIDRATOS CLASIFICACION DE PROPIEDADES OBJETIVOS 1. Describir la estructura general de los carbohidratos y clarificarlos de acuerdo con el numero de unidades simples que contengan y con el grupo funcional presente. 2. Escribir las estructuras de Fischer abiertas y cíclicas para la glucosa y la fructuosa, así como la estructura de Haworth para tales azúcares. 3. Describir la composición y la estructura del almidón, el glicógeno y la celulosa. 4. Identificar la importancia de almidón, el glicógeno y la celulosa, tanto desde el punto de vista biólogo como industrial. 5. Asociar el poder reductor de ciertos azúcares con la presencia del grupo aldehído. 6. Describir la importancia de los monosacáridos y disacáridos más comunes.

LOGROS 1. Define y clasifica los carbohidratos atendiendo el número de unidades simples y al grupo funcional que contienen. 2. Identifica y escribe las estructuras abiertas y cíclicas de Fischer para la glucosa y fructuosa. 3. Describe la composición y la importancia del almidón y, la celulosa y el glicógeno. 4. Describe la composición y aplicaciones de la glucosa, fructuosa, sacarosa, lactosa y maltosa. 5. Asocia el poder reductor de ciertas azucares con la presencia en su estructura del grupo aldehído.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA AUTOEVALUACION Señale la respuesta correcta: 1. El azúcar de mesa o azúcar común pertenece al grupo de compuestos denominados: a. Lipidos

b. vitaminas

c. carbohidratos

d. hormonas

2. Es una azúcar que se encuentra en los jugos de frutas, especialmente en la uva, tamien en la sangre y se le llama dextrosa: a. Glucosa

b. Sacarosa

c. Maltosa

d. Fructosa

3. Cual de los siguientes no e suna elemento común a los carbohidratos? a. O

b. N

c. H

d. C

4. Cual de los siguientes compuestos no es un carbohidrato? a. Almidon

b. Glicogenos

c. Lactosa

d. úrea

5. La mayor parte de las calorías de los alimentos del hombre y animales, exceptuando los carnívoros, produce de: a. Vitaminas

b. Proteinas

c. Agua

d. Carbohidratos

6. La formula molecular de la sacarosa o azúcar de mesa es la siguiente: a. C6H12O6

b. C12H22O11

c. C6H5NH2

d.C5H11CHO

7. Es un carbohidrato que se encuentra en forma abundante en la caña de azúcar: a. Maltosa

b. Lactosa

c. Glicógeno

d. Sacarosa

8. Este carbohidrato constituye el material estructural de las plantas, siendo el principal componente de algodón, la pulpa de la madera, la paja y otros mucho materiales: a. Glucosa

b. almidón

c. Celulosa

d. Galactosa

9. El grupo funcional de los aldehídos y las cetonas, se denomina: a. Carboxilo

b. Carbonilo

c. Hidroxilo

d. Amino

10. Es un carbohidrato que se encuentra en grandes cantidades en los cereales, las papas el arroz, a yuca y otras raíces y tubérculos. a. Lactosa

b. Glucógeno

c. Almidón

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d. Glucosa

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA LOS CARBOHIDRATOS Los carbohidratos son productos naturales, que se originan en los vegetales y en los animales y los cuales se obtienen por métodos de separación definidos. Cumplen funciones diversas en los seres vivos: como fuentes de energía, como fuente de carbono necesario para la síntesis de otras biomoléculas y como elemento estructural en células y tejidos. Están formados por carbonos, hidrogeno y oxigeno. Químicamente los carbohidratos son compuestos cuyas moléculas presentan el grupo funcional carbonilo (aldehídos o cetonas) acompañados de varios grupos hidroxilo. En otras palabras los carbohidratos se definen como polihidroxialdehÍdos o polihidroxicetonas. Las clases de carbohidratos incluyen sustancias tan conocidas como el azúcar, el almidón y la celulosa. Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las platas, de las cuales representan cerca de un 75% del material solido. Son producidos como resultado de la fotosíntesis. En los tejidos animales, el glicógeno es la forma de carbohidratos de reserva y la glucosa es la forma de reserva constante y fuente de energía para los procesos que suceden en los organismos. CLASIFICACION Los carbohidratos suelen clasificarse de acuerdo con el tamaño de las moléculas, así: -

Monosacáridos.

Disacáridos.

Oligosacáridos.

Polisacáridos.

MONOSACARIDOS: Son los carbohidratos que no pueden ser desdoblados por hidrólisis en unidades más simples. Son llamados también azúcares simples. Por ejemplo, la glucosa C6H12O6 y la ribosa C5H10O5. Los monosacáridos se distinguen como aldosas si corresponden a la función aldehído, y como cetonas si lo hacen en la función cetona. Suelen clasificarse, además, de acuerdo con el número de carbonos que presenten sus moléculas, así: Triosas: 3 carbonos Tetrosas: 4 carbonos Pentosas: 5 carbonos Hexosas: 6 carbonos

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Estas dos clasificaciones pueden combinarse, y así se habla de aldopentosas, cetohexosas, etc, así: Aldopentosas

Cetopentosas

CHO

CH2OH

H – C – OH

C=O

H – C – OH

CH2OH

D – ribosa

D – ribulosa

Ambos son monosacáridos de cinco carbonos cada uno, ambos tienen igual fórmula molecular CHO, pero se diferencian por la función orgánica presente. Observemos este otro ejemplo: O

CH2OH

C–H

C=O

H – C – OH

OH – C – H

H – C – OH

CH2OH

Glucosa

Fructosa

Cuente los carbonos. Ambos son hexosas pero el primero es una aldosa (la glucosa) y el segundo es una cetona (la fructosa). Todos los monosacáridos tienen sabor dulce, la más dulce es la fructosa. Solubles en agua e insolubles en alcohol, su aspecto es blanquecino y cristalino. Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades: Son reductoras lo cual se demuestra con los reactivos de Fehling, Tollens o Benedict (recuerde lo estudiado en aldehídos y cetonas). El monosacárido más importante es la glucosa C 6H12O6 conocida también como dextrosa. Es también el azúcar simple más ampliamente distribuido y además, si es considerada la cantidad que existe tanto en estado libre como combinado es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. 57

Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA La glucosa es una aldohexosa que se encuentra en los jugos de frutas (especialmente la uva), en la savia de las plantas, y en la sangre y los tejidos animales. Es útil a nivel biológico y a nivel industrial para la fabricación de licores, dulces, productos farmacéuticos, etc. A nivel biológico es la fuente inmediata de energía para procesos que la requieren, como son la contracción muscular, la reparación de tejidos y síntesis de otros nuevos, además de la trasmisión de impulsos nerviosos. La formula estructural de la glucosa puede ser dibujada en forma de cadena lineal (fórmula de Fisher), tal como se indicó anteriormente, o también se puede representar mediante su fórmula conformacional llamada fórmula de Haworth, así: Fórmula de Fischer

Fórmula de Haworth

H C=O H – C – OH OH – C – H

CH2OH H

C OH

H C

H – C – OH

CH2OH Observemos que al pasar de la fórmula de Fischer a la de Haworth, los grupos que están a la derecha en aquella, quedan dirigidos hacia abajo del plano del hexágono, en tanto que los que están a la izquierda quedan hacia arriba. Tiene cuatro carbonos asimétricos, por lo tanto son posibles 24 isómeros, o sea un total de 16 compuestos. Otro tipo de isómeros son los anómeros alfa y beta (que se forman al reaccionar dentro de la misma molécula del grupo – OH del carbono 5 con el grupo aldehído), formación cíclica de la glucosa. Estos dos isómeros se conocen como α y β, en este caso debido a la posición del OH el carbono 2 (procese del grupo carbonilo). En las formas anteriores – Fischer o Haworth – se representa el isómero β, que es el más abundante. La fructosa es el más dulce de todos los azúcares y se encuentra principalmente en las frutas y en la miel. Forma con la glucosa el disacárido sacarosa o azúcar de caña. Otros monosacáridos de importancia son: Galactosa: No se encuentra en estado libre, pero hace parte de la lactosa (azúcar de leche) y de algunos compuestos en el sistema nervioso. Xilosa: es un componente de la madera, la paja y el heno.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Ribosa y desoxiribosa: son dos pentosas de gran importancia en el metabolismo, pues hacen parte de los ácidos nucleicos. DISACARIDOS: Son azúcares formados por la unión de dos monosacáridos. Los sacáridos más importantes son: sacarosa, maltosa y lactosa. La lactosa se encuentra en la leche. La sacarosa se encuentra en las frutas. La maltosa se encuentra en los cereales y en la malta. Los disacáridos son solubles en agua, de aspecto sólido cristalino, se desdoblan en monosacáridos por la acción catalítica o enzimática. LA SACAROSA: Conocida como azúcar de mesa o azúcar de caña o remolacha. Por su sabor dulce se emplea en los alimentos y en farmacia, además, proporciona un buen aporte energético al organismo. La sacarosa consta de una molécula de glucosa y una de fructosa. GLUCOSA

FRUCTOSA

SACAROSA

La sacarosa (C12H22O11) es en único disacárido que no tiene propiedades reductoras. Se puede fermentar con levadura ya que esta contiene enzimas sacarosas y zimasa que hidrolizan la molécula glucosa y fructosa fermentando los monosacáridos a alcohol y CO 2. Este es el principio fundamental de la producción de vinos y licores. LA LACTOSA: (C12H22O11) Se conoce como azúcar de leche por su presencia en la leche de los mamíferos. Al igual que los demás disacáridos, es soluble en agua, tiene poder reductor. Se emplea en farmacia y medicina. La molécula de lactosa está conformada por una unidad de galactosa y otra de glucosa. LA MALTOSA: (C12H22O 11) Llamada también azúcar de malta, se encuentra en la semilla de los cereales en germinación, es un producto básico para la producción de cerveza. Se obtiene industrialmente al hidrolizar la cebada germinada por degradación enzimática. Se fermenta fácilmente obteniéndose el alcohol y el CO2. Tiene propiedades reductoras. AZUCARES REDUCTORES Y NO REDUCTORES: Recordemos que a diferencia de las cetonas, los aldehídos son muy susceptibles a la oxidación, reaccionando inclusive con agentes oxidantes tan suaves como los reactivos de Fehilg, Tollens y Benedict. En otras palabras los aldehídos son buenos agentes reductores, mientras que no lo son las cetonas.

Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Este poder reductor de los aldehídos se observa también en los azúcares que contengan el grupo aldehído. Así la glucosa, la galactosa, la ribosa y las demás aldosas son azúcares reductores, mientras que no lo son la fructosa y las otras cetonas. Los azúcares reductores dan positivas las pruebas de Fehling y de Tollens, que sirven en parte para su reconocimiento. GLUCOSA

FRUCTOSA

SACAROSA

GLUCOSA

GALACTOSA

LACTOSA

GLUCOSA

MALTOSA

LOS POLISACÁRIDOS: Son carbohidratos de alto peso molecular (25.000 a 15 millones u.m.a.), que consisten en cientos y aún miles de unidades de monosacáridos, comúnmente llamados hexosas. Sus propiedades difieren de los demás carbohidratos ya vistos, puesto que por estar conformados por muchas moléculas tienen estructuras más complejas, en consecuencia, difieren de sus propiedades físicas y químicas. Son empleados en la industria farmacéutica, en la alimenticia y en la fabricación de explosivos y papel. Desde el punto de vista alimenticio, el almidón es el más utilizado, desde el punto de vista orgánico, el glucógeno es el más importante, ya que es la forma de almacenamiento de la glucosa en el organismo. A nivel industrial, la celulosa es importante en la producción de papel y para la fabricación de nitrocelulosa (explosivo). ALMIDÓN: (C6H10O5)n. este polisacárido constituye la sustancia de reserva para la nutrición de muchas plantas. Se presenta en grandes cantidades en los cereales, las papas, el maíz, el arroz, la yuca y otras raíces y tubérculos. El almidón natural es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y amilopectina. La amilosa compuesta por cadenas de 60 a 300 unidades de glucosa constituye del 10 al 20 % del almidón y es soluble en agua. La amilopectina es el componente insoluble del almidón. Es un polisacárido ramificado de glucosa. El almidón se hidroliza por acción de los ácidos pasando por diversos estados de degradación hasta llegar a la glucosa. El almidón es insoluble en agua, no tiene sabor dulce. Además, forma parte con el agua, al someterla a calentamieto, una mezcla mucilaginosa llamada engrudo. Al hacerlo reaccionar con yodo presenta un color azul. No tiene propiedades reductoras y puede sufrir hidrólisis ya sea con ácidos o con enzimas. Almidón (polisacárido) 60

Dextrina

Maltosa

(polisacárido) (disacárido)

Glucosa (monosacárido)

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA El almidón, además de ser base de nuestra alimentación, se utiliza en la fabricación de galletas, pastas, pan, etc. EL GLUCÓGENO: (C6H10O5)n. Es llamado también almidón animal, sus depósitos en el organismo se encuentran a nivel hepático (hígado) y tisular (muscular). Cuando realizamos algunas actividades, ya sean mentales o físicas, las células del organismo toman este glucógeno y lo transforman en glucosa que luego es transformado en energía. Cuando realizamos ejercicios excesivos, e siente fatiga y dolor muscular, esto se debe a que se acumula el ácido láctico en los tejidos, dicha sustancia es producida por el glucógeno que es transformado en glucosa y luego en energía. El dolor muscular producido se ha llamado “deuda láctica” que debe ser cancelada con reposo. LA CELULOSA: (C6H10O5)n. Es el carbohidrato y compuesto orgánico más abundante en la naturaleza. Más del 50 % de la materia orgánica del mundo viviente es la celulosa. Constituye el material estructural de las plantas, siendo el principal componente del algodón, la pulpa de la madera, la paja y muchos otros materiales. La celulosa está compuesta por cadenas de glucosa. Es insoluble en agua, no es reductora. Reacciona con ácido para formar productos empleados en la industria como la nitrocelulosa. Los animales poseen en su sistema digestivo enzimas capaces de hidrolizar a los polisacáridos, por ello los pueden utilizar en su alimentación. Los humanos no poseemos estas enzimas, por ello no podemos aprovechar los azúcares presentes en las verduras.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA TALLER 1. Una serie de enzimas encontradas en las levaduras pueden actuar sobre las hexosas, exceptuando la galactosa, para producir alcohol etílico, CO2 y energía. enzimas

C6H12O6

2CH2 – CH2 – OH

glucosa

etanol

2CO 2

energía

Consulta: a. ¿Qué es la fermentación? b. ¿Cuál es su importancia biológica e industrial? 2. La oxidación completa de los monosacáridos produce CO2, agua y cerca de 4 kilocalorías por gramo de azúcar. La ecuación del proceso es: C6H12O6

6CO2

6H2O

energía

En las células, el proceso de oxidación de la glucosa es controlado mediante muchas enzimas, constituyéndose en fuente importante de calor y otras clases de energía. Consulta: a. ¿Qué son las mitocondrias y cuál es su función? 3. Muchos materiales de uso común son celulosa como la madera, el papel, el algodón y el lino. Otros se obtienen procesando la celulosa, tal es el caso del rayón, del papel celofán, de la nitrocelulosa (explosivo), el acetato de celulosa (celuloide). Consulta sobre el proceso de fabricación del papel. 4. a. ¿Qué son epímeros? b. ¿La glucosa y la galactosa son epímeros? ¿por qué? c. En qué carbono son epímeros? 5. ¿Cuántos carbonos quirales tiene la glucosa? 6. La hidrólisis de un carbohidrato produce D – glucosa y D – fructosa, dicho carbohidrato será más probablemente: a. Sacarosa

b. almidón

c. maltosa

Señale la respuesta correcta: 7. La glucosa se almacena en el organismo humano en forma de: 62

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d. lactosa

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA a. Almidón

b. glicógeno

c. sacarosa

d. celulosa

8. Las afirmaciones siguientes acerca de la D – glucosa son ciertas, menos una: a. Es dextrosa

b. es aldohexosa

c. se presenta en la sacarosa, el almidón y la celulosa

d. no tiene carácter reductor

9. en la columna izquierda se dan algunos carbohidratos y en la columna de la derecha, ciertas características de los mismos en desorden. Escriba entre los paréntesis que anteceden a cada compuesto, la letra de la característica que corresponde. (

) glucosa

a. por hidrólisis forma dextrinas

(

) glucógeno

b. disacárido formado por glucosa + galactosa

(

) maltosa

c. aldohexosa de propiedades reductoras

(

) fructosa

d. polisacárido que se almacena en el hígado

(

) almidón

e. disacárido de propiedades reductoras

( ) celulosa

f. presenta unidades de B – glucosa unidas por enlaces 1 – 4

(

g. cetohexona no reductora

)

10. ¿En qué forma almacenan la glucosa las plantas y cómo lo hacen los animales? 11. ¿Qué sucede cuando hay déficit de glucosa en la sangre? 12. ¿Por qué nuestro organismo no es capaz de digerir la celulosa y si el almidón? 13. ¿Cuáles de los siguientes azúcares son reductores y por qué? a. fructosa

b. maltosa

c. glucosa

14. Cite el nombre de 3 monosacáridos y 3 polisacáridos.

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d. sacarosa.

MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA BIBLIOGRAFIA

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