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Estado de transição O íon hidróxido negativo empurra um par de elétrons para dentro de um carbono parcialmente positivo pela parte traseira. O cloro começa a se afastar com o par de elétrons que o ligava ao carbono.
No estado de transição, uma ligação entre o oxigênio e o carbono é formada parcialmente e a ligação entre o carbono e o cloro é ' rompida parcialmente. A configuração do átomo de carbono começa a se inverter
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H
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.. H–O .. – C
Agora a ligação entre o oxigênio e o carbono se formou e o íon cloreto partiu. A configuração do carbono se inverteu
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.. H3C – C – Cl: ..
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CH3 lenta H2O
CH3 .. + :Cl: ..
H3C – C+
CH3
CH3 Com a ajuda de um solvente polar, o cloro parte com o par de elétrons que o ligavam ao carbono
Esta etapa lenta produz o carbocátion terciário relativamente estável e um íon cloreto. Apesar de não serem mostrados aqui, os íons são solvatados (e estabilizados) pelas moléculas de água
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H3C – C+
CH3
' ' ' ' '
.. + :O – H
CH3
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rápida
H3C – C – O+ – H
H
CH3 H
Uma molécula de água agindo como uma base de Lewis, doa um par de elétrons ao carbocátion (um ácido de Lewis). Isso dá ao carbono catiônico oito elétrons
O produto é um íon terc-butiloxônio (ou álcool terc-butílico protonado)
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CH3 .. H3C – C – O+ – H + :O – H CH3 H
rápida
CH3 .. H3C – C – O: + H – O+ – H
H
Uma molécula de água, agindo como uma base de Bronsted, aceita um próton do íon terc-butiloxônio
CH3 H
H
Os produtos são álcool terc-butílico e um íon hidrônio
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