COMPENDIO DE CUARTO SESION 5 - 8 by Julio César Vásquez Gonzales

CEP Nuestra Señora del Perpetuo Socorro

Área curricular Ciencia, Tecnología y Ambiente

Hidrocarburos: alcanos Capacidad de área

Aprendizajes esperados

Comprensión de Información

 Identifica las características de los hidrocarburos saturados.  Formula y nombra hidrocarburos saturados según normas.

Bimestre Grado Secciones

Primero IV TODAS

1 06 2

Unidad Sesión Horas

Indicadores  Identifica características de los hidrocarburos, en lista de proposiciones y compuestos.  Construye formulas de hidrocarburos asociando el orden de los carbonos según el radical asociado a él.  Redactan los nombres de los hidrocarburos según nomenclatura IUPAC.

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo ―n” el número de carbonos. Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y solo están constituidos por carbonos en hibridación e hidrógenos. A pesar de ello son muy importantes por las razones siguientes:  Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales).  Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). 1. Propiedades Físicas a) Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. b) Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, cloroformo y otros alcanos. 2. Propiedades Químicas Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa produciendo agua y anhídrido carbónico. 3. ¿Cómo se nombran? Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met, et, prop, y but seguidos del sufijo "ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "ano". Alcano

Fórmula estructural

Punto fusión ºC

Punto Ebullición ºC

Metano

CH4

-184

-161

Etano

CH3 — CH3

-172

-88

Propano

CH3 — CH2 — CH3

-190

-42

Ciclopropano

C3H6

-127

-34

Butano

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

-134

-1

Pentano

CH3 — (CH2)3 — CH3

-131

-93

C5H10 Ciclopentano

Profesores: Julio Vásquez – Lorenzo Minaya

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Ciclohexano

Área curricular Ciencia, Tecnología y Ambiente

C6H12

-94

Eicosano

CH3 — (CH2)18 — CH3

-36.8

343

Triancontano

CH3 — (CH2)28 — CH3

65.8

450

FÓRMULA

NOMBRE

RADICAL

NOMBRE

CH4

Metano

CH3 —

Metil-(o)

CH3 — CH3

Etano

CH3 — CH2 —

Etil-(o)

CH3 — CH2 — CH3

Propano

CH3 — CH2 — CH2 —

Propil-(o)

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Butano

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —

Butil-(o)

CH3 — (CH2)3 — CH3

Pentano

CH3 — (CH2)3 — CH2 —

Pentil-(o)

CH3 — (CH2)4 — CH3

Hexano

CH3 — (CH2)4 — CH2 —

Hexil-(o)

CH3 — (CH2)5 — CH3

Heptano

CH3 — (CH2)5 — CH2 —

Heptil-(o)

CH3 — (CH2)6 — CH3

Octano

CH3 — (CH2)6 — CH2 —

Octil-(o)

En la tabla anterior, se pueden observar algunas propiedades físicas de los alcanos y cicloalcanos. Como se puede observar, los primeros miembros de la serie son gases a temperatura ambiente, a partir del pentano son líquidos y los miembros más pesados son sólidos. Todos son compuestos de naturaleza no polar y, por tanto, insolubles en agua o en disolventes polares y solubles en solventes no polares. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar su peso molecular, los valores de la densidad son bajos, en términos generales. Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: Nº de C 9 10 11 12 13 14 15 16 17

Nombre nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano heptadecano

Nº de C 18 19 20 21 22 30 31 32

Nombre octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano triacontano hentriacontano dotriacontano

Nº de C 40 41 50 60 70 80 90 100

Nombre tetracontano hentetracontano pentacontano hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano

1. Radicales alquílicos. Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

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Fig. 20: PRINCIPALES RADICALES ALQUÍLICOS

2. Reglas para nombrar alcanos. a) Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos, se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metil-hexano b) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano c) Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. d) Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propil-octano e) Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano f) Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical en el orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc., así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero, cuidado sí se tiene en cuenta iso-.

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5-isopropil-3-metil-octano g) Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

1. Analiza la fórmula semidesarrollada del alcano, identifica los posibles errores en ella, esquematiza la fórmula correcta y nómbralo utilizando las reglas estudiadas.

Nombre:

2. Formula los compuestos siguientes: a) 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6propildecano b) 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano c) 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano d) 5-(1,2-dimetilpropil)-3,3-dietilundecano e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano f) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano g) 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildodecano h) 5-sec-butil-5-terc-butil-8-metilnonano i) 4-etil-2-metilheptano j) 5-isopropil-3- metilnonano k) 5-n –butil-4,7-dietildecano l) 3,4,6-trimetil heptano

m) 3-metil-5-isopropilnonano n) 5-terc-butil-5-etildecano o) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano p) 3-etil-2,3-dimetilpentano q) 2-metilbutano r) 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano s) 5-terc-butil-3-etil-5-isopropiloctano t) 5-sec-butil-4-n-propilnonano u) 3-etil-4-isopropil-5-metilhepetano v) 5-sec-butil-5-terc-butildecano w) 2,3-dimetlbutano x) 3-metil-4-n-propiloctano y) 4-etil-4-isobutil-7,7-dimetilnonano

3. Nombra a los compuestos siguientes:

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4. Visita el blog del grado www.ctadecuarto.blogspot.com y visualiza los recursos que te presentamos.

Hidrocarburos: alquenos Capacidad de área

Aprendizaje esperado

Comprensión de Información

 Identifica las características de los hidrocarburos insaturados.  Formula y nombra hidrocarburos insaturados según normas.

Bimestre Grado Secciones

Primero IV TODAS

1 07 2

Unidad Sesión Horas

Indicadores  Identifica características de los hidrocarburos insaturados, en lista de proposiciones y compuestos.  Construye formulas de hidrocarburos insaturados asociando el orden de los carbonos según el radical asociado a él.  Redactan los nombres de los hidrocarburos insaturados según nomenclatura IUPAC.

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. La mayoría de sus propiedades físicas son semejantes a la de los alcanos. Sus propiedades químicas son más reactivas que los alcanos debido al enlace pi. Propiedades físicas  Son apolares.  Son ligeramente solubles en agua, debido a los electrones p, algo expuestos.  Los estados en que se encuentran son: de C2 a C4, son gases; C5 a C15, son líquidos; de C16 en adelante, son sólidos.  A mayor masa molecular (mayor n), es mayor las fuerzas de Van Der Waals, y es mayor el punto de ebullición. Propiedades químicas  Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble.  Son características las reacciones de adición hacia el enlace doble (sobre el enlace p), reacciones de combustión, de oxidación de alquenos y de polimerización. Fórmula CH2 = CH2 CH2 = CH — CH3

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Nombre Eteno Propeno

Radical CH2 = CH — CH2 = CH — CH2 —

Nombre Etenil(o) (o vinilo) Propenil (o alil)

CEP Nuestra Señora del Perpetuo Socorro CH2 = CH — CH2 — CH3 CH3 — CH = CH — CH3

Área curricular Ciencia, Tecnología y Ambiente 1 — buteno 2 — buteno

CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3 — CH = CH — CH2 —

1 — butenil-(o) 2 — butenil-(o)

1. Para nombrar los alquenos ramificados se escoge, primero, la cadena más larga y continua que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace, aunque sea más corta que las otras. La ubicación del doble enlace se debe indicar al nombrarlo, debe tener la menor numeración posible.

2. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones DIeno, TRIeno, TETRAeno, etc.

4,5 — dimetil — 1,3 — heptadieno 3. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se numerará por el extremo más cercano a un radical.

1,3,8 — nonatrieno

3 — metil — 1,5 — hexadieno

1. Nombra y formula los siguientes alquenos a) b) c) d)

1 – hexeno 2 – metil – 1 – penteno isobuteno o ( 2 – metilpropeno ) 3 – metil – 1,2 – butadieno

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f) g) h) i)

3,4 – heptadieno 2 – metil – 1,3 – pentadieno butatrieno 1,2,3 – hexatrieno

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e) 3 – metil – 1,2 – pentadieno

CH2 = CH-CH = C = CH2

2,3,4 – hexatrieno CH2 = CH-CH2-CH = C = CH2

CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH = CH2

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Hidrocarburos: alquinos Capacidad de área

Aprendizajes esperados

Comprensión de Información

 Identifica las características de los hidrocarburos insaturados.  Formula y nombra hidrocarburos insaturados según normas.

Bimestre Grado Secciones

Primero IV TODAS

1 08 2

Unidad Sesión Horas

Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo funcional al enlace triple carbono-carbono (-CC-), que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno (C2H2), por ello son llamados hidrocarburos acetilénicos. Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación sp. La fórmula para los alquinos que tengan un enlace triple será:

CnH2n-2

donde n=2; 3; 4;…

En general, su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "ino". Para nombrar alquinos según la IUPAC se cambia el sufijo ano de los alcanos por el sufijo ino. Se siguen las mismas normas que los alquenos. Los alquinos con 4 o más átomos de carbono presentan isomería de

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posición, siendo necesario indicar la posición del triple enlace, el cual debe ser el más bajo, para ello la cadena carbonada principal se debe enumerar por el extremo más cercano al triple enlace C-C. Fórmula CHCH CHC-CH3 CHC-CH2-CH3 CH3-CC-CH3

Nombre Etino Propino 1-butino (But-1-ino) 2-butino (But-2-ino)

La historia de nuestro planeta nos dice que hacen 4 500 millones de años se iniciaba su lenta evolución geobiológica. Debieron pasar varios millones de años para que la Tierra llegara a tener las características que le conocemos hoy. De hecho, entre los 4 200 – 3 900 millones de años, la atmósfera y la hidrosfera no eran como lo son en la actualidad. Las investigaciones han confirmado que la formación de la litosfera es anterior a la formación de la hidrosfera; esta última, con su componente más importante, los océanos, se formó alrededor de 3 800 millones de años atrás. Es decir, en este tiempo aparece el agua como componente significativo del planeta. Alrededor de los 3 500 millones de años, ocurre un hecho sorprendente y único en nuestro planeta, que marca una gran diferencia con las épocas anteriores, surge la vida en el mar. Se desarrollaron los primeros organismos, muy simples (procariontes), los cuales eran capaces de multiplicarse y crecer a expensas de los materiales y energía que les proporcionaba el medio, en el cual el elemento agua cumplía un rol determinante. Una vez originada la vida, comienzan a producirse nuevas formas o especies, cada vez más variadas y complejas. Fue este el principio de una serie de "cambios" biológicos que fueron dando paso a la formación de las distintas comunidades biológicas y a los ecosistemas, para que muy avanzada la evolución de la Tierra se estableciera la biosfera tal como la conocemos en la actualidad. El proceso de industrialización, el avance tecnológico, la superpoblación y otros problemas sociales y ecológicos han ocasionado que este recurso sea ―alejado‖ del frágil suelo y del consumo humano. Tan es así que en la actualidad, menos del 1% del agua existente en el mundo es utilizable por el ser humano. Uno de cada cinco habitantes del planeta no tiene acceso seguro al agua y la mitad de la población mundial no dispone de sistemas de purificación del agua, lo que trae como consecuencia que cerca del 80% de las enfermedades, que sufren los pobladores del mundo subdesarrollado, tengan que ver con el consumo de agua en malas condiciones de salubridad. Frente a estos hechos, la Asamblea General de las Naciones Unidas emitió, el 22 de diciembre de 1993, la resolución A/RES/47/193 por la que el 22 de marzo de cada año se consideraba Día Mundial del Agua, a celebrarse a partir de 1993, en conformidad con las recomendaciones de la Conferencia de la Naciones Unidas sobre Medio Ambiente y Desarrollo contenidas en el Capítulo 18 (Recursos de Agua Dulce) de la Agenda 21. Se invitó, entonces, a los diferentes Estados a consagrar este día, en el marco del contexto nacional, a la celebración de actividades concretas como el fomento de la conciencia publica a través de la producción y difusión de documentales y la organización de conferencias, mesas redondas, seminarios y exposiciones relacionadas con la conservación y desarrollo de los recursos hídricos así como con la puesta en práctica de las recomendaciones de la Agenda 21. El Día Mundial del Agua de 2005 dio comienzo al Decenio Internacional para la Acción bajo el mismo tema "El agua, fuente de vida". La década 2005-2015 fue proclamada década del agua por la Asamblea General de las Naciones Unidas.

El futuro de la Tierra y de la humanidad depende del convencimiento que, cada uno de nosotros, logremos acerca de la importancia del agua en el desarrollo de la vida en el planeta. Acciones pequeñas como el cuidado del tiempo de regado de jardines, el arreglo de un caño que gotea, el participar en una conferencia del agua, el promover usos racionales del agua en la industria, etc. son las que nos van convenciendo. Es tu turno, súmate a esta gran cruzada para salvaguardar la Tierra cuidando el agua.

1. Nombra y formula los siguientes alquinos  5-etil-10-metil-1 ,3,6,8-dodecatetraiino  7,7-dimetil-3-propil-1 ,5-nonadiino  3-etil-1 ,5-octadiino

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 4-etil-5 ,6-dimetil-1-heptino  2,7-dimetil-3 ,5-nonadiíno

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Funciones oxigenadas: alcoholes Capacidad de área

Aprendizaje esperado

Comprensión de Información

 Identifica las características de los alcoholes.  Formula y nombra compuestos alcohólicos según normas.

FUNCIÓN

FÓRMULA GENERAL

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Bimestre Grado Secciones

Primero IV TODAS

1 09 2

Unidad Sesión Horas

Indicadores  Identifica características de compuestos alcohólicos, en lista de proposiciones y compuestos.  Construye formulas de compuestos alcohólicos asociando el orden de los carbonos según el radical asociado a él.  Redactan los nombres de compuestos alcohólicos según nomenclatura IUPAC.

GRUPO FUNCIONAL

EJEMPLO

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Alcohol

R – OH

Éter

R – O – R’

Aldehído

R – CHO

- OH HIDROXILO -O– OXI

CARBONILO Cetona

R – CO – R’ CARBONILO

Ácido carboxílico

R – COOH CARBOXILO

Éster

C2H5OH Etanol C2H5-O-C2H5 Etoxietano CH3-CHO Etanal CH3-CO-CH3 Propanona CH3-COOH Ácido etanoico CH3-COO-C2H5

R – COO – R’ CARBOALCOXI R: grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado

Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que son probablemente muy conocidos para usted. El alcohol de grano, CH 3CH2OH, el alcohol de madera, CH3OH. Lo común que tienen estos compuestos es el grupo –OH, cuyo nombre es hidroxilo, razón por la cual estos compuestos tienen propiedades físicas y químicas similares. El grupo hidroxilo se encuentra enlazado a átomos de carbono con hibridación sp3, es decir carbonos con enlace simple. ESTRUCTURA DEL GRUPO FUNCIONAL

El carbono tiene hibridación sp3

FÓRMULA GENERAL

R: grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado

1. NOMENCLATURA  Sistema común: se utiliza mayormente para alcoholes de menor masa molecular. Se escribe primero la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo (R-) y finalmente se adiciona el sufijo ico. ALCOHOL

CH3OH METIL

ICO

 Nomenclatura IUPAC o sistemática: en esta nomenclatura los alcoholes son nombrados como derivados del alcano progenitor, la terminación O se sustituye por el prefijo OL.

Común IUPAC 1979 IUPAC 1993

CH3OH

CH3CH2OH

Alcohol metílico

Alcohol etílico

Alcohol isopropílico

propanol

Metanol

Etanol

2-propanol

1-propanol

__________

____________

Propan-2-ol

Propan-1-ol

2. ALCOHOLES DE CADENA RAMIFICADA  Se identifica la cadena más larga que tenga el grupo –OH.  Se numera la cadena más larga comenzando por uno de sus lados que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo, en caso que la cadena principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene mayor prioridad, por lo que debe recibir la menor numeración.

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 Nombre los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición dentro de la cadena carbonada

principal mediante números y utiliza los prefijos di, tri, tetra, etc. Para señalar repeticiones de sustituyentes iguales.  Derive el nombre de la cadena principal reemplazando la terminación O del alcano correspondiente por el sufijo OL, indicando previamente la posición del grupo hidroxilo.

 Si en la cadena principal se presentan insaturaciones, mencione primero la posición del doble o triple enlace y luego la posición del grupo hidroxilo, es decir, la cadena principal se nombra como alqueno o alquino.

 Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usa las terminaciones -diol o -triol para 2 ó 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

1,2,3-propanotriol o glicerina

4-etil-2,5-dimetil-2hexanol

4-etil-2,5dimetilhexan-2-ol

3. Tipos de alcoholes. Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles, según el número de grupos hidroxilo (-OH) en su estructura molecular. a) Monoles: los alcoholes que tienen un solo grupo funcional –OH, se denominan monoles, los cuales a su vez pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo.  Alcohol primario: el grupo hidroxilo va unido a un carbono primario.

1-propanol Propan-1-ol

1-butanol Butan-1-ol

2-metil-1-propanol 2-metil-propan-1-ol

 Alcohol secundario: el grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario.

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2-propanol Propan-2-ol

2-butanol Butan-2-ol

 Alcohol terciario: el grupo hidroxilo va unido a un carbono terciario.

2-metil-2-propanol 2-metil-2-butanol 2-metilpropan-2-ol 2-metilbutan-2-ol b) Polioles: son alcoholes que tienen 2 o más grupos hidroxilo. En estos compuestos los más importantes son los dioles y trioles. En estos compuestos, cada átomo de carbono sólo puede contener un grupo –OH.

Etanodiol 1,2-propanodiol 1,2,3-propanotriol etelinglicol Propano-1,2-diol Glicerina o glicerol Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys = dulce) ya que en su mayoría tienen sabor dulce. Los más importantes son el etanodiol y el 1,2-propanodiol. En los trioles, la glicerina es la más importante.

1. Nombra y formula los siguientes compuestos: 2-metil-3-hexanol 2-fenil-2-propanol 2,6-dimetil—3—nonanol 2-buten-1-ol 3-hexanol

4-metil-3-pentanol 2,2,6-trimetil-4-heptanol 2-hepten-4-ol 3,7-dimetil-6-octen-1-ol 4-isopropil-6,6-dimetil-3-heptanol

2-metil-4-heptanol 4-metil-1-hexen-3-ol 4-metilciclohexanol 2,3-dietilciclohexanol 2-propil-3-penten-1-ol

2. Visita el blog del grado www.ctadecuarto.blogspot.com y visualiza los recursos que te presentamos.

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