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La química orgánica es la que estudia todos los compuestos del carbono. Originalmente, la palabra “ orgánico” se usó porque se creía que estos compuestos sólo podían derivar de los organismos vivos, a lo que se le conoce como “ Vitalismo” . o El vitalismo dice que los organismos vivos se caracterizan por tener una fuerza o impulso vital. Friedrich Wöhler demostró que los compuestos de carbono pueden tener un origen inorgánico, refutando la teoría del Vitalismo. o Él convirtió el Cianato de amonio en Urea, únicamente calentando el Cianato en ausencia de oxígeno, lo que demostró que los compuestos orgánicos pueden ser generados o sintetizados no solamente por los seres vivos, sino también en un laboratorio.
Características -
La gran mayoría de los enlaces en los compuestos orgánicos son covalentes, es decir, que dos átomos se unen compartiendo electrones para formar un octeto estable. o Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos en comparación a los compuestos inorgánicos. o Son poco solubles en agua y su estructura molecular es más compleja.
Representación de la estructura Como ya se sabe que los compuestos orgánicos son compuestos de carbono, en la mayoría de representaciones se omite la letra “ C” mayúscula, para facilitar la escritura y visualización.
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Se entiende que cada esquina de los enlaces representará un átomo de carbono.
Así mismo, para evitar que la molécula se vea saturada, los hidrógenos se omiten y se entiende que los enlaces faltantes en un átomo de carbono, serán átomos de hidrógeno.
Los átomos diferentes al carbono e hidrógeno, se conocen como heteroátomos. “ Hetero” en griego significa diferente, es decir, son átomos diferentes. Estos siempre se van a indicar con la letra correspondiente.
Los enlaces entre átomos pueden ser: -
Sencillos: el carbono puede formar enlaces sencillos con otros átomos de carbono, con el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre o el fósforo. Dobles: se representan con dos líneas y el carbono podrá formar enlaces dobles sólo con otro átomo de carbono, con el oxígeno, con el nitrógeno, el azufre y el fósforo. Triples: se representan con tres líneas. Este tipo de enlaces se logra con otro átomo de carbono, con el nitrógeno y el fósforo.
Dentro de las posibilidades de combinación, tenemos ciertos grupos de átomos que muestran reactividades y propiedades químicas similares. A estos arreglos de átomos se les conoce como grupos funcionales. Los grupos funcionales son los grupos de átomos que, al presentarse en una molécula, va a tener una reactividad conocida o una función conocida, lo que ayuda a predecir la reactividad de una nueva molécula. Entre los más comunes se encuentran: los alcoholes, las cetonas, lo ácidos carboxilos, las aminas, entre otros.
Profundicemos...
Química orgánica -
Es la química de los compuestos o moléculas de carbono. Para ser orgánica, debe poseer un esqueleto basado en uniones de carbono e hidrógeno, aunque hay algunas excepciones que no contienen hidrógeno. Deben contener carbono.
¿Por qué el carbono? -
El carbono tiene unas propiedades importantes que le dan ese papel tan importante y su abundancia en nuestro entorno. El carbono forma enlaces fuertes y estables entre carbonos y otros elementos. Puede formar una amplia variedad de estructuras lineales y cíclicas. Los compuestos orgánicos representan la base de la vida en nuestro planeta. No hay formas de vida en las que no participe el carbono.
+ El término orgánico literalmente significa: derivado de los organismos vivos.
Familias y grupos funcionales orgánicas -
Al haber muchos compuestos, estos se clasifican en familias o grupos de compuestos que tienen propiedades químicas y físicas afines, que se identificarán principalmente por poseer un grupo funcional.
Se dividen en + R = cadena carbonada Alifáticos: en su mayoría son lineales. -
Alcanos: fórmula general: R-H. No tienen un grupo funcional en específico. Se caracterizan porque sólo hay enlaces sencillos C-C. Alquenos: se representan indicando un doble enlace entre carbonos. Fórmula: R-C=C-R. El grupo funcional es el doble enlace. Alquinos: representados indicando un triple enlace entre carbonos. El grupo funcional es un triple enlace entre carbonos. Fórmula: R-C=C-R.
Aromáticos -
Aromáticos: cadena cíclica de seis carbonos con tres dobles enlaces. Se representan como Ar-H o dibujando un hexágono. No tienen un grupo funcional como tal, pero todos deben poseer como estructura base ese anillo. o Los dobles enlaces se encuentran en constante rotación o movimiento, lo que los hace más estables que los alquenos.
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En su estructura encontramos uno o más halógenos. Se representan como R-x, siendo x cualquier halógeno. El halógeno es su grupo funcional. Se pueden derivar de un alifático o un aromático.
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Se representan con R-OH. El OH es su grupo funcional, cuyo nombre es grupo hidroxilo. En los alcoholes, el OH debe estar unido a un carbono alifático.
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Se representan como Ar-OH. Su grupo funcional es OH, un hidroxilo. A diferencia de los alcoholes, el OH en los fenoles se une directamente a un anillo aromático.
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Representados como R-O-R, es decir, que un oxígeno une a dos cadenas carbonadas. El oxígeno es su grupo funcional, aunque no recibe un nombre propio.
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Son compuestos hermanos, ya que presentan el mismo grupo funcional llamado carbonilo. En los aldehídos, el carbonilo se ubica en el extremo de una cadena o en un carbono terminado. Los representamos como R-CHO. En las cetonas, el carbonilo está entre dos carbonos, en medio de una cadena. Se representan como R-CO-R.
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Son moléculas oxigenadas con grupos más complejos. Se representan como R-COOH. Su grupo funcional es el carboxilo, el cual siempre se va a encontrar en un encontrar en el extremo de una cadena carbonada.
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No son oxigenadas, son nitrogenadas. Representadas como R-NH2, aunque esto puede cambiar dependiendo de dónde se encuentre el nitrógeno. Puede tener dos o tres cadenas carbonadas unidas a él. Su grupo funcional es el amino.
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Más familias orgánicas
Tioles: son moléculas azufradas. Se representan como R-SH. Epóxidos: éteres en estructura cíclica. Representados como R-O-R (cíclico). Ésteres: derivados de los ácidos carboxílicos con alcoholes. Representados por R-COO-R. Nitrilos: moléculas nitrogenadas. Se representan como R-CN. Nitrocompuestos: también son nitrogenadas, pero su grupo funcional es un NO2. Se representan como R-NO2. Amidas: estructuras derivadas de la reacción entre una amina y un ácido carboxílico. Representadas como R-CO-NH2.
Clasificación de carbonos En los compuestos orgánicos, la posición de los carbonos y la unión de estos con otros carbonos, permiten clasificarlos como:
Primarios -
Unidos sólo a un carbono. Por lo general, son los carbonos terminarles de una cadena. Los demás enlaces, deben ser a hidrógenos que van a ser clasificados como hidrógenos primarios.
Secundarios -
Unidos a dos átomos de carbono. Se encuentran en medio de las cadenas de carbono. Los hidrógenos que le acompañan son hidrógenos secundarios.
Terciarios -
Unidos a tres átomos de carbono. Se encuentran en medio de las cadenasLos hidrógenos que le acompañan son H. terciarios.
Cuaternarios -
Unidos a cuatro átomos de carbono. Como los carbonos tienen cuatro valencias, el carbono cuaternario no tendrá uniones a otros elementos distintos al carbono.
Los carbonos también se pueden clasificar según en tipo de átomos que se le unen:
Quirales (asimétricos) -
Presentan cuatro enlaces a átomos o grupos químicos diferentes.
Aquirales (simétricos) -
Presentan cuatro enlaces, pero puede haber hasta cuatro enlaces unidos a grupos repetidos. Es decir, los aquirales son los que tienen cuatro grupos iguales.
Principios de isomería La isomería describe a aquellas moléculas que tienen el mismo número y tipo de átomos, pero que difieren en su fórmula estructural, su comportamiento, características y reactividad.
Fórmula molecular: indica únicamente el número y tipo de átomos que tiene una molécula. -
Algunos ejemplos son: C6H12O, C2H60, C3H6F2 No sabemos cómo están ordenados esos átomos, por eso esta fórmula es limitada e incompleta.
Fórmula estructural: Esta representa los compuestos señalando las formas en que los distintos átomos se encuentran entrelazados. Al contrario de la molecular, la fórmula estructural nos muestra cómo están unidos los átomos, en qué posición se encuentran, el arreglo de la molécula. -
Siguiendo los ejemplos anteriores:
Sin embargo, relacionar una fórmula molecular con una fórmula estructural, tiene sus problemas, ya que se podrían considerar distintos arreglos. Por ejemplo:
Estos son isómeros, lo que nos dice que la disposición cambió, son moléculas diferentes. Por eso es importante saber las fórmulas estructurales de cada molécula. Las fórmulas estructurales se pueden condensar un poco para facilitar la escritura:
A estas se les llama fórmulas semidesarrolladas. De igual manera, es importante siempre desarrollar las fórmulas estructurales para que sea más exacta la ubicación de las moléculas.
Los isómeros no se pueden cambiar o transformar unos en otros a menos que se rompan los enlaces ya existentes y se formen otros nuevos.
Hay isómeros de distintos tipos: Estructurales: se refiere a las moléculas que tienen diferencias en su estructura química. Entre los estructurales hay: -
Isómeros de cadena: son los que tienen diferencias en cómo se arregla una cadena. Son de la misma familia de los compuestos orgánicos, pero tienen un arreglo diferente. o Por ejemplo, el Hexano y el 2, 3-Dimetilbutano:
Cuentan con los mismos carbonos, pero uno tiene una cadena lineal de seis carbonos y el otro es ramificado. El segundo es un isómero de cadena del Hexano. -
Isómeros de posición: difieren en la ubicación de un grupo funcional o de un sustituyente. En ese caso, también deben ser moléculas que pertenezcan a una misma familia. Es decir, un átomo o un grupo funcional que se ubica en distinta posición en una cadena. o Por ejemplo, estos pares de compuestos: el propanol, que puede tener su grupo OH en su carbono 1 o en el carbono 2. Estas moléculas son de la misma familia, pero sus grupos funcionales están ubicados en posiciones diferentes, lo que afecta el comportamiento de estos compuestos.
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Isómeros de función: estos presentan diferencias mucho más marcadas en propiedades físicas y reactividad, porque son moléculas de distintas familias químicas. o Por ejemplo: el Etanol y el Éter metílico, ambos con dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno. Uno es alcohol y otro es un éter.
Isómeros espaciales o estereoisómeros: en donde los átomos de las estructuras químicas tridimensionales (o moléculas) pueden rotar o moverse en distintas posiciones, dando lugar a isómeros. Entre estos tenemos a: -
Conformacionales: se basan en la rotación de los átomos entorno a enlaces sigma. Pueden ser escalonados o alternados cuando los grupos se ubican en forma alterna o eclipsados cuando los átomos se ubican frente a frente. o Los escalonados, por su posición, las nubes electrónicas de los enlaces no interactúan, por lo que las estructuras son muy estables. Mientras, las eclipsadas son muy energéticas y poco estables.
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Isómeros geométricos: se dan en moléculas que tienen enlaces rígidos de rotación restringida, como los alquenos y las moléculas cíclicas. o Los identificamos como “ Cis” cuando los sustituyentes se ubican hacia el mismo lado o región. o Los identificamos como “ Trans” cuando se orientan en posiciones opuestas.
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Isómeros ópticos: poseen uno o más de un carbono quiral. o Ópticos = Carbonos quirales. o Enantiómeros: son imágenes especulares o reflejos en un espejo. Estos se identifican como de “ Dextro” que significa derecha o “ Levo” que significa izquierda.
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Diasterómeros: no son imágenes especulares ni se superponen. Se puede decir que todos los isómeros ópticos que no son enantiómeros, van a ser diasterómenos.
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Epímeros: son un tipo de diasterómeros, pero en ellos se toma en cuenta a todas las moléculas que tienen carbonos quirales, pero que difieren en sólo uno de sus centros quirales.
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En resumen La isomería puede ser: -
Estructural: en ellos encontramos de cadena, de posición y de función. Estereoisomería: en los que encontramos los conformacionales (eclipsados y escalonados), geométricos (Cis y trans) y ópticos (enantiómeros, epímeros y diasterómeros).
Referencias Imágenes e información obtenidas de:
Virtual, B. [Biotutor Virtual]. (2020, julio 9). Introducción a la química orgánica. [Archivo de vídeo]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=vwkBdk3rW3c
[Tus Profes de Cabecera]. (2020, octubre 12). 🧪🥦QUÍMICA ORGÁNICA: Conceptos básicos🧬💊 [Archivo de vídeo]. Recuperado de https://www.youtube.com/watch?v=vqGUvocEYAI