Université d’Oran Produits du métabolisme primaire Faculté de médecine Département de pharmacie
Module : Biologie végétale
Les produits du métabolisme primaire LES GLUCIDES I- Définition : Les glucides sont des composés organiques naturels ou artificiels constitués principalement de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. Ils sont également appelés " Hydrate de carbone " ou "Hydrocarbures" à cause de leur formule brute : Cn(H2O)n. Il faut noter qu'ils existent des substances qui ont un pouvoir sucrant, parfois plus élevé que celui des glucides sucrés, mais ce ne sont pas des glucides. Ces substances sont appelées édulcorants. Les glucides sont synthétisés essentiellement par les végétaux. Ils sont classés en deux grandes catégories : oses et osides. II - Les oses : Monosaccharides II-1 Définition Les oses, ou monosaccharides, sont les plus simples des glucides. Ce sont des polyalcools portant une fonction aldéhyde ou cétone voisine d'une fonction alcool, non hydrolysables et doués d'un pouvoir réducteur. Ils ont pour formule brute : Cn(H2O)n. Le plus simple des oses est le glycéraldéhyde qui est un triose constitué de 3 atomes de carbones, 2 fonctions alcool et une fonction aldéhyde. Les plus connues des oses sont le glucose, le galactose et le fructose . II- 2 Classifications des oses : La classification des oses (monosaccharides) est basée sur deux éléments : la nature de la fonction carbonyle et la longueur de la chaîne carbonée. En fonction de la nature de la fonction carbonyle, on distingue : les aldoses, comportant une fonction aldéhyde les cétoses, comportant une fonction cétone. Dans la nature, on trouve surtout des aldoses tels que le glucose ; les cétoses sont moins abondants. Le fructose, sucre des fruits, reste le plus répondu des cétoses. En fonction de la longueur de la chaîne carbonée, on distingue : les trioses (3 carbones) les tetroses (4 carbones) les pentoses (5 carbones) les hexoses (6 carbones) les heptoses (7 carbones). Les hexoses sont les monosaccharides les plus abondants dans la nature. Les plus connus sont : le glucose, le fructose , le galactose. On retrouve du glucose et du fructose dans la plupart des végétaux au goût sucré. Le glucose est également appelé "Sucre de raisin".
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Produits du métabolisme primaire III- Osides : Saccharides : Un oside, ou saccharide, est un composé qui par hydrolyse libère des oses. Cette hydrolyse peut libérer, à côté des oses, des groupements de nature non glucidique appelés " groupement aglycones ". La classification des osides est basée sur deux éléments essentiels : La présence ou non d'un groupement aglycone Nombre de molécules d'oses constituant l'oside. En fonction de la présence ou non d'un groupement aglycone, on distingue les holosides et les hétérosides. Les holosides sont des osides qui par hydrolyse ne libèrent que des oses. Alors que les hétérosides ce sont les osides qui libèrent par hydrolyse des oses et un ou plusieurs groupements aglycones. En fonction du nombre de molécules d'oses (poids moléculaire), on divise les holosides en oligoholosides et polyholosides. Les premiers comportent 2, 3 ou 4 oses par molécule ; les seconds en contiennent beaucoup plus. Cependant, certains auteurs considèrent comme faisant partie des oligoholosides les holosides ayant jusqu'à 10 molécules d'oses par molécule d'oside. Les plus connues des oligoholosides sont les diholosides (le saccharose, le lactose et le maltose ) . En revanche, l'amidon, la cellulose sont des polyholosides. Holosides : 1 - Diholosides : Disaccharides Un diholoside, ou disaccharide, est un glucide formé de l'union de deux oses ( deux monosaccharides), généralement des hexoses, par une liaison dite osidique (appelée également liaison glucosidique). Les diholosides, ou disaccharides, sont classés en diholosides réducteurs et non réducteurs. Cette propriété est due à la présence ou non d'une fonction réductrice libre sur le diholoside. Le maltose et le lactose, par exemple, sont des diholosides réducteurs, alors que le saccharose est un diholoside non réducteur. 1-1 Saccharose Le saccharose est un diholoside (disaccharide) non réducteur de formule chimique C12H22O11 qui se forme par l'union d'un glucose à un fructose. La réaction où deux molécules simples s'unissent avec dégagement d'une molécule d'eau est appelé réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation). La réaction inverse est appelée hydrolyse. Le saccharose est le sucre de table ordinaire, extrait de la betterave sucrière et de la canne à sucre. Il est soluble dans l'eau et dans une moindre mesure dans l'alcool et l'éther. 1-2 Maltose Le maltose est un diholoside (disaccharide) réducteur de formule brute C12H22O11 , constitué par l’union de deux molécules de glucose unies par une liaison osidique alpha 1-4. Le maltose se forme par action de l'enzyme amylase sur l'amidon. On le trouve à l'état libre chez certains végétaux. Le maltose est soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool. Par hydrolyse, il donne le glucose.
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Produits du métabolisme primaire 2- Polyholosides : Polysaccharides Les polyholosides ou polysaccharides sont des polymères (grosse molécule formée de l'union de nombreuses petites molécules semblables) à poids moléculaire plus ou mois élevé et dont l'hydrolyse libère uniquement des oses et des dérivés simples d'oses. La plupart des polysaccharides sont des polymères de glucose. Parmis les polysaccharides les plus connus sont: L'amidon La cellulose Amidon L'amidon est le sucre de réserve des plantes. C'est à dire que sous cette forme que les plantes mettent en réserve leurs surplus de glucose. On retrouve de l'amidon surtout dans les racines, les graines et les fruits. L'amidon est particulièrement abondant dans les céréales (riz, blé, maïs, etc.) et les tubercules (pommes de terre). De point de vue chimique, l'amidon est formé de deux types de polymères de glucose : l'amylose et l'amylopectine. L'amylose est formée de chaînes linéaires de glucoses unis en alpha 1-4 alors que l'amylopectine est formée de chaînes ramifiées faites de glucoses unis en alpha 1-6. Chaque molécule peut contenir de 100 à 20 000 glucoses. En présence de l'iode, l'amidon se colore en bleu. Cellulose La cellulose est le polysaccharide le plus abondant dans le règne végétal. Comme tous les polysaccharides, la cellulose est un polymère de glucose. Elle est formée de longues chaînes linéaires de glucoses liés les unes aux autres. Par contre, les liaisons entre les glucoses sont différentes de celles de l'amidon ou du glycogène : ce sont des liaisons bêta 1-4.
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LES LIPIDES Définition et différents types Ce sont des substances insolubles dans l'eau, solubles dans les solvants organiques non polaires (benzène, chloroforme), non volatiles (ce qui les différencie des huiles essentielles). Les lipides renferment du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène (lipides simples) et en plus de l'azote, du phosphore, parfois du soufre (lipides complexes). I- Lipides simples : Ils comprennent les glycérides, les cérides, les étholides et les stérides. 1- 1 Glycérides ou graisses proprement dites : Ils sont les plus importants et constituent les lipides de réserve. Ce sont les esters du glycérol ou propane triol et d'acides gras. Selon le nombre d'acides gras combinés au glycérol, on distingue les monoglycérides, les diglycérides et les triglycérides.
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Produits du métabolisme primaire Les triglycérides sont les constituants principaux des graisses animales et des huiles végétales (plus de 95%). Les monoglycérides et les diglycérides sont beaucoup moins abondants que les triglycérides Les principaux acides entrant dans la constitution des glycérides sont les suivants : a) Acides gras saturés en CnH2nO2 :Dans les graisses on rencontre principalement les acides suivants : Acide laurique en C12, surtout présent chez les Lauracées (beurre de Laurier), les Palmiers (beurre de coco) Acide Myristique en C14 (beurres de muscade) Acide Palmitique en C16, très répandu (huile de palme) Acide Stéarique en C18, très répandu dans toutes les graisses Acide Arachidique en C20, moins commun; existe chez les Légumineuses (huile d'Arachide) . Acide gras saturé Cx:0 x : indique le nombre d'atomes de carbone et 0 indique qu' il y a zéro double liaison b/ Acides gras insaturés : A une double liaison : L'acide crotonique "en C4 .il est présent dans l'huile de Croton. L'acide oléique en C18 est le plus répandu et le plus abondant des acides gras (huiles d'Arachide, Coton, Lin,Olive, Soja, etc.). A deux doubles liaisons.: L'acide linoléique en C18, abondant dans les huiles de Lin, de Tournesol A trois doubles liaisons :Le plus important est l’acide linolénique en C 18 de l'huile de Lin et autres huiles siccatives. l'acide gras Cx:y n-z est constitué de x carbones, de y doubles liaisons C=C et dont la première est à la zème position en partant du côté opposé au groupe acide c) Acides gras hydroxylés. — Le plus important est l'acide ricinoléique, en C18, avec une fonction alcool secondaire en 12 et une double liaison. Il domine dans l'huile de Ricin. d) Acides gras cycliques à noyau cyclopenténique : Exemple :acides hydnocarpique en C16 2-2 Cérides: Les cérides sont également appelés cires. Ce sont des esters d'un alcool aliphatique primaire de longue chaîne et d'acides gras supérieurs à l'acide palmitique (16 atomes de carbones). Chez les végétaux, ils sont représentés par une cuticule plus au moins imperméable à la surface des feuilles et des fruits et jouent un rôle protecteur. Exemple :Esters d'acides carnaubique C24 et d’ acide mélissique C30 2 -3 Etholides. : Ce sont des esters d'acides alcools combinés entre eux, les fonctions acide et alcool d'une molécule se trouvant estérifiées par les fonctions alcool et acide d'une autre molécule. Ils se rencontrent notamment chez les Conifères. 2-4 Stérides : Les stérides sont des esters d'acides gras et de stérols. Les stérols sont des alcools tetracycliques rattachés au groupe des stéroïdes. Suivant l'origine des stérides, on distingue 3 groupes : les fungistérols (qui sont spécifiques aux champignons), les phytostérols (constituants des végétaux) et les zoostérols (présents dans les tissus animaux).
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Produits du métabolisme primaire Le représentant principal des zoostérols est le cholestérol. II- Lipides complexes Les lipides complexes sont des lipides qui contiennent en plus du carbone, hydrogène et oxygène un ou plusieurs hétéroatomes (azote, phosphore, soufre). Suivant la nature de l'hétéroatome, on distingue : les lipides phosphorés ( phospholipides), les lipides azotés et les lipides soufrés.
Glycérol
3 Acides gras
Triglycéride
LES PROTIDES Ce groupe de substances comprend les aminoacides naturels et les corps qui libèrent par hydrolyse des aminoacides. 1- Aminoacides De formule générale : R—CH(NH2)COOH. Le plus simple, la glycine : CH3CHCO2H NH2
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Principaux amino-acides : On en rencontre couramment une vingtaine chez les végétaux, détectés à l'état libre ou provenant de l'hydrolyse des protéines. ils existent également dans le règne.animal. Aliphatiques: Mono-aminés monoacides : glycine alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, thréonine. Mono-aminés diacides : acide aspartique , acide glutamique Di-aminés monoacides : lysine, arginine, ornithine et citrulline Aromatiques : phénylalanine, tyrosine Hétérocycliques : à noyau pyrrolidine : proline et hydroxyproline; à noyau indole : tryptophane; à noyau Imidazole : histidine. 2- Peptides Ce sont des associations d'amino-acides, la fonction carboxyle de l'un étant liée à la fonction aminé de l'autre (c’est une liaison amide de «Fischer » ) Un dipeptide a pour formule : R—CH—CO—NH —CH—R ' NH2
COOH
II existe un grand nombre de peptides naturels; par convention on distingue : les oligopeptides (< 10 amino-acides) les polypeptides ( 50≥amino-acides ≥10 ) Le glutathion est un tripeptide formé d'une molécule d'acide glutamique, d'une molécule de cystéine et d'une molécule de glycine (glutamyl-cystéinyl-glycine). Il est très abondamment distribué dans le règne végétal 3- Protéines ou protéides Ce sont conventionnellement les polypeptides dont le poids moléculaire est supérieur à 10000. Ce sont des macromolécules résultant de l‘enchainement de nombreux amino-acides par des liaisons peptidiques (nombre d'aminoacides au-delà de 50). Différents types et répartition: D'après les produits d'hydrolyse, on distingue : les Holoprotéides, qui libèrent par hydrolyse uniquement des amino-acides les Hétéroprotéides, scindées en amino-acides et une autre fraction distincte variable ( exemple ;
glucoproteides ; lipoproteides )
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