Carbohidratos - I

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INTRODUCCION

Históricamente los carbohidratos fueron considerados “hidratos de carbono” debido a que sus fórmulas moleculares en muchos casos, aunque no en todos, corresponden a Cn(H2O)n. Actualmente resulta más realista definirlos como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Una muestra de un compuesto orgánico de 1,224 g. que contiene C, H y O se quemó en una atmósfera de oxígeno produciendo 1,794 g. de CO2 y 0,729 g. de H2O. ¿Cuál es la fórmula empírica del compuesto orgánico?


INTRODUCCION

Lo que se sabe en la actualidad acerca de la estructura de los carbohidratos tuvo sus orígenes a finales del siglo XIX y se inició con los estudios pioneros de Emil Fischer (Premio Nobel de química 1902), quien fue el primero en establecer la estructura de varios monosacáridos. El trabajo de Fischer sobre la química de los carbohidratos representa, para muchos, el nacimiento de la química orgánica moderna.


Clasificación Los carbohidratos o hidratos de carbono para su clasificación utilizan el término “sacarido” del latín “saccharum” que significa azúcar, de acuerdo a las unidades “azúcares” que le conformen se clasifican en: -Monosacárido es un carbohidrato simple, aquél que bajo condiciones de hidrólisis no se rompe en carbohidratos más pequeños. La glucosa (C6H12O6 ) es un ejemplo. - Disacárido bajo hidrólisis se rompe en dos monosacáridos iguales o diferentes. Ejemplo: la sucrosa o sacarosa es un disacárido formado por una molécula de glucosa y otra de fructosa. - Oligosacárido está formado por 3 a 10 unid. monosacáridos. - Polisacáridos están formados por más de 10 unid. De monosacáridos. La celulosa es un polisacárido formado por miles de monosacáridos de glucosa.


Monosacรกridos de importancia Pentosas Xilosa

Se encuentra como componente en la madera

Ribosa y Son constituyentes de los รกcidos nucleicos Desoxi-ribosa Arabinosa

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Forma parte de las gomas, mucilagos y pectinas que son las que normalmente ingerimos dentro de las mermeladas y dulces


Monosacáridos de importancia Hexosas D-glucosa

Aparece en los frutos maduros, sangre y tejidos animales. Esta constituye el azúcar del organismo, es muy soluble en agua, y es el carbohidrato que transporta la sangre y el que principalmente utilizan los tejidos.

D-manosa

Siempre aparece combinada en la naturaleza.

D-galactosa

Aparece en lípidos complejos. El hígado puede convertirla en glucosa y después en energía.

D-fructosa

Se lo denomina azúcar de frutas. Aparece libre en la miel y en los jugos de frutas. Tiene un sabor muy dulce.

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Disacáridos de importancia Maltosa: Lactosa: Sacarosa:

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Aparece en la malta o cebada germinada y es muy soluble en agua. Es el azúcar de la leche y es poco soluble en agua. Es el azúcar de mesa. Se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha, y es muy soluble en agua.


Oligosacรกridos de importancia Trisacรกridos:

Tetrasacรกridos:

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La rafignosa se encuentra en las legumbres. La esteaquiosa, el mรกs estudiado, se encuentra en las semillas de soya.


Polisacáridos de importancia Almidón:

Se encuentra en los vegetales en forma de granos, está en la papa, arroz, maíz, y demás cereales.

Glucógeno:

Se encuentra en los tejidos animales, aparece en el hígado y en los músculos.

Celulosa: Inulina:

Cumple funciones estructurales en los vegetales. Se encuentra en los tubérculos de dalia, ajos y cebollas.

Liquenina:

Aparece en los musgos y líquenes.

Mucopolisacáridos:

Cumplen función de sostén, nutrición y comunicación intercelular.

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Estructura Son compuestos que tienen una fĂłrmula condensada Cn(H2O)n, en donde n es el nĂşmero de Carbonos.

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Los carbohidratos son polihidroxialdehĂ­dos o polihidroxicetonas.

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ISOMEROS OPTICOS Son compuestos que en soluciรณn tienen la propiedad de desviar el plano de luz polarizada

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Del C2 al C5 son asimétricos

Carbono Quiral

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Es un carbono asimétrico, el mas alejado de la función principal y que da las características D o L


MONOSACARIDOS Los monosacáridos pueden agruparse considerando tanto el número de átomos de carbono que contienen como si son polihidroxialdehídos (aldosas) o polihidroxicetonas (cetosas).

Número de átomos de carbono

Aldosa

cetosa

Tres

Aldotriosa

Cetotriosa

Cuatro

Aldotetrosa

Cetotetrosa

Cinco

Aldopentosa

Cetopentosa

Seis

Aldohexosa

Cetohexosa

Siete

Aldoheptosa

Cetoheptosa

Ocho

Aldooctosa

Cetooctosa


SERIE DE LAS ALDOSAS Aldotriosa

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Incremento de C en la conformaciรณn de monosacรกricos

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A l d o h e x o s a s 20


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SERIE DE LAS CETOSAS

Cetotriosa

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Incremento de C en la conformaciรณn de monosacรกricos

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Estereoisomerismo Enantiรณmeros: son imรกgenes especulares no superponibles. Espejo

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Son enantiomeros las estructuras D en relaciรณn a las L o viceversa Espejo

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D - glucosa

L - glucosa


Diastereoisรณmeros o diastereรณmeros Son dos isรณmeros cualesquiera que no sean imรกgenes especulares y que no se puedan superponer

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Epímeros: Los monosacáridos que difieren en su configuración en un átomo de Carbono, son epímeros entre ellos. La D-glucosa es epímero de la D-manosa con respecto al C2, mientras que es epímero de la DGalactosa con respecto al C4. Por el contrario, la manosa y la galactosa no son epímeros pues difieren en la configuración de mas de un átomo de Carbono.


BIBLIOGRAFIA Lehninger, A., Nelson, D. & Cox M., (2013), Principles of

Biochemistry, 6ta ed, New York, W. H. Freeman and Company, CAP 7 Bohinski, R. C., (1998), Bioquímica, 5ta ed, México, Pearson, Addison Wesley, CAP 10 Blanco, A., (2011), Química Biológica, 9na ed, Buenos Aires, El Ateneo, CAP 4

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