Alcoholes by Martha Suárez

2015

ALCOHOLES APLICACIONES INDUSTRIALES Y REACIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA Universidad Central del Ecuador. Facultad Ciencias Químicas

Yépez Mishell/ Campuzano Luis/ Haro Gabriela/ Arias Mishel Química Orgánica II 01/01/2015

1 Tabla de contenido INTRODUCCIÓN ....................................................................................................................................................2 RESUMEN ...............................................................................................................................................................3 1.

DESARROLLO DEL TEMA ...........................................................................................................................4 1.1.

Conceptos básicos. ...................................................................................................................................4

1.2.

Propiedades físicas y químicas de los alcoholes.......................................................................................4

1.2.1.

Propiedades químicas de los alcoholes: ............................................................................................4

1.2.2.

Propiedades físicas de los alcoholes .................................................................................................5

1.3.

Importancia de los alcoholes en la industria .............................................................................................5

1.4.

Aplicaciones industriales Según el tipo de industria ................................................................................6

1.4.2.

Industria Farmacéutica .....................................................................................................................7

1.4.3.

Industria Cosmética ..........................................................................................................................8

1.4.4.

Industria Petroquímica ................................................................................................................... 10

1.4.5.

Industria química de base .............................................................................................................. 11

1.4.6.

Industria de polímeros ................................................................................................................... 12

1.4.7.

Industria Textil .............................................................................................................................. 12

1.5.

Reacciones de utilidad en la industria .................................................................................................. 13

1.5.1.

Deshidratación de alcoholes .......................................................................................................... 13

1.5.2.

Hidrogenólisis................................................................................................................................ 15

1.5.3.

Etoxilación ..................................................................................................................................... 16

1.5.4.

Fermentación alcohólica ................................................................................................................ 17

1.5.5.

Polimerización ............................................................................................................................... 19

1.5.6.

Hidratación del propileno .............................................................................................................. 21

1.5.7.

Hidroformilación de olefinas ......................................................................................................... 23

1.2.1

Reducción de Monosacaridos (Hidrogenación)............................................................................. 24

IMPACTO LOCAL Y REGIONAL DEL TEMA INVESTIGADO ............................................................. 26 2.1.

Impacto Económico a nivel regional ..................................................................................................... 26

2.2.

Impacto Social a nivel regional ............................................................................................................. 26

2.3.

Impacto Ambiental ................................................................................................................................ 28

CONCLUSIÓN ............................................................................................................................................. 29

BIBLIOGRAFÍA. .......................................................................................................................................... 30

ANEXO ......................................................................................................................................................... 32

INTRODUCCIÓN

En general los alcoholes son ampliamente utilizados en diversos ámbitos de la industria tales como la Farmacéutica, Cosmetológica, Petroquímica, Textilera, Industrias Químicas de base, entre otras, razón por la cual el estudio del comportamiento físico y químico de los alcoholes, sus distintos métodos de obtención, usos y aplicaciones son de singular relevancia al igual que el impacto económico, social y ambiental que se genera gracias a ésta sustancia orgánica, los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo (OH-) que se encuentra unido a una cadena carbonada, pero a su vez cuando se encuentra unido a un anillo aromático son conocidos como fenoles y tiene distintas propiedades. La presente investigación bibliográfica se enfoca únicamente en los alcoholes de cadena alifática, donde se describe principalmente las aplicaciones de los alcoholes y las reacciones químicas de utilidad industrial. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas, barnices, etc. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumantes, en la flotación de minerales, en el laboratorio son quizás los más empleados como reactivos de síntesis entre otras aplicaciones. Por lo tanto se espera afianzar los conocimientos acerca de los temas tratados.

RESUMEN

Con la intención de aseverar la importancia de los alcoholes en la industria y mostrar el impacto que dicha sustancia genera, la investigación bibliográfica iniciará redactando conceptos básicos a considerar, así como; definición, propiedades físicas y químicas de los alcoholes. Además de la importancia de los alcoholes en las industria. Posteriormente se clasificará la aplicación de los alcoholes según el tipo de industria, compuesta por; Industria Farmacéutica, Industria Cosmética, Petroquímica, Industria química de base, Industria de polímeros e Industria Textil. Los alcoholes debido a sus propiedades, anteriormente detalladas, tienen una reactividad que amplía sus aplicaciones, por ende, se han de especificar las diversas reacciones químicas mediante las cuales son obtenidos o utilizados en diversos ámbitos de la industria así como; Deshidratación de alcoholes, Hidrogenólisis, Etoxilación, Fermentación alcohólica, Polimerización, Hidratación del propileno, Hidroformilación de olefinas y Reducción de Monosacaridos (Hidrogenación). Finalmente se analizará el impacto local y regional de los alcoholes, enfatizando en las consecuencias económicas, sociales y ambientales.

DESARROLLO DEL TEMA

1.1.

Conceptos básicos.

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos. En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH. 1.2.

Propiedades físicas y químicas de los alcoholes

1.2.1. Propiedades químicas de los alcoholes: 1.2.1.1. Puente de hidrógeno Los alcoholes se pueden considerar derivados del agua, en el sentido de que uno de los hidrógenos ha sido reemplazado por un grupo orgánico. De este modo los alcoholes tienen casi la misma configuración geométrica del agua. El ángulo de enlace R-O-H tiene aproximadamente el valor tetraédrico (109o en el metanol, por ejemplo), y el átomo de oxígeno presenta hibridación sp3. Los alcoholes son muy distintos de los hidrocarburos y de los halogenuros de alquilo. No sólo su química es mucho más rica, sino que sus propiedades físicas son también diferentes. (Jeanne Mager Stellman, 2008) 1.2.1.2. Acidez y Basicidad Como el agua los alcoholes son débilmente ácidos y débilmente básicos. Como bases de Lewis débiles, los alcoholes son protonados reversiblemente por los ácidos, los alcoholes protonados son mucho más reactivos que los alcoholes neutros hacia los nucleófilos, debido a que portan carga positiva. Como ácido débil, los alcoholes actúan como donadores de protones. En solución acuosa diluida, se disocian ligeramente donando un protón al agua. Los efectos inductivos también son importantes para determinar la acidez de los alcoholes. (Jeanne Mager Stellman, 2008)

1.2.2.

Propiedades físicas de los alcoholes

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. (Morrison, 1998)

1.2.2.1. Punto de ebullición Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. (Wade, 2011) 1.2.2.2. Densidad La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. (Rivera, 2013)

1.3. Importancia de los alcoholes en la industria En la actualidad el uso y aplicación de los alcoholes en la vida diaria son muchos debido a su gran relevancia y aplicación que van desde uso industrial hasta un uso en el hogar. Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos. Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%. (Jeanne Mager Stellman, 2008). La industria química utiliza el etanol como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc. También 5

se aprovechan sus propiedades desinfectantes. Se emplea como combustible industrial y doméstico. Estudios del Departamento de Energía de EUA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%. (Jeanne Mager Stellman, 2008) Los alcoholes se utilizan como productos químicos disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Por ejemplo: El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. (Morrison, 1998) 1.4. Aplicaciones industriales Según el tipo de industria 1.4.1 Industria alimentaria Los polioles son alcoholes líquidos viscosos, cuya característica química son los grupos hidroxilo (OH), la formula química general es CnH2n+2On , un poliol es un carbohidrato que contiene más grupos hidroxilo que el azúcar. Su uso en la industria de alimentos son los polioles derivados de azucares. Algunos alimentos como frutas o diversas partes de vegetales pueden incluir en su composición química estructuras de polialcoholes, entre los principales polialcoholes que se usa en la industria alimentaria caben destacar el sorbitol y su isómero manitol, seguidos de maltitol, lactitol y xiliol (figura 1). El actual interés por estos compuestos radica en sus propiedades fisicoquímicas y biológicas. -

Carecen de poder cariogenico (capaz de producir caries) al no ser fermentados por la mayoría de microorganismos de la placa dental El metabolismo de estos azucares van por vías conocidas, no dependientes de la insulina Fijan el agua en productos de humedades intermedias Su poder edulcorante es muy variable y no superior a la sacarosa.

* d-Sorbitol.- Componente de numerosos alimentos naturales como frutas, por eso resulta muy útil en alimentos para diabéticos porque después de su ingestión no eleva de modo significativo la glucosa en la sangre, industrialmente se lo obtiene por la hidrogenación química de la glucosa. * d-Manitol.- Isómero del d-sorbitol, abundante en vegetales y hongos se caracteriza por ser menos higroscópico (atraen el agua) que los otros polioles y por ello resulta adecuado para ser empleado en la 6

elaboración de goma de mascar. Su participación en el metabolismo es parecida a su isómero solo que el hígado metaboliza el 50% de lo ingerido y el resto es excretado. (Guitierrez, 2000)

Figura 1: Estructuras de los principales polioles usados en la industria alimentaria (Guitierrez, 2000)

1.4.2. Industria Farmacéutica Alcohol Polivinílico (Solucion Oftalmica) VasoClear A Solucion estéril de alcohol polivinilico que puede contener agentes antimicrobianos, reguladores del pH, estabilizador y otras sustancias demulcentes. Preparación: Por hidrolisis parcial de acetato de polivinilo Descripción: Polvo blanco que es un polímero lineal – (CH2---CHOH)n--, donde el valor de n se encuentra entre 500 y 5000 pH (solucion acuosa 1 en 25) entre 5 y 8 Solubilidad: Soluble en agua, insoluble en solventes orgánicos 7

Usos: Solucion humectante para lentes de contacto. El alcohol tiene acción demulcente, que ayuda a proteger al ojo de la irritación por lentes de contacto. También se utiliza en lágrimas artificiales, empleadas cuando la formación de lágrimas es insuficiente. (Williams, 2000) 1.4.3. Industria Cosmética Alcohol cetílico (1-hexadecanol o alcohol palmitilo)

H3C

OH Figura 2: Estructura del alcohol palmitico

Figura 3: Gránulos del alcohol cetílico

Descripción: Copos, gránulos, cubos o moldes untosos, blanco ligero (figura 2), olor característico y un sabor suave, ligero y funde entre 45°C y 50°C no menos del 90% destila entre 316°C y 336°C. Preparación: Por hidrogenación catalítica del ácido palmítico o saponificación del espermaceti que contiene palmitato de cetilo Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en alcohol, cloroformo, éter y aceites vegetales Usos: Imparte una textura suave a la piel y se usa ampliamente en cremas cosméticas y lociones Es un agente surfactante activo usado para la estabilización de emulsiones y para aumentar su capacidad para retener grandes cantidades de agua. (Williams, 2000)

El alcohol cetílico “usado como emoliente por su poder de penetración de la piel, neutralizan parcialmente el poder de oclusión de constituyentes menos polares, y disminuyen la fluidez de muchas preparaciones, sin alterar sus propiedades reológicas; no son irritantes, ni tóxicos y son químicamente estables. También el alcohol esteárico, al igual que el colesterol, son representantes de este grupo.” (Matilde Miñana, Edith Goncalves, 2011) “Como crema hidratante dado que el alcohol cetílico atrae la humedad, se encuentra en muchos acondicionadores para el cabello. Muchas lociones para la piel y cremas también usan este producto químico para los propósitos de hidratación. También ayuda a hacer la piel más suave. Alcohol cetílico como un agente tensioactivo "agente de acción superficial" es una sustancia química que ayuda a producir espuma cuando se mezcla con agua. Esta espuma ayuda a eliminar la suciedad, por lo que el alcohol cetílico un importante ingrediente en jabones. También da volumen a muchos champús.” (Matilde Miñana, Edith Goncalves, 2011) Alcohol laúrico (dodecanol)

H3C

OH Figura 4: Estructura química del dodecanol

“Líquido viscoso con dulce aroma que se usa como materia prima para la obtención de tensioactivo (etoxilados, sulfatos, etc), también se utiliza como base para aditivos lubricantes en la industria de la perfumería. Es preparado a partir de ésteres de ácido laúrico con sodio.” (grupocosmos) A este alcohol se le añade óxido de etileno por el proceso de etoxilación (figura 10) se obtiene el lauril alcohol etoxilado Lauril alcohol etoxilado

H3C

OH 3

Figura 5: Estructura química del lauril etoxilado 9

Existen varios tipos de alcoholes laúricos etoxilados y esto se debe a que al momento de la etoxilación (figura 10) se añaden desde 3 a 9 moles de óxido de etilo y la gran mayoría son emulsificantes, tensioactivo y detergentes como los siguientes: ALCOHOL LAURICO ETOXILADO A 3OE: es un emulsificante lipofílico para aceites minerales usado ampliamente en formulaciones desengrasantes y como intermediario químico en la síntesis de compuestos sulfatados de alta espuma y solubles en agua. Es un buen agente acoplante y emulsificante en preparaciones cosméticas. ALCOHOL LAURICO ETOXILADO A 6OE: es un emulsificante, detergente y dispersante para aceites de petróleo usado ampliamente en la formulación de compuestos desengrasantes y como intermediario químico en la síntesis de surfactantes aniónicos. En textiles, se emplea en combinación con solventes orgánicos para remover la grasa negra o grafitada ocasionada en los procesos del tejido. ALCOHOL LAURICO ETOXILADO A 9OE: es un surfactante no iónico derivado del alcohol laúrico y el óxido de etileno. Ideal para la formulación de detergentes, shampoos y limpiadores líquidos.

(QUIMICA DE EMULSIFICANTES, S. DE R.L. DE C.V, 2010) 1.4.4. Industria Petroquímica La industria petroquímica usa una serie de derivados como el gas de síntesis que son los llamados productos oxo. En este proceso se hace reaccionar una olefina con gas de síntesis para producir aldehídos que a su vez se transforman a alcoholes. Uno de los alcoholes oxo superiores más importantes es el alcohol isooctílico, que se obtiene de un dímero de propileno y butilenos. La mezcla de alcohol isooctílico derivada de esta reacción oxo contiene 26% de 4,5-dimetil-1-hexanol, 13% de 3,5-dimetil-1- hexanol, 18% de 3,4-dimetil-1-hexanol y 17% de 3- y 5-metil-1-heptanol, principalmente, los ésteres de esta mezcla se usan principalmente como plastificantes para resinas de cloruro de vinilo. Otro proceso es la oxidación de etanol utilizando un catalizador de malla de plata y temperaturas en el intervalo de 375- 555ºC. El acetaldehído se usa principalmente en la producción de ácido y anhídrido acético. Se dice que el alcohol isopropílico constituyó la primera sustancia petroquímica. Tanto el etanol como el isopropanol se obtienen por el proceso de esterificación hidrólisis utilizando H2SO4 como catalizador. (Jaime, 2003)

1.4.5. Industria química de base Las industrias químicas se pueden clasificar en industrias químicas de base e industrias químicas de transformación. Las primeras trabajan con materias primas naturales, y fabrican productos sencillos semielaborados que son la base de las segundas. Las industrias de base están localizadas en lugares próximos a las fuentes de suministros. Un ejemplo de industria química de base es la fabricación de alcohol por fermentación de azúcares. Las industrias químicas de base toman sus materias primas del aire (oxígeno y nitrógeno), del agua (hidrógeno), de la tierra (carbón, petróleo y minerales) y de la biosfera (caucho, grasas, madera y alcaloides).Las industrias de transformación convierten los productos semielaborados en nuevos productos que pueden salir directamente al mercado o ser susceptibles de utilización por otros sectores. Tradicionalmente, las operaciones de la industria química se basaban en una simple modificación o en un aumento de las dimensiones delos aparatos utilizados por los investigadores en los laboratorios. En la actualidad, todo proceso químico se estudia cuidadosamente en ellaboratorio antes de convertirse en un proceso industrial y se desarrolla gradualmente en instalaciones piloto, no implantándose a gran escala hasta que no queda demostrada su rentabilidad La transición desde el laboratorio hasta la fábrica es la base de la industria química, que reúne en un solo proceso continuo llamado cadena o línea de producción las operaciones unitarias que en el laboratorio se efectúan de forma independiente. Estas operaciones unitarias son las mismas sea cual fuere la naturaleza específica del material que se procesa. Algunos ejemplos de estas operación es unitarias son la trituración y molienda de las materias sólidas, el transporte de fluidos, la destilación de las mezclas de líquidos, la filtración, la sedimentación, la cristalización de los productos y la extracción de materiales Las industrias químicas de productos inorgánicos más importantes son la de fabricación del ácido sulfúrico, la industria del vidrio, la de producción de aluminio, cobre, hierro y acero, la de obtención de amoníaco y abonos nitrogenados, y la de fabricación de sosa entre otras. Las industrias químicas de productos orgánicos más importantes son la industria Carbo química, cuya materia prima es el carbón, la industria petroquímica, cuya materia prima es el petróleo, y como derivadas de éstas las industrias de los plásticos y resinas sintéticas, y las de fabricación de detergentes.

1.4.6. Industria de polímeros Alcohol Polivinílico

Figura 6: Reacción para la obtención del alcohol polivinico a partir del acetato de polivinilo

En la industria, aproximadamente el 50% del acetato de polivinilo se transforma en alcohol polivinilico, que por sus propiedades similares al almidón se utiliza en la industria textil, como pegamento para la capa sensible a la luz de los de los tubos de televisión en color y como coloide. El alcohol polivinilico no se puede obtener de forma directa, puesto que el alcohol vinílico monómero H2C==CHOH, se isomeriza inmediatamente a acetaldehído. (Beyer, 1987)

1.4.7. Industria Textil El empleo de los solventes orgánicos en los tratamientos de ennoblecimiento de las materias textiles a sido utilizado y ampliamente desarrollado a lo largo de la evolución de la industria. Inicialmente se utilizaba una mezcla de alcohol etilico, agua y sulfocianuro sódico. Actualmente para que un disolvente orgánico pueda ser aceptado en la industria textil debe ser barato, de fácil obtención, no tóxico, no inflamabe, estable a la recuperación repetida, inerte hacia las fibras y no corrosivo. Aunque los hidrocarburos clorados con los más aconsejables para casos específicos se emplea el alcohol isopropílico (obtenido por Hidratación del propileno). (Cegarra, 2004) Recientemente ha sido desarrollado en Bélgica el sistema «Sover» para el lavado de la lana sucia con una mezcla de alcohol isopropílico, hexano y agua (figura 7). El agua y el alcohol isopropílico eliminan la suintina y el hexano la grasa. Aunque durante el proceso se mezclan los solventes, su diferente densidad permite una separación por decantación, recogiéndose en la parte superior del decantador el hexano con la grasa disuelta y en la inferior el alcohol y agua con los jabones y la suintina. (Cegarra, 2004)

Figura 71: Esquema de proceso Sover (Cegarra, 2004)

Otra aplicación de los alcoholes es aquella en la que mediante ¡Error! No se encuentra el origen de la eferencia. e hidrogenación de olefinas superiores, se proporciona alcoholes de cadena de doce carbonos, que son empleados para la fabricación de tensoactivos y materias auxiliares para la industria textil. (K. Weissermel, 1978) 1.5.

Reacciones de utilidad en la industria

1.5.1. Deshidratación de alcoholes Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo desde el alcohol y posteriormente mediante una eliminación poder formar un doble enlace que da lugar al alqueno. El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios. La reacción de deshidratación de alcoholes es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). (Rivera, 2013) 1.5.1.1 Mecanismo de deshidratación de alcoholes primarios El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua. En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua. 1

Figura 6: Esquema de proceso Sover (Cegarra, 2004)

H3C

CH2 OH

H2SO4 conc.

H2C

H3C

CH2 OH

H2O

H2C

CH2

CH2 CH2 O H H H OH

Figura 8: Mecanismo de reacción E2 de la deshidratación de un alcohol primario. (Wade, 2011)

1.5.1.2 Mecanismo de deshidratación de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos. La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos. H3C

CH2

CH3

H2SO4 conc. 170 oC

H3C

CH2

CH3

H2O

H3C

CH2

CH3

H3C

CH2

O H O S O O

CH2

CH3

H3C

CH2

CH3

HSO 4

H O H

H3C

CH2

CH3

H2O

H O H

H3C

CH2

H3C CH2

CH CH3

H O

O O S O O -

H O

H2SO4

H2O

Figura 9: Mecanismo de reacción E1 de la deshidratación de un alcohol secundario. (Wade, 2011) 14

1.5.2. Hidrogenólisis

La hidrogenólisis de un éster requiere condiciones más severas que la hidrogenacion simple (adicion de hidrogeno) de un doble enlace carbono-carbono. Se necesitan presiones y temperaturas elevadas: el catalizador de mayor uso es una mezcla de oxidos denominada cromito de cobre, de composicion aproximada CuOCuCr204. (Robert Boyd, 1998) Una reacción de hidrogenólisis de importancia comercial es la hidrogenólisis de los ésteres en alcoholes por catalizadores tales como cromito de cobre. En el laboratorio, la hidrogenólisis se utiliza en la síntesis orgánica y puede llevarse a cabo a presión atmosférica por agitación de la mezcla de reacción bajo una ligera presión positiva de gas de hidrógeno, después de haber enrojecida el aparato con más de este gas. (Docsetools, 2012)

Figura 10: Mecanismo de reacción de Hidrogenólisis (reducción de ésteres). (Robert Boyd, 1998)

1.5.3. Etoxilación La etoxilación es una reacción del óxido de etileno que genera productos polietoxilados de los fenoles, alcoholes grasos, ácidos grasos y aminas alifáticas. Por transformación con 10 a 30 moles de óxido de etileno, los productos de partida pierden su carácter hidrófobo y se transforman en productos de gran aplicación. En la figura 12 se aprecia un Diagrama de fabricación de los alcoholes por el proceso de etoxilación. La adición del óxido de etileno tiene lugar industrialmente por lo general a presión de algunos bars y con catalizadores como el NaOAc o NaOH a 120-122°C . Los productos de la etoxilación se han empleado como sustancias tensoactivas no iónicas, con poca formación de espuma, detergentes y humectantes, así como emulgentes y dispersantes. (K. Weissermel, 1978) H3C

OH CH2

H2C

CH2

NaOH

+ O

Etanol

CH2

150 °C

H3C

CH2 O

OH CH2

2-ethoxietanol

epoxido

CH2 O

H3C

CH2

H3C

H2O

H2C

CH2

H3C

CH2

O CH2

-NaOH

H3C

CH2

O H CH2

monoalquileter de etilenglicol

CH2

2-etoxietanol

H3C

CH2

1° NaOH/150 °C

O H CH2

2°

CH2

H3C

CH2

O CH2

CH2

2-(2-dietoxi)etanol

monoalquileter de dietilenglicol

H3C

CH2

1° NaOH/150 °C

O CH2

CH2

2°

H3C

CH2

O CH2

CH2

OH CH2

monoalquileter de trietilenglicol

Etoxilacion con n moles de etoxido

H3C

OH CH2

H3C

CH2

O CH2

Figura 11: Mecanismo de reacción de etoxilación del etanol con 3 moles de etoxido (Yufera, 1996)

Figura 12: Diagrama de fabricación de los alcoholes por el proceso de etoxilación (Yufera, 1996) 1.5.4. Fermentación alcohólica

La fermentación alcohólica es una de las etapas principales que trasforman el mosto o zumo azucarado en un líquido con un determinado punto de alcohol etílico, se traduce por un cambio de densidad del mosto y se mantiene a 20°C aproximadamente durante una semana, hay materiales nutritivos como la glucosa que es necesaria para la oxidación del carbono y obtener dióxido de carbono junto con etanol que está contenido en la propia molécula de la glucosa y esta conversión no requiere del oxígeno atmosférico. La glucólisis es la primera etapa de la fermentación, lo mismo que en la respiración celular, y al igual que ésta necesita de enzimas para su completo funcionamiento. A pesar de la complejidad de los procesos bioquímicos una forma esquemática de la reacción química de la fermentación alcohólica puede describirse como una glicólisis de tal forma que puede verse como participa inicialmente una molécula de hexosa C6H12O6 + 2 Pi + 2 ADP → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2 + 2 ATP + 25.5 kcal 17

La fermentación alcohólica se produce por regla general antes que la fermentación maloláctica, aunque existen procesos de fermentación específicos en los que ambas fermentaciones tienen lugar al mismo tiempo. La presencia de azúcares asimilables superiores a una concentración sobre los 0,16 g/L produce invariablemente la formación de alcohol etílico en proceso de crecimiento de incluso en presencia de exceso de oxígeno (aeróbico), este es el denominado efecto Crabtree, este efecto es tenido en cuenta a la hora de estudiar y tratar de modificar la producción de etanol durante la fermentación. Si bien el proceso completo descrito simplificado anteriormente explica los productos resultantes de la fermentación etílica de una hexosa, cabe destacar que el proceso se puede detallar en una glicólisis previa gobernada por un conjunto de enzimas en la que se obtiene 2 piruvato tal y como se describe a continuación: C6H12O6 → 2 CH3COCOO− + 2 H2O + 2H+ La fermentación industrial típica es esencialmente un proceso que se produce en un recipiente llamado fermentador o en general, biorreactor, mediante el cual determinados sustratos que componen el medio de cultivo (levaduras) son transformadas mediante la reacción microbiana en metabolitos y biomasa. Estos contenedores son herméticos y permiten retirar mediante canalizaciones apropiadas el dióxido de carbono resultante. Durante el proceso los microorganismos van aumentando de concentración en el transcurso de la reacción al mismo tiempo que el medio va modificando sus propiedades químicas y se forman productos nuevos como consecuencia de las reacciones anabólicas. (Cinta, 2006) La fermentación alcohólica es un proceso biológico de fermentación en plena ausencia de aire (oxígeno), originado por la actividad de algunos microorganismos que procesan los hidratos de carbono (por regla general azúcares: como pueden ser por ejemplo la glucosa, la fructosa, la sacarosa, el almidón, etc.) para obtener como productos finales: un alcohol en forma de etanol (cuya fórmula química es: CH3-CH2-OH), dióxido de carbono (CO2) en forma de gas y unas moléculas de ATP como lo podemos observar (Figura 9) que consumen los propios microorganismos en su metabolismo celular energético anaeróbico. El etanol resultante se emplea en la elaboración de algunas bebidas alcohólicas, tales como el vino, la cerveza, la sidra, el cava, etc. Aunque en la actualidad se empieza a sintetizar también etanol mediante la fermentación a nivel industrial a gran escala para ser empleado como biocombustible. (Mendez, 2013)

Figura 13: Fermentación alcohólica (Fernanda, 2013) 1.5.5. Polimerización La polimerización del acetato de vinilo es difícil de controlar a elevadas conversiones y además las propiedades del polímero pueden deteriorarse por ramificación de la cadena.

Figura 14: Polimerización de alcoholes (Billmeyer, 2004) La polimerización (Figura: 15) en masa o en disolución se detienen normalmente a conversiones entre bajas y medias tras lo que se elimina por destilación el monómero si se halla un disolvente presente tal como el etanol, el polímero se puede extraer por precipitación hasta uno de los polímeros derivados. (Fred, 2004) Las reacciones de polimerización tanto del etileno como del propileno se describen como Oligomerización correspondiente a los plásticos, resinas y elastómeros. Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve átomos de carbón respectivamente están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible. 19

Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello. Con H2SO4 se obtienen sulfatos ácidos de alquilo que se hidrolizan muy fácilmente a ROH. Es por tanto, un método indirecto para obtener alcoholes a partir de alquenos como se indica en la (Figura 9).

Figura 15: Polimerización de alcoholes. (Creative Commons License., 2010) A diferencia de muchos polímeros vinílicos, el PVOH no es preparado por la polimerización del correspondiente monómero. Dado que el alcohol vinílico es inestable con respecto a la isomerización a acetaldehído su polímero debe prepararse por métodos indirectos. El monómero, alcohol vinílico, existe casi exclusivamente en la forma tautoméricas, el acetaldehído. Para efectuar la alcohólisis puede utilizarse etanol o metanol, con un ácido o una base como catalizador. La hidrólisis alcalina es mucho más rápida. La hidrólisis ácida es más probable que produzca algunos enlaces en la cadena por medio de un mecanismo que implica la pérdida de una molécula de agua de dos grupos hidroxilos adyacentes. Se trata de una reacción no deseable. La alcohólisis se lleva a cabo usualmente disolviendo el poli (acetato de vinilo) en el alcohol, añadiendo el catalizador

calentando.

poli

(alcohol

vinilo)

precipita

disolución.

Se puede controlar esta reacción de modo que queden grupos acetato en el polímero. Lo que se obtiene 20

entonces, es un copolímero de poli (alcohol vinílico) y de poli (vinil acetato) llamado poli (alcohol vinílico-co-vinil acetato). Es un copolímero al azar, parecido al poli (alcohol vinílico) excepto que cada tanto tiene unidades repetitivas de vinil acetato. (Weissermel, 1981) Usos El

alcohol

polivinílico

materia

prima

para

hacer

otros

polímeros

como:

Nitrato de polivinilo (PVN): Se trata de un éster del ácido nítrico y el alcohol de polivinilo. El nitrato de

vinilo

puede

utilizar

algunos

propulsores

explosivos

moldeables.

Polivinil acetales: los poli(acetales de vinilo) se preparan por reacción de aldehídos con el alcohol de polivinilo. El polivinil butiral (PVB) y polivinil formal (PVF) son ejemplos de esta familia de polímeros. Se preparan a partir de alcohol de polivinilo, por reacción con butiraldehído y el formaldehído, respectivamente. La preparación de butiral de polivinilo es el mayor uso del alcohol polivinílico en los EE.UU. y Europa Occidental. El polímero más importante, por mucho, de entre ellos es el poli (vinil butiral), que se usa como capa plástica intermedia para los vidrios de seguridad de aviones y automóviles. El poli (vinil formal) se utiliza en esmaltes para recubrimientos de cables eléctricos

tanques

gasolina

auto-sellado.

El alcohol polivinílico se utiliza como ayuda en la polimerización en emulsión, como coloide protector, para hacer dispersiones de acetato de polivinilo. (PANGTAY, 2014)

1.5.6. 1.5.6.1.

Hidratación del propileno Obtención del alcohol isopropílico (IPA) por hidratación del propileno

El alcohol isopropílico además de ser un intermedio para la obtención de acetona, también se utiliza como aditivo para gasolinas, como disolvente y en la obtención de ésteres y aminas. Antiguamente se obtienía el alcohol isopropílico por hidrogenación de la acetona obtenida por fermentación, en estos procesos la adición de agua se efectuaba indirectamente sobre el semiéster del ácido sulfúrico en fase líquida, obteniéndose el alcohol y un ácido sulfúrico que debe concentrarse para ser reutilizado en el proceso, hidratación indirecta2 del propileno:

Hidratación indirecta del propileno: La selectividad es superior al 90 %. 21

CH H3C

CH2

H O

CH OH

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C OH

CH3 O

S O

Hidrogeno sulfato de isopropilo

Hidrolisis por acción de agua y calor

H3C

CH3

H3C

S O

H2O

CH3



H2SO4

Figura 16: Mecanismo de reacción de hidratación del propileno

En la actualidad, la hidratación se efectúa catalíticamente a través de la formación del carbocatión secundario más estable que el obtenido en el caso del etileno, hidratación directa3 del propileno:

La reacción puede efectuarse en fase gas (con catalizadores ácido soportados) o en fase líquida con el empleo de resinas de intercambio iónico o, según la tecnología Tokuyama4. (Tecnología Química Industrial, 2015)

Hidratación directa del propileno: Se consigue una alta selectividad (99 %) con altos grados de conversión del propileno. 4 Tecnología Tokuyama: Emplea catalizadores solubles en agua (sales de ácidos sílicowolfrámicos). 22

1.5.7. Hidroformilación de olefinas La Hidroformilación o síntesis –oxo es un proceso empleado en la gran industria para la obtención de aldehídos a partir de olefinas, monóxido de carbono e hidrógeno. La hidroformilación se puede realizar con un gran número de olefinas de cadena lineal o ramificada con enlaces dobles terminales o internos. Tienen importancia, como productos de partida las olefinas con 2 hasta con 20 átomos de carbono. Mecanismo de hidroformilación 1° La formación de un enlace C-Co es un complejo sigma el cual se satura con exeso de CO para dar un alcohilcobaltotetracarbonilo

CH2 CH

+CO

CH2

H-Co(CO)3

Co(CO) 4 CH2

2° Se reordena el complejo alcohilcobaltotetracarbonilo a un complejo acilcobaltotricarbonilo. O

CH2

Co(CO) 4

CH2

Co(CO) 3

3° Luego por hidrogenacion forma un aldehido por disociación y se produce de nuevo el hidruro de cobaltotricarbonilo O

CH2

+H2

C Co(CO) 3

H-Co(CO)3

Figura 17: Mecanismo de hidroformilación con un catalizador

La hidroformilación proporciona, como productos primarios, aldehídos por ello se le designa síntesis oxo ya que casi todos los aldehídos obtenidos y sus derivados se denominan productos oxo. Los oxoaldehídos no tienen mayor importancia, sin embargo son productos intermedios importantes para la obtención de alcoholes oxo, acidos carboxílicos oxo y en cantidames pequeñas en aminas primarias Los alcoholes oxo se obtienen por hidrogenación catalítica de los aldehídos oxo, el catalizador que se usa es el hidruro de cobaltocarbonilo pero a una mayor temperatura que la hidroformilación, sin embargo también se trata con Ni o Cu.

CH2

+H2 H

Figura 18: Hidrogenacion catalítica de oxoaldehidos a oxoalcoholes (Proceso de Hidroformilacion, s.f.)

Los alcoholes oxo superiores C8-C13 se pueden obtener a partir de heptenos, di-butenos, tripropenos y utilizados en la industria de detergentes o cosmética como tensoactivos o espumantes, y los alcoholes oxo de C12-C19 de gran importancia usados como tensoactivos y auxiliares en la industria textil. (Quintero, 2011)

1.2.1

Reducción de Monosacaridos (Hidrogenación)

Como aldehídos o cetonas las aldosas y cetosas pueden reducirse a polialcoholes correspondientes, llamados alcoholes de azúcar o alditoles. Los reactivos más comunes son el borohidruro de sodio o la hidrogenación catalítica usando un catalizador de niquel. (Wade, 2011)

H HO HO

H O

OH H

β -D-Glucopiranosa

OH CH

NaBH4

H HO

H2O

CH2

aldehido de cadena abierta

D-Glucitol (D-sorbitol) (poliol)

1° Ataque del ion hidruro para formar un ion O H

O C

C H

BH3

CH2

2° Adicion de agua para protonar el ion O H

C H

H H

O H

OH OH

CH2 HO

Na HO

BH3

CH2 HO hexa-1,2,3,4,5,6-hexol

D-sorbitol

Figura 19: Mecanismo de reacción de la reducción de la hidrogenación de la β-D-glucopiranosa (Wade, 2011)

IMPACTO LOCAL Y REGIONAL DEL TEMA INVESTIGADO

2.1. Impacto Económico a nivel regional El papel económico de la industria alcoholera es considerable en muchos países. Los impuestos del alcohol en la Europa de los 15 (UE15)1 sumaron 25 billones de euros en el año 2011 , excluyendo las tasas de venta y otras contribuciones pagadas en la cadena de suministros a pesar de que 1,5 billones de euros son reembolsados a los suministradores en concepto de la Política Agrícola Comunitaria. Debido a la relativa falta de elasticidad de la demanda de alcohol, el nivel medio de impuestos constituye un predictor mucho mejor de los ingresos gubernamentales por dicho concepto que el nivel de consumo del país. El alcohol se relaciona también con buena parte del empleo, incluyendo más de setecientos cincuenta mil puestos de trabajo relacionados con la producción (sobre todo de vino). El alcohol genera también empleo en la cadena de distribución, por ejemplo, en bares o establecimientos. Sin embargo, el tamaño de la industria no es necesariamente un buen reflejo del impacto económico de las políticas de alcohol. Las tendencias del consumo no presentan, por ejemplo, correlación directa con las tendencias del número de puestos del trabajo en áreas relacionadas, tales como hoteles, restaurantes y bares, lo que sugiere un efecto relativamente débil de los cambios sobre el consumo. Una reducción del gasto en bebidas alcohólicas liberaría, por otra parte, fondos para ser gastados en otras áreas, dependiendo el impacto económico de la naturaleza exacta de la nueva inversión. El riesgo de muerte por alcohol es el resultado del balance entre el riesgo de enfermedades y lesiones favorecidas por el alcohol y el riesgo de enfermedad cardiaca (sobre todo en las personas mayores), que el alcohol reduce, a dosis bajas. Este balance indica que, al menos en el Reino Unido, el nivel de consumo de alcohol con el menor riesgo es de cero o próximo a cero, para las mujeres menores de 65 años, e inferior a los 5 g de alcohol puro al día, para las de 65 años o más. Para el hombre, el nivel de consumo con el mínimo riesgo de muerte es cero antes de los 35 años, en torno a los 5 g al día en la edad mediana, e inferior a los 10 g al día a los 65 o más años (probablemente, se aproxima de nuevo al cero en edades muy avanzadas). La salud de los bebedores excesivos se beneficia de la reducción o supresión del consumo de alcohol. Incluso en el caso de enfermedades crónicas como la cirrosis hepática o la depresión, la reducción o supresión del consumo se asocia a rápidas mejorías. (Baumberg, 2006) 2.2. Impacto Social a nivel regional El alcohol impone una significativa carga sobre diversos aspectos de la vida humana, descritos de manera genérica como “daños para la salud” y “daños sociales”. Siete millones de adultos refieren 26

haberse involucrado en peleas cuando bebían, durante el pasado año. A partir de la revisión de un pequeño número de estudios de costes nacionales, se ha estimado que el coste económico de los delitos atribuibles al alcohol fue de 33 billones de euros para la UE, en el año 2003. Este coste se reparte entre policía, juzgados, prisiones (15 billones de euros), gastos en prevención de delitos y administración de seguros (12 billones de euros) y daños a la propiedad (6 billones de euros). Los daños a la propiedad debidos a la conducción bajo los efectos del alcohol se han valorado en 10 billones de euros y se calcula que los costes intangibles en concepto de las consecuencias físicas y psicológicas del delito alcanzan los 9-37 billones de euros. Se estima que unos 23 millones de europeos dependen del alcohol en un determinado año, con el consiguiente dolor y sufrimiento para los miembros de la familia, que redunda en un impacto intangible estimado en 68 billones de euros. Es más difícil valorar el daño a nivel laboral, aunque casi un 5% de los hombres bebedores y un 2% de las mujeres que beben en la UE15 refieren un impacto negativo de su consumo de alcohol en el trabajo o estudios. A partir de la revisión de costes nacionales, la pérdida de 8 productividad debida al absentismo y desempleo atribuibles al alcohol se ha estimado en 9-19 billones de euros y 6-23 billones de euros, respectivamente. Desde el punto de vista de la salud, el alcohol es responsable de unas 195.000 muertes al año en la UE, aunque también se ha estimado que retrasa 160.000 muertes en las personas de más edad, principalmente a través de su efecto cardio protector en mujeres que fallecen después de los 70 años. Debido a problemas metodológicos, ésta es probablemente una sobreestimación del número de muertes demoradas. Una estimación más exacta sería probablemente 115.000 muertes causadas en personas de hasta 70 años, lo que evitaría la mayor parte del efecto preventivo sobreestimado. Estas cifras se calculan tomando como referencia una situación de no consumo de alcohol; el efecto neto sería muy superior si la comparación se refiriera al consumo con el menor nivel de riesgo. Este problema se reduce midiendo el impacto del alcohol a partir de los años de vida ajustados por discapacidad (AVAD), que revela que el alcohol es responsable del 12% de las muertes prematuras y discapacidad, en los hombres, y del 2%, en las mujeres, tras controlar los beneficios para la salud. Ello convierte al alcohol en el tercero entre veintiséis factores de riesgo de la mala salud en la UE, superando al sobrepeso/ obesidad y sólo por detrás del tabaco y la hipertensión arterial. Tomando en cuenta aquellos que repercuten sobre el consumidor como estos. 1.- los problemas causados por la ingesta de una determinada cantidad de alcohol, sin implicar consumos crónicos previos; fractura por caída por estar en estado de ebriedad.

2.- Los problemas crónicos que requieren exposición continua al consumo: cirrosis hepática. 3.- aquellos problemas ocasionados por la sucesión de episodios agudos rechazo social o laboral por reiteración de episodios etílicos. (Alberto, 1998) 2.3. Impacto Ambiental Cuando un grupo OH se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Alcoholes primarios. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Algunos y sus usos: Metanol se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabólicamente se transforma en formaldehído y ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre. El etanol se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. 28

Etilenglicol.- Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión. Glicerina.- Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia. (2) Glicol.- El nombre glicol proviene de la raíz griega glicos que significa “dulce”. Los glicoles se denominan así por ser un diol sencillo, el cual sistemáticamente se le nombra etano-1,2-diol. Los glicoles de poco peso molecular suelen ser solubles en agua. Los glicoles se caracterizan por ser un compuesto químico con dos grupos de hidroxilos, los cuales son ideales para la fabricación de poliéster, pues fungen como materia prima El alcohol, por su naturaleza química tiende a evaporarse y cambiar en presencia de humedad a compuestos químicos diversos, por su bajo punto de ebullición. Puede provocar una deshidratación según la cantidad y el lugar donde exista. En el caso del ser humano, éste deshidrata las neuronas provocando los compuestos tóxicos de alcohol-aldehídos-cetonas que son los compuestos tóxicos que nos provocan la cefalea. Depende las cantidades que se tengan en el medio ambiente, la manera que se tenga, el entorno que rodea, será el efecto del alcohol en el medio ambiente. Algunos glicoles pueden tener efectos neurotóxicos, afectar al sistema cardiocirculatorio, los sistemas respiratorio y gastrointestinal y pueden dañar el hígado, los riñones y el páncreas. Además son dañinos para el medio ambiente ya que son sustancias tóxicas y compuestos orgánicos volátiles (COVs). (Granda, 2005)

CONCLUSIÓN

La investigación bibliográfica se ha destacado la importancia de los alcoholes en la industria, se ha detallado de manera específica el tipo de industria en las que son aplicables y las distintas reacciones químicas en las que son utilizados o mediante las cuales son obtenidos, donde sin dejar de lado las consecuencias que éstos acarrean a la sociedad, se recalcaron tanto beneficios económicos como repercusiones ecológicas que no restan validez a dichos alcoholes para convertirlos en una de las principales sustancias químicas usadas en el ámbito industrial. 29

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ANEXO CUESTIONARIO

El presente cuestionario muestra las respuestas correctas subrayadas y en letra cursiva.

1) Señale las características de un disolvente orgánico para que pueda ser aceptado en la industria textil: a.

Barato, de fácil obtención, no tóxico, no inflamable.

Debe tener la capacidad de variar la energía de activación según sea el caso de acelerar o retardar una reacción.

Estable a la recuperación repetida, inerte hacia las fibras y no corrosivo.

Con alto grado de pureza, que no sea volátil.

Justificación: Para que un disolvente orgánico pueda ser aceptado en la industria textil debe ser barato, de fácil obtención y estable a la recuperación repetida puesto que debe ser sustentable económicamente para la industria; no tóxico, no inflamable, inerte hacia las fibras y no corrosivo porque las fibras en las que se usará el alcohol pasarán a ser de uso comercial. 2) En la actualidad el alcohol isopropílico se obtiene por: a.

Hidrogenación de la acetona obtenida por fermentación.

Adición de agua indirecta sobre el semiéster del ácido sulfúrico en fase (hidratación indirecta).

Catalizadores como ácido soportados (hidratación directa, fase gas).

El empleo de resinas de intercambio iónico (hidratación directa, fase líquida).

Ninguna de las anteriores.

Justificación: La hidratación directa además de tener versatilidad para ser usada en fase gas o fase líquida representa una alternativa viable para la obtención del alcohol isopropílico puesto que requiere de menos reactivos y por ende la economía de la industria no se ve afectada en gran manera.

3) La etoxilación es un proceso químico de: a.

Reacción de ácidos grasos con hidróxidos para generar alcoholes

Reacción de óxidos de etilo en medio básico para la generación de detergentes

Reacción de epoxietano con alcoholes, aminas y fenoles para generar tensoactivos

Reacción de reducción

Ninguna de las anteriores

Justificación: La reacción de un alcohol, fenol, amina con un epóxido se llama etoxilación y estos generan diversos éteres y poliéteres su importancia industrial son como disolventes, tensoactivos y materia prima de poliuretanos.

4) Después del proceso de hidroformilación se obtiene: a.

Acetales

Ácidos carboxílicos

Aldehídos

Oxoaldehidos

Justificación: Los compuestos obtenidos por hidroformilación comúnmente llevan el prefijo oxo ya que también se le denomina a este proceso síntesis oxo del cual se obtienen oxoaldehidos de los cuales se pueden obtener alcoholes

5) Que luego entraran a un proceso de hidrogenación para obtener alcoholes que catalizadores se emplean en la industria para un rendimiento elevado y costo bajo a.

Hidruro de cobaltocarbonilo

Ni o Cu

Un ácido fuerte disuelto en agua

Ninguna de anteriores

Justificación: Se usa Ni o Cu por con estos catalizadores se obtiene en mayor cantidad y con menos recursos el alcohol, si se utiliza como catalizador el hidruro de cobaltocarbonilo esta reacción requiere más energía que para la hidroformilación. 6) Características de los polioles: 33

Tienen 1 grupo (OH) y una cadena larga de carbonos

Tienen más de un grupo (OH) y son aromáticos

Son más dulces que la sacarosa y no producen caries

Son grandes compuestos lineales o ramificados con más de un (OH)

Son grandes compuestos cíclicos con más de un (OH)

Justificación: Los polioles son compuestos en que su estructura existen más de un grupo (OH) y estos pueden estar enlazados a carbonos que forman estructuras lineales o ramificados. 7) Seleccione el ácido mineral más adecuado para realizar una deshidratación de alcoholes: a.

CH3COOH

H2SO4

HNO2

HMnO4

Justificación: La respuesta correcta es b.- H2SO4 ya que éste un ácido posee un protón muy ácido disponible para que el alcohol lo capte. 8) En un mecanismo E1 de deshidratación del 3- hexanol. Indicar que base es mejor para realizar una - eliminación y formar el alqueno correspondiente: a. El H2O b. El ion bisulfato (HSO4-). c. Otra molécula de alcohol. Justificación: La respuesta correcta a. El H2O ya que al captar el protón forma un ión hidronio que entra en equilibrio con el HSO4-. 9) Que es la hidrogenólisis? a.

La hidrogenólisis es una reacción química mediante el cual un enlace simple carbono-carbono o carbono.

Una reacción de síntesis de ésteres.

Un proceso industrial que sirve para obtener tiocetales

10) Qué productos se obtienen por medio de la reacción de hidroformilación de olefinas? La Hidroformilación o síntesis –oxo es un proceso empleado en la gran industria para la obtención de aldehídos a partir de olefinas, monóxido de carbono e hidrogeno. La hidroformilación se puede realizar con un gran número de olefinas de cadena lineal o ramificada con enlaces dobles terminales o internos..