Clasificación de los compuestos organicos

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS EVELIN GOMEZ

2013

[Escriba la dirección de la compañía]

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en familias de acuerdo con la estructura que poseen.

Cuando un compuesto pertenece a una determinada familia o función química se caracteriza por la presencia de ciertos grupos o átomos, que son la parte activa del compuesto y determinan sus determinan sus propiedades característica. Estos átomos o grupos funcionales.

FUNCION DE HIDROCARBUROS

LOS HIDROCARBUROS SSON COMPUESTOS ORGANICOS BINARIOS CONSTITUIDOS SOLAMENTE POR CABONO (C) E (H) SU FORMULA GENERAL ES R-H.

HIDROCARBUROS

CADENA CERRADA O CICLICA

CADENA ABIERTA O ACICLICA

SATURADOS

ALCANOS

INSATURADOS

CARBOCICLICOS

ALQUENOS Y ALQUINOS ALICICLICOS

AROMATICOS

LINEALES Y RAMIFICADOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS

MONOCICLICOS BICICLICOS POLICICLICOS

HETEROCICLICOS S

MONOCICLICOS BICICLICOS POLICICLICOS

La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la base de materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y también funcionan para generar electricidad. No podemos dejar de lado el papel que juegan los hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana, ya que es a través de ellos que podemos realizar nuestras actividades día a día.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El petróleo crudo y el gas natural, que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes.

ALCANOS El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura: 1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...

2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...

3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.

4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.

5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Usos: El gas Butano que es que se emplea en casa en las estufas y en los calentadores de gas, en cosméticos y disolventes como el tiner, aguarraz; elaboración de pilas, varnices, cremas, medicamentos, cloroformo, papel; además se obtiene gasolina C6-C11, queroceno C12-C16, gasoil C13-C18, y aceite lubricante C16-C20, lubricantes medios, ligeros y pesados, ceras de parafina C20-C30 y bettún asfáltico C30-C40.

ALQUENOS Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otra pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura: 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.

2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

USOS: Aceites vegetales líquidos, grasas sólidas para cocinar aunque esta práctica ya no es admisible, ya que es más sano usar aceites insaturados de grasas para cocinar; la oleomargarina es un ejemplo de grasa semi-sólida.

Además se hacen alfombras y suéteres con el orlón; se obtiene el teflón, el polietileno, el etileno se utiliza para la fabricación de materiales plásticos como el polietileno y productos químicos como glocol, dioxano. También se utiliza como anestéico y para hacer madurar artificialmente la fruta.

ALQUINOS Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a él tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

Nomenclatura: 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.

2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Usos: El acetileno es un gas que se emplea en la soldadura autógena y que puede alcanzar una temperatura de hasta 3000 ºC, forma con el aire mezclas explosivas; comprimido o licuado es explosivo pero su solución en acetona` puede manejarse con seguridad

El etino es uno de los principales hidrocarburos de los alquinos, más comúnmente conocido como acetileno.

Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que puede alcanzarse una temperatura de 3000 °C. Es un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro, pero generalmente desagradable porque contiene impurezas como fosfuro y arseniuro de hidrógeno. Es poco soluble en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa debido a la gran proporción de carbono que contiene; forma con aire mezclas explosivas y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos verdaderos. También se usa en la preparación de numerosos compuestos, como acetaldehído, etanol, ácido acético, isopropeno, caucho artificial, etc. Merece especial mención su uso en la industria de los materiales plásticos.

CICLOALCANOS Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.

Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Nomenclatura: Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.

Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta.

Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, alógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos.

USOS: CICLOPENTANO El Ciclopentano se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rígido y reemplaza las espumas a base de CFC que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.

CICLOHEXANO La mayor parte del ciclohexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio.

Al ciclohexano suele producirse en combinación con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como “hexano comercial”, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado.

CICLODECANO Usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS O BENCÉNICOS: Esta familia corresponde a todos aquellos compuestos que tienen en su estructura al anillo bencénico o benceno.

Benceno: Es un compuesto cíclico hexagonal formado por 6 átomos de C unidos entre si por simples y dobles ligaduras alternadas y con un átomo de hidrógeno por C.

El que estableció la estructura hexagonal de este compuesto fue Kekulé.

Algunas evidencias de esta estructura la sugieren los compuestos que establece con los halógenos y el hidrogeno ya que se genera un solo derivado monosustituído. Esto explica la regularidad del hexágono, ya que da lo mismo que el átomo entrante se una cualquier vértice. Otra prueba ha sido los ensayos de rayos x que revelaron la forma del hexágono plano, con los átomos de C ocupando los vértices.

Usos: En la industria química, el benceno puro es la base más importante para los productos aromáticos Intermedios. En base al benceno se elaboran materiales plásticos, caucho sintético, colorantes, Pinturas, materias primas para detergentes.

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran: Las hormonas lípicas (esteroides) y las vitaminas lípidicas (A, D, E y K).

Algunos aminoácidos son aromáticos, también compuestos como la clorofila o la hemoglobina.

Muchos heterociclos3 también son aromáticos como por ejemplo las bases nitrogenadas que Forman los ácidos nucleicos.

Muchos condimentos, perfumes y tintes orgánicos son aromáticos.

ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional-OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical alifático.

Si la sustitución de un H por el grupo –OH se hace en una estructura aromática como el benceno, el compuesto es un fenol CH3-CH2-OH

CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES DE ACUERDO CON LA ubicación del OH, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol es primario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono primario.

CH3-CH2-CH2OH

un propanol

Un alcohol es secundario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono secundario.

CH3CH(OH)CH3 Un alcohol es terciario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono terciario.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador m谩s bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, hal贸genos, dobles y triples enlaces.

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminaci贸n -o del alcano con igual n煤mero de carbonos por -ol

4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxilo-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Usos

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo – OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

1 propanol

Hexanol

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones

Deshidratación de alcoholes La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.

Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclo hexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Anexo: estos son algunos de los alcoholes más usados a nivel mundial.

Alcohol

Metanol

Forma estructural

Etanol

Propanol

Butanol

ALDEHÍDO

Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un átomo de hidrógeno.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol

por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Propiedades Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. 

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas 

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4.)

Número carbonos 1 2

de Nomenclatura IUPAC Metanal Etanal

3

Propanal

4 5

Butanal Pentanal

Nomenclatura trivial Formaldehídos Acetaldehído Propionaldehído Propilaldehído n-Butiraldehído n-Valeraldehído

Fórmula

P.E.°C

HCHO -21 CH3CHO 20,2 C2H5CHO 48,8 C3H7CHO 75,7 C4H9CHO 103

6

Hexanal

7

Heptanal

8

Octanal

9

Nonanal

10

Decanal

Amilaldehído n-Pentaldehído Capronaldehído n-Hexaldehído Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído Caprilaldehído n-Octilaldehído Pelargonaldehído n-Nonilaldehído Caprinaldehído n-Decilaldehído

C5H11CHO 100.2 C6H13CHO 48.3 C7H15CHO desconocido C8H17CHO 62.47 C9H19CHO 10.2

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno

Carbaldehido

2,3

DiCarbaldehido

Naftaleno

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Artículo principal: Reacciones de aldehídos

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea: R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Síntesis

Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario. 

Por oxidación de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:   

Por carbonilación.

Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum) Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).

USOS Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamino otros usos muy comunes del metilamina es el formol.

CETONA

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

Índice Clasificación

Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro. 

Isomería o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos) o Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:  

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Reacciones de cetonas Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.     

Adición nucleofílica de alcoholes.

Adición de amina primaria.

Adición de Hidroxilamina.

Adición de hidracinas.

Adición de Ácido Cianhídrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman.

Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).

El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos (Reacción de Paterno-Büchi)

Nomenclatura de Cetonas Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura sustitutiva.

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.

Nomenclatura radicofuncional

Nomenclatura radicofuncional en cetonas simétricas.

Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimétricas.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

NOMENCLATURA EN CASOS ESPECIALES

Cadenas con 2 o más grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

Cadenas con dos o más grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:   

CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.

NOMENCLATURA DE CETONAS QUE ACTÚAN COMO RADICALES DENTRO DE LA CADENA Se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO

ESTERES Los esteres contienen en sus moléculas un oxigeno unido diorectamente ados radicales alquílicos.R-O-R, arilicos.

Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).

Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

HALURO O HALOGENUROS DE ALQUILO

Son compuestos halogenados en los cuales se han reemplazados uno o mas atomos de hidrogeno de un hidrocarburo o de un anillo aromatico por halógenos(F,CL,Br.)

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno: H

R

R

R C X

R C X

R C X

H

H

R

Primario (1º)

Secundario (2º)

Terciario (3º)

Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional, los halogenuros de alquilo de las diversas clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones. Sin embargo, difieren en la velocidad de reacción, y estas divergencias pueden originar otras diferencias, más profundas.

Vimos que pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los más sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto sencillamente se denomina como un alcano con un halógeno unido en forma de cadena lateral.

Ejemplos: CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 Br

CH3 CHCH3

Bromuro de n-butilo 1-Bromobutano (1º)

CI Cloruro de isopropilo 2-Cloropropano (2º) CH3

CH3 CH3 CH2

C

CH3

I Yoduro de t-pentilo 2-Yodo-2-metilbutano (3º)

CH3 CH2 CHCHCH3 CI 3-Cloro-2-metilpentano (2º)

CH3 CHCH2 CI Cloruro de isopropilo 1-Cloro-2-metilpropano (1º)

CH3

CH3

CH3 CH2 CCH2 CHCH3 Br 4-Bromo-2,4-dimetilhexano (3º)

Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre significan igual clasificación: cloruro de isopropilo, por ejemplo, es un cloruro secundario, mientras que cloruro de isobutilo es primario.

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tiene puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos (Tabla 1). Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.

Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños.

Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno.

Tabla 5.1 HALOGENUROS DE ALQUILO Bromuro Cloruro Densidad Densidad Nombre p.e., relativa p.e., p.e., relativa ºC ºC ºC a 20ºC a 20ºC Metilo -24 5 43 Etilo 12.5 38 1.440 72 n-Propilo 47 0.890 71 1.335 102 n-Butilo 78.5 .884 102 1.276 130 n-Pentilo 108 .883 130 1.223 157 n-Hexilo 134 .882 156 1.173 180 n-Heptilo 160 .880 180 204 n-Octilo 185 .879 202 225.5 Isopropilo 36.5 .859 60 1.310 89.5 Isobutilo 69 .875 91 1.261 120 sec-Butilo 68 .871 91 1.258 119 t-Butilo 51 .840 73 1.222 100d Ciclohexilo 142.5 1.000 165 Vinilo (Haloeteno) -14 16 56 Alilo (3-Halopropeno) 45 .938 71 1.398 103 Crotilo (1-Halo-2-buteno) 84 132 Metilvinilcarbinilo 64 (3-Halo-1-buteno) Propargilo(3-Halopropino)65 90 1.520 115 Bencilo 179 1.102 201 9310 a-Feniletilo 9215 8510 12719 B-Feniletilo 9220 9211 Difenilmetilo 17319 18420 Trifenilmetilo 310 23015 Dihalometano Trihalometano Tetrahalometano 1,1-Dihaloetano 1,2-Dihaloetano Trihaloetileno Tetrahaloetileno

40

1.336

61

1.48 9

151

2.89

77 57 84 87 121

1.595 1.174 1.257

189.5 110 132 164

3.42 2.056 2.180 2.708

Halogenuro de benzalo 205 Benzotrihalogenuro 221

99

2.49

180d subl. subl.

179 d subl.

14020 1.38

Yoduro Densidad relativa a 20 ºC 2.279 1.933 1.747 1.617 1.517 1.441 1.401 1.705 1.605 1.595

3.325 4.008 4.32 2.84 2.13

A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, clororformo o ligroína.

El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.

En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.

Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad entre ellos mismos, por ejemplo, son incapaces, en cambio, de solvatar apreciablemente iones simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas Obtención de los halogenuros de alquilo · 1.-A partir de alquenos por bromación alílica.(Reacción de Wohl-Ziegler) 2.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl. (Via Markornikov o via Karasch) 3.- A partir de alcoholes. a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º. b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina. c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter. d) (Reacción de Appel) para condiciones suaves (Br, Cl) e) Se utiliza el Reactivo de Ishikawa, el reactivo de Yarovenko o el Reactivo de Olah para fluorar los alcoholes.

4.- A partir de ácidos carboxílicos. Por reacción de Hunsdiecker o por reacción de Kochi.

4.- Halogenación de alcanos.

Usos Propelentes Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha.1 La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.

REFRIGERANTES Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.2

Espumas Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. En el pasado se usó ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2, agua o aire.

Extinción de incendios A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión, desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxígeno y calor. La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento, sofocación o dilución del combustible. Además dada su limitada toxicidad y no dañar los bienes a proteger, tuvieron una amplia difusión. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono, su

uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas, (centrales nucleares, aviación y militares). 23

Disolventes En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.3 Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la década de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que también su uso debe ser abandonado progresivamente, se han usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria, también ya prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.

Control de plagas El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos críticos.

ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que llevan a la formula general

Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

AMINAS Son compuestos orgánicos nitrogenados del amoniaco, NH3, en el cual uno o más de sus hidrógenos son reemplazados por grupos alquílicos o aromáticos.

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, según el número de grupos que se unen al nitrógeno.

H

R'

R'

R N H Primaria 1º

R N H Secundaria 2º

R N R'' Terciaria 3º

En relación con sus propiedades fundamentales basicidad y la nucleofilicidad que la acompañan-, las aminas de tipo diferentes son prácticamente iguales.

Sin embargo, en muchas de sus reacciones, los productos finales dependen del número de átomos de hidrógeno unidos al de nitrógeno, por esa razón son diferentes para aminas de distintos tipos.

Nomenclatura Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.

Ejemplos: Compuesto Nombres CH3-NH2 Metilamina CH3-NH-CH3 Dimetilamina CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina CH3 | N-CH3 Trimetilamina | CH3 CH3 | N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina | CH2-CH3

Reglas para nombrar amina Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina.

el compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza

AMIDAS Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-di sustituidas.

Nomenclatura Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida N-metiletanamida (formamida) (N-metilacetamida)

N,N-dietilbenzamida

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de

ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Obtención Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo: CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2

CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+

cloruro de acetilo

N-metilacetamida

metilamina

Cl-

cloruro de metilamonio

Reacciones Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la di amida del ácido carbónico: H2N—O—NH2 urea

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales plásticos.

ISOMERIA La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que

conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: • ISOMERÍA DE CADENA O ESQUELETO.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el

isopentano y el neopentano

• ISOMERÍA DE POSICIÓN.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-oly pentan-3-ol.

• ISOMERÍA DE GRUPO FUNCIONAL .- Aquí, la diferente

conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es unos alquenos. Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

ISOMERÍA DE CADENA U ORDENACIÓN 

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano o tercbutano):

Butano n-butano

Metilpropano iso-butano ó terc-butano

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

ISOMERÍA DE POSICIÓN La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo.

Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la

posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.

Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son: HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 Metanoato de propilo Etanoato de etilo Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas, a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.

ISOMERÍA DE FUNCIÓN Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de Propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).

CH3-CH2-CH0

CH3-CO-CH3.

Propanal (función aldehído) Propanona(función cetona) Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.

Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL Tipo de isómeros conformacionales o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.

Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas

Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Formas eclipsada y alternada.

Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono.

Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

ISOMERÍA CONFIGURACIONAL No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces), Isomería geométrica o cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:  forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y  forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.