Isomeros de la glucosa

CONTROL DE MEDICAMENTOS

--------------UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA Calidad, calidez y pertinencia UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

CONTROL DE MEDICAMENTOS NOMBRE: Ortega Tillaguango Doreidi Elizabeth CURSO: Quinto año PARALELO: “A” FECHA: jueves, 14 de julio del 2016 DOCENTE: Dr. Carlos García M.Sc. TEMA:

ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS Los compuestos que tienen Ia misma fórmula estructural, pero que difieren en configuración espacial se conocen como etercoisómeros. La presencia de átomos de carbono asimétricos (Átomos de carbono unidos a cuatro átomos grupos diferentes) permite la formación de isómeros. El número de isómeros posibles de un compuesto depende de1 numero de átomos asimétricos de carbono (n) y es igual 2n. La glucosa, con cuatro átomos asimétricos de carbono tiene, por tanto, 16 isómeros. Los tipos más importantes de isomería que se encuentran en la glucosa son los siguientes:

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--------------1. lsomerismo D y L: La designación de un isómero como D o de su imagen en espejo como la forma L está determinada por su relación espacial con el compuesto progenitor de la familia de carbohidrato el azúcar de tres carbonos, la glicerosa (gliceraldehído).

Las formas L y D de este azúcar se muestran en la Figura, junto con los correspondientes isómeros de la glucosa. La orientación de los grupos -H y -0H alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono con el alcohol primario terminal (por ejemplo, el Átomo de carbono cinco en la glucosa) determinan si el asicar pertenece a la serie D o a la L.Cuando el grupo –OH en este carbono está a la derecha, el azúcar es miembro de la serie D; cuando está a la izquierda, pertenece a la serie L. La mayor parte de los monosacáridos de los mamíferos tienen la configuración D y las enzimas que intervienen en su metabolismo son específicas para esta configuración (MURRAY R. 2014)

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--------------2. Estructuras cíclicas piranosa y furanosa: Esta terminología se basa en el hecho de que las estructuras cíclicas estables de los monosacáridos son similares a las del pirano y del furano. También las cetosas pueden presentar la forma cíclica (por ejemplo, D-fructofuranosa o Dfructopiranosa). En el caso de la glucosa en solución, más de 99% está en la forma piranosa; por tanto, menos de 1 % está en la forma furanosa (RUDOLPH MACY. 1976)

Formas piranosa y furanosa de la glucosa

Formas de piranosa y furanosa de la fructosa

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--------------3. Anorneros alfa y beta: La estructura cíclica de una aldosa es un semiacética, puesto que está formada por la combinación de un aldehído y un grupo alcohol. En forma semejante, la estructura cíclica de una cotosa es un semiacético. La glucosa cristalina es alfau-glucopiranosa. La estructura cíclica se conserva en solución, pero el isomerismo tiene lugar alrededor de la posición 1, el carbonilo o átomo anomerico de carbono, produciendo una mezcla de alfa-uglucopiranosa (38%) y beta-glucopiranosa (62%). Menos de 0.3% está representado principalmente por anomeros alfa y beta de la glucofuranosa.

Este equilibrio se acompaña de rotación óptica (mutarrotación) cuando el anillo semiacetico se abre y se vuelve a formar con cambio de la posición de los grupos -H y –OH de carbono 1. El cambio se efectúa probablemente vía una molécula hidratada, a cíclica, de cadena recta, aunque la polarografia ha mostrado que la glucosa existe en forma a cíclica en una proporción de sólo 0.0025 por ciento. La desviación óptica de la glucosa en solución es dextrorrotatoria; de aquel, el nombre alterno de dextrosa que se usa con frecuencia en medicina.

BIBLIOGRAFÍA:

MURRAY R. ., MAYES A. P., GRANNER K.D., RODWELL W.V. (2004).Bioquimica de Harper. Mexico: manual moderno

RUDOLPH MACY. (1976). Química Orgánica Simplificada: Estructuras de los Carbohidratos. [En línea - web]. Recuperado el 11 de julio del 2016.

Disponible en, <https://books.google.com.ec/books?id=QrvzEPZU2ygC&pg=PA417&lp g=PA417&dq=IS%C3%93MEROS+DE+LA+GLUCOSA&source=bl&ots=HnP JlVDmA4&sig=w3yygJVtbfdYlESlDQZlqYn63xA&hl=es&sa=X&ved=0ahUK EwiW07H74_HNAhWMPB4KHeFJBgsQ6AEIOzAH#v=onepage&q&f=false ˃