BACALAUREAT. Chimie 2024. Litera

Chimie organică : repere teoretice, aplicații, teste și sugestii de rezolvare : bacalaureat Camelia Beșleagă, Monica Dumitru, Georgiana Leontescu Vasile Sorohan, Daniela Tudor

Copyright © 2022 Grup Media Litera Toate drepturile rezervate

Editura Litera tel.: 0374 82 66 35; 021 319 63 90; 031 425 16 19 e-mail: contact@litera.ro www.litera.ro

Editor: Vidrașcu și fiii Redactor: Gabriela Niță Corector: Carmen Bîtlan Copertă: Vlad Panfilov Ilustrații: Shutterstock Tehnoredactare și prepress: Dorel Melinte

Descrierea CIP a Bibliotecii Naționale a României Chimie organică : repere teoretice, aplicații, teste și sugestii de rezolvare : bacalaureat

Camelia Beșleagă, Monica Dumitru, Georgiana Leontescu, ... –București: Litera, 2022 ISBN 978-606-33-9695-3

I. Beșleagă, Camelia II. Dumitru, Monica III. Leontescu, Georgiana 54

CUM NE PREGĂTIM PENTRU EXAMENUL DE BACALAUREAT

Examenul de bacalaureat era numit, în perioada interbelică, examen de maturitate.

Astăzi, acest examen este cheia de acces către universitatea visată. Ca urmare, fiecare elev dorește să obțină rezultate cât mai bune. Cum putem obține astfel de rezultate? În primul rând, prin muncă și organizare riguroasă a pregătirii individuale.

Iată câteva sugestii utile în acest sens:

1. Consultă programa de bacalaureat pentru a identifica conținuturile care urmează a fi evaluate.

2. Achiziționează materialele necesare studiului: manuale, culegeri, caiete etc.

3. Organizează-ți munca astfel încât să poți parcurge toate conținuturile și să ai timp pentru a recapitula materia.

Această culegere poate constitui un „meditator” personal, deoarece îți pune la dispoziție o sinteză a conținuturilor teoretice, însoțită de aplicații și probleme în concordanță cu programa, dar și subiectele din anii anteriori de la examenul de bacalaureat. În plus, pentru perioada de recapitulare, ai la dispoziție variante de subiecte, precum și bareme de evaluare și de notare.

Succes!

1. STRUCTURA ȘI COMPOZIȚIA SUBSTANȚELOR ORGANICE

IZOMERIE. CLASIFICAREA SUBSTANȚELOR

ORGANICE

I. Compoziția și structura substanțelor organice

Chimia organică studiază hidrocarburile și derivații acestora. Studiul substanțelor se face corelând structura cu proprietățile acestora. Compoziția unei substanțe se determină prin analiza elementală. Analiza elementală se realizează după izolarea și purificarea substanței de analizat. Substanțele organice se găsesc în natură în amestecuri. De exemplu: – în lapte se găsesc grăsimi, proteine, zaharide etc.;

– petrolul este un amestec de hidrocarburi; – în bobul de orez se găsește amidon în proporție de 80% alături de alte substanțe organice. Dintr-un astfel de amestec se extrag substanțele urmărind schema de mai jos:

Amestec de substanțe

Separare

Substanța organică

Distilare Cristalizare Filtrare Sublimare Extracție cu solvenți

Substanța organică pură

Analiza calitativă (Ce elemente se găsesc în substanța analizată?)

Purificare C → CO2 → CaCO3 (precipitat alb) Poate fi reținut în soluții de KOH, NaOH H → H2O (poate fi reținută în soluții de H2SO4) X (Cl, Br, I) AgNO3 AgX (precipitat)

Analiza cantitativă (Cât din fiecare element se va găsi într-o moleculă de substanță?)

1. Formula brută arată raportul în care se găsesc atomii în moleculă.

AgCl (alb)

S → SO2 (g) N → N2 (g) O → se determină prin diferență

AgBr (alb-gălbui) AgI (gălbui)

2. Formula moleculară arată tipul și numărul atomilor dintr-o moleculă.

3. Formula structurală arată modul în care se leagă atomii într-o moleculă.

Exemplu: La analiza a 6 g substanță organică s-au obținut 200 mmol CO2, 7,2 g apă și 2,24 L(c.n.) N2.

a) Ce masă din fiecare element se găsește în proba supusă analizei?

b) Care va fi formula brută a substanței?

c) Care va fi formula moleculară a substanței știind că s-au supus analizei 0,1 mol?

REZOLVARE

a) 6 g substanță + O2 → 200 mmol CO2 + 7,2 g H2O + 2,24 L N2 0,2 mol CO2 18g H2O......2 g H n = 2,24 : 22,4 = 0,1 mol N2 1mol CO2.........12 g C 7,2 g ............y g H m = n • M = 0,1 • 28 0,2 mol CO2.......x g C y = 0,8 g H m = 2,8 g N x = 2,4 g C 2,4 + 0,8 + 2,8 = 6 g → substanța analizată nu conține O.

b) Determinarea formulei brute se face respectând algoritmul:

Element Date (masa sau % sau raport)

Raport: date(2)/ masa atomică

Raport (3)/ cel mai mic Formula brută (1) (2) (3) (4) (5) C 2,4g 2,4 12 = 0,2 0,2 0,2 = 1 (CH4N)n H 0,8g 0,8 1 = 0,8 0,8 0,2 = 4 N 2,8g 2,8 14 = 0,2 0,2 0,2 = 1

Pentru determinarea formulei moleculare este necesară cunoașterea formulei brute și a masei molare a substanței. c) Dacă la pct. b s-a aflat formula brută (CH4N)n, masa molară se calculează din relația: n = m M , deci M = m n = 6 0,1 = 60 g/mol 60 = n (1 · 12 + 4 · 1 + 1 · 14) → n = 2 → formula moleculară: C2H8N2

Relațiile matematice din care se poate afla masa molară (M): n = m M n = număr de mol; m = masa de substanță. p · V = n · R · T p = presiunea (atm) V = volumul (L) T = temperatura (K) R = 0,082 atm L/molK ρo = M V m ρo = densitatea unui gaz în condiții normale V m = volumul molar (22,4 L/mol) M = masa molară a substanței ρ = M · p RT ρ = densitatea unui gaz măsurată când parametrii de stare variază d x = M M x d x = densitatea relativă în raport cu gazul X M = masa molară a substanței M x = masa molară a gazului X

Formula structurală arată modul în care se leagă atomii într-o moleculă.

Pentru determinarea formulei structurale a unei substanțe trebuie cunoscută formula moleculară și tipurile de legături care apar între atomii componenți ai unei molecule.

Elementele care apar în componența compușilor organici (C, H, O, N, S, X...) sunt nemetale, deci atomii acestor nemetale se vor lega covalent.

Legătura covalentă se realizează prin punere în comun de electroni. Atomii nemetalelor pun în comun doar electronii necuplați.

Legătura covalentă poate fi:

◗ Legătură covalentă simplă (σ), realizată prin întrepătrunderea axială a:

– doi orbitali atomici: Cl – Cl

– doi orbitali hibrizi: C – C | |

– un orbital atomic + un orbital hibrid: H — C— ; C — Cl | |

◗

Legătură covalentă multiplă, care poate fi:

– dublă, formată dintr-o legătură sigma și o legătură π : C == C

– triplă, formată dintr-o legătură sigma și două legături π : – C ≡ C –

Legătura π se formează peste o legătura σ, prin întrepătrunderea laterală a doi orbitali p. Pentru a identifica tipurile de legături pe care le poate forma un atom, este necesară cunoașterea configurației electronice a atomului respectiv:

Element Configurație electronică periferică

Număr de electroni necuplați

Electroni neparticipanți Legături chimice 1H 1s1 1 valența I 0 o legătură sigma σ X(Cl, Br, I) ns2np5 1 6 o legătură sigma σ 8O 2s22p4 ↥⤓ ↥ ↥ ↑↓ 2 valența II 4 două legături sigma | — C — O | H N — O H o legătură dublă (o legătură σ și o legătură π) N == O C == O 7N 2s22p3 ↥ ↥ ↥ ↥⤓ 3 Valența III 2 trei legături simple σ | — C — | N două legături σ și o legătură π N O N == C o legătură σ și două legături π N ≡ C —

6C 2s22p2 ↥ ↥ ↥⤓ 2!! Valența IV 4 patru legături σ | | — C — C — | | trei legături σ și o legătură π C == C două legături σ și două legături π — C ≡ C — — C == C == C —

Valența IV a atomului de carbon se explică prin combinarea liniară a orbitalilor atomici de pe ultimul strat al atomului de carbon cu formarea de orbitali hibrizi în care are loc redistribuirea electronilor. Fenomenul este cunoscut ca hibridizare. Hibridizare sp3: un orbital s + 3 orbitali p Hibridizare sp2: un orbital s + 2 orbitali p

E E E

Hibridizare sp: un orbital s + 1 orbital p ↥ ↥ sp3 ↥ ↥ ↥ ↥ ↥⤓ 2s2 2p2

⤳

Orbitali atomici 4 orbitali hibrizi

Vor forma 4 leg. σ Simetrie tetraedrică | C

↥ ↥ sp2 ↥ ↥ ↥ ↥ ↥⤓ 2s2 2p2

⤳ ⤳

Orbitali atomici 3 orbitali hibrizi

Vor forma 3 leg. σ Simetrie trigonală

↥ ↥ sp ↥ ↥ ↥ ↥ ↥⤓ 2s2 2p2

Orbitali atomici 2 orbitali hibrizi

Vor forma 2 leg. σ Simetrie digonală

Doi orbitali p nehibridizați vor forma două leg. π etan etenă etină

Un orbital p nehibridizat va forma o leg. π

Datorită capacității atomilor de carbon de a se lega între ei în diferite moduri, apare o impresionantă gamă de compuși organici. La baza scrierii structurii acestora stau catenele de atomi de carbon.

Catene de atomi de carbon

1. saturate:

a) liniare CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 sau

sau c) ciclice

b) ramificate H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3 | CH3

2. nesaturate:

a) liniare CH3 — CH2 — CH2 — CH == CH — CH3 sau CH3 — CH2 — CH2 — C ≡ CH sau b) ramificate

H3C — CH2 — CH — C == CH — CH3 | | CH3 CH3

sau CH2 == C — CH == CH2 | CH3

CH3 — C ≡ C — CH — CH3 | CH3 c) ciclice

3. aromatice:

CH3 | sau b) polinucleare cu nuclee condensate: cu nuclee izolate:

a) mononucleare CH2

Când în componența unei catene există și atomi de oxigen sau de azot pe lângă atomi de carbon, vorbim despre heterocatene: H3C – CH2 – NH – CH3 sau H3C – O – CH2 – CH2 – CH3.

Atomii de carbon din catene pot fi: CP – atomi de carbon primar – când formează o legătură σ cu alt atom de C | (— C — CH3) | ; CS – atom de carbon secundar – formează două covalențe cu alt/alți atomi de C; CH3 – CH2 – CH3 sau – CH = CH2 C T – atom de carbon terțiar – formează trei covalențe cu alt/alți atomi de C; H3C — CH — CH3 | CH3 CH2 == CH — CH3 HC ≡ C — CH3 CC – atom de carbon cuaternar – formează toate cele patru covalențe posibile cu alți atomi de C; HC ≡ C — CH3

CH2 == C — CH == CH2 | CH3

H Exemplu: În structura P S T C T P P P

CH3 | CH3 — C — CH3 | CH3 CN – atom de carbon nular – formează toate covalențele cu alți atomi. C == O Cl

H3C — CH2 — CH — C == CH — CH3 | | CH3 CH3 sunt: 4 CP ; 1 CS ; 2 C T ; 1 CC . În concluzie: pentru a determina structura unei substanțe organice se parcurg următoarele etape: Substanța organică pură Formula brută Formula moleculară Structura (CH2O)n C2H4O2 OH

O CH3 — C O — CH3

O H — C O formulă moleculară este reală dacă: ◗ suma valențelor elementelor componente este număr par; (2 · 4 + 4 · 1 + 2 · 2 = 16)

◗ nesaturarea echivalentă (N.E.) este număr natural.

N.E. se calculează ținând cont de numărul de atomi din moleculă și de valența atomilor elementelor componente astfel:

Pentru C2H4O2: N.E. = 2+(nr. atomilor de C (valența C–2)+nr. at.de H (valența H–2)+nr.at.de O( valența O–2) 2 = (2 + (2 (4 – 2) + 4 (1 – 2) +2 (2 –2 ) 2 = N.E. = 1 → în molecula C2H4O2 există o legătură π

Pentru C5H7Cl: = (2+(5 (4-2)+7 (1-2)+1( 1-2) 2 = 2 în molecula C5H7Cl pot exista: 2 legături π 2 legături duble : CH2 = CH – CH = CH – CH2 – Cl 1 legătură triplă : HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – Cl 1 ciclu + o legătură dublă: Cl

Se observă că pentru aceeași formulă moleculară s-au identificat mai multe structuri izomere.

Valoarea nesaturării echivalente arată numărul de legături π și numărul de cicluri dintr-o moleculă.

pentru naftalină N.E. = 7 (5 leg. π + 2 cicluri)

II. Izomerie

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite. Se deosebesc următoarele tipuri de izomeri:

1. Izomeri de constituție (alcătuire)

CH

3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 n-pentan izopentan neopentan CH3 — CH — CH2 — CH3

b) Izomerii de poziție se referă la: ◗ poziția legăturii multiple în catenă: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1-pentenă C5H10 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2- pentenă ◗ poziția grupării funcționale pe catenă: CH2 = CH – CH2 – CH2 – Cl 4-cloro-1-butenă CH2 = CH – CH – CH3 3-cloro-1-butenă Cl C4H7Cl CH2 = C – CH2 – CH3 2-cloro-1-butenă Cl Cl – CH = CH – CH2 – CH3 1-cloro-1-butenă ◗ poziția substituienților pe nucleul aromatic: – când nucleul aromatic este disubstituit: CH3

CH3 H3C 1 1 1 2 3 4

2 3 2 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetilbenzen (ortoxilen) 1,3-dimetilbenzen (metaxilen) 1,4-dimetilbenzen (paraxilen) – când pe nucleul aromatic există trei sau mai mulți substituenți se vor folosi cifre pentru a indica poziția substituienților pe nucleu: CH3 1 3 4

2 CH3 CH3 1,3,5-trimetilbenzen

5

c) Izomerii de funcțiune sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar aparțin unor clase diferite de compuși.

C5H10

Alchenă: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1-pentenă

Cicloalcan: ciclopentan C5H8

Alchină: HC ≡ C – CH2 – CH2– CH3 1-pentină Alcadienă: H2C = CH – CH = CH – CH3 1,3-pentadienă

Cicloalchenă: ciclopentenă

CH3 — C O OH acid etanoic metanoat de metil

Acid: Ester: H — C O O — CH3

2. Stereoizomerii sunt perechi cis-trans D – L (+) – (–) și se împart în:

a) Izomeri geometrici – apar la compuși ce conțin legătura dublă C == C disubstituită. C == C C == C CH3 CH3 H3C H

H H H H3C cis 2-butenă trans 2-butenă

b) Izomerii optici (enantiomeri) – apar în compuși ce conțin atom de carbon asimetric (chiral). Un atom de carbon asimetric (C*) este un atom de carbon hibridizat sp3 care are patru substituienți diferiți. COOH | H — C — NH2 | CH3

HOOC | H2N — C — H | CH3

Pereche de enantiomeri

Cei doi enantiomeri: ◗ se află unul față de celălalt în relația: obiect–imaginea obiectului în oglindă; ◗ sunt nesuprapozabili; ◗ au proprietăți fizice și chimice identice cu excepția: • sensului de rotație al planului luminii polarizate: – izomerul D(+) – dextrogir – rotește planul luminii polarizate spre dreapta cu un unghi +α; – izomerul L(–) – levogir – rotește planul luminii polarizate spre stânga cu un unghi –α.

• modului în care reacționează cu alți compuși optic activi. Un amestec echimolar al celor doi izomeri se numește racemic și este inactiv optic.

III. Clasificarea substanțelor organice

1. Hidrocarburi ALIFATICE

a) Alcani

Hidrocarburi saturate

b) Alchene

Hidrocarburi nesturate ce conțin în moleculă o legătură dublă.

c) Alcadiene

Hidrocarburi nesaturate ce conțin în moleculă două legături duble.

d) Alchine

Hidrocarburi nesaturate ce conțin în moleculă o legătură triplă.

AROMATICE e) Arene

Hidrocarburi aromatice. Conțin în moleculă cel puțin un nucleu aromatic.

C n H2n+2 an CH4 metan C2H6 etan

C n H2n enă H2C == CH2 etenă H2C == CH – CH3 propenă

C n H2n-2 dienă H2C == C == CH2 propadienă

C n H2n-2 ină HC ≡ C — CH3 propină

C n H2n-6 Pentru hidrocarburi mononucleare

en benzen

2. Compuși organici cu funcțiuni Dacă în molecula unei hidrocarburi se înlocuiesc unul sau mai mulți atomi de hidrogen cu alți atomi, se obțin compuși organici cu funcțiuni.

– Cl, – OH, – NH2 Atomii sau grupurile de atomi care înlocuiesc un atom de hidrogen din molecula unei hidrocarburi se numesc funcțiuni monovalente.

Atomul sau grupul de atomi care înlocuiește doi atomi de hidrogen de la același atom de carbon din molecula unei hidrocarburi reprezintă o funcțiune divalentă.

H | H3C — C — H | H

OH | H3C — C O

Grupurile de atomi care înlocuiesc trei atomi de hidrogen de la același atom de carbon din molecula unei hidrocarburi reprezintă o funcțiune trivalentă.

a) Derivați halogenați R – X (X: F, Cl, Br, I) Se denumesc în funcție de hidrocarbura de la care provin

b) Alcooli

H3C – CH2 – Cl monocloroetan

Conțin gruparea hidroxil legată de un atom de carbon sp3 R – OH ol H3C – CH2 – OH etanol

c) Fenoli gruparea funcțională – OH este legată de un atom de carbon din nucleul aromatic

d) Amine Gruparea funcțională – NH2 se leagă de unul sau mai mulți radicali alifatici sau aromatici

Ar – OH ol

R – NH2 Ar – NH2 Se denumesc în funcție de hidrocarbură

OH fenol

CH3 – NH2 metanamină NH2 benzenamină

e) Compuși carbonilici – dacă gruparea funcțională carbonil este pe un atom de carbon primar – aldehide

R – CH = O al H3C – CH= O etanal – dacă gruparea carbonil se află pe un atom de carbon secundar –cetone

f) Acizi carboxilici conțin gruparea funcțională trivalentă carboxil (– COOH)

R | R — C O onă H3C — C CH3 O propanonă

OH | R — C O

acid + nume hidrocarbură + oic

H3C — CH2 — C OH O acid propanoic

g) Derivați funcționali ai acizilor: – esteri

R — C O — R O oat H3C — CH2 — C O — CH3 O propanoat de metil

– halogenuri acide R — C X O oil H3C — C Cl O clorură de etanoil – amide R — C NH2

O denumirea hidrocarburii + amidă

O etanamidă

H3C — C NH2

– nitrili R – C ≡ N nitril CH3 – CH2– C ≡ N propionitril

– anhidride R — C O — C R

O O anhidridă H3C — C O — C CH3

O O anhidridă etanoică

3. Compuși naturali: a) grăsimi; b) proteine; c) zaharide.

PROBLEME REZOLVATE

1. La combustia a 4,48 L(c.n.) hidrocarbură s-au obținut 17,92L(c.n.) CO2 și 10,8 g apă. Determinați formula moleculară și indicați două structuri posibile. Rezolvare: Varianta A – Se determină masele de carbon și hidrogen conținute în CO2 și H2O rezultate la combustie: 1 mol CO2 .............. 22,4 L ...............44 g .............. 12 g C a mol CO2 .............. 17,92 L ............ b g ................ x g C x = 17,92 × 12 22,4 = 9,6 g C 1mol H2O............18 g..............2 g H a mol....................10,8 g...........y g H y = 10,8 × 2 18 = 1,2 g H

– Se determină formula brută: C: 9,6 12 = 0,8 : 0,8 1 x 2 2 raportul atomic C : H = 2 : 3 Formula brută: (C2H3)n H: 1,2 1 = 1,2 1,5 3

– Se află masa molară a hidrocarburii: Din datele problemei se știe că au fost supuși combustiei 4,48 L (V) hidrocarbură. Din calculele anterioare s-au determinat 9,6 g C și 1,2 g H, deci masa de hidrocarbură supusă combustiei este 9,6 + 1,2 = 10,8 g (m). Deoarece volumul este măsurat în c.n., rezultă: V V m

= m M → M = m × V m V = 10,8 × 22,4 4,48 = 54 g/mol

– Se determină formula moleculară: 54 = n (2 × 12 + 3 × 1) → n = 2 → formula moleculară: (C2H3)2 → C4H6 – Pentru a indica două structuri posibile se calculează N.E. N.E. = 2 + [4(4 – 2) + 6(1 – 2)] 2 = 2 N.E. = 2 → 2 legături π → 2 legături duble: H2C = CH – CH = CH2 sau o legătură triplă: HC ≡ C – CH2 – CH3 Varianta B

– Se determină numărul de mol de hidrocarbură supusă arderii: n = V V m

= 4,48 22,4 = 0,2 mol hidrocarbură

– Se determină cantitățile de CO2 și apă rezultate la combustie: n = V V m

= 17,92 22,4 = 0,8 mol CO2 n = m M = 10,8 18 = 0,6 mol H2O

– Se notează formula hidrocarburii cu CxHy.

– Se scrie ecuația reacției de combustie și se face calcul stoechiometric: 0,2 mol 0,8 mol 0,6 mol C x H y + 2x + 0,5y 2 O2 → x CO2 + y/2 H2O 1 mol x mol 0,5 y mol x = 4; y = 6 → formula moleculară: C4H6

– Se determină structurile posibile cu același raționament ca la varianta A.

2. Analizați structura de mai jos și răspundeți următoarelor cerințe: a) scrieți formula moleculară; b) indicați tipul grupărilor funcționale existente în structura dată; c) scrieți structura corespunzătoare unui izomer de catenă și a unui izomer de poziție; d) calculați procentul masic de hidrogen dintr-un mol de substanță A; e) determinați numărul atomilor de carbon secundar din 42,2 g substanță A. A:

OH | CH — CH — CH2 COOH | NH2 HO

Rezolvare: a) C10H13NO4 b) Grupările funcționale din structura A sunt:

• hidroxil alcoolic – OH

• hidroxil fenolic – OH

• amino – NH2

• carboxil – COOH c) Izomerul de catenă se scrie micșorând lungimea catenei laterale: OH CH3 | | CH — C COOH | NH2 HO

Izomerul de poziție se poate scrie schimbând poziția grupării hidroxil fenolic sau schimbând poziția grupării amino sau alcool de pe catena laterală: OH | CH — CH — CH2 — COOH | NH2

OH sau

OH | CH — CH2 — CH — COOH | NH2 HO d) Pentru calculul procentului masic de H dintr-un mol de substanță se calculează masa molară a substanței A: MA = 10 · 12 + 13 · 1 + 1 · 14 + 4 · 16 = 211 g/mol 211 g A ................ 13 g H 100 g A ................ x x = 6,16% H

e) Analizând structura substanței A se observă că într-o moleculă se găsesc trei atomi de carbon secundar: OH | CH — CH — CH2 — COOH | NH2 HO

De asemenea, știm că într-un mol de substanță se găsesc NA (6,022 ∙ 1023) molecule. 1 mol A .............. are masa 211g .............. și conține 6,022 ∙ 1023 molecule a mol A ........................... 42,2 g .............................. x molecule x = (42,2 × 6,022 × 1023) 211 = 0,2 ∙ 6,022 ∙ 1023 molecule A o moleculă A ...................... 3 atomi de Carbon secundar 0,2 ∙ 6,022 ∙ 1023 ................. y atomi de Carbon secundar y = 3 ∙ 0,2 ∙ 6,022 ∙ 1023 = 3,612 ∙ 1023 atomi de C secundar

APLICAȚII

Pentru fiecare item de mai jos, notați numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1. Se dau următoarele formule moleculare: (1) C6H6; (2) C3H6O2; (3) C2H4O; (4) C4H4; (5) C3H6; (6) C6H12O7. Au aceeași formulă brută: a) (1) și (5); b) (2) și (6); c) (4) și (1); d) (3) și (6).

2. Corespunde unei formule chimice reale: a) C3H6NO2; b) C3H3N; c) C3H4NO2; d) C6H16O.

3. Referitor la structura CH3 | H3C — C — CH2 — CH2 — CH3 | CH2 — CH3

este corectă afirmația: a) corespunde unei hidrocarburi saturate optic active; b) o moleculă conține doi atomi de carbon secundar; c) are formula moleculară C8H16; d) în moleculă nu există atomi de carbon terțiar.

4. Alcoolii izomeri de poziție cu formula C5H12O și catenă liniară sunt în număr de: a) 5; b) 4; c) 3; d) 2.

5. Alcanul cu formula moleculară C5H12 are: a) trei izomeri de catenă; c) doi izomeri de catenă; b) doi izomeri de poziție; d) nu prezintă izomeri.

6. Alchena cu numărul minim de atomi de carbon în moleculă care este optic activă are formula moleculară: a) C5H10; b) C6H12 ; c) C7H14; d) C8H16.

7. În structura O == CH— CH — CH2 — COOH | OH există: a) trei grupări funcționale divalente; b) două grupări funcționale trivalente; c) o grupare funcțională trivalentă; d) două grupări funcționale monovalente.

8. Structura: H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH = CH2 corespunde: a) unei hidrocarburi nesaturate cu catenă liniară; b) unei alcadiene; c) unei hidrocarburi cu formula moleculară C7H12; d) unui compus organic cu funcțiuni.

9. Numărul electronilor neparticipanți din molecula compusului H2N – CH2 – CH2 – NH2 este: a) 2; b) 4; c) 6; d) 8.

10. În structura: HC ≡ C – CH2 – CH = CH2 există: a) două legături π; c) două legături σ; b) zece legături σ; d) niciun răspuns corect.

a) completați pentru fiecare catenă valențele libere cu H; b) scrieți formulele moleculare corespunzătoare structurilor obținute din A și B; c) indicați tipul atomilor de carbon din fiecare catenă; d) calculați procentul masic de carbon din A și procentul masic de hidrogen din B;

e) indicați numărul legăturilor σ și numărul legăturilor π din A și B; f) reprezentați pe fiecare structură electronii neparticipanți; g) calculați numărul legăturilor π din 0,5 mol B.

a) scrieți formula moleculară a limonenului; b) indicați tipul catenei și tipul atomilor de carbon (CP; CS; C T; CC); c) determinați numărul de legături σ și numărul legăturilor π dintr-o moleculă;

C

d) calculați numărul atomilor de carbon cuaternar din 2 mol limonen.

2. Limonenul este o hidrocarbură care se găsește în coaja citricelor și are structura: CH3 H3C CH2

3. La arderea a 8,96 L (c.n.) hidrocarbură gazoasă se obțin 35,84 L CO2 și 36 g apă. Determinați formula moleculară a hidrocarburii și indicați o structură posibilă.

4. Prin combustia a 0,5 mol acid monocarboxilic saturat se obțin 8,2 L CO2 măsurați la 27 °C și 9 atm. Determinați formula moleculară a acidului și scrieți acizii izomeri corespunzători formulei obținute.

5. La analiza a 16,8 g substanță organică s-au obținut 13,44 L (c.n.) CO2, 100 mmol N2 și 3,6 g apă. Determinați formula moleculară a substanței știind că s-au supus analizei 0,1 mol.

6. Un compus diclorurat saturat are conținutul masic de 55,9% Cl. Determinați formula moleculară a compusului și indicați izomerii posibili știind că are catena liniară.

7. Un compus monocarbonilic saturat conține 27,58% O (procente masice). Determinați formula moleculară și indicați structurile compușilor carbonilici care corespund formulei aflate.

8. Se consideră structura: H2C == CH— CH — CH == CH— CH3 | CH3

a) scrieți doi izomeri de catenă și doi izomeri de poziție corespunzători structurii date; b) indicați tipul atomilor de carbon de pe catenă; c) calculați procentul masic de hidrogen dintr-un mol de substanță.

9. Scrieți structurile care corespund formulei moleculare C4H11N și conțin:

a) doi atomi de carbon primar și doi atomi de carbon secundar; b) trei atomi de carbon primar și un atom de carbon terțiar; c) doi atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar și un atom de carbon nular; d) doi atomi de carbon nular și doi atomi de carbon primar.

10. Acrilonitrilul (CH2 = CH – C ≡ N) este o substanță folosită pentru obținerea polimerului PNA (poliacrilonitril) din care se fabrică fibre utilizate pentru confecționarea de pături, blănuri sintetice, pulovere etc.

a) scrieți formula moleculară a acrilonitrilului; b) calculați procentul masic de azot conținut într-un mol de substanță; c) indicați numărul de legături σ și numărul legăturilor π dintr-o moleculă; d) calculați numărul electronilor neparticipanți din 5,3 g acrilonitril.

11. S-au supus analizei 17,8 g aminoacid rezultând 3,28 L CO2 măsurați la 127 oC și 6 atm, 12,6 g apă și 2,24 L (c.n.) N2. Știind că formula generală a aminoacidului este C nH2n+1NO2 se cere:

a) să se determine formula moleculară a aminoacidului; b) să se indice o structură posibilă știind că are în moleculă o grupare carboxil și o grupare amino; c) să se calculeze numărul electronilor π existenți în proba supusă analizei.

12. Scrieți structurile care corespund următoarelor cerințe:

a) alcan cu număr minim de atomi de carbon și patru atomi de carbon primar în moleculă; b) alchenă care conține în moleculă doar atomi de carbon secundar; c) alchină care conține în moleculă doi atomi de carbon primar, doi atomi de carbon secundar și doi atomi de carbon cuaternar; d) arenă mononucleară care conține în moleculă cinci atomi de carbon terțiar, un atom de carbon cuaternar și un atom de carbon primar.

TEST DE EVALUARE

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.

• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.

SUBIECTUL I 40 de puncte

Subiectul A (30 de puncte)

Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu litere de la (A) la (I), prezentate mai jos:

(A) H2C == CH — CH2 — CH == CH — CH3 (B) H3C — CH2 — CH == CH — CH3 (C) (D)

H3C — CH — CH2 — CH3 | OH (E) (F) HC ≡ C — CH == CH2 (G)

CH2 — CH2 — CH2 — CH3 | OH (H) (I)

NH2 | H2C — CH — COOH | OH

Pentru fiecare item de mai jos, notați numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1. Au aceeași formulă brută: a) (A) cu (B); b) (F) cu (H); c) (B) cu (E); d) (A) cu (H).

2. Nu sunt izomeri: a) (A) cu (E); b) (C) cu (B); c) (G) cu (D); d) (B) cu (H).

3. Sunt izomeri de poziție: a) (D) cu (G); b) (H) cu (E); c) (B) cu (C); d) (A) cu (E).

4. Nu are catena liniară nesaturată: a) (A); b) (F); c) (G); d) (B).

5. Prezintă mai multe tipuri de grupări funcționale în moleculă: a) (I); b) (G); c) (D); d) (F).

6. Au același număr de electroni π în moleculă: a) (A) cu (F); b) (F) cu (H); c) (H) cu (A); d) (I) cu (A).

7. Numărul maxim de atomi de carbon terțiar există în: a) (A); b) (B); c) (F); d) (H).

8. Izomerie optică prezintă compușii: a) (D) și (G); b) (D) și (I); c) (I) și (G); d) (I) și (B).

9. Cei mai mulți electroni neparticipanți există în compusul: a) (H); b) (D); c) (I); d) (G).

10. Sunt corecte afirmațiile:

a) patru structuri corespund unor compuși care au aceeași formulă brută; b) cinci structuri corespund unor compuși nesaturați; c) o structură conține o grupare funcțională trivalentă; d) doi compuși sunt aromatici.

Subiectul B (10 puncte)

Citiți următoarele enunțuri. Dacă apreciați că enunțul este adevărat, scrieți numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciați că enunțul este fals, scrieți numărul de ordine al enunțului și litera F.

1. Formula moleculară arată raportul în care se găsesc atomii într-o moleculă.

2. O formulă moleculară este reală numai dacă se respectă paritatea valențelor.

3. În structura propenei (C3H6) există un atom de carbon terțiar.

4. Hidrocarbura cu cel mai mic număr de atomi de carbon în moleculă, care conține un atom de carbon cuaternar are masa 40 g/mol.

5. Formulei moleculare C5H12 îi corespund doi izomeri de catenă.

SUBIECTUL al II-lea 25 de puncte

Subiectul C (15 puncte)

Petrolul este un amestec de hidrocarburi saturate și hidrocarburi aromatice.

1. Scrieți formulele moleculare ale alcanilor cu șase, respectiv șapte atomi de carbon. 2 puncte

2. Pentru alcanul cu șase atomi de carbon în moleculă scrieți structurile a trei izomerilor posibili și indicați tipul de izomerie. 3 puncte

3. Specificați tipul catenei de atomi de carbon pentru fiecare izomer de la punctul 2. 2 puncte

4. Scrieți structura izomerului cu cei mai mulți atomi de carbon primar în moleculă și calculați numărul de atomi de carbon primar din 2 mol alcan. 5 puncte

5. Calculați procentul masic de carbon dintr-un mol de alcan cu șase atomi de carbon în moleculă. 3 puncte

Subiectul D (10 puncte)

Asparagina este un aminoacid care se găsește în structura proteinelor și are următoarea structură: H2N — C — CH2 — CH — C

1. Scrieți formula moleculară a asparaginei. 2 puncte

2. Indicați natura grupelor funcționale din molecula aminoacidului. 3 puncte

3. Reprezentați electronii neparticipanți și calculați numărul electronilor neparticipanți conținuți în 26,4 g asparagină. 5 puncte

SUBIECTUL al III-lea 25 de puncte

Subiectul E (15 puncte)

Se supun analizei 48,4 g substanță organică A și se obțin 26,88 L (c.n.) CO2, 25,2 g apă, 200 mmol N2 și 3,28 L SO2 măsurați la 3,1 atm și 37 °C.

1. Determinați formula brută a substanței supuse analizei. 5 puncte

2. Știind că proba analizată reprezintă 0,4 mol, determinați formula moleculară. 2 puncte

3. Indicați o structură posibilă știind că o moleculă de substanță analizată conține o grupare funcțională trivalentă și două grupări funcționale monovalente. 3 puncte

4. Calculați masa de oxigen care se găsește în 5 mol substanță A. 2 puncte

5. Scrieți o pereche de enantiomeri ce corespund formulei moleculare obținute. 3 puncte

Subiectul F (10 puncte)

1. Reprezentați următoarele structuri:

a) Hidrocarbură saturată cu cinci atomi de carbon în moleculă și număr maxim de atomi de carbon primar.

b) Hidrocarbură aromatică cu opt atomi de carbon în moleculă dintre care doi atomi de carbon sunt primar și doi atomi de carbon sunt cuaternar. 2 puncte

2. Determinați formula compusului monobromurat ce conține 59,26% Br știind că în moleculă există o legătură π. 2 puncte

3. Scrieți doi izomeri de catenă, doi izomeri de poziție și o pereche de enantiomeri care să corespundă formulei moleculare determinate la punctul 2. 6 puncte

Mase atomice: C – 12; H – 1; O – 16; S – 32; N – 14; Br – 80; NA = 6,022 · 1023; Vm = 22,4 L; R = 0,082 atm · L/mol · K

Produși de reacție

Condiții

Reactant

Exemplu

Definiție

Tip reacție

Derivați tetrahalogenati

Solvent nepolar (CCl 4 )

Solvent nepolar (CCl 4 )

X 2 : Cl 2 , Br 2

X 2 : Cl 2 , Br 2

Halogenarea alchenelor

Derivați dihalogenați vicinali Halogenarea alchinelor

Mediu acid

H 2 O

Hidratarea alchenelor

Alcooli Hidratare alchinelor

HgSO 4 /H 2 SO 4

H 2 O

Compuși carbonilici Adiția hidracizilor la alchene HCl, HBr, HI

Derivați monohalogenați Adiția hidracizilor la alchine HX

Derivați monohalogenați nesaturați 2HX

Derivați dihalogenați geminali

HgCl 2

HgCl 2

Într-o moleculă cu mai multe legături π, la fie care legătura π desfăcută se formeaza două noi legături σ.

Adiție

Temperaturi mai mari de 600 o C

Dehidrogenarea alcanilor

Alchene + H 2 Deshidratarea alcoolilor

H 2 SO 4

Alchene + HX

NaOH/alcool

Alchene + H 2 O Dehidrohalogenarea derivaților monohalogenați

Se rup două legături σ de la doi atomi de C vecini, se elimină o moleculă stabilă, iar între atomii de carbon se formează o legătură π.

Eliminare

AlCl 3 , 50-100 o C

cetonă

n-alcan

Izomerizarea alcanilor

enol

izoalcan Tautomeria enolcetonă (la adiția apei la alchine)

Transpoziție Migrarea unor atomi sau grupe de atomi în cadrul aceleiași molecule.

13. SUGESTII DE REZOLVARE ȘI REDACTARE A UNEI VARIANTE PENTRU EXAMENUL NAȚIONAL DE BACALAUREAT, PROBA E. (D) –CHIMIE ORGANICĂ

3

CH 3

(F) (B)

d. trei compuși cu funcțiuni triple.

(E)

2

c. trei hidrocarburi;

(C) 1. Între compuși sunt: a. doi aminoacizi;

b. doi compuși cu funcțiuni simple;

d. (A) ,(E) și (F).

c. (A),(C) și (F);

1. c 2. Conțin în moleculă opt legături covalente C –H: a. (A),(B) și (C);

b. (A),(C) și (D);

d. 1.

4. d

c. 2;

2. d 3. Numărul compușilor care au în moleculă unul sau mai mulți atomi de carbon cuaternar este: a. 4;

3. b 4. Compusul organic (B): a. are heterociclu de cinci atomi;

b. 3;

b. are în moleculă 23 de atomi; c. este β-D-fructopiranoza;

d. este o monozaharidă.

Rezolvare

Subiectul A

6. d

b. (A) și (F) formează un amestec eterogen; c. (B) formează un amestec eterogen cu apa; d. (E) și (F) sunt solide în condiții standard.

a. (A), (B) și (C) sunt solubili în apă;

5. Este adevărat că:

5. d 6 . Compusul organic (E): a. are catenă liniară;

b. are în moleculă opt electroni neparticipanți; c. este acidul 3-amino-2-metilbutanoic;

d. este acidul 2-amino-3-metilbutanoic.

d. Pd fin divizat.

c. Ni fin divizat;

7. Catalizatorul în reacția de obținere a compusului (C) din benzen și propenă este: a. AlCl 3 anhidră;

7. b 8 . Este fals că:

b. AlCl 3 umedă;

a. (B) se reduce cu reactiv Tollens în soluție apoasă; b. (D) este un alcool monohidroxilic cu catenă saturată; c. (E) este un α-aminoacid;

d. (F) sublimează.

d. (A), (E) și (F).

10. d

d. 8 g de oxigen.

c. (A), (D) și (F);

8. a 9. Conțin aceeași masă de hidrogen într-un mol de substanță: a. (A), (B) și (C);

c. 2,57 g de hidrogen;

b. (A), (C) și (D);

b. 1,5 g de carbon;

9. c 10. În 29,25 g compus (E) există: a. 0,35 g de azot;

La subiectele A și B, rezolvările se fac pe ciornă, iar pe foaia de examen se vor trece doar răspunsurile. Indicație: pentru a vă ușura munca, este bine când analizați structurile indicate să scrieți în dreptul fiecăreia formula moleculară.

Rezolvare

Subiectul B

1. Clorura de vinil are în moleculă patru elemente organogene.

1. F 2. Deshidratarea 2-butanolului este o reacție de eliminare.

2. A 3. Două alchene omoloage au aceeași formulă brută.

3. A 4. Glicil-glicina are în moleculă atomi de carbon asimetric.

4. F 5. Amidonul constituie polizaharida de rezervă a plantelor.

5. A

Rezolvare

1. a. Formula brută a compusului organic (A) este: (C 2 H 4 Br) n . 2n + 4n + n = 14 ⇒ n = 2 Formula moleculară a compusului (A) este: C 4 H 8 Br 2 . b.

* H 2 C — CH 2 — CH — CH 3 |

sau

| Br

Subiectul C

* H 2 C — CH — CH 2 — CH 3 |

| Br Br 1,2-dibromobutan

Br 1,3-dibromobutan c.

CH 3 | H 2 C — CH — CH 2 |

Br sau

| Br

CH 3 | H 3 C — CH == C — C — CH 3 |

CH 3 | H 2 C — C — CH 3 |

| Br Br

1. Un compus organic (A), cu catenă aciclică liniară, are raportul atomic C : H : Br = 2 : 4 : 1. a. Știind că în molecula compusului (A) sunt 14 atomi, determinați formula moleculară a acestuia. b. Scrieți o formulă de structură a compusului (A), știind că are în moleculă un atom de carbon asimetric. c. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), cu catena ramificată. 6 puncte

| CH 3

| CH 3 CH 3 3,4,4-trimetil-2-pentenă P

P

P

CH 3 2,3-dimetil-3-hexenă b.

sau

P H 3 C — C == C — CH — CH 3 |

3 puncte 2. a. H 3 C — CH — C == CH — CH 2 — CH 3 |

|

P P

| CH 3 CH 3 CH 3 2,3,4-trimetil-2-pentenă P

P etc.

H 3 C — CH 3 Ni

P

2. O hidrocarbură (H) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2,3-dimetil-3-hexenă. a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H). b. Scrieți formula de structură a unui izomer cu catenă aciclică al hidrocarburii (H), care conține în moleculă numărul maxim posibil de atomi de carbon primar.

2 puncte 3. HC ≡ CH + 2H 2

3. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului.

Rezolvare

Subiectul C

H 3 C — CH 3 a mol

3 puncte 4. n C 2 H 6(i) = 2 mol, n C 2 H 6(f) = 6 mol n = 6 –2 = 4 mol C 2 H 6 (din hidrogenarea etinei) HC ≡ CH + 2H 2

4 . Un amestec (A) ce conține etan, etină și hidrogen se trece peste un catalizator de nichel. Știind că în amestecul (A) sunt 2 mol de etan și că, după reacție, se formează un amestec (B) care conține 6 mol de etan și 1 mol de hidrogen, determinați cantitatea de hidrogen din amestecul (A), exprimată în moli.

1 punct 5. Etanul, în condiții standard, este un gaz insolubil în apă.

1 mol 2 mol a = 8 mol H 2 reacționat n 1 = 8 mol H 2 reacționat, n 2 = 1 mol H 2 nereacționat n = 8 + 1 = 9 mol H 2 inițial 5. Notați o proprietate fizică a etanului, în condiții standard de temperatură și presiune.

4 mol Ni

Rezolvare

+ HBr Br + 2Br 2

+ Br 2

+ 2HBr Br Br

n C 6 H 6 = 21 mol inițial; n C 6 H 6 =

Subiectul D

1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a bromobenzenului ș i a 1,4-dibromobenzenului, din benzen și brom, în prezența bromurii de fier(III), utilizând formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 1.

2. M C 6 H 6 = 12 ∙ 6 + 1 ∙ 6 = 78 g/mol

234 g 78 g/mol 3 mol netransformați; n C 6 H 5 Br : n C 6 H 4 Br 2 = 2 : 1 = 2a : a

2. Se bromurează catalitic 1638 g de benzen. Se obține un amestec organic de reacție ce conține bromobenzen și 1,4-dibromobenzen în raport molar 2 : 1 ș i 234 g de benzen nereacționat.

Rezolvare

Subiectul D

+ HBr Br 1 mol

1 mol x mol

4 puncte

Determinați masa de bromobenzen obținută, exprimată în grame.

x = 2a mol benzen + 2Br 2

2a mol

3 mol netransformați + Br 2

+ 2HBr Br Br 1 mol

1 mol y mol

y = a mol benzen x + y + 3 = n C6H6 inițial 2a + a + 3 = 21 => a = 6 mol n C 6 H 5 Br = 2a = 2 ∙ 6 = 12 mol M C 6 H 5 Br = 6 ∙ 12 + 5 + 80 = 157 g/mol

a mol

Br 1 mol

1 mol z = 3 mol

m C 6 H 5 Br = n ∙ M = 12 ∙ 157 = 1884 g 3. Notați două utilizări ale naftalinei.

2 puncte 3. Naftalina poate fi utilizată ca insecticid sau ca materie primă pentru obținerea unor coloranți.

Rezolvare

CH 3 -CH 2 -OH + O 2 mycoderma aceti CH 3 COOH + H 2 O (II) 2 CH 3 COOH + CaCO 3

(CH 3 COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O (III) CH 3 COOH + NaOH

Subiectul E

1. Se consideră schema de transformări: (I) CH 3 -CH 2 -OH + O 2 mycoderma aceti A + H 2 O (II) A + CaCO 3 → B + CO 2 + a (III) A + NaOH → D + a Scrieți ecuațiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte 1. (I)

CH 3 COONa + H 2 O 2. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil.

x = 336 · 20/100 = 67,2 L O 2 n = V V m =

y = 2 mol CH 3 OH

67,2 L 22,4 L/mol = 3 mol O 2 1 mol

3/2 mol CH 3 OH + 3/2 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + Q y mol

2 puncte 2. CH 3 OH + 3/2 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + Q 3. O probă de metanol s-a supus arderii. Determinați cantitatea de metanol care a ars, exprimată în moli, știind că s-au consumat 336 L de aer cu 20% oxigen, procentaj volumetric, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 3. 100 L aer .................. 20 L O 2 336 L aer .................... x

3 mol

3 puncte 4. n = m M = 192 g 12 g/mol = 16 mol atomi de C secundar numărul atomilor de C secundar = a –1, deoarece ultimul dintre acești atomi se leagă de oxigen; a –1 = 16 → a = 17 n = m M =

176 g 16 g/mol = 11 mol atomi de O numărul atomilor de O = 1 + b → 1 + b = 11;

b = 10 CH 3 –(CH 2 ) 17 –O –(CH 2 –CH 2 –O) 10 –H numărul atomilor de carbon = 1 + 17 + 20 = 38

4. Un compus organic utilizat ca detergent biodegradabil are formula de structură: CH 3 –(CH 2 ) a –O –(CH 2 –CH 2 –O) b –H. Știind că într-un mol de detergent masa atomilor de carbon secundar este 192 g, iar masa atomilor de oxigen este 176 g, determinați numărul atomilor de carbon din molecula acestuia.

1 punct 5. În condiții standard de temperatură și de presiune, metanolul este lichid.

5. Notați starea de agregare a metanolului, în condiții standard de temperatură și presiune.

Rezolvare

M serină = 105 g/mol; Valina: C 5 H 11 NO 2

1. Serina: C 3 H 7 NO 3

Subiectul F

M valină = 117 g/mol n = m M ; n serină =

n valină = 11,7 g 117 g/mol = 0,1 mol n serină : n valină = 0,2 : 0,1 = 2 : 1

21 g 105 g/mol = 0,2 mol

1. La hidroliza totală a unei tripeptide mixte (P) s-au obținut 21 g de serină și 11,7 g de valină. Determinați raportul molar serină : valină din amestecul obținut la hidroliză.

3 puncte

n + nH 2 O

C 6 H 10 O 5

n C 6 H 12 O 6 amidon

D-glucoză enzime b. M amidon = 162n g/mol; M glucoză = 180 g/mol 100 g cartofi ..................16,2 g amidon 200 g cartofi .................. m g amidon

2. a.

m amidon = 200 · = 32,4 g C 6 H 10 O 5

n C 6 H 12 O 6 32,4 g

n + nH 2 O

x g enzime 162n g

2. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului. b. Metabolizarea unui mol de glucoză furnizează organismului aproximativ 2817 kJ. Calculați energia, exprimată în kilojouli, eliberată la metabolizarea glucozei rezultate la hidroliza enzimatică a amidonului din 200 g de cartofi ce conțin 16,2% amidon, procentaj masic.

5 puncte

n · 180 g x = 32,4 ⋅ 180 n 162 n

n = m M ; n glucoză =

= 36 g glucoză

36 g 180 g/mol = 0,2 mol 1 mol glucoză ................... 2817 kJ 0,2 mol glucoză .................... y kJ

y = 0,2 · 2817 = 563,4 kJ 3. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard de temperatură și presiune. 2 puncte 3. În condiții standard de temperatură și presiune, zaharoza este o substanță solidă, cristalizată, incoloră, solubilă în apă. Notă: Subiectele sunt din modelul propus și publicat de Ministerul Educației / CNPEE, pentru Examenul național de bacalaureat . http://subiecte.edu.ro/2023/bacalaureat/modeledesubiecte/probescrise/

14. TESTE PREGĂTITOARE PENTRU EXAMEN

• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore.

VARIANTA 1

SUBIECTUL I 40 de puncte

(A) (D)

Subiectul A 30 de puncte Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu literele de la (A) la (F), prezentate mai jos: CH2 — CH — CH2 | | | OH OH OH CH3— CH — COOH | NH2 CH3— COOH CH ≡ CH

(B) (E)

(C) (F)

CH2— OH | CH3 |

Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

1. Au în moleculă doi atomi de carbon primar: a) (A) și (F); b) (C) și (D); c) (B) și (E); d) (B) și (C).

2. Compușii care conțin în moleculă grupe funcționale trivalente sunt: a) (C) și (D); b) (B) și (E); c) (B) și (F); d) (A) și (C).

3. Conțin în moleculă atomi de carbon terțiar compușii: a) (C), (D) și (F); b) (A), (D) și (E); c) (B), (C) și (F); d) (A), (D) și (F).

4. Intră în constituția proteinelor: a) (A); b) (B); c) (C); d) (E).

5. Prin reacții de nitrare, formează compuși utilizați pentru obținerea de explozivi: a) (A) și (B); b) (C) și (E); c) (B) și (D); d) (A) și (D).

6. Compusul (B) are în moleculă un număr de perechi de electroni neparticipanți egal cu: a) 4; b) 5; c) 8; d) 10.

7. Compusul organic (F):

a) este saturat; b) formează prin adiție de HCN un compus folosit la obținere de mase plastice; c) are raportul legături σ : legături π = 1 : 1; d) se poate obține din reacția carbidului cu apa.

8. Compusul organic (E):

a) are o solubilitate mică în apă; b) dă reacție de adiție cu etanolul; c) nu dă reacție cu hidroxidul de cupru (II); d) se poate obține prin fermentație acetică.

9. Compusul organic (A):

a) se obține prin hidroliza bazică a tristearinei; b) este omologul superior al etanolului; c) se impregnează pe argilă poroasă pentru obținerea dinamitei; d) este un lichid vâscos, insolubil în apă.

10.În 9,2 g de compus (D) există aceeași masă de hidrogen precum cea din: a) 0,1 moli de compus (A); b) 8,9 g de compus (B); c) 9 g de compus (E); d) 1,08 g de compus (C).

Subiectul B 10 puncte

Citiți următoarele enunțuri. Dacă apreciați că enunțul este adevărat scrieți, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciați că enunțul este fals scrieți, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F.

1. Glucoza și fructoza au același număr de atomi de carbon asimetric.

2. Cauciucul sintetic este utilizat la fabricarea anvelopelor.

3. Din glicină și α-alanină se pot obține prin condensare 4 dipeptide.

4. În soluția apoasă de acid acetic turnesolul se colorează în roșu.

5. Acidul palmitic este un acid gras nesaturat.

SUBIECTUL al II-lea 25 de puncte

Subiectul C 15 puncte

3p

1. Se consideră hidrocarburile notate (X), (Y) și temperaturile de fierbere corespunzătoare acestora.

Hidrocarbură

Temperatură de fierbere (X)

+68,7 °C (Y) +58 °C

Hidrocarburile (X) și (Y) sunt izomeri cu formula moleculară C6H14. Unul dintre izomeri are catenă liniară, iar celălalt are raportul atomic Cprimar : Cterțiar = 2 : 1.

a) Scrieți formulele de structură ale hidrocarburilor identificate. b) Asociați punctele de fierbere corespunzătoare hidrocarburilor identificate.

1p 2. Hidrocarbura (A) este o alchenă cu denumirea 3,3-dimetil-1-butenă. Notați formula de structură plană a hidrocarburii (A).

4p 3. Policlorura de vinil este un polimer cu multiple utilizări practice și se poate obține conform schemei: acetilenă → clorură de vinil → policlorură de vinil Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a policlorurii de vinil, conform schemei de mai sus. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.

4p 4. Procesul de descompunere termică a alcanilor reprezintă o sursă importantă de hidrocarburi nesaturate. Scrieți ecuațiile reacțiilor de cracare a n-butanului.

3p 5. La cracarea n-butanului se obține un amestec de reacție ce conține 25% metan, 20% etan și 10% n-butan nereacționat, procente volumetrice. Calculați volumul de n-butan necesar procesului de cracare, exprimat în metri cubi, știind că în amestecul gazos final se găsesc 200 m3 n-butan netransformat. Toate volumele sunt măsurate în condiții normale de temperatură și presiune. Subiectul D 10 puncte

4p 1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a naftalinei cu formare de 1-nitronaftalină și 1,5-dinitronaftalină. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.

4p 2. Se nitrează 256 g naftalină cu amestec sulfonitric. În urma reacției se obține un amestec echimolecular de 1-nitronaftalină și 1,5-dinitronaftalină. Amestecul nitrant a fost obținut prin amestecarea unei soluții de acid azotic de concentrație procentuală 63% cu o soluție de acid sulfuric de concentrație procentuală 98%. Calculați masa de amestec sulfonitric, exprimată în grame, știind că în amestecul nitrant raportul molar HNO₃ : H₂SO₄ = 1 : 2, nu există acid azotic în exces și întreaga cantitate de naftalină a fost nitrată.

2p 3. Notați două proprietăți fizice ale toluenului, în condiții standard.

SUBIECTUL al III-lea 25 de puncte Subiectul E 15 puncte

4p 1. Se consideră schema de transformări: fermentație acetică (reacția 1) +Zn (reacția 2) etanol A B Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare schemei de transformări, știind că (A) și (B) sunt compuși organici.

2p 2. Extras din coaja de salcie, acidul salicilic se utilizează în scop medicinal. Scrieți ecuația reacției de esterificare a acidului salicilic cu anhidridă acetică, în mediu acid, utilizând formule de structură.

3p 3. Determinați masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obține din 552 g de acid salicilic, dacă randamentul reacției de esterificare este 75%, iar în procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au loc pierderi de 10%, procente de masă.

2p 4. a) Prin oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric culoarea soluției se modifică datorită formării ionului Mn2+. Scrieți ecuația reacției de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric.

2p b) Precizați modificarea de culoare a soluției de permanganat de potasiu la oxidarea etanolului în mediu de acid sulfuric.

2p 5. Detergenții cationici nu sunt biodegradabili. Un detergent cationic are formula de structură: CH3– (CH2)n – CH2 – N(CH3)3]+Cl–și raportul atomic Cprimar : Csecundar = 1 : 7. Determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului cationic.

Subiectul F 10 puncte

3p 1. a) Scrieți ecuația reacției de condensare a α-alaninei cu serina, în raport molar 2 : 1, știind că serina participă la reacția de condensare numai cu grupa funcțională amino. Se vor utiliza formule de structură.

1p b) Notați formula de structură a valinei la pH = 13.

5p 2. Un amestec de glucoză și fructoză cu masa 90 g se dizolvă în 310 g apă, obținându-se soluția (S). 100 g din soluția (S) se tratează cu soluție de reactiv Tollens, în exces, rezultând 5,4 g de argint. Determinați raportul molar glucoză : fructoză din soluția (S).

1p 3. Efedrina este un medicament cu formula de structură: OH | —CH — CH — NH — NH3 | CH3

Notați numărul de izomeri optici ai efedrinei.

Numere atomice: N-7; O-8. Mase atomice: H-1; C-12; N- 14; O-16; Ag-108. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4, L ∙ mol–1.

RĂSPUNSURI

1. STRUCTURA ȘI COMPOZIȚIA SUBSTANȚELOR ORGANICE. IZOMERIE. CLASIFICAREA SUBSTANȚELOR ORGANICE

Aplicații: 1–c; 2–b; 3–d; 4–c; 5–a; 6–c; 7–c; 8–a; 9–b; 10–b.

Probleme propuse:

1. b. A: C7H14O; B: C9H11NO; c. A: 3CP, 1CS,3C T B: 2CP, 2CS,4C T,1CC; d. 73,68% C, 7,38% H; e. A: 21σ, 1π, B: 22σ, 4π; f. A: 4 e –, B: 6 e –; g. 12,044 · 1023. 2. a. C10H16; b. catenă ciclică, nesaturată, ramificată, 2CP,4CS,2C T,2CC; c. 26 leg. σ, 2 leg. π d. 24,088 · 1023 atomi CC 3. C4H10, catenă saturată. 4. C6H12O2, 8 acizi izomeri. 5. C6H4N2O4. 6. C4H8Cl2, 6 izomeri 7. C3H6O, 2 izomeri. 8. b. 2CP,1CS,4C T, c. 12,5% H. 10. a. C3H3N, b. 22,4%; c. 6 leg.σ, 3 leg.π, d. 1,2044 · 1023 e – 11. a. C3H7NO2; c. 2,4088 · 1023 e – π. 12. a. neopentan; b. etenă; c. 2 sau 3-hexină; d. toluen.

TEST DE EVALUARE:

Subiectul I. A. 1–b; 2–d; 3–a; 4–c; 5–a; 6–b; 7–d; 8–b; 9–c; 10–c. 10 × 3p B. 1–F; 2–F; 3–A; 4–A; 5–F. 5 × 2p

Subiectul II. C. 1: C6H14, C7H16 2p

2. H3CCH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3CCH2 CH2 CH CH3 CH3 ; H3CCHCHCH3 CH3 CH3

3p

3 un izomer cu catenă liniară saturată și doi izomeri cu catenă saturată ramificată. 2p

4 H3CC CH CH3 CH3 CH3

CH3 2p Raționament (2p) calcule (1p), 6,022 · 1024 atomi de carbon primar 3p

5. M = 86g/mol; 83,7% C. 3p D. 1. C4H8N2O3. 2p

2. o grupare carboxil, două grupări amino și o grupare carbonil de tip cetonă. 3p

3. doi atomi de N × 2 e –; trei atomi de O × 4 e – ; total 16 e – neparticipanți într-o moleculă. 2p

M aa = 132 g/mol; 26,4 g → 0,2 mol → 0,2 NA molecule → →16 · 0,2 NA e neparticipanți = 19,27 · 1023 e neparticipanți. 3p

Subiectul III. E. 1. 14,4 g C, 2,8g H, 5,6g N, 12,8 g S, 12,8 g O, (C3H7NSO2)n 5p

2. M = 121g/mol f.m.: C3H7NSO2 2p

3. CH2 CH SH COOH NH2 3p 4. 160 g O 2p

5. CH COOH CH2 SH H2N HC COOH CH2 NH2 HS 3p F. 1. a. H3CC CH3 CH3 CH3 b. CH3 2p 2. C4H7Br 2p

3. catenă: H3CCH2 CH2 CH2 Br H3CCH CH3 CH2 Br optici: CH CH3 CH2 Br CH3

HC CH2 Br CH3 CH3 poziție: H3CCH2 CH2 CH2 Br H3CCH2 CH CH3 Br 3 × 2p

2. ALCANI (PARAFINE)

Aplicații: 1–b; 2–a; 3–a; 4–b; 5–c; 6–d; 7–b; 8–a; 9–b; 10–d.

Probleme propuse:

1. a. (C2H5)n, C4H10 2 b. V = 400 m3 amestec; c. m C 3 H 6

= 187, 5 kg. 3 a. q = 69620,5 kJ/m3; b. V = 8,96 L (c.n.) C2H6. 4. a. C4H10; c. V = 750 m3 C4H10. 5. b. V = 2000 L C4H10. 6. b. V = 7500 m3 aer. 7. b. 25% C3H8, 75% C4H10 (procente volumetrice); c. V = 12 250 L aer. 8. b. CH4 : Cl2= 3 : 5 (raport molar inițial); c. V s = 0,25 L soluție de HCl 0,2 M. 9. b. 20% n-butan. 10. b. C2H6 : C4H10 = 2 : 3 (raport molar).

TEST DE EVALUARE:

Subiectul I. A. 1–c; 2–b; 3–c; 4–b; 5–b; 6–a; 7–d; 8–c; 9–d; 10–d 10 × 3p B. 1–F; 2–F; 3–A; 4–F; 5–A. 5 × 2p

Subiectul II. C. 1.a. structura izooctanului; b. orice izomer de catenă cu A 4p

2. a. (B) 5-etil-3,3-dimetil-heptan; b. scrierea unui izomer al care conține C* 3p

3. două ecuații 4p 4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 1025 L aer

5. combustibil sau orice altă utilizare 1p D. 1. scrierea ecuațiilor reacțiilor de clorurare fotochimică a metanului 4 × 1p

2. raționament corect (3p), calcule (1p)

3. notarea a două proprietăți fizice ale metanului 2 × 1p

Subiectul III. E. 1. Două ecuații: A : CH4, B : CO2, D : H2O. 4p

2. raționament corect (3p), calcule (1p), QC = 802,3 kJ/mol.

3. scrierea ecuației reacției de izomerizare a butanului (1p), precizarea condițiilor de reacție 1p

4. a. scrierea ecuației reacției de izomerizare a butanului (1p), precizarea condițiilor de reacție 1p b. calcularea raportului molar izobutan : n-butan din amestecul rezultat la izomerizarea n-butanului – raționament corect (1p), calcule (1p) –izobutan : n-butan = 4 : 1 (raport molar)

5. Notarea importanței practice a reacției de izomerizare a alcanilor 1p

F. 1. scrierea ecuațiilor reacțiilor chimice care au loc la cracarea butanului 2 × 2p

2. a. determinarea volumului amestecului gazos rezultat la cracare –raționament corect (2p), calcule (1p), V = 4000 m3 amestec b. calcularea volumului de propenă obținut la cracare – calcule V = 1000 m3 C3H6 1p c. calcularea procentului de n-butan reacționat – calcule, 66,66% 1p

3. notarea importanței practice a reacției de cracare a alcanilor 1p

3. ALCHENE

Aplicații: 1–a; 2–c; 3–b; 4–c; 5–d; 6–b; 7–c; 8–b; 9–a; 10–c

Probleme propuse:

1. b. 22,4L propenă; 2. 5 : 2; 3. 104 mg; 4. ninițial : nfinal=1,7 : 1; 5. 179,2 L; 6. 80%; 7. C4H8; 8. 1008 L; 9. a. C4H8; b. 3 alchene izomere; 10. 80%; 11. 116 g; 12. 40% etenă și 60% propan.

TEST DE EVALUARE:

Subiectul I. A: 1–b; 2–b; 3–c; 4–c; 5–d; 6–c; 7–a; 8–d; 9–a; 10–c 10 × 3p B: 1–A; 2–F; 3–F; 4–F; 5–A. 5 × 2p

Subiectul II. C. 1. a. 3-etil-2-metil-3-hexenă 1p

b. scrierea ecuației reacției hidrocarburii (A) cu apa 2p

c. notarea formulei de structură a unui izomer de poziție 1p

2. prezentarea unui argument care explică diferența dintre temperaturile de fierbere ale celor două hidrocarburi 2p

3. scrierea ecuațiilor reacțiilor de ardere a propanului și a etenei 4p

4. raționament corect (2p), calcule (1p), raport molar propan : etenă = 2 : 3 3p

5. notarea oricăror două proprietăți fizice ale etenei, în condiții standard 2p

D. 1. scrierea ecuațiilor reacțiilor corespunzătoare transformărilor 4p