02 unit 2 chemf5 (bil) 2017 (csy5p)

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 49

49

Focus of study for all the homologous series are: Fokus pembelajaran bagi semua siri homolog ialah: 1 General formula, molecular formula, structural formula, IUPAC nomenclature and Isomerism Persamaan am, formula molekul, formula struktur, penamaan IUPAC dan keisomeran 2 Physical properties and chemical properties (included preparation of each of homologous series) Ciri fizik dan kimia (termasuk penyediaan setiap siri homolog)

Double bond between carbon atoms: Ikatan ganda dua antara atom karbon: –C = C–

Functional group Kumpulan berfungsi

Functional group Kumpulan berfungsi

Single bond between carbon atoms: Ikatan tunggal antara atom karbon: –C – C–

CnH2n n = 2, 3, 4…

CnH2n + 2 n = 1, 2, 3…

Functional group Kumpulan berfungsi

General formula Formula am

Esterification Pengesteran

Pengoksidaan

Fat / Lemak

1 Understand carbon compound Memahami sebatian karbon 2 Analysing alkane Menganalisis alkana 3 Analysing alkene Menganalisis alkena 4 Synthesising idea of isomerism Mensintesis idea keisomeran 5 Analysing alcohol Menganalisis alkohol

General formula Formula am

CnH2n + 1 COOH n = 1, 2, 3, 4…

Examples / Contoh

Protein Protein

Monomer

Vulcanised rubber Getah tervulkan

Vulcanisation Pemvulkanan

Isoprene Isoprena

Monomer

Natural Rubber Getah asli

Carbohydrate Karbohidrat

6 Analysing carboxylic acid Menganalisis asid karboksilik 7 Analysing ester / Menganalisis ester 8 Assessing fat / Menilai lemak 9 Analysing natural rubber / Menganalisis getah asli 10 Recognising the order in homologous series Menyedari ketertiban dalam siri homolog 11 Appreciating existence of various organic materials in nature / Mensyukuri kewujudan pelbagai bahan organik dalam alam

Unsaturated fat / Lemak tak tepu

Glucose Glukosa Monomer

Hydrogenation / Penghidrogenan

Saturated fat / Lemak tepu

Homologous series Siri homolog

Carboxyl, / Karboksil, –COOH

Functional group Kumpulan berfungsi

Carboxylic acid Asid karboksilik

Esterification of fatty acid with alcohol glycerol Pengesteran asid lemak dengan alkohol gliserol

Ester Ester

Alcohol Alkohol Oxidation

Homologous series Siri homolog

Natural Polymer Polimer semula jadi

Learning objective / Objektif pembelajaran

Carboxylate, Karbosilat, –COOC–

CnH2nCOOCn’H2n’ + 1 n = 0, 1, 2.… n’ = 1,2 …

Functional group Kumpulan berfungsi

General formula Formula am

Hydroxyl, / Hidroksil, –OH

CnH2n + 1OH n = 1, 2, 3…

Alkene / Alkena

General formula Formula am

Penghidrogenan

General formula Formula am

Alkane / Alkana

Hydration / Penghidratan Dehydration / Pendehidratan

Unsaturated hydrocarbon Hidrokarbon tak tepu

Homologous series Homologous series Siri homolog Siri homolog Hydrogenation

Saturated Hydrocarbon Hidrokarbon Tepu

Type / Jenis

Non hydrocarbon / Bukan hidrokarbon

INORGANIC CARBON COMPOUND SEBATIAN KARBON TAK ORGANIK

Amino acid Asid amino

2

Hydrocarbon / Hidrokarbon

Type / Jenis

ORGANIC CARBON COMPOUND SEBATIAN KARBON ORGANIK

CARBON COMPOUND / SEBATIAN KARBON

UNIT

SEBATIAN KARBON

CARBON COMPOUNDS

Concept Map / Peta Konsep

2

U N I T

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

CARBON COMPOUNDS (HYDROCARBON) / SEBATIAN KARBON (HIDROKARBON) Carbon Compounds / Sebatian Karbon

U N I T

2

What are carbon compounds?

Apakah sebatian karbon?

Carbon compounds are compounds that contain the carbon element.

Sebatian karbon adalah sebatian yang mengandungi unsur karbon.

How many groups can carbon compounds be classified to?

Berapa kumpulankah sebatian karbon dapat diklasifikasikan?

These compounds can be classified into two groups: Sebatian ini boleh dikelaskan kepada dua kumpulan: (a) Organic compounds / Sebatian organik (b) Inorganic compounds / Sebatian tak organik

What are organic compounds?

Give examples.

Apakah sebatian organik? Berikan contoh.

Organic compounds are carbon compounds that are obtained from living things such as sugar, starch, protein, vitamin, enzym etc. They are obtained from plants and animals.

Sebatian organik adalah sebatian karbon yang diperoleh daripada benda hidup seperti gula, kanji, protein, vitamin, enzim dan lain-lain. Bahan-bahan ini diperoleh daripada tumbuhan dan binatang.

What are inorganic compounds?

Give examples.

Apakah sebatian tak organik?

Berikan contoh.

Inorganic compounds are carbon compounds that usually do not contain carbon to carbon bonds such as carbon dioxide (CO2), carbon monoxide (CO), calcium carbonate (CaCO3) etc.

Sebatian tak organik adalah sebatian karbon yang biasanya tidak mengandungi ikatan karbon-karbon seperti karbon dioksida (CO2), karbon monoksida (CO), kalsium karbonat (CaCO3) dan lain-lain.

What are the combustion products of organic compounds? Give examples.

Apakah hasil pembakaran sebatian karbon? Berikan contoh.

Most organic compounds contain the carbon element and hydrogen element. Complete combustion of organic compounds produces carbon dioxide and water.

Kebanyakan sebatian organik mengandungi unsur karbon dan hidrogen. Pembakaran lengkap sebatian organik menghasilkan karbon dioksida dan air.

Hydrocarbon / Hidrokarbon What is hydrocarbon?

Apakah hidrokarbon?

Hydrocarbons is organic compounds that contain only carbon, C and hydrogen, H. Hidrokarbon adalah sebatian organik yang hanya mengandungi karbon, C dan hidrogen, H sahaja.

How many groups can hydrocarbon be classified to?

Berapa kumpulankah hidrokarbon dapat diklasifikasikan?

Hydrocarbons are classified into two groups: Hidrokarbon boleh dikelaskan kepada dua kumpulan: (a) Saturated hydrocarbon / Hidrokarbon tepu (b) Unsaturated hydrocarbon / Hidrokarbon tak tepu

What is saturated hydrocarbon?

Apakah hidrokarbon tepu?

Hydrocarbon that contains only

What is unsaturated hydrocarbon?

Apakah hidrokarbon tak tepu?

single

covalent bonds between carbon atoms.

Hidrokarbon yang mengandungi ikatan kovalen double

Hydrocarbon that contains at least one atoms.

tunggal or

sahaja di antara atom kabon.

triple

covalent bond between carbon ganda dua

Hidrokarbon yang mengandungi sekurang-kurangnya satu ikatan kovalen ganda tiga Give examples of saturated and unsaturated hydrocarbons.

Berikan contoh hidrokarbon tepu dan hidrokarbon tak tepu.

Single

Š Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 50

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

covalent bond between carbon atoms.

Ikatan kovalen karbon.

What is the main source of hydrocarbon? / Apakah sumber utama hidrokarbon?

di antara atom karbon.

Saturated hydrocarbons Hidrokarbon tepu

H

atau

tunggal

sahaja di antara

Unsaturated hydrocarbons Hidrokarbon tak tepu

H

Double

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

covalent bond between carbon

atoms.

Ikatan kovalen ganda dua di antara karbon.

The main source of hydrocarbons is petroleum.

Sumber utama hidrokarbon ialah petroleum.

50 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

How petroleum is formed?

Bagaimanakah petroleum terbentuk?

It is formed as a result of decomposition of plants and animals that died millions of years ago.

Ia terbentuk daripada penguraian tumbuhan dan binatang yang telah mati sejak berjuta-juta tahun dahulu.

What is petroleum?

Apakah petroleum?

Petroleum is a mixture of different molecular size

Explain why petroleum is a mixture. / Terangkan mengapa petroleum adalah campuran.

Petroleum consists of different compounds that are chemically combined with each other.

Petroleum terdiri daripada sebatian berbeza yang bergabung secara kimia antara satu sama lain.

Petroleum ialah campuran molekul

hydrocarbons .

hidrokarbon

yang berlainan saiz.

How are the mixture of different molecular size of hydrocarbon in petroleum is separated?

Bagaimanakah campuran yang berbeza saiz molekul hidrokarbon dalam petroleum diasingkan?

These hydrocarbons can be separated using fractional distillation of petroleum at different temperature.

State the physical property on which the separation depends.

Nyatakan sifat fizik yang membolehkan pengasingan tersebut.

Different moleculer size of hydrocarbons have different boiling points.

Saiz molekul hidrokarbon yang berbeza mempunyai takat didih berbeza.

This process separates hydrocarbons with different molecular size (petroleum gas, petrol, naphta, kerosene, diesel and lubricating oil). / Hidrokarbon ini boleh diasingkan melalui penyulingan berperingkat petroleum pada suhu yang berlainan. Proses ini mengasingkan hidrokarbon yang mempunyai saiz molekul yang berlainan (gas petroleum, petrol, nafta, kerosin, diesel dan minyak pelincir).

U N I T

Alkane / Alkana What is an alkane?

Apakah alkana?

Why alkanes are hydrocarbons?

Mengapakah alkana adalah hidrokarbon?

Explain why alkanes are classified as saturated hydrocarbon.

Terangkan mengapa alkana diklasifikasikan sebagai hidrokarbon tepu.

2 CnH2n + 2

Alkanes are hydrocarbons with general formula

Alkana adalah hidrokarbon yang mempunyai formula am

, where n = 1, 2, 3, …

CnH2n + 2

, di mana n = 1, 2, 3, ...

Alkanes are made up of carbon and hydrogen only.

Alkana terdiri daripada karbon dan hidrogen sahaja.

Each carbon atom is bonded to four other atoms by saturated

is classified as hydrocarbons. (A bonds between carbon atoms).

single

saturated

covalent bonds that is C – C or C – H. It hydrocarbon contains only single covalent

Setiap atom karbon terikat kepada empat atom lain oleh ikatan kovalen tepu C – H. Ia dikelaskan sebagai hidrokarbon kovalen tunggal sahaja di antara atom karbon).

. (Hidrokarbon

Example: / Contoh: Methane / Metana, CH4

H H

C

H H

H

C H

H Electron arrangement in methane molecule, CH4 Susunan elektron dalam molekul metana, CH4

H

tunggal tepu

iaitu C – C atau

mengandungi ikatan

Represents ‘•×’ (one pair of electrons is shared to form a single covalent bond) Mewakili ‘•×’ (Sepasang elektron dikongsi untuk membentuk ikatan kovalen tunggal)

Structural formula of methane, CH4 Formula struktur metana, CH4

Remark / Catatan: • Each carbon atom in the structural formula must have a total of four pairs of electrons shared with another carbon and hydrogen atom to achieve octet electron arrangement. (Each carbon atom must have four ‘–’ in the structural formula).

Setiap atom karbon dalam formula struktur mesti mempunyai empat pasang elektron yang dikongsi dengan atom karbon dan hidrogen yang lain untuk mencapai susunan elektron oktet. (Setiap atom karbon mesti mempunyai empat ‘–’ dalam formula strukturnya).

• Each hydrogen atom in the structural formula must have one pair of electrons shared with carbon to achieve duplet electron arrangement. (Each hydrogen atom must have one ‘–’ in the structural formula).

Setiap atom hidrogen dalam formula struktur mesti mempunyai satu pasang elektron yang dikongsi dengan karbon untuk mencapai susunan atom duplet (Setiap hidrogen mesti mempunyai satu ‘–’ dalam formula strukturnya).

What is structural formula?

Apakah formula struktur?

A structural formula is a formula that shows how atoms are bonded to each other covalently in a molecule. / Formula struktur ialah formula yang menunjukkan bagaimana atom terikat antara satu sama lain secara kovalen dalam satu molekul.

51 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 51

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

U N I T

2

What is molecular formula?

Apakah formula molekul?

A molecular formula is a chemical formula that shows the actual number of atoms of each element in a molecule.

Formula molekul ialah formula kimia yang menunjukkan bilangan sebenar atom bagi setiap unsur dalam satu molekul.

How to name an alkane?

Bagaimanakah cara menamakan alkana?

The name of straight chain alkanes (all the carbon atoms are joined in a continuous chain) are made up of two component: Nama bagi alkana berantai lurus (semua atom karbon yang bergabung dalam rantai yang berterusan) terdiri daripada dua komponen: (i) Stem / root: indicates the number of carbon atoms in the longest continuous carbon chain. The name of stems for the first ten straight alkanes are: Awalan / induk: menunjukkan bilangan atom karbon dalam rantai karbon berterusan yang paling panjang. Nama awalan bagi sepuluh alkana pertama adalah: Number of carbon, C Bilangan karbon, C

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Stem Awalan

Meth Met

Eth Et

Prop Prop

But But

Pent Pent

Hex Heks

Hept Hept

Oct Okt

Non Non

Dec Dek

(ii) Suffix / ending: indicates the group of the compound. For alkane, the suffix is ‘ane’ because it belongs to the alkane group.

Akhiran: menunjukkan kumpulan sebatian. Bagi alkana, akhiran adalah ‘ana’ kerana ia adalah dalam kumpulan alkana.

What are the molecular formulae, structural formulae and names for the first ten straight chain of alkane?

Apakah formula molekul, formula struktur dan nama bagi sepuluh rantaian lurus pertama alkana?

Number of carbon atoms Bilangan atom karbon

Molecular formula Formula molekul CnH2n + 2

Structural formula Formula struktur

Name of alkane Nama alkana

H 1 ( meth / met )

CH4

H

C

Methane Metana

H

H

2 ( eth / et )

3 ( prop / prop )

4 ( but / but )

5 ( pent / pent )

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 52

C 2H 6

H

C 3H 8

H

C4H10

C5H12

H

H

H

H

C

C

H

H

Ethane Etana

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

Propane Propana

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

Butane Butana

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

Pentane Pentana

52 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Number of carbon atoms Bilangan atom karbon

Molecular formula Formula molekul CnH2n + 2

6 ( hex / heks )

7 ( hept / hept )

8 ( oct / okt )

9 ( non / non )

10 ( dec / dek )

Structural formula Formula struktur

C6H14

H

C7H16

H

C8H18

H

C9H20

H

C10H22

H

Name of alkane Nama alkana

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

Hexane Heksana

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

Heptane Heptana

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

U N I T

Octane Oktana

H

2 Nonane Nonana

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Decane Dekana

Physical Properties of Alkane / Sifat-sifat Fizik Alkana State the type of bond and forces in alkane molecules.

Nyatakan jenis ikatan dan daya dalam molekul alkana.

Alkanes are molecular compounds which consist of strong

covalent bond. These

molecules

molecules , the atoms are bonded together by a

are held together by

ikatan kovalen yang lemah

kuat

.

Molekul-molekul

molekul

, atom-atom terikat bersama oleh

ini ditarik bersama oleh daya Van der Waals yang

(daya antara molekul).

insoluble Alkanes have physical properties similar to covalent compounds. Alkanes are in water but dissolve in organic solvents, cannot conduct electricity, low melting/boiling points and less dense than water. tidak larut Alkana mempunyai sifat fizikal yang sama dengan sebatian kovalen. Alkana dalam air tetapi larut dalam pelarut organik, tidak boleh mengalirkan arus elektrik, takat lebur/didih yang rendah dan kurang tumpat berbanding air.

53 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 53

Van der Waals forces

(intermolecular forces).

Alkana adalah sebatian kovalen yang terdiri daripada

State the physical properties of alkanes.

Nyatakan sifat fizik alkana.

weak

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Write the molecular formula and determine the physical state for the first ten straight chain of alkane.

Tuliskan formula molekul dan nyatakan keadaan fizik bagi sepuluh rantaian lurus pertama alkana.

Alkane Alkana

U N I T

2

Molecular Physical state at formula Molar mass/ g mol–1 Melting point/°C Boiling point/°C room temperature Formula Jisim molar/ g mol–1 Takat lebur/°C Takat didih/°C Keadaan fizikal molekul pada suhu bilik

Methane Metana

CH4

16

–182

–162

Gas Gas

Ethane Etana

C 2H 6

30

–183

–89

Gas Gas

Propane Propana

C 3H 8

44

–188

–42

Gas Gas

Butane Butana

C4H10

58

–138

–0.5

Gas Gas

Pentane Pentana

C5H12

72

–130

36

Liquid Cecair

Hexane Heksana

C6H14

86

–95

69

Liquid Cecair

Heptane Heptana

C7H16

100

–91

98

Liquid Cecair

Octane Oktana

C8H18

114

–57

126

Liquid Cecair

Nonane Nonana

C9H20

128

–54

153

Liquid Cecair

Decane Dekana

C10H22

142

–30

174

Liquid Cecair

Remark / Catatan: • The physical state of alkane is determined by its melting and boiling points.

Sifat fizik alkana ditentukan oleh takat lebur dan didihnya.

• The alkane is in gas form if its melting and boiling points are below room temperature.

Alkana adalah dalam bentuk gas jika takat lebur dan didihnya di bawah suhu bilik.

• The alkane is in liquid form if its melting point is below room temperature and its boiling point is higher than room temperature.

Alkana adalah dalam bentuk cecair jika takat leburnya di bawah suhu bilik dan takat didihnya lebih tinggi dari suhu bilik.

State the change in pysical states of alkanes as the number of atoms in the molecule increases.

Nyatakan perubahan dalam keadaan fizik alkana apabila bilangan atom dalam molekul bertambah.

State physical properties of alkanes that change gradually as the number of carbon atoms increases. Explain.

Nyatakan sifat fizikal alkana yang berubah-ubah apabila bilangan atom karbon meningkat.

Terangkan.

four

The first liquid

members of alkanes exist as

.

Empat ahli pertama alkana wujud sebagai cecair

gas gas

at room temperature. Pentane to decane are pada suhu bilik. Pentana hingga dekana adalah

.

As the number of carbon atoms in a molecule of alkane increases: Apabila bilangan atom karbon dalam satu molekul alkana meningkat: Van der Waals increases , the (a) The molecular size of alkane

forces between molecules stronger heat (intermolecular forces) , more energy is needed to overcome this force, the melting and boiling points increase . / Saiz molekul alkana bertambah , daya Van der Waals bertambah kuat haba (daya antara molekul) , semakin banyak tenaga diperlukan untuk mengatasi bertambah daya ini, takat lebur dan takat didih . increase (b) The viscosity and density of alkane . When the molecular size of alkane increases, the length of carbon chain also increases and become more entangled than shorter carbon chains. As a result, they become thick and cannot flow easily. / Kelikatan dan ketumpatan alkana bertambah .

Apabila saiz molekul alkana meningkat, panjang rantai karbon juga meningkat dan menjadi semakin berpintal daripada rantai karbon yang lebih pendek. Akibatnya, ia menjadi lebih tebal dan tidak dapat mengalir dengan mudah. (c) The alkane becomes less flammable and harder to ignite. (smaller alkane can burn easily than

Give similar physical properties for alkanes. / Berikan sifat-sifat fizik yang sama bagi alkana. © Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 54

terbakar larger alkane) / Alkana semakin susah untuk dan dinyalakan. (alkana yang lebih kecil boleh terbakar lebih mudah berbanding alkana yang lebih besar) It is caused by an increase in the percantage of mass of carbon.

Ia disebabkan oleh peningkatan peratusan jisim karbon.

Alkanes are insoluble in water but soluble in organic solvent such as benzene and tetrachloromethane.

Alkana tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti benzena dan tetraklorometana.

54 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Chemical Properties of Alkanes / Sifat-sifat Kimia Alkana Explain why alkanes are unreactive.

Terangkan mengapa alkana tidak reaktif.

saturated Alkanes are hydrocarbon which only have single covalent bonds, C – C and C – H. They are not reactive because the strong C – C and C – H bonds in the molecules need a lot of energy to break, hence, no new atoms can be bonded further with each carbon atom.

List two chemical reactions of alkanes.

Senaraikan dua tindak balas kimia alkana.

Two chemical reaction of alkanes: Dua tindak balas kimia bagi alkana adalah: (a) Combustion.

Pembakaran. (b) Substitution reaction.

Tindak balas penukargantian.

tepu Alkana adalah hidrokarbon yang hanya mempunyai ikatan kovalen tunggal, C – C dan C – H. Ia tidak reaktif kerana ikatan C – C dan C – H yang kuat dalam molekul memerlukan tenaga yang banyak untuk diputuskan, oleh itu, tiada atom baru yang boleh terikat lagi dengan setiap atom karbon.

Combustion of alkane / Pembakaran alkana General word equation for complete combustion of alkane.

Persamaan perkataan am bagi pembakaran lengkap alkana.

Alkanes undergo complete combustion in the presence of sufficient oxygen to form carbon dioxide and water only.

Alkana mengalami pembakaran lengkap dengan kehadiran oksigen yang secukupnya untuk membentuk karbon dioksida dan air sahaja.

Alkane + Oxygen ➝ Carbon dioxide + Water Alkana + Oksigen ➝ Karbon dioksida + Air

What is complete combustion?

Apakah pembakaran lengkap?

U N I T

2

Burns in an excess of oxygen or with sufficient amount of oxygen.

Terbakar dalam oksigen berlebihan atau dengan jumlah oksigen yang mencukupi.

Write the balance equation for the complete combusition of alkanes.

Tulis persamaan seimbang untuk pembakaran lengkap alkana.

CH4 + C 2H 6 + C3 H 8 +

2 7 2 5

O2 ➝ CO2 + O2 ➝ O2 ➝

13 C4H10 + 2 O2 ➝

2

2

H2O

CO2 +

3

CO2 +

4

CO2 +

3 4 5

H2O H2O H2O

Balancing the equations: Mengimbangkan persamaan:

Step 1: Balance C / Langkah 1: Seimbangkan C Step 2: Balance H / Langkah 2: Seimbangkan H

Step 3: Balance O, can use fraction Langkah 3: Seimbangkan O, boleh gunakan pecahan

Describe the type of flame from the complete combustion of alkane.

Huraikan jenis nyalaan daripada pembakaran lengkap alkana.

Blue flame and almost no soot.

Nyalaan biru dan hampir tiada jelaga.

What is incomplete combustion of alkane?

Apakah pembakaran tidak lengkap alkana?

Alkanes undergo incomplete combustion when there is insufficient oxygen to form carbon dioxide, carbon monoxide, carbon (in the form of soot) and water. / Alkana melalui pembakaran yang tak lengkap apabila tiada oksigen yang mencukupi untuk membentuk karbon dioksida, karbon monoksida, karbon (dalam bentuk jelaga) dan air.

Example: / Contoh:

2CH4 (g/g) + 3O2 (g/g) ➝ C(s/p) + CO2 (g/g) + 4H2O(g/g) or / atau

6CH4 (g/g) + 9O2 (g/g) ➝ 2C(s/p) + 2CO + 2CO2 (g/g) + 12H2O(g/g) Describe the type of flame from the incomplete combustion of alkane.

Huraikan jenis nyalaan daripada pembakaran tidak lengkap alkana.

Yellow sooty flame.

Nyalaan kuning berjelaga.

Why alkane is suitable to use as a fuel?

Mengapakah alkana sesuai digunakan sebagai bahan api?

When alkanes are burnt, large quantities of heat are released.

Apabila alkana dibakar, kuantiti haba yang banyak dibebaskan.

55 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 55

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Substitution reaction: Tindak balas penukargantian:

U N I T

2

Define substitution reaction.

Nyatakan maksud tindak balas penukargantian.

It is the replacement of one or more hydrogen atoms in organic compound by halogen atom.

Ia adalah penggantian satu atau lebih atom hidrogen dalam sebatian organik oleh atom halogen.

Give an example of gas which react with alkane.

Berikan satu contoh gas yang bertindak balas dengan alkana.

Chlorine gas / Gas klorin

State the condition for this reaction to occur.

Nyatakan keadaan bagi tindak balas ini berlaku.

Why is UV light is needed in this reaction?

Mengapakah cahaya UV diperlukan dalam tindak balas ini?

Describe the mechanism of substitution reaction of methane with chlorine.

Huraikan mekanisma tindak balas penukargantian metana dengan klorin.

Remark / Catatan: Substitution reaction by halogen is also called halogenation.

Tindak balas penukargantian oleh halogen juga dipanggil penghalogenan.

Remark / Catatan: The reaction with bromine is slower than chlorine. There is no reaction with iodine. The explanation is related to the decrease in reactivity going down Group 17.

Tindak balas dengan bromin adalah lebih perlahan daripada klorin. Tiada tindak balas dengan iodin. Penerangannya berkaitan dengan kereaktifan yang berkurang menuruni Kumpulan 17.

sunlight

Occurs when an alkane is mixed with a halogen in the presence of

(ultraviolet light). cahaya matahari

Berlaku apabila suatu alkana dicampurkan dengan halogen dengan kehadiran (sinaran ultraungu).

In this reaction, each hydrogen atom in the alkane molecule is substituted one by one by another atom, usually halogen atoms. The sunlight or UV light is needed to break the covalent bond in halogen and alkane molecules to produce hydrogen and chlorine atom.

Dalam tindak balas ini, setiap atom hidrogen dalam molekul alkana digantikan satu demi satu oleh atom yang lain, biasanya atom halogen. Cahaya matahari atau sinaran UV diperlukan untuk memutuskan ikatan kovalen dalam molekul halogen dan alkana untuk menghasilkan atom hidrogen dan klorin.

H H

C

H H

+

Cl – Cl

UV

H

Cl atom substitutes H in CH4 Atom Cl menggantikan H dalam CH4 H atom substitutes Cl in Cl2 Atom H menggantikan Cl dalam Cl2

H

CH4

+

Cl2

UV

C

H

+

H – Cl

Cl

CH3Cl + HCl (chloromethane/klorometana)

Further substitution of chlorine atoms in the chloromethane molecule produces dichloromethane, trichloromethane and tetrachloromethane. Complete the following substitution reaction: Penukargantian yang seterusnya bagi atom klorin dalam molekul klorometana menghasilkan diklorometana, triklorometana dan tetraklorometana. Lengkapkan tindak balas penukargantian berikut: CH3Cl + Cl2

CH2Cl2 + Cl2

CHCl3 + Cl2

UV

CH2Cl2 (dichloromethane / diklorometana)

UV

CHCl3 (trichloromethane / triklorometana)

UV

+ HCl

+ HCl

CCl4 (tetrachloromethane / tetraklorometana)

+ HCl

What are the sources of methane?

Apakah sumber bagi metana?

(i)

(ii)

State the effect of methane in everyday life.

Nyatakan kesan metana dalam kehidupan seharian.

As methane is a combustible gas, it can cause fire in landfills and peat swamps.

Oleh kerana metana boleh terbakar, ia boleh menyebabkan kebakaran di tempat pembuangan sampah dan paya gambut.

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 56

Methane is the major component in natural gas (gas found together with petroleum).

Metana adalah komponen utama dalam gas asli (gas yang dijumpai bersama petroleum).

Methane gas is produced when waste organic matter decompose in the absence of oxygen.

Gas metana terhasil apabila bahan buangan organik terurai tanpa kehadiran oksigen.

56 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Alkene / Alkena What is an alkene?

Apakah alkena?

Alkenes are hydrocarbons with the general formula CnH2n, where n = 2, 3, …

Alkena adalah hidrokarbon dengan formula am CnH2n, di mana n = 2, 3, ……

Explain why alkenes are unsaturated hydrocarbon.

Jelaskan mengapa alkena adalah hidrokarbon tak tepu.

Every alkene has a carbon-carbon double covalent bond, C = C in its molecule. It is classified as unsaturated hydrocarbons. (An unsaturated hydrocarbon contains at least one double covalent bond between carbon atoms).

Setiap alkena mempunyai satu ikatan ganda dua karbon-karbon, C = C dalam molekulnya. Ia boleh tidak tepu

dikelaskan sebagai hidrokarbon kurangnya satu ikatan kovalen

ganda dua

. (Hidrokarbon

tidak tepu

mengandungi sekurang-

di antara atom-atom karbon)

Example: / Contoh: (a) Ethene, / Etena, C2H4

H

H

H

C

C

H

H

Electron arrangement in ethene molecule, C2H4 Susunan elektron dalam molekul etena, C2H4 Explain why the first member of alkenes has two carbon atoms in a molecule. / Jelaskan mengapa ahli pertama alkena mempunyai dua atom karbon dalam satu molekul.

How to name an alkene?

Bagaimanakah menamakan alkena?

Because Kerana

double covalent bond

H

H

C

C

H

Structural formula for ethene, C2H4 Formula struktur bagi etena, C2H4

is formed between two carbon atoms.

ikatan kovalen ganda dua

terbentuk di antara dua atom karbon.

U N I T

2

The name of straight chain alkenes are also made up of two components.

Nama bagi rantai lurus alkena juga terdiri daripada dua komponen. (i) Stem/root: / Awalan: Indicates the number of carbon atoms in the longest continuous carbon chain. The name of the stems for the first nine straight alkenes are eth, prop, but, pent, hex, hept, oct, non and dec.

Menunjukkan bilangan atom karbon dalam rantai karbon yang terpanjang. Nama awalan bagi sembilan alkena lurus pertama adalah et, prop, but, pent, heks, hept, okt, non dan dek. (ii) Suffix/ending: / Akhiran: Indicates the group of the compound. For alkene, the suffix is ‘ene’ because it belongs to the alkene group.

Menunjukkan kumpulan bagi sebatian. Bagi alkena, akhiran adalah ‘ena’ kerana ia tergolong dalam kumpulan alkena.

Naming the straight chain alkene: / Menamakan rantai lurus alkena: (i) Determine the longest carbon chain containing double bond ⇒ give the stem name according to the number of carbon atoms i.e eth, prop, but, pent, hex, hept, oct, non and dec.

Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandungi ikatan ganda dua ⇒ memberikan nama awalan berdasarkan bilangan atom karbon iaitu et, prop, but, pent, heks, hept, okt, non dan dek. (ii) Add the suffix “ene” at the end of the name.

Tambahkan akhiran “ena” pada setiap penghujung nama.

What are the molecular formulae, structural formulae and names for the first nine straight chain of alkene?

Apakah formula molekul, formula struktur dan nama bagi sembilan rantaiaan lurus pertama alkena?

Number of carbon atoms Bilangan atom karbon

2

3

Molecular formula Formula molekul

Structural formula Formula struktur

C 2H 4

C 3H 6

H

H

H

C

C

H

H

Name Nama

Ethene Etena

H

H

H

C

C

C

H

Propene Propena

H

57 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 57

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Number of carbon atoms Bilangan atom karbon

Molecular formula Formula molekul

4

5

6

U N I T

7

Structural formula Formula struktur

C 4H 8

H

C5H10

H

C6H12

H

C7H14

H

2 8

9

10

C8H16

H

C9H18

H

C10H20

H

Name Nama

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

Butene Butena

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

Pentene Pentena

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

Hexene Heksena

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

Heptene Heptena

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Octene Oktena

H

Nonene Nonena

H

Decene Dekena

Physical Properties of Alkenes / Sifat-Sifat Fizik Alkena State the type of bond and forces in alkene molecules.

Nyatakan jenis ikatan dan daya dalam molekul alkena.

Alkenes are covalent compounds which consist of strong

covalent bond. These

molecules

molecules

are held together by

ikatan kovalen yang yang

Š Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 58

weak

Van der Waals

forces (intermolecular forces).

Alkena adalah sebatian kovalen yang terdiri daripada

State the physical properties of alkenes.

Nyatakan sifat-sifat fizik alkena.

. The atoms are bonded together by a

lemah

kuat

.

Molekul-molekul

molekul

, atom-atom terikat bersama oleh

ini ditarik bersama oleh daya Van der Waals

(daya antara molekul).

insoluble Alkenes have physical properties similar to covalent compounds. Alkene are in water but dissolve in organic solvents, cannot conduct electricity, low melting/boiling points and less dense than water. tak larut Alkena mempunyai sifat-sifat fizik yang sama dengan sebatian kovalen. Alkena di dalam air tetapi larut dalam pelarut organik, tidak boleh mengalirkan arus elektrik, takat lebur/didih yang rendah dan kurang tumpat daripada air.

58 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Write the molecular formula and determine the physical state for the first nine straight chain of alkene.

Tuliskan formula molekul dan nyatakan keadaan fizik bagi sembilan rantaian alkena yang pertama.

Name of members Nama ahli

Molecular formula Formula molekul

Melting point/ °C Takat lebur/ °C

Boiling point/°C Takat didih/°C

Physical state at room temperature Sifat fizikal pada suhu bilik

Ethene Etena

C 2H 4

–169

–104

28

Gas / Gas

Propene Propena

C 3H 6

–185

–47

42

Gas / Gas

Butene Butena

C 4H 8

–185

–6

56

Gas / Gas

Pentene Pentena

C5H10

–165

30

70

Liquid / Cecair

Hexene Heksena

C6H12

–140

63

84

Liquid / Cecair

Heptene Heptena

C7H14

–119

93

98

Liquid / Cecair

Octene Oktena

C8H16

–104

122

112

Liquid / Cecair

Nonene Nonena

C9H18

–94

146

126

Liquid / Cecair

Decene Dekena

C10H20

–87

171

140

Liquid / Cecair

Molar mass Jisim molar g mol–1

Remark / Catatan: The physical state of alkene is determined by its melting and boiling points.

Sifat fizik alkena ditentukan oleh takat lebur dan didihnya.

State the change in physical states of alkenes as the number of atoms in the molecule increases.

Nyatakan perubahan dalam keadaan fizik alkena apabila bilangan atom dalam molekul meningkat.

State physical properties of alkenes that change gradually as the number of carbon atoms increases. Explain.

Nyatakan sifat-sifat fizik alkena yang berubah secara beransuransur apabila bilangan atom karbon bertambah. Terangkan.

gases

Ethene, propene and butene are

gas

Etena, propena dan butena adalah

liquid

. Pentene to decene are

U N I T

2

.

. Pentena hingga dekena adalah

cecair

.

As the number of carbon atoms in a molecule of alkene increases, increase

(a) the melting and boiling points

When the molecular size of alkene heat

forces) increase, more

.

increases

, the

energy is needed to

Van der Waals overcome

forces (intermolecular

this forces.

increase . (b) the viscosity and density of alkenes When the molecular size of alkene increases, the length of carbon chain also increases and become more entangled than shorter carbon chains. As a result, they become thick and cannot flow easily (c) the alkene become less flammable , harder to ignite. (smaller alkene can burn easily than larger alkene) It is caused by an increase in the percentage by mass of carbon.

Apabila bilangan atom karbon dalam suatu molekul alkena meningkat, meningkat .

(a) takat lebur dan takat didih

Apabila saiz molekul alkena lebih banyak tenaga

meningkat , daya

haba

Van der Waals

diperlukan untuk mengatasi

(daya antara molekul) meningkat, daya

ini.

(b) kelikatan dan ketumpatan alkena meningkat .

Apabila saiz molekul alkena meningkat, panjang rantai karbon juga meningkat dan menjadi lebih berpintal daripada rantai karbon yang lebih pendek. Hasilnya, ia menjadi lebih tebal dan sukar mengalir. terbakar . (alkena yang kecil boleh terbakar dengan mudah berbanding (c) alkena menjadi sukar alkena yang besar) Ia disebabkan oleh pertambahan dalam peratusan jisim karbon.

Give similar physical properties for alkenes.

Berikan sifat-sifat fizik yang sama bagi alkena.

Alkenes are insoluble in water but soluble in organic solvent such as benzene and tetrachloromethane, cannot conduct electricity and less dense than water.

Alkena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti benzena dan tetraklorometana, tidak boleh mengalirkan arus elektrik dan kurang tumpat berbanding air.

59 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 59

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Chemical Properties of Alkenes / Sifat-Sifat Kimia Alkena Why alkenes are more reactive than alkanes?

Mengapa alkena lebih reaktif daripada alkana?

reactive Alkenes are chemically more than alkanes because of the existence of double covalent bond between two carbon atoms. Almost all of the chemical reactions of alkene occur at the double bond.

What are three main reactions of alkenes? / Apakah tiga tindak balas utama alkena?

The chemical reactions of alkenes are: / Tindak balas kimia alkena adalah: (a) combustion / pembakaran (b) addition reaction / tindak balas penambahan (c) addition polymerisation / penambahan pempolimeran

reaktif Alkena adalah secara kimia lebih berbanding alkana kerana kewujudan ikatan kovalen ganda dua di antara dua atom karbon. Hampir semua tindak balas kimia alkena berlaku pada ikatan ganda dua.

Combustion of alkenes / Pembakaran alkena

U N I T

2

General word equation for complete combustion of alkene.

Persamaan perkataan am bagi pembakaran lengkap alkena.

Write the balanced equation for the complete combustion of alkenes.

Tuliskan persamaan seimbang bagi pembakaran lengkap alkena.

What is incomplete combustion of alkene?

Apakah pembakaran tidak lengkap alkena?

Alkene burns completely in excess oxygen to produce carbon dioxide and water: Alkena terbakar dengan lengkap dalam keadaan oksigen berlebihan untuk menghasilkan karbon dioksida dan air: Alkene + Oxygen ➝ Carbon dioxide + Water Alkana + Oksigen ➝ Karbon dioksida + Air (i) C2H4 +

3

(ii) C3H6 +

9 2

(iii) C4H8 +

6

O2 ➝

2

2

H2O

Balancing the equations: / Mengimbangkan persamaan: Step 2: Balance H / Langkah 2: Seimbangkan H

O2 ➝

3

CO2 +

3

H2O

O2 ➝

4

CO2 +

4

H2O

Step 1: Balance C / Langkah 1: Seimbangkan C

Step 3: Balance O, can use fraction Langkah 3: Seimbangkan O, boleh gunakan pecahan

Alkene burns incompletely in limited supply of oxygen to form carbon monoxide, carbon (in the form of soot) and water.

Alkena terbakar dengan tidak lengkap dalam keadaan bekalan oksigen yang terhad untuk membentuk karbon monoksida, karbon (dalam bentuk jelaga) dan air.

Example: / Contoh:

Explain why combustion of alkene will produce more sooty flame compared with their corresponding alkane.

Terangkan mengapa pembakaran alkena akan menghasilkan nyalaan yang lebih berjelaga berbanding alkana yang setara.

CO2 +

C2H4(g/g) + O2(g/g) ➝ 2C(s/p) + 2H2O(g/g) or / atau C2H4(g/g) + 2O2(g/g) ➝ 2CO(g/g) + 2H2O (g/g)

This is due to higher percentage of carbon by mass in alkene than its corresponding alkane (the percentage of carbon of alkane and alkene with the same number of carbon atom per molecule is higher in alkene). / Ini kerana peratus karbon mengikut jisim yang lebih tinggi dalam alkena berbanding alkana (Peratusan karbon bagi alkena dan alkana dengan bilangan atom karbon per molekul yang sama adalah lebih tinggi dalam alkena).

Example: / Contoh: Corresponding hydrocarbon Hidrokarbon yang setara

Propane, / Propana, C 3H 8

Percentage of carbon by mass Peratusan karbon berdasarkan jisim

Percentage of carbon Peratusan karbon =

12 × 3 × 100% (12 × 3) + (8 × 1)

= 81.81%

Propene, / Propena, C 3H 6 Percentage of carbon Peratusan karbon =

12 × 3 × 100% (12 × 3) + (6 × 1)

= 85.7%

Addition reaction / Tindak balas penambahan Define addition reaction.

Nyatakan maksud tindak balas penambahan.

As alkenes are unsaturated hydrocarbon, they undergo addition reaction. An addition reaction is a reaction in which other atoms are added to each carbon atom at the form

single

double

bond, –C=C– to

covalent bond product –C–C–. / Oleh sebab alkena adalah hidrokarbon tak tepu,

ia mengalami tindak balas penambahan. Tindak balas penambahan ialah tindak balas di mana atom lain ditambah kepada setiap atom karbon pada ikatan ikatan kovalen © Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 60

tunggal

ganda dua

, –C=C– untuk membentuk hasil

–C–C–.

60 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Explain addition reaction.

Terangkan tindak balas penambahan.

H

H

*C

*C

+

X

Y

Unsaturated / Tak tepu

H

H

*C

*C

Y

X

Saturated / Tepu

Remark / Catatan: • *C is carbon atoms of the double bond. / *C adalah atom karbon dengan ikatan ganda dua.

• After addition reaction, unsaturated alkenes become saturated.

Selepas tindak balas penambahan, alkena tidak tepu menjadi tepu.

State five addition reactions of alkenes.

Nyatakan lima tindak balas penambahan alkena.

Five of addition reactions in alkenes that will be studied in this topic are: Lima tindak balas penambahan yang akan dipelajari dalam topik ini ialah: (i) Addition of hydrogen (hydrogenation) / Penambahan hidrogen (penghidrogenan) (ii) Addition of halogen (halogenation) / Penambahan halogen (penghalogenan) (iii) Addition of hydrogen halide / Penambahan hidrogen halida (iv) Addition of water (hydration) / Penambahan air (penghidratan) (v) Addition of acidified potassium manganate(VII), KMnO4 solution Penambahan larutan kalium manganat(VII) berasid, KMnO4

U N I T

(i) Addition of Hydrogen (Hydrogenation) / Penambahan Hidrogen (Penghidrogenan) What is addition of hydrogen reaction?

Apakah tindak balas penambahan hidrogen?

Alkenes react with hydrogen to form alkanes.

Alkena bertindak balas dengan hidrogen untuk membentuk alkana.

Alkene Hydrogen Alkane + Alkena Hidrogen Alkana

What is other name for this reaction? / Apakah nama lain bagi tindak balas ini?

Hydrogenation Penghidrogenan

State the name of catalyst needed.

Nyatakan mangkin yang diperlukan.

Nickel / Platinum Nikel / Platinum

State other condition for hydrogenation. / Nyatakan syarat lain penghidrogenan.

Temperature at 180°C Suhu 180°C

Name industrial application for this reaction.

Namakan aplikasi industri bagi tindak balas ini.

In the making of margerine from vegetable oil. Hydrogenation is used to prepare an alkane (saturated

2

alkene compound) from an (unsaturated compound) in industry.

Dalam penghasilan marjerin daripada minyak tumbuhan. Penghidrogenan digunakan untuk menyediakan alkena

alkana (sebatian tepu) daripada

(sebatian tak tepu) dalam industri.

Remark / Catatan: Hydrogenation of unsaturated fat to saturated fat will be studied in the next section.

Penghidrogenan lemak tak tepu kepada lemak tepu akan dipelajari dalam bahagian seterusnya.

Based on the example given, write the chemical equation for hydrogenation of propene and butene.

Berdasarkan contoh yang diberi, tuliskan persamaan kimia penghidrogenan propena dan butena.

H

H

H

C

C

H

+

C 2H 4

+

H2

H2

Complete the following: / Lengkapkan yang berikut: C 3H 6 Ni / Pt + H2 180° Propene / Propena C 4H 8 Butene / Butena Conclusion Kesimpulan

CnH2n Alkene / Alkena

+

H2

+

H2

61 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 61

Ni / Pt 180°

H

Ni / Pt

H

C

C

H

H

H

C 2H 6

180°

C 3H 8

Ni / Pt

Propane / Propana C4H10

180°

Butane / Butana

Ni / Pt

CnH2n+2

180°

H

Alkane / Alkana

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

(ii) Addition of Halogen (Halogenation)

Penambahan Halogen (Penghalogenan) What is halogenation?

Apakah penghalogenan?

Alkenes react with halogens such as chlorine and bromine at room conditions (no catalyst or ultraviolet needed) Alkena bertindak balas dengan halogen seperti klorin dan bromin pada keadaan bilik (tanpa memerlukan mangkin atau sinaran ultraungu)

Example: / Contoh: Draw the structural formulae and give name when ethene reacts with bromine.

Lukiskan formula struktur dan berikan nama apabila etena bertindak balas dengan bromin.

H

H

H

C

C

H

Ethene Etena

+

Br2

H

Bromine water Air bromin

H

H

C

C

Br

Br

H

1, 2-dibromoethane 1, 2-dibromoetana

Remark / Catatan: 1 and 2 indicate the position of bromine atoms on the carbon chain.

1 dan 2 menunjukkan kedudukan atom bromin dalam rantai karbon.

U N I T

2

Write chemical equation when ethene reacts with bromine.

Tuliskan persamaan apabila etena bertindak balas dengan bromin.

C 2H 4

+

Br2

C2H4 Br2

How is this reaction different from substitution reaction?

Bagaimanakah tindak balas ini berbeza daripada tindak balas penukargantian?

Ultraviolet (UV) light is not needed or it can occur in dark.

Cahaya ultraungu (UV) tidak diperlukan atau ia boleh berlaku dalam gelap.

State the colour of bromine water.

Nyatakan warna air bromin.

Brown Perang

State the observation when alkene gas is passed through bromine water.

Nyatakan pemerhatian apabila gas alkena dilalukan pada air bromin.

Name one use of addition of bromine to alkene.

Namakan satu kegunaan penambahan bromin kepada alkena.

When ethene gas is passed through bromine water, decolourised

brown

colour of bromine water is

.

Apabila gas etena dilalukan pada air bromin, warna

perang

luntur

air bromin menjadi

.

Remark / Catatan: When an alkene reacts with bromine by addition reaction, a new colourless product is formed. This explains why brown colour of bromine water decolourised.

Apabila alkena bertindak balas dengan bromin melalui tindak balas penambahan, satu hasil baharu tidak berwarna terbentuk. Ini menerangkan mengapa warna perang air bromin dilunturkan.

distinguish

This reaction is used to

Tindak balas ini digunakan untuk

a saturated hydrocarbon and an unsaturated hydrocarbon.

membezakan

hidrokarbon tepu dan hidrokarbon tak tepu.

(iii) Addition of Hydrogen Halide / Penambahan Hidrogen Halida What is addition of hydrogen halide?

Apakah penambahan hidrogen halida?

Alkenes react with hydrogen halide such as hydrogen chloride or hydrogen bromide at room temperature to form haloalkane.

Alkena bertindak balas dengan hidrogen halida seperti hidrogen klorida atau hidrogen bromida pada suhu bilik untuk membentuk haloalkana.

Example: / Contoh: C2H4(g/g) Ethene Etena

Example Contoh H

Š Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 62

+

H

H

C

C

HCl(g/g) Hydrogen chloride Hidrogen klorida

H

+

HCl

C2H5Cl (g/g) Chloroethane Kloroetana

H

H

H

C

C

H

Cl

H

62 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

(iv) Addition of Acidified Potassium Manganate(VII), KMnO4 Solution

Penambahan Larutan Kalium Manganat(VII) Berasid, KMnO4 What is addition acidified potassium manganate(VII), KMnO4?

Apakah penambahan kalium manganat(VII), KMnO4 berasid?

double bond In this reaction, two hydroxyl, –OH groups are added to the carbon-carbon in an alkene molecule. / Dalam tindak balas ini, dua kumpulan hidroksil, –OH ditambah kepada ikatan ganda dua

karbon-karbon dalam molekul alkena.

Example: / Contoh:

H

H

H

C

C

H

+

H2O + [O]

H

Ethene / Etena Write chemical equation when ethene reacts acidified potassium manganate(VII). / Tulis persamaan kimia apabila etena bertindak balas dengan kalium manganat(VII) berasid.

C2H4(g/g)

H

H

C

C

OH

OH

H

Ethane-1, 2-diol / Etana-1, 2-diol

+

C2H4(OH)2(l/ce)

H2O(l/ce) + [O]

U N I T

State the colour of acidified potassium manganate(VII), KMnO4. / Nyatakan warna kalium manganat(VII), KMnO4 berasid.

Purple Ungu

State the observation when alkene is passed through acidified potassium manganate(VII), KMnO4.

Nyatakan pemerhatian apabila alkena dilalukan melalui kalium manganat(VII), KMnO4 berasid.

purple When alkene gas is passed through acidified potassium manganate(VII), colour of acidified potassium manganate(VII), is decolourised. / Apabila gas alkena dilalukan pada kalium

Name one use of addition of acidified potassium manganate(VII), KMnO4 to alkene.

Namakan satu kegunaan penambahan kalium manganat(VII), KMnO4 berasid kepada alkena.

ungu

manganat(VII) berasid, warna

2

kalium manganat(VII) berasid dilunturkan.

Remark / Catatan: When an alkene reacts with acidified potassium manganate(VII), by addition reaction, a new colourless product is formed. This explains why purple colour of potassium manganate(VII) decolourised.

Apabila alkena bertindak balas dengan kalium manganat(VII) berasid, melalui tindak balas penambahan, hasil baharu tidak berwarna terbentuk. Ini menjelaskan mengapa warna ungu kalium manganat(VII) berasid dilunturkan.

This reaction is used to

distiguish

a saturated hydrocarbon and an unsaturated hydrocarbon.

membezakan

Tindak balas ini digunakan untuk

suatu hidrokarbon tepu dan hidrokarbon tak tepu.

(v) Addition of Water / Penambahan Air What is addition of water to alkene?

Apakah penambahan air kepada alkena?

Alkenes reacts with steam to form alcohol.

Alkena bertindak balas dengan stim untuk membentuk alkohol.

Example: / Contoh:

H

H

H

C

C

H

+

H2O(g/g)

H3PO4 300ºC/60 atm

H

Ethene / Etena

H

H

C

C

H

OH

H

Ethanol / Etanol

Remark / Catatan: 1 H2O splits to ‘–H’ and ‘-OH’. ‘-OH’ is called hydroxyl and is the functional group of alcohol. Alcohol will be studied in the next section. / H2O terpisah kepada ‘-H’ dan ‘-OH’. ‘-OH’ dipanggil hidroksil dan merupakan kumpulan berfungsi bagi alkohol. Alkohol akan dipelajari dalam bahagian seterusnya.

2 Each of them is attached to one of the carbon atoms in the double bond.

Setiap satunya dihubungkan kepada satu atom karbon dalam ikatan ganda dua.

3 Cabon is covalently bonded to oxygen atom in the hydroxyl group.

Karbon terikat secara kovalen kepada atom oksigen dalam kumpulan hidroksil.

H

H

H

C

C

H

H

OH

3

63 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 63

H

H

H

C

C

H

H

OH

7

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Write chemical equation when ethene reacts with steam.

Tuliskan persamaan kimia apabila etena bertindak balas dengan stim.

U N I T

2

H

H

H

C

C

H

+

H2O(g/g)

H3PO4 300ºC/60 atm

C2H5OH (I/ce)

What is other name for this reaction?

Apakah nama lain bagi tindak balas ini?

Hydration Penghidratan

What is the general word equation for the reaction?

Apakah persamaan perkataan umum bagi tindak balas ini?

Alkene + steam ➝ Alcohol Alkena + stim ➝ Alkohol

Name industrial application for this reaction.

Namakan aplikasi industri bagi tindak balas ini.

ddition of steam to alkene is a method to manufacture alcohol in industry.

A Penambahan stim kepada alkena adalah satu cara untuk menghasilkan alkohol dalam industri.

State the name of catalyst needed.

Nyatakan nama mangkin yang diperlukan.

Phosphoric acid Asid fosforik

State other conditions.

Nyatakan syarat lain.

At temperature of 300°C and pressure 60 atm.

Pada suhu 300°C dan tekanan 60 atm.

Describe how hydration takes place.

Huraikan bagaimana penghidratan berlaku.

A mixture of alkenes and water (in the form of steam) is passed over phosphoric acid (the catalyst) at high temperature, 300°C. Satu campuran alkena dan air (dalam bentuk stim) dilalukan kepada asid fosforik (mangkin) pada suhu tinggi, 300°C.

Draw the structural formulae and give name when propene reacts with steam.

Lukiskan formula dan berikan nama apabila propena bertindak balas dengan stim.

Write the chemical equation for hydration of propene and butene.

Tuliskan persamaan kimia bagi penghidratan propena dan butena.

Conclusion Kesimpulan

H

H

H

H

C

C

C

H3PO4

H + H2O(g/g)

300ºC/60 atm

H

C3H6(g/g)

+

H2O(g/g)

C4H8(g/g)

+

H2O(g/g)

CnH2n

+

H2O(g/g)

Alkene/ Alkena

alcohol

alkene

Penghidratan menghasilkan

.

H

H

C

C

C

H

or H atau

H H OH Propan-1-ol

H Propene / Propena

Hydration of an

H

300ºC/60 atm

H

H

C

C

C

H

H OH H Propan-2-ol C3H7OH

H3PO4 300ºC/60 atm H3PO4 300ºC/60 atm

C4H9OH

CnH2n + 1OH Alcohol / Alkohol

with the present of phosphoric acid as a

alkena alkohol

H3PO4

H

dengan kehadiran asid fosforik sebagai

catalsyt

will produce

mangkin

akan

.

Addition Polymerisation / Penambahan Pempolimeran What is addition of polymerisation?

Apakah penambahan pempolimeran?

It is the reaction in which many small alkene molecules react with each other to form long chain molecules called polymer.

Ialah tindak balas di mana banyak molekul kecil alkena bertindak balas antara satu sama lain untuk membentuk rantaian molekul panjang dipanggil polimer.

State the conditions for polymerisation.

Nyatakan syarat-syarat bagi pempolimeran.

In this reaction, small alkene molecules undergo addition reaction at a high pressure of 1 000 atm and temperature of 200°C. Dalam tindak balas ini, molekul alkena yang kecil melalui tindak balas penambahan pada tekanan yang tinggi iaitu 1 000 atm dan suhu 200°C.

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 64

64 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Define monomers.

Nyatakan maksud monomer.

The small repeating units of molecules that join together to form polymer are called

Define polymer.

Nyatakan maksud polimer.

polymer Thousands of alkene molecules join together to form a long chain giant molecules called .

Beribu-ribu molekul alkena bergabung untuk membentuk rantai panjang molekul besar yang dipanggil

Unit kecil molekul-molekul yang berulang bergabung untuk membentuk polimer dipanggil

polimer By using polythene as an example, show how monomers are joined together to form part of a polymer.

Dengan menggunakan polietena sebagai contoh, tunjukkan bagaimana monomer-monomer bergabung membentuk polimer.

monomers

.

monomer

.

.

1 Identify monomer and draw the atoms on each carbon atoms in ‘vertical’: Kenal pasti monomer dan lukis atom pada setiap atom karbon secara ‘menegak’.

H

H

C

C

H

H

2 Arrange few monomers together: Susun beberapa monomer bersama:

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

n C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

U N I T

2

n molecules of monomer “ethene” monomer n molekul “etena”

3 Join the monomers together forming carbon-carbon single bond.

Gabungkan monomer bersama membentuk ikatan tunggal atom karbon-karbon.

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

n

n molecules of ethene join together to form polymer “polythene” n molekul etena bergabung bersama untuk membentuk polimer “polietena”

Remark / Catatan: 1 n represents large number of monomers. n mewakili monomer yang banyak.

2 Both ends of a polymer structure must have a single bond to indicate that the polymer is made up of many thousands of monomers joining together.

Kedua-dua hujung struktur polimer perlu mempunyai satu ikatan tunggal untuk menunjukkan polimer terdiri daripada beribu-ribu monomer yang bergabung bersama.

Write equation for the polymerisation of ethene.

Tuliskan persamaan bagi pempolimeran etena.

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

n C

C

C

C

H

H

H

H

Ethene / Etena Write equation for the polymerisation of propene.

Tuliskan persamaan bagi pempolimeran propena.

H

CH3

n

H

CH3

n C

C

C

H

H

H

H

65

7

Polythene / Polietena

C

Propene / Propena

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 65

3

n

Polypropene / Polipropena

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Comparing Properties of Alkane with Alkene (Using hexane and hexene in the laboratory) Membanding Sifat-sifat Alkana dengan Alkena (Menggunakan heksana dan heksena di dalam makmal) Observations, Inference & Explanation Pemerhatian, Inferens dan Penerangan

Experiment / Eksperimen I

Sootiness of flame / Kejelagaan nyalaan

Observation / Pemerhatian :

1 Aim / Tujuan :

To compare hexane and hexene in sootiness of flame during combustion / Untuk membandingkan heksana dan heksena dari segi

Hexane and hexene / Heksana dan heksena

sooty

flame. Less

soot

collected on the filter paper.

Heksana terbakar dengan nyalaan kuning berjelaga . Kurang jelaga terkumpul di atas kertas turas.

3 Responding variable / Pemboleh ubah yang bergerak balas : Sootiness of flame / Kejelagaan nyalaan 4 Constant variable / Pemboleh ubah yang dimalarkan :

Inference / Inferens :

Volume of hexane and hexene / Isi padu heksana dan heksena

1 Hexane and hexene undergo incomplete combustion in air to produce soot.

Heksana dan heksena mengalami pembakaran tidak lengkap

5 Hypothesis / Hipotesis : Hexene produces more soot than hexane when burnt in the air Heksena menghasilkan lebih jelaga daripada heksana apabila

dalam udara menghasilkan

terbakar dalam udara

jelaga

2 Hexene burnt in air produces more Heksena terbakar dengan lebih

6 Materials / Bahan :

3 Hexane is a

Hexane, hexene, wooden splinter, matches, filter paper

.

soot jelaga

compared to hexane. berbanding heksana.

saturated

hydrocarbon. tepu Heksana adalah hidrokabon

Heksana, heksena, kayu uji, mancis, kertas turas

.

4 Hexene is an unsaturated hydrocarbon. tak tepu Heksena adalah hidrokabon .

Evaporating dish / Mangkuk penyejat

7 Apparatus / Radas :

flame. More

collected on the filter paper.

2 Hexane burns with a yellow

2 Manipulated variable / Pemboleh ubah yang dimanipulasikan :

2

soot

Heksena terbakar dengan nyalaan kuning dan nyalaan sangat berjelaga jelaga . Banyak terkumpul di atas kertas turas.

kejelagaan nyalaan semasa pembakaran

U N I T

sooty

1 Hexene burns with a yellow and very

Filter paper / Kertas turas

Explanation / Penerangan :

1 Percentage of carbon by mass in hexane, C6H14 Peratus jisim karbon dalam heksana, C6H14 Hexane Heksana

Hexene Heksena

Evaporating dish Mangkuk penyejat

=

= 83.72%

8 Procedure / Prosedur :

3 (a) About 2 cm of hexane and hexene are poured into two separate

evaporating dishes

.

3 2 cm Sebanyak heksana dan heksena dituangkan dalam dua mangkuk penyejat yang berasingan.

(b) A lighted wooden splinter is used to light up the two liquids.

Kayu uji menyala digunakan untuk menyalakan kedua-dua cecair tersebut. (c) When the burning occurs, a piece of

filter paper

sootiness

=

6(12) × 100% 6(12) + 12(1)

= 85.71%

3 Hexene contains

higher

percentage of carbon by mass than

Heksena mengandungi peratus jisim karbon daripada heksana.

is held

atas setiap nyalaan seperti yang ditunjukkan dalam rajah di atas. soot

2 Percentage of carbon by mass in hexene, C6H12 Peratus jisim karbon dalam heksena, C6H12

hexane.

above each flame in both dishes as shown in the diagram.

Apabila nyalaan berlaku, sekeping kertas turas diletakkan di (d) The flame is observed for its

6(12) × 100% 6(12) + 14(1)

4 Hexene burnt in air produces more hexane.

Heksena terbakar dengan lebih

soot jelaga

lebih tinggi compared to berbanding heksana.

and the amount of

collected on the two pieces of filter papers is

recorded.

Nyalaan diperhatikan dari segi jelaga terkumpul di atas

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 66

kejelagaan kertas turas

dan kuantiti dicatatkan.

66 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Observations, Inference & Explanation Pemerhatian, Inferens dan Penerangan

Experiment / Eksperimen Reaction with bromine water Tindak balas dengan air bromin

II

Observation / Pemerhatian : Heksana tidak menukarkan warna

Untuk membandingkan heksana dan heksena menggunakan air

brown

2 Hexene change the

bromin

colourless

2 Manipulated variable / Pemboleh ubah yang dimanipulasikan :

Colour change of bromine water / Perubahan warna air bromin

perang

does not react

1 Hexane

Volume of hexane and hexene / Isi padu heksana dan heksena

a saturated

2 Hexane is

Hexene decolourised the brown colour of bromine water, hexane

with bromine water.

tidak bertindak balas

Heksana

5 Hypothesis / Hipotesis :

reacts

3 Hexene

Heksena melunturkan warna perang air bromin manakala heksana

tepu

hydrocarbon. tak tepu

Heksena adalah hidrokarbon

Hexane, hexene, bromine water / Heksana, heksena, air bromin Test tubes, dropper / Tabung uji, penitis

saturated

penambahan Hexane Heksana

2 Hexene is an

8 Procedure / Prosedur : 3 (a) About 2 cm of hexane is poured into a test tube.

tunggal

hydrocarbon that contains

Addition

reaction occurs when bromine water is added to

ganda dua penambahan

tidak tepu

yang mengandungi

antara karbon atom, –C=C–. berlaku apabila ditambah air

bromin menghasilkan dibromoheksana.

.

Balanced equation / Persamaan seimbang :

Semua perubahan direkodkan.

C6H12 + Br2

(e) Steps (a) to (d) are repeated using hexene to replace hexane.

unsaturated

covalent bond between carbon atoms, –C=C–.

Tindak balas

.

(d) All changes that occur are recorded.

antara karbon atom. Tindak balas

double

ikatan kovalen

air bromin ditambahkan kepada heksana. digoncang

yang mengandungi

tidak berlaku apabila ditambah air bromin.

Heksena adalah hidrokarbon

of bromine water are added to the hexane.

Campuran itu

reaction does

hexene to form dibromohexane.

3 Sebanyak 2 cm heksana dituangkan ke dalam tabung uji.

tepu

Heksana adalah hidrokarbon ikatan kovalen

shaken

Addition

not occur when it is added with bromine water.

Bromine water Air bromin

(c) The mixture is

single

hydrocarbon that contains

covalent bond between carbon atoms.

2 – 3 titik

2

.

Explanation / Penerangan : 1 Hexane is a

U N I T

dengan air bromin.

an unsaturated

4 Hexene is

6 Materials / Bahan :

.

with bromine water.

bertindak balas

Heksena

tidak melunturkan warna perang air bromin

dengan air bromin.

hydrocarbon.

Heksana adalah hidrokarbon

does not decolourise brown colour of bromine water

2 – 3 drops

air bromin kepada

.

Inference / Inferens :

4 Constant variable / Pemboleh ubah yang dimalarkan :

(b)

air bromin.

solution.

tanpa warna

3 Responding variable / Pemboleh ubah yang bergerak balas :

colour of bromine water.

perang

colour of bromine water to

Heksena menukarkan warna

Hexane and hexene / Heksana dan heksena

7 Apparatus / Radas :

brown

1 Hexane does not change the

1 Aim / Tujuan : To compare hexane and hexene using bromine water

Hexene Heksena

Langkah (a) hingga (d) diulangi menggunakan heksena untuk menggantikan heksana.

67 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 67

C6H12Br2 1, 2-dibromohexane 1, 2-dibromoheksana

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Observations, Inference & Explanation Pemerhatian, Inferens dan Penerangan

Experiment / Eksperimen Reaction with acidified potassium manganate(VII) solution Tindak balas dengan larutan kalium manganat(VII) berasid

III

Observation / Pemerhatian :

potassium manganate(VII) solution.

1 Aim / Tujuan :

manganat(VII) berasid.

manganate(VII) solution / Untuk membandingkan heksana dan

colour of acidified potassium colourless . ungu Heksena menukarkan warna larutan kalium tanpa warna manganat(VII) berasid kepada . manganate(VII) solution to

2 Manipulated variable / Pemboleh ubah yang dimanipulasikan : Hexane and hexene / Heksana dan heksena 3 Responding variable / Pemboleh ubah yang bergerak balas :

Inference / Inferens :

Colour change of acidified potassium manganate(VII) solution

1 Hexane does not react

Perubahan warna larutan kalium manganat(VII) berasid

solution.

4 Constant variable / Pemboleh ubah yang dimalarkan :

with acidified potassium manganate(VII)

tidak bertindak balas

Heksana

Volume of hexane and hexene / Isi padu heksana dan heksena

2 Hexane is

a saturated

3 Hexene

reacts

hydrocarbon. tepu Heksana adalah hidrokarbon

Hexene decolourised the purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution, hexane does not / Heksena melunturkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid manakala heksana

solution.

tidak.

Heksena

6 Materials / Bahan :

bertindak balas

dengan larutan kalium manganat(VII)

an unsaturated

4 Hexene is

hydrocarbon. tidak tepu Heksena adalah hidrokarbon

Heksana, heksena, larutan kalium manganat(VII) berasid Test tubes, dropper / Tabung uji, penitis

1 Hexane is a

saturated

occur

when it is added with acidified potassium manganate(VII)

solution. tepu

Heksana adalah hidrokarbon ikatan kovalen penambahan

8 Procedure / Prosedur : test tube

3 Sebanyak 2 cm heksana dituangkan ke dalam

2 – 3 drops

.

tabung uji

2 – 3 titik

.

of acidified potassium manganate(VII) solution

Campuran itu

digoncang

balas

.

hydrocarbon that contains

covalent bond between carbon atoms, –C=C–. reaction

occurs

when

acidified

potassium

ganda dua

penambahan

tidak tepu

yang mengandungi

antara atom karbon, –C=C–. Tindak

berlaku apabila ditambah larutan kalium

Balanced equation / Persamaan seimbang :

Langkah (a) hingga (d) diulangi menggunakan heksena untuk

C6H12 + H2O + [O]

menggantikan heksana.

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 68

unsaturated

manganat(VII) berasid menghasilkan heksanadiol.

Semua perubahan direkodkan.

© Nilam Publication Sdn Bhd

double

ikatan kovalen

.

(e) Steps (a) to (d) are repeated using hexene to replace hexane.

apabila ditambah larutan kalium

Heksena adalah hidrokarbon

(d) All changes that occur are recorded.

antara atom karbon. Tindak balas

tidak berlaku

manganate(VII) solution is added to hexene to form hexanediol.

kepada heksana. shaken

2 Hexene is an Addition

larutan kalium manganat(VII) berasid ditambahkan

(c) The mixture is

yang mengandungi

tunggal

manganat(VII) berasid.

are added to the hexane.

single

hydrocarbon that contains

covalent bond between carbon atoms. Addition reaction does not

Hexane Heksana

(b)

.

Explanation / Penerangan :

Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid

.

with acidified potassium manganate(VII)

berasid.

Hexane, hexene, acidified potassium manganate(VII) solution

(a) About 2 cm3 of hexane is poured into a

dengan larutan kalium

manganat(VII) berasid.

5 Hypothesis / Hipotesis :

7 Apparatus / Radas :

larutan kalium

purple

2 Hexene changes the

heksena menggunakan larutan kalium manganat(VII) berasid

2

colour of acidified

ungu

Heksana tidak menukarkan warna

To compare hexane and hexene using acidified potassium

U N I T

purple

1 Hexane does not change the

Hexene Heksena

C6H12(OH)2 Hexane-1, 2-diol Heksana-1, 2-diol

68 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Conclusion of Addition Reaction of Alkene / Kesimpulan Tindak Balas Penambahan Alkena Alkene / Alkena CnH2n

Addition of hydrogen, H2 Penambahan hidrogen, H2 Ni/Pt, 180°C

Alkane / Alkana CnH2n+2

Addition of halogen, X2 Penambahan halogen, X2

CnH2nX2

Addition of hydrogen halide / Penambahan hidrogen halida HX

Addition of water, H2O Penambahan air, H2O H3PO4, 300°C / 60 atm

Alcohol / Alkohol CnH2n+1OH

CnH2nHX

Addition of acidified KMnO4 Penambahan KMnO4 berasid

Addition polymerisation Penambahan pempolimeran

CnH2n

CnH2n(OH)2

n

Homologous Series / Siri Homolog What is functional group?

Apakah kumpulan berfungsi?

A functional group is an atom or a group of atoms that react in chemical reactions (group that takes part in a reaction).

Kumpulan berfungsi ialah satu atom atau satu kumpulan atom yang bertindak balas dalam tindak balas kimia (kumpulan yang mengambil bahagian dalam suatu tindak balas).

What are homologous series?

Apakah siri homolog?

Homologous series are groups of carbon compounds that have the following general characteristics: Siri homolog ialah kumpulan sebatian karbon yang mempunyai sifat-sifat umum berikut: (i) Members have the functional group

chemical

same

properties

because

they

have

the

same

U N I T

2

(group that takes part in a reaction).

kimia Ahli-ahli mempunyai sifat-sifat yang sama kerana ahli-ahli tersebut mempunyai kumpulan berfungsi (kumpulan yang mengambil bahagian dalam tindak balas) yang sama.

(ii) Members of the series can be represented by a general formula. am

Ahli-ahli siri boleh diwakili oleh satu formula

.

Ahli-ahli siri boleh disediakan dengan kaedah yang sama .

(iii) Members of the series can be prepared by the same method . (iv) Two consecutive members in the series are different in relative atomic mass of 14 / a difference of CH2 .

Dua ahli yang berturutan dalam siri homolog mempunyai perbezaan jisim atom relatif sebanyak 14 / perbezaan CH2 .

(v) Members of the series have physical properties that atoms in a molecule

meningkat

berubah

beransur-ansur apabila bilangan atom karbon

.

Homologous series Siri homolog

General formula Formula am

Functional group Kumpulan berfungsi

Type of carbon compound Jenis sebatian karbon

Alkane Alkana

CnH2n + 2, n = 1, 2, 3…

–C–C–

Saturated hydrocarbon Hidrokarbon tepu

Alkene Alkena

CnH2n, n = 2, 3…

–C=C–

Unsaturated hydrocarbon Hidrokarbon tak tepu

Alcohol Alkohol

CnH2n + 1 OH, n = 1, 2, 3…

–OH

Non-hydrocarbon Bukan hidrokarbon

Carboxylic acid Asid karboksilik

CnH2n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, 3…

–COOH

Non-hydrocarbon Bukan hidrokarbon

Ester Ester

CnH2n + 1 COO Cn’H2n’ + 1 n = 0, 1, 2, 3… n’ = 1, 2, 3…

–COO–

Non-hydrocarbon Bukan hidrokarbon

69 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 69

gradually as the number of carbon

.

Ahli-ahli siri mempunyai sifat fizikal yang dalam molekul

List examples of homologous series and the functional group for each homologous series.

Senaraikan contoh siri homolog dan kumpulan berfungsi setiap siri homolog itu.

increases

change

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Naming Alkane and Alkene Using IUPAC Nomenclature Menamakan Alkana dan Alkena Menggunakan Sistem Penamaan IUPAC What are two types of arrangement of carbon atoms in alkanes?

Apakah dua jenis susunan atom karbon dalam alkana?

Unbranched and branched alkanes.

Alkana bercabang dan tidak bercabang.

What is unbranched alkane?

Apakah alkana tidak bercabang?

It is the structure of an alkane molecule in which all the carbon atoms are bonded to each other in a straight chain. / Ialah struktur molekul alkana di mana semua atom karbon terikat kepada satu sama lain dalam ikatan lurus.

Example: / Contoh:

C What is branched alkane?

Apakah alkana bercabang?

C

C

It is a structure of an alkane molecule in which one or more carbon atoms are attached to a carbon atom of the carbon straight chain. / Ialah struktur suatu molekul alkana di mana satu atau lebih atom karbon yang terikat kepada satu atom karbon pada rantaian lurus karbon.

U N I T

The ‘branch’ Cabang

C C

2 How to name alkane and alkene?

Bagaimanakah menamakan alkana dan alkena?

C

C

C

C

The longest carbon chain.

Rantaian karbon terpanjang.

Three parts in the naming of alkane and alkene / Tiga bahagian dalam penamaan alkana dan alkena (a) Prefix: Shows the branch group – alkyl group with general formula CnH2n + 1, attached to the longest carbon chain: Imbuhan: Menunjukkan kumpulan cabang – kumpulan alkil dengan formula am CnH2n + 1, tercantum dengan rantai karbon terpanjang: H

H

C

H

H

H

H

C

C

H H ethyl / etil

methyl metil

(b) Stem/root – shows the number of carbon atom in the longest carbon chain.

Nama induk/awalan – menunjukkan bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang. (c) Suffix/ending – shows the homologous series / Akhiran – menunjukkan siri homolog: (i) Alkane – ‘ane’ / Alkana – ‘ana’ (ii) Alkene – ‘ene’ / Alkena – ‘ena’ (iii) Alcohol – ‘ol’ / Alkohol – ‘ol’ (iv) Carboxylic acid – ‘oic’ / Asid karboksilik – ‘oic’ What are the steps in naming alkanes and alkenes?

Apakah langkah dalam penamaan alkana dan alkena?

Steps in naming alkanes and alkenes / Langkah-langkah penamaan alkana dan alkena: Step 1 / Langkah 1: Identify the longest carbon chain, the number of carbon atoms in the longest carbon chain and name the stem e.g prop, but, pent...

Kenal pasti rantai karbon terpanjang, bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang memberikan nama induk contohnya prop, but, pent …

Step 2 / Langkah 2: Identify the branch chain. Determine the prefix and number the carbon atom in the longest carbon chain beginning with the end of the chain nearer to the branch chain (Carbon atom in the longest carbon chain with the end nearer to the branch gets the smallest number). The name for the branch chain ends with ‘yl’.

For alkenes, the smallest number is given to the end carbon nearer to the double bond.

Kenal pasti rantai cabang. Tentukan imbuhan dan nomborkan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang bermula dengan hujung rantai yang berdekatan dengan rantai cabang (Atom karbon dalam rantai karbon terpanjang dengan hujung dekat dengan cabang mendapat nombor yang paling kecil).

Nama rantai cabang berakhir dengan ‘il’. Bagi alkena, nombor terkecil diberi kepada hujung karbon yang dekat dengan ikatan ganda dua.

Step 3 / Langkah 3: Identify the suffix i.e the functional group or homologous series of the compound.

Kenal pasti akhiran iaitu kumpulan berfungsi atau siri homolog sebatian. (i) Alkane – ‘ane’ / Alkana – ‘ana’ (ii) Alkene – ‘ene’ / Alkena – ‘ena’

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 70

70 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Method of writing the IUPAC name: Kaedah menulis nama IUPAC:

Prefix (Branch) Imbuhan (Cabang)

Stem (number of carbon atoms in the longest carbon chain) / Nama induk/awalan (bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang)*

Suffix (functional group / homologous series) Akhiran (kumpulan berfungsi / siri homolog)

• Name and name “write close together” / Nama dan nama “ ditulis rapat” • Number and name, write “–” / Nombor dan nama, tulis “–” • Number and number, write “,” / Nombor dan nombor, tulis “ ,”

Example / Contoh : (a) Draw structural formula for the following molecules:

Lukis formula struktur bagi molekul-molekul berikut: 2, 3-dimethylpentane

2, 3-dimetil pent ana PREFIX (Branches): Methyl branches, CH3 are at carbon number 2 and 3. The numbering of carbon in the longest carbon chain is made from the left which is nearer to methyl.

IMBUHAN (Cabang): Cabang metil, CH3 berada pada karbon 2 dan 3.

Pernomboran karbon dalam rantai karbon terpanjang dibuat daripada kiri yang paling dekat kepada metil.

STEM (Number of carbon atom in the longest carbon chain is 5 because the stem is ‘pent’).

NAMA INDUK (Bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang ialah 5 kerana nama induk ialah ‘pent’).

SUFFIX (Homologous series): Suffix ‘ane’ indicates homologous series alkane, longest carbon chain consists of single covalent bond between carbon atoms.

AKHIRAN (Siri homolog): Akhiran ‘ana’ menandakan siri homolog alkana, rantai karbon terpanjang yang terdiri daripada ikatan kovalen tunggal di antara atom-atom karbon.

U N I T

2

Structural formula / Formula struktur : H

H

H H

C

C

2

H

H H

1

C

H H C

H

H

3

4

C

5

C

H H

H

C

Branches have two methyl, CH3 at carbon number 2 and 3 Cabang ada dua metil, CH3 pada karbon nombor 2 dan 3

H

H (b) Name the following structural formula using IUPAC system:

Namakan formula struktur berikut menggunakan sistem IUPAC: (i) H H STEP 1: / LANGKAH 1: Identify the longest carbon H chain. It consists of 5 carbons.

STEM is ‘pent’. / Kenal pasti rantai karbon paling panjang. Ia mengandungi 5 karbon. AWALAN adalah ‘pent’.

C

H

H

H

H

H

5

C

4

C

3

C

2

C

1

H

H

H

H

H

C

H

STEP 2: / LANGKAH 2: Identify branch. It is methyl, CH3 attached to carbon number 2. PREFIX is 2-methyl. The numbering of carbon in the longest carbon is made from the right to give the smallest number to methyl. / Kenal pasti cabang. Ianya adalah metil, CH3 terikat pada karbon ke-2. IMBUHAN adalah 2-metil. Penomboran karbon pada rantai karbon terpanjang dibuat dari kanan supaya metil mendapat nombor paling rendah.

STEP 3: / LANGKAH 3: Identify homologous series. It is alkane.

SUFFIX is ‘ane’. / Kenal pasti siri homolog.

Ianya adalah alkana. AKHIRAN adalah ‘ana’.

⇒ IUPAC name: 2-methylpentane / Nama IUPAC: 2-metilpentana

71 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 71

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

(ii)

STEP 2: / LANGKAH 2: Identify branch. Methyl, CH3 is attached to carbon number 4. PREFIX is 4-methyl.

Kenal pasti cabang. Ianya adalah metil, CH3 terikat pada karbon ke-4. IMBUHAN adalah 4-metil.

H STEP 1: / LANGKAH 1: Identify the longest carbon chain. It consists of 5 H carbons. STEM is ‘pent’.

Kenal pasti rantai karbon paling panjang.

Ia mengandungi 5 karbon.

AWALAN adalah ‘pent’.

H H

C

5

C

4

H

H

H H

C

C

3

H

H

C

1

C

2

H

H

STEP 3: / LANGKAH 3: Identify the homologous series. It is alkene, SUFFIX is 2-ene because smallest number is given to the carbon with double bond. / Kenal pasti siri homolog. Ianya adalah alkena. AKHIRAN adalah 2-ena kerana nombor paling kecil diberikan kepada karbon dengan ikatan ganda dua.

⇒ IUPAC name: 4-methylpent-2-ene / Nama IUPAC: 4-metilpent-2-ena

U N I T

(c) Draw structural formulae for the following molecules: / Lukiskan formula struktur bagi molekul-molekul berikut: 2, 3-dimethyl but-1-ene

Structural formula: Formula struktur:

2, 3-dimetil but-1-ena

2

PREFIX (Branches): IMBUHAN (Cabang): Methyl branches, CH3 are at carbon number 2 and 3 / Cabang metil, CH3 adalah pada karbon nombor 2 dan 3

H STEM / NAMA INDUK (Number of carbon atom in the longest carbon chain is 4 because the stem is ‘but’) / (Bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang adalah 4 kerana nama induk ialah ‘but’)

SUFFIX (Homologous series): / AKHIRAN (Siri homolog): Suffix ‘ene’ indicates homologous series alkene: double bond is at carbon number 1 / Akhiran ‘ena’ menandakan siri homolog alkena: ikatan ganda dua pada karbon nombor 1

H

H H

C

C

C

H

H

H H

H

C

C H

C

H

H

Exercise / Latihan Name the following compounds. / Namakan sebatian-sebatian berikut.

(1)

(2) H H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H H

C

H H H

H

H

H

H

C

C

H H

C

C

H H

H

H

C

C

C

C

H H

H

H

H

H

H

2-methylpentane / 2-metilpentana

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 72

2, 3-dimethylhexane / 2, 3-dimetilheksana

72 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

(3)

(4) H

H

H

H

H

C

H

H

H

C

C

C

H

H

H

C

H H

H

C

C

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

C

C

H

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H 2, 3, 4-trimethylhexane / 2, 3, 4-trimetilheksana

(5)

4-methylpent-2-ene / 4-metilpent-2-ena

(6)

H H

H

H

H

C

C

H H

C

C

H H H

H

H

C

C

C

H C

U N I T

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

C

C

H

2

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H 3-ethylhept-2-ene / 3-etilhept-2-ena

4, 5-dimethylhex-2-ene / 4, 5-dimetilheks-2-ena

Isomerism / Keisomeran Define molecular formula and structural formula. Give example.

Nyatakan maksud formula molekul dan formula struktur. Berikan contoh.

–

Molecular compound.

Formula –

molekul

formula shows the type and number of atoms of each element in a molecular menunjukkan jenis dan bilangan atom setiap unsur dalam sebatian molekul.

Structural formula shows the type and number of atoms for each element, and how the atoms are bonded to one and another in a compound.

struktur Formula menunjukkan jenis dan bilangan atom setiap unsur, dan bagaimana atom-atom terikat di antara satu sama lain dalam suatu sebatian.

Example: / Contoh: Molecular formula for propane Formula molekul bagi propana

Structural formula for propane Formula struktur bagi propana

73 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 73

C 3H 8

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Define isomers.

Nyatakan maksud isomer.

Isomerism is the phenomenon where a compound has the different

same

molecular formula but

structural formula. sama

Keisomeran ialah fenomena di mana suatu sebatian mempunyai formula molekul yang berbeza

tetapi formula struktur yang Draw the branched and unbranched of alkane with four carbon atoms. Explain why they are isomers.

Lukiskan alkana bercabang dan tidak bercabang dengan empat atom karbon. Terangkan mengapa kesemuanya adalah isomer.

H Structural formula Formula struktur

H

Molecular formula Formula molekul IUPAC name / Nama IUPAC

U N I T

2

.

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H H

H H

C

H H

C

C

C

H

H

H

H

C4H10

C4H10

n-butane / n-butana

2-methylpropane / 2-metilpropana

⇒ n-butane and 2-methylpropane are isomers because they have same molecular formula but different structural formula. n-butana dan 2-metilpropana adalah isomer kerana mempunyai formula molekul yang sama tetapi formula struktur berbeza.

Do isomers have the same chemical properties? Explain.

Adakah isomer mempunyai sifat kimia yang sama? Terangkan.

Isomers have the same chemical properties because they have the same functional group.

Isomer-isomer mempunyai sifat-sifat kimia yang sama kerana mempunyai kumpulan berfungsi yang sama.

Do isomers have the same physical properties? Explain.

Adakah isomer mempunyai sifat fizik yang sama? Terangkan.

Isomers differ slightly from one another in physical properties, such as melting and boiling points since they have different structure.

Isomer-isomer mempunyai sifat-sifat fizik yang berbeza seperti takat lebur dan didih kerana mempunyai struktur yang berbeza.

How does isomerism occur?

Bagaimanakah keisomeran berlaku?

It is caused by one of the following factors or a combination of factors: Ia adalah disebabkan oleh satu atau gabungan beberapa faktor-faktor berikut: (i) Changing the position of carbon-carbon double bond. (ii) Changing the position of branched atoms on the longest carbon chain. (iii) Changing in the position of functional group on the longest carbon chain. (i) Perubahan kedudukan ikatan ganda dua karbon-karbon. (ii) Perubahan kedudukan atom bercabang pada rantaian karbon terpanjang. (iii) Perubahan dalam kedudukan kumpulan berfungsi pada rantaian karbon terpanjang.

Isomerism in Alkane / Keisomeran dalam Alkana Complete the following table by constructing the structural formulae for alkanes in a straight chain or any possible branched chain structural formulae. Name each structural formula using IUPAC system. Based on the number of structural for each of molecular formula, determine whether the molecule has isomers or no isomer.

Lengkapkan jadual berikut dengan membina formula struktur bagi alkana dalam rantai lurus atau formula struktur bagi rantai bercabang yang mungkin. Namakan formula struktur menggunakan sistem IUPAC. Berdasarkan bilangan struktur bagi setiap formula molekul, tentukan sama ada molekul tersebut mempunyai isomer atau tidak.

Molecular formula Formula molekul

Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC

Number of structural formulae Bilangan formula struktur

Number of isomers Bilangan isomer

1

No isomer Tiada isomer

1

No isomer Tiada isomer

H CH4

H

C

H

Methane / Metana

H

C 2H 6

Š Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 74

H

H

H

C

C

H

H

H

Ethane / Etana

74 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

C 3H 8

C4H10

H

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

Propane / Propana

H

H

H

H

H

C

C

C

H

H

C

No isomer Tiada isomer

2

2 isomers 2 isomer

H

H

H

1

H

H n-butane / n-butana

H

2-methylpropane / 2-metilpropana

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

2

H

n-pentane / n-pentana H

H

C

H H

C

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

C

H C

C

C

H 3 isomers 3 isomer

3

H

H

H

2-methylbutane 2-metilbutana

H

H H

H

H

H

C5H12

U N I T

H

H 2, 2-dimethylpropane 2, 2-dimetilpropana

Conclusion / Kesimpulan: ⇒ The first formula.

three

Tiga

sahaja.

ahli pertama alkana

⇒ Isomerism in alkane starts from

do not have

members of alkane

tidak mempunyai

butane, C4H10

Keisomeran dalam alkana bermula daripada

one

isomers because each molecule has only

isomer kerana setiap molekul mempunyai

satu

structural formula struktur

.

butana, C4H10

.

Isomerism in Alkene / Keisomeran dalam alkena Complete the following table by constructing the structural formulae for alkenes in a straight chain or any possible branched chain structural formulae. Name each structural formula using IUPAC system, based on the number of structural formulae for each of molecular formula, determine whether the molecule has isomers or no isomer.

Lengkapkan jadual berikut dengan membina formula struktur bagi alkena dalam rantai lurus atau rantai bercabang yang mungkin. Namakan setiap formula struktur menggunakan sistem IUPAC, berdasarkan bilangan formula struktur bagi setiap formula molekul, tentukan sama ada molekul tersebut mempunyai isomer atau tidak.

75 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 75

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Molecular formula Formula molekul

Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC

C 2H 4

H

H

C

C

Number of structural formulae Bilangan formula struktur

Number of isomers Bilangan isomer

1

No isomer Tiada isomer

H H ethene / etena

H

C 3H 6

H

H

H

C

C

C

H

1

No isomer Tiada isomer

3

3 isomers 3 isomer

H propene / propena

H

U N I T

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H H n-but-1-ene / n-but-1-ena

2

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

C 4H 8

H

H

n-but-2-ene / n-but-2-ena H H

C

H H

C

H H

C

C

H

H 2-methylpropene / 2-metilpropena Conclusion / Kesimpulan: ⇒ Isomerism in alkene starts from

butane, C4H8

. / Keisomeran dalam alkena bermula daripada

butana, C4H8

.

⇒ The number of isomers increases as the number atom per molecule increases.

Bilangan isomer meningkat apabila bilangan atom per molekul meningkat.

CARBON COMPOUNDS (NON-HYDROCARBON) SEBATIAN KARBON (BUKAN HIDROKARBON) Alcohol / Alkohol What is the general formula of alcohol?

Apakah formula am alkohol?

The general formula for alcohol is CnH2n + 1OH in which n is 1, 2, 3…

Formula am bagi alkohol ialah CnH2n + 1OH di mana n ialah 1, 2, 3…

Explain why alcohols are non-hydrocarbon.

Terangkan mengapa alkohol bukan hidrokarbon.

Alcohols are organic compounds that contain carbon, hydrogen and oxygen atoms (Non-hydrocarbon).

Alkohol ialah sebatian organik yang mengandungi atom karbon, hidrogen dan oksigen (bukan hidrokarbon).

What is the functional group of alcohol?

Apakah kumpulan berfungsi bagi alkohol?

Each member of alcohol series contains hydroxyl functional group (–O–H) which is covalently bonded to the carbon atom.

Setiap ahli siri alkohol mengandungi kumpulan berfungsi hidroksil (–O–H) yang terikat secara kovalen dengan atom karbon.

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 76

C

OH

76 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

What are the steps in naming alcohol using IUPAC nomenclature?

Apakah langkah-langkah dalam penamaan alkohol menggunakan penamaan IUPAC? Step 1 / Langkah 1 Determine the number of carbon atoms in the longest carbon chain which contains the hydroxyl group –OH. ⇒ refer the name of alkane with the same number of carbon atom as alcohol. / Tentukan bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang yang mengandungi kumpulan hidroksil –OH. ⇒ rujuk nama alkana yang mengandungi bilangan atom karbon yang sama dengan alkohol.

Step 2 / Langkah 2 Replace the ending “e” from the name of alkane with “ol”. (e.g: Methane ⇒ methanol, Propane ⇒ propanol) Gantikan akhiran “a” daripada nama alkana dengan “ol”. (cth: Metana ⇒ metanol, Propana ⇒ propanol) Step 3 / Langkah 3 Number the carbon atom in the longest carbon chain which is joined to the hydroxyl group –OH with the smallest number. ⇒ the number is placed in front of the “ol” to indicate which carbon atom the hydroxyl group is attached to.

Nomborkan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang yang terikat dengan kumpulan hidroksil, –OH dengan nombor terkecil. ⇒ nombor diletakkan di hadapan “ol” untuk menandakan atom karbon yang terikat dengan kumpulan hidroksil.

Example: / Contoh: Butan-2-ol ⇒ the “–OH” is attached at the second carbon from the end.

Butan-2-ol ⇒ “–OH” terikat dengan karbon kedua daripada hujung.

U N I T

The structural formula: / Formula struktur: H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

OH

H

H

2

Step 4 / Langkah 4 For alcohols with branches, write the names of all the branches as prefix.

Bagi alkohol-alkohol yang bercabang, tulis nama semua cabang sebagai Imbuhan.

PREFIX is methyl, CH3. It is attached to carbon 3. The numbering of carbon in the longest carbon chain is made from the right end nearest to the carbon with hydroxyl, –OH. IMBUHAN ialah metil, CH3. Ia bersambung dengan karbon 3. Penomboran karbon dalam rantai karbon terpanjang dibuat daripada kanan hujung terdekat kepada karbon yang bersambung dengan hidroksil, –OH.

H

H

H H

C

H H

4

C

3

C

2

H

H

OH H

C

H C

1

H

4-methylbutan-2-ol 4-metilbutan-2-ol Longest carbon chain consists of 4 carbons with the presence of hydroxyl at carbon number 2. STEM is ‘butan’. Homologous series is alcohol, SUFFIX is ‘2–ol’, number 2 is to indicate the position of hydroxyl, –OH in the longest carbon chain. / Rantai karbon terpanjang terdiri daripada 4 karbon dengan kehadiran hidroksil pada karbon nombor 2. NAMA INDUK ialah ‘butan’. Siri homolog ialah alkohol, AKHIRAN ialah ‘2–ol’, nombor 2 adalah untuk menandakan kedudukan hidroksil, –OH dalam rantai karbon terpanjang.

Name the following compound using IUPAC nomenclature: / Namakan sebatian berikut mengikut sistem penamaan IUPAC: H H

H

C

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

OH

H

H H

C

H

H

C

H

H H

IUPAC name / Nama IUPAC : 2, 4-dimethylhexan-2-ol / 2, 4-dimetilheksan-2-ol

H

77 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 77

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Isomerism in alcohol / Keisomeran dalam alkohol: Complete the following table by constructing the structural formulae for alcohols in a straight chain or any possible branched chain.

Name each structural formula using IUPAC system. Based on the number of structural formulae for each of molecular formula, determine whether the molecule has isomers or no isomer.

Lengkapkan jadual berikut dengan membina formula struktur bagi alkohol rantaian lurus atau sebarang rantaian bercabang yang mungkin. Namakan setiap formula struktur tersebut menggunakan sistem IUPAC. Berdasarkan bilangan formula struktur bagi setiap formula molekul, nyatakan sama ada molekul tersebut mempunyai isomer atau tidak.

Alcohol Alkohol

Molecular formula Formula molekul

Structural formula and IUPAC name Formula struktur dan nama IUPAC

Number of isomers Bilangan isomer

H Methanol Metanol

CH3OH

H

C

No isomer Tiada isomer

Methanol / Metanol

OH

H

U N I T

Ethanol Etanol

C2H5OH

H

2

H

H

C

C

H

H

H Propanol Propanol

C3H7OH H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

H

H

C

C

C

H

OH

H

No isomer Tiada isomer

Ethanol / Etanol

OH

OH

Propan-1-ol / Propan-1-ol 2 isomers 2 isomer

H

Propan-2-ol / Propan-2-ol

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

OH

H

H H

n-butan-1-ol n-butan-1-ol Butanol Butanol

C

H

H H

C

C

C

H

H

H

OH

2-methylpropan-1-ol / 2-metilpropan-1-ol

C4H9OH

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

OH

H

H

H

H H

n-butan-2-ol n-butan-2-ol

C

4 isomers 4 isomer

H H

C

C

C

H

OH

H

H

2-methylpropan-2-ol / 2-metilpropan-2-ol

Conclusion / Kesimpulan: ⇒

Methanol Metanol

and dan

ethanol etanol

tidak mempunyai isomer kerana setiap molekul mempunyai

⇒ Isomerism in alcohol begins with

do not have isomers because each molecule only has propanol

Keisomeran dalam alkohol bermula dengan

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 78

satu

one

structural formula.

formula struktur sahaja.

. propanol

.

78 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Preparation of Alcohol / Penyediaan Alkohol Preparation in industry (hydration of ethene) / Penghasilan dalam industri (penghidratan etena) How ethanol is prepared in industry?

Bagaimanakah etanol disediakan dalam industri?

Alkene is reacted with steam (H2O) at 300ºC and 60 atm pressure in the presence of phosphoric acid as a catalyst. (Refer to chemical properties of alkene): Alkena ditindak balaskan dengan stim (H2O) pada 300°C dan tekanan 60 atm dalam kehadiran asid fosforik sebagai mangkin. (Rujuk sifat-sifat kimia alkena): C2H4(g/g)

+

Ethene / Etena

H2O(g/g) Steam / Stim

H3PO4

C2H5OH(l/ce)

300ºC/60 atm

Ethanol / Etanol

Preparation of ethanol, C2H5OH in industry (Fermentation of glucose) Penyediaan etanol, C2H5OH dalam industri (Penapaian glukosa) What is fermentation?

Apakah penapaian?

Fermentation is a process in which microorganism such as yeast acts on carbohydrates (sugar or starch) to produce ethanol and carbon dioxide. / Penapaian ialah suatu proses di mana mikroorganisma seperti yis bertindak ke atas karbohidrat (gula atau kanji) untuk menghasilkan etanol dan karbon dioksida.

State the conditions for fermentation.

Nyatakan keadaan penapaian.

Yeast is added to glucose solution (or fruit juices such as grape/pineapple juice) and left in a warm place for three days in the absence of oxygen. Yeast contains enzyme which breaks down the sugar/starches into glucose and then to ethanol and carbon dioxide.

Yis ditambah ke dalam larutan glukosa (atau jus buah seperti jus anggur/nanas) dan dibiarkan dalam tempat yang hangat untuk tiga hari tanpa kehadiran oksigen. Yis mengandungi enzim yang memecahkan gula/kanji kepada glukosa dan kemudiannya kepada etanol dan karbon dioksida.

Write chemical equation of fermentation.

Tuliskan persamaan kimia penapaian.

Fermentation equation: / Persamaan penapaian: Yeast / Yis

C6H12O6 Glucose/ Glukosa

2C2H5OH(aq/ak)

+

U N I T

2

2CO2(g/g)

Ethanol / Etanol

The ethanol is purified by fractional distillation. / Etanol ditulenkan melalui penyulingan berperingkat.

Remark / Catatan: Fermentation will always produce ethanol only. Other types of alcohols can be produced by hydration of alkene.

Penapaian akan sentiasa menghasilkan etanol sahaja. Alkohol lain boleh dihasilkan menggunakan penghidratan alkena.

Draw the setup of apparatus for the fermentation of sugar with yeast.

Lukiskan susunan radas bagi penapaian gula dan yis.

Test tube Tabung uji

Conical flask Kelalang kon Mixture of glucose and yeast Campuran glukosa dan yis

Lime water Air kapur

State the observations when fermentation has take place.

Nyatakan permerhatian apabila penapaian berlaku.

Lime water turns chalky.

Air kapur bertukar keruh.

How is ethanol separated from the mixture? / Bagaimanakah ethanol dipisahkan dari campurannya.

Fractional distillation Penyulingan berperingkat

State the physical properties of alcohol.

Nyatakan sifat fizik alkohol.

(a) Alcohols with one to eleven carbon atoms per molecule exist as liquids.

Alkohol yang mengandungi satu hingga sebelas atom karbon per molekul wujud sebagai cecair. (b)

Methanol ethanol propanol , and in water decreases with increasing molecular size.

mix with water in all proportions. Solubility

Metanol etanol propanol , dan bercampur dengan air dalam semua kadar.

Keterlarutan dalam air berkurang dengan peningkatan saiz molekul. (c) Ethanol is a colourless liquid, mixes with water in all proportions. It is less dense than water and its boiling point is 78ºC at 1 atm. / Etanol ialah cecair tanpa warna, bercampur dengan air dalam semua kadar, kurang tumpat daripada air dan takat didihnya ialah 78°C pada 1 atm. (d) Alcohols have low boiling points. The boiling points of alcohols increase with the increase in the number of carbon atoms in a molecule. / Alkohol mempunyai takat didih yang rendah. Takat didih alkohol meningkat dengan peningkatan bilangan atom karbon dalam molekul.

79 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 79

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Chemical Properties of Alcohol: / Sifat-sifat Kimia Alkohol State the chemical properties of alcohol.

Nyatakan sifat kimia alkohol.

Chemical reaction of alcohols are: / Tindak balas kimia bagi alkohol adalah: (a) Combustion of alcohol / Pembakaran alkohol (b) Oxidation of alcohol / Pengoksidaan alkohol (c) Dehydration of alcohol / Pendehidratan alkohol

Combustion of alcohol / Pembakaran alkohol General equation for complete combustion of alcohol.

Persamaan umum bagi pembakaran lengkap alkohol.

U N I T

2

Alcohol + oxygen ➝ carbon dioxide + water / Alkohol + oksigen ➝ karbon dioksida + air

Example: / Contoh: Combustion of ethanol / Pembakaran etanol C2H5OH + 3O2

2CO2 + 3H2O

State the observation when alcohols burns in air.

Nyatakan pemerhatian apabila alkohol terbakar dalam udara.

Alcohols burns easily with a blue flame without producing

State the advantage of using ethanol as fuel over petrol.

Nyatakan kelebihan menggunakan etanol sebagai bahan api berbanding petrol.

Ethanol burns without producing any soot.

Etanol terbakar tanpa menghasilkan sebarang jelaga.

soot

.

jelaga

Alkohol terbakar dengan mudah dengan api biru tanpa menghasilkan

.

Remark / Catatan: Combustion of ethanol releases large amount of heat (ethanol is suitable for use as a fuel) Pembakaran etanol membebaskan kuantiti haba yang besar (etanol sesuai digunakan sebagai bahan api)

Write the balanced chemical equation for the combustion propanol, butanol, pentanol and hexanol.

Tuliskan persamaan seimbang bagi pembakaran propanol, butanol, pentanol dan heksanol.

9 C3H7OH + 2 O2

→

C4H9OH + 6 O2 → 15 2 O → C5H11OH + 2 C6H13OH +

9

O2 →

3

CO2 + 4

H2O

4

CO2 + 5

H2O

5

CO2 + 6

H2O

6

CO2 + 7

H2O

Balancing the equations: Mengimbangkan persamaan: Step 1: Balance C Langkah 1: Seimbangkan C Step 2: Balance H Langkah 2: Seimbangkan H Step 3: Balance O, can use fraction.

Langkah 3: Seimbangkan O, boleh gunakan pecahan

Oxidation of Alcohol / Pengoksidaan Alkohol What is oxidation of alcohol?

Apakah pengoksidaan alkohol?

Alcohols undergoes oxidation to form carboxylic acid with presence of a suitable oxidising agent.

Alkohol mengalami pengoksidaan untuk membentuk asid karboksilik dengan kehadiran agen pengoksidaan yang sesuai.

What are the common oxidising agents used in the oxidation of alcohols? / Apakah agen pengoksidaan yang biasa digunakan dalam pengoksidaan alkohol?

(a) Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid (b) Acidified potassium dichromate(VI) solution Larutan kalium dikromat(VI) berasid

Explain how is the oxidation of alcohol occurs.

Terangkan bagaimana pengoksidaan alkohol berlaku.

(a) Both agents are represented as 2[O] in the chemical equation.

Kedua-dua agen ini diwakili sebagai 2[O] dalam persamaan kimia. (b) One oxygen atom joins the alcohol molecule to form C=O and the other oxygen atom joins to the two hydrogen atoms that are removed from the alcohol to form H2O. / Satu atom oksigen bergabung dengan molekul alkohol untuk membentuk C=O dan atom oksigen yang lain bergabung dengan dua atom hidrogen yang terkeluar daripada alkohol untuk membentuk H2O. (c) Oxidation of alcohol is the process where an alcohol molecule loses two H atoms and receives one O atom. / Pengoksidaan alkohol ialah proses di mana satu molekul alkohol hilang dua atom H dan menerima satu atom O.

Example: Contoh:

Oxidation of ethanol / Pengoksidaan etanol, C2H5OH:

H

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 80

H

H

C

C

H

OH

H +

Two hydrogen atoms are removed and replaced by one oxygen atom / Dua atom hidrogen dibuang dan digantikan dengan satu atom oksigen 2[O]

CH3CH2OH

+

2[O]

C2H5OH Ethanol / Etanol

+

2[O]

or / atau

H H

C

O C

H CH3COOH

+

H2O Water / Air

+

H 2O Water / Air

OH

CH3COOH + H 2O Ethanoic acid / Asid etanoik Water / Air

80 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Write a balanced chemical equation for oxidation of propanol and butanol.

Tuliskan persamaan kimia seimbang bagi pengoksidaan propanol dan butanol.

(i) Oxidation of propanol: / Pengoksidaan propanol: CH3CH2CH2OH

+ 2[O]

CH3CH2COOH + H2O

or / atau

C2H5COOH + H2O C3H7OH + 2[O]

Propanol / Propanol Propanoic acid / Asid propanoik (ii) Oxidation of butanol: / Pengoksidaan butanol: CH3CH2CH2CH2OH + 2[O]

CH3CH2CH2COOH + H2O

or / atau

C3H7COOH + H2O C4H9OH + 2[O]

Butanol / Butanol Butanoic acid / Asid butanoik Alcohol undergoes oxidation to produce carboxylic acid (Oxidation of alcohol is used to prepare carboxylic acid). / Alkohol mengalami pengoksidaan untuk menghasilkan asid karboksilik (Pengoksidaan alkohol digunakan untuk menyediakan asid karboksilik).

CnH2n + 1OH + 2[O] ➝ Cn’H2n’ + 1COOH + H2O n = 1, 2, 3… n’ = 0, 1, 2, 3….

Conclusion Kesimpulan

Remark / Catatan: Oxidation of alcohol is used to prepare carboxylic acid.

Pengoksidaan alkohol digunakan untuk penyediaan asid karboksilik.

Describe how ethanol can be oxidised in the laboratory with different oxidising agent. In your answer, include all the observations.

Huraikan bagaimana etanol boleh dioksidakan di dalam makmal dengan agen pengoksidaan yang berbeza. Dalam jawapan anda, sertakan semua pemerhatian.

Experiment Eksperimen I

Observations, Inference & Conclusion/Explanation Pemerhatian, Inferens dan Kesimpulan/Penerangan

Oxidation of ethanol / Pengoksidaan etanol

Observation / Pemerhatian : purple colour of acidified potassium manganate(VII)

colourless solution turns . ungu Warna larutan kalium manganat(VII) berasid tanpa warna menjadi .

Cold water Air sejuk

2 cm3

menjadi distillate

larutan kalium manganat(VII)

Hasil

3 The solution is heated gently.

Larutan dipanaskan dengan perlahan.

1 cm3

etanol

Hasil

sulingan distillate sulingan

kepada

merah

. vinegar

smells like a

cuka

.

berbau seperti . blue litmus paper to

turns

menukarkan warna kertas litmus

red biru

.

.

Inference / Inferens : Oxidation of ethanol produces

is added drop by drop into the boiling tube.

acid

Pengoksidaan etanol menghasilkan

ditambah titis demi titis ke dalam tabung didih.

5 Delivery tube is connected to the boiling tube as shown in the diagram. boils The mixture is heated until it .

Salur penghantar disambungkan kepada tabung didih seperti rajah di atas. Campuran dipanaskan hingga mendidih .

6 The distillate is collected in a test tube and it is tested with a blue litmus paper. / Hasil sulingan dikumpulkan dalam tabung biru uji dan diuji dengan kertas litmus .

7 Steps 1 – 6 are repeated by replacing potassium manganate(VII) solution with potassium dichromate(VI) solution.

Langkah 1 – 6 diulang dengan menggantikan larutan kalium manganat(VII) dengan larutan kalium dikromat(VI).

. asid

.

Conclusion / Explanation / Kesimpulan/Penerangan : oxidising agents Oxidation of ethanol with such as potassium manganate(VII) acidified solution or acidified potassium dichromate(VI) solution produces ethanoic acid. agen pengoksidaan Pengoksidaan etanol dengan seperti kalium manganat(VII) larutan berasid atau larutan kalium dikromat(VI) berasid menghasilkan asid etanoik.

Balanced equation / Persamaan seimbang : C2H5OH + 2[O] Ethanol Etanol

81 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 81

4 The

larutan larutan kalium dikromat(VI) berasid

hijau

3 The

2 10 drops of concentrated sulphuric acid are added into the boiling tube.

10 titis asid sulfurik pekat ditambah ke dalam tabung didih.

ethanol

colour of acidified potassium dichromate(VI) green .

solution turns jingga

Warna

dimasukkan ke dalam tabung didih.

4 1 cm3 of

orange

2 The

Distillate Hasil sulingan

Procedure / Prosedur : 3 1 About 2 cm potassium manganate(VII) solution is poured into a boiling tube. / Sebanyak

2

1 The

Boiling tube / Tabung didih Acidified potassium manganate(VII), KMnO4 solution and ethanol, C2H5OH Larutan kalium manganat(VII), Heat KMnO4 berasid dan Panaskan etanol, C2H5OH

U N I T

CH3COOH Ethanoic acid Asid etanoik

+ H2O Water Air © Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Oxidation of ethanol to ethanoic acid can also be conducted by refluxing method. What is refluxing method?

Pengoksidaan etanol kepada asid etanoik boleh juga dijalankan dengan kaedah refluks. Apakah kaedah refluks?

The round-bottomed flask is fitted with an upright condenser to prevent ethanol loss from vaporisation.

Reflux is a technique involving the condensation of vapours and the return of this condensate to the system from which it originated.

Kelalang dasar bulat dipasang dengan kondenser secara menegak untuk mengelakkan alkohol meruap keluar. Refluks adalah teknik yang melibatkan kondensasi wap dan wap yang terkondensasi itu terkumpul semula ke sistem dari mana ia berasal.

Water out / Air keluar Condenser (as a reflux) Kondenser (sebagai refluks)

Water in / Air masuk

Round-bottomed flask Kelalang dasar bulat

Beaker Bikar

Water / Air

Ethanol + excess acidified K2Cr2O7 / H+ Etanol + K2Cr2O7 / H + berasid berlebihan

Boiling chips Batu didih Heat Panaskan

U N I T

2

Dehydration of Alcohol / Pendehidratan Alkohol What is dehydration of alcohol?

Apakah pendehidratan alkohol?

Dehydration of an alcohol involves the removal of water molecule from each of alcohol molecule to produce corresponding alkene.

Pendehidratan alkohol melibatkan penyingkiran molekul air daripada setiap molekul alkohol untuk menghasilkan alkena yang setara.

Explain how is the dehydration of alcohol occurs.

Terangkan bagaimana pendehidratan alkohol berlaku.

Water molecule from the alcohol molecule is removed by a heated catalyst such as: The removal of water molecule from alcohol results in the formation of –C=C–.

Molekul air daripada molekul alkohol disingkir oleh mangkin yang telah dipanaskan dengan kuat seperti: Penyingkiran molekul air daripada alkohol menyebabkan pembentukan –C=C–.

State the possible catalysts for the dehydration of alcohol.

Nyatakan mangkin yang mungkin bagi pendehidratan alkohol.

(i) Porcelain chips / Serpihan porselin (ii) Aluminium oxide / Aluminium oksida (iii) Concentrated sulphuric acid at 180°C / Asid sulfurik pekat pada 180°C (iv) Concentrated phosphoric acid at 210°C / Asid fosforik pekat pada 210°C

Example Contoh

Dehydration of ethanol, / Pendehidratan etanol, C2H5OH

H

H

H

C

C

H

OH

C2H5OH Ethanol Etanol Write the balanced chemical equations for the dehydration of propanol and butanol.

Tulis persamaan kimia seimbang bagi pendehidratan propanol dan butanol.

Conclusion Kesimpulan

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 82

H

Porcelain chips / Serpihan porselin

H

C

C

H

+ H 2O

Hydroxyl group is removed together with a hydrogen atom from an adjacent carbon atom to form water, H2O Kumpulan hidroksil dibuang bersama dengan atom hidrogen daripada atom karbon bersebelahan untuk membentuk air, H2O Porcelain chips / Serpihan porselin

Porcelain chips / Serpihan porselin

C4H9OH Butanol Butanol

Porcelain chips / Serpihan porselin

Dehydration of alcohol produces

alkene

C2H4 + H2O

Ethene Water

Etena Air

C 3H 6 H 2O +

Propena Water Propene Air

C3H7OH Propanol Propanol

CnH2n + 1OH n = 2, 3 … n = 2, 3 …

H

H

C 4H 8 H 2O + Butene Water Butena Air

. / Pendehidratan alkohol menghasilkan

Porcelain chips / Serpihan porselin

CnH2n + n = 2, 3, 4 .... n = 2, 3, 4 ....

alkena

.

H 2O Water Air

82 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Describe how to prepare ethena from ethanol in the laboratory. Include all the observations, inference and conclusion/explanation.

Huraikan bagaimana menyediakan etena daripada etanol di dalam makmal. Sertakan susunan alat radas, inferens dan kesimpulan/ penerangan.

Experiment Eksperimen

Observations, Inference & Conclusion/Explanation Pemerhatian, Inferens dan Kesimpulan/Penerangan

Dehydration of ethanol / Pendehidratan etanol

I

Observation / Pemerhatian : 1 A colourless gas is collected in the test tube.

Set-up of apparatus / Susunan radas :

Gas

Porcelain chips Serpihan porselin

Glass wool soaked with ethanol Kapas kaca direndam dalam etanol

2 The gas changed the

Gas Gas

Gas itu menukarkan tanpa warna .

2 cm3

.

of ethanol is poured into the boiling tube to soak the .

boiling tube as shown in the diagram.

Serpihan porselin diletakkan di bahagian tengah

tabung didih

seperti ditunjukkan dalam rajah di atas.

4 The

porcelain chips

then heat

gently

are heated strongly . The glass wool is

Hidrokarbon

kepada

kuat . Kapas kaca dipanaskan dengan perlahan kemudiannya dipanaskan dengan sehingga etanol meruap dan wapnya dilalukan melalui serpihan porselin yang dipanaskan.

5 The gas released is collected in two test tubes as shown in the diagram.

Gas yang dibebaskan dikumpulkan dalam dua tabung uji seperti rajah di atas.

6 (a) A few drops of bromine water are added in the first test tube and the mixture is shaken .

Beberapa titis air bromin ditambah ke dalam tabung uji pertama dan digoncang . (b) A few drops of acidified potassium managnate(VII) solution are added in the second test tube and the mixture is

shaken

Beberapa titis larutan kalium manganat(VII) berasid ditambah ke dalam tabung uji kedua dan digoncang .

U N I T

.

tak tepu

itu adalah

etena

2

.

1 When ethanol vapour is passed through heated porcelain chips, dehydration of ethanol occurs.

Apabila wap etanol dilalukan melalui serpihan porselin yang dipanaskan, pendehidratan etanol berlaku.

2 In the dehydration of ethanol, a

water

each ethanol molecule.

Dalam pendehidratan etanol, molekul

molecule is removed from air

disingkirkan dalam

setiap molekul etanol.

Balanced equation / Persamaan seimbang :

Serpihan porselin

bromin

Conclusion/Explanation / Kesimpulan/Penerangan :

so that ethanol vaporises and the vapour is porcelain chips passed through the heated .

air

Inference / Inferens : 1 Dehydration of ethanol produces unsaturated hydrocarbon. tak tepu Pendehidratan etanol menghasilkan hidrokarbon . ethene 2 The unsaturated hydrocarbon is .

etanol dituangkan ke dalam tabung didih untuk membasahi kapas kaca .

3 Some porcelain chips are placed in the middle of section of the

perang

purple colour of acidified potassium managnate(VII) solution to colourless . ungu Gas itu menukarkan warna larutan kalium manganat(VII) tanpa warna berasid kepada .

Water Air

glass wool

warna

3 The gas changed the

Heat Panaskan

1 Some glass wool is placed in a boiling tube .

Kapas kaca dimasukkan ke dalam tabung didih

2

dikumpulkan di dalam tabung uji. brown colour of bromine water to colourless

.

Procedure / Prosedur :

2 cm3

tanpa warna

C2H5OH Ethanol / Etanol

Porcelain chips Serpihan porselin

1 Dehydration of ethanol produces

C 2H 4 ethene / etena

+

H 2O Water / Air

ethene

. etena Pendehidratan etanol menghasilkan . unsaturated 2 Ethene is an hydrocarbon that contains covalent bond between carbon atoms.

Etena adalah hidrokarbon ikatan kovalen ganda dua

tak tepu

yang

double

mengandungi

antara atom karbon.

3 When ethene is added with bromine water or acidified potassium managnate(VII) solution, addition reaction occurs.

Apabila etena ditambah dengan air bromin atau larutan kalium manganat(VII) berasid, tindak balas penambahan berlaku.

brown 4 Ethene decolourises colour of bromine water and purple colour of acidified potassium managnate(VII) solution addition because reaction occurs.

perang Etena melunturkan warna air bromin dan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid kerana tindak balas penambahan berlaku.

83 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 83

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Uses of alcohol / Kegunaan alkohol What are the uses of alcohol in everyday life?

Apakah kegunaan alkohol dalam kehidupan seharian?

(a) As a fuel, combustion of alcohol produces water and carbon dioxide. It releases a lot of heat energy (exothermic). / Sebagai bahan bakar, pembakaran alkohol menghasilkan air dan karbon dioksida dan membebaskan tenaga haba yang banyak (eksotermik). (b) As a solvent to dissolve many organic compounds such as paint, varnish, lacquer and perfume.

Sebagai pelarut untuk melarutkan sebatian organik seperti cat, varnis dan minyak wangi. (c) In medical field, alcohol is used as a solvent for the preparation of certain medicines. Ethanol for example is used as an antiseptic and an ingredient in cough mixtures.

Dalam bidang perubatan, alkohol digunakan untuk menyediakan ubat tertentu. Sebagai contoh etanol digunakan sebagai antiseptik dan ramuan untuk ubat batuk. (d) In the production of cosmetics, alcohol is used as the main component in production of cosmetics, creams, lotions, soaps and others. / Dalam penghasilan kosmetik, alkohol digunakan sebagai bahan utama dalam penghasilan kosmetik, krim, losen, sabun dan lain-lain.

Alcohol misuse and abuse / Penyalahgunaan alkohol What are the effects of misuse and abuse of alcohols?

Apakah kesan penyalahgunaan alkohol?

U N I T

2

(a) Used in alcoholic beverages. Excessive drinking of alcoholic beverages causes drunk driving and accidents on the road.

Digunakan dalam minuman beralkohol. Minum secara berlebihan menyebabkan pemanduan secara mabuk dan kemalangan jalan raya. (b) Excessive drinking can be fatal due to poisoning.

Minum secara berlebihan adalah merbahaya kerana kemungkinan untuk keracunan. (c) Alcoholism affects the well being of an individual and the family concerned.

Ketagihan dengan alkohol memberi kesan terhadap kesihatan seorang individu dan juga keluarga.

Exercise / Latihan Complete the following chart: / Lengkapkan carta berikut: GLUCOSE / GLUKOSA Fermentation Penapaian Ethanol Etanol

Combustion in excess oxygen Pembakaran dalam oksigen berlebihan Carbon dioxide / Karbon dioksida

and / dan water / air

Addition of water Penambahan air, H2O H3 PO4 300°C/60 atm

Ethene Etena

Dehydration by a dehydrating agent Pendehidratan oleh agen pendehidratan Oxidation by an oxidising agent Pengoksidaan Ethene / Etena dan / and oleh agen pengoksidaan

Ethanoic acid / Asid etanoik

and / dan

water / air

water / air

Carboxylic Acid / Asid Karboksilik What is the general formula of carboxylic acid?

Apakah formula am bagi asid karboksilik?

Carboxylic acids are organic compounds that contain carbon, hydrogen and oxygen (non-hydrocarbon).

The general formula for carboxylic acid is CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3 …

Asid karboksilik ialah sebatian organik yang mengandungi karbon, hidrogen dan oksigen (bukan hidrokarbon). Formula am bagi asid karboksilik adalah CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3 …

What is the functional group of carboxylic acid?

Apakah kumpulan berfungsi bagi asid karboksilik?

The functional group is the carboxyl group, –COOH, Kumpulan berfungsi ialah kumpulan karboksil, –COOH, O C

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 84

OH

84 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Give examples of carboxylic acid found in nature.

Berikan contoh asid karboksilik yang dijumpai dalam alam sekitar.

– Malic acid in apples and pears / Asid malik dalam epal dan pir – Citric acid in citrus fruits, e.g. oranges and lemon Asid sitrik dalam buah-buahan sitrus, contohnya oren dan lemon – Ascorbic acid (vitamin C) in fruits / Asid askorbik (vitamin C) dalam buah-buahan – Formic acid in insect bite / Asid formic dalam gigitan serangga – Ethanoic acid in vinegar / Asid etanoik dalam cuka – Methanoic acid from ants / Asid metanoik daripada semut

IUPAC Nomenclature of Carboxylic Acid / Penamaan IUPAC Asid Karbosilik How to name carboxylic acid according to IUPAC nomenclature?

Bagaimana untuk menamakan asid karboksilik berdasarkan penamaan IUPAC?

Step 1 / Langkah 1 : Determine the number of carbon atoms, obtain the name of the corresponding alkane. / Tentukan bilangan atom karbon, dapatkan nama alkana yang setara.

Step 2 / Langkah 2 : Replace the ending “ane” from the name of alkane with “-oic acid”.

Gantikan akhiran “ana” daripada nama alkana dengan “-oik” Example / Contoh: (a) Molecular formula: HCOOH / Formula molekul: HCOOH Number of carbon atom is 1. / Bilangan atom karbon ialah 1.

Name of corresponding alkane is methane. / Nama alkana yang selaras ialah metana.

Name of HCOOH is methanoic acid. / Nama HCOOH ialah asid metanoik. (b) Molecular formula: CH3COOH / Formula molekul: CH3COOH Number of carbon atom is 2. / Bilangan atom karbon ialah 2.

Name of corresponding alkane is ethane. / Nama alkana yang selaras ialah etana.

Name of CH3COOH is ethanoic acid. / Nama CH3OOH ialah asid etanoik.

How to name the branched chain carboxylic acid?

Bagaimanakah menamakan rantaian asid karboksilik bercabang?

The naming for branched chain carboxylic acid molecule is similar to the naming of alcohol.

Penamaan molekul asid karboksilik bercabang adalah sama dengan penamaan alkohol. (a) The name and position of the branched group is written as prefix.

Nama dan kedudukan kumpulan yang bercabang ditulis sebagai awalan. (b) The smallest number is given to the carbon atom that is joined to the functional carboxyl group, –COOH. Carboxyl group, –COOH will always be at the beginning or end of carbon chain. The carbon atom at the beginning or end of the longest carbon chain in the carboxyl group –COOH is numbered as 1. The suffix is ‘oic’.

Nombor terkecil diberi kepada atom karbon yang bergabung dengan kumpulan berfungsi karboksil, –COOH. Kumpulan karboksil, –COOH sentiasa berada pada permulaan atau pada hujung rantai karbon. Atom karbon pada permulaan atau pada hujung dalam rantai karbon terpanjang dalam kumpulan karboksil –COOH diberi nombor 1. Akhiran ialah ‘oik’.

Example / Contoh:

H

H

H

H

O

C

3

C

2

C

1

H

H

CH3

4

C

U N I T

2

OH

2-methylbutanoic acid / Asid 2-metilbutanoik

Complete the following table: / Lengkapkan jadual berikut: n

Molecular formula, Formula molekul, CnH2n + 1COOH

Number of carbon atoms Bilangan atom karbon

0

HCOOH

1

1

CH3COOH

Structural formula Formula struktur

Name Nama

O H

2

H

C

Methanoic acid Asid metanoik

OH

H

O

C

C

Ethanoic acid Asid etanoik

OH

H

2

C2H5COOH

3

H

85 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 85

H

H

O

C

C

C

H

H

OH

Propanoic acid Asid propanoik

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

3

C3H7COOH

4

H

H

H

H

O

C

C

C

C

H

H

H

Butanoic acid Asid butanoik

OH

Preparation of ethanoic acid: / Penyediaan asid etanoik: How is ethanoic acid being prepared?

Bagaimanakah penyediaan asid etanoik?

Ethanoic acid is prepared when ethanol is oxidised by oxidising agents such as acidified potassium manganate(VII) solution or acidified potassium dichromate(VI) solution: Asid etanoik disediakan apabila etanol dioksidakan oleh agen pengoksidaan seperti larutan kalium manganat(VII) berasid atau larutan kalium dikromat(VI) berasid:

H

H

H

C

C

H

OH

H

+ 2[O]

2

O

C

C

OH

+ H2O

H

Ethanol / Etanol

U N I T

H

H

Ethanoic acid / Asid etanoik

Water / Air

Physical Properties of Carboxylic Acid / Sifat-sifat Fizik Asid Karboksilik State the physical properties of carboxylic acids.

Nyatakan sifat fizik bagi asid karboksilik.

Carboxylic acids have sour taste, corrosive, pH value is about 3 to 4 and turn blue litmus paper to red.

Asid karboksilik mempunyai rasa masam, menghakis, nilai pH pada 3 ke 4 dan menukar kertas litmus biru kepada merah.

State the physical properties that changed as the number of carbon atoms per molecule increases.

Nyatakan sifat fizik yang berubah apabila bilangan atom karbon per molekul bertambah.

(a) As the number of carbon atom per molecule increases, the solubility of carboxylic acid decreases.

Small molecule carboxylic acid are soluble in water and ionise partially in water to form weak acid.

Apabila bilangan atom karbon per molekul meningkat, asid karboksilik menjadi kurang larut. Molekul kecil asid karboksilik larut dalam air dan mengion separa dalam air untuk membentuk asid lemah. (b) As the number of carbon atom per molecule increases, the boiling points and density of carboxylic acid increases.

Apabila bilangan atom karbon per molekul meningkat, takat didih dan ketumpatan asid karboksilik meningkat.

Chemical Properties of Carboxylic Acid / Sifat-sifat Kimia Asid Karboksilik State four common chemical reactions of carboxylic acid.

Nyatakan empat tindak balas kimia yang biasa bagi asid karboksilik.

Write the balanced chemical equations to show that carboxylic acids shows similar properties as other acids.

Tuliskan persamaan kimia yang seimbang untuk menunjukkan bahawa asid karboksilik menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan asid yang lain.

All carboxylic acids have similar chemical properties due to the presence of the carboxyl group, –COOH as a functional group.

Semua asid karboksilik mempunyai sifat-sifat kimia yang sama kerana kehadiran kumpulan karboksil, –COOH sebagai kumpulan berfungsi. (a) Carboxylic acid + Metal ➝ Carboxylate salt + Hydrogen Asid karboksilik + Logam ➝ Garam karboksilat + Hidrogen (b) Carboxylic acid + Base/alkali ➝ Carboxylate salt + Water Asid karboksilik + Bes/alkali ➝ Garam karboksilat + Air (c) Carboxylic acid + Metal carbonate ➝ Carboxylate salt + Water + Carbon dioxide / Asid karboksilik + Logam karbonat ➝ Garam karboksilat + Air + Karbon dioksida (d) Reaction with alcohol to produce ester and water.

Tindak balas dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan air. (i)

2HCOOH

+

Methanoic acid Asid metanoik (ii)

C2H5COOH

+

Propanoic acid Asid propanoik (iii) 2CH3COOH + Ethanoic acid Asid etanoik

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 86

Mg

(HCOO)2Mg

Magnesium Magnesium

Magnesium methanoate Magnesium metanoat

NaOH

C2H5COONa

Sodium hydroxide Natrium hidroksida

Sodium propanoate Natrium propanoat

CaCO3

(CH3COO)2Ca

Calcium carbonate Kalsium karbonat

Calcium ethanoate Kalsium etanoat

Chemical properties of acid Sifat-sifat kimia asid

H2

+

Hydrogen Hidrogen H 2O

+

+

Water Air H 2O Water Air

+

CO2 Carbon dioxide Karbon dioksida

86 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Reaction with Alcohol to Produce Ester and Water. / Tindak Balas dengan Alkohol untuk Menghasilkan Ester dan Air. What are the products of the reaction of carboxylic acid with alcohol?

Apakah hasil tindak balas asid karboksilik dengan alkohol?

Carboxylic acid reacts with alcohol to produce ester and water with the presence of concentrated sulphuric acid.

Asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan air dengan kehadiran asid sulfurik pekat sebagai mangkin (tindak balas pengesteran).

What is other name for this reaction?

Apakah nama lain bagi tindak balas ini?

Esterification reaction Tindak balas pengesteran

State the name of catalyst needed.

Nyatakan nama mangkin yang diperlukan.

Concentrated sulphuric acid Asid sulfurik pekat

Explain how the esterification reaction occurs.

Terangkan bagaimana pengesteran berlaku.

The removal of water occurs at the functional carboxyl, –COOH in carboxylic acid and hydroxyl, –OH in alcohol. To form water (H–O–H), –OH is removed from carboxylic acid and –H is removed from alcohol.

Penyingkiran air berlaku pada kumpulan berfungsi karboksil, –COOH dalam asid karboksilik dan hidroksil, –OH dalam alkohol. Untuk membentuk air (H–O–H), –OH disingkirkan daripada asid karboksilik dan –H disingkirkan daripada alkohol.

Remark / Catatan: Will be studied in the next section / Akan dipelajari dalam bahagian seterusnya

CnH2n + 1COOH

+

Carboxylic acid Asid karboksilik

H2SO4

Cn’ H2n’+1OH

Cn H2n + 1COOCn’H2n’ + 1

Alcohol Alkohol

+

U N I T

H 2O

Ester Ester

Water Air

2

Water molecule is removed from carboxylic acid and alcohol as shown in chemical equation below: Molekul air disingkirkan daripada asid karboksilik dan alkohol seperti yang ditunjukkan dalam persamaan kimia di bawah:

H

H

O

C

C

OH

+

HO

H CH3COOH

+

H

C

C

H

H

H

C2H5OH

Ethanoic acid Asid etanoik How to name an ester from the name of alcohol and carboxylic acid used?

Bagaimanakah menamakan ester daripada nama alkohol dan asid karboksilik yang digunakan?

H

H2SO4

H

H

O

C

C

O

H H2SO4

H

H

C

C

H

H

H

CH3CO OC2H5

Ethanol Etanol

+

H–O–H

+

H 2O

Ethyl ethanoate Etil etanoat

Water Air

Name of ester is derived from alcohol and carboxylic acid and it consists of two parts.

Nama ester diterbitkan daripada alkohol dan asid karboksilik dan ia terdiri daripada dua bahagian. (i) The first part is from the name of alcohol component and the second part is from the name of carboxylic acid component.

Bahagian pertama adalah daripada nama komponen alkohol dan bahagian kedua adalah daripada nama komponen asid karboksilik. (ii) Replace the ending name of alcohol with “yl” and ending “oic” from the name of carboxylic acid with “oate”.

Gantikan akhiran nama alkohol dengan “il” dan akhiran “oik” daripada nama asid karboksilik dengan “oat”.

How to name an ester from its structural formula?

Bagaimanakah menamakan ester daripada formula strukturnya?

Methanol ⇒ Methyl, Methanoic acid ➝ Methanoate / Metanol ⇒ Metil, Asid metanoik ➝ Metanoat Ethanol ⇒ Ethyl, Ethanoic acid ➝ Ethanoate / Etanol ⇒ Etil, Asid etanoik ➝ Etanoat Propanol ⇒ Propyl, Propanoic acid ➝ Propanoate / Propanol ⇒ Propil, Asid propanoik ➝ Propanoat

Structural formula Formula struktur

H

H

O

C

C

O

H Molecular formula Formula molekul

H

C

C

H

H

H

CH3CO OC2H5 From ethanoic acid / Dari asid etanoik From ethanol / Dari etanol CH3COOH C2H5OH

Name of ester Nama ester

Ethyl ethanoate Etil etanoat

87 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 87

H

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Describe how to prepare ethyl etanoate acid in the laboratory. Include all the procedure, observations, inference and conclusion in your answer. / Huraikan bagaimana menyediakan etil etanoat dalam makmal. Sertakan semua prosedur pemerhatian, inferens dan kesimpulan dalam jawapan anda.

Experiment Eksperimen

I

Observations, Inference & Conclusion/Explanation Pemerhatian, Inferens dan Kesimpulan/Penerangan

Esterification of ethanol and ethanoic acid Pengesteran etanol dan asid etanoik

Concentrated sulphuric acid Asid sulfurik pekat

Observation / Pemerhatian : sweet 1 Colourless liquid with

smell is formed.

Cecair tanpa warna dengan bau manis dihasilkan. floats 2 A colourless layer on the surface of water.

Lapisan tanpa warna terapung di atas permukaan air.

3 The liquid is Cecair itu

Ethanol Etanol + Ethanoic acid Asid etanoik

U N I T

2

4 cm3

etanol

glasial

dimasukkan ke dalam tabung didih.

is added to the glacial ethanoic acid.

ditambahkan ke dalam asid etanoik glasial. concentrated sulphuric acid are added to mixture dropper . The boiling tube is shaken .

3 Five drops of

with Lima titis asid sulfurik pekat ditambahkan kepada campuran penitis dengan . Tabung didih kemudian digoncang . gently 4 The mixture is heated boils for two to three minutes.

over a small flame until it

perlahan Campuran dipanaskan dengan dengan nyalaan mendidih kecil hingga selama dua hingga tiga minit.

5 The content of the boiling tube is poured in a beaker half filled with water . / Kandungan tabung didih dituangkan ke dalam bikar yang berisi

air

separuh penuh.

6 The odour, colour and solubility of the product are recorded.

Bau, warna dan keterlarutan hasil direkodkan.

What are the uses of carboxylic acid in everyday life?

Apakah kegunaan asid karboksilik dalam kehidupan seharian?

Š Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 88

dense than water (layer of liquid floats on water). tumpat dari air (Lapisan cecair tersebut terapung

Inference / Inferens : react with ethanol with presence of concentrated insoluble sulphuric acid to produce an ester which is in water.

Asid etanoik bertindak balas dengan etanol dengan kehadiran asid pekat tidak larut sulfurik untuk menghasilkan ester yang 1 Ethanoic acid

Procedure / Prosedur : glacial ethanoic acid is poured into a boiling tube.

2 cm3 asid etanoik 2 4 cm3 of ethanol

kurang

di atas air).

Heat Panaskan

1 2 cm3

less

dalam air.

2 An ester is Ester adalah

less

dense than water. kurang tumpat dari air.

Conclusion/Explanation / Kesimpulan/Penerangan : react with ethanol with presence of concentrated

Ethanoic acid

sulphuric acid as a catalyst to form ester.

Asid etanoik bertindak balas dengan etanol dengan kehadiran asid pekat sulfurik sebagai mangkin untuk membentuk ester.

Balanced equation / Persamaan seimbang : CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

1 Concentrated sulphuric acid is the catalyst for the reaction.

Asid sulfurik pekat adalah mangkin kepada tindak balas pengesteran.

2 The physical property of ester is insoluble in water.

Sifat fizik ester adalah

tidak larut

dalam air.

3 The special characteristic of ester is sweet smell Sifat istimewa ester adalah berbau manis .

Carboxylic acid Asid karboksilik

.

Uses Kegunaan

Ethanoic acid Asid etanoik

(a) Manufacture of drugs like aspirin Pembuatan ubat seperti aspirin (b) As food flavour and preservative Sebagai perasa makanan dan pengawet

Methanoic acid Asid metanoik

(a) To coagulate latex Untuk menggumpalkan lateks (b) Manufacture of dyes, synthetic leather and insecticide Pembuatan pewarna rambut, kulit buatan dan racun serangga

Citric acid Asid sitrik

(a) Flavouring in soft drinks and antioxidant in cakes and biscuits Perasa dalam minuman bergas dan antioksidan dalam kek dan biskut

Fatty acid (Long carbon chain carboxylic acid) Asid lemak (Asid karboksilik rantai karbon panjang)

(a) Making soap Membuat sabun

88 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Exercise / Latihan Name the following esters: Namakan ester berikut: Structural formula of ester Formula struktur ester

Molecular formula Formula molekul Molecular formula of ester: Formula molekul ester: CH3COOC3H7

H

H

O

C

C

O

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

Molecular formula of alcohol part: Formula molekul bahagian alkohol: C3H7OH Molecular formula of carboxylic acid part: Formula molekul bahagian asid karboksilik: CH3COOH

Molecular formula of ester: Formula molekul ester: C2H5COOC2H5

H

H

H

O

C

C

C

H

H

O

H

H

C

C

H

H

H

Molecular formula of alcohol part: Formula molekul bahagian alkohol: C2H5OH Molecular formula of carboxylic acid part: Formula molekul bahagian asid karboksilik: C2H5COOH

Molecular formula of ester: Formula molekul ester: C2H5COOCH3

H

H

H

O

C

C

C

H

H

H O

C

H

Molecular formula of alcohol part: Formula molekul bahagian alkohol: CH3OH

H

Molecular formula of carboxylic acid part: Formula molekul bahagian asid karboksilik: C2H5COOH

89 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 89

Name Nama Name of alcohol: Nama alkohol: Propanol / Propanol Name of carboxylic acid: Nama asid karboksilik:

Ethanoic acid / Asid etanoik

Name of ester: Nama ester: Propyl ethanoate / Propil etanoat

U N I T

2

Name of alcohol: Nama alkohol: Ethanol / Etanol Name of carboxylic acid: Nama asid karboksilik: Propanoic acid / Asid propanoik Name of ester: Nama ester:

Ethyl propanoate / Etil propanoat

Name of alcohol: Nama alkohol: Methanol / Metanol Name of carboxylic acid: Nama asid karboksilik: Propanoic acid / Asid propanoik Name of ester: Nama ester: Methyl propanoate / Metil propanoat

Š Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Esters / Ester What is an ester?

Apakah ester?

Esters is non-hydrocarbon organic compounds containing carbon, hydrogen and oxygen formed when a carboxylic acid reacts with an alcohol.

Ester ialah sebatian organik bukan hidrokarbon yang mengandungi karbon, hidrogen dan oksigen yang terbentuk apabila asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol.

What is the general formula of esters?

Apakah formula am ester?

General formula of ester: Formula am ester: O R

R’

2

R

O

R’

or / atau

CnH2n + 1COO Cn’ H2n’ + 1

: Derived from alcohol, name ending with ‘yl’. ‘R’ is alkyl group with general formula Cn’H2n’ + 1 where n’ = 1, 2, 3, … / Diperoleh daripada alkohol, namanya berakhir dengan ‘il’. ‘R’ ialah kumpulan alkil dengan formula am Cn’H2n’ + 1 di mana n’ = 1, 2, 3, …

O

O

U N I T

C

: Derived from carboxylic acid, name ending with ‘oate’. R is alkyl group with general formula CnH2n + 1 where n = 0, 1, 2, 3, … / Diperoleh daripada asid karboksilik, namanya berakhir dengan ‘oat’. R ialah kumpulan alkohol dengan formula am CnH2n + 1 di mana n = 0, 1, 2, 3, …

C

What is the functional group of esters?

Apakah kumpulan berfungsi ester?

The functional group for ester is carboxylate group, –COO–: Kumpulan berfungsi bagi ester ialah kumpulan karboksilat, –COO–: O

Write general equation for esterification reaction.

Tuliskan persamaan umum tindak balas pengesteran.

Esters are produced when carboxylic acid reacts with alcohol in the presence of concentrated sulphuric acid as a catalyst (esterification reaction): Ester terhasil apabila asid karboksilik bertindak balas dengan alkohol dalam kehadiran asid sulfurik pekat sebagai mangkin (tindak balas pengesteran):

C

O

O R

C

O O

H

H

+

O

R

R’

C

O

R’

+

H–O–H

H Carboxylic acid Asid karboksilik How to name an ester?

Bagaimana menamakan ester?

Alcohol Alkohol

Ester Ester

Water Air

Name for esters is first read from the alcohol component followed by the carboxylic acid component.

Nama bagi ester dibaca daripada komponen alkohol dahulu diikuti dengan komponen asid karboksilik.

Example / Contoh:

CH3COOH

From ethanoic acid Dari asid etanoik +

Ethanoic acid Asid etanoik

H2SO4

C3H7OH

From propanol Dari propanol

CH3CO

Propanol Propanol

OC3H7

+ H 2O

Propyl ethanoate Propil etanoat

Complete the following equations: Lengkapkan persamaan-persamaan berikut:

H

H

H

H

O

C

C

C

C

H

H

H

OH

+

Butanoic acid / Asid butanoik

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 90

H O

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H2SO4

Pentanol / Pentanol

H

H

H

H

O

C

C

C

C

H

H

H

O

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

Penthyl butanoate / Pentil butanoat

H +

H–O–H

Water / Air

90 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Complete the chemical equations for esterification.

Lengkapkan persamaan kimia bagi pengesteran.

(i)

HCOOH

+

Methanoic acid Asid metanoik

(ii)

What are the physical properties of esters?

Apakah sifat-sifat fizik ester?

C3H7OH

+

C4H9COOH

C3H7COOH

+

Butanoic acid Asid butanoik

C2H5OH

manis

Ester ialah sebatian neutral dengan bau less

+

C3H7COOC2H5

H 2O Water Air

+

Ethyl butanoate Etil butanoat

Ethanol / Etanol

(b) Esters have low density,

C4H9COOC3H7

H 2O Water Air

Propyl pentanoate Propil pentanoat

H2SO4

sweet

+

Ethyl methanoate Etil metanoat

H2SO4

Pentanoic acid Asid pentanoik

(a) Ester is a neutral compound with a

HCOOC2H5

H2SO4

Ethanol / Etanol

Propanol Propanol (iii)

C2H5OH

H 2O Water Air

smell. .

dense than water.

Ester mempunyai ketumpatan yang rendah,

kurang

tumpat berbanding air.

U N I T

(c) Simple esters are colourless liquid at room temperature.

Ester yang ringkas adalah cecair tanpa warna pada suhu bilik.

(d) Simple esters are very

volatile

Ester yang ringkas adalah sangat

and evaporate easily at room temperature. tidak stabil dan meruap dengan mudah pada suhu bilik.

(e) Esters are covalent compound which is

Ester adalah sebatian kovalen yang

insoluble tidak larut

2

in water. dalam air.

What is the special characteristic of ester?

Apakah sifat-sifat khas ester?

Sweet smell Berbau harum

What are the natural sources of esters?

Apakah sumber semula jadi ester?

Most simple esters are found naturally in fruits and flowers. The fragrance of flowers and fruits is due to the presence of esters.

Kebanyakan ester dijumpai secara semula jadi dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Bau wangi buah-buahan dan bunga-bungaan adalah disebabkan kehadiran ester.

Example: / Contoh:

What are the uses of esters in everyday life?

Apakah kegunaan ester dalam kehidupan seharian?

Ester / Ester

Name / Nama

Natural source / Sumber semula jadi

C3H7COOC2H5

Ethyl butanoate / etil butanoat

Pineapple / Nanas

C3H7COOCH3

Methyl butanoate / Metil butanoat

Apple / Epal

CH3COOC5H11

Penthyl ethanoate / Pentil etanoat

Banana / Pisang

(a) Used in the preparation of cosmetics and perfumes.

Digunakan dalam penyediaan barang kosmetik dan minyak wangi. (b) As artificial flavour in processed food and drinks.

Sebagai perasa tiruan dalam makanan dan minuman yang diproses. (c) Esters are used as organic solvent for glue, varnish and paint.

Digunakan sebagai pelarut organik pada gam, varnis dan cat. (d) Used in the production of polyester (synthetic fibers for making textiles).

Digunakan dalam penghasilan poliester (gentian sintetik untuk pembuatan tekstil). (e) Manufacture of soap, natural fats are esters which react with alkalis to produce soap.

Pembuatan sabun, lemak semula jadi ialah ester yang bertindak balas dengan alkali untuk menghasilkan sabun.

91 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 91

Š Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 92

Evaporating dish Mangkuk penyejat

Hexene Heksena

1. About 5 cm3 of hexane and hexene are poured into two separated evaporating dishes.

Sebanyak 2 cm3 heksana dan heksena dituangkan dalam dua mangkuk penyejat yang berasingan.

2. A lighted wooden splinter is used to light up the two liquids.

Kayu uji menyala digunakan untuk menyalakan keduadua cecair tersebut.

3. When the burning occurs, a piece of filter paper is held above each flame as shown in the diagram.

Apabila nyalaan berlaku, sekeping kertas turas diletakkan di atas setiap nyalaan seperti yang ditunjukkan dalam rajah di atas.

4. The flame is observed for its colour and sootiness and the amount of soot collected on the two pieces of filter paper is noted.

Nyalaan diperhatikan dari segi warna dan kejelagaan dan kuantiti jelaga terkumpul di atas kertas turas dicatatkan.

Hexane Heksana Hexane Heksana

1. About 2 cm3 of hexane is poured into a test tube.

Sebanyak 2 cm3 heksana dituangkan ke dalam tabung uji.

2. A few drops of bromine water are added to the hexane.

Beberapa titis air bromin ditambahkan kepada heksana.

3. The mixture is shaken.

Campuran itu digoncang.

4. All changes that occur are recorded.

Semua perubahan direkodkan.

5. Steps 1 to 4 are repeated using hexene to replace hexane.

Langkah 1 hingga 4 diulang menggunakan heksena untuk menggantikan heksana.

Heat Panaskan

Bromine water Air bromin

Hexane Heksana

3 1. About 2 cmPanaskan of hexane is poured into a test tube.

Sebanyak 2 cm3 heksana dituangkan ke dalam tabung uji.

2. A few drops of acidified potassium manganate(VII) solution, KMnO4 are added to the hexane.

Beberapa titis larutan kalium manganat(VII) berasid ditambahkan kepada heksana.

3. The mixture is shaken.

Campuran itu digoncang.

4. All changes that occur are recorded.

Semua perubahan direkodkan.

5. Steps 1 to 4 are repeated using hexene to replace hexane.

Langkah 1 hingga 4 diulang menggunakan heksena untuk menggantikan heksana.

Heat

Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid

Reaction with Bromine Water Reaction with KMnO4 / Tindak Tindak Balas dengan Air Bromin Balas dengan Larutan KMnO4

Comparing Properties of Alkane with Alkene / Membandingkan Sifat Alkana dan Alkena

Filter paper Kertas turas

2

Sootiness of Flame Kejelagaan Nyalaan

U N I T

Distillate Hasil sulingan

1. About of 2 cm3 of acidified potassium manganate(VII) solution is poured into a boiling tube.

Sebanyak 2 cm3 larutan kalium manganat(VII) dituangkan ke dalam tabung didih.

2. 10 drops of concentrated sulphuric acid are added into the boiling tube. / 10 titis asid sulfurik pekat ditambah ke dalam tabung didih.

3. The solution is heated gently.

Larutan dipanaskan dengan perlahan.

4. 1 cm3 of ethanol is added drop by drop into the boiling tube. / 1 cm3 etanol ditambah titis demi titis ke dalam tabung didih.

5. Delivery tube is connected to the boiling tube as shown in the diagram. The mixture is heated until it boils. / Salur penghantar disambungkan kepada tabung didih seperti rajah di atas. Campuran dipanaskan hingga mendidih.

6. The distillate is collected in a test tube and it is tested with blue litmus paper.

Hasil sulingan dikumpulkan dalam tabung uji dan diuji dengan kertas litmus biru.

Heat Panaskan

Bikar Beaker

Cold water Air sejuk

Water Air

1. Some glass wool is placed in a boiling tube.

Kapas kaca dimasukkan ke dalam tabung didih.

2. 2 cm3 of ethanol is poured into the boiling tube to soak the glass wool.

2 cm3 etanol dituangkan ke dalam tabung didih untuk membasahi kapas kaca.

3. Some porcelain chips are placed in the middle section of boiling tube as shown in the diagram.

Serpihan porselin diletakkan di bahagian tengah tabung didih seperti ditunjukkan dalam rajah di atas.

4. Porcelain chips are heated strongly. The glass wool is then heated gently so that ethanol vapourised and passed through the heated porcelain chips. / Serpihan porselin dipanaskan dengan kuat. Kapas kaca kemudiannya dipanaskan dengan perlahan sehingga etanol meruap dan wapnya dilalukan melalui serpihan porselin yang dipanaskan.

5. The gas released is collected in two test tubes.

Gas yang dibebaskan

Heat Panaskan Glass wool soaked with ethanol Kapas kaca direndam dalam etanol

Porcelain chips Serpihan porselin

Alcohol + Acidified potassium Alkohol manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid Gas Gas

Dehydration of Alcohol (Alcohol → Alkene) Pendehidratan Alkohol (Alkohol → Alkena)

Oxidation of Alcohol (Alcohol → Carboxylic Acid) Pengoksidaan (Alkohol → Asid karboksilik)

EXPERIMENT FOR CHEMICAL PROPERTIES ALKANE, ALKENE, ALCOHOL AND CARBOXYLIC ACID EKSPERIMEN UNTUK SIFAT-SIFAT KIMIA ALKANA, ALKENA, ALKOHOL DAN ASID KARBOKSILIK

Glacial ethanoic acid and ethanol Asid etanoik glasial dan etanol

1. 2 cm3 glacial ethanoic acid is poured into a boiling tube.

2 cm3 asid etanoik glasial dimasukkan ke dalam tabung didih.

2. 4 cm3 of ethanol is added to the glacial ethanoic acid.

4 cm3 etanol ditambahkan ke dalam asid etanoik glasial.

3. 5 drops of concentrated sulphuric acid, H2SO4 are added to the mixture with a dropper. The boiling tube is shaken. / Lima titis asid sulfurik pekat ditambahkan kepada campuran dengan penitis. Tabung didih kemudian digoncang.

4. The mixture is then heated gently over a small flame until it boils for two or three minutes.

Campuran dipanaskan dengan perlahan dengan nyalaan kecil hingga mendidih selama dua hingga tiga minit.

5. The content of the boiling tube is poured into a beaker half filled with water.

Kandungan tabung didih dituangkan ke dalam bikar yang berisi air separuh penuh.

Heat Panaskan

Concentrated sulphuric acid Asid sulfurik pekat

Esterification (Alcohol + Carboxylic Acid) Pengesteran (Alkohol + Asid karboksilik)

MODULE • Chemistry Form 5

92

23/10/2017 3:07 PM

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 93

93

1 Burns with a yellow and very sooty flame.

Terbakar dengan nyalaan kuning dan sangat berjelaga.

2 More soot is collected on the filter paper.

Banyak jelaga terkumpul di atas kertas turas.

1 Burns with a yellow sooty flame.

Terbakar dengan nyalaan kuning dan berjelaga.

2 Less soot is collected on the filter paper.

Kurang jelaga terkumpul di atas kertas turas.

Hexene Heksena

Conclusion / Kesimpulan

Hexane Heksana

Hexane Heksana

Hexene Heksena

Oxidation of ethanol with oxidising agents such as acidified potassium manganate (VII) solution or acidified potassium dichromate(VI) solution, produces ethanoic acid.

Pengoksidaan etanol dengan agen pengoksidaan seperti larutan kalium manganat(VII) berasid atau larutan kalium dikromat(VI) berasid menghasilkan asid etanoik.

The product is an alkene.

Dehydration of ethanol produces ethene.

Pendehidratan etanol menghasilkan etena.

Conclusion / Kesimpulan

1 A colourless gas is collected in the test tube.

Gas tanpa warna dikumpulkan di dalam tabung uji.

2 The gas changed the brown colour of bromine water to colourless.

Gas itu menukarkan warna perang air bromin kepada tanpa warna.

3 The gas changed the purple colour of acidified manganate(VII) solution to colourless.

Gas itu menukarkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid kepada tanpa warna.

Observation / Pemerhatian

1 Ethanoic acid reacts with ethanol in the presence of concentrated sulphuric acid to form ester.

Asid etanoik bertindak balas dengan etanol dengan kehadiran asid sulfurik pekat membentuk ester.

2 Concentrated sulphuric acid is the catalyst for esterification.

Asid sulfurik pekat adalah mangkin kepada tindak balas pengesteran.

1 Colourless liquid with sweet smell is formed.

Cecair tanpa warna dengan bau manis dihasilkan.

2 A colourless layer floats on the surface of water.

Lapisan tanpa warna terapung di atas permukaan air.

3 The liquid is less dense than water (layer of liquid floats on water).

Cecair itu kurang tumpat dari air (Lapisan cecair tersebut terapung di atas air).

7. Steps 1–6 are repeated by dikumpul dalam dua tabung 6. The odour, colour and replacing potassium uji seperti rajah di atas. solubility of the product are manganate(VII), KMnO4 with 6. Test the gas with: / Gas recorded. potassium dichromate(VI), yang terhasil diuji dengan: Bau, warna dan K2Cr2O. (a) bromine water keterlarutan hasil Langkah 1–6 diulang dengan air bromin direkodkan. menggantikan larutan kalium (b) acidified potassium manganate(VII) solution. manganat(VII) dengan larutan kalium larutan kalium dikromat(VI). manganat(VII) berasid

1 The purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution 1 Hexane did 1 Hexene 1 Hexane did not 1 Hexene turns colourless. not change changed the change the changed the Warna ungu larutan kalium the brown brown colour purple colour of purple colour manganat(VII) berasid colour of of bromine potassium of potassium menjadi tanpa warna. bromine water to manganate(VII) manganate(VII) 2 The orange colour of water. colourless. solution. solution to acidified potassium Heksana Heksena Heksana colourless. dichromate(VI) solution tidak menukarkan tidak Heksena turns green. menukarkan warna menukarkan menukarkan Warna jingga larutan larutan warna perang air warna ungu warna ungu kalium dikromat(VI) berasid perang air bromin larutan kalium larutan menjadi hijau. bromin. kepada manganat(VII) kalium 3 The distillate smells like tanpa berasid. manganat(VII) vinegar. / Hasil turasan warna. berasid berbau seperti cuka.

kepada 4 The distillate turns blue tanpa warna. litmus paper to red.

Hasil turasan menukarkan warna kertas litmus biru kepada merah.

Observation / Pemerhatian

1 Alkane and alkene have different chemical properties.

Alkana dan alkena mempunyai sifat kimia yang berbeza.

2 Alkene produces more soot than alkane when it is burnt in the air.

Alkena menghasilkan nyalaan lebih berjelaga dari alkana apabila dibakar.

3 Alkene decolourises brown colour of bromine water but alkane does not.

Alkena melunturkan warna perang air bromin tetapi alkana tidak.

4 Alkene decolourises purple colour of acidified potassium manganate(VII), but alkane does not.

Alkena melunturkan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid tetapi alkana tidak.

Hexene Heksena

Hexane Heksana

turas dicatatkan.

MODULE • Chemistry Form 5

2

U N I T

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

, n = 1, 2, 3…

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 94

# Hydrogenation Penghidrogenan

# Cracking Peretakan 2, 3, 4…

Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1. Addition reaction with: / Tindak balas penambahan dengan: (a) Hydrogen, H2 (Hydrogenation) Hidrogen, H2 (Penghidrogenan) (b) Water, H2O (Hydration) Air, H2O (Penghidratan) (c) Halogen such as bromine, Br2 Halogen seperti bromin, Br2 (d) Acidified potassium manganate(VII), KMnO4 Kalium manganat(VII) berasid KMnO4 2. Addition polymerisation Pempolimeran penambahan 3. Combustion to produce carbon dioxide and water with more soot. / Pembakaran untuk menghasilkan karbon dioksida dan air dengan lebih jelaga.

,n=

UNSATURATED HYDROCARBON TAK TEPU HIDROKARBON

CnH2n

Homologous series: ALKENE Siri Homolog: ALKENA General formula / Formula am :

HIDROKARBON

HYDROCARBON

HIDROKARBON

HYDROCARBON

Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1. Show the chemical properties of acid / Menunjukkan sifat-sifat kimia asid : (a) Acid + Metal → Salt + Hydrogen Asid + Logam → Garam + Hidrogen (b) Acid + Metal carbonate → Salt + Water + Carbon dioxide Asid + Logam karbonat → Garam + Air + Karbon dioksida (c) Acid + Base/alkali → Salt + Water Asid + Bes/alkali → Garam + Air 2. Esterification / Pengesteran

BUKAN

NON-

Complete the following / Lengkapkan yang berikut : 1. Combustion of alkane and alkene produce different amount of soot . Combustion is used to differentiate alkane and alkene. / Pembakaran alkana dan alkena menghasilkan kuantiti jelaga yang berbeza. Pembakaran digunakan untuk membezakan alkana dan alkena.

2. Addition reaction of alkene with bromine water change brown colour of bromine water to colourless. This reaction does not occur in alkane . Alkane and alkene can be differentiated alkana by using bromine water. / Tindak balas penambahan alkena dengan air bromin mengubah warna perang air bromin kepada tanpa warna. Tindak balas ini tidak berlaku dalam .

Alkana dan alkena boleh dibezakan menggunakan air bromin.

3. Addition reaction of alkene with acidified potassium manganate(VII) change purple colour of acidified potassium manganate(VII) to colourless . This reaction does not occur in alkane .

Alkane and alkene can also be differentiated by using acidified potassium manganate(VII). / Tindak balas penambahan alkena dengan kalium manganat(VII) berasid mengubah warna ungu kalium manganat(VII) berasid kepada tanpa warna . Tindak balas ini tidak berlaku dalam alkana . Alkana dan alkena juga boleh dibezakan menggunakan kalium manganat(VII) berasid.

4. Addition reaction of alkene with hydrogen (hydrogenation) has changed alkene to alkane . / Tindak balas penambahan alkena dengan hidrogen (penghidrogenan) mengubah alkena kepada alkana .

5. Addition reaction of alkene with water (hydration) has changed alkene to alcohol . / Tindak balas penambahan alkena dengan air (penghidratan) mengubah alkena kepada alkohol .

6. Dehydration of alcohol has changed alcohol to alkene . / Pendehidratan alkohol mengubah alkohol kepada alkena .

7. Oxidation of alcohol has changed alcohol to carboxylic acid . / Pengoksidaan alkohol mengubah alkohol kepada asid karboksilik . alcohol 8. Esterification of and carboxylic acid produces ester. / Pengesteran alkohol dan asid karboksilik menghasilkan ester.

ESTER, RCOOR’ / ESTER, RCOOR’ R is Cn H2n + 1, n = 0, 1, 2, 3.... and R’ is Cn’H2n’ + 1, n’ = 1, 2, 3 …

R ialah Cn H2n + 1, n = 0, 1, 2, 3.... dan R’ ialah Cn’H2n’ + 1, n’ = 1, 2, 3 …

Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1. Dehydration Pendehidratan 2. Oxidation Pengoksidaan 3. Combustion to produce carbon dioxide and water with no soot.

Pembakaran untuk menghasilkan karbon dioksida dan air dengan tiada jelaga.

BUKAN

NON-

* Fermentation / Penapaian # Hydration * Oxidation Homologous series: ALCOHOL Homologous series: CARBOXYLIC ACID Penghidratan Siri Homolog: ALKOHOL Pengoksidaan Siri Homolog: ASID KARBOKSILIK General formula / Formula am : General formula / Formula am : * Dehydration C H OH 1, 2, 3…

CnH2n + 1 COOH , n = 0, 1, 2, 3… n 2n + 1 ,n= Pendehidratan

GLUCOSE / GLUKOSA, C6H12O6

* Esterification / Pengesteran

Key / Petunjuk : Reactions marked with ‘#’ are industrial processes. Reactions marked with ‘*’ are conducted in the laboratory / Tindak balas dengan tanda ‘#’ adalah proses dalam industri. Tindak balas dengan tanda ‘*’ dilakukan di dalam makmal

Chemical reaction: Tindak balas kimia: 1. Substitution reaction with halogen such as chlorine, Cl2 and bromine, Br2 with presence of sunlight. / Tindak balas penukargantian dengan halogen seperti klorin, Cl2 dan bromin, Br2 dengan kehadiran cahaya matahari.

2. Combustion to produce carbon dioxide and water with less soot.

Pembakaran untuk menghasilkan karbon dioksida dan air dengan kurang jelaga.

2

SATURATED HYDROCARBON TEPU HIDROKARBON

CnH2n + 2

Homologous series: ALKANE Siri Homolog: ALKANA General formula / Formula am :

U N I T

CONCLUSION FOR CHEMICAL PROPERTIES ALKANE, ALKENE, ALCOHOL AND CARBOXYLIC ACID KESIMPULAN UNTUK SIFAT-SIFAT KIMIA ALKANA, ALKENA, ALKOHOL DAN ASID KARBOKSILIK

MODULE • Chemistry Form 5

94

23/10/2017 3:07 PM

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 95

• Draw the structural formula for all the isomers of alkane, alkene, alcohol and carboxylic acid. Name all the isomers using IUPAC. nomenclature.

Lukis formula struktur untuk semua isomer alkana, alkena, alkohol dan asid karboksilik.

Namakan semua isomer menggunakan penamaan IUPAC.

• Write the molecular formula for the first few members of alkane, alkene, alcohol & carboxylic acid.

Tulis formula molekul untuk beberapa ahli pertama bagi alkana, alkena, alkohol & asid karboksilik.

Type of carbon compound Jenis sebatian karbon

General formula Formula am

Homologous Series Siri Homolog

H

C

H

95 H

H

Ethane / Etana

C

C

H

H

H

H

C

H

Propane / Propana

C

C

H

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

H

n=3 Molecular formula: C3H8 Formula molekul: C3H8

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

H

H

C H

C

H

Propene / Propena

C

H

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

H

n=3 Molecular formula: C3H6 Formula molekul: C3H6

n=2 Molecular formula: C2H6 Formula molekul: C2H6

H

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

C

H

Ethene / Etena

H

C

H

n=2 Molecular formula: C2H4 Formula molekul: C2H4

Hydrocarbon Hidrokarbon

CnH2n, n = 2, 3, 4…

Alkene Alkena

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

Methane / Metana

H

H

n=1 Molecular formula: CH4 Formula molekul: CH4

Hydrocarbon Hidrokarbon

CnH2n + 2, n =1, 2, 3…

Alkane Alkana

H

OH

H

H

Ethanol / Etanol

C

C

H OH

OH

C

H

C

H

H

C

Propan-2-ol / Propan-2-ol

H

C

H

H

C

H

H

H

Number of isomers: Two isomers Bilangan isomer: Dua isomer

H

H

OH

C

H

Propan-1-ol / Propan-1-ol

H

H

n=3 Molecular formula: C3H7OH Formula molekul: C3H7OH

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

H

n=2 Molecular formula: C2H5OH Formula molekul: C2H5OH

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

C

Methanol / Metanol

H

H

n=1 Molecular formula: CH3OH Formula molekul: CH3OH

Non hydrocarbon Bukan hidrokarbon

CnH2n + 1OH, n = 1, 2, 3….

Alcohol Alkohol

Non hydrocarbon Bukan hidrokarbon

Non hydrocarbon Bukan hidrokarbon

C

OH

Methanoic acid Asid metanoik

H

C

C

OH

H

C

C

Propanoic acid Asid propanoik

H

C

O

H

OH

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

H

n=2 Molecular formula: C2H5COOH Formula molekul: C2H5COOH

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

Ethanoic acid / Asid etanoik

H

O

H

n=1 Molecular formula: CH3COOH Formula molekul: CH3COOH

Number of isomers: No isomer Bilangan isomer: Tiada isomer

H

O

H

C

C

O O

H

C

H H

C

O

H

C

H

H

C

H H

C H

C H

H

C

O O

H

C

H

H

C

H

Molecular formula: C2H5COOC2H5 Formula molekul: C2H5COOC2H5

H

H

3 Ethyl propanoate Etil propanoat

Molecular formula: HCOOC2H5 Formula molekul: HCOOC2H5

H

O

2 Ethyl methanoate Etil metanoat

Molecular formula: CH3COOCH3 Formula molekul: CH3COOCH3

H

H

1 Methyl ethanoate Metil etanoat

H

Draw structural formula and write the molecular formula for each of the following esters: Lukis formula struktur dan tulis formula molekul bagi setiap ester berikut:

CnH2n + 1 COOCn’H2n’ + 1, n = 0, 1, 2, .., n’ = 1, 2, 3

CnH2n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, 3

n=0 Molecular formula: HCOOH Formula molekul: HCOOH

Ester Ester

Carboxylic acid Asid karboksilik

Molecular Formula, Structural Formula and IUPAC Name For Alkane, Alkene, Alcohol, Carboxylic Acid and Ester : Formula Molekul, Formula Struktur dan Penamaan IUPAC untuk Alkana, Alkena, Alkohol, Asid Karboksilik dan Ester :

MODULE • Chemistry Form 5

2

U N I T

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Exercise / Latihan 1

The table below shows the formulae of three organic compounds. / Jadual berikut menunjukkan formula bagi tiga sebatian organik.

Organic compound / Sebatian organik

P

Q

R

Formula / Formula

C 4H 8

C4H9OH

CH3COOH

(a) (i) What is meant by unsaturated hydrocarbon? / Apakah yang dimaksudkan dengan hidrokarbon tak tepu?

Compounds that contain element carbon and hydrogen only with at least one double covalent bond between carbon atoms Hidrokarbon yang mengandungi unsur karbon dan hidrogen sahaja dengan sekurang-kurangnya satu ikatan ganda dua antara atom karbon

(ii) Which of the organic compound in the table above is an unsaturated hydrocarbon?

Antara sebatian organik dalam jadual di atas, yang manakah merupakan hidrokarbon tak tepu?

P // C4H8

(b) State the homologous series for compounds P and Q. / Nyatakan siri homolog bagi sebatian P dan Q.

U N I T

2

Alkene / Alkena

Compound P / Sebatian P : Compound Q / Sebatian Q : (c) Compound P can be produced from compound Q through a chemical reaction.

Sebatian P boleh dihasilkan daripada sebatian Q melalui suatu tindak balas kimia. (i) What is the name of the reaction? / Apakah nama bagi tindak balas tersebut?

Alcohol / Alkohol

Dehydration / Pendehidratan

(ii) Write the chemical equation for the reaction. / Tuliskan persamaan kimia bagi tindak balas tersebut.

Porcelain chips / Serpihan porselin C4H9OH

C4H8 + H2O

(iii) Draw the set-up of apparatus for the reaction in (c)(ii). / Lukiskan susunan alat radas bagi tindak balas di (c)(ii).

Porcelain chips Serpihan porselin Glass wool soaked with butanol Kapas kaca direndam dalam butanol

Gas Gas Heat Panaskan

(d) Draw the structural formula for compound R, circle the functional group.

Lukiskan formula struktur bagi sebatian R, bulatkan kumpulan berfungsi.

H

H

O

C

C

Water Air

OH

H

(i) State the general formula for compound R. / Tuliskan formula am bagi sebatian R. CnH2n + 1COOH

(ii) Another compound, S, is in the same homologous series as R. S has five carbon atoms. Write the molecular formula for S. / Sebatian lain, S adalah dalam siri homolog yang sama dengan R. S mempunyai lima atom karbon. Tuliskan formula molekul bagi S. C4H9COOH

(e) (i) What is meant by isomerism? / Apakah yang dimaksudkan dengan keisomeran?

Isomerism is the phenomenon where a compound has the same molecular formula but different structural formulae.

Keisomeran adalah fenomena di mana suatu sebatian mempunyai formula molekul yang sama tetapi formula struktur berbeza.

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 96

96 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

(ii) Draw the structural formula for compound P. Name all the isomers using IUPAC nomenclature.

Lukiskan formula struktur bagi sebatian P. Namakan semua isomer menggunakan sistem penamaan IUPAC. H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H H

C

H H

C

C

C

H n-but-1-ene / n-but-1-ena

n-but-2-ene / n-but-2-ena

H

2-methylpropene / 2-metilpropena

(f) When compound Q is added into a test tube containing acidified potassium dichromate(VI) solution and heated for a few minutes, a chemical reaction occurs. / Apabila sebatian Q ditambah ke dalam tabung uji yang mengandungi larutan kalium dikromat(VI) berasid dan dipanaskan untuk beberapa minit, tindak balas kimia berlaku. (i) Name the type of reaction that occurs. / Namakan jenis tindak balas yang berlaku.

Oxidation / Pengoksidaan

(ii) State one observation for this experiment. / Nyatakan satu pemerhatian dalam eksperimen ini.

U N I T

The orange colour of acidified potassium dichromate(VI) solution turns green.

Warna jingga larutan kalium dikromat(VI) berasid menjadi hijau.

2

(iii) Write a chemical equation for the reaction. / Tuliskan persamaan kimia bagi tindak balas ini.

C4H9OH + 2[O]

C3H7COOH + H2O

(g) Compound Q undergoes complete combustion in excess oxygen. / Sebatian Q terbakar dengan lengkap dalam oksigen berlebihan. (i) Write chemical equation for the complete combustion of Q. / Tuliskan persamaan kimia bagi pembakaran lengkap Q. C4H9OH + 6O2

4CO2 + 5H2O

(ii) 7.4 g of compound Q undergoes complete combustion at room conditions. Calculate the volume of carbon dioxide gas released. [Molar volume of gas is 24 dm3 mol–1 at room conditions. Relative atomic mass: H, 1; C, 12] 7.4 g sebatian Q terbakar dengan lengkap pada suhu bilik. Hitung isi padu gas karbon dioksida yang terbebas.

[Isi padu molar gas ialah 24 dm3 mol–1 pada keadaan bilik, Jisim atom relatif: H, 1; C, 12] 7.4 Number of mol of C4H9OH / Bilangan mol C4H9OH = 74 = 0.1 mol From the equation / Dari persamaan, 1 mol of C4H9OH : 4 mol of CO2

0.1 mol of C4H9OH : 0.4 mol of CO2 Volume of CO2 / Isi padu CO2 = 0.4 × 24 dm3

= 9.6 dm3

2

The diagram below shows series of reaction involving organic compound. / Rajah di bawah menunjukkan siri tindak balas yang melibatkan sebatian organik.

Propane Propana

I

Propene Propena

Propanol Propanol

II

III

X

Acidified potassium manganate(VII) solution Larutan kalium manganat(VII) berasid

IV Heat gently with ethanoic acid and concentrated sulphuric acid Panaskan perlahan-lahan dengan asid etanoik dan asid sulfurik pekat Y (a) (i) Name the reaction I. / Namakan tindak balas I. Hydrogenation / Penghidrogenan

(ii) State the conditions for the reaction I. / Nyatakan keadaan bagi tindak balas I. Temperature 180°C in the presence of nickel/platinum as a catalyst.

Suhu 180°C dalam kehadiran nikel/platinum sebagai mangkin.

97 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 97

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

(b) (i) Write the molecular formula for propane and propene. / Tuliskan formula molekul bagi propana dan propena.

C3H8 C3H6

Propane / Propana : Propene / Propena :

(ii) Combustion of propene produces more soot than propane. Explain why. [Given relative atomic mass: H; 1, C; 12].

Pembakaran propena menghasilkan lebih banyak jelaga berbanding propana. Terangkan mengapa. [Diberi jisim atom relatif: H; 1, C; 12] 12 × 3 = 12 × 3 + 8 × 1 × 100% = 81.8 %

Percentage of carbon by mass in propane Peratus karbon mengikut jisim dalam propana

12 × 3 Percentage of carbon by mass in propene = 12 × 3 + 6 × 1 × 100% = 85.7 % Peratus karbon mengikut jisim dalam propena Percentage of carbon by mass in propene is higher than propane./ Peratus karbon dalam propena lebih tinggi dari propana.

(c) The table below shows the results of a test to differentiate between propane and propene.

Jadual di bawah menunjukkan keputusan suatu ujian untuk membezakan antara propana dengan propena.

Procedure / Prosedur

U N I T

Observation / Pemerhatian

Bromine water is added to propene. / Air bromin ditambah kepada propena.

Brown colour is decolourised. / Warna perang luntur.

Bromine water is added to propane. / Air bromin ditambah kepada propana.

Brown colour remains. / Warna perang tidak berubah.

Based on the table above, explain why there is a difference in these observations.

Berdasarkan jadual, terangkan mengapa terdapat perbezaan dalam pemerhatian.

Propene is an unsaturated hydrocarbon//has double bond between carbon atoms. Addition reaction occurs.

C3H6 + Br2 → C3H6Br2. Propane is a saturated hydrocarbon//has single bond between carbon atoms. Addition reaction does not occur.

2

Propena adalah hidrokarbon tak tepu // mempunyai ikatan ganda dua antara atom karbon. Tindak balas penambahan berlaku.

C3H6 + Br2 → C3H6Br2. Propana adalah hidrokarbon tepu //mempunyai ikatan tunggal antara atom karbon. Tindak balas penambahan tidak berlaku.

(d) Compound X is produced when propanol is heated gently with acidified potassium manganate(VII) solution in reaction III.

Sebatian X terhasil apabila propanol dipanaskan perlahan-lahan dengan larutan kalium manganat(VII) berasid dalam tindak balas III. (i) What is the observation in reaction III? / Apakah pemerhatian dalam tindak balas III? The purple colour of acidified potassium manganate(VII) solution turns colourless.

Warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid menjadi tanpa warna.

(ii) Name and write the chemical formula for compound X. / Namakan dan tuliskan formula kimia bagi sebatian X. C2H5COOH Propanoic acid / Asid propanoik Name / Nama : Chemical formula / Formula kimia : (iii) Compound X can react with magnesium. Write the chemical equation for the reaction.

Sebatian X boleh bertindak balas dengan magnesium. Tuliskan persamaan kimia bagi tindak balas tersebut.

2C2H5COOH + Mg → (C2H5COO)2Mg + H2

(e) Propanol reacts with ethanoic acid through reaction IV to form compound Y.

Propanol bertindak balas dengan asid etanoik dalam tindak balas IV untuk membentuk sebatian Y. (i) Name compound Y. / Namakan sebatian Y. Propyl ethanoate / Propil etanoat

(ii) Draw the structural formula for Y. / Lukiskan formula struktur bagi Y.

H

H

O

C

C

H

O

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

(iii) State one special characteristic of compound Y. / Nyatakan satu sifat istimewa sebatian Y. Sweet smell / Bau manis

(f) An opened bottle of wine developed into a sour taste and smell of vinegar. Explain why.

Botol arak yang terbuka akan berubah menjadi rasa masam dan berbau cuka. Terangkan mengapa.

HOTS

Ethanol in wine reacted with oxygen in the air to produce ethanoic acid.

Etanol dalam arak bertindak balas dengan oksigen dalam udara dan menghasilkan asid etanoik. © Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 98

98 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

3

The information below is regarding substance X. / Maklumat di bawah adalah mengenai bahan X. • Carbon / Karbon 85.70% • Hydrogen / Hidrogen 14.3% • Relative molecular mass / Jisim molekul relatif = 56

Determine the empirical formula and molecular formula of substance X. [Given that the relative atomic mass of C = 12, H = 1] Tentukan formula empirik dan formula molekul bagi bahan X. [Diberi jisim atom relatif bagi C = 12, H = 1] Element Unsur Mass / g Jisim /g Mol atom Mol atom Simplest Ratio Nisbah teringkas

C

H

85.70 12

14.30 1

7.14

14.3

1

2

The empirical formula / Formula empirik = CH2 (CH2)n = 56 [12 + 2(1)]n = 56 56 n = 14 = 4 The molecular formula / Formula molekul = C4H8

U N I T

2

Fats / Lemak What are fats and oils?

Apakah lemak dan minyak?

– Fat and oils are natural esters. / Lemak dan minyak adalah ester semula jadi.

– Formed by esterification of alcohol glycerol / 1, 2, 3-propanetriol with fatty acid.

Terbentuk melalui pengesteran alkohol gliserol / 1, 2, 3-propanetriol dengan asid lemak.

– Fats are triesters (triglyceride) / Lemak adalah triester (trigliserida) Remark / Catatan: Fats and oils are chemically very similar but different in physical state Lemak dan minyak adalah sangat hampir serupa tetapi berbeza dalam keadaan fizikal

What is alcohol glycerol?

Apakah alkohol gliserol?

Glycerol is an alcohol with three hydroxyl groups, known as propan-1, 2, 3-triol Gliserol ialah alkohol dengan tiga kumpulan hidroksil, dikenali sebagai propan-1, 2, 3-triol H H H H

C

C

C

H

OH

OH

OH

What is fatty acid?

Apakah asid lemak?

Fatty acid is a long chain of carboxylic acid with long carbon chain, R-COOH or CnH2n+1COOH. R is alkyl group with general formula CnH2n+1, n is about 10 to 20 Asid lemak adalah rantai panjang asid karboksilik dengan rantaian karbon yang panjang, R-COOH atau CnH2n+1COOH. R ialah kumpulan alkil dengan formula am CnH2n+1, n adalah 10 hingga 20

General equation for esterification reaction between glycerol and fatty acid.

Persamaan am tindak balas pengesteran antara gliserol dan asid lemak.

Esterification reaction between glycerol and fatty acid: Tindak balas pengesteran antara gliserol dengan asid lemak: H H

C

O O

H + H

O

C

H R

H

C

O O

O H

C

O

H + H

O

C

C

O

H + H

H

1 mol of glycerol 1 mol gliserol

R'

H

C

O

C

C

R'

+ 3 H – O – H

O R''

3 mol of fatty acid 3 mol asid lemak

99 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 99

O

R

O

O H

C

H

C H

O

C

R''

1 mol of fat/oil 1 mol lemak/minyak

3 mol of water 3 mol air

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

R’ dan R” represent hydrocarbon chains( alkyl groups) that are the same or different.

R’ dan R’’ mewakili rantaian hidrokarbon (kumpulan alkil) yang sama atau berbeza. ⇒ Glycerol / Gliserol + Fatty acid / Asid lemak Oil or fat / Minyak atau lemak + Water / Air glycerol

⇒ Fat and oil molecules are made up of two parts i.e derived from

Molekul lemak dan minyak terdiri daripada dua bahagian iaitu diperoleh daripada

asid lemak What are saturated fats molecules?

Apakah molekul lemak tepu?

and

fatty acid

gliserol

. dan

.

Saturated fats molecules are esters of saturated fatty acids. Saturated fatty acids contain

single

carbon-carbon (–C–C–) covalent bonds. / Molekul lemak tepu adalah ester bagi asid lemak tepu. Asid lemak tepu mengandungi ikatan kovalen karbon-karbon (–C–C–)

tunggal

.

Example / Contoh: Glyceryl tristearate / Gliseril tristearat H H

U N I T

C

O O

C

(CH2)16 — CH3

O H

2

C

O

C

(CH2)16 — CH3

O H

C

O

C

(CH2)16 — CH3

H Derived from glycerol Diperoleh daripada gliserol

What are unsaturated fat molecules?

Apakah molekul lemak tak tepu?

Derived from fatty acid (hydrogen chains contain single covalent bonds between carbon atoms) Diperoleh daripada asid lemak (rantai karbon mengandungi ikatan kovalen tunggal antara atom karbon)

Unsaturated fat molecules are esters of unsaturated fatty acids that contain double

single

and

covalent bonds between carbon atoms in their hydrocarbon chain.

Molekul lemak tak tepu ialah ester bagi asid lemak tak tepu yang mengandungi ikatan kovalen tunggal

dan

ganda dua

di antara atom-atom karbon dalam rantai hidrokarbonnya.

Example / Contoh: Glycerol trilinolate / Gliseril trilinolat H H

C

O O

C

(CH2)7 — (CH2)7CH = CHCH2CH = CH(CH2)4CH3

O H

C

O

C

(CH2)16 — (CH2)7CH = CHCH2CH = CH(CH2)4CH3

O H

C H

O

C

(CH2)16 — (CH2)7CH = CHCH2CH = CH(CH2)4CH3 Hydrocarbon chains contain double covalent bonds between carbon atoms Rantai hidrokarbon mengandungi ikatan kovalen ganda dua antara atom-atom karbon

Remark / Catatan: 1. If there is only one double bond in a fatty acid molecule, the fats formed are mono unsaturated.

Sekiranya terdapat hanya satu ikatan berganda dalam molekul asid lemak, lemak yang terbentuk adalah mono tak tepu.

2. If there are two or more double bond in a fatty acid molecule, the fats formed are poly unsaturated.

Jika terdapat dua atau lebih dua ikatan dalam molekul asid lemak, lemak yang terbentuk adalah poli tak tepu.

© Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 100

100 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

What are saturated and unsaturated oil or fat?

Apakah lemak atau minyak tepu dan tak tepu?

The fats and oils are mixture of saturated and unsaturated fats molecules: Lemak dan minyak ialah campuran molekul lemak tepu dan tak tepu: saturated

(i) An oil or fat is classified as unsaturated

fat molecules compared to

fat molecules, for example animal fats. tepu

Suatu minyak atau lemak dikelaskan sebagai lemak

saturated

if it has more

tepu

berbanding molekul lemak

(ii) An oil or fat is classified as

unsaturated

jika ia mengandungi lebih banyak molekul

tak tepu

, contohnya lemak haiwan.

if it has more unsaturated fat molecules compared to

saturated fat molecules, for example vegetable oils except coconut oil.

Suatu minyak atau lemak dikelaskan sebagai molekul lemak minyak kelapa.

Compare saturated fat and unsaturated fat.

Bandingkan lemak tepu dan lemak tak tepu.

What is the importance of oils and fats?

Apakah kepentingan minyak dan lemak?

What are the sources of fats and oils?

Apakah sumber lemak dan minyak?

tak tepu

Aspect / Aspek

tak tepu

jika ia mengandungi lebih banyak

berbanding molekul lemak tepu, contohnya minyak sayuran kecuali Saturated fat / Lemak tepu

Unsaturated fat / Lemak tak tepu

Bonds Ikatan

Only C-C bonds in hydrocarbon chains Hanya ikatan C-C dalam rantaian hidrokarbon

C=C and C-C bonds in hydrocarbon chains Ikatan C=C dan C-C dalam rantaian hidrokarbon

Melting point / Takat lebur

Higher / Lebih tinggi

Lower / Lebih rendah

Relative formula mass Jisim formula relatif

Higher Lebih tinggi

Lower Lebih rendah

Physical state at room temperature / Keadaan fizik pada suhu bilik

Solid Pepejal

Liquid Cecair

Source Sumber

Animal fats Lemak haiwan

Vegetable oils Lemak tumbuhan

2

(a) Fats and oils provide energy for our bodies.

Lemak dan minyak membekalkan tenaga untuk badan kita. (b) Build membrane cell and certain hormones.

Membina sel membran dan hormon-hormon tertentu. (c) Dissolve certain vitamins for absorption.

Melarutkan vitamin-vitamin tertentu untuk penyerapan. (a) Fats found in animals like cows and goats, are animal fats are butter, cheese etc.

solid

at room temperature. Example of pepejal

Lemak dijumpai dalam haiwan seperti lembu dan kambing, adalah Contoh lemak haiwan ialah mentega, keju dan lain-lain.

liquid (b) Fats from plants are at room temperature. They are called oils are peanut oil, soybean oil and corn oil.

What is the process of changing unsaturated fats to saturated fats?

Apakah proses menukarkan lemak tak tepu kepada lemak tepu?

U N I T

pada suhu bilik.

oils

. The example of

cecair Lemak daripada tumbuh-tumbuhan adalah pada suhu bilik. Ia dipanggil Contoh minyak ialah minyak kacang, minyak kacang soya dan minyak jagung.

Unsaturated fats can be converted to saturated fats through manufacture of margarine. Catalyst used is nickel at 180ºC:

hydrogenation

~ C

H C ~

+

Unsaturated fat (liquid) Lemak tak tepu (cecair)

H2

Nickel / Nikel 180ºC

.

process such as in the

Lemak tak tepu boleh ditukarkan kepada lemak tepu melalui proses penghidrogenan dalam pembuatan marjerin. Mangkin yang digunakan ialah nikel pada 180°C: H

minyak

H ~ C H

, contohnya

H C ~ H

Saturated fat (solid) Lemak tepu (pepejal)

Sources of unsaturated fats are palm oil, soybean oil and corn oil.

Sumber bagi lemak tak tepu ialah minyak sawit, minyak kacang soya dan minyak jagung.

101 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 101

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

What are the effects of eating food high in fats on health? Explain.

Apakah kesan makan makanan yang tinggi lemak kepada kesihatan? Terangkan.

(a) Eating food high in animal fats increases the level of

LDL

in blood.

Memakan makanan yang tinggi dengan lemak haiwan akan meningkatkan kandungan dalam darah. (b) There are two types of cholesterol, LDL cholesterol and HDL cholesterol: Terdapat dua jenis kolestrol, kolestrol LDL dan kolestrol HDL: (i) LDL cholesterol causes heart attack and stroke.

(c)

deposits on the walls of veins or arteries which will lead to

plak Kolestrol LDL menyebabkan pengenapan pada dinding salur darah vena atau arteri yang boleh menyebabkan sakit jantung dan angin ahmar. reduces

(ii) HDL cholesterol

plaque

LDL

Kolestrol HDL Animal

deposits on the artery walls.

mengurangkan

pengenapan pada dinding arteri.

fats (saturated fats) contain higher LDL cholesterol whereas

vegetable

oils

(unsaturated fats) contain higher HDL cholesterol. haiwan

Lemak

sayuran

U N I T

2

(lemak tepu) mengandungi kolestrol LDL yang lebih banyak manakala minyak

(lemak tak tepu) mengandungi lebih banyak kolestrol HDL.

Palm oil / Minyak sawit How is palm oil extracted in industry?

Bagaimanakah minyak sawit diekstrak dalam industri?

Palm oil is extracted from fresh oil palm fruits.

Minyak sawit diekstrak daripada buah sawit yang segar.

Explain why palm oil is classified as unsaturated fat.

Terangkan mengapa minyak sawit diklasifikasikan sebagai lemak tak tepu.

unsaturated Palm oil contains 49% of saturated fats and 51% of unsaturated fats. It is classified as fat.

Minyak sawit mengandungi 49% lemak tepu dan 51% lemak tak tepu. Ia dikelaskan sebagai lemak

What are the uses of palm oil in food industry?

Apakah kegunaan minyak dalam industri makanan?

Palm oil is used in cooking and manufacture margarine and shortening, chocolate, cakes, ice creams and noodles.

Minyak sawit digunakan untuk memasak dan membuat marjerin, coklat, kek, aiskrim dan mee.

What are the advantages of palm oil compared to other oil?

Apakah kelebihan minyak kelapa sawit berbanding minyak yang lain?

(i) rich in vitamin E which is a powerful antioxidant. kaya dengan vitamin E yang merupakan antioksidan yang kuat. (ii) rich in beta-carotene which contains vitamin A. Vitamin A helps to strengthen the immune system. kaya dengan beta-carotene yang mengandungi vitamin A. Vitamin A membantu menguatkan sistem imuniti. (iii) it is cholesterol free. / tiada kolestrol.

tak tepu

.

Natural Rubber / Getah Asli What are natural polymers?

Apakah polimer semula jadi?

Natural polymers are polymers that exist in nature and are not man-made.

Polimer semula jadi ialah polimer yang wujud secara semula jadi dan bukannya buatan manusia.

What are the examples of natural polymers and their monomers?

Apakah contoh polimer semula jadi dan monomernya?

Explain the structure of natural rubber polymer.

Terangkan struktur getah asli.

Natural polymer / Polimer semula jadi

Monomer / Monomer

Protein / Protein

Amino acid / Asid amino

Carbohydrate / Karbohidrat

Glucose / Glukosa

Natural rubber / Getah asli

Isoprene / Isoprena

(a) Rubber is a natural polymer. It is formed from the monomer isoprene

Š Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 102

. Molecular formula of

is C5H8.

Getah ialah polimer asli. Ia terbentuk daripada monomer isoprena

isoprene isoprena

. Formula molekul

ialah C5H8.

102 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

polymerisation

(b) Isoprene molecules are joined together by addition

process to form the polymer

of natural rubber, polyisoprene: / Molekul isoprena terikat bersama oleh proses penambahan untuk membentuk polimer getah asli, poliisoprena: H

H

CH3

H

n( C

C

C

C )

H

H

H

CH3

H

( C

C

C

C )

H

H

Polyisoprene Polimer getah

colloid Latex is milk like liquid obtained from tapped rubber tree. Latex is a which contains suspension of rubber particles in water.

Lateks ialah cecair seperti susu yang diperoleh daripada pokok getah yang ditoreh. Lateks ialah koloid

Explain why latex exist as liquid.

Terangkan mengapa lateks wujud sebagai cecair.

n is large numbers n ialah nombor yang besar

H

Isoprene (2-methylbut-1, 3-diene) Isoprena (2-metilbut-1, 3-diena) What is latex?

Apakah lateks?

n

pempolimeran

yang mengandungi zarah-zarah getah yang tersebar dalam air.

– The rubber particles are made up of long chain rubber polymers [(C5H8)n] surrounded by a protein membrane

. / Zarah-zarah getah terdiri daripada polimer getah berantai panjang membran protein

[(C5H8)n] yang dikelilingi protein membrane

– The

.

negatively

is

Membran protein

charged.

negatif

adalah bercas .

– The forces of repulsion between negatively charged particles prevent them from combining or coagulating. / Daya tolakan di antara zarah-zarah bercas negatif menghalang zarah-zarah tersebut daripada bergabung atau bergumpal.

U N I T

2

Negative charge Bercas negatif

Repulsion Tolakan

Rubber polymer Polimer getah Water Air

What is coagulation of latex? / Apakah penggumpalan lateks?

Latex in liquid state change to semi-solid.

Lateks dalam keadaan pepejal bertukar menjadi separa pepejal.

What are the causes for coagulation of latex?

Apakah sebab penggumpalan lateks?

Latex coagulates when / Lateks tergumpal apabila: (i) Acid is added to it such as methanoic acid (formic acid), ethanoic acid (acetic acid) or any other weak acids.

Asid seperti asid metanoik (asid formik), asid etanoik (asid asetik) atau asid lemah lain ditambah ke dalamnya. (ii) Left aside for 1 – 2 days. / Dibiarkan selama 1 – 2 hari.

Explain how latex coagulates when acid is added into it.

Terangkan bagaimana lateks menggumpal apabila asid ditambah kepadanya.

neutralises

(i) Positively charged hydrogen ions from the acid

particle

of the protein membrane. A neutral rubber

membran protein.

is formed.

meneutralkan

Ion hidrogen bercas positif daripada asid Zarah

the negative charges on the surface

getah yang neutral terbentuk.

Neutralised rubber particle Zarah getah yang neutral

H+ H+ H+ H+ H+

(ii) The

H+ H+

neutral collide

+ H+ H H+

Repulsion Tolakan

H+ H+

H+ H+

H+

Breaking of protein membrane Membran protein pecah

+ H+ H H+

H+ H+

H+ H+ H+

Collide Perlanggaran

H+ H+ H+

repel

neutral

ini

tidak lagi

berlanggar

menolak

neutral

each other. These

with each other, causing the membrane to

103 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 103

H+ H+ H+

particles no longer

Zarah-zarah neutral

H+ H+ H+

cas-cas negatif pada permukaan

break

particles

.

di antara satu sama lain. Zarah-zarah

di antara satu sama lain, menyebabkan membran

pecah

.

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

coagulate (iii) The rubber polymers are freed and they rubber polymer. The latex has coagulated.

Polimer getah terbebas dan bergumpal yang besar. Lateks telah tergumpal.

by combining together to form large lump of

dengan bergabung untuk membentuk gumpalan getah

Breaking of protein membrane Membran protein pecah Rubber polymers coagulate Polimer getah menggumpal

Explain how latex coagulates when latex is left aside for 1 to 2 days. Explain.

Jelaskan bagaimana penggumpalan lateks apabila dibiarkan 1 hingga 2 hari.

Terangkan.

U N I T

(i) Bacteria from the air enter latex.

Bakteria dari udara masuk ke dalam lateks. lactic acid (ii) Activity of bacteria in the latex produce that contains causes coagulation of latex. Coagulated latex is semi solid.

neutralises particle

of the protein membrane. A neutral rubber

2

Zarah

(iv) The

neutral collide

neutral

repel

ini

tidak lagi

berlanggar

menolak

How to prevent coagulation of latex?

Bagaimanakah menghalang penggumpalan lateks?

Explain how the presence of an alkali can prevent the coagulation process of latex.

Terangkan bagaimana kehadiran alkali boleh menghalang proses penggumpalan lateks.

Polimer getah terbebas dan bergumpal yang besar. Lateks telah tergumpal.

.

di antara satu sama lain. Zarah-zarah pecah

.

by combining together to form large lump of

ammonia (alkali)

Penggumpalan lateks boleh dihalang dengan menambah

to it.

ammonia (alkali)

kepadanya.

(a) The ammonia solution (containing OH– ions) will neutralise any acids that may be produced by the bacteria.

Larutan ammonia (mengandungi ion OH–) akan meneutralkan sebarang asid yang mungkin dihasilkan oleh bakteria. neutralise (b) Hydroxide ions, OH– from alkali result of bacterial attack on protein.

Membran protein kekal bercas

(d) The rubber particles

hydrogen ions, H+ produced by

Zarah-zarah getah

repel menolak

negatively negatif

as a asid

charge because there is no hydrogen ions. kerana tiada ion-ion hidrogen.

each other. di antara satu sama lain.

(e) The rubber polymers cannot combine and

acid

Ion hidroksida, OH– daripada alkali meneutralkan ion hidrogen, H+ yang dihasilkan oleh disebabkan serangan bakteria ke atas protein.

(c) The protein membrane remains

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 104

particles

dengan bergabung untuk membentuk gumpalan getah

Coagulation of latex can be prevented by adding

© Nilam Publication Sdn Bhd

break

di antara satu sama lain, menyebabkan membran

coagulate (v) The rubber polymers are freed and they rubber polymer. The latex has coagulated.

neutral

each other. These

with each other, causing the membrane to neutral

cas-cas negatif pada permukaan

getah yang neutral terbentuk.

particles no longer

Zarah-zarah

the negative charges on the surface

is formed.

meneutralkan

Ion hidrogen bercas positif daripada asid membran protein.

which

+ asid laktik Aktiviti bakteria di dalam lateks menghasilkan yang mengandungi ion hidrogen (H ) yang menyebabkan penggumpalan lateks. Lateks tergumpal adalah separa pepejal.

(iii) Positively charged hydrogen ions from the acid

hydrogen ions (H+)

Polimer-polimer getah tidak boleh bergabung dan

coagulate menggumpal

. .

104 23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Describe the properties of natural rubber. State the uses of natural rubber.

Huraikan ciri-ciri getah asli.

Nyatakan kegunaan getah asli.

Property / Sifat

Description / Penerangan stretched

When it is returns

, it straighten out. It

back to its original shape once the

stretching

Elasticity Kekenyalan

Uses / Kegunaan

force is released.

Apabila diregangkan , ia menjadi lurus. Ia kembali

kepada bentuk asal apabila daya

regangan Resistance to oxidation Ketahanan terhadap pengoksidaan

dilepaskan.

sticky

dengan mudah kerana

soften

When it is heated, it

and becomes

. lembut

Apabila dipanaskan, getah menjadi Effect of heat Kesan haba

melekit

menjadi

hard

and

.

Apabila disejukkan, ia menjadi rapuh

dan

.

When it is cooled, it becomes brittle

Effect of solvent Kesan pelarut

oxidised

The natural rubber polymers are easily due to the presence of double bonds.

Polimer getah asli teroksida kehadiran ikatan ganda dua.

Rubber tube, gloves, rubber bands and shoe soles.

Tiub getah, sarung tangan, getah pengikat dan tapak kasut.

keras

These properties make the usage of natural rubber limited.

Sifat-sifat ini menjadikan kegunaan getah asli terhad.

dan

U N I T

2

.

Natural rubber is

soluble

in organic, alkaline

and acidic solution. larut Getah asli beralkali dan berasid.

dalam larutan organik,

Remark / Catatan: (a) Natural rubber is elastic (it will return to its original shape after stretching force is released).

Getah asli adalah kenyal (ia akan kembali kepada bentuk asal apabila daya regangan dilepaskan). (b) When the rubber is over stretched, the rubber molecules do not return to their original positions. The rubber has lost its elasticity.

Apabila getah diregang secara berlebihan, molekul getah tidak kembali kepada kedudukan asal. Getah telah hilang sifat kekenyalannya.

How to improve the properties of natural rubber?

Bagaimana meningkatkan sifat-sifat getah asli?

– The properties of natural rubber can be improved through the vulcanisation process.

Sifat-sifat getah asli boleh diperbaiki melalui proses pemvulkanan.

– Natural rubber becomes stronger and more elastic after vulcanisation.

Getah asli menjadi lebih kuat dan kenyal selepas pemvulkanan.

How vulcanised rubber is prepared?

Bagaimana getah tervulkan disediakan?

(i) Sulphur is heated together with natural rubber.

Sulfur dipanaskan bersama dengan getah asli. (ii) Rubber stripe is soaked in sulphur monochloride solution in methylbenzene for a few hours, and then dried. / Jalur getah direndam dengan larutan sulfur monoklorida dalam metilbenzena untuk beberapa jam, dan kemudiannya dikeringkan.

Explain how the presence of sulphur atoms changes the properties of vulcanised rubber.

Jelaskan bagaimana kehadiran atom sulfur mengubah ciri-ciri getah tervulkan.

(i) The sulphur atoms form cross-link between the long rubber molecule.

Atom-atom sulfur membentuk rangkai silang di antara molekul panjang getah. (ii) This reduces the ability of the polymers to slide over each other.

Ini mengurangkan kebolehan polimer untuk menggelongsor di antara satu sama lain. (iii) The rubber molecules return to their original positions after being stretched.

Molekul-molekul getah kembali kepada kedudukan asal selepas diregangkan.

Vulcanisation Pemvulkanan

Natural rubber / Getah asli

105 Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 105

Vulcanised rubber / Getah tervulkan

© Nilam Publication Sdn Bhd

23/10/2017 3:07 PM

MODULE • Chemistry Form 5

Compare properties of natural rubber and vulcanised rubber.

Bandingkan ciri-ciri getah asli dan getah tervulkan.

Property Sifat

Natural rubber Getah asli Less

Vulcanised rubber Getah tervulkan

elastic because the polymer slide

chain of rubber can

over one

another easily.

Kurang

Elasticity Kekenyalan

kenyal kerana rantai polimer getah boleh menggelongsor di antara satu sama lain dengan mudah.

More

elastic because the

sulphur

cross-links

prevents

the polymer chain of

rubber molecules from sliding over one another.

Lebih silang

kenyal kerana rangkai sulfur akan

menghalang

rantai polimer molekul

getah menggelongsor di antara satu sama lain.

Weaker

strectched

When it is

U N I T

Strength and hardness Kekuatan dan kekerasan

2

softer

and

.

beyond the

elastic limit, the polymer chain will break

Lebih

lemah

lembut

Stronger

dan lebih

. Apabila diregangkan

because

sulphur

the presence of

cross-links between the polymer.

Lebih

.

harder

and

kuat

keras

dan lebih

kerana kehadiran rangkai silang sulfur

di antara polimer.

melebihi had kekenyalan, rantai polimer putus

akan

.

Cannot withstand

melt

temperature. Easily Resistance to heat Ketahanan terhadap haba

Can withstand

haba.

high temperature

because the presence of sulphur

when heated.

Tidak tahan

high

Melebur

dengan mudah apabila dipanaskan.

cross-links makes it

more difficult to Tahan

melt

.

haba kerana kehadiran sulfur

rangkai silang

menjadikannya lebih susah untuk melebur Easily oxidised by

oxygen

because

the presence of many Resistance to oxidation Ketahanan terhadap pengoksidaan

double bonds

Not easily oxidised by oxygen because the number of

in the rubber

.

double bonds

is

reduced.

Tidak teroksida oleh oksigen dengan

polymer.

Teroksida dengan mudah oleh oksigen

banyak ikatan

kerana kehadiran ganda dua

mudah kerana bilangan ikatan ganda dua

berkurang.

dalam

polimer getah.

Remark / Catatan: Due to its improved properties, vulcanised rubber is suitable for making tyres and parts in automobile industry.

Disebabkan sifat-sifat yang telah ditambah baik, getah tervulkan adalah sesuai untuk dibuat tayar dan bahagian-bahagian dalam industri automotif.

Additional Question Soalan Tambahan

Š Nilam Publication Sdn Bhd

Unit 2 ChemF5 (BIl) 2017 (CSY5p).indd 106

106 23/10/2017 3:07 PM