He MAGAZINE 3

¿Qué tan malos son los

COLEGIO DE LA INMACULADA

ALCALOIDES en realidad?

15 OCTUBRE 2013

MAGAZINE 1

Bienvenido a He 05 Origen Definici贸n 06

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31 BIBLIOGRAFIA 15 OCTUBRE 2013

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Bienvenido a COLEGIO DE LA INMACULADA

GRUPO EDITOR

DECIMOPRIMERO B 15 OCTUBRE 2013

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CONCEPTUALIZACIÓN ORIGEN ALCALOIDE: álcali y –oide, donde álcalis (del árabe: Al-Qaly ‫ال ق لي‬ ,‫ال قال ي‬, 'ceniza') son óxidos, hidróxidos y carbonatos de los metales alcalinos, actúan como bases fuertes y son muy hidrosolubles; y oide es un sufijo que significa 'parecido a’, ‘con forma de'.

DEFINICIÓN En

sentido amplio se pueden definir los alcaloides como compuestos naturales nitrogenados, de carácter básico; por tanto son sustancias vegetales y animales, de cadena abierta o cerrada, con el nitrógeno, unas veces en la cadena cíclica, otras en la abierta.

Antiguamente se llamaban alcaloides a una familia natural de sustancias orgánicas nitrogenadas, de origen vegetal, cuyas especies se caracterizaban por un parecido con los álcalis o bases minerales y por sus enérgicas propiedades toxicas o medicamentosas.

En la actualidad se llaman alcaloides a los más variadas sustancias poseedoras de propiedades químicas, venenosas o curativas, que recuerdan o imitan las de los primitivos alcaloides naturales. De modo que ese término no es distintivo de ninguna función química, ni de ningún conjunto de funciones químicas definidas; sino que abarca las más diversas sustancias nitrogenadas que tengan las propiedades químicas semejantes a las de las sustancias que antes llamaban alcaloides

Científico extrayendo de la planta de tabaco la nicotina El nombre carácter de alcaloide significa semejante a los álcalis, puesto que su carácter químico es el de ser básicos. Se distinguen por su intensa acción fisiológica, como toxicidad, acción curativa, estimulante, excitante, estupefaciente, etc.; de aquí el nombre que también han recibido de principios activos vegetales. Casi todos contienen C, H, N y O. Solamente los líquidos, como la nicotina y la coniína, crecen de oxigeno.

“Son compuestos naturales nitrogenados, de carácter básico” 15 OCTUBRE 2013

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PROPIEDADES FÍSICAS Los compuestos de C, H y N son líquidos volátiles como la nicotina del tabaco y la coniina de la cicuta; todos los demás formados por C, H,

N y O son sólidos no volátiles, generalmente de sabor amargo, insolubles en agua, pero solubles en los disolventes orgánicos como

el etanol, el cloroformo, el éter, y en los ácidos con los cuales pueden formar sales. Son ópticamente activos, levógiros en su mayoría.

PROPIEDADES QUÍMICAS Y RECONOCIMIENTO

Por su carácter básico, tornan azul el tornasol rojo; con los ácidos forman sales solubles en el agua y con los haluros de alquilo dan sales de amonio. El SO2 los reduce; se precipitan con ciertos reactivos como el acido tánico, el acido picritico, el acido fosfovolfrámico y otros; estas reacciones sirven para su reconocimientos. Con otros reactivos dan reacciones de color: 15 OCTUBRE 2013

1. Con el reactivo Bouchardat, solución yodo-yodurada, dan un precipitado de per-yoduro de alcaloide de color pardo.

2. Con el yodohidrarfirato de potasio o reactivo de Mayer, forman un precipitado amarillo pálido 3. Con el reactivo de Dragendorff, solución de yoduro doble de Bi y K, dan un precipitado de color naranja.

“El SO2 los reduce; se precipitan con ciertos reactivos” 6

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES Habitualmente

los alcaloides se

han clasificado en función de su estructura, distinguiéndose principalmente los compuestos heterocíclicos de los no heterocíclicos, actualmente existentes varias formas de clasificarlos De acuerdo a sus propiedades farmacológicas Modificadores del sistema nervioso central: Estimulantes nervioso (alcaloides de la iboga; iboganina; Alcaloides de la nuez vómica: Estricnina. Alucinógenos (alcaloides del peyote: mescalina; alcaloides del yage: harmalina).Modificadores del sistema nervioso autónomo: Parasintopatomiméticos (De acción directa: Jaborando: pilocarpina.

Anticolinesterasicos habas de Calabar: eserina;).

Parasintopatoliticos (Belladona: atropina; efedras: efedrina).

De acuerdo a si distribución botánica: Alcalodes del tabaco: nicotina; alcaloides de las Solanaceae midriáticas: atropina, hiosciamina.

De acuerdo a sus orígenes biosintético:

“Se han clasificado en función de su estructura, distinguiéndose principalmente los compuestos heterocíclicos de los no heterocíclicos” Alcaloides derivados de aminoácidos alifáticos: cocaína, lobelina. Alcaloides derivados de aminoácidos aromáticos: morfina, boldina, ergotamina.

En este texto adoptaremos esta ultima forma de clasificación, donde se muestra una gran diversidad estructural en una gran homogeneidad bioquímica, es decir, podemos agrupar todos los alcaloides naturales conocidos por ser originados por un restringido numero de aminoácidos o de precursores biogenéticos. Esta aproximación biogenética es indispensable como ayuda quimiotaxonómica y esta aplicada especialmente para la química estructural en la asignación de posiciones oxigenadas y para las síntesis biomimética de sustancias.

Se puede distinguir:

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Estructura: Cocaína y nicotina

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ESTRUCTURA QUÍMICA Los

alcaloides contienen N en

forma de amina o como átomo trivalente, siempre unido a un sistema heterocíclico, lo cual les da

el carácter básico que los identifica (de ahí su nombre de alcaloides, o sea semejantes a los álcalis). Pero no puede hacerse referencia a un grupo químico definido, ya que

ACTIVIDAD FISIOLÓGICA

Los

alcaloides son de carácter toxico, con acción fisiológica definida según el alcaloide; pequeñísimas dosis de algunos de ellos son suficientes para causar la muerte, por ejemplo 0.06 g de nicótica, o 0.05 g de estricnina. Los alcaloides considerados como estupefacientes (por ejemplo los derivados del opio como la heroína, la morfina) son sustancias narcóticas, 15 OCTUBRE 2013

analgésicas y soporíferas que tomadas son control, llevan al habito, a la consecuente degeneración del organismo y finalmente a la muerte; los toxicómanos experimentan depresiones nerviosas y respiratorias, fotofobia, sufren alusiones y delirios, insomnio, debilidad, envejecimiento prematuro, abulia, inconsciencia, locura y por último la muerte; sus hijos son

según su origen presentan estructuras heterocíclicas diversas; unos derivan de la piridina, otros del pirrol, otros de la quinolina y muchos otros casos.

“Los alcaloides son de carácter toxico, con acción fisiológica definida según el alcaloide; pequeñísimas dosis de algunos de ellos son suficientes para causar la muerte” ordinariamente tarados mentales y esto conduce a la degeneración de la raza.

Sin embargo los alcaloides aplicados en dosis farmacológicas controladas, tienen aplicaciones terapéuticas valiosísimas: la cocaína se usa como anestésico local; la atropina en análisis ópticos para dilatar la pupila; la quinina tiene acción definitiva en el tratamiento del paludismo.

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“Produce una sensación de bienestar y aleja la somnolencia y la fatiga mental; pero en grandes cantidades provoca insomnio”

“Se encuentra en muchos vegetales: en las semillas del cafeto”

LA CAFEÍNA C8H10O2N4H2O CAFEINA,

C8H10O2N4H2O. Solido incoloro; densidad: 1.23 P.F.: 236.8°C; P.E.: 384°C: solubilidad en el agua a 20°C.: 1.4 gr/l., a 100°C.:19.23 gr/l. La cafeína y la teína corresponden a una misma especie química.

Se encuentra en muchos vegetales: en las semillas del cafeto, coffeo arábica, originario de Abisinia y Arabia; en las hojas del té, Thea chinensis, originario de la China; en las hojas del mate o té del Paraguay, Ilex paraguayensis; en las semillas de guaraná, Paulinia sobilis (estas últimas de origen suramericano); en la nuez de kola, Kola acuminata de origen africano.

Las semillas de cafeto, rara vez contiene más del 1.5% de cafeína; las hojas del te contienen entre 2 y 3%; algunas variedades tiene hasta4.8%; la yerba mate, entre 1 y 15 OCTUBRE 2013

2%;las nueces de kola, del 2 al 3%; la guaraná o cacao brasileño, es el producto natural más rico en cafeína: 3 a 4%; algunas muestras dieron más del 5% de cafeína. Los indios guaraníes elaboran las semillas del guaraná en la misma forma que otros hacen con el cacao. La cafeína se presenta en forma de cristales aciculares (agujas), blancos, flexibles, de brillo sedoso, eflorescentes al aire; su sabor es amargo y su reacción neutra. Lo mismo que otros alcaloides semejantes, la cafeína de la reacción de la murexida.

Para obtener cafeína, se trata el café tostado y reducido a polvo por agua caliente; luego se filtra, y al filtrado se le hace precipitar el tanino, por medio de acetato básico de plomo. El exceso de este metal se elimina por medio de una corriente

de sulfhídrico; se filtra de nuevo, se concentra el filtrado y se hace cristalizar. Para demostrar su presencia en una droga, se aprovecha su gran tendencia a la sublimación, calentando un poco del material en un vidrio de reloj y haciendo que los vapores se condensen sobre un portaobjeto. Al microscopio aparecerá la cafeína, en forma de bellos cristales aciculares característicos.

La cafeína, en dosis moderadas, como se toma en el café, en el té o en mate, produce una sensación de bienestar y aleja la somnolencia y la fatiga mental; pero en grandes cantidades provoca insomnio y puede dar origen a convulsiones y otros accidentes tóxicos. En medicina se usa como tónico cardiaco y como estimulante del sistema nervioso; también es diurético.

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“La quinina y sus derivados constituyen uno de los más importantes medicamentos modernos”

LA QUININA C20H24O2N2 QUININA,

C20H24O2N2, polvo blanco cristalino; tiene tres moléculas de agua de cristalización.

Densidad: 1.23; cristalino, funde a 57°C. ; Anhidro funde a 174.5°C.; muy poco soluble en agua; bastante soluble en alcohol. Fue aislada por Pelletier y Caventou (en 1820).

Se encuentra en la corteza del árbol de la quina, de la familia de la rubiáceas (como el cafeto), originario de la América del Sur (Colombia, Ecuador, Perú y Bolivia), de donde fue llevado a las Indias Holandesas (Java), donde la quina se desarrollo extraordinariamente; con la cual quedo en poder de Holanda la hegemonía de esta planta, que antes era controlada exclusivamente por España.

Actualmente, de los 700.000 Kg Que se producen anualmente, de sulfato de quina, el 90% proviene de las Indias Holandesas.

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Linneo le dio a la quina el nombre botánico de Cinchona, en honor de la Virreina del Perú, Condensa de Cinchón; cuya curación de tercianas, gracias a la corteza de la quina (en 1638), hizo que divulgara en Europa esta sustancia maravillosa para combatir las fiebres malignas. Hay varias especies. Cinchona succirubra, C. calisaya, C. ledgeriana, etc. A esta ultima especie, los holandeses la han perfeccionado tanto, que le han hecho rendir hasta el 18.5% de sulfato de quinina; donde las cortezas allí producidas tiene 10 a 12% de quinina y 17%en total de diversos alcaloides que acompañan a la quinina. Se prepara la quinina, tratando el polvo de corteza de quina, con lechada de cal y un poco de soda; luego se agita la mezcla enérgicamente, a unos 50°C. con un disolvente, como tetra cloruro de carbono. El cual se mezcla con acido sulfúrico diluido;

quedando sulfato de quinina, que se purifica por cristalización y se descolora por medio de negro animal. Este sulfato de quinina es el que se suele emplear como remedio contra el paludismo. Para aislar la quinina, se trata el sulfato con amoniaco, y así la quinina se precipita; luego se la disuelve en alcohol, de cuya solución se la precipita añadiendo agua.

“Se encuentra en la corteza del árbol de la quina, de la familia de la rubiáceas (como el cafeto), originario de la América del Sur (Colombia, Ecuador, Perú y Bolivia)” 12

La quinina y sus sales tienen un sabor extraordinariamente amargo.

Sus soluciones en ácidos oxigenados (oxácidos) diluidos, especialmente en acido sulfúrico, presentan una florescencia azul muy notable, cuando se le añade un exceso de agua de cloro o de bromo a una solución débilmente acida de una sal de quinina, y luego se añade amoniaco en exceso, se produce una coloración verde esmeralda, llamada reacción de la taleoquinina, muy sensible (1:20.000).

La quinina y sus derivados constituyen uno de los más importantes medicamentos modernos, por ser remedio especifico contra el paludismo y por tener una acción toxica notable contra muchos protozoos y microorganismos. Además es un antiséptico enérgico, con propiedades anestésicas, con la ventaja de ser poco toxica para las células del hombre y de los animales superiores.

Las propiedades anestésicas de la quinina se emplean, en forma de clorhidrato combinado con la urea: resulta un compuesto, llamado en el comercio Anacaína, que puede provocar una anestesia local capaz de prolongarse por varios días.

Yodobismutato de quinina, se obtiene provocando la precipitación 15 OCTUBRE 2013

Fruto del árbol de la quina de la quinina (en solución) por medio del reactivo de Dragendort (yoduro doble de bismuto y de potasio), resultando el compuesto denominado en el comercio Quimby, y que se emplea en el tratamiento de la tripanosomiasis (enfermedad del sueño) y en ciertas formas tardías de sífilis. El color de esta sustancia varía desde el anaranjado al rojo-rubí según predomine la quinina o el compuesto bismútico. Se administra en suspensión en aceite, por ser insoluble en agua.

Sulfato de yodoquinina, se obtiene añadiendo una solución alcohólica de yodo a otra solución acética de sulfato de quinina, resultando un precipitado, denominado herapatita por su descubridor, medico inglés, William Herapath (1820-1668).

Propiamente el nombre que le dio su descubridor, fue el de turmalina artificial, debido a la propiedad que tiene de polarizar la luz como lo hace la turmalina.

La herapatita forma hojuelas cristalinas de color verde esmeralda con lustre dorado. Si tales cristales se incluyen en una masa plástica transparente, y se les obliga a orientarse sobre su cara plana mediante fuertes presiones, se obtienen laminas polaroides, que se comportan muy aproximadamente como cristales birrefringentes. Estas láminas polaroides se utilizan en la fabricación de anteojos y parabrisas que eliminan los reflejos de la luz polarizada, y últimamente se han aplicado en la fabricación de polarímetros.

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LA MORFINA C17H19O3N MORFINA, C17H19O3N, se halla en las capsulas verdes de la adormidera o amapola, Papaver somniferum, de la familia de las Papaveráceas, en compañía de no menos de 30 alcaloides.Solido incoloro; densidad: 1.32; P.F.: 254°C., se descompone. Muy poco soluble en agua.

Se extrae del opio, sustancia exudada de la adormidera. Es el opio una mezcla muy compleja de grasa, glucósidos, materias proteicas, sales minerales, ácidos orgánicos y no menos de otros 30 alcaloides, entre los cuales el más abundante es la morfina. La morfina forma cristales blancos sedosos, con una molécula de agua, que pierde a 110°C. Es soluble en cloroformo y alcohol amílico y en soluciones de hidróxidos alcalinos; propiedad esta ultima que se utiliza 15 OCTUBRE 2013

para su extracción y dosaje. Es reductora y pone en libertad yodo de una solución acida de yodato potásico. Con el cloruro férrico da color azul, por si función fenólica, y violeta con el reactivo de Fröhde (acido sulfomolibdico; o sea, 10g., de acido molibdico o de molibdato sódico en 100cc. De acido sulfúrico concentrado). La sal de morfina mas empleada es el clorhidrato, C17H19O3N. HCL. 3H2O, que se presenta cristalizado en agujas blancas, finas y sedosas. La morfina deprime el sistema nervioso, calmando los dolores por fuertes que sean y causando somnolencia; pero desgraciadamente forma hábito, que comienza frecuentemente con el uso terapéutico de tal droga: la grata sensación de euforia que produce, hace que el enfermo termine por buscar ese efecto, con

Pasión. Se ha procurado modificar la estructura química de la morfina, con el fin de conservar las buenas cualidades de la morfina, sin sus inconvenientes, y así fueron apareciendo la Heroína (diacetilmorfina) y el Dilaudid (clorhidrato de dihidromorfina), cuyo empleo es igualmente peligroso.

“Se extrae del opio, sustancia exudada de la adormidera. Es el opio una mezcla muy compleja de grasa, glucósidos, materias proteicas, sales minerales, ácidos orgánicos” 15

“Las hojas mismas de la planta las preparan de modo que se prestan a fumarlas en pitillos especiales, mezcladas con tabaco” La codeína, C18H21O3N, es de constitución química semejante a la morfina; puesto que la codeína es el éter metílico de la morfina, y también se obtiene del opio. Tiene una acción análoga a la morfina, aunque más débil, sin presentar los efectos narcóticos de esta. Se emplea en medicina contra la tos.

El Pantopon o Pantopium hidrochloricum es un clorhidrato de todos los alcaloides naturales del opio, cuyo efecto analgésico se debe a la morfina que contiene, sin que presente ventajas sobre ella.

La apomorfina procede de la deshidratación de la molécula de la morfina, con propiedades esencialmente distintas a la de esta: su clorhidrato es muy toxico y estimula rápidamente el vomito; por lo cual se emplea como emético poderoso en casos de envenenamiento. La marihuana o mariguana es el nombre mejicano de un cáñamo, Cannabis indica, originario de la India, donde la llamas Haschich. Con una sustancia exudada por las flores y otras partes de dicha planta, preparan los orientales una mixtura con azúcar y aromas, que al ingerirlo por vía bucal, produce una embriaguez especial.

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Las hojas mismas de la planta las preparan de modo que se prestan a fumarlas en pitillos especiales, mezcladas con tabaco. En la población indígena de Egipto, producen el Haschich casi tantas víctimas como el abuso del opio en China. Al absorber el humo del Haschich se experimenta una sensación de bienestar, que aun a los ansíanos les parece que se rejuvenecen; pero a esta agradable embriaguez sucede un despertar fatal; pues el individuo queda entorpecido y atónito, y al reincidir, se agravan tan desastrosas consecuencias, cuyo término es la locura. Ha habido épocas

en que la gran mayoría de los locos del manicomio de Cairo, han sido fumadores da Haschich. Por eso en Egipto y en todo el mundo civilizado se hacen esfuerzos gigantescos por oponerse a esta droga degenerante.

Del cáñamo indiano se han aislado varios alcaloides de dudosa composición química, como la cannabinina y la tetanocannabinina; pero los efectos embriagantes de la droga, se deben más que a dichos alcaloides, a otra sustancia llamada cannabidol, obtenida por destilación de la resina exudada por la planta, a 210-240°C. 16

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LA COCAÍNA C17H21O4N COCAINA,

C17H21O4N, es el alcaloide principal del arbusto americano, llamado coca, Erytrosylon coca, de la familia de las eritropiláceas. Es un sólido incoloro, en cristales monoclínicos; P.F: 98°C.; poco soluble en agua fría; lo es mas en la caliente y mucho más en alcohol, éter y cloroformo; es de sabor amargo, sin olor. Sus sales cristalizadas se disuelven bien en agua y alcohol.

La sal de cocaína mas empleada es su clorhidrato; excelente analgésico y anestésico; pero por su gran peligro en degenerar en toxicomanía (cocainomanía), va siendo sustituido por el alcaloide artificial, la novocaína, que no tiene los inconvenientes de la cocaína.

Es menos poderoso que esta, pero es 10 veces menos toxico que ella y sin su acción irritante.

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Se suele usar mezclando con adrenalina, y así no sea arrastrada por la corriente sanguínea, prolongando la acción anestésica.

Así es uno de los anestésicos locales más preciosos y de mayor uso.

La cocaína se extrae, pulverizando las hojas de coca y humedeciéndolas con agua de cal (lechada); se lixivian con éter o con gasolina que van extrayendo el alcaloide. Luego se le añade solución diluida de acido sulfúrico o acético, agitando continuamente; con el cual se transforma en sulfato o acetato de cocaína, que pasa a la solución acuosa, abandonando el disolvente primitivo. Este se separa por decantación, y la solución acuosa que contiene la sal de cocaína, se neutraliza con carbonato sódico, con el cual se precipita la cocaína bruta, formada

por todos los alcaloides de la coca, que se filtra, se lava y se deja secar Este producto en bruto se envía a las fábricas europeas o americanas, donde por medio de un procedimiento difícil, obtienen cocaína pura. Pero esto no tiene empleo; lo que se usa es el clorhidrato de cocaína,

“Excelente analgésico y anestésico; pero por su gran peligro en degenerar en toxico-manía (cocainomanía)” 18

Sucedáneos de la cocaína Ecucaínas A y B. la primera se obtiene saturando de amoniaco gaseoso la acetona; luego condensado el producto resultante con HCN, hidrolizando con agua, esterificando con metanol y metilando el N con cloruro de metilo. La Ecaína B se obtiene con mayor dificultad. ambas sustancias son poderosos anestésicos locales, no inferiores a la cocaína bajo este concepto, siendo menos toxicas que ella.

Eckaína es otro anestésico local, derivado de C17H21O4N. HCL (P.F.:186°C.), el cual se prepara disolviendo la cocaína básica en acetona o en éter anhidro, y añadiéndole acido clorhídrico gaseoso en cantidad calculada: la sal precipita en forma de hojuelas blancas nacaradas.

Los conquistadores españoles observaron que los indígenas suramericanos (Bolivia y regiones vecinas) tenían la costumbre de masticar hojas de coca, como un estimulante para realizar grandes esfuerzos sin experimentar fatiga.

Luego, en 1868 se descubrió que la cocaína constituía un poderoso anestésico local.

Introducida la cocaína en el circulación, produce además de su acción anestésica, dilatación de la pupila, aceleración cardiaca, convulsiones y elevación de la temperatura, hasta llegar a producir la muerte por parálisis de los centros respiratorios.

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Preparación de la cocaína que se vende en las calle

“En 1868 se descubrió que la cocaína constituía un poderoso anestésico local. “

la cocaína. Se obtiene tratando la cocaína con bromuro de cianógeno, y condensando el producto resultante con benzoato de Ybromopropilo. Se presenta como un aceite, cuyo clorhidrato es sólido, con un poder anestésico mayor que la cocaína, siendo 5 veces menos toxico que ella.

Estovaína o Amilocaína, fue descubierta por Fourneau, condensando el bromuro de etilmagnesio con dimetilminoacetona, y tratando el producto resultante con cloruro de benzoílo. Forma cristales incoloros solubles en agua; P.F.: 175°C. constituye un anestésico local menos toxico que la cocaína, con propiedades vasoconstrictoras; por lo cual se le usa como anestésico local intrarraquídeo.

Alipina se prepara combinando la 1,3dicloroacetona con bromuro de etilmagnesio; tratando el producto resultante con dimetillamina y con cloruro de benzoílo. Su clorhidrato es un poderoso anestésico local, sin la acción secundaria de la cocaína sobre el corazón y centros respiratorios.

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LA ESTRICNINA C21H22O2N2 ESTRICNINA,

C21H22N2O2 es el principal alcaloide de las plantas del género Strychnos, es un sólido, cristalizable en rombos incoloros, muy pocos solubles en agua; más en alcohol y mucho más en cloroformo; P.F.: 271°C. descubierta por Pelletier y Caventou (en 18717), quienes la extrajeron del haba de San Ignacio.

Su sal más importante es el sulfato, soluble en agua y alcohol, a los cuales comunica un sabor amarguísimo. Cuando se emplea en dosis no mayores de 1 a 2mgr por día, ejerce una acción tónica general, pues estimula el sistema nervioso y el corazón, de una manera muy rápida. En mayores cantidades, es inminentemente toxica, pues exagera los reflejos y la contracción muscular, produciendo tétanos, convulsiones y muertes, al paralizar los centros respiratorios.

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Se utiliza en la preparación de cebos tóxicos para destruir animales dañinos, además de lo dicho de ser estimulante del corazón y contra la parálisis.

El modo de extraerla de la nuez vómica, es así: una vez pulverizada se la somete por tres veces al alcohol hirviente. Luego se destila para recuperar el alcohol, y el residuo se trata por cal apagada; después otra vez por alcohol, el cual, por concentración, deposita cristales de estricnina.

La dosis mortal de estricnina es de 0.05gr o algo menos. Su contraveneno es el Nembutal, derivado sódico del acido barbitúrico.

La brucina es otro alcaloide que suele acompañar a la estricnina. reactivo de los nitratos; los cuales, con ácido sulfúrico concentrado y brucina, dan un color rojo vivo.

Es menos toxico que esta, y es

“Se utiliza en la preparación de cebos tóxicos para destruir animales dañinos, además de lo dicho de ser estimulante del corazón y contra la parálisis.”

La curina es un alcaloide de constitución poco conocida; el cual se encuentra en el curare, extracto preparado con las cortezas de varias estricneas suramericanas. El curare es muy toxico, y es empleado por los indígenas del Orinoco y alto Amazonas, apara envenenar sus flechas.

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LA NICOTINA C10H14N2 NICOTINA,

C10H14N2 es un liquido incoloro; densidad: 1.009; P.E.: 274.3°C. soluble en todas proporciones en alcohol y éter; soluble en agua.

Se encuentra en la hojas de varias especies del genero Nicotiana, especialmente en el tabaco, bajo la forma de citrato y malato.

Para extraer la nicotina, se tratan las hojas del tabaco con agua débilmente acidulada con HCl o H2SO4; luego se evapora el líquido, y el extracto se trata con carbonato sódico. Al fin se destila mediante el arrastre con vapor de agua. Es un líquido aceitoso, fétido, incoloro, pero que pardea rápidamente al aire; es insoluble en la soluciones salinas.

La dosis mortal para el hombres es de unos 40 miligramos; 8 gotas pueden matar a un caballo en 4 minutos, y 10 centigramos, un perro.

El tabaco contiene de 0.5 a 3% de nicotina, y el extracto acuoso de tabaco, lo mismo que las soluciones de nicotina, se emplean en grandes cantidades como insecticidas contra los parásitos externos de animales y vegetales. En los museos se usa para conservar colecciones.

Por descomposición de la nicotina, resulta del acido nicótico (C3H4NCOOH, acido 3piridincarboxilico), llamado también niacina; importante en el tratamiento de la pelagra; es el factor P.P o vitamina previene-pelagra.

“La dosis mortal para el hombres es de unos 40 miligramos; 8 gotas pueden matar a un caballo en 4 minutos, y 10 centigramos, un perro.”

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ENFERMEDADES

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RUTAS METABÓLICAS La cafeína del café y otras infusiones es absorbida por el estómago y el intestino delgado dentro de los 45 minutos que siguen a la ingestión para luego ser distribuida a través de todos los tejidos del cuerpo. Su eliminación sigue una cinética de primer orden. La cafeína puede ser ingerida también por vía rectal, como demuestra la prescripción de supositorios de tartrato de ergotamina y cafeína (para el alivio de la migraña), y cloro butanol y cafeína.

La vida media de la cafeína—esto es, el tiempo requerido para que el cuerpo elimine la mitad de la cantidad total inicial de cafeína— varía ampliamente entre individuos de acuerdo a ciertos factores como la edad, función hepática, embarazo, algunas drogas concurrentes y el nivel de enzimas en el hígado necesarias para el metabolismo de la cafeína. En adultos sanos, la vida media de la cafeína es de unas 4-9 horas. En mujeres bajo administración de anticonceptivos de vía oral, la vida media es de 5-10 horas, y en mujeres embarazadas la vida media es de aproximadamente de 9-11 horas. La cafeína puede acumularse en individuos con enfermedades hepáticas severas, incrementando su vida media incluso hasta 96 horas. En bebés y niños la vida media puede ser más amplia que en adultos; la vida media en un recién nacido puede ser de hasta 30 horas. Otros factores como el tabaquismo pueden acortar el tiempo de vida media de la cafeína. La fluvoxamina reduce la eliminación de cafeína en un 91.3%, y prolonga su vida media una 11.4 veces respecto a la normal (esto es de 4,9 horas a 56 horas).17 Cada uno de estos metabolitos es luego metabolizado y excretado en la orina.

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Los efectos son inmediatos y consisten en una elevación de la autoestima y la confianza en uno mismo, acompañado de una gran locuacidad, excitación (pudiendo llegarse a una irritabilidad extrema). El efecto dura relativamente poco tiempo (unos 30-60 minutos) y, en cuanto empieza a declinar, el sujeto experimenta ansiedad por recibir otra dosis. A largo plazo, su uso descontrolado produce adicción, ataques de pánico, trastornos mentales e incluso, la muerte, bien sea por efectos fisiológicos directos (sobredosis), o bien por inducción al suicidio.

La nicotina se metaboliza en el hígado por medio del grupo de enzimas del citocromo P450 (CYP) (enzimas que tienen la función de eliminar sustancias que no son sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la orina. En los seres humanos, del 70 al 80% de la nicotina es metabolizada por el CYP2A6, del que se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores.

Aquellas personas con variantes anormales fuman menos cigarrillos al día y tienen más éxito en la deshabituación. Existen por lo menos otros 3 metabolitos de la nicotina además de la cotinina, nornicotina y aminocetonas. Sobre estas se han hecho algunos estudios de las concentraciones en sangre y en sistema nervioso central. Se ha visto que la nicotina tiende a acumularse, al igual que la nornicotina.

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ALCALOIDES

uso

son

MEDICINAL EN HUMANOS

DEFENSA EN PLANTAS

COMPUESTOS ORGANICOS NITROGENADOS DE LAS PLANTAS

se necesita se encuentran en distintas partes

extraer compuestos MORFINA

CAFEINA

COCAINA

NICOTINA

QUININA

HOJAS DE TÉ

ESTRICNINA

SEMILLA S DE CAFE

RAICES DE MANDRAG ORA

FRUTOS DE BELLADON A

COMPOSICIÓN GRAFICA 15 OCTUBRE 2013

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TALLER

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BIBLIOGRAFÍA 

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“La frase es el alcaloide del pensamiento; con una frase se hiere y hasta se mata. Durante largo tiempo se recuerda y se repite.�

MAGAZINE 15 OCTUBRE 2013

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