CARBOHIDRATOS Contenido:
Definición Sinónimos Clasificación Estructuras Nomenclatura Propiedades y Funciones Fuente natural Importancia Proyecciones Fischer y Haworth Prof. Marelvy Sanoja. UNELLEZ, 2012.
Definición Son moléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Desde el punto de vista químico:
Polihidroxialdehído
Polihidroxicetona
Sinónimos Glúcidos Azúcares
Hidratos de carbono Sacáridos
Propiedades Generalmente son de sabor dulce Se disuelven fácilmente en agua
Clasificación Según el grupo funcional. Según el número de átomos de carbono Según los productos obtenidos por hidrólisis ácida Según su función en la naturaleza
Segun su grupo funcional ALDOSAS (grupo funcional aldehido) CETOSAS (grupo funcional cetona)
Aldosa D-gliceraldehído
Cetosa Dihidroxicetona
Aldosa D-Glucosa
Cetosa D- Fructosa
Según el número de átomos de carbono Triosas
(3 carbonos)
Tetrosas
(4 carbonos)
Pentosas
(5 pentosas)
Hexosas
(6 carbonos) → más abundante
Heptosas
(7 carbonos)
D-aldosas
3 carbonos = Triosa Aldotriosa
D-Gliceraldehido
4 carbonos = Tetrosa Aldotetrosa
D-eritrosa
D-treosa
5 carbonos = Pentosa Aldopentosa
D-ribosa
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
6 carbonos = Hexosa Aldohexosa
D-alosa
D-altrosa
D-glucosa
D-manosa
D-gulosa
D-idosa D-galactosa D-talosa
D-cetosas
3 carbonos = Triosa Cetotriosa
4 carbonos = Tetrosas Cetotetrosa
5 carbonos = Pentosa Cetopentosa
6 carbonos = Hexosa Cetohexosa
D-psicosa
D-fructosa
D-sorbosa
D-tagatosa
Según los productos obtenidos por hidrólisis ácida MONOSACÁRIDOS
(1 molécula de ázucar)
OLIGOSACÁRIDOS:
(2-10 moléculas de ázucar) (2 moléculas de ázucar) (3 moléculas de ázucar)
Disacáridos Trisacáridos
POLISACÁRIDOS
(más de 10 moléculas de ázucar)
MonosacĂĄridos Son carbohidratos compuestos por una molĂŠcula de azĂşcar.
D
D-glucosa
L
L- arabinosa
DisacĂĄridos Carbohidratos formados por dos molĂŠculas de monosacĂĄridos.
Polisacáridos Polímero de carbohidratos compuesto por más de 10 moléculas de monosacáridos. Pueden ser: • Homopolisacáridos y heteropolisacáridos • Lineales y ramificados
• Simples y complejos
Segun su función en la naturaleza Estructurales
Forman parte de la estructura o sostén de la célula. De reserva o energéticos
Se depositan para luego metabolizarse y obtener ATP.
MONOSACARIDOS Carbohidratos formados por una s贸la mol茅cula de az煤car.
D
L
Serie D
Serie L
D-glucosa
L- arabinosa
Proyecci贸n Fischer (lineal)
Proyecci贸n Haworth (c铆clica) Las aldohexosas se ciclan en forma de piranosas (6 lados) Las cetohexosas se ciclan en forma de furanosas (5 lados)
Estereoisómeros o Isómeros Opticos Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la posición espacial de los OH.
A mayor número de carbonos quirales mayor número esteroisómeros.
Epímeros - Diastereoisómeros Tipos de isómeros ópticos o estereoisómeros
Formaci贸n de un Hemicetal y Hemiacetal
Mutarrotaci贸n de la Glucosa
Formaci贸n de An贸meros (alfa y beta)
α-D-glucosa
H HO
β-D-glucosa
CH2OH O H H OH
H
H
OH
OH hacia arriba es beta
Carbono anomérico
OH OH hacia abajo es alfa
H HO
CH2OH O H OH OH
H
H
OH
H Carbono anomérico
Conformaci贸n tipo silla
Monosacáridos importantes Glucosa
Aldohexosa – Energético y reserva Fuente: Sangre, miel, frutas, entre otras Se le llama “azúcar de la sangre”
Galactosa
Aldohexosa - Energético Fuente: forma parte del azúcar de la leche
Fructosa
Cetohexosa – Energético Fuente: frutas tropicales de sabor dulce
Ribosa
Aldopentosa – Estructural Fuente: forma parte de ácidos nucleicos (ARN y ADN) Ver vídeos
DISACARIDOS Carbohidratos formados por dos moléculas de monosacáridos unidas por un enlace glucosídico.
Disacáridos importantes Sacarosa
Disacárido formado por glucosa + fructosa Fuente: caña de azúcar Se denomina “azúcar de mesa” o “azúcar común”
Lactosa
Disacárido reductor formado por glucosa + galactosa Fuente: glandulas mamarias, leche. Se le denomina “azúcar de la leche”·
Ver vídeos
Sacarosa Azúcar invertido
(carbonos numerados en sentido contrario)
Disacárido no reductor (no tiene carbonos anoméricos libres) (ambos carbonos ocupados con el enlace)
CH2OH O H H HO
OH
H
H
OH
HOCH2
O
H OH
O
H
HO CH2OH H
α-D-glucopiranosil (1→2)β-D-fructofuranósido
(no reductor)
Lactosa Disacárido reductor (tiene un carbono anomérico libre) (puede dar reacciones redox)
CH2OH O HO H H OH H
CH2OH O OH H
H
OH
H H
OH
H
OH
β-D-galactopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa
Carbono anomérico libre
TRISACARIDOS Rafinosa
α-D-galactopiranosil(1→6) α-D-glucopiranosil(1→2) β-D-fructofuranósido
HO H
CH2OH O H OH
H
H
OH
O
CH2 H
HO
Carbohidrato no reductor
Fuente: remolacha
O
OH
H
H
OH
HOCH2 H H OH
O
O
HO CH2OH H
POLISACARIDOS Polímero de carbohidratos compuesto por más de 10 moléculas de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos.
Polisacáridos importantes Almidón
Homopolisacárido de reserva – reino vegetal Fuente: papas y tubérculos Glucógeno Homopolisacárido de reserva – reino animal Fuente: hígado Celulosa Homopolisacárido estructural – reino vegetal Fuente: pared de las celulas vegetales Quitina Heteropolisacárido estructural – reino animal Fuente: caparazón de insectos, crustáceos y moluscos. Ácido Hialurónico Heteropolisacárido estruct. – reino animal Fuente: células sanguíneas, piel, mucosas,… Sulfato de Condroitina Heteropolisacárido estruct. – reino animal Fuente: cartílago, huesos, entre otros.
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Amilosa Cadenas lineales de glucosa (α-D-glucopiranosa)n con enlaces glucosídicos α (1→ 4) CH2OH O H H H O
OH
H
H
OH
CH2OH O H H H O
OH
H
H
OH
CH2OH O H H H O
OH
H
H
OH
O
Amilopectina Cadenas ramificadas de glucosa (α-D-glucopiranosa)n con enlaces glucosídicos α (1→ 6) H
CH2OH O H
OH
H
H
OH
H
H O
CH2OH O H OH
H
H
OH
H
O
H
CH2OH O H
OH
H
H
OH
H
H O
CH2OH O H
OH
H
H
OH
CH2 H
H O
O H OH
H
H
OH
H
H
O
CH2OH O H OH
H
H
OH
H
Almidón y Glucógeno Están formados por amilosa y amilopeptina (unidades de α-glucosa) Homopolisacárido ramificado de reserva Almidón: reino vegetal y Glucógeno: reino animal α-D-glucopiranosa con enlaces α(1→ 4) y α(1→ 6) Amilopec tina d el a lmidón
Amilopec tina d el g luc ógeno
Term ina l Reduc tor
Term ina l Reduc tor
Term ina l no Red uc tor
Term ina l no Red uc tor
Celulosa Homopolisacárido lineal estructural Formado por muchas unidades de β-glucosa Disacárido repetitivo : β-celobiosa
Enlace: β (1→4)
β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa CH2OH O H H
OH
H
H
OH
H
O
CH2OH O H H OH
H
H
OH
H
O
CH2OH O H H OH
H
H
OH
H
O
CH2OH O H H OH
H
H
OH
H
O
Quitina Homopolisacárido lineal estructural Compuesto por: N-acetil- glucosamina Enlace: β (1→4)
CH2OH O H H
O
CH2OH O H H
O
CH2OH O H H
O
CH2OH O H H
O
OH
H H
OH
H H
OH
H H
OH
H H
H
NH-CO-CH3
H
NH-CO-CH3
H
NH-CO-CH3
H
NH-CO-CH3
Acido Hialurónico Heteropolisacárido lineal estructural Compuesto: Acido-D-glucurónico y N-acetil-glucosamina Enlace: β (1→4) y β (1→3)
COOH H H
CH2OH O H H
O
OH
H
H
OH
H
O HO
H H
COOH O
H H
H
NH-CO-CH3
CH2OH O H H
O
OH
H
H
OH
H
O HO
O
H H H
NH-CO-CH3
Sulfatos de Condroitina Heteropolisacárido lineal estructural Condroitina-4-sulfato Enlace β (1→3)
Condroitina-6-sulfato Enlace β (1→4)
Acido D-glucurónico
N-acetil-D-galactosamina
COOH H H
HO3S
O
OH
H
H
OH
O H
O
CH2OH O H
H H
COOH O
H H
O
H H
OH
H
NH-CO-CH3
H
OH
HO
H
O
CH2O SO3H O H
H
O
H H
NH-CO-CH3
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Bohinski, R. (1998). Bioquímica. (5º ed.). México.: Addison-Wesley Longman
de México.
Herrera, E. (1994). Bioquímica. Aspectos estructurales y vías metabólicas.
(2º ed.). Volumen I. España: McGraw-Hill Interamericana.
Horton, H., Moran, L., Ochs, R., Rawn, D. y Scrimgeour, G. (1995). Bioquímica.
México: Prentice Hall Hispanoamericana.
Lehninger, A, Nelson, D. y Cox, M. (1995). Principios de Bioquímica. (2º ed.).
España: Ediciones Omega.
Lehninger, A. (1993). Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y
función celular. (2º ed.). España: Ediciones Omega.
Matheus, C. y Van Holde K. (2000). Bioquímica. (2º ed.). España: McGraw-
Hill Interamericana.
Murray, R., Mayes, P., Granner, D. y Rodwell, V.. (1997). Bioquímica de
Harper. (14º ed.). México: El Manual Moderno.