Química Orgánica
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Química Orgánica Básica • La química orgánica comienza con el origen de la vida , sin embargo , no es hasta 1807 cuando se realiza la primera clasificación de los compuestos químicos. • Esta fue propuesta por el químico sueco Jacob Berzelius , quien planteo que podían separarse en minerales y orgánicos.
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• Basándose en la teoría vitalista , aseguraba que los compuestos orgánicos solo se obtenían a partir de una fuerza vital de los seres vivos , por tanto , no se podían sintetizar. • Esta teoría se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich Wohler logro la síntesis de la urea CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio (compuesto inorgánico), demostrando así que los compuestos orgánicos no se obtienen solamente a partir de los seres vivos. 3
Química orgánica básica • La química orgánica es el estudio de las propiedades físicas y químicas de los compuestos que poseen átomos de carbono en su estructura. • Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. • Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de la vida: la BIOQUÍMICA 4
โ ข Algo importante es saber que no todos los compuestos que presentan รกtomos de carbono son considerados compuestos orgรกnicos , las excepciones son: - Los รณxidos de carbono : CO2 y CO. - Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos :Na2CO3 y NaHCO3.
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Formas Alotrópicas del Carbono. • Estas son las formas elementales en las que se encuentra el carbono en la naturaleza. Los alotropos son compuestos constituidos por el mismo elemento , pero difieren en sus estructuras y propiedades físicas y químicas.
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Fuentes Naturales del Carbono Mineral
Carbono en el Mineral (%).
Hulla
75 a 90
Lignito
70
Turba
60
Carbón Vegetal
80
• El carbón vegetal se genera al calentar la madera en ausencia de aire; el coque es una forma impura del carbono , se produce al calentar la hulla en ausencia de aire ; y el negro de humo se forma al calentar hidrocarburos con una cantidad limitada de oxígeno.
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Importancia Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc. 8
GENERALIDADES Las diferencias principales entre los compuestos orgรกnicos y los inorgรกnicos, se deben a variaciones en la composiciรณn, el tipo de enlaces y las polaridades moleculares
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Comparación entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos. Orgánicos Inorgánicos 1.Generalmente iónicos. • Generalmente solo covalentes. 2.Puntos de Fusión muy altos (>500°C). • Puntos de fusión no muy altos <250°C. Punto de ebullición muy alto (>1000°C). • Puntos de ebullición no muy altos <350°C. Conducen la electricidad. • No conducen la electricidad. Solubles en Agua. • Insolubles en agua. Insolubles en solventes apolares. • Solubles en solventes apolares. Generalmente no arden. • Generalmente arden. Dan reacciones iónicas simples y rápidas. • Reaccionan lentamente ; reacciones complejas. 10
El Átomo de Carbono. • El átomo de carbono se ubica en el grupo IVA ,período 2. • Su número atómico (Z) es 6. • Su configuración electrónica es: ls22s22p2. • Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5.Este le confiere al átomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes.
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• Tiene cuatro electrones de valencia. • Tiene la capacidad para formar hasta cuatro enlaces; es tetravalente.
• Su numero atómico es 6 y su masa atómica es 12.
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Tetravalencia del Carbono. • Para explicar la tetravalencia , los electrones pasan a un estado de mayor energía ; esto ocurre cuando un electrón que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p. • Configuración normal 1s22s22p2
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Tetravalencia
1s22s12px22py22pz2 En esta nueva configuración , el átomo de carbono posee cuatro electrones desapareados que pueden formar enlaces con otros átomos. La energía desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energía necesaria para desaparear los electrones. Así el átomo de carbono cumplirá con la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de hibridación. 13
Símbolos y Estructuras • Los átomos está típicamente ligados por enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes átomos comparten pares de electrones. • Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su órbita más externa, puede formar enlaces compartiéndolos como en el caso del metano: CH4. C 14
Tetrahedro â&#x20AC;˘ La forma molecular es esencial para comprender los fenĂłmenos que se presentan al nivel molecular de la vida
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Algunas características estructurales de los compuestos orgánicos • Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos
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HIDROCARBUROS • Compuestos por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno • Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. • Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos
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• Enlaces sencillos, saturados
• Enlaces dobles o triples, insaturados • Muchas moléculas orgánicas contienen anillos de átomos de carbono
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• Un anillo de carbono es una estructura de tres o más átomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cíclicos • Si sólo contienen cabono: carbocíclicos
• No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N ó S: heterocíclicos 21
• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información H H | | H—C—C—H se convierte en | | H H CH3 —CH3 ó HC3 —CH3 Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3 |
CH3 22
• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras. CH3CHCH 2CH2CH3 |
(CH3)2CHCH2CH3
CH3 CH3 CH3 |
|
CH3CCH 2CHCH3 |
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
CH3
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Investigación • Investigar sobre las propiedades fundamentales de: antracita, hulla, lignito, turba, grafito y bukminsterfullerenos, realizar un mapa conceptual de cada uno de ellos. • Observar el video: “ANTRACITA: EVOLUCIÓN DEL PLANETA TIERRA” de Víctor Cabezas y Emilia Zamora; y en base al mismo contestar la siguiente pregunta: ¿por qué se puede comparar al planeta tierra con la antracita? 24