Q u ím i c a O r gá n ica Est r u c t u r a l
Vol.1 / Febrero-Mayo 2016
2 de Mayo 2016 / Tecnológico de Mont errey Campus Toluca
Director : Rosa María Barrera Sánchez Coor dinador : Deyanira Orozco Gutierrez Consej o de edición de diseño: Omar Santiagonúñez Ahumada Valeria Guadalupe Arellano Lobato Consej o de edición de por tada: Miriam Samantha Leyva García Gracia Renata Cabrera Gamboa Consej o de edición de estilo: Federico Granados Unger José Carlos Pastrana Rojas Consej o de or togr afía: Eileen Concepción Morales Salinas Consej o de edición de referencias: Mónica Viviana López Franco Consej o de publicación: Ricardo Ceballos Salazar Ángel Eduardo Pérez Giles
Cualquier forma de reproducción, distribución, comunicación pública o transformación de esta obra solo puede ser realizada con la autorización de sus titulares, salvo excepciones previstas por la ley. Diríjase a Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Campus Toluca, http://micampus.tol.itesm.mx/ para más información.
Publicación en línea ENFOQUE 2
ÍNDICE 01
Portada.
02
Créditos.
03
Índice.
04-14 Contenido de Investigación. 04
Química Venenosa de la Adelfa.
05
Enantotoxina, toxina del Nabo del Diablo.
06
Vincristina: Tóxico que salva vidas.
07
Hialuronidasa. ¿Instrumento de ataque o supervivencia?
08
Apitoxina. Veneno para la salud.
09
El veneno de la abeja tiene propiedades curativas para el cáncer.
10
La Marihuana. Su uso medicinal.
11
Características y usos del Anisol.
12
Feniletilamina, la molécula del amor.
13
Aspectos químicos del Fullereno y su utilidad en la nanotecnología.
14
Bioluminiscencia en Luciérnagas
3
QUÍMICA VENENOSA DE LA ADELFA La planta mas venenosa del mundo By José Car los Pastr ana Roj as CARACTERÍSTICAS DE LA ADELFA
La adelfa Baladre (Ner ium Oleander ), también conocida como laurel de jardín, rosa laurel, etc., es una planta arbustiva que posee una altura de hasta 6 metros y se caracteriza por hojas perennes de un verde intenso. Es originaria de la zona mediterránea, aunque se puede encontrar en otras partes del planeta como Estados Unidos, China, Argentina y Australia. Una de sus características más importantes es que es considerada la planta más venenosa en el mundo, ya que tanto la planta entera (r aíz, semillas, flor, mayor concentr ación en hoj as y tallos) como la miel obtenida de ella pueden llegar a matar a un animal e incluso a una persona.
entre los cuales destacan la digitoxina y, principalmente oleandr ina, la cual es la responsable de los altos niveles de toxicidad de la planta.
La molécula de Oleandrina está formada por la unión de una glicona (un monosacárido o cadenas de monosacáridos) y una genina o aglicona (conocida como oleandrigenina). Dicha molécula es la causante de la toxicidad de la molécula, ésta se compone de un núcleo esteroide centr al (el cual tiene enlaces con un alcohol en el carbono 14 del anillo C y D, un éster en el carbono 16 y un hetero-ciclo con el carbono 17 ubicados en el anillo D).
¿POR QUÉ LA ADELFA ES TAN PELIGROSA? Lo que ocurre es que dentro de la adelfa se encuentran las moléculas conocidas como glucósidos car diotónicos,
Si la planta llega a ser consumida, la olenadrina entra al cuerpo y comienza a
interferir en los procesos esenciales dentro de las células, principalmente en la
eléctrica en el corazón (asistolia) y la muerte.
bomba sodio-potasio.
SÍNTOMAS Y TRATAMIENTOS
La bomba sodio-potasio es fundamental en todas la celulas, cuya función es el intercambio de los iones sodio y potasio entre el medio extracelular y el citoplasma. Cuando ingresa la Oleandrina al cuerpo, ésta se une a algunos aminoácidos específicos en la proteína e inhibe la bomba de sodio-potasio ATPasa, lo que produce una despolarización de la célula, por lo que el ion Na+ entra al espacio intracelular pero no puede salir a la membrana extra-celular. Esto provoca que el gradiente de sodio desaparezca, y si este gradiente no funciona afecta a otras proteínas de transporte tales como la bomba de Na+-Calcio, que desempeña un papel importante en los cardiomiocitos o células cardias, provocando un aumento en la fuerza de la contracción del miocardio, lo que podría llevar a una pérdida de la actividad
Al ser ingerida la adelfa, los síntomas iniciales incluyen nauseas, vómitos y diarrea, acompañados de síntomas neurológicos como malestar, debilidad, vértigo, confusión mental y trastornos de la percepción y finalmente efectos sobre el corazón como son la bradicardia y pulsos irregulares. El tratamiento puede variar desde un vacío gástrico hasta el uso de atropina para la bradicardia, y de glucosa o insulina vía intravenosa para restablecer los niveles de potasio. Dicho tratamiento también puede incluir la administración de los anticuerpos antidigoxina.
REFERENCIAS [1]Bruneton, J. Zaragoza .Plantas tóxicas: vegetales peligrosos para el hombre y los animales. Editorial Acribia. 2000 [2]Cirilo. Llombart. Tamargo. Introducción a la química Terapéutica. Madrid: Díaz de Santos. 2004 [3]Ortiz , D. Plantas Tóxicas de Interés Veterinario. Madrid. El Servier. 2006
4 TOXICIDAD -PLANTA
ENANTOTOXINA Toxina del nabo del diablo
En esta temporada se presenta la muerte de ganado y de otros animales que viven cerca. La enantotoxina es un compuesto químico de clasificación orgánica, su estructura se describe como un alcohol poliacetilénico similar a la cicutoxina. Sus grupos funcionales son:
By Gr acia Renata Cabrer a Gamboa El Nabo del Diablo, ?Oenanthe Crocata L.? , es una especie neurotóxica originaria de Europa occidental. Al realizar varios estudios en casos de intoxicación en mamíferos en America, se compararon los resultados de toxicidad con las propiedades y efectos causados por la enantotoxina, y se concluyó que actualmente la Oenanthe también se encuentra en algunos lugares de América, en especial en Argentina donde se encontraron varios casos de intoxicación
donde se aplicaba esta toxina y causaba la ?sonrisa irónica?, lo cual se produce porque ésta induce contracciones musculares, sobre todo faciales, y esto aparenta que la víctima esta sonriendo aunque ya no tenga vida.
y parálisis respiratoria. Antiguamente, la enantotoxina era conocida en Roma por su uso en rituales
Cicloalqueno Alcohol Fórmula Química
C17 H 22 O2 REFERENCIAS [1]"7 Flores Hermosas, Pero Terriblemente Peligrosas - Marcianos." Marcianos. 2014. Marcianos.mx. 01 abril. 2016. <http://marcianosmx.com/7-floreshermosas-pero-terriblemente-peligrosas/>.
en humanos. Este alto nivel de toxicidad en la Oenanthe se debe a la presencia de la ?enantotoxina?, que afecta principalmente al sistema nervioso central de los mamíferos y causa mareos, aturdimiento, salivación excesiva, pupilas dilatadas, convulsiones en algunos casos
Cicloalquino
[2]Hill, B. L. "Oenanthotoxin and Cicutoxin Part II. The Synthesis of (±)-cicutoxin and of Oenanthetol RSC Publishing". Journal of the Chemical Society.1955.Royal Society of Chemistry. 01 abril. 2016. <http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1955/ jr/jr9550001770#!divAbstract>.
Esta toxina se encuentra acumulada en la raíces tuberosas del Nabo y su mayor nivel de toxicidad observado en la especie es al final del invierno y principios de la primavera.
[3]Martínez , S. Calviño , C. Delucchi , G. ?Oenanthe Crocata (Apiaceae, Apioideae), Planta Tóxica Nueva Para La Flora Adventicia De Argentina Y América.? Darwiniana.
(2012).97?106.
.
ScieLO
abril
del
2016.
http://www.scielo.org.ar/scielo.php?script=sci
5 TOXICIDAD - PLANTA
VINCRISTINA Tóxico que salva vidas
By Eileen Concepción M or ales Salinas ¿QUÉ ES LA VINCISTINA?
microtúbulos son parte del aparato celular que las divide y duplica. La inhibición de estas estructuras finalmente provoca la muerte celular.
Se utiliza en el tratamiento de :
La vincristina es un alcaloide con propiedades terapéuticas, utilizado como fármaco para el tratamiento del cáncer. Este se obtiene a partir de la vinca de Madagascar Catharatheus Roseus, una planta bastante tóxica.
Leucemia aguda.
La vinca tiene muchos usos en la medicina tradicional: la infusión de sus pétalos se emplea para tratar enfermedades de los ojos como nubes, conjuntivitis, carnosidades y para fortalecer la vista; el jugo o la infusión de las hojas y flores frescas se emplean contra la diabetes en muchos países del mundo.
Cáncer tiroideo
Linfomas de Hodgkin y no Hodgkin.
REFERENCIAS
Neuroblastoma. Tumor de Wilms. Mieloma múltiple
Tumores cerebrales
SÍNTESIS DE VINCRISTINA La vincristina se sintetiza a partir de dos moléculas: la cataratina y la vindolina.
La vincristina entra a la célula a través de un mecanismo de transporte y se enlaza a proteínas tubulares e inhibe su polimerización, por lo que la célula no puede formar el huso de microtúbulos (huso mitótico) y no puede completar la mitosis (dividirse). Durante la metafase de la mitosis, el fármaco inhibe la polimerización de la tubulina a los microtúbulos, que son los encargados de separar a
[1]Colaboradores Clínica Cleveland. "Vincristina." Chemocare.org. 2016. Scott Hamilton CARES Foundation. 02 de abril 2016 http://www.chemocare.com/es/ chemotherapy/drug-info/ vincristina.aspx.
[2]Comité de Medicamentos de la Asociación Española de Pediatría. ?Vincristina.? Pediamécum .Edición 2015.AEMPS. 02 de abril 2016 http://pediamecum.es/wp-content /farmacos/Vincristina.pdf
los cromosomas. [3]Dumontet , C. Sikic B. I."Mechanisms of Action of and Resistance to Antitubulin Agents: Microtubule Dynamics, Drug Transport, and Cell Death." Journal of Clinical Oncology 1999: 1. American Society of Clinical Oncology. 02 abril 2016 http://jco.ascopubs.org/content/
¿CÓMO FUNCIONA LA VINCRISTINA? Los tumores cancerosos se caracterizan por la división celular, que deja de ser controlada como en el tejido normal. En las células cancerosas se desequilibra el sistema de autorregulación que controla y limita la división celular.
17/3/1061.abstract.
Los agentes antimicrotubulares, como la Vincristina, inhiben las estructuras microtubulares dentro de la célula. Los 6 TOXICIDAD - PLANTA
HIALURONIDASA ¿Instrumento de ataque o de supervivencia ?
By Ricar do Ceballos Salazar Las arañas son muy conocidas, especialmente por su forma de cazar y la fobia que causa verlas, pues su sola apariencia causa escalofrío e impone respeto y temor. Existen más de 93,000 especies diferentes de arañas, donde el 51% de ellas contienen veneno, el cual usan para su beneficio. Cada especie tiene una forma distintiva de cazar y sobrevivir a los retos impuestos por la madre naturaleza. Para unos son peligrosas, mientras que para otros son valiosas aliadas para la investigación, debido a su veneno.
venenosas. Estas se encuentran dentro de los quelíceros del arácnido, un canal muy estrecho que conduce el veneno desde estas glándulas hasta la presa o amenaza, después de ser inyectado a través de una dolorosa mordida. Esta enzima se conoce como Hialuronidasa, y su toxicidad actúa atacando especialmente a los receptores nerviosos de la serotonina 5-HT4 del sistema nervioso. Por lo tanto, dicha enzima es considerada muy potente, especialmente si es inyectada demasiada sustancia, ya que contiene distintas ramificaciones de diferentes ácidos, los cuales van desde ácidos carboxílicos hasta otros componentes compuestos por aminas y sulfonas, que provocan la inflamación del organismo. La enzima mencionada puede paralizar o incluso llevar a la muerte a un organismo.
Como se muestra en la figura 3, el monómero de la Hialuronidasa puede unirse a más para formar el polímero enzimático, así como la propiedad viscosa que caracteriza al líquido dentro de las glándulas venenosas.
TOXICIDAD Araña errante brasileña (phoneutria nigriventer). Esta es la araña más venenosa del mundo, ya que contiene a la enzima altamente concentrada, en unión con otras neurotóxinas. Tiene una toxicidad de 6 ?g, que hace que sea muy potente cuando su objetivo es matar.
USOS BENÉFICOS Al ser una molécula presente en todos los venenos de los arácnidos, diferentes investigaciones con la misma hacen su uso en la realización de anti-venenos y productos que combatan la necrosis epidérmica a causa de la sobre-saturada concentración de la enzima. Gracias a ello, se han salvado miles de vidas por causa del veneno, sobre todo en zonas desérticas, áridas, templadas y húmedas. Al igual que los anti-venenos, se han desarrollado con esta enzima tratamientos para la dermis que ayudan a degradar grandes cantidades de colágeno.
REFERENCIAS [1]Burstein , A. "Efecto del antiveneno botrópico sobre las actividades de fosfolipasa a2, laminoácido oxidasa y hialuronidasa de los venenos de serpientes peruanas." Revista Peruana de Medicina Experimental y Salud Publica. 2008: 53. Instituto Nacional de Salud. Abril 2016 http://www.rpmesp.ins.gob.pe/ index.php/rpmesp/issue/archive.
VENENO El veneno presente en los arácnidos proviene de una enzima, la cual consiste en una molécula que se encuentra en sus glándulas
[2]Fernández , R. "Arañas."Aracnipedia. 2012. Arañas Enciclopedia Ilustrada. Abril 2016 http://www.aracnipedia.com/.. [3]Valdivia , L. "Sulfonas". Artículos
.
de Revisión. 1996 Dermatología Peruana. Abril 2016 http://sisbib.unmsm.edu.pe/bvrevistas/ 7 TOXICIDAD - ANIMAL
APITOXINA. Veneno para la salud By Ángel Eduar do Pérez Giles INTRODUCCIÓN
La Apitoxina es el nombre del veneno que es segregado por las obreras de varias especies de abejas, por quienes es empleado como un medio de defensa contra los depredadores o en el combate contra otras abejas. En las abejas venenosas, el ovipositor de las obreras se ha modificado para convertirse en un aguijón barbado. El líquido es incoloro, aromático, de reacción ácida. Cuando se seca su color cambia a uno blanco, grisáceo o levemente amarillento.
ESTRUCTURA DE LA APITOXINA
La estructura de la apitoxina no es simple, es una mezcla de proteinas, siendo la principal el polipéptido citotóxico melitina. Aunque muchos de sus efectos se atribuyen a la acidez del compuesto, el veneno contiene diferentes tipos de sustancias. Entre ellas tenemos: -Hialuronidasa, que tiene efectos alergénicos, líticos, y aumenta la permeabilidad vascular. -Fosfolipasas, son alergénicas y producen lisis celular (ligera necrosis). -Melitina es considerada el componente más letal dentro del veneno de la abeja. Es un péptido anfipático, que actúa directamente en la lisis de las membranas biológicas.
experimentalmente por acetil colina. La apitoxina también posee más de diez acciones terapéuticas.
APLICACIONES MÉDICAS Las principales propiedades son: Antiinflamatoria, analgésica, vasomotora, antitumoral y radio protectora, antiviral, estimulante de la circulación sanguínea, anticoagulante, bactericida y antimicrobiana. En la actualidad la aplicación del veneno puede ser por medio de jeringas, aunque también existen pomadas y píldoras para su consumo.
REFERENCIAS [1]"Guía de diagnóstico y tratamiento de intoxicación por picadura de abeja?. SSAVER. 2013. Secretaria de salud del estado de Veracruz. 01 abril 2016 http://web.ssaver.gob.mx/ citver/files/2014/03/ Picadura-de-Abeja.pdf.
[2]Texon, E. "Apitoxina." Mujer apícola. 2011. Organización Nacional de Apicultores . 01 abril 2016 http://www.mujerapicola.org /docs/TEXON3.pdf .
[3]Urtubey, N. "Apitoxina Un Medicamento Natural De Singulares Características.?CITVER. 2011.
-Apamina, neurotóxica de acción motora, produciendo excitabilidad y un efecto cardioestimulante.
PRIMER CONGRESO ARGENTINO DE APITOXINOTERAPIA. 01 abril 2016 http://www.apitoxina.com.mx
-Péptido degranulador de los mastocitos, produce liberación de histamina y serotonina. -Otros componentes como la tertiapina, un péptido que actúa sobre canales de K+ muscarínicos en células de miocardio, es capaz de prevenir el bloqueo auriculoventricular inducido
sistema inmune, oncológias, dolores e inflamaciones de tipo traumático, enfermedades cardiovasculares y enfermedades pulmonares.
/articulos/Apitoxina_medicamento
La dosis dependerá de la enfermedad del paciente. Algunas de las enfermedades más comunes que son tratadas con la apitoxina son: Artritis, artrosis, asma, depresión del
_%20natural.pdf
.
8 TOXICIDAD - ANIMAL
¿PODRÍA EL VENENO DE LAS ABEJAS COMBATIR EL CÁNCER ? El veneno de las abejas tiene propiedades curativas para el cáncer By Omar Santiagonúñez Ahumada Desde hace tiempo se conoce la estructura química del veneno de las abejas, sus funciones y sus tratamientos médicos. En células saludables, la melitina (toxina principal del veneno de la abeja) destruye membranas celulares, puede causar que coagule la sangre, daña el musculo del corazón y a las células nerviosas saludables. Por otra parte, en los últimos 5 años se han realizado numerosos estudios para combatir el cáncer, uno de estos relacionado con dicha toxina. Estudiantes de la Universidad de Washington han demostrado que nano partículas cargadas con la melitina son capaces de destruir a las células del cáncer, creando hoyos en las membranas celulares y atacando la envoltura vírica del virus causante del cáncer. La melitina es un polipéptido fuertemente ácido de 26 aminoácidos que constituye el 40-60% del peso seco total del veneno de abeja. La melitina causa cambios neuronales por las vías del dolor por activación y sensibilización de las células nociceptivas a través de las fosforilación de las proteínas quinasas activadas por mitógenos, la activación de los canales térmicos nociceptivos.
Utilizando las nano partículas cargadas de melitina se ha demostrado que no hay efectos adversos sobre las células normales, esto pasa porque las nano partículas se preparan con un tipo de defensas. Los científicos añadieron una protección sobre la superficie de las nano partículas, la cual hace que cuando éstas entran en contacto con las células normales dichas partículas simplemente rebotan, pero cuando encuentran al virus destruyen su capa protectora y lo eliminan. En la siguiente imagen se muestran Nanopartículas (moradas) cargadas con melitina (verde) se fusionan con VIH (círculos pequeños con picos), destruyendo la envoltura vírica del mismo. Defensas moleculares (óvalos rojos) previenen que las nanopartículas perjudiquen a las células normales.
Referencias [1]?Nano partículas cargadas con toxina de abeja matan al VIH?. Animal político . (2013).Elephant Publishing LLC. 1 abril 2016 http://www.animalpolitico.com/2013/03/ nanoparticulas-cargadas-con-toxina-de-abeja -matan-al-vih/. [2]Christensen , J. "El veneno de abejas, escorpiones y serpientes podría contener la cura para el cáncer. " CNN (2014). CNN. 1 abril 2016 http://cnnespanol.cnn.com/2014/08/12 /el-veneno-de-abejas-escorpiones-yserpientes-podria-contener-la-cura-para-elcancer/#0. [3]Evangelou , J. "Veneno de abeja mata el VIH. "Revista QUO. (2013).Grupo Expansión. 1 abril 2016 http://quo.mx/noticias/2013/03/12/ veneno-de-abeja-mata-el-vih. 9 TOXICIDAD - ANIMAL
LAMARIHUANA Su uso Medicinal By Valer ia Guadalupe Arellano L obato
Introducción Los canabinoides son sustancias que se caracterizan por tener una estructura carbocíclica con 21 carbonos, los cuales se encuentran formados (generalmente) por tres anillos, los cuales son: un ciclohexano, un tetrahidropirano y un benceno. (Figur a 1.1)
-Transtornos Alimenticios
En la marihuana se han identificado más de 400 sustancias, de las cuales 60 son canabinoides. Los tres que están presentes son: el delta-9- tetrahidrocanabinol, el canabinol y el canabidiol, presentes en las cantidades de 0.014-21, 0.0002-0.350 y 0.03-29.6 miligramos por gramo de planta, respectivamente.
Los cambios en los niveles de los endocanabinoides parecen representar tanto una respuesta adaptativa para inducir la ingesta de alimento (o para enfrentarse a la carencia de éste), o un mecanismo orexigénico interrumpido que participa en la hiperfagia. El conocimiento de esta regulación sobre la ingesta de alimento sugiere que el sistema endocanabinoides es un blanco farmacológico útil en el tratamiento contra la obesidad y la anorexia.(Figur a 1.2) -Efecto neuroprotector
Aplicaciones Médicas (Mechoulam y Gaon, 1964). -Efecto antiemético Los canabinoides actúan como antieméticos contra fase aguda y retardada del vómito inducido por la quimioterapia; incluso, el efecto antiemético de canabinoides exógenos parece mejorar cuando se combina con fármacos antieméticos convencionales, como la metoclopramida, lorazepa entre otros.
Se observó que los canabinoides incluyen mecanismos como la inhibición de la síntesis excesiva de glutamato, inhibición del flujo de calcio al interior de las células, propiedades antioxidantes, y detienen procesos que conducen al daño neuronal, los cuales juegan un papel importante en enfermedades neurodegenerativas como Enfermedad de Parkinson (EP) y Enfermedad de Alzheimer (EA), así como en la esclerosis múltiple.
Dato Curioso Gracias a los efectos producidos por el consumo de esta planta, se descubrió un nuevo sistema encargado de la modulación de múltiples eventos que ocurren en el Sistema Nervioso.
Referencias
[1]Hanssen, L. .Cannabinoids Enhance Susceptibility Of Immature Brain. USA.MIT.(2008).
[2]Iversen, L. L. The science of marijuana. Gran Bretaña. Oxford University Press. (2000).
[3]Zimmer L, Morgan JP. Marijuana Myths, Marijuana Facts. New York.Lindesmith Center(1997)
10 MEDICINAL - PLANTAS
ANISOL Características y usos
By Deyanir a Orozco Gutier rez INTRODUCCIÓN El anisol o metoxibenceno es un compuesto orgánico de fórmula CH3OC6H5. Éste se encuentra en forma líquida (aunque es insoluble en agua) y es incoloro, con un olor similar al anís. Es un derivado de los compuestos aromáticos, clasificado como un éter y un precursor de otros compuestos químicos sintéticos, perfumes y feromonas de insectos.
TOXICOLOGÍA La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La ingestión del líquido puede producir neumonitis química.
H2SO4 a 140 °C; por este método forma parte de una mezcla de 3 productos: difenil éter, metoxibenceno y dimetil éter.
ANISOL DESDE LA ANTIGÜEDAD
SÍNTESIS Se obtiene por medio de la Síntesis de Williamson, reacciona un halogenuro de alquino con un alcóxido o un fenóxido de sodio.
Los laboratorios Shiseido en Japón analizaron el Loto Ohga, la cual es la flor más antigua de todas. Una de sus semillas, que fue guardada por 2000 años, floreció bajo los cuidados del doctor Ichiro Ohga en 1951. Los componentes aromáticos se concentran en el tallo, destacando el cariofileno, pentadecan y 1,4 metoxibenceno.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
-Punto de inflamación: 52°C -Presión de vapor: 25°C -Densidad (agua=1): 0.99
El metoxibenceno es el más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter. Es un precursor aromático utilizado en perfumes. La especie Salicaceae son plantas que producen una feromona de tipo 1,4-dimetoxibenceno. La industria utiliza está molécula para adaptarla a feromonas de insectos.
REFERENCIAS [1]CAMEO Chemicals. "Anisole." Cameo Chemicals. 2010. National Ocean Service. Marzo 2016 https://cameochemicals.noaa.gov/ chemical/2489.
-Punto de ebullición: 155°c -Punto de fusión: -37 °C
molécula del anís.
[2]Gutierrez , L. "El benceno y sus derivados. "El benceno y sus derivados II. 2010. ULL. Marzo 2016 https://jgutluis.webs.ull.es/clase28.pdf
NITRATACIÓN DEL ANISOL Puede ser sintetizado por medio de una deshidratación bimolecular por medio de un mecanismo SN2, que tiene como sustrato al alcohol protonado, y como nucleófilo una segunda molécula de alcohol, en presencia de
El componenete principal de la escencia de la Pimpinella anisum (anís) es el anisol. En la figura 7 lo que encuentra en verde es molécula del anisol que completado para dar
se la es la
[3]PinoI , O. Sa? nchez , Y. Rojas , M. Abreul ,Y. ?Aceite esencial de Pimpinella Anisum.? SciELO Org
.
.2012. SCIELO Marzo de 2016. http://scielo.sld.cu/scielo.php?script= sci_arttext& pid=S101027522012000300007.
11 OTROS
FENILETILAMINA La Molécula del amor By Feder ico Gr anados Unger ¿Cuál es el papel que desempeñan las sustancias químicas en el enamoramiento entre dos personas? ¿Qué es lo que ocurre en el organismo de una persona que se ha enamorado de otra? La rama de la química denominada ?bioquímica? ha tratado de dar respuesta a estas preguntas con el estudio de las diversas moléculas que se segregan en el cuerpo de un individuo al sentirse atraído por otro, al igual que las reacciones químicas que se llevan a cabo en el proceso. del enamoramiento, a la primera le queda mejor el título de ?la molécula del amor?, que a la oxitocina.
Aunque la hormona oxitocina se le ha llamado ?la molécula del amor? por muchos científicos, esta se libera en mayor medida después de la etapa del enamoramiento, en una etapa del amor llamada ?dependencia?, en donde dicha sustancia cumple la función de reafirmar los lazos afectivos de una pareja, lo que permite que los sentimientos que se establecieron en la etapa anterior a esta se mantengan. En cambio, cuando se produce en el cerebro una molécula orgánica llamada feniletilamina (lo que ocurre al inicio de la etapa del enamoramiento), ésta estimula la secreción de la hormona dopamina, de la cual los niveles elevados causan la falta de sueño, euforia y exaltación, característicos del enamorado, así como una sensación de relajación y bienestar en niveles no tan altos. Debido a que la feniletilamina (FEA) interviene en la producción de la hormona que produce los síntomas propios de los individuos que se encuentran en la etapa
Obtención de la molécula La feniletilamina se sintetiza en los mamíferos por descarboxilación enzimática, desde el aminoácido fenilalanina. Esta reacción química consiste en la separación del grupo carboxilo presente en la fenilalanina mediante la acción de la enzima Tirosina Descarboxilasa. Esta reacción se presenta en la Figura 2.
Fuentes Extracorpóreas Aparte del hecho de que la segregación de feniletilamina en el cerebro puede ser iniciada por una simple mirada o un rozar de manos, el chocolate contiene una gran cantidad de esta amina, por lo que el organismo de un individuo que carece de la molécula, puede llevar a que consuma chocolate para compensar dicha carencia, lo que produce un efecto similar al enamoramiento, aún sin tener una pareja.
Referencias [1]?Descarboxilación.? Clínica Universidad de Navarra. (2015).LAUNIO. marzo 2016. http:/ / www.cun.es/ diccionario-medico / terminos/ descarboxilacion [2]?La química de las emociones.? Universidad de Alcalá Madrid. (2011).OrganSide. 01 abril 2016. http:/ / www2.uah.es/ tejedor_bio/ bioquimica_ Farmacia/ quimica-emociones.pdf
[3]Richarson , S. Sharpe , D. Steele , J.? Phenethylamine.?ChemSpider.(2015). Royal Society Of Chemistry. marzo 2016. http:/ / www.chemspider.com/ ChemicalStructure.13856352 .html?rid=4161174f-9b2e4ecf-9281-28e6ebd94cc6
12 OTROS
FULLERENO Aspectos químicos y la utilidad en la nanotecnología By M ir iam Samantha L eyva Gr acía INTRODUCCIÓN Hoy en día se escucha con frecuencia el término de nanotecnología, el cual presenta novedades en el funcionamiento como los aditivos para los barnices o plásticos, entre muchas más. Últimamente se ha estado investigando más en el ámbito de la nanotecnología dentro de escuelas y empresas, donde se piensa que la nanotecnología aportará un gran cambio al mundo con la aplicación de materiales nanoescalados que emplean un mejoramiento en las propiedades de electroconductividad, actividad catalítica, dureza, autolimpieza, resistencia golpes o arañazos, eficiencia optimizadas, entre otros.
¿QUIÉN DESCRUBRIÓ EL FULLERENO El Fullereno se descubrió gracias a Harry Kroto, Richard Smalley y Robert Curl en 1985. Únicamente con la idea de formar largas cadenas de carbono, lo crearon a partir de un espectro de absorción de polvo interestelar y finalmente crearon una molécula C60.
¿CÓMO SE FORMA? Al principio se formó vaporizando grafito con láser, luego se implementó (por Krätschmer y Huffman en
1990) la formación mediante una descarga de un arco eléctrico entre dos electrodos de grafito en una atmósfera inerte de helio.
¿CÓMO ES EL FULLERENO? La estructura del Fullereno consta de 60 átomos de carbono que forman 12 pentágonos y 20 hexágonos (formando la figura de una pelota de fútbol). Debido a que los carbonos están enlazados a otros tres, tiene una hibridación sp2. Es una molécula aromática pero no se comporta como una, sino que se comporta como un alqueno deficiente en electrones y puede reaccionar con mayor facilidad con compuestos nucleófilos (halógenos). Una de las más destacadas propiedades es que tiene una alta simetría puesto que tiene 120 operaciones de simetría, teniendo 3 ejes de rotación C2 (15 ejes diferentes ejes 2), C3(10 ejes diferentes), C5 (6 ejes diferentes) y tiene un centro de inversión, formando un grupo icosedral (grupo puntual con mayor número de elementos). Los Fullerenos son estables, para destruirlos se necesita una temperatura mayor a 1000 °C y a temperaturas bajas el Fullereno se sublima sin una destrucción de la estructura, creando un crecimiento de cristales y películas de
Fullereno. Al exponer el Fullereno a luz ultravioleta se polimeriza formando enlaces entre esferas, lo cual crea en él una propiedad fotosensible. Se ha observado que se pueden combinar las moléculas C60 formando un sólido cristalino, obteniendo propiedades diferentes. De igual manera, se ha descubierto que pueden captar hasta 6 electrones en sucesivas reacciones de reducción reversibles.
haya llegado a su destino, el Fullereno se disuelve liberando su contenido en los puntos necesarios. Otra aplicación de este compuesto es el uso como inhibidor de la proteasa del virus de inmudeficiencia humana (VIH), causando un bloqueo en el centro activo de este último. Dicho centro tiene una forma cilíndrica con un diámetro parecido al Fullereno y se encuentra cubierto de aminoácidos hidrófobos, lo cual será de gran ayuda para la fijación del Fullereno al lugar.
REFERENCIAS ¿POR QUÉ ES IMPORTANTE EL FULLERENO EN EL ASPECTO DE LA NANOTECNOLOGÍA? El Fullereno tiene un gran papel en las innovaciones dentro de la nanotecnología, ya que últimamente se han descubierto muchas aplicaciones como pinturas compuestas de Fullerenos que se puedan colocar en cualquier superficie y se conviertan en fotovoltaicas, produciendo electricidad. En la nanomedicina se está utilizando para encerrar moléculas benéficas para el organismo y transportarlas a las bacterias o células cancerígenas. Así, cuando
[1]Herráez , A . "Las asombrosas estructuras del carbono: el fullerenos. " Cd Madrid. 2010. Colegio de Doctores y Licenciados en Filosofía y Letras y en Ciencias de la Comunidad de Madrid. Marzo del 2016 https://www.cdlmadrid.org/cdl/ archivospdf/ciencias/estructurascarbono.pdf. [2]Seoane , C. González de Posada , F. La Química, Aliada de la Medicina.España: Académicos de Número, 2004. [3]Vasilievna , O. Méndez, U. "La estructura del fullereno C60. "Ciencia UANL. 2002. UANL. 30 de Marzo del 2016 http://www.redalyc.org/pdf/402/ 40250407.pdf.
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BIOLUMINISCENCIA ENLUCIERNAGAS By M ónica Viviana L ópez Fr anco La bioluminiscencia es la capacidad que tienen algunos seres vivos de producir luz gracias a la energía liberada por una reacción química. En esta reacción interviene un sustrato, conocido como luciferina, que es la molécula que va a captar oxígeno y se va a oxidar gracias a la acción de la enzima luciferasa, dando como resultado la excitación de la primera molécula y la producción de cierta energía que es liberada en forma de radiación visible, la cual es emitida y puede ser vista por nosotros. En presencia de la luciferasa, de catión magnesio dispositivo y de ATP, se obtiene la adenil-luciferina.
Las luciérnagas tienen la característica de ser bioluminiscentes, ya que esta función tiene como finalidad propiciar el apareamiento, lo cual se observa en machos y hembras de la misma especie, quienes realizan señales luminosas para comunicarse. Cada especie de luciérnaga tiene sus propios patrones o pautas para emitir luz. Así mismo, la luciferina (debido a que tiene un sabor desagradable) enseña a sus depredadores a relacionar la luz de las luciérnagas con el mal sabor. De esta manera, su bioluminiscencia también les sirve como medio de defensa.
Posteriormente, la luciferasa abstrae un hidrógeno y mono oxigena a la molécula. El oxígeno negativo formado reacciona con el carbonilo, desplazando la parte de la adenina, y finalmente ocurre un desprendimiento de dióxido de carbono para obtener la oxiluciferina en su forma ceto. Aquí ocurre la tautomería ceto-enol: esto es, que un grupo cetona puede llegar a volverse un grupo alcohol unido a un doble enlace. Gracias a eso se obtiene la forma final de la oxiluciferina. La combinación entre la luciferina y el oxígeno provoca la oxidación de la luciferina dando lugar a la oxiluciferina. Esta reacción necesita del ATP para generar moléculas de oxiluciferina en estado excitado.
Referencias [1]Smith , C. National Geographic Society . "Bioluminescence." Exploring Your World: The Adventure of Geography." Washington, D.C.: National Geographic Society.. June 13, 2013. National Geographic. 1 de abril del 2016 http://education.nationalgeographic.org/ encyclopedia/bioluminescence [2]USA National Library of Medicine. "Substance Name: Firefly luciferin. "Toxicology Data Network. 03 de marzo del 2016. National Institutes of Health, Health & Human Services. 25 de marzo del 2016 http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/name /luciferin. [3]W. Hill , R. Wyse ,G. Fisiología Animal. Ed. Médica Panamericana, 2006.
Posteriormente los átomos de oxiluciferina vuelven a su estado fundamental generando luz visible. Esta reacción se produciría en todos los casos sin la necesidad de la presencia de la luciferasa, sin embargo debe producirse en cuestión de segundos ya que en la mayoría de casos se usa como sistema de defensa. Por esa razón se requiere la enzima luciferasa, la cual hace que la reacción sea más rápida.
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