Reacciones químicas en perfumería

Reacción de formación de la cumarina.

Compuestos nitrogenados

Entre los compuestos orgánicos nitrogenados que aportan aromas a los aceites esenciales están el indol, que forma parte del aceite esencial de jazmín. El 3-metilindol (escatol) tiene un olor fecal y se encuentra en el civet, que se obtiene de una glándula perianal de las civetas. Al igual que el indol, el aroma del escatol se vuelve floral al diluirlo. Los denominados nitromusks son almizcles artificiales que se obtienen por nitración de derivados del benceno. Entre estos almizcles artificiales están el musk xileno, el musk ambrette y el musk cetona.

Musk xileno.

REACCIONES QUÍMICAS EN PERFUMERÍA Los perfumes son mezclas complejas de compuestos orgánicos, algunos de los cuales pueden reaccionar químicamente entre sí. Algunas de estas reacciones químicas son utilizadas por los perfumistas de forma deliberada como parte de su técnica de formulación, mientras que otras forman parte del proceso normal de maduración.

Bases de Schiff

Entre las reacciones que ocurren están la formación de las llamadas bases de Schiff, que son sustancias de color amarillo producidas por la reacción de aldehídos con aminas.

Formación de una base de Schiff por reacción de un aldehído con una amina.

Un ejemplo de base de Schiff es el aurantiol, que se forma por la reacción de hidroxicitronelal y antranilato de metilo. También dan bases de Schiff los aldehídos citronelal, lyral, helional y canthoxal. La formación de las bases de Schiff es importante cuando la esencia está concentrada y se hace más lenta cuando se diluyen los ingredientes aromáticos del perfume.

Hemiacetales y hemicetales

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con los alcoholes para dar dos tipos de sustancias a las que, respectivamente, se denominan hemiacetales y hemicetales.

Formación de un hemiacetal por reacción de un aldehído con un alcohol.

Formación de un hemicetal por reacción de una cetona con un alcohol.

La formación de hemiacetales y de hemicetales forma parte del proceso de maduración del perfume. En la producción de perfumes de alta calidad se los almacena durante varias semanas para permitir la formación de estas sustancias antes de enfriar y filtrar.

Reacciones nocivas

La exposición al aire, al calor y a la luz pueden ser perjudiciales para la estabilidad de los perfumes, al igual que la presencia de ciertos metales como el hierro. Los aldehídos y las cetonas son relativamente reactivos y pueden ser la causa de muchos de los problemas de inestabilidad. Entre las reacciones de los aldehídos y cetonas que pueden perjudicar la calidad del perfume están la formación de acetales con los alcoholes y la denominada reacción aldólica, en la cual dos moléculas del mismo aldehído o cetona se combinan entre sí. Otras reacciones perjudiciales para los perfumes son la hidrólisis de los ésteres, las de oxidación, las catalizadas por metales, las inducidas por la luz, especialmente la ultravioleta, las catalizadas por el aumento de la temperatura y las debidas a la presencia de ácidos y álcalis.

Formación de acetales y cetales

Si bien la formación de hemiacetales y de hemicetales es beneficiosa para la calidad del perfume, la presencia de estas sustancias puede conducir a la producción de acetales y cetales cuando las condiciones son ácidas.

Formación de un acetal a partir de un hemiacetal y un alcohol.

Formación de un cetal a partir de un hemicetal y un alcohol.

A diferencia de los aldehídos y cetonas de los cuales provienen, los acetales y los cetales suelen carecer de olor.

Reacción aldólica

Ciertos aldehídos usados en perfumería, como el aldehído láurico (aldehído C12) y el fenilacetaldehído, tienden a solidificarse con el tiempo. La reacción responsable de este cambio se denomina reacción aldólica, que se produce principalmente en presencia de álcalis.

Formación del aldol del aldehído láurico.

Los productos de la reacción aldólica, que también son aldehídos, pueden evolucionar para formar productos más complejos, muchos de los cuales pueden tener colores intensos, además de carecer del olor original de los aldehídos que les dieron origen. La reacción aldólica es importante en productos alcalinos tales como los jabones tradicionales y ciertos detergentes.

Hidrólisis de ésteres

La reacción de un ácido con un alcohol produce un éster más agua. Esta reacción es reversible, es decir, en presencia de agua un éster se puede descomponer danto el ácido y el alcohol que los originaron. A la descomposición de una sustancia por acción del agua se la denomina hidrólisis. En el caso de los ésteres, las reacciones de hidrólisis están catalizadas por la presencia de ácidos o de álcalis. Un ejemplo de hidrólisis de un éster es la del cinamato de metilo, que por acción del agua da ácido cinámico y alcohol metílico.

Reacción de hidrólisis del cinamato de metilo.

Oxidación

Entre los ingredientes de una formulación de perfumería más proclives a sufrir oxidación están los terpenos, debido a la presencia de enlaces dobles entre átomos de carbono. Para prevenir la oxidación se incorporan a las composiciones antioxidantes tales como el BHT y el BHA.