Resumo e Exercícios de Classes Funcionais, Gases e Isomeria 1-Hidrocarboneto HC Só C e H Ex: CH4-metano, C6H6 benzeno. 2-Álcool R-OH Ex: CH3-OH - metanol, CH3-CH2-OH-etanol. 3-Fenol Ar-OH C6H5-OH Fenol 3-Aldeído CH3CHO-etanal- CH3CH2CH2CHO - butanal
4-Cetona O
O
CH3COCH3 ou H3C-C-CH3 Propanona; CH3-CH2COCH3 ou CH3-CH2-C-CH3 -butanona 5-Ácido carboxílico: Ácido
o + N C +lig entre C
CH3COOH Ácido etanoico-
+ oico
CH3CH2COOH Ácido propanoico ou
6-Éter CH3-O-CH3 metóxi-metano
CH3-CH2-O-CH2-CH3 etóxi-etano
7-Éster CH3COOCH3 acetato de metila CH3-COO-CH2CH3 acetato de etila ou
8-Amina
R + Amina
R-NH-
CH3-NH2 metilamina, CH3-NH- CH3 dimetilamina
9-Amida
No C + amida
O R- C-NH2
O ou R—C— N
H-C-CO-NH2-metanamida O H2N-C-NH2 Ureia Metanadiamida ou metanodiamida
10-Haleto orgânico R-X H3CCl clorometano
CHCl3 triclorometano
Exercícios
1. (UERJ 2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto 2. (UEL 2013) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o acidente aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido dicloro-propiônico em um dos três tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação desinfetante e é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, em contato com ar ou água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação. a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do seu derivado dicloro-propanoico. b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o carbono assimétrico. 3. Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno; 4. O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico (indicado por X na equação).
Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar que: a) é um alcano, e a reação é de adição. b) é um alcino, e a reação é de eliminação. c) é um alceno, e a reação é de adição. d) é um álcool, e a reação é de substituição. e) é uma cetona, e a reação é de eliminação. 3
5. Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.
Nomes dos Compostos
Tipos das Reações Reações A– 1
B – 1-propanol C–
2
Oxidação em meio ácido
3 4
D– E – propeno
Hidrogenação catalítica
F–
5. Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.
Com base nas equações acima, a) escreva a fórmula estrutural da substância A; b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações; c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de três alcenos diferentes. 6. Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:
a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila. b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila. c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH. d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH. e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando uma cetona. 7. (Unifesp 2011) A Política Nacional dos Resíduos Sólidos foi sancionada pelo governo em agosto de 2010. É um avanço na área ambiental, já que a lei estabelece regras muito importantes, como o sistema de logística reversa. Nesse sistema, um pneu de automóvel, após a sua vida útil, deverá ser recolhido pelo fabricante, para que tenha um destino adequado. Um pneu pode ser obtido a partir do aquecimento da borracha, natural ou sintética, com enxofre na presença de um catalisador. A borracha sintética é obtida a partir da polimerização do buta-1,3-dieno. Na reação de 1 mol de moléculas de buta-1,3-dieno com 1 mol de moléculas de hidrogênio, sob condições experimentais adequadas, obtém-se como principal produto o but-2-eno. a)Escreva a equação da reação de hidrogenação descrita. b)Apresente os isômeros espaciais do but-2-eno. 8. (Ufscar 2010) O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta “blueberry” (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. 5
As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir.
a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono. 9. Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H3C–CH2–OH) e ácido etanoico (H3C–COOH). A fórmula molecular desse solvente é a) C4H8O2. b) C2H6O3. c) C2H4O2. d) C4H10O3. e) C2H6O. 10. (Unifesp 2010) O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suína) durante a pandemia em 2009 foi o fármaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu®. A figura representa a estrutura química do oseltamivir.
Uma das rotas de síntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o ácido siquímico. A primeira etapa dessa síntese é representada na equação:
a) Na estrutura do oseltamivir, identifique as funções orgânicas que contêm o grupo carbonila. b) Apresente a estrutura do composto orgânico produzido na reação do ácido siquímico com o etanol.
11. (Fuvest 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que tęm cheiro de a) maçã e abacaxi são isômeros. b) banana e pepino são preparados com alcoóis secundários. c) pepino e maçã são heptanoatos. d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico. e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico. 12. Substâncias com ligações duplas entre carbonos reagem com o íon permanganato, de cor violeta, em meio básico ou neutro, formando um álcool e o dióxido de manganês, de cor marrom. Esse processo é usado, por exemplo, na identificação do limoneno, um dos constituintes do aroma de frutas cítricas, conforme esquematizado na equação química simplificada:
A mudança da cor violeta para a cor marrom, em presença do íon permanganato, também se verifica com o seguinte composto orgânico: a) 3-etil-2-hexeno b) 3-cloro-octano c) 2-metilpentanal d) 2-bromo-3-heptanona 13. O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando grande preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de trânsito que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os alcoóis podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique: 7
a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C. b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A.
14.
Para a realização de um experimento, será necessário encher de gás um balão de
16,4L que a 127°C suporta a pressão máxima de 2,0 atm. Nestas condições, a quantidade mais adequada para encher o balão é: Dados: H=1, C=12, 0=16 e S=32, R=0,082(atm. L. K -1. mol-1) a) 10g de hidrogênio. b) 24g de metano. c) 45g de etano. d) 64g de dióxido de enxofre. e) 78g de acetileno (etino). 15.
O gás cloro é mantido em um cilindro fechado. As suas variáveis são: P1= 2,0 atm;
V1= 900mL; T1= 300K. Na transformação, a temperatura é T2= 127°C e a pressão é P2 = 1,5 atm. Nessas condições, o volume V2, em litros, deve ser: a) 0,90 b) 1,2 c) 1,6 d) 2,0 e) 2,4 16.
Um cilindro de aço contém 1600 g de metano. Esse gás é transferido para outro
cilindro, a 27°C e 1 atm, o volume de metano ocupado nessas condições terá sido de: (H = 1, C=12 e R = 0,082 atm . L/k . mol) a) 110,7 L. b) 1119,3 L. c) 1230 L. d) 2240 L. e) 2460 L.
17. O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir. Sobre essa substancia é CORRETO afirmar que, em sua molécula: a) está presente apenas um átomo de carbono quaternário. b) é um hidrocarboneto aromático. c) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool. d) apresenta mais de um átomo de carbono quaternário. e) Apresenta isomeria espacial. 18. Dado o composto abaixo, os grupos orgânicos ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, etil e benzil
C7H7
b) fenil, etil e metil c) metil, benzil e fenil. d) metil, etil e fenil e) benzil, etil e metil 19. Os ésteres são compostos orgânicos com importantes aplicações industriais. São usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Por exemplo, o pentanoato de etila é utilizado como essência de abacaxi. A estrutura química que representa essa essência é:
9
20. Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, podemos seguintes grupos funcionais: a) fenol, álcool e amina. b) álcool, nitrocomposto e aldeído. c) álcool, aldeído e fenol. d) enol, álcool e cetona. e) cetona, álcool e fenol. 21. (ITA) Sabemos que o analgésico sintetizado por Baeyer tem a fórmula estrutural mostrada a seguir, em relação à constituição deste composto, qual das opções a seguir contém a afirmação INCORRETA? Este composto contém: a) Um grupo carboxila. b) Um anel aromático e um grupo carboxila. c) Um grupo éter e um anel aromático. d) Um grupo éster e um grupo carboxila. e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila. 22. (VUNESP) A novocaína é um anestésico de fórmula representada a seguir. Este composto apresenta grupos característicos das funções: a) éter, cetona e fenol. b) aldeído, amida e éter. c) amina aromática, amina alifática e éster. d) amida aromática, amida alifática e cetona. e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila. 23. Para evitar os efeitos nocivos à pele causados pela radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes tipos de substâncias ativas. A seguir estão representadas as estruturas químicas de três substâncias utilizadas em cremes bloqueadores.
identificar os
É correto afirmar que as funções orgânicas presentes nestas substâncias são: a) Éster, éter, fenol, amina. b) Éster, cetona, álcool, amina. c) Cetona, éster, álcool, amida. d) Cetona, ácido carboxílico, amida. e) Éster, amida, fenol, aldeído. 24. Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada a seguir e apresenta as funções: a) amina secundária e amina terciária. b) amida e amina terciária. c) amida e éster. d) éster e amina terciária. e) éster e amina secundária. 25. A partir do nome de um composto orgânico é possível montar a sua estrutura. Monte as fórmulas estruturais dos seguintes compostos abaixo: a)
2, 3-Dimetil-pentan-1-ol
b)
2- isopropilciclohexanona
c)
3-Etil-3,4-dimetil-hex-1-ino
d) e)
6 metil-nonan-2-ona 3 – etil – 3,4 – dimetil – hex – 1 – eno
26. Os gases têm inúmeros usos, e muitas reações químicas ocorrem em fase gasosa, como por exemplo, no combate a incêndios a na engenharia química industrial. Com o objetivo de determinar a massa molar de um gás X, um pesquisador introduziu em um recipiente de volume V, que se encontrava inicialmente vazio, 6,0g do referido gás e observou o surgimento de uma pressão P, sob temperatura T. A seguir, utilizando outro recipiente de volume igual ao primeiro, verificou que era necessário introduzir a massa de 8,0 gramas de nitrogênio para que, na mesma temperatura, fosse gerada a mesma pressão observada no primeiro recipiente. 11
a) Utilizando as informações acima é possível determinar a massa molar do gás X. Faça essa determinação. b) Utilizando a equação de estado dos gases, determine a pressão de nitrogênio, sabendo que o novo volume é de 480 mL e a temperatura de 27º C. 27. Num trabalho sobre compostos orgânicos, após pesquisar um pouco, um aluno, Heisenberg escreveu: “O metano é o principal constituinte do gás natural ou biogás; o etileno é matéria-prima da indústria petroquímica; o acetileno é usado em soldas e em sínteses de aromáticos e alifáticos; a partir do metilbuta-1,3-dieno ou isopreno obtém-se a borracha; o benzeno é um importante solvente usado na obtenção de inseticidas; a partir do metilbenzeno ou tolueno produz-se o TNT.” Todos esses compostos podem ser obtidos em Laboratório ou na Indústria. O professor verificou que todas as informações estavam corretas e pediu que o aluno Heisenberg completasse a pesquisa respondendo as questões abaixo, utilizando as informações acima e conhecimentos de química. a.
Construa as estruturas citadas no texto.
b.
Construa os isômeros de posição do TNT.
28.
Qual a massa molar de 45g de uma substância gasosa que está dentro de um
recipiente de 3 litros a uma pressão de 5atm e a uma temperatura de 27°C? Dado: R = 0,082 atm.L/mol.K R. M = 73,8 g/mol 29. (UEL) Considerando os gases estomacais: nitrogênio (N2), oxigênio (O2), hidrogênio (H2) e dióxido de carbono. (CO2) e observando a figura a seguir, quais deles estão sob a mesma temperatura e mesma pressão? O tamanho das moléculas dos gases não estão em escala real, encontra-se ampliado em relação ao volume constante e igual do recipiente que as contém, para efeito de visualização e diferenciação das espécies. a) N2 e O2 b) H2 e N2 c) O2 e CO2 d) O2 e H2 e) CO2 e N2
30. Um freezer de 280L mantido inicialmente a 27ºC tem pressão interna de 1 atm. Determine: R=0,082atm.L.mol-1K-1 a) A massa de oxigênio necessária para enchê-lo, nas condições acima. b) A pressão no seu interior se, depois de fechado, sua temperatura baixasse de 50ºC. c) O que deve acontecer se tentarmos abrir a porta nesse momento? Justifique. 31. Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, quanto aos grupos substituintes.
Estrutura
geral
de
um
aminoácido
a) Identifique o grupo orgânico presente em cada substância. b) Reescreva a fórmula de um aminoácido cujo R- seja substituído pelo grupo fenil. 32. Escreva as fórmulas estruturais das seguintes substâncias: a) Álcool terc-butílico b) Metilpropanal c) Ácido-2,3 dimetilpentanoico d) Etil-pentano. 31. Considerar os grupos orgânicos metil, etil, isopropil e fenil. a) Escrever as fórmulas estruturais de 4 compostos que contenham separadamente as funções: I - álcool, II – fenol, III – cetona e IV- aldeído, de forma que todos os grupos orgânicos sejam utilizados. b) Escrever os nomes de dois desses compostos. 13
33. Responda as questões; a. O que são isômeros de cadeia, posição e função? b. Para os seguintes pares escreva as fórmulas estruturais e os tipo de isomeria plana i. propanona e propanal ii. but-1-eno e but-2 eno iii.etóxi-etano e butan-1-ol iv. ácido propanoico e acetato de metila v.propileno e ciclopropano vi. metilbutano e pentano 34. Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes a) 2,3-dimetil-butanal b) 3,4-dimetil - pentan-2-ona c) ácido -2-metil - butanoico d) álcool sec-butílico e)acetaldeído f)éter dietílico g)metanamida h)metanodiamida 35.
Por motivos
históricos, alguns compostos orgânicos podem
ter
diferentes
denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.
36. Indique o nome IUPAC para os seguintes compostos: a.
c.
e.
b.
d.
f. CH3-CH2CH2Cl
37. Durante a guerra do Vietnã foi usado um composto chamado agente laranja que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. Esses compostos apresentam em comum as funções: a) amina e ácido carboxílico. b) ácido carboxílico e amida. c) éter e haleto orgânico. d) cetona e aldeído. e) haleto orgânico e amida. 38.(UNICAMP) Uma garrafa de 1,5 litros, indeformável e seca, foi fechada por uma tampa plástica. A pressão ambiente era de 1,0 atm e a temperatura de 27°C. Em seguida, essa garrafa foi colocada ao sol e, após certo tempo, a temperatura em seu interior subiu para 57°C e a tampa foi arremessada pelo efeito da pressão interna. a) Qual era a pressão no interior da garrafa no instante imediatamente anterior à expulsão da tampa plástica? 15
b) Qual é a pressão no interior da garrafa após a saída da tampa? Justifique. 39) Em um recipiente fechado foram colocados 2 mol de N2(g), 4 mol de O2 (g) e 4 mol de H2 (g) sem reagirem entre si. Sabendo que o volume total ocupado foi de 22,0 L e que a temperatura foi mantida a zero °C, calcule: a) A pressão total exercida pela mistura. b) A pressão total quando o volume for reduzido a 1/4 do inicial mantendo-se as mesmas condições de T.